CN102598337A - 有机光电转换元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有高光电转换效率的有机光电转换元件，其具有阳极、阴极以及设于该阳极与该阴极之间的有机活性层，所述有机活性层含有第一供电子性化合物、第二供电子性化合物和受电子性化合物，所述第一供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级与所述第二供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级之差为0.20eV以下。
Description
技术领域
本发明涉及太阳能电池、光传感器等光电设备中所用的有机光电转换元件。
背景技术
有机光电转换元件是具备由阳极及阴极构成的一对电极、和设于该一对电极间的有机活性层的元件。有机光电转换元件中，将任何一个电极以透明材料构成，从设为透明的电极一侧向有机活性层射入光。利用射入有机活性层的光的能量(hv)，在有机活性层中生成电荷(空穴及电子)，所生成的空穴朝向阳极，电子朝向阴极。所以，通过在电极处连接外部电路，就可以向外部电路提供电流(I)。
上述有机活性层由作为n型半导体材料的受电子性化合物和作为p型半导体材料的供电子性化合物构成。有将受电子性化合物和供电子性化合物混合使用而设为1层结构的有机活性层的情况、将含有受电子性化合物的受电子性层和含有供电子性化合物的供电子性层接合而设为2层结构的有机活性层的情况(例如参照专利文献1)。
通常来说，前者的1层结构的有机活性层被称作本体异质结型有机活性层，后者的2层层叠结构的有机活性层被称作异质结型有机活性层。
前者的本体异质结型有机活性层中，受电子性化合物和供电子性化合物构成从一方的电极侧连续到另一方的电极侧的微细并且复杂的形状的相，在相互分离的同时构成复杂的界面。所以，本体异质结型有机活性层中，含有受电子性化合物的相与含有供电子性化合物的相夹隔着很大面积的界面相接。由此，具有本体异质结型有机活性层的有机光电转换元件与具有夹隔着平坦的1个界面使含有受电子性化合物的层与含有供电子性化合物的层相接的异质结型有机活性层的有机光电转换元件相比，可以获得更高的光电转换效率。
有机光电转换元件的有机活性层中所用的有机材料是基于π-π＊跃迁来实现光吸收的有机高分子化合物(专利文献2)。但是，以往的有机光电转换元件中，被作为有机活性层的主要负责光吸收的有机材料通常使用的供电子性化合物是1种，而且其吸收区域没有覆盖对于光电转换来说有效的太阳光的波长区域。
针对于此，提出过通过组合2种以上的吸收波长不同的供电子性化合物来拓宽吸收区域而覆盖有效的太阳光的波长区域的方案(专利文献3)。
但是，专利文献3中公开的组合了2种以上的供电子性化合物中，由于能量从能量高的激发态向低的状态移动，向富勒烯等受电子性化合物的电子移动不够充分，组合了2种以上的各个供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)能级及LUMO(最低非占有分子轨道)能级不匹配，因此空穴的传输受到妨碍，其结果是，光电转换效率不一定升高。
[专利文献]
[专利文献1]日本特开2009-084264号公报
[专利文献2]日本特表平8-500701号公报
[专利文献3]日本特开2005-32793号公报
发明内容
本发明通过作为有机活性层的供电子性化合物基于给定的组合基准来选定多种材料，而提供光电转换效率高的有机光电转换元件，提供采用了下述构成的有机光电转换元件。
[1]一种有机光电转换元件，其具有阳极、阴极以及设于该阳极与该阴极之间的有机活性层，有机活性层含有第一供电子性化合物、第二供电子性化合物和受电子性化合物，所述第一供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级与所述第二供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级之差为0.20eV以下。
[2]根据上述[1]中记载的有机光电转换元件，其特征在于，第一供电子性化合物是具有以下述结构式(1)表示的结构单元及以下述通式(2)表示的结构单元中的至少一方的结构单元的有机高分子化合物。
式中，Ar1及Ar2相同或不同，表示3价的杂环基；X1表示-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-SO2-、-Si(R3)(R4)-、-N(R5)-、-B(R6)-、-P(R7)-或-P(＝O)(R8)-；R3、R4、R5、R6、R7及R8相同或不同，表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酸亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基；
