KR20100065323A - 풀러렌 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 풀러렌 유도체를 포함하는 층을 갖는 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
<화학식 1>
(식 1 중, m은 1 내지 6의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내고, p는 0 내지 5의 정수를 나타내고, r은 0 내지 4의 정수를 나타내고, Q는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기를 나타내고, m이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 2>
<화학식 3>
식 2 및 식 3 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, q는 0 내지 7의 정수를 나타내고, v는 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R2가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 1>
(식 1 중, m은 1 내지 6의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내고, p는 0 내지 5의 정수를 나타내고, r은 0 내지 4의 정수를 나타내고, Q는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기를 나타내고, m이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 2>
<화학식 3>
식 2 및 식 3 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, q는 0 내지 7의 정수를 나타내고, v는 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R2가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
Description
본 발명은 풀러렌 유도체 및 그것을 이용한 유기 광전 변환 소자에 관한 것이다.
전하(전자, 홀) 수송성을 갖는 유기 반도체 재료는 유기 광전 변환 소자(유기 태양 전지, 광 센서 등) 등으로의 적용이 검토되어 있으며, 예를 들면 풀러렌 유도체를 이용한 유기 태양 전지가 검토되어 있다. 풀러렌 유도체로서는, 예를 들면 [6,6]-페닐C61-부티르산메틸에스테르(이하, [60]-PCBM이라는 경우가 있음)가 알려져 있다(비특허문헌 1 참조).
Advanced Functional Materials, Vol.13, p.85(2003)
그러나, [60]-PCBM을 포함하는 유기 광전 변환 소자는 변환 효율이 반드시 충분하지 않다는 문제점이 있다.
따라서, 본 발명은 변환 효율이 높은 유기 광전 변환 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은 유기 용매에 대한 용해성이 우수한 풀러렌 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 첫째로, 하기 화학식 1로 표시되는 풀러렌 유도체를 포함하는 층을 갖는 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
(식 중, m은 1 내지 6의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내고, p는 0 내지 5의 정수를 나타내고, r은 0 내지 4의 정수를 나타내고, Q는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기를 나타내고, m이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, q는 0 내지 7의 정수를 나타내고, v는 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R2가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
본 발명은 둘째로, 하기 화학식 1로 표시되는 풀러렌 유도체와 전자 공여성 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
(식 중, m은 1 내지 6의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내고, p는 0 내지 5의 정수를 나타내고, r은 0 내지 4의 정수를 나타내고, Q는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기를 나타내고, m이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 2>
<화학식 3>
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, q는 0 내지 7의 정수를 나타내고, v는 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R2가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
본 발명은 셋째로, 상기 조성물을 포함하는 층을 갖는 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
본 발명은 넷째로, 하기 화학식 4로 표시되는 풀러렌 유도체를 제공한다.
(식 중, c는 1 내지 6의 정수를 나타내고, d는 1 내지 4의 정수를 나타내고, e는 0 내지 5의 정수를 나타내고, f는 0 내지 4의 정수를 나타내고, T는 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 기를 나타내고, c가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
(식 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, g는 0 내지 7의 정수를 나타내고, h는 0 내지 5의 정수를 나타내되, 다만 h가 0인 경우에는 f는 1 내지 4의 정수이고, R3이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R4가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 변환 효율이 높아진다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<유기 광전 변환 소자에 이용되는 풀러렌 유도체>
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 풀러렌 유도체를 포함하는 층을 갖는다. 상기 풀러렌 유도체는 C60풀러렌 유도체이다. 상기 화학식 1 중, Q는 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기이다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자에 이용되는 풀러렌 유도체가 상기 화학식 2로 표시되는 기를 갖는 경우, 상기 화학식 2 중의 R1은 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타낸다. 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있다. 또한, R1이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중, R1로 표시되는 알킬기는 탄소수가 통상 1 내지 20이고, 직쇄상이거나 분지상일 수도 있으며, 시클로알킬기일 수도 있다. 알킬기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, s-부틸기, 3-메틸부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 2-에틸헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-라우릴기 등을 들 수 있다. 상기 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있을 수도 있으며, 모노할로메틸기, 디할로메틸기, 트리할로메틸기, 펜타할로에틸기 등을 들 수 있다. 할로겐 원자 중에서는 불소 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
불소 원자로 수소 원자가 치환된 알킬기로서는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2 중, R1로 표시되는 알콕시기는 탄소수가 통상 1 내지 20이고, 직쇄상이거나 분지상일 수도 있으며, 시클로알킬옥시기일 수도 있다. 알콕시기의 구체예로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, n-라우릴옥시기 등을 들 수 있다. 상기 알콕시기 중의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있다. 할로겐 원자 중에서는 불소 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하다. 불소 원자로 수소 원자가 치환된 알콕시기로서는 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 퍼플루오로부톡시기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2 중, R1로 표시되는 아릴기는 탄소수가 통상 6 내지 60이며, 치환기를 가질 수도 있다. 아릴기가 갖고 있는 치환기로서는 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄상, 분지상의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기를 그의 구조 중에 포함하는 알콕시기를 들 수 있다. 아릴기의 구체예로서는 페닐기, C1 내지 C12알콕시페닐기(C1 내지 C12는 탄소수 1 내지 12인 것을 나타내며, 이하도 동일함), C1 내지 C12알킬페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있으며, 탄소수 6 내지 20의 아릴기가 바람직하고, C1 내지 C12알콕시페닐기, C1 내지 C12알킬페닐기가 보다 바람직하다. 상기 아릴기 중의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있다. 할로겐 원자 중에서는 불소 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
상기 화학식 2 중, R1로 표시되는 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다. 변환 효율의 측면에서는 불소 원자가 바람직하다.
