KR20110025854A - 유기 광전 변환 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 한 쌍의 전극과 상기 전극 사이에 기능층을 가지고, 상기 기능층이 전자 수용성 화합물과, 화학식 1로 표시되는 구조 및 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체를 가지는 유기 광전 변환 소자이다.
<화학식 1>
(식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있음)
<화학식 2>
(식 중, R9 내지 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있고, x, y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 또는 2이고, R9, R10, R13, R14가 각각 복수개 존재하는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
<화학식 1>
(식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있음)
<화학식 2>
(식 중, R9 내지 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있고, x, y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 또는 2이고, R9, R10, R13, R14가 각각 복수개 존재하는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
Description
본 발명은 유기 광전 변환 소자에 관한 것이다.
전하(전자, 홀) 수송성을 가지는 유기 반도체 재료는 유기 광전 변환 소자(유기 태양 전지, 광센서 등)에의 응용이 기대되고 있고, 소자의 여러가지 특성을 향상시키기 위해, 여러가지 유기 반도체 재료인 중합체를 포함하는 유기 광전 변환 소자가 검토되고 있다.
구체적으로는 하기 화학식에 나타낸 플루오렌 디일기와 벤조티아디아졸 디일기로 이루어지는 폴리플루오렌 공중합체를 포함하는 층을 가지는 유기 광전 변환 소자가 알려져 있다(문헌 [Applied Physics Letters Vol. 90, No. 14 143506(2007)]).
그러나, 상기 유기 광전 변환 소자의 광전 변환 효율은 반드시 높지는 않았다.
본 발명의 목적은 광전 변환 효율이 높은 유기 광전 변환 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 첫째로, 한 쌍의 전극과 상기 전극 사이에 기능층을 가지고, 상기 기능층이 전자 수용성 화합물과 중합체를 가지고, 상기 중합체가 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
(식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있음)
(식 중, R9 내지 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있고, x, y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 또는 2이고, R9, R10, R13, R14가 각각 복수개 존재하는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
본 발명은 둘째로, 기능층에서의 상기 전자 수용성 화합물의 비율이 중합체 100 중량부에 대하여 10 내지 1000 중량부인 상기 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
본 발명은 셋째로, 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 기능층과 유기층을 가지고, 상기 유기층이 전자 수용성 화합물을 가지고, 상기 기능층이 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체를 가지고, 상기 유기층과 상기 기능층이 접하는 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
<화학식 1>
(식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있음)
<화학식 2>
(식 중, R9 내지 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있고, x, y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 또는 2이고, R9, R10, R13, R14가 각각 복수개 존재하는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있음)
본 발명은 넷째로, 전자 수용성 화합물이 풀러렌 유도체인 상기 유기 광전 변환 소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<중합체>
본 발명에 이용되는 중합체는 화학식 1로 표시되는 구조와, 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함한다.
·화학식 1로 표시되는 구조
화학식 1 중에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타낸다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8이 알킬기 또는 알콕시기인 경우, 중합체의 용매에 대한 용해성의 관점에서는 탄소수가 1 내지 20인 것이 바람직하고, 탄소수가 2 내지 18인 것이 보다 바람직하고, 3 내지 12인 것이 더욱 바람직하다.
R1 내지 R8로 표시되는 알킬기는 탄소수가 1 내지 20인 것이 바람직하다. 알킬기로서는 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-데실기, n-도데실기, n-펜타데실기, n-옥타데실기 등을 들 수 있다. 알킬기는 일부 또는 전체의 수소 원자가 불소 원자로 치환될 수 있다.
R1 내지 R8로 표시되는 알콕시기는 탄소수가 1 내지 20인 것이 바람직하다. 알콕시기로서는 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, i-프로필옥시기, 부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기 등을 들 수 있다. 알콕시기는 일부 또는 전체의 수소 원자가 불소 원자로 치환될 수 있다.
R1 내지 R8로 표시되는 치환기를 가질 수 있는 아릴기는 탄소수가 6 내지 60인 것이 바람직하고, 6 내지 30인 것이 보다 바람직하다. 아릴기로서는 예를 들면 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다. 아릴기가 가지는 치환기로서는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 등을 들 수 있다.
화학식 1로 표시되는 구조의 구체예로서는 예를 들면 이하의 구조를 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 중합체는 화학식 1로 표시되는 구조를 1종 포함할 수도 있고, 2종 이상 포함할 수도 있다.
