JP2010010246A - 有機光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、該電極間に光活性層と機能層とを含み、該光活性層が電子供与性化合物と電子受容性化合物とを含み、該機能層が式(I)で表される構造を有する高分子化合物を架橋させた架橋高分子化合物を含む有機光電変換素子。
(I)
(式中、Ar1、Ar2は、2価の芳香族基を表す。Xは、式(II)で表される基又はアジ基、ジ(ヒドロカルビル)アミノ基、ヒドロキシ基、アクリル酸アルキルエステル残基、メタクリル酸アルキルエステル残基、エテニル基、エテニルオキシ基、ペルフルオロエテニルオキシ基、エチニル基、マレイミド残基、ナジイミド残基、トリアルキルシロキシ基及びトリアルキルシリル基からなる群から選択される1つ以上の置換基を含むアリーレン基を表す。
【選択図】なし
Description
(I)
(式中、Ar1、Ar2は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。窒素原子を挟んで存在するAr1及びAr2において、該Ar1中の原子と該Ar2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。mは1以上の整数を表す。Ar2が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。窒素原子を挟んで存在する2個のAr2において、一方のAr2中の原子ともう一方のAr2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。Xは、式(II)で表される基又はアジ基、ジ(ヒドロカルビル)アミノ基、ヒドロキシ基、アクリル酸アルキルエステル残基、メタクリル酸アルキルエステル残基、エテニル基、エテニルオキシ基、ペルフルオロエテニルオキシ基、エチニル基、マレイミド残基、ナジイミド残基、トリアルキルシロキシ基及びトリアルキルシリル基からなる群から選択される1つ以上の置換基を含むアリーレン基を表す。該式(II)で表される基及び該アリーレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。Xが複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
(II)
(式中、R1〜R3は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基又はハロカルビル基を表し、R4は、単結合、ヒドロカルビレン基、ハロヒドロカルビレン基又はハロカルビレン基を表す。)
(I)
(式中、Ar1、Ar2は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。窒素原子を挟んで存在するAr1及びAr2において、該Ar1中の原子と該Ar2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。mは1以上の整数を表す。Ar2が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。窒素原子を挟んで存在する2個のAr2において、一方のAr2中の原子ともう一方のAr2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。Xは、式(II)で表される基又はアジ基、ジ(ヒドロカルビル)アミノ基、ヒドロキシ基、アクリル酸アルキルエステル残基、メタクリル酸アルキルエステル残基、エテニル基、エテニルオキシ基、ペルフルオロエテニルオキシ基、エチニル基、マレイミド残基、ナジイミド残基、トリアルキルシロキシ基及びトリアルキルシリル基からなる群から選択される1つ以上の置換基を含むアリーレン基を表す。該式(II)で表される基及び該アリーレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。Xが複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
(II)
(式中、R1〜R3は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基又はハロカルビル基を表し、R4は、単結合、ヒドロカルビレン基、ハロヒドロカルビレン基又はハロカルビレン基を表す。)
(II)
(式中、R1〜R3は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基又はハロカルビル基を表し、R4は、単結合、ヒドロカルビレン基、ハロヒドロカルビレン基又はハロカルビレン基を表す。)
(式中、R5は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基又はハロカルビル基を表し、R6は、ヒドロカルビレン基、ハロヒドロカルビレン基又はハロカルビレン基を表し、pは0又は1を表す。R5、R6を複数個有する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。)
(式中、Xは、前述と同じ意味を表す。Yは、単結合、−O−、−S−又は−NR7−を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、S、N、O、P、B及びSiからなる群から選ばれる1種以上のヘテロ原子を含有する1つ又は複数の基で置換されたヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基、S、N、O、P、B及びSiからなる群から選ばれる1種以上のヘテロ原子を含有する1つ又は複数の基で置換されたハロヒドロカルビル基を表す。該ヒドロカルビル基、該ハロヒドロカルビル基中の水素原子は、Xで置換されていてもよい。)
(式中、Meはメチル基を表す。)
(式中、Meはメチル基を表す。)
(III)
(式中、Ar3、Ar4は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。窒素原子を挟んで存在するAr3及びAr4において、該Ar3中の原子と該Ar4中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。nは1以上の整数を表す。Ar4が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。窒素原子を挟んで存在する2個のAr4において、一方のAr4中の原子ともう一方のAr4中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。Ar5は、置換基を有していてもよい1価の芳香族基を表す。Ar5が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。)