상기 화학식 1 중, m은 1 내지 6의 정수를 나타낸다. m이 복수개 있는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 원료의 입수를 행하기 쉽다는 관점에서는 m은 2가 바람직하다. p는 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 전하 수송성 측면에서는 p는 0 내지 3의 정수가 바람직하다. n은 1 내지 4의 정수를 나타내고, r은 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 2 중, q는 0 내지 7의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 2로 표시되는 기를 갖는 풀러렌 유도체의 구체예로서는 하기 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 기를 갖는 풀러렌 유도체 중에서는, 변환 효율의 측면에서는 하기 화학식 7로 표시되는 풀러렌 유도체가 바람직하다.
(식 중, R1, m, n, p 및 q는 상술과 동일 의미를 나타냄)
상기 화학식 7에 있어서, 변환 효율의 측면에서는 m은 2인 것이 바람직하고, n은 2인 것이 바람직하고, p는 0인 것이 바람직하고, q는 0 또는 1인 것이 바람직하다. R1은 불소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 바람직하다. 상기 알킬기는 불소 원자로 치환될 수도 있다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자에 이용되는 풀러렌 유도체가 상기 화학식 3으로 표시되는 기를 갖는 경우, 상기 화학식 3 중의 R2는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타낸다. 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수도 있다. 또한, R2가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3 중, R2로 표시되는 알킬기는 탄소수가 통상 1 내지 20이며, 상술한 R1에서 설명한 알킬기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 3 중, R2로 표시되는 알콕시기는 탄소수가 통상 1 내지 20이며, 상술한 R1에서 설명한 알콕시기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 3 중, R2로 표시되는 아릴기는 탄소수가 통상 6 내지 60이며, 치환기를 가질 수도 있다. 아릴기로서는 상술한 R1에서 설명한 아릴기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 3 중, R2로 표시되는 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다. 변환 효율의 측면에서는 불소 원자가 바람직하다.
상기 화학식 3 중, v는 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 변환 효율의 측면에서는 v는 0 또는 1이 바람직하다.
변환 효율의 측면에서는, R2는 알킬기 또는 할로겐 원자인 것이 바람직하며, 메틸기 또는 불소 원자인 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 3으로 표시되는 기를 갖는 풀러렌 유도체의 구체예로서는 하기 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 기를 갖는 풀러렌 유도체 중에서는, 변환 효율의 측면에서는 하기 화학식 8로 표시되는 풀러렌 유도체가 바람직하다.
(식 중, R2, m, n, p 및 v는 상술과 동일 의미를 나타냄)
상기 화학식 8에 있어서, 변환 효율의 측면에서는 m은 2인 것이 바람직하고, n은 2인 것이 바람직하고, p는 0인 것이 바람직하고, v는 0 또는 1인 것이 바람직하다. R2는 할로겐 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 8로 표시되는 풀러렌 유도체 중에서는, 변환 효율의 측면에서는 하기 화학식 9로 표시되는 풀러렌 유도체가 바람직하다.
(식 중, m, n 및 p는 상술과 동일 의미를 나타내고, R5는 불소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타냄)
상기 화학식 9에 있어서, 변환 효율의 측면에서는 m은 2인 것이 바람직하고, n은 2인 것이 바람직하고, p는 0인 것이 바람직하다. R5는 불소 원자 또는 메틸기가 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 풀러렌 유도체의 합성 방법은, 예를 들면 글리신 유도체와 알데히드에서 생성되는 이민으로부터 탈탄산하여 생기는 이미늄 양이온과 C60풀러렌과의 1,3-쌍극자 환화 부가 반응(프라토(Prato) 반응, 문헌[Accounts of Chemical Research, Vol.31, 519-526(1998)])으로 합성할 수 있다.
여기서 이용되는 글리신 유도체의 예로서는 N-메톡시메틸글리신, N-(2-(2-메톡시에톡시)에틸)글리신 등이 예시된다. 이들 글리신 유도체의 사용량은, 풀러렌 1몰에 대하여, 통상 0.1 내지 10몰, 바람직하게는 0.5 내지 3몰의 범위이다.
또 하나의 치환기의 원료인 알데히드로서는, 예를 들면 벤즈알데히드, 나프토알데히드 등이 예시된다. 이들 알데히드의 사용량은, 풀러렌 1몰에 대하여, 통상 0.1 내지 10몰, 바람직하게는 0.5 내지 4몰의 범위이다.
통상 이 반응은 용매 중에서 행해진다. 이 경우 용매로서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 헥산, 옥탄, 클로르벤젠 등, 이 반응에 대하여 불활성인 용매가 이용된다. 그의 사용량은 풀러렌에 대하여 통상 1 내지 100000 중량배의 범위이다.
반응에 있어서는, 예를 들면 용매 중에서 글리신 유도체와 알데히드와 풀러렌을 혼합하여 가열 반응시킬 수 있고, 반응 온도는 통상 50 내지 350 ℃의 범위이다. 반응 시간은 통상 30분간 내지 50시간이다.
가열 반응 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 용매를 회전 증발기로 감압 증류 제거하여, 얻어진 고형물을 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피로 분리 정제 목적으로 하는 풀러렌 유도체를 얻을 수 있다.
<유기 광전 변환 소자>
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명한 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 본 발명에 이용되는 풀러렌 유도체를 포함하는 층을 갖는다. 본 발명에 이용되는 풀러렌 유도체는 전자 수용성 화합물로서 이용할 수도 전자 공여성 화합물로서 이용할 수도 있지만, 전자 수용성 화합물로서 이용하는 것이 바람직하다.