·화학식 2로 표시되는 구조
화학식 2 중에서, R9 내지 R14로 표시되는 알킬기의 예로서는 상술한 R1로 표시되는 알킬기와 동일한 기를 들 수 있다.
화학식 2 중에서, R9 내지 R14로 표시되는 알콕시기의 예로서는 상술한 R1로 표시되는 알콕시기와 동일한 기를 들 수 있다.
화학식 2 중에서, R9 내지 R14로 표시되는 치환기를 가질 수 있는 아릴기의 예로서는 상술한 R1로 표시되는 치환기를 가질 수 있는 아릴기와 동일한 기를 들 수 있다.
화학식 2로 표시되는 구조의 구체예로서는 예를 들면 이하의 구조를 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 중합체는 화학식 2로 표시되는 구조를 1종 포함할 수도 있고, 2종 이상 포함할 수도 있다.
화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위 중에서는, 상술한 화학식 1로 표시되는 구조의 구체예로부터 선택되는 하나 이상의 구조, 및 상술한 화학식 2로 표시되는 구조의 구체예로부터 선택되는 하나 이상의 구조로 이루어지는 것이 바람직하다.
화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위 중에서는, 화학식 3으로 표시되는 반복 단위가 바람직하다.
(식 중, R1 내지 R14는 상기와 동일 의미를 나타냄)
화학식 3 중에서, R9 내지 R14가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 이용되는 중합체의 예로서는 이하의 중합체 등을 들 수 있다.
(식 중, m은 반복 단위의 수를 나타냄)
본 발명에 이용되는 중합체에서, 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위는, 상기 중합체 중의 전체 반복 단위의 합계에 대하여, 20 내지 100 몰％인 것이 바람직하고, 고 광전 변환 효율을 얻기 위해서는 50 내지 100 몰％인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 이용되는 중합체는 높은 흡광도를 나타내어, 태양광을 효율적으로 흡수하기 때문에, 상기 중합체를 이용하여 제조한 유기 광전 변환 소자는 높은 단락 전류 밀도를 얻을 수 있다.
본 발명에 이용되는 중합체의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 103 내지 108인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 103 내지 107이고, 더욱 바람직하게는 103 내지 106이다.
본 발명에 이용되는 중합체를 유기 광전 변환 소자의 제조에 이용하는 경우에는, 말단에 중합체의 원료 단량체 등에 유래하는 중합 활성기가 남아 있으면, 얻어지는 소자의 내구성 등의 특성이 저하되는 경우가 있기 때문에, 말단을 안정된 기로 보호하는 것이 바람직하다.
말단을 보호하는 안정된 기로서는 알킬기, 알콕시기, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 아릴기, 아릴아미노기, 1가의 복소환기 등을 들 수 있다. 안정된 기 대신에, 수소 원자가 말단에 위치할 수도 있다. 말단기로 홀 수송성을 높이기 위해서는 아릴아미노기 등의 전자 공여기가 바람직하다. 말단기로서는 주쇄의 공액 구조와 연속된 공액 결합을 가지는 것도 바람직하고, 예를 들면 탄소-탄소 결합을 통해 아릴기 또는 1가의 복소환기와 결합하고 있는 기 등을 들 수 있다. 아릴아미노기로서는 페닐아미노기, 디페닐아미노기 등을 들 수 있다. 1가의 복소환기로서는 티에닐기, 피롤릴기, 푸릴기, 피리딜기, 피페리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 중합체는 공액계 고분자 화합물인 것이 바람직하다. 여기서, 공액계 고분자 화합물이란, 상기 화합물을 구성하는 분자의 주쇄가 실질적으로 공액하고 있는 화합물을 의미한다.
<중합체의 제조 방법>
본 발명에 이용되는 중합체는 어떠한 방법으로 제조된 것일 수도 있지만, 예를 들면 이용하는 중합 반응에 적합한 관능기를 가지는 단량체를 합성한 후에, 필요에 따라서 유기 용매에 용해시키고, 알칼리나 적당한 촉매, 배위자 등을 이용한 공지된 아릴-아릴 커플링에 의한 중합 방법을 이용하여 중합함으로써 합성할 수 있다. 상기 단량체는 예를 들면 일본 특허 공개 제2006-182920호 공보, 일본 특허 공개 제2006-335933호 공보 등에 나타낸 방법을 참고로 하여 제조할 수 있다.