R50表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酸亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基；
R51表示碳数6以上的烷基、碳数6以上的烷氧基、碳数6以上的烷硫基、碳数6以上的芳基、碳数6以上的芳氧基、碳数6以上的芳硫基、碳数7以上的芳基烷基、碳数7以上的芳基烷氧基、碳数7以上的芳基烷硫基、碳数6以上的酰基或碳数6以上的酰氧基；
X1及Ar2结合于Ar1中所含的杂环的相邻的位置，C(R50)(R51)和Ar1结合于Ar2中所含的杂环的相邻的位置。
[3]根据上述[1]或[2]中任一项记载的有机光电转换元件，其特征在于，在有机活性层的光吸收区域300nm到900nm的区域中，内部量子收率为0.05以上。
具体实施方式
如上所述，本发明的有机光电转换元件的特征在于，具有阳极、阴极以及设于该阳极与该阴极之间的有机活性层，所述有机活性层含有第一供电子性化合物、第二供电子性化合物和受电子性化合物，所述第一供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级与所述第二供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级之差为0.20eV以下。
本发明的有机光电转换元件中，作为构成有机活性层的供电子性化合物，将分别具有不同的波长的吸收区域的多种材料混合，并且将各个材料的HOMO能级之差设定为0.20eV以内，这样就可以在宽广的波段中进行光吸收，增加参与光电转换的光量而提高光电转换效率。
对于构成本发明的有机光电转换元件的、阳极、有机活性层、构成有机活性层的供电子性化合物及受电子性化合物、阴极、以及根据需要形成的其他的构成要素，详细说明如下。
(光电转换元件的基本的形态)
作为本发明的光电转换元件的基本的形态，具有至少一方是透明或者半透明的一对电极、和包含供电子性化合物和受电子性化合物的有机组合物的本体异质结型的有机活性层。此外，作为构成有机活性层的供电子性化合物，至少使用2种，将第一供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级与第二供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级之差设定为0.20eV以下。
(光电转换元件的基本动作)
从透明或者半透明的电极射入的光能由富勒烯衍生物等受电子性化合物和/或共轭高分子化合物等供电子性化合物吸收，生成电子与空穴进行库伦结合而成的激子。当所生成的激子移动，到达受电子性化合物与供电子性化合物相邻的异质结界面时，因界面中的各自的HOMO能量及LUMO能量的差别而将电子与空穴分离，产生可以独立地运动的电荷(电子和空穴)。因所产生的各个电荷分别向电极移动，而可以作为电能(电流)向外部导出。此外，本发明中，作为构成有机活性层的供电子性化合物，至少使用2种，将第一供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级与第二供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级之差设定为0.20eV以下。利用该构成，可以拓宽有机活性层的光吸收波长区域，而且还可以使空穴的移动变得容易。
(基板)
本发明的光电转换元件通常形成于基板上。该基板只要是在形成电极、形成有机物的层时不会化学地变化的材料即可。作为基板的材料，例如可以举出玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等。在不透明的基板的情况下，优选对方的电极(即远离基板的一方的电极)是透明或半透明的。
(电极)
作为所述的透明或者半透明的电极材料，可以举出导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体来说，例如可以采用使用氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合体的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、NESA等导电性材料制作出的膜、或金、铂、银、铜等。这些电极材料当中，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。作为电极的作制方法，可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀膜法等。另外，作为电极材料，也可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。