다음으로, 유기 광전 변환 소자의 동작 기구를 설명한다. 투명 또는 반투명한 전극으로부터 입사한 광 에너지가 전자 수용성 화합물 및/또는 전자 공여성 화합물에서 흡수되어, 전자와 홀이 결합한 여기자를 생성한다. 생성된 여기자가 이동하여, 전자 수용성 화합물과 전자 공여성 화합물이 인접하고 있는 헤테로 접합 계면에 달하면 계면에서의 각각의 HOMO 에너지 및 LUMO 에너지의 차이에 의해 전자와 홀이 분리되어 독립적으로 움직일 수 있는 전하(전자와 홀)가 발생한다. 발생한 전하는 각각 전극으로 이동함으로써 외부로 전기 에너지(전류)로서 취출할 수 있다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자의 구체예로서는
1. 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명한 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물로서 본 발명에 이용되는 풀러렌 유도체를 함유하는 제1층과, 상기 제1층에 인접하여 설치된 전자 공여성 화합물을 함유하는 제2층을 갖는 유기 광전 변환 소자,
2. 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명한 한쌍의 전극과, 이 전극 사이에 설치되어 전자 수용성 화합물로서 본 발명에 이용되는 풀러렌 유도체 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 층을 적어도 1층 갖는 유기 광전 변환 소자
중 어느 하나가 바람직하다.
헤테로 접합 계면을 많이 포함한다는 관점에서는, 상기 2.의 유기 광전 변환 소자가 바람직하다. 또한, 본 발명의 유기 광전 변환 소자에는 적어도 한쪽의 전극과 본 발명에 이용되는 풀러렌 유도체를 포함하는 층과의 사이에 부가적인 층을 설치할 수도 있다. 부가적인 층으로서는, 예를 들면 홀 또는 전자를 수송하는 전하 수송층을 들 수 있다.
상기 2.의 유기 광전 변환 소자에 있어서, 풀러렌 유도체 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 유기층에 있어서의 풀러렌 유도체의 비율이, 전자 공여성 화합물 100 중량부에 대하여, 10 내지 1000 중량부인 것이 바람직하고, 50 내지 500 중량부인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자에 이용되는 풀러렌 유도체를 포함하는 층은 상기 풀러렌 유도체를 포함하는 유기 박막으로부터 형성되어 있는 것이 바람직하다. 상기 유기 박막의 두께는 통상, 1 nm 내지 100 μm이고, 바람직하게는 2 nm 내지 1000 nm이고, 보다 바람직하게는 5 nm 내지 500 nm이고, 더욱 바람직하게는 20 nm 내지 200 nm이다.
상기 전자 공여성 화합물은, 도포성 측면에서는 고분자 화합물인 것이 바람직하다. 예를 들면, 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체, 폴리실란 및 그의 유도체, 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민을 갖는 폴리실록산 유도체, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리피롤 및 그의 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그의 유도체, 폴리티에닐렌비닐렌 및 그의 유도체, 폴리플루오렌 및 그의 유도체 등을 들 수 있다.
본 발명은 상기 풀러렌 유도체와 상기 전자 공여성 화합물을 포함하는 조성물에도 관계하고, 본 발명의 유기 광전 변환 소자의 유기 전자를 형성하는 데 이용된다.
유기 광전 변환 소자에 이용되는 전자 공여성 화합물은 변환 효율의 측면에서는 하기 화학식 10 및 하기 화학식 11로 이루어지는 군에서 선택되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물인 것이 바람직하며, 하기 화학식 10으로 표시되는 반복 단위를 갖는 고분자 화합물인 것이 보다 바람직하다.
(식 중, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타냄)
상기 화학식 10 중, R6 및 R7이 알킬기인 경우의 구체예로서는 상술한 R1의 예시와 동일한 알킬기를 들 수 있다. R6 및 R7이 알콕시기인 경우의 구체예로서는 상술한 R1의 예시와 동일한 알콕시기를 들 수 있다. R6 및 R7이 아릴기인 경우의 구체예로서는 상술한 R1의 예시와 동일한 아릴기를 들 수 있다.
상기 화학식 10 중, 변환 효율의 측면에서는 R6 및 R7의 적어도 한쪽이 탄소수 1 내지 20의 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 4 내지 8의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 11 중, R8 내지 R15가 알킬기인 경우의 구체예로서는 상술한 R1의 예시와 동일한 알킬기를 들 수 있다. R8 내지 R15가 알콕시기인 경우의 구체예로서는 상술한 R1의 예시와 동일한 알콕시기를 들 수 있다. R8 내지 R15가 아릴기인 경우의 구체예로서는 상술한 R1의 예시와 동일한 아릴기를 들 수 있다.