아릴-아릴 커플링에 의한 중합 방법으로서는 예를 들면 이하의 (1) 내지 (5)의 방법을 들 수 있다.
(1) 스즈키(Suzuki) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법
붕산 잔기 또는 붕산 에스테르 잔기를 가지는 단량체와, 브롬 원자, 요오드 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자, 또는 트리플루오로메탄술포네이트기, p-톨루엔술포네이트기 등의 술포네이트기를 가지는 단량체를, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 인산삼칼륨, 불화 칼륨 등의 무기 염기, 불화 테트라부틸암모늄, 염화 테트라부틸암모늄, 브롬화 테트라부틸암모늄, 수산화 테트라에틸암모늄 등의 유기 염기의 존재 하에, 팔라듐[테트라키스(트리페닐포스핀)], [트리스(디벤질리덴아세톤)]디팔라듐, 팔라듐아세테이트, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐디클로라이드, 비스(시클로옥타디엔)니켈 등의 팔라듐 착체 또는 니켈 착체와, 필요에 따라서, 추가로 트리페닐포스핀, 트리(2-메틸페닐)포스핀, 트리(2-메톡시페닐)포스핀, 디페닐포스피노프로판, 트리(시클로헥실)포스핀, 트리(tert-부틸)포스핀 등의 배위자로 이루어지는 촉매를 이용하여 중합하는 방법.
(2) 야마모토(Yamamoto) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법.
할로겐 원자 또는 트리플루오로메탄술포네이트기 등의 술포네이트기를 가지는 단량체끼리를, 비스(시클로옥타디엔)니켈 등의 니켈 0가 착체와 비피리딜 등의 배위자로 이루어지는 촉매를 이용하고, 또는 [비스(디페닐포스피노)에탄]니켈디클로라이드, [비스(디페닐포스피노)프로판]니켈디클로라이드 등의 니켈 착체와, 필요에 따라서, 추가로 트리페닐포스핀, 디페닐포스피노프로판, 트리(시클로헥실)포스핀, 트리(tert-부틸)포스핀 등의 배위자로 이루어지는 촉매와 아연, 마그네슘 등의 환원제를 이용하여, 필요에 따라서 탈수 조건으로 반응시키는 방법.
(3) 쿠마다-타마오(Kumada-Tamao) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법.
할로겐화 마그네슘기를 가지는 화합물과 할로겐 원자를 가지는 화합물을, [비스(디페닐포스피노)에탄]니켈디클로라이드, [비스(디페닐포스피노)프로판]니켈디클로라이드 등의 니켈 촉매를 이용하여, 탈수 조건으로 반응시킨, 아릴 커플링 반응에 의해 중합하는 방법.
(4) FeCl3 등의 산화제에 의해 중합하는 방법.
(5) 전기 화학적으로 산화 중합하는 방법.
상기 아릴-아릴 커플링에 의한 중합 방법에서는 통상적으로 용매가 이용된다. 이 용매는 이용하는 중합 반응, 단량체 및 중합체의 용해성 등을 고려하여 선택하면 좋다. 구체적으로는 테트라히드로푸란, 톨루엔, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 이들의 2종 이상의 혼합 용매 등의 유기 용매, 또는 이들과 물과의 2상계가 예시된다. 스즈키 커플링 반응에서는, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 이들의 2종 이상의 혼합 용매 등의 유기 용매, 또는 이들과 물과의 2상계가 바람직하다. 반응 용매는 일반적으로 부반응을 억제하기 위해, 탈산소 처리를 행하는 것이 바람직하다. 야마모토 커플링 반응에서는, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 이들의 2종 이상의 혼합 용매 등의 유기 용매가 바람직하다. 반응 용매는 일반적으로 부반응을 억제하기 위해, 탈산소 처리를 행하는 것이 바람직하다.
상기 아릴-아릴 커플링에 의한 중합 방법 중에서도, 반응성의 관점에서, 스즈키 커플링 반응, 야마모토 커플링 반응이 바람직하고, 스즈키 커플링 반응과 니켈 0가 착체를 이용한 야마모토 커플링 반응이 보다 바람직하다. 보다 상세하게는 스즈키 커플링에 의한 중합에 관해서는, 예를 들면 문헌 [Journal of Polymer Science: PartA: Polymer Chemistry, Vol. 39, 1533-1556(2001)]에 기재되어 있는 공지된 방법을 참고로 할 수 있다. 야마모토 커플링에 의한 중합에 관해서는 예를 들면 문헌 [Macromolecules 1992, 25, 1214-1223]에 기재되어 있는 공지된 방법을 참고할 수 있다.
