JP2011119702A - 有機光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明にかかる有機光電変換素子は、陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に設けられる有機活性層とを有し、有機活性層中に第1の電子供与性化合物と第2の電子供与性化合物と電子受容性化合物とを有し、前記第1の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルと前記第2の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルとの差が0.20eV以下である。
【選択図】なし
Description
通常、前者の1層構造の有機活性層はバルクへテロ型有機活性層と呼称され、後者の2層積層構造の有機活性層はヘテロジャンクション型有機活性層と呼称される。
しかしながら、特許文献3で開示されている2種以上組み合わせた電子供与性化合物材料では、エネルギーの高い励起状態から低い状態へエネルギーが移動し、フラーレンなどの電子受容性化合物への電子移動が不十分であったり、2種以上組み合わせたそれぞれの電子供与性化合物材料のHOMO(最高占有分子軌道)エネルギーレベルおよびLUMO(最低非占有分子軌道)エネルギーレベルが整合されていないため、正孔の輸送が妨げられ、その結果、光電変換効率が必ずしも高くなっていない。
[2] 第1の電子供与性化合物が、下記構造式(1)で示される構造単位及び下記一般式(2)で示される構造単位の少なくとも一方の構造単位を有する有機高分子化合物であることを特徴とする、上記[1]に記載の有機光電変換素子。
[3] 有機活性層の光吸収帯域300nmから900nmの領域で内部量子収率が0.05以上を有していることを特徴とする、上記[1]または[2]のいずれか1つに記載の光電変換素子。
本発明に係る有機光電変換素子を構成する、陽極、有機活性層、有機活性層を構成する電子供与性化合物及び電子受容性化合物材料、陰極、および必要に応じて形成される他の構成要素について、以下に詳しく説明する。
本発明の光電変換素子の基本的形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、電子供与性化合物と電子受容性化合物との有機組成物から形成されるバルクへテロ型の有機活性層を有する。そして、有機活性層を構成する電子供与性化合物として、少なくとも2種を用い、第1の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルと第2の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルとの差を0.20eV以下に設定する。
透明又は半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物及び/又は共役高分子化合物等の電子供与性化合物に吸収され、電子と正孔がクーロン結合してなる励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギー及びLUMOエネルギーの違いにより電子と正孔が分離し、独立に動くことができる電荷(電子と正孔)が発生する。発生したそれぞれの電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。さらに、本発明では、有機活性層を構成する電子供与性化合物として、少なくとも2種を用い、第1の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルと第2の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルとの差を0.20eV以下に設定する。かかる構成により、有機活性層の光吸収波長域を広げることができ、しかも正孔の移動も容易とすることができる。
本発明の光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に化学的に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極(即ち、基板から遠い方の電極)が透明又は半透明であることが好ましい。
前記の透明又は半透明の電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、例えば、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド(IZO)、NESA等の導電性材料を用いて作製された膜や、金、白金、銀、銅等が用いられる。これら電極材料の中でも、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
光電変換効率を向上させるための手段として有機活性層以外の付加的な中間層(電荷輸送層など)を使用しても良い。中間層として用いられる材料としては、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物等を用いることができる。また、酸化チタン等の無機半導体の微粒子、PEDOT(ポリ−3,4−エチレンジオキシチオフェン)などが挙げられる。
本発明の光電変換素子に含まれる有機活性層は、第1の電子供与性化合物と第2の電子供与性化合物と電子受容性化合物とを含む。前記第1の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルと前記第2の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルとの差が0.20eV以下である。HOMOのエネルギーレベルの差は0.10eV以上が好ましい。
前記電子供与性化合物としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、オリゴチオフェン及びその誘導体、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体等のp型半導体ポリマーが挙げられる。
さらに、好適なp型半導体ポリマーとして、下記構造式(1)で示される構造単位及び下記一般式(2)で示される構造単位の少なくとも一方の構造単位を有する有機高分子化合物を挙げることができる。
電子受容性化合物としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、C60等のフラーレン類及びその誘導体、バソクプロイン等のフェナントレン誘導体、酸化チタンなどの金属酸化物、カーボンナノチューブ等が挙げられる。電子受容性化合物としては、好ましくは、酸化チタン、カーボンナノチューブ、フラーレン、フラーレン誘導体であり、特に好ましくはフラーレン、フラーレン誘導体である。
フラーレン誘導体としてはC60フラーレン誘導体、C70フラーレン誘導体、C76フラーレン誘導体、C78フラーレン誘導体、C84フラーレン誘導体が挙げられる。フラーレンの誘導体の具体的構造としては、以下のようなものが挙げられる。