另一方的电极也可以不是透明的，作为该电极的电极材料，可以使用金属、导电性高分子等。作为电极材料的具体例，例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属、及它们中的2种以上的合金、或者1种以上的所述金属与选自金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨及锡中的1种以上的金属的合金、石墨、石墨层间化合物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等。作为合金，例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
(中间层)
作为用于提高光电转换效率的途径，也可以使用有机活性层以外的附加的中间层(电荷传输层等)。作为用作中间层的材料，例如可以使用氟化锂等碱金属、碱土类金属的卤化物、氧化物等。另外，可以举出氧化钛等无机半导体的微粒、PEDOT(聚-3，4-乙烯二氧噻吩)等。
(有机活性层)
本发明的光电转换元件中所含的有机活性层含有第一供电子性化合物、第二供电子性化合物和受电子性化合物。所述第一供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级与所述第二供电子性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)的能级之差为0.20eV以下。
(供电子性化合物：p型半导体)
作为所述供电子性化合物，例如可以举出吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、低聚噻吩及其衍生物、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯乙炔及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物等p型半导体聚合物。
此外，作为合适的p型半导体聚合物，可以举出具有以下述结构式(1)表示的结构单元及以下述通式(2)表示的结构单元的至少一方的结构单元的有机高分子化合物。
式中，Ar1及Ar2相同或不同，表示3价的杂环基。X1表示-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-SO2-、-Si(R3)(R4)-、-N(R5)-、-B(R6)-、-P(R7)-或-P(＝O)(R8)-。R3、R4、R5、R6、R7及R8相同或不同，表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酸亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。R50表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酸亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基。R51表示碳数6以上的烷基、碳数6以上的烷氧基、碳数6以上的烷硫基、碳数6以上的芳基、碳数6以上的芳氧基、碳数6以上的芳硫基、碳数7以上的芳基烷基、碳数7以上的芳基烷氧基、碳数7以上的芳基烷硫基、碳数6以上的酰基或碳数6以上的酰氧基。X1和Ar2结合于Ar1中所含的杂环的相邻的位置，C(R50)(R51)和Ar1结合于Ar2中所含的杂环的相邻的位置。
作为上述有机高分子化合物，更优选含有以上述结构式(1)表示的结构单元、和以上述通式(2)表示的结构单元双方的结构单元的化合物。
作为含有上述双方的结构单元的化合物，具体来说，例如可以使用作为以下述结构式(3)表示的2种化合物的共聚物高分子化合物A、以下述结构式(4)表示的高分子化合物B。
(受电子性化合物：n型半导体)
作为受电子性化合物，例如可以举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物、浴铜灵等菲衍生物、氧化钛等金属氧化物、碳纳米管等。作为受电子性化合物，优选氧化钛、碳纳米管、富勒烯、富勒烯衍生物，特别优选富勒烯、富勒烯衍生物。
作为富勒烯的例子，可以举出C60富勒烯、C70富勒烯、C76富勒烯、C78富勒烯、C84富勒烯等。
作为富勒烯衍生物，可以举出C60富勒烯衍生物、C70富勒烯衍生物、C76富勒烯衍生物、C78富勒烯衍生物、C84富勒烯衍生物。作为富勒烯的衍生物的具体的结构，可以举出如下所示的结构。
另外，作为富勒烯衍生物的例子，可以举出[6，6]苯基-C61丁酸甲酯(C60PCBM、[6，6]-Phenyl C61butyric acid methyl ester)、[6，6]苯基-C71丁酸甲酯(C70PCBM、[6，6]-Phenyl C71butyricacid methyl ester)、[6，6]苯基-C85丁酸甲酯(C84PCBM、[6，6]-Phenyl C85butyric acid methyl ester)、[6，6]噻吩基-C61丁酸甲酯([6，6]-Thienyl C61butyric acid methyl ester)等。