상기 아릴-아릴 커플링에 의한 중합 방법에서, 반응 온도는 반응 용액이 액상을 유지할 수 있는 온도 범위이면 특별히 한정되지 않지만, 그의 하한은 반응성의 관점에서, 바람직하게는 -100 ℃, 보다 바람직하게는 -20 ℃, 특히 바람직하게는 0 ℃이고, 그의 상한은 안정성의 관점에서, 바람직하게는 200 ℃, 보다 바람직하게는 150 ℃, 특히 바람직하게는 120 ℃이다.
상기 아릴-아릴 커플링에 의한 중합 반응에서, 반응 종료 후의 반응계로부터의 본 발명의 중합체의 추출은, 공지된 방법에 준하여 행할 수 있다. 예를 들면 메탄올 등의 저급알코올에 반응 용액을 가하여 석출시킨 침전을 여과, 건조함으로써, 본 발명의 중합체를 얻을 수 있다. 얻어진 중합체의 순도가 낮은 경우에는 재결정, 속슬렛 추출기에 의한 연속 추출, 컬럼 크로마토그래피 등의 통상의 방법으로써 정제할 수 있다.
<유기 광전 변환 소자>
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 기능층을 가지고, 상기 기능층이 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체를 가지는 것이고, 그의 예로서,
1. 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 기능층과 유기층을 가지고, 상기 유기층이 전자 수용성 화합물을 가지고, 상기 기능층이 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체를 가지고, 상기 유기층과 상기 기능층이 접하고 있는 유기 광전 변환 소자;
2. 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 기능층을 가지고, 상기 기능층이 전자 수용성 화합물과, 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체를 가지는 유기 광전 변환 소자;
3. 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 기능층을 가지고, 상기 기능층이 전자 수용성 화합물과, 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체를 가지는 유기 광전 변환 소자로서, 상기 전자 수용성 화합물이 풀러렌 유도체인 유기 광전 변환 소자;
등을 들 수 있다. 상기 한 쌍의 전극은 통상적으로 적어도 한쪽이 투명 또는 반투명하고, 이하, 그 경우를 일례로서 설명한다.
상기 2.의 유기 광전 변환 소자로서는, 전자 수용성 화합물과, 화학식 1로 표시되는 구조와 상기 중합체를 함유하는 기능층에서의 전자 수용성 화합물의 비율이, 상기 중합체 100 중량부에 대하여 10 내지 1000 중량부인 것이 바람직하다.
상기 3.의 유기 광전 변환 소자로서는, 풀러렌 유도체 및 상기 중합체를 함유하는 기능층에서의 상기 풀러렌 유도체의 비율이, 상기 중합체 100 중량부에 대하여 10 내지 1000 중량부인 것이 바람직하고, 20 내지 500 중량부인 것이 보다 바람직하다. 광전 변환 효율을 높이기 위해서는 기능층에서의 상기 풀러렌 유도체의 비율이 상기 중합체 100 중량부에 대하여 20 내지 400 중량부인 것이 바람직하고, 40 내지 250 중량부인 것이 보다 바람직하고, 80 내지 120 중량부인 것이 더욱 바람직하다. 단락 전류 밀도를 높이는 관점에서는 기능층에서의 상기 풀러렌 유도체의 비율이 상기 중합체 100 중량부에 대하여 20 내지 250 중량부인 것이 바람직하고, 40 내지 120 중량부인 것이 보다 바람직하다.
유기 광전 변환 소자의 작동 기구를 설명한다. 투명 또는 반투명한 전극으로부터 입사된 광 에너지가 전자 수용성 화합물 및/또는 전자 공여성 화합물로 흡수되어, 전자와 홀이 결합한 여기자를 생성한다. 생성된 여기자가 이동하여, 전자 수용성 화합물과 전자 공여성 화합물이 인접하는 헤테로 접합 계면에 도달하면, 계면에서의 각각의 HOMO 에너지 및 LUMO 에너지의 차이에 의해 전자와 홀이 분리되어, 독립적으로 기능할 수 있는 전하(전자와 홀)가 발생한다. 발생된 전하는 각각 전극으로 이동함으로써 외부로 전기 에너지(전류)로서 추출할 수 있다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자에서는 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체는 통상적으로 전자 공여성 화합물로서 기능한다.