(式中、Y’は、単結合、−O−、−S−又は−NR10−を表し、R10は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、S、N、O、P、B及びSiからなる群から選ばれる1種以上のヘテロ原子を含有する1つ又は複数の基で置換されたヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基、S、N、O、P、B及びSiからなる群から選ばれる1種以上のヘテロ原子を含有する1つ又は複数の基で置換されたハロヒドロカルビル基を表す。
本発明の有機光電変換素子において、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に、1層以上の光活性層と有機層である機能層を有する。光活性層は、全て有機層であってもよく、酸化チタン等の無機物が含まれていてもよい。有機光電変換素子の製造プロセスの観点からは、光活性層は、全て有機層であることが好ましい。
本発明の有機光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との有機組成物から形成される光活性層を有する。この形態の有機光電変換素子の動作機構を説明する。透明又は半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物及び/又は共役高分子化合物等の電子供与性化合物で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギー及びLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷(電子とホール)が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
前記機能層の製造方法は、例えば、高分子化合物を含む溶液からの成膜による方法が挙げられる。
(ポリマーAの合成)
A)ジフェニルベンゾシクロブタンアミン(化合物1)の合成
窒素気流下、還流冷却器を装備した500mLの三つ口丸底フラスコ中で、酢酸パラジウム(II)(196mg、1.20mmol)及びトリ(o−トリル)ホスフィン(731mg、2.40mmol)をトルエン100mLに添加した。パラジウム触媒が溶解し溶液が黄色になるまで、混合物を窒素中、室温で撹拌した。ジフェニルアミン(20.0g、118mmol)、ブロモベンゾシクロブタン(23.8g、130mmol)及びトルエン400mL、続いてt−ブトキシドナトリウム(22.8g、237mmol)を添加した。t−ブトキシドナトリウムを添加すると、反応物が黒色になった。反応物を窒素下で22時間加熱還流した後、1M塩化水素(HCl)水溶液30mLを添加することによって、反応を止めた。トルエン層を2M炭酸ナトリウム(Na2CO3)(100mL)で洗浄し、次いで、トルエン溶液を塩基性アルミナに通した。トルエンを蒸発させると、黄色オイルが得られた。オイルをイソプロパノールとともに撹拌することによって、生成物を沈殿させ、固体を収集し、熱イソプロパノールで再結晶化し、ジフェニルベンゾシクロブタンアミンを得た。1H NMR(CDCl3−d)δ:7.3−6.8(m,13H,Ar),3.12(d,4H,−CH2CH2−)。
250mLの丸底フラスコ中で、ジフェニルベンゾシクロブタンアミン(8.00g、29.5mmol)を氷酢酸5滴を含有するジメチルホルムアミド(DMF)100mLに添加した。撹拌中の溶液に、N−ブロモスクシンイミド(NBS、10.5g、60.7mmol、1.97eq.)を添加した。5時間撹拌した後、反応混合物をメタノール/水(体積比1:1)600mLに注ぎ入れることによって、反応を止めた。灰色固体をろ過によって回収し、イソプロパノールで再結晶化し、ジ(4−ブロモフェニル)ベンゾシクロブタンアミン(化合物2)を得た。1H NMR(CDCl3−d)δ:7.3(d,4H,Ar),7.0(d,4H,Ar),6.95(t,Ar),6.8(s,Ar),3.12(d,4H,−CH2CH2−)。
還流冷却器を装備した1リットルの三つ口丸底フラスコに、次のモノマー:2,7−ビス(1,3,2−ジオキシボロール)−9,9−ジ(1−オクチル)フルオレン(3.818g、8.14mmol)、N,N−ジ(p−ブロモフェニル)−N−(4−(ブタン−2−イル)フェニル)アミン(3.177g、6.919mmol)及び化合物2( 0.524g、1.221mmol)を添加した。第四級アンモニウムクロライド触媒の0.74Mトルエン溶液(Aliquat(登録商標)336、Sigma−Aldrich社製、3.1mL)、続いてトルエン50mLを添加した。PdCl2(PPh3) 2触媒(4.9mg)を添加した後、混合物を、モノマーのすべてが溶解する(約15分間)まで油浴(105℃)中で撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液(2.0M、14mL)を添加し、反応物を油浴(105℃)中、16.5時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.5g)を添加し、反応物を7時間撹拌した。その後、水層を除去し、有機層を水50mLで洗浄した。有機層を反応フラスコに戻し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム0.75g及び水50mLを添加し、反応物を油浴(85℃)中、16時間撹拌した。水層を除去し、有機層を水(3×100mL)で洗浄し、次いでシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。次いで、トルエン/ポリマー溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させ(2回)、ポリマーを60℃で真空乾燥し、ポリマーAを得た。ポリマーAの分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量(M w)は324000であり、分散(Mw/Mn)は3.5であった。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板をオゾンUV処理して表面処理を行った。次に、PEDOTを含む溶液を塗布し、70nmの膜厚の中間層を作製し、その後、200℃で10分間ベークした。その上から更にポリマーAのキシレン溶液を塗布してポリマーAを含む層を作製し、その後、180℃で10分間ベークしてポリマーAを架橋させ、機能層を作製した。次に、共役高分子化合物であるP3HT((ポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)(Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl)、Sigma−Aldrich社製)及びフラーレン誘導体であるPCBM(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を含むオルトジクロロベンゼン溶液を用い、スピンコートにより塗布して光活性層を作製した(膜厚約180nm)。その後、真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ4nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。得られた有機薄膜太陽電池の光電変換時の電圧をソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)で測定したところ、0.97Vであった。