在作为受电子性化合物使用富勒烯衍生物的情况下，富勒烯衍生物的比例相对于供电子性化合物100重量份优选为10～1000重量份，更优选为20～500重量份。
有机活性层的厚度通常优选为1nm～100μm，更优选为2nm～1000nm，进一步优选为5nm～500nm，更进一步优选为20nm～200nm。
(其他的成分)
在有机活性层中，为了体现出各种功能，也可以根据需要含有其他的成分。例如可以举出紫外线吸收剂、防氧化剂、用于将利用所吸收的光产生电荷的功能敏化的敏化剂、用于增强对紫外线的稳定性的光稳定剂等。
有效的做法是，将构成有机活性层的供电子性化合物及受电子性化合物以外的成分相对于供电子性化合物及受电子性化合物的合计量100重量份，分别以5重量份以下、特别是以0.01～3重量份的比例配合。
另外，为了提高机械的特性，有机活性层也可以作为高分子粘合剂含有本发明的供电子性化合物及受电子性化合物以外的高分子化合物。作为高分子粘合剂，优选不会阻碍电子传输性或者空穴传输性的，另外优选使用对可见光的吸收不强的。作为所述高分子粘合剂，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
(有机活性层的制造方法)
本申请发明中，有机活性层是本体异质结型，可以利用源于含有上述上述供电子性化合物、受电子性化合物、以及根据需要配合的其他的成分的溶液的成膜来形成。
源于溶液的成膜中使用的溶剂只要是溶解上述的供电子性化合物及受电子性化合物的溶剂，就没有特别限制。作为该溶剂，例如可以举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、十氢化萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂、氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂、四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂等。构成有机活性层的有机材料通常可以在所述溶剂中溶解0.1重量％以上。
在成膜中，可以使用旋涂法、浇注法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、凹版印刷、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、分配器印刷法、喷嘴涂布法、毛细管涂布法等涂布法。在所述涂布法当中，优选旋涂法、苯胺印刷法、凹版印刷法、喷墨印刷法、分配器印刷法。
(元件的用途)
本发明的光电转换元件通过从透明或者半透明的电极照射太阳光等光，可以在电极间产生光电动势，使之作为有机薄膜太阳能电池工作。通过将有机薄膜太阳能电池集成多个，还可以作为有机薄膜太阳能电池模块使用。
另外，通过在对电极间施加了电压的状态下，或者在无施加的状态下，从透明或者半透明的电极射入光，就会流过光电流，可以使之作为有机光传感器工作。通过将有机光传感器集成多个，还可以作为有机图像传感器使用。
(太阳能电池模块)
有机薄膜太阳能电池可以采取与以往的太阳能电池模块基本相同的模块结构。太阳能电池模块一般来说采取如下的结构，即，在金属、陶瓷等支承基板上构成单元，将其上用填充树脂或保护玻璃等覆盖，从支承基板的相反一侧导入光，然而也可以采用如下的结构，即，在支承基板中使用强化玻璃等透明材料，在其上构成单元而从该透明的支承基板侧导入光。具体来说，已知有被称作超直型、亚直型、灌封型的模块结构、无定形硅太阳能电池等中所用的基板一体型模块结构等。在应用了本发明的有机光电转换元件的有机薄膜太阳能电池中也可以根据使用目的或使用场所及环境，适当地选择这些模块结构。
代表性的超直型或者亚直型的模块是如下的结构，即，在一侧或两侧透明且被实施了防反射处理的支承基板之间以一定间隔配置单元，相邻的单元之间由金属引线或柔性配线等连接，在外缘部配置有集电电极，将所产生的电力向外部导出。在基板与单元之间，为了保护单元或提高集电效率，也可以根据目的以薄膜或填充树脂的形式使用乙烯乙酸乙烯酯(EVA)等各种塑料材料。另外，在来自外部的冲击少的地方等不需要将表面用硬的材料覆盖的场所使用的情况下，也可以用透明塑料薄膜来构成表面保护层，或者可以通过使上述填充树脂固化来赋予保护功能，从而取消一侧的基板。为了确保内部的密封及模块的刚性，将支承基板的周围用金属制的框架以三明治状固定，将支承基板与框架之间用密封材料密封封堵。另外，如果在单元本身或支承基板、填充材料及密封材料中使用挠曲性的坯料，则也可以在曲面上构成太阳能电池。
在使用了聚合物薄膜等柔性支承体的太阳能电池的情况下，可以通过一边送出卷筒状的支承体一边依次在形成单元，切割为所需的尺寸后，将周缘部用柔性且具有防湿性的材料密封来制作电池主体。另外，也可以采用Solar Energy Materials and Solar Cells，48，p383-391中记载的被称作“SCAF”的模块结构。此外，使用了柔性支承体的太阳能电池也可以粘接固定在曲面玻璃等上使用。
[实施例]