유기 광전 변환 소자가 높은 광전 변환 효율을 가지기 위해서는, 상기 전자 수용성 화합물, 상기 전자 공여성 화합물이 원하는 입사광의 스펙트럼을 효율적으로 흡수할 수 있는 흡수 영역을 가지는 것일 것, 헤테로 접합 계면이 여기자를 효율적으로 분리하기 위해 헤테로 접합 계면을 많이 포함할 것, 헤테로 접합 계면이 생성된 전하를 빠르게 전극으로 수송하는 전하 수송성을 가지는 것이 바람직하다.
이러한 관점에서, 본 발명의 유기 광전 변환 소자로서는 상기 2. 또는 상기 3.이 바람직하고, 헤테로 접합 계면을 많이 포함한다는 관점에서는 상기 3.이 바람직하다. 본 발명의 유기 광전 변환 소자에는, 적어도 한쪽의 전극과, 상기 소자 중의 기능층 또는 유기층과의 사이에 부가적인 층을 설치할 수 있다. 부가적인 층으로서는 예를 들면 홀 또는 전자를 수송하는 전하 수송층, 완충층 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 통상적으로 기판 상에 형성된다. 이 기판은 전극을 형성하고, 유기물의 층을 형성할 때에 변형되지 않는 것이 바람직하다.
기판의 재료로서는, 예를 들면 유리, 플라스틱, 고분자 필름, 실리콘을 들 수 있다. 기판이 불투명한 경우에는 반대의 전극(즉, 기판으로부터 먼 쪽의 전극)이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
상기 투명 또는 반투명의 전극의 재료로서는, 도전성 금속 산화물 막, 반투명한 금속 박막 등을 들 수 있다. 구체적으로는 산화인듐, 산화아연, 산화주석, 및 이들의 복합체인 인듐·주석·옥사이드(ITO), 인듐·아연·옥사이드 등으로 이루어지는 도전성 재료를 이용하여 제조된 막(NESA 등)이나, 금, 백금, 은, 구리 등이 이용되고, IT0, 인듐·아연·옥사이드, 산화주석이 바람직하다.
투명 또는 반투명한 전극의 재료로서는, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체 등의 유기의 투명 도전막을 이용할 수 있다.
또한 전극 재료로서는, 금속, 도전성 고분자 등을 이용할 수 있고, 한 쌍의 전극 중 한쪽의 전극은 일함수가 작은 재료인 것이 바람직하다. 이러한 전극 재료의 예로서는 예를 들면 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 스칸듐, 바나듐, 아연, 이트륨, 인듐, 세륨, 사마륨, 유로퓸, 테르븀, 이테르븀 등의 금속, 및 이들 중 2개 이상의 합금, 또는 이들 중 1개 이상과, 금, 은, 백금, 구리, 망간, 티탄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1개 이상과의 합금, 흑연 또는 흑연 층간 화합물 등을 들 수 있다.
합금의 예로서는 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금 등을 들 수 있다.
한 쌍의 전극 중, 한쪽은 양극(태양 전지에서의 정극)이 되고, 또 다른 쪽은 음극(태양 전지에서의 부극)이 된다.
전극의 제조 방법으로서는, 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅, 도금법 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 광전 변환 소자에서의 상기 기능층(본 발명에 이용되는 중합체를 함유하는 기능층)으로서는, 예를 들면 본 발명에 이용되는 중합체를 함유하는 유기 박막을 이용할 수 있다.
상기 유기 박막은 막 두께가 통상적으로 1 nm 내지 100 μm이고, 바람직하게는 2 nm 내지 1000 nm이고, 보다 바람직하게는 5 nm 내지 500 nm이고, 더욱 바람직하게는 20 nm 내지 200 nm이다.
상기 유기 박막은 상기 중합체를 1종 단독으로 포함할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 포함할 수도 있다. 상기 유기 박막의 홀 수송성을 높이기 위해, 상기 유기 박막 중에 전자 공여성 화합물 및/또는 전자 수용성 화합물로서, 저분자 화합물 및/또는 상기 중합체 이외의 중합체를 혼합하여 이용할 수도 있다.