有機活性層に、種々の機能を発現させるために、必要に応じて他の成分を含有させてもよい。例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、吸収した光により電荷を発生させる機能を増感するためのため増感剤、紫外線からの安定性を増すための光安定剤、等が挙げられる。
また、有機活性層は、機械的特性を高めるため、本発明の電子供与性化合物及び電子受容性化合物以外の高分子化合物を高分子バインダーとして含んでいてもよい。高分子バインダーとしては、電子輸送性又はホール輸送性を阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好ましく用いられる。前記高分子バインダーとしては、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ(p-フェニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5-チェニレンビニレン)及びその誘導体、ポリカーポネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。
本願発明では、有機活性層は、バルクへテロ型であり、上記電子供与性化合物、電子受容性化合物、および必要に応じて配合される他の成分とを含む溶液からの成膜により形成することができる。
本発明の光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の有機光電変換素子を適用した有機薄膜太陽電池でも使用目的や使用場所および環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
(透明基板−透明陽極−正孔輸送層の形成)
スパッタ法にて成膜された約150nmの膜厚のITOがパターニングされてなる透明電極(陽極)を表面に有する透明ガラス基板を準備した。このガラス基板を有機溶媒、アルカリ洗剤、超純水で洗浄し、乾かした。乾かした基板にUVオゾン装置(UV−03装置、テクノビジョン社製、型番「UV−312」)にてUV−03処理を行った。
正孔輸送層材料としてポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(HCスタルクビーテック社製、商品名「Bytron P TP AI 4083」)の懸濁液を用意し、この懸濁液を孔径0.5ミクロンのフィルターでろ過した。濾過した懸濁液を、前記基板の透明電極がある面側に、スピンコートにより70nmの厚みで成膜した。得られた膜を大気環境下のホットプレート上で200℃で10分間乾燥して、透明電極上に正孔輸送層を形成した。
次に、下記構造式(3)に示される2種の化合物の共重合体であって高分子化合物A(第1の電子供与性化合物)と、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT)(第2の電子供与性化合物)と、電子受容性化合物である[6,6]−フェニル C61 ブチリックアシッドメチルエステル([6,6]−PCBM)の重量比2:1:4のクロロベンゼン溶液を調整した。
最後に、上記基板を抵抗加熱蒸着装置内に置き、有機活性層の上部にLiFを約2.3nm制膜して電子輸送層を形成し、続いてAlを約70nmの膜厚で成膜して陰極を形成した。その後、さらに封止材としてエポキシ樹脂(急速硬化型アラルダイト)を用いて陰極上に封止用のガラス板を接着することで封止処理を施し、有機光電変換素子を得た。
得られた光電変換素子の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。また、得られた光電変換素子の内部量子収率は300nm〜900nmの範囲で0.05以上であった。
(透明基板−透明陽極−正孔輸送層の形成)
スパッタ法にて成膜された約150nmの膜厚のITOがパターニングされてなる透明電極(陽極)を表面に有する透明ガラス基板を準備した。このガラス基板を有機溶媒、アルカリ洗剤、超純水で洗浄し、乾かした。乾かした基板にUVオゾン装置(UV−03装置、テクノビジョン社製、型番「UV−312」)にてUV−03処理を行った。
正孔輸送層材料としてポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(HCスタルクビーテック社製、商品名「Bytron P TP AI 4083」)の懸濁液を用意し、この懸濁液を孔径0.5ミクロンのフィルターでろ過した。濾過した懸濁液を、前記基板の透明電極がある面側に、スピンコートにより70nmの厚みで成膜した。得られた膜を大気環境下のホットプレート上で200℃で10分間乾燥して、透明電極上に正孔輸送層を形成した。
次に、下記構造式(4)に表される高分子化合物B(第1の電子供与性化合物)と、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT)(第2の電子供与性化合物)と、電子受容性化合物である[6,6]−フェニル C61 ブチリックアシッドメチルエステル([6,6]−PCBM)の重量比2:1:4のクロロベンゼン溶液を調整した。
最後に、上記基板を抵抗加熱蒸着装置内に置き、有機活性層の上部にLiFを約2.3nm制膜して電子輸送層を形成し、続いてAlを約70nmの膜厚で成膜して陰極を形成した。その後、さらに封止材としてエポキシ樹脂(急速硬化型アラルダイト)を用いて陰極上に封止用のガラス板を接着することで封止処理を施し、有機光電変換素子を得た。
得られた光電変換素子の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。また、得られた光電変換素子の内部量子収率は300nm〜900nmの範囲で0.05以上であった。
(透明基板−透明陽極−正孔輸送層の形成)
スパッタ法にて成膜された約150nmの膜厚のITOがパターニングされてなる透明電極(陽極)を表面に有する透明ガラス基板を準備した。このガラス基板を有機溶媒、アルカリ洗剤、超純水で洗浄し、乾かした。乾かした基板にUVオゾン装置(UV−03装置、テクノビジョン社製、型番「UV−312」)にてUV−03処理を行った。
正孔輸送層材料としてポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(HCスタルクビーテック社製、商品名「Bytron P TP AI 4083」)の懸濁液を用意し、この懸濁液を孔径0.5ミクロンのフィルターでろ過した。濾過した懸濁液を、前記基板の透明電極がある面側に、スピンコートにより70nmの厚みで成膜した。得られた膜を大気環境下のホットプレート上で200℃で10分間乾燥して、透明電極上に正孔輸送層を形成した。
次に、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT)(電子供与性化合物)と、電子受容性化合物である[6,6]−フェニル C61 ブチリックアシッドメチルエステル([6,6]−PCBM)の重量比1:0.8のクロロベンゼン溶液を調整した。