下面，对本发明的实施例进行说明。以下所示的实施例是用于说明本发明的适当的例示，而并不限定本发明。
(实施例1)
(透明基板-透明阳极-空穴传输层的形成)
准备在表面具有将利用溅射法成膜的约150nm的膜厚的ITO进行图案处理而成的透明电极(阳极)的透明玻璃基板。将该玻璃基板用有机溶剂、碱洗涤剂、超纯水清洗并干燥。对干燥了的基板用UV臭氧装置(UV-O3装置、Technovision公司制、型号“UV-312”)进行UV-O3处理。
作为空穴传输层材料准备聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(HCStarck V-Tech公司制、商品名“Bytron P TP AI 4083”)的悬浊液，将该悬浊液用0.5毫米直径的过滤器过滤。将过滤后的悬浊液在所述基板的具有透明电极的面侧利用旋涂法以70nm的厚度成膜。将所得的膜在大气环境下的加热平板上以200℃干燥10分钟，在透明电极上形成空穴传输层。
(有机活性层的形成)
然后，制备出下述结构式(3)中所示的高分子化合物A(第一供电子性化合物)、聚(3-己基噻吩)(P3HT)(第二供电子性化合物)、和作为受电子性化合物的[6，6]-苯基C61丁酸甲酯([6，6]-PCBM)的重量比为2∶1∶4的氯苯溶液。
将所得的溶液旋涂在上述基板的空穴传输层的表面后，在N2气氛中进行干燥。这样就在空穴传输层上形成本体异质结型的有机活性层。
作为上述结构式(3)中所示的2种化合物的共聚物的高分子化合物A的聚苯乙烯换算的重均分子量是17000，聚苯乙烯换算的数均分子量是5000。另外，该高分子聚合物A的光吸收端波长是925nm。另外，第二供电子性化合物(P3HT)的HOMO能级是5.1，第一供电子性化合物(高分子化合物A)的HOMO能级是5.0。
(电子传输层-阴极的形成及密封处理)
最后，将上述基板置于电阻加热蒸镀装置内，在有机活性层的上部以约2.3nm制成LiF的膜，形成电子传输层，接下来以约70nm的膜厚制成Al的膜，形成阴极。其后，通过使用环氧树脂(急速固化型爱牢达)作为密封材料在阴极上粘接玻璃基板而实施密封处理，得到有机光电转换元件。
所得的光电转换元件的形状是2mm×2mm的正四角形。另外，所得的光电转换元件的内部量子收率在300nm～900nm的范围中为0.05以上。
(实施例2)
(透明基板-透明阳极-空穴传输层的形成)
准备了在表面具有将利用溅射法成膜的约150nm的膜厚的ITO进行图案处理而成的透明电极(阳极)的透明玻璃基板。将该玻璃基板用有机溶剂、碱洗涤剂、超纯水清洗、干燥。对干燥了的基板用UV臭氧装置(UV-O3装置、Technovision公司制、型号“UV-312”)进行UV-O3处理。
作为空穴传输层材料准备聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(HCStarck V-Tech公司制、商品名“Bytron P TP AI 4083”)的悬浊液，将该悬浊液用0.5毫米直径的过滤器过滤。将过滤后的悬浊液在所述基板的具有透明电极的面侧利用旋涂法以70nm的厚度成膜。将所得的膜在大气环境下的加热平板上以200℃干燥10分钟，在透明电极上形成空穴传输层。
(有机活性层的形成)
然后，制备出下述结构式(4)中所示的高分子化合物B(第一供电子性化合物)、聚(3-己基噻吩)(P3HT)(第二供电子性化合物)、和作为受电子性化合物的[6，6]-苯基C61丁酸甲酯([6，6]-PCBM)的重量比为2∶1∶4的氯苯溶液。
将所得的溶液旋涂在上述基板的空穴传输层的表面后，在N2气氛中进行干燥。这样就在空穴传输层上形成本体异质结型的有机活性层。
以上述结构式(4)表示的高分子化合物A的聚苯乙烯换算的重均分子量是17887，聚苯乙烯换算的数均分子量是5000。另外，该高分子聚合物B的光吸收端波长是645nm。另外，第二供电子性化合物(P3HT)的HOMO能级是5.1，第一供电子性化合物(高分子化合物B)的HOMO能级是5.3。
(电子传输层-阴极的形成及密封处理)
最后，将上述基板置于电阻加热蒸镀装置内，在有机活性层的上部以约2.3nm制成LiF的膜，形成电子传输层，接下来以约70nm的膜厚制成Al的膜，形成阴极。其后，通过使用环氧树脂(急速固化型爱牢达)作为密封材料在阴极上粘接玻璃基板而实施密封处理，得到有机光电转换元件。
所得的光电转换元件的形状是2mm×2mm的正四角形。另外，所得的光电转换元件的内部量子收率在300nm～900nm的范围中为0.05以上。
(比较例1)
(透明基板-透明阳极-空穴传输层的形成)
准备了在表面具有将利用溅射法成膜的约150nm的膜厚的ITO进行图案处理而成的透明电极(阳极)的透明玻璃基板。将该玻璃基板用有机溶剂、碱洗涤剂、超纯水清洗、干燥。对干燥了的基板用UV臭氧装置(UV-O3装置、Technovision公司制、型号“UV-312”)进行UV-O3处理。