상기 전자 공여성 화합물로서는, 본 발명에 이용되는 중합체 외에, 예를 들면 피라졸린 유도체, 아릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체, 올리고티오펜 및 그의 유도체, 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체, 폴리실란 및 그의 유도체, 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민을 가지는 폴리실록산 유도체, 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리피롤 및 그의 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그의 유도체, 폴리티에닐렌비닐렌 및 그의 유도체 등을 들 수 있다.
상기 전자 수용성 화합물로서는, 본 발명에 이용되는 중합체 외에, 예를 들면 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 그의 유도체, 벤조퀴논 및 그의 유도체, 나프토퀴논 및 그의 유도체, 안트라퀴논 및 그의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 그의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 그의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 그의 유도체의 금속 착체, 폴리퀴놀린 및 그의 유도체, 폴리퀴녹살린 및 그의 유도체, 폴리플루오렌 및 그의 유도체, C60 등의 풀러렌류 및 그의 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 등의 페난트렌 유도체 등을 들 수 있고, 특히 풀러렌류 및 그의 유도체가 바람직하다.
또한, 상기 전자 공여성 화합물, 상기 전자 수용성 화합물은 이들 화합물의 에너지 준위의 에너지 레벨로부터 상대적으로 결정된다.
풀러렌류로서는 C60, C70, 카본 나노 튜브, 및 그의 유도체를 들 수 있다. C60의 유도체의 구체예로서는 이하와 같은 것을 들 수 있다.
상기 유기 박막은 어떠한 방법으로 제조할 수도 있고, 예를 들면 본 발명에 이용되는 중합체를 포함하는 용액으로부터의 성막에 의한 방법으로 제조할 수도 있고, 진공 증착법에 의해 박막으로 형성할 수도 있다.
용액으로부터의 성막에 이용하는 용매는 본 발명에 이용되는 중합체를 용해시키는 것이면 특별히 제한은 없다. 이 용매로서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 데칼린, 비시클로헥실, n-부틸벤젠, sec-부틸벤젠, tert-부틸벤젠 등의 불포화 탄화수소계 용매, 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로부탄, 브로모부탄, 클로로펜탄, 브로모펜탄, 클로로헥산, 브로모헥산, 클로로시클로헥산, 브로모시클로헥산 등의 할로겐화 포화 탄화수소계 용매, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등의 할로겐화 불포화 탄화수소계 용매, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등의 에테르류계 용매 등을 들 수 있다. 본 발명에 이용되는 중합체는 통상적으로 상기 용매에 0.1 중량％ 이상 용해시킬 수 있다.
용액으로부터의 성막에는 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어바 코팅법, 침지 코팅법, 스프레이 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 디스펜서 인쇄법, 노즐 코팅법, 모세관 코팅법 등의 도포법을 이용할 수 있고, 스핀 코팅법, 플렉소 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 디스펜서 인쇄법이 바람직하다.
본 발명의 광전 변환 소자가 기능층에 인접하여, 전자 수용성 화합물을 포함하는 유기층을 가지는 경우, 상기 유기층의 막 두께는 통상적으로 1 nm 내지 100 μm이고, 바람직하게는 2 nm 내지 1000 nm이고, 보다 바람직하게는 5 nm 내지 500 nm이고, 더욱 바람직하게는 20 nm 내지 200 nm이다.
이 유기층은 전자 수용성 화합물 이외의 성분을 함유할 수도 있다.
전자 수용성 화합물 이외의 성분으로서는 결합제 성분 등을 들 수 있다. 이 유기층 중의 전자 수용성 화합물의 함유량은 통상적으로 1 중량％ 이상, 100 중량％ 이하이다.
이 유기층은 기능층인 유기 박막을 제조하는 방법과 동일한 방법에 의해 제조할 수 있다. 이 유기층은 음극 측(태양 전지에서의 부극)에 배치되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 광전 변환 소자는 한 쌍의 전극, 기능층, 유기층 이외에, 부가적인 층을 가질 수도 있다.
부가적인 층으로서는 전하 수송층, 완충층 등을 들 수 있다.
전하 수송층은 기능층 또는 유기층에 인접하고, 한 쌍의 전극 사이에 설치되는 것이 바람직하다.
완충층은 전극에 인접하여, 한 쌍의 전극의 사이에 설치될 수 있다.
상기 부가적인 층으로서의 전하 수송층, 즉 홀 수송층, 전자 수송층에 이용되는 재료로서, 각각 상술한 전자 공여성 화합물, 전자 수용성 화합물을 이용할 수 있다.