最後に、上記基板を抵抗加熱蒸着装置内に置き、有機活性層の上部にLiFを約2.3nm制膜して電子輸送層を形成し、続いてAlを約70nmの膜厚で成膜して陰極を形成した。その後、さらに封止材としてエポキシ樹脂(急速硬化型アラルダイト)を用いて陰極上に封止用のガラス板を接着することで封止処理を施し、有機光電変換素子を得た。
得られた光電変換素子の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。また、得られた光電変換素子の内部量子収率は300nm〜900nmの範囲で0.05未満であり、光電変換効率の波長範囲が狭い。
(透明基板−透明陽極−正孔輸送層の形成)
スパッタ法にて成膜された約150nmの膜厚のITOがパターニングされてなる透明電極(陽極)を表面に有する透明ガラス基板を準備した。このガラス基板を有機溶媒、アルカリ洗剤、超純水で洗浄し、乾かした。乾かした基板にUVオゾン装置(UV−03装置、テクノビジョン社製、型番「UV−312」)にてUV−03処理を行った。
正孔輸送層材料としてポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(HCスタルクビーテック社製、商品名「Bytron P TP AI 4083」)の懸濁液を用意し、この懸濁液を孔径0.5ミクロンのフィルターでろ過した。濾過した懸濁液を、前記基板の透明電極がある面側に、スピンコートにより70nmの厚みで成膜した。得られた膜を大気環境下のホットプレート上で200℃で10分間乾燥して、透明電極上に正孔輸送層を形成した。
次に、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)(第1の電子供与性化合物)と、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT)(第2の電子供与性化合物)と、電子受容性化合物である[6,6]−フェニル C61 ブチリックアシッドメチルエステル([6,6]−PCBM)の重量比2:1:4のクロロベンゼン溶液を調整した。
最後に、上記基板を抵抗加熱蒸着装置内に置き、有機活性層の上部にLiFを約2.3nm制膜して電子輸送層を形成し、続いてAlを約70nmの膜厚で成膜して陰極を形成した。その後、さらに封止材としてエポキシ樹脂(急速硬化型アラルダイト)を用いて陰極上に封止用のガラス板を接着することで封止処理を施し、有機光電変換素子を得た。
得られた光電変換素子の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。また、得られた光電変換素子の内部量子収率は300nm〜900nmの範囲で0.05未満であり、光電変換効率の波長範囲が狭い。
実施例1,2および比較例1,2で得た光電変換素子の光電変換効率は、以下のようにして求めた。
得られた光電変換素子(有機薄膜太陽電池を想定:形状は、2mm×2mmの正四角形)の光電変換効率をソーラシミュレーター(分光計器製、商品名「CEP−2000型、放射照度100mW/cm2」)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定した。
Claims (3)
- 陽極と、陰極と、該陽極と該陰極との間に設けられる有機活性層とを有し、有機活性層が第1の電子供与性化合物と第2の電子供与性化合物と電子受容性化合物とを含み、前記第1の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルと前記第2の電子供与性化合物のHOMO(最高占有分子軌道)のエネルギーレベルとの差が0.20eV以下である光電変換素子。
- 第1の電子供与性化合物が、下記構造式(1)で示される構造単位及び下記一般式(2)で示される構造単位の少なくとも一方の構造単位を有する有機高分子化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 有機活性層の光吸収帯域300nmから900nmの領域で内部量子収率が0.05以上を有していることを特徴とする請求項1または2に記載の有機光電変換素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015146366A (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-13 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010135701A1 (en) | 2009-05-21 | 2010-11-25 | Polyera Corporation | Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices |
WO2012070390A1 (ja) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子 |
JP6211003B2 (ja) * | 2012-01-25 | 2017-10-11 | カウンシル・オヴ・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ | 基板の酸化防止のためのコーティング組成物 |
WO2014089066A1 (en) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | The University Of Akron | An organic polymer photo device with broadband response and increased photo-responsitivity |
US9484537B2 (en) * | 2013-08-28 | 2016-11-01 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Organic photo diode with dual electron blocking layers |
WO2015031862A1 (en) * | 2013-08-29 | 2015-03-05 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electronic devices with multiple solution-processed layers |
US9385348B2 (en) | 2013-08-29 | 2016-07-05 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electronic devices with multiple solution-processed layers |