상기 화학식 11 중, 단량체의 합성을 행하기 쉽다는 관점에서는 R10 내지 R15는 수소 원자인 것이 바람직하다. 또한, 변환 효율의 측면에서는 R8 및 R9는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것이 바람직하고, 탄소수 5 내지 8의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 통상 기판 상에 형성된다. 이 기판은 전극을 형성하고, 유기물의 층을 형성할 때에 변화하지 않는 것일 수 있다. 기판의 재료로서는, 예를 들면 유리, 플라스틱, 고분자 필름, 실리콘 등을 들 수 있다. 불투명한 기판의 경우에는 반대의 전극(즉, 기판으로부터 먼쪽의 전극)이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
상기 투명 또는 반투명한 전극 재료로서는 도전성의 금속 산화물막, 반투명의 금속 박막 등을 들 수 있다. 구체적으로는 산화인듐, 산화아연, 산화주석, 및 이들의 복합체인 인듐ㆍ주석ㆍ옥사이드(ITO), 인듐ㆍ아연ㆍ옥사이드 등을 포함하는 도전성 재료를 이용하여 제작된 막(NESA 등)이나, 금, 백금, 은, 구리 등이 이용되고, ITO, 인듐ㆍ아연ㆍ옥사이드, 산화주석이 바람직하다. 전극의 제작 방법으로서는 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 도금법 등을 들 수 있다. 또한, 전극 재료로서, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체 등의 유기의 투명 도전막을 이용할 수도 있다. 또한, 전극 재료로서는 금속, 도전성 고분자 등을 사용할 수 있고, 바람직하게는 한쌍의 전극 중 한쪽의 전극은 일함수가 작은 재료가 바람직하다. 예를 들면, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속, 및 이들 중 2개 이상의 합금, 또는 이들 중 1개 이상과, 금, 은, 백금, 구리, 망간, 티탄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1개 이상과의 합금, 흑연 또는 흑연 층간 화합물 등이 이용된다.
합금의 예로서는 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금 등을 들 수 있다.
부가적인 층으로서의 완충층으로서 이용되는 재료로서는 불화리튬 등의 알칼리 금속, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 산화물 등을 사용할 수 있다. 또한, 산화티탄 등 무기 반도체의 미립자를 이용할 수도 있다.
<유기 박막의 제조 방법>
상기 유기 박막의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 본 발명에 이용되는 풀러렌 유도체를 포함하는 용액으로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있다.
용액으로부터의 성막에 이용하는 용매는 본 발명에 이용되는 풀러렌 유도체를 용해시키는 것이면 특별히 제한은 없다. 이 용매로서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 데칼린, 비시클로헥실, n-부틸벤젠, s-부틸벤젠, t-부틸벤젠 등의 탄화수소계 용매, 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로부탄, 브로모부탄, 클로로펜탄, 브로모펜탄, 클로로헥산, 브로모헥산, 클로로시클로헥산, 브로모시클로헥산 등의 할로겐화 포화 탄화수소계 용매, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등의 할로겐화 불포화 탄화수소계 용매, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등의 에테르류계 용매 등을 들 수 있다. 상기 풀러렌 유도체는 통상 상기 용매에 0.1 중량％ 이상 용해시킬 수 있다.
상기 용액은 추가로 고분자 화합물을 포함하고 있을 수 있다. 상기 용액에 이용되는 용매의 구체예로서는 상술한 용매를 들 수 있지만, 고분자 화합물의 용해성 측면에서는 방향족의 탄화수소계 용매가 바람직하고, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌이 보다 바람직하다.
용액으로부터의 성막에는 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 침지 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 디스펜서 인쇄법, 노즐 코팅법, 모세관 코팅법 등의 도포법을 사용할 수 있고, 스핀 코팅법, 플렉소 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 디스펜서 인쇄법이 바람직하다.
유기 광전 변환 소자는 투명 또는 반투명한 전극으로부터 태양광 등의 광을 조사함으로써, 전극 사이에 광 기전력이 발생하고, 유기 박막 태양 전지로서 동작시킬 수 있다. 유기 박막 태양 전지를 복수 집적시킴으로써 유기 박막 태양 전지 모듈로서 이용할 수도 있다.
또한, 전극 사이에 전압을 인가한 상태에서 투명 또는 반투명한 전극으로부터 광을 조사함으로써, 광 전류가 흘러 유기 광 센서로서 동작시킬 수 있다. 유기 광 센서를 복수 집적함으로써 유기 이미지 센서로서 이용할 수도 있다.
<풀러렌 유도체>
본 발명의 풀러렌 유도체는 상기 화학식 4로 표시된다. 상기 화학식 4 중, T는 상기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 기이다. 상기 풀러렌 유도체는 유기 용매에 대한 용해성이 우수하고, 특히 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족의 탄화수소계 용매에 대한 용해성이 우수하다.
본 발명의 풀러렌 유도체가 상기 화학식 5로 표시되는 기를 갖는 경우, 상기 화학식 5 중의 R3은 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타낸다. 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있다. 또한, R3이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 5 중, R3으로 표시되는 알킬기는 탄소수가 통상 1 내지 20이며, 상술한 R1에서 설명한 알킬기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 5 중, R3으로 표시되는 알콕시기는 탄소수가 통상 1 내지 20이며, 상술한 R1에서 설명한 알콕시기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 5 중, R3으로 표시되는 아릴기는 탄소수가 통상 6 내지 60이며, 치환기를 가질 수도 있다. 아릴기로서는 상술한 R1에서 설명한 아릴기과 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 5 중, R3으로 표시되는 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다. 유기 광전 변환 소자에 이용한 경우의 변환 효율의 측면에서는 불소 원자가 바람직하다.
상기 화학식 4 중, c는 1 내지 6의 정수를 나타낸다. c가 복수개 있는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 원료의 입수를 행하기 쉽다는 관점에서는 2가 바람직하다. d는 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 전하 수송성 측면에서는 0 내지 3이 바람직하다. e는 1 내지 4의 정수를 나타내고, f는 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 5 중, g는 0 내지 7의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 5로 표시되는 기를 갖는 풀러렌 유도체 중에서는, 유기 광전 변환 소자에 이용한 경우의 변환 효율의 측면에서 하기 화학식 12로 표시되는 풀러렌 유도체가 바람직하다.