부가적인 층으로서의 완충층으로서 이용되는 재료로서는, 불화리튬 등의 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속의 할로겐화물, 산화물 등을 이용할 수 있다. 산화티탄 등 무기 반도체의 미립자를 이용할 수도 있다.
유기 광전 변환 소자는 투명 또는 반투명한 전극으로부터 태양광 등의 광을 조사함으로써, 전극간에 광 기전력이 발생하여, 유기 박막 태양 전지로서 작동시킬 수 있다. 유기 박막 태양 전지를 복수 집적함으로써 유기 박막 태양 전지 모듈로서 이용할 수도 있다.
전극간에 전압을 인가한 상태로, 투명 또는 반투명한 전극으로부터 광을 조사함으로써, 광전류가 흘러서, 유기 광센서로서 작동시킬 수 있다. 유기 광센서를 복수 집적함으로써 유기 이미지 센서로서 이용할 수도 있다.
<소자의 용도>
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 복수 집적함으로써 유기 박막 태양 전지 모듈, 유기 이미지 센서를 구성할 수 있다.
<실시예>
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해 실시예를 나타내었지만, 본 발명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.
폴리스티렌 환산 수 평균 분자량은 크기 배제 크로마토그래피(SEC)에 의해 구하였다.
칼럼: 도소(TOSOH) TSK겔 수퍼(TSKgel Super)HM-H(2개)+TSK겔 수퍼 H2000(4.6 mm I.d.×15 cm); 검출기: RI(시마즈(SHIMADZU) RID-10A); 이동상: 테트라히드로푸란(THF)
<합성예 1>
(화합물 (A)의 합성)
질소 치환된 500 ml 3구 플라스크에, 2,7-디브로모-9-플루오레논 6.65 g을 취하여, 트리플루오로아세트산:클로로포름=1:1(중량 기준)의 혼합 용매 140 ml에 용해시켰다. 얻어진 용액에 과붕산 나트륨 1수화물을 가하고, 20 시간 교반하였다. 반응액을 셀라이트 여과하고, 톨루엔으로 세정하였다. 여과액을 물, 아황산 수소나트륨, 포화 식염수를 이용하여 이 순으로 세정한 후, 황산나트륨을 이용하여 건조시켰다. 용매 증류 제거 후, 6.11 g의 조 생성물을 얻었다.
이 조 생성물을 톨루엔을 이용하여 재결정하고, 추가로 클로로포름을 이용하여 재결정하여, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 (A-1)(1.19 g)을 얻었다.
<화학식 A-1>
·C8H17MgBr의 제조
100 ml 3구 플라스크에, 마그네슘 1.33 g을 취하여, 플라스크를 히트건을 이용하여 열하고, 아르곤 치환하였다. 이것에, 테트라히드로푸란 10 ml, 1-브로모옥탄 2.3 ml를 가하여, 가열하고, 반응을 시작하였다. 2.5 시간 환류한 후에 실온까지 방냉하여, C8H17MgBr 용액을 얻었다.
·그리냐르 반응
질소 치환된 300 ml 3구 플라스크에 화합물 (A-1) 1.00 g을 취하여, 10 ml의 테트라히드로푸란에 현탁하였다. 0 ℃로 냉각시키고, 상기에서 제조한 C8H17MgBr 용액을 가하였다. 냉욕을 멈추고, 환류 하에, 5시간 교반하였다. 반응액을 방냉 후, 물 10 ml 및 염산 5 ml를 가하였다. 염산을 가하기 전에는 현탁액이었지만, 첨가 후에는 2상의 용액이 되었다. 분액 후, 유기상을 물, 포화 식염수를 이용하여 이 순으로 세정하였다. 이렇게 하여 얻어진 유기상을 황산나트륨을 이용하여 건조시키고, 용매를 증류 제거한 바, 1.65 g의 조 생성물을 얻었다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제(헥산:아세트산에틸=20:1(용량 기준))하고, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 (A-2)(1.30 g)를 얻었다.
<화학식 A-2>
질소 치환된 25 ml, 2구 플라스크에 화합물 (A-2) 0.20 g을 취하고, 4 ml의 톨루엔에 용해시켰다. 이 용액에, p-톨루엔술폰산·1수화물 0.02 g(0.06 mmol)을 가하여, 100 ℃로 11 시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 방냉 후, 물, 4N 수산화나트륨 수용액, 물, 포화 식염수를 이용하여 이 순으로 세정하고, 용매를 증류 제거한 바, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 (A-3)(0.14 g)을 얻었다.