作为空穴传输层材料准备聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(HCStarck V-Tech公司制、商品名“Bytron P TP AI 4083”)的悬浊液，将该悬浊液用0.5毫米直径的过滤器过滤。将过滤后的悬浊液在所述基板的具有透明电极的面侧利用旋涂法以70nm的厚度成膜。将所得的膜在大气环境下的加热平板上以200℃干燥10分钟，在透明电极上形成空穴传输层。
(有机活性层的形成)
然后，制备出聚(3-己基噻吩)(P3HT)(供电子性化合物)、和作为受电子性化合物的[6，6]-苯基C61丁酸甲酯([6，6]-PCBM)的重量比为1∶0.8的氯苯溶液。
将所得的溶液旋涂在上述基板的空穴传输层的表面后，在N2气氛中进行干燥。这样就在空穴传输层上形成本体异质结型的有机活性层。
(电子传输层-阴极的形成及密封处理)
最后，将上述基板置于电阻加热蒸镀装置内，在有机活性层的上部以约2.3nm制成LiF的膜，形成电子传输层，接下来以约70nm的膜厚制成Al的膜，形成阴极。其后，通过使用环氧树脂(急速固化型爱牢达)作为密封材料在阴极上粘接玻璃基板而实施密封处理，得到有机光电转换元件。
所得的光电转换元件的形状是2mm×2mm的正四角形。另外，所得的光电转换元件的内部量子收率在300nm～900nm的范围中小于0.05，光电转换效率的波长范围窄。
(比较例2)
(透明基板-透明阳极-空穴传输层的形成)
准备了在表面具有将利用溅射法成膜的约150nm的膜厚的ITO进行图案处理而成的透明电极(阳极)的透明玻璃基板。将该玻璃基板用有机溶剂、碱洗涤剂、超纯水清洗、干燥。对干燥了的基板用UV臭氧装置(UV-O3装置、Technovision公司制、型号“UV-312”)进行UV-O3处理。
作为空穴传输层材料准备聚(3，4)乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(HCStarck V-Tech公司制、商品名“Bytron P TP AI 4083”)的悬浊液，将该悬浊液用0.5毫米直径的过滤器过滤。将过滤后的悬浊液在所述基板的具有透明电极的面侧利用旋涂法以70nm的厚度成膜。将所得的膜在大气环境下的加热平板上以200℃干燥10分钟，在透明电极上形成空穴传输层。
(有机活性层的形成)
然后，制备出聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己基氧基)-1，4-苯乙炔)(ME H-PPV)(第一供电子性化合物)、聚(3-己基噻吩)(P3HT)(第二供电子性化合物)、和作为受电子性化合物的[6，6]-苯基C61丁酸甲酯([6，6]-PCBM)的重量比为2∶1∶4的氯苯溶液。
将所得的溶液旋涂在上述基板的空穴传输层的表面后，在N2气氛中进行干燥。这样就在空穴传输层上形成本体异质结型的有机活性层。
第二供电子性化合物(P3HT)的HOMO能级为5.1，第一供电子性化合物的HOMO能级为4.8。
(电子传输层-阴极的形成及密封处理)
最后，将上述基板置于电阻加热蒸镀装置内，在有机活性层的上部以约2.3nm制成LiF的膜，形成电子传输层，接下来以约70nm的膜厚制成Al的膜，形成阴极。其后，通过使用环氧树脂(急速固化型爱牢达)作为密封材料在阴极上粘接玻璃基板而实施密封处理，得到有机光电转换元件。
所得的光电转换元件的形状是2mm×2mm的正四角形。另外，所得的光电转换元件的内部量子收率在300nm～900nm的范围中小于0.05，光电转换效率的波长范围窄。
(光电转换元件的光电转换效率的测定)
如下所示地求出实施例1、2及比较例1、2中得到的光电转换元件的光电转换效率。
对所得的光电转换元件(设想为有机薄膜太阳能电池：形状是2mm×2mm的正四角形)的光电转换效率，使用太阳能模拟器(分光计器制、商品名“CEP-2000型、放射照度100mW/cm2”)照射一定的光，测定出产生的电流和电压。
[表2]
如表1所示，实施例1～2中制作的光电转换元件与比较例1～2中制作的光电转换元件相比显示出更高的光电转换特性。
[工业上的可利用性]
本发明的有机光电转换元件可以提高光电转换效率，对于太阳能电池或光传感器等光电设备十分有用，尤其适于有机太阳能电池。
Claims (3)
1.一种有机光电转换元件，其特征在于，
具有阳极、阴极以及设于该阳极与该阴极之间的有机活性层，
所述有机活性层含有第一供电子性化合物、第二供电子性化合物和受电子性化合物，
所述第一供电子性化合物的HOMO的能级与所述第二供电子性化合物的HOMO的能级之差为0.20eV以下，所述HOMO为最高占有分子轨道。
2.根据权利要求1所述的有机光电转换元件，其特征在于，
第一供电子性化合物是具有以下述结构式(1)表示的结构单元及以下述通式(2)表示的结构单元中的至少一方的结构单元的有机高分子化合物；