(식 중, R3, c, d, e 및 g는 상술과 동일한 의미를 나타냄)
상기 화학식 12에 있어서, 유기 광전 변환 소자에 이용한 경우의 변환 효율의 측면에서는 c는 2인 것이 바람직하고, d는 2인 것이 바람직하고, e는 0인 것이 바람직하고, g는 0 또는 1인 것이 바람직하다. R3은 불소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 바람직하다. 상기 알킬기는 불소 원자로 치환될 수도 있다.
본 발명의 풀러렌 유도체가 상기 화학식 6으로 표시되는 기를 갖는 경우, 상기 화학식 6 중의 R4는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타낸다. 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수도 있다. 또한, R4가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 6 중, R4로 표시되는 알킬기는 탄소수가 통상 1 내지 20이며, 상술한 R1에서 설명한 알킬기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 6 중, R4로 표시되는 알콕시기는 탄소수가 통상 1 내지 20이며, 상술한 R1에서 설명한 알콕시기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 6 중, R4로 표시되는 아릴기는 탄소수가 통상 6 내지 60이며, 치환기를 가질 수도 있다. 아릴기로서는 상술한 R1에서 설명한 아릴기와 동일한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 6 중, R4로 표시되는 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다. 유기 광전 변환 소자에 이용한 경우의 변환 효율의 측면에서는 불소 원자가 바람직하다.
상기 화학식 6 중, h는 0 내지 5의 정수를 나타낸다. 다만, h가 0인 경우에는 f는 1 내지 4의 정수이다. 유기 광전 변환 소자에 이용한 경우의 변환 효율의 측면에서는 h는 0 또는 1이 바람직하다.
상기 화학식 6으로 표시되는 기를 갖는 풀러렌 유도체 중에서는, 유기 용매에 대한 용해성 측면에서 하기 화학식 13으로 표시되는 풀러렌 유도체가 바람직하다.
(식 중, j는 1 내지 4의 정수를 나타내고, R4, c, d 및 e는 상술과 동일한 의미를 나타냄)
상기 화학식 13에 있어서, 유기 광전 변환 소자에 이용한 경우의 변환 효율의 측면에서는, c는 2인 것이 바람직하고, d는 2인 것이 바람직하고, e는 0인 것이 바람직하고, j는 1인 것이 바람직하다. R4는 할로겐 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 13으로 표시되는 풀러렌 유도체 중에서는, 유기 광전 변환 소자에 이용한 경우의 변환 효율의 측면에서 하기 화학식 14로 표시되는 풀러렌 유도체가 바람직하다.
(식 중, c, d 및 e는 상술과 동일 의미를 나타내고, R16은 불소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타냄)
[실시예]
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해서 실시예를 나타내지만, 본 발명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.
합성에 이용한 시약 및 용매는 시판품을 그대로 사용하거나, 건조제 존재하에서 증류 정제한 품을 사용하였다. C60풀러렌은 프런티어 카본사 제조를 사용하였다. NMR 스펙트럼은 JEOL사 제조 MH500을 이용하여 측정하고, 테트라메틸실란(TMS)을 내부 표준으로 사용하였다. 적외 흡수 스펙트럼은 시마즈 세이사꾸쇼사 제조 FT-IR 8000을 이용하여 측정하였다. MALDI-TOF MS 스펙트럼은 브루커(BRUKER)사 제조 AutoFLEX-T2를 이용하여 측정하였다.
실시예 1(풀러렌 유도체 A의 합성)
벤질(2-(2-히드록시에톡시)에틸아미노)아세테이트의 합성
(제1 스텝) 딘-스타르크(Dean-Stark) 트랩을 장착한 2구 플라스크에 브로모아세트산(20.8 g, 150 mmol), 벤질알코올(16.2 g, 150 mmol), 파라-톨루엔술폰산(258 mg, 1.5 mmol), 벤젠 (300 mL)을 가하고 120 ℃에서 24시간 탈수 축합하였다. 용매를 증발기로 감압 증류 제거하고, 이어서 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=10/1, 5/1)로 정제하여 브로모아세트산벤질에스테르(34.3 g, 150 mmol)를 황색 유상물로서 정량적으로 얻었다.
(제2 스텝) 아르곤 분위기하 브로모아세트산벤질에스테르(13.7 g, 60 mmol)의 디클로로메탄(90 mL) 용액에 트리에틸아민(17 mL, 120 mmol)을 0 ℃에서 가하여, 얻어진 혼합액을 20분 동 온도에서 교반하고, 이어서 2-(2-아미노에톡시)에탄올(12 mL, 120 mmol)의 디클로로메탄(40 mL) 용액을 가하여, 실온에서 4시간 교반하였다. 이어서, 유기층을 수세(3회) 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 증발기로 용매를 감압 증류 제거 후, 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 아세트산에틸/메탄올=1/0, 10/1, 5/1) 정제하여, 글리신에스테르 2(12.2 g, 48.0 mmol)를 수율 80％로 무색 유상물로서 얻었다.
(2-(2-메톡시에톡시)에틸아미노)아세트산 (1)의 합성
(제1 스텝) 아르곤 분위기하 벤질2-(2-(2-히드록시에톡시)에틸아미노)아세테이트(2)(6.58 g, 26 mmol)의 디클로로메탄(50 mL) 용액에 트리에틸아민(4.3 mL, 31 mmol)을 0 ℃에서 가하고, 이어서 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘(DMAP)(32 mg, 0.26 mmol)을 가하여, 얻어진 혼합액을 20분 교반 후, 이것에 디-tert-부틸디카르보네이트(6.77 g, 31 mmol)의 디클로로메탄(10 mL) 용액을 적하하였다. 반응 혼합액을 실온에서 4시간 교반 후, 물을 넣은 3각 플라스크 중에 부어 넣고 반응을 정지하여 디에틸에테르 추출(3회)을 행하였다. 유기층을 건조 후, 감압 농축하고, 이어서 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헥산/아세트산에틸=3/1, 2.5/1, 2/1) 정제를 행하여, 벤질{tert-부톡시카르보닐-[2-(2-히드록시-에톡시)에틸]아미노}아세테이트(5.83 g, 16.5 mmol)를 수율 63％로 무색 유상물로서 얻었다.