ポリマーA
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
機能層を有さない以外は、実施例1と同様の方法で有機光電変換素子を作製し、光電変換時の電圧を測定したところ、0.47Vであった。
Claims (8)
- 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、該電極間に光活性層と機能層とを含み、該光活性層が電子供与性化合物と電子受容性化合物とを含み、該機能層が式(I)で表される構造を有する高分子化合物を架橋させた架橋高分子化合物を含む有機光電変換素子。
(I)
(式中、Ar1、Ar2は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。窒素原子を挟んで存在するAr1及びAr2において、該Ar1中の原子と該Ar2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。mは1以上の整数を表す。Ar2が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。窒素原子を挟んで存在する2個のAr2において、一方のAr2中の原子ともう一方のAr2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。Xは、式(II)で表される基又はアジ基、ジ(ヒドロカルビル)アミノ基、ヒドロキシ基、アクリル酸アルキルエステル残基、メタクリル酸アルキルエステル残基、エテニル基、エテニルオキシ基、ペルフルオロエテニルオキシ基、エチニル基、マレイミド残基、ナジイミド残基、トリアルキルシロキシ基及びトリアルキルシリル基からなる群から選択される1つ以上の置換基を含むアリーレン基を表す。該式(II)で表される基及び該アリーレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。Xが複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
(II)
(式中、R1〜R3は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基又はハロカルビル基を表し、R4は、単結合、ヒドロカルビレン基、ハロヒドロカルビレン基又はハロカルビレン基を表す。) - Xが、式(II)で表される基である請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 高分子化合物が、さらに、繰り返し単位としてフルオレンジイル基および/または式(III)で表される基を含む請求項1又は2に記載の有機光電変換素子。
(III)
(式中、Ar3、Ar4は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。窒素原子を挟んで存在するAr3及びAr4において、該Ar3中の原子と該Ar4中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。nは1以上の整数を表す。Ar4が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。窒素原子を挟んで存在する2個のAr4において、一方のAr4中の原子ともう一方のAr4中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。Ar5は、置換基を有していてもよい1価の芳香族基を表す。Ar5が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。) - 電子供与性化合物が、共役高分子化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 共役高分子化合物が、チオフェン環構造を含む請求項4に記載の有機光電変換素子。
- 電子受容性化合物が、フラーレン又はフラーレン誘導体である請求項1〜5のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の有機光電変換素子を含むイメージセンサー。
- 少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、該電極間に光活性層と機能層とを含む有機光電変換素子の製造方法において、一方の電極上に式(I)で表される構造を有する高分子化合物を含む機能層を形成する工程と、該高分子化合物を熱及び/又は光により架橋する工程と、該機能層上に電子供与性化合物と電子受容性化合物とを含む光活性層を形成する工程とを含む有機光電変換素子の製造方法。
(I)
(式中、Ar1、Ar2は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。窒素原子を挟んで存在するAr1及びAr2において、該Ar1中の原子と該Ar2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。mは1以上の整数を表す。Ar2が複数個ある場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。窒素原子を挟んで存在する2個のAr2において、一方のAr2中の原子ともう一方のAr2中の原子とが、単結合又は2価の基を介して結合していてもよい。Xは、式(II)で表される基又はアジ基、ジ(ヒドロカルビル)アミノ基、ヒドロキシ基、アクリル酸アルキルエステル残基、メタクリル酸アルキルエステル残基、エテニル基、エテニルオキシ基、ペルフルオロエテニルオキシ基、エチニル基、マレイミド残基、ナジイミド残基、トリアルキルシロキシ基及びトリアルキルシリル基からなる群から選択される1つ以上の置換基を含むアリーレン基を表す。該式(II)で表される基及び該アリーレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。Xが複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
(II)
(式中、R1〜R3は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ハロヒドロカルビル基又はハロカルビル基を表し、R4は、単結合、ヒドロカルビレン基、ハロヒドロカルビレン基又はハロカルビレン基を表す。)
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