式中，Ar1及Ar2相同或不同，表示3价的杂环基；X1表示-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-SO2-、-Si(R3)(R4)-、-N(R5)-、-B(R6)-、-P(R7)-或-P(＝O)(R8)-；R3、R4、R5、R6、R7及R8相同或不同，表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酸亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基；
R50表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酸亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取代甲硅烷硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基；
R51表示碳数6以上的烷基、碳数6以上的烷氧基、碳数6以上的烷硫基、碳数6以上的芳基、碳数6以上的芳氧基、碳数6以上的芳硫基、碳数7以上的芳基烷基、碳数7以上的芳基烷氧基、碳数7以上的芳基烷硫基、碳数6以上的酰基或碳数6以上的酰氧基；
X1及Ar2结合于Ar1中所含的杂环的相邻的位置，C(R50)(R51)和Ar1结合于Ar2中所含的杂环的相邻的位置。
3.根据权利要求1或2所述的有机光电转换元件，其特征在于，
在所述有机活性层的光吸收区域300nm到900nm的区域中，内部量子收率为0.05以上。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104425717A (zh) * | 2013-08-28 | 2015-03-18 | 台湾积体电路制造股份有限公司 | 具有双电子阻挡层的有机光电二极管 |
| CN104797644A (zh) * | 2012-12-03 | 2015-07-22 | 阿克伦大学 | 具有宽带响应和增加的光电响应度的有机聚合物光电装置 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8334456B2 (en) | 2009-05-21 | 2012-12-18 | Polyera Corporation | Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices |
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| US9449730B2 (en) * | 2012-01-25 | 2016-09-20 | Council Of Scientific & Industrial Research | Coating composition for prevention of substrate oxidation |
| US9385348B2 (en) | 2013-08-29 | 2016-07-05 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electronic devices with multiple solution-processed layers |
| WO2015031862A1 (en) * | 2013-08-29 | 2015-03-05 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electronic devices with multiple solution-processed layers |
| JP6276602B2 (ja) * | 2014-02-03 | 2018-02-07 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子 |
| WO2016009693A1 (ja) * | 2014-07-17 | 2016-01-21 | ソニー株式会社 | 光電変換素子、撮像装置、光センサ及び光電変換素子の製造方法 |
| GB2592685A (en) | 2020-03-06 | 2021-09-08 | Sumitomo Chemical Co | Photoactive composition |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050022856A1 (en) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Takahiro Komatsu | Organic photoelectric conversion element |
| CN1989169A (zh) * | 2004-07-30 | 2007-06-27 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、高分子薄膜和使用了其的高分子薄膜元件 |