(제2 스텝) 아르곤 가스 분위기하, 수소화나트륨(1.2 g, 24.8 mmol, 미네랄 오일 중 50％)의 테트라히드로푸란(THF)(10 mL) 용액에 벤질{tert-부톡시카르보닐-[2-(2-히드록시-에톡시)에틸]아미노}아세테이트(5.83 g, 16.5 mmol)의 THF(20 mL) 용액을 0 ℃에서 적하하고, 동 온도에서 20분 교반 후, 요오드메탄(1.6 mL, 24.8 mmol)을 0 ℃에서 가하였다. 반응 혼합액을 실온에서 20시간 교반하고, 이어서 빙욕에서 냉각하면서 물을 가하고 반응을 정지하였다. 에테르 추출(3회)하여, 유기층을 건조 후, 감압 농축하고, 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헥산/아세트산에틸=5/1, 3/1) 정제하여 벤질{tert-부톡시카르보닐-[2-(2-메톡시-에톡시)에틸]아미노}아세테이트(3.02 g, 8.21 mmol)를 수율 50％로 무색 유상물로서 얻었다.
(제3 스텝) 아르곤 분위기하, 벤질{tert-부톡시카르보닐-[2-(2-메톡시-에톡시)에틸]아미노}아세테이트(3.02 g, 8.21 mmol)의 디클로로메탄(17 mL) 용액에 트리플루오로아세트산(TFA)(9.0 mL)을 가하고 실온에서 7시간 교반하였다. 이어서, 10％ 탄산나트륨 수용액을 가하여 pH 10으로 조정하고, 디클로로메탄 추출하여 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 감압 농축하여 벤질[2-(2-메톡시-에톡시)에틸아미노]아세테이트(2.18 g, 8.19 mmol)를 황색 유상물로서 정량적으로 얻었다.
(제4 스텝) 벤질[2-(2-메톡시-에톡시)에틸아미노]아세테이트(2.19 g, 8.19 mmol)의 메탄올(27 mL) 용액에 팔라듐을 10 중량％ 담지시킨 활성탄(219 mg)을 실온에서 가하여, 수소 가스를 퍼지한 후, 수소 분위기하, 실온에서 7시간 교반하였다. 셀라이트 패드를 깐 글라스 필터로 Pd/C를 제거하여, 셀라이트층을 메탄올로 세정하고, 여액을 감압 농축하여 [2-(2-메톡시에톡시)에틸아미노]아세트산(1)(1.38 g, 7.78 mmol)을 수율 95％로 황색 유상물로서 얻었다.
N-메톡시에톡시에틸-2-(1-나프틸)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 A)의 합성
풀러렌 유도체 A는 글리신 유도체 1과 1-나프토알데히드에서 생성되는 이민으로부터 탈탄산하여 생기는 이미늄 양이온과 풀러렌과의 1,3-쌍극자 환화 부가 반응(프라토 반응)으로 합성하였다.
계내에서 발생시킨 아르곤 분위기하, 딤로스 컨덴서를 장착한 3구 플라스크에 C60(500 mg, 0.69 mmol), 글리신 유도체 1(185 mg, 1.04 mmol), 및 1-나프틸알데히드(217 mg, 1.39 mmol), 클로로벤젠(100 mL)을 혼합하고, 150 ℃에서 3시간 가열 환류를 행하였다. 실온까지 방냉하여, 용매를 회전 증발기로 감압 증류 제거하고, 얻어진 고형물을 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피로 분리 정제하여(전개 용매: 이황화탄소/아세트산에틸=1/0 → 20/1), 목적으로 하는 풀러렌 유도체 A(356 mg, 0.36 mmol, 수율 52％)를 갈색 분말로서 얻었다. 얻어진 분말은 메탄올로 5회 세정 후, 감압하에서 건조시켰다.
<실시예 2>
N-메톡시에톡시에틸-2-(퍼플루오로페닐)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 B)의 합성
풀러렌 C60(250 mg, 0.35 mmol), 글리신 유도체 1(92 mg, 0.52 mmol), 펜타플루오로벤즈알데히드(136 mg, 0.69 mmol)를 50 mL의 클로로벤젠 중 2시간 가열 환류를 행하고, 실시예 1과 동일한 조작으로 정제하여, 풀러렌 유도체 B를 179 mg(0.17 mmol, 수율 50％) 얻었다.
<실시예 3>
N-메톡시에톡시에틸-2-(4-플루오로페닐)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 C)의 합성
풀러렌 C60(250 mg, 0.35 mmol), 글리신 유도체 1(92 mg, 0.52 mmol), 4-플루오로벤즈알데히드(86 mg, 0.69 mmol)를 클로로벤젠 50 mL 중 2시간 가열 환류하였다. 실시예 1과 동일한 조작으로 정제하여, 풀러렌 유도체 C를 192 mg(0.20 mmol, 수율 58％) 얻었다.