CN110265550B (zh) * | 2014-07-17 | 2023-10-24 | 索尼公司 | 光电转换元件及其制造方法、成像装置、光学传感器 |
GB2592685A (en) | 2020-03-06 | 2021-09-08 | Sumitomo Chemical Co | Photoactive composition |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06177410A (ja) * | 1992-12-07 | 1994-06-24 | Ricoh Co Ltd | 光起電力素子およびその製造方法 |
JP2005032793A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機光電変換素子 |
WO2006011643A1 (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物、高分子薄膜およびそれを用いた高分子薄膜素子 |
WO2007126102A1 (ja) * | 2006-05-02 | 2007-11-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | 有機光電変換素子の製造方法及び有機光電変換素子 |
WO2008041597A1 (fr) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dispositif de conversion photoélectrique organique et polymère utile pour produire ledit dispositif |
JP2009096950A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
WO2009104781A1 (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
JP2009533878A (ja) * | 2006-04-11 | 2009-09-17 | コナルカ テクノロジーズ インコーポレイテッド | タンデム型光電池 |
WO2009125647A1 (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-15 | 東レ株式会社 | 電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5763636A (en) * | 1995-10-12 | 1998-06-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials |
EP2325224A1 (en) * | 2002-10-30 | 2011-05-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aryl copolymer compounds and polymer light emitting devices made by using the same |
US20080006324A1 (en) * | 2005-07-14 | 2008-01-10 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem Photovoltaic Cells |
WO2008060716A2 (en) * | 2006-09-14 | 2008-05-22 | The Regents Of The University Of California | Photovoltaic devices in tandem architecture |
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2010
- 2010-10-26 WO PCT/JP2010/068941 patent/WO2011052568A1/ja active Application Filing
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06177410A (ja) * | 1992-12-07 | 1994-06-24 | Ricoh Co Ltd | 光起電力素子およびその製造方法 |
JP2005032793A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機光電変換素子 |
WO2006011643A1 (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物、高分子薄膜およびそれを用いた高分子薄膜素子 |
JP2009533878A (ja) * | 2006-04-11 | 2009-09-17 | コナルカ テクノロジーズ インコーポレイテッド | タンデム型光電池 |
WO2007126102A1 (ja) * | 2006-05-02 | 2007-11-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | 有機光電変換素子の製造方法及び有機光電変換素子 |
WO2008041597A1 (fr) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dispositif de conversion photoélectrique organique et polymère utile pour produire ledit dispositif |
JP2009096950A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
WO2009104781A1 (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
WO2009125647A1 (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-15 | 東レ株式会社 | 電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015146366A (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-13 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120216866A1 (en) | 2012-08-30 |
CN102598337A (zh) | 2012-07-18 |
WO2011052568A1 (ja) | 2011-05-05 |
CN102598337B (zh) | 2016-03-23 |
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