| US20080006324A1 (en) * | 2005-07-14 | 2008-01-10 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem Photovoltaic Cells |
| JP2009096950A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06177410A (ja) * | 1992-12-07 | 1994-06-24 | Ricoh Co Ltd | 光起電力素子およびその製造方法 |
| US5763636A (en) * | 1995-10-12 | 1998-06-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials |
| EP2325224A1 (en) * | 2002-10-30 | 2011-05-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aryl copolymer compounds and polymer light emitting devices made by using the same |
| WO2007121252A2 (en) * | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem photovoltaic cells |
| KR101165656B1 (ko) * | 2006-05-02 | 2012-07-16 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 광전 변환 소자의 제조 방법 및 유기 광전 변환 소자 |
| WO2008060716A2 (en) * | 2006-09-14 | 2008-05-22 | The Regents Of The University Of California | Photovoltaic devices in tandem architecture |
| US20100084000A1 (en) * | 2006-09-26 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic photoelectric conversion device and polymer useful for producing the same |
| CN101945922A (zh) * | 2008-02-18 | 2011-01-12 | 住友化学株式会社 | 组合物及使用其的有机光电转换元件 |
| US8558108B2 (en) * | 2008-04-11 | 2013-10-15 | Toray Industries, Inc. | Electron donating material, material for photovoltaic devices and photovoltaic device |
-
2010
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050022856A1 (en) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Takahiro Komatsu | Organic photoelectric conversion element |
| CN1989169A (zh) * | 2004-07-30 | 2007-06-27 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、高分子薄膜和使用了其的高分子薄膜元件 |
| US20080006324A1 (en) * | 2005-07-14 | 2008-01-10 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem Photovoltaic Cells |
| JP2009096950A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104797644A (zh) * | 2012-12-03 | 2015-07-22 | 阿克伦大学 | 具有宽带响应和增加的光电响应度的有机聚合物光电装置 |
| CN104425717A (zh) * | 2013-08-28 | 2015-03-18 | 台湾积体电路制造股份有限公司 | 具有双电子阻挡层的有机光电二极管 |
| CN104425717B (zh) * | 2013-08-28 | 2017-06-06 | 台湾积体电路制造股份有限公司 | 具有双电子阻挡层的有机光电二极管 |
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