<실시예 4>
N-메톡시에톡시에틸-2-(4-메틸페닐)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 D)의 합성
풀러렌 C60(250 mg, 0.35 mmol), 글리신 유도체 1(92 mg, 0.52 mmol), 4-플루오로벤즈알데히드(83 mg, 0.69 mmol)를 클로로벤젠 50 mL 중 2시간 가열 환류하였다. 실시예 1과 동일한 조작으로 정제하여, 풀러렌 유도체 D를 133 mg(0.14 mmol, 수율 40％) 얻었다.
<합성예 1>
N-메톡시에톡시에틸-2-페닐-풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 E)의 합성
풀러렌 C60(250 mg, 0.35 mmol), 글리신 유도체 1(92 mg, 0.52 mmol), 4-플루오로벤즈알데히드(83 mg, 0.69 mmol)를 클로로벤젠 50 mL 중 2시간 가열 환류하였다. 실시예 1과 동일한 조작으로 정제하여, 풀러렌 유도체 E를 133 mg(0.14 mmol, 수율 40％) 얻었다.
<실시예 5>
풀러렌 유도체 F의 합성
풀러렌 C60(250 mg, 0.35 mmol), 글리신 유도체 1(92 mg, 0.52 mmol), 4-트리플루오로메틸벤즈알데히드(121 mg, 0.69 mmol)를 클로로벤젠 50 mL 중 2시간 가열 환류하였다. 실시예 1과 동일한 조작으로 정제하여, 풀러렌 유도체 F를 170 mg(0.17 mmol, 수율 49％) 얻었다.
<실시예 6>
N-메톡시에톡시에틸-2-(2-페닐에틸)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 G)의 합성
풀러렌 C60(250 mg, 0.35 mmol), 글리신 유도체 1(92 mg, 0.52 mmol), 3-페닐프로피온알데히드(93 mg, 0.69 mmol)를 클로로벤젠 50 mL 중 2시간 가열 환류하였다. 실시예 1과 동일한 조작으로 정제하여, 풀러렌 유도체 G를 164 mg(0.17 mmol, 수율 48％) 얻었다.
<실시예 7>
N-메톡시에톡시에틸-2-(2-나프틸)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 H)의 합성
풀러렌 C60(500 mg, 0.69 mmol), 글리신 유도체 1(185 mg, 1.04 mmol), 2-나프토알데히드(217 mg, 1.39 mmol)를 클로로벤젠 100 mL 중 3시간 가열 환류하였다. 실시예 1과 동일한 조작으로 정제하여, 풀러렌 유도체 H를 262 mg(0.26 mmol, 수율 38％) 얻었다.
평가예 1 내지 8
(크실렌에 대한 용해성 평가)
표 1에 표시되는 풀러렌 유도체에 1 중량％의 농도가 되도록 크실렌 용매를 가하여, 마그네틱 교반기로 10분간 교반하였다. 그 후의 크실렌 용매에 대한 용해성을 육안으로 관찰하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
(유기 박막 태양 전지의 제작, 평가)
전자 공여체로서 레지오레귤러 폴리3-헥실티오펜(알드리치사 제조, 로트 번호: 15409BE, Mw=41000, Mn=22000)을 1％(중량％)의 농도로 o-디클로로벤젠에 용해시켰다. 그 후, 표 2에 나타내는 풀러렌 유도체를 전자 공여체의 중량에 대하여 등배 중량 전자 수용체로서 용액에 혼합하였다. 이어서, 1.0 μm의 테플론(등록 상표) 필터로 여과하여, 도포 용액을 제작하였다.
스퍼터링법에 의해 150 nm의 두께로 ITO막을 붙인 유리 기판을 오존 UV 처리하여 표면 처리를 행하였다. 다음으로, 상기 도포 용액을 이용하고, 스핀 코팅에 의해 도포하여, 유기 박막 태양 전지의 활성층(막 두께 약 100 nm)을 얻었다. 그 후, 진공 중 90 ℃의 조건에서 60분간 베이킹을 행하였다. 그 후, 진공 증착기에 의해 불화리튬을 4 nm의 두께로 증착하고, 이어서 Al을 100 nm의 두께로 증착하였다. 증착할 때의 진공도는 전부 1 내지 9×10-3 Pa였다. 또한, 얻어진 유기 박막 태양 전지의 형상은 2 mm×2 mm의 정사각형이었다. 얻어진 유기 박막 태양 전지의 광전 변환 효율은 솔라 시뮬레이터(분꼬 게이끼 제조, 상품명 OTENTO-SUNII: AM1.5G 필터, 방사 조도 100 mW/㎠)를 이용하여 일정한 광을 조사하고, 발생하는 전류와 전압을 측정하여 구하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
[60]PCBM(페닐C61-부티르산메틸에스테르, 프런티어 카본사 제조, 상품명 E100)
<실시예 13>
N-메톡시에톡시에틸-2-(4-비페닐)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 I)의 합성
딤로스 컨덴서를 장착한 2구 플라스크(100 mL)에 풀러렌 C60(250 mg, 0.35 mmol), 글리신 유도체 1(92 mg, 0.52 mmol), 비페닐-4-카르복스알데히드(126 mg, 0.69 mmol)를 넣고, 클로로벤젠(50 mL)을 가하여 3시간 가열 환류하였다. 실온까지 방냉 후, 로터리 증발기로 용매를 제거하고, 이어서 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하고(전개 용매: 이황화탄소/아세트산에틸=1/0 → 20/1) 풀러렌 유도체 I를 150 mg(0.15 mmol, 42 ％) 얻었다(갈색 분말). 이 분말을 메탄올로 5회 세정한 후, 감압 건조하였다.
<실시예 14>
N-메톡시에톡시에틸-2-(4-메톡시페닐)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 J)의 합성
풀러렌 C60(500 mg, 0.69 mmol), 글리신 유도체 1(185 mg, 1.04 mmol), 4-메톡시벤즈알데히드(189 mg, 1.39 mmol)에 100 mL의 클로로벤젠을 가하고, 2시간 가열 환류를 행하였다. 용매를 감압 증류 제거한 후, 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 이황화탄소/톨루엔/아세트산에틸=1/0/0 → 0/40/1)를 이용하여 정제를 행하고, 풀러렌 유도체 J를 312 mg(0.321 mmol, 42％) 얻었다. 이 분말을 메탄올로 5회 세정한 후, 감압 건조하였다.
<실시예 15>
N-메톡시에톡시에틸-2-(4-클로로페닐)풀레로피롤리딘(풀러렌 유도체 K)의 합성
딤로스 컨덴서를 장착한 2구 플라스크(200 mL)에 풀러렌 C60(500 mg, 0.69 mmol), 글리신 유도체 1(184 mg, 1.04 mmol), 4-클로로벤즈알데히드(196 mg, 1.39 mmol)를 넣고, 클로로벤젠(100 mL)을 가하여 2시간 가열 환류하였다. 실온까지 방냉 후, 로터리 증발기로 용매를 제거하고, 이어서 실리카 겔 플래시 칼럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하고(전개 용매: 이황화탄소/아세트산에틸=1/0 → 20/1) 풀러렌 유도체 K를 254 mg(0.26 mmol, 38％) 얻었다(갈색 분말). 이 분말을 메탄올로 5회 세정한 후, 감압 건조하였다.
(유기 박막 태양 전지의 제작, 평가)
전자 공여체로서 레지오레귤러 3-헥실티오펜(알드리치사 제조, 로트 번호: 01004AH, Mw=43000, Mn=22000)을 1％(중량％)의 농도로 o-디클로로벤젠에 용해시켰다. 그 후, 표 3에 나타내는 풀러렌 유도체를 전자 공여체의 중량에 대하여 등배 중량 전자 수용체로서 용액에 혼합하였다. 이어서, 공경 1.0 μm의 테플론(등록 상표) 필터로 여과하여, 도포 용액을 제작하였다.
스퍼터링법에 의해 150 nm의 두께로 ITO막을 붙인 유리 기판을 오존 UV 처리하여 표면 처리를 행하였다. 다음으로, 상기 도포 용액을 이용하여, 스핀 코팅에 의해 도포하고, 유기 박막 태양 전지의 활성층(막 두께 약 100 nm)을 얻었다. 그 후, 진공 중 90 ℃의 조건에서 60분간 베이킹을 행하였다. 그 후, 진공 증착기에 의해 불화리튬을 4 nm의 두께로 증착하고, 이어서 Al을 100 nm의 두께로 증착하였다. 증착할 때의 진공도는 전부 1 내지 9×10-3 Pa였다. 또한, 얻어진 유기 박막 태양 전지의 형상은 2 mm×2 mm의 정사각형이었다. 얻어진 유기 박막 태양 전지의 광전 변환 효율은 솔라 시뮬레이터(분꼬 게이끼 제조, 상품명 OTENTO-SUNII: AM1.5G 필터, 방사 조도 100 mW/㎠)를 이용하여 일정한 광을 조사하고, 발생하는 전류와 전압을 측정하여 구하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
[60]PCBM(페닐C61-부티르산메틸에스테르, 프런티어 카본사 제조, 상품명 E100)
-평가-
표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 풀러렌 유도체 A 내지 G는 [60]PCBM에 비교하여 크실렌에 대한 용해성이 우수하였다. 또한, 풀러렌 유도체 A, C, D, E, H, I, J, K를 이용하여 형성한 유기 박막 태양 전지(실시예 8 내지 12, 16 내지 18)는 높은 광전 변환 효율을 나타내었다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 변환 효율이 높아진다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 풀러렌 유도체를 포함하는 층을 갖는 유기 광전 변환 소자.
<화학식 1>
(식 중, m은 1 내지 6의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내고, p는 0 내지 5의 정수를 나타내고, r은 0 내지 4의 정수를 나타내고, Q는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기를 나타내고, m이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 2>
<화학식 3>
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, q는 0 내지 7의 정수를 나타내고, v는 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R2가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음) - 하기 화학식 1로 표시되는 풀러렌 유도체와 전자 공여성 화합물을 포함하는 조성물.
<화학식 1>
(식 중, m은 1 내지 6의 정수를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내고, p는 0 내지 5의 정수를 나타내고, r은 0 내지 4의 정수를 나타내고, Q는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기를 나타내고, m이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 2>
<화학식 3>
(식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, q는 0 내지 7의 정수를 나타내고, v는 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R2가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음) - 제2항에 있어서, 전자 공여성 화합물이 고분자 화합물인 조성물.
- 제2항 또는 제3항에 기재된 조성물을 포함하는 층을 갖는 유기 광전 변환 소자.
- 하기 화학식 4로 표시되는 풀러렌 유도체.
<화학식 4>
(식 중, c는 1 내지 6의 정수를 나타내고, d는 1 내지 4의 정수를 나타내고, e는 0 내지 5의 정수를 나타내고, f는 0 내지 4의 정수를 나타내고, T는 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 기를 나타내고, c가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 5>
<화학식 6>
(식 중, R3 및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 또는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수도 있고, g는 0 내지 7의 정수를 나타내고, h는 0 내지 5의 정수를 나타내되, 다만 h가 0인 경우에는 f는 1 내지 4의 정수이고, R3이 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있고, R4가 복수개 있는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
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