<화학식 A-3>
질소 분위기 하에, 반응 용기에 화합물 (A-3) 1.0 g(1.77 mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 0.945 g(3.72 mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐디클로라이드 0.078 g(0.11 mmol), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 0.059 g(0.11 mmol) 및 1,4-디옥산 15 ml를 넣고, 아르곤 가스를 30분간 버블링하였다. 그 후, 아세트산칼륨 1.043 g(l0.6 mmol)을 가하고, 질소 분위기 하에, 95 ℃로 13.5 시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 얻어진 반응액을 여과하여 불용물을 제거하였다. 알루미나 쇼트 칼럼으로 정제하여, 용매를 제거 후, 고형분을 톨루엔에 용해시키고, 활성탄을 가하여, 교반하고, 그 후 여과하였다. 얻어진 여과액을 재차 알루미나 쇼트 칼럼으로 정제하고, 활성탄을 가하여, 교반하고, 그 후 여과하였다. 얻어진 여과액으로부터 톨루엔을 완전히 제거한 후, 헥산 2.5 ml를 가하여 재결정함으로써, 하기 화학식으로 표시되는 화합물 (A)(0.28 g)를 얻었다.
<화학식 A>
<합성예 2>
(고분자 화합물 1의 합성)
<화학식 B>
화합물 (A) 0.660 g과 화합물 (B) 0.504 g과, 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(상품명: 알리콰트(aliquat) 336, 알드리치(Aldrich) 제조, CH3N[(CH2)7CH3]3Cl, 밀도 0.884 g/ml, 25 ℃, (등록 상표)) 0.29 g과, 아세트산팔라듐(II) 2.9 mg과, 트리스(2-메톡시페닐)포스핀 14.4 mg을 반응 용기에 투입하고, 반응 용기 내를 아르곤 가스로 충분히 치환하였다. 이 반응 용기에, 미리 아르곤 가스를 버블링하여 탈기한 톨루엔 50 g을 가하였다. 다음으로, 이 용액에, 미리 아르곤 가스로 버블링하여 탈기한 16.7 중량％ 탄산나트륨 수용액 5 ml를 적하한 후, 용매가 환류하는 온도로 승온하여, 6.5 시간 환류하였다. 또한, 반응은 아르곤 가스 분위기 하에 행하였다.
다음으로, 상기 반응 용액을 냉각시킨 후, 이 반응 용액에, 페닐붕산 0.23 g/테트라히드로푸란 1.0 ml 용액을 가한 후, 승온하여, 6.5 시간 환류하였다. 또한, 반응은 아르곤 가스 분위기 하에 행하였다.
반응 종료 후, 상기 반응 용액을 실온 부근까지 냉각시킨 후, 얻어진 반응 용액을 정치하여, 분액한 톨루엔층을 회수하였다. 이어서, 얻어진 톨루엔층을 메탄올 중에 부어 넣고, 재침전하여, 생성된 침전을 회수하였다. 이 침전을 감압 건조한 후, 클로로포름에 용해하였다. 얻어진 클로로포름 용액을 여과하여, 불용물을 제거한 후, 알루미나 칼럼을 통하여 정제하였다. 다음으로, 얻어진 클로로포름 용액을 감압 농축한 후, 메탄올 중에 부어 넣고, 재침전하여, 생성된 침전을 회수하였다. 이 침전을 메탄올로 세정한 후, 감압 건조하여, 고분자 화합물 1, 0.24 g을 얻었다.
<합성예 3>
(고분자 화합물 2의 합성)
<화학식 C>
화합물 (C) 0.480 g과 화합물 (B) 0.504 g과, 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(상품명: 알리콰트 336, 알드리치 제조, CH3N[(CH2)7CH3]3Cl, 밀도 0.884 g/ml, 25 ℃, (등록 상표)) 0.27 g과, 아세트산팔라듐(II) 2.5 mg과, 트리스(2-메톡시페닐)포스핀 14.6 mg을 반응 용기에 투입하고, 반응 용기 내를 아르곤 가스로 충분히 치환하였다. 이 반응 용기에, 미리 아르곤 가스를 버블링하여 탈기한 톨루엔 50 g을 가하였다. 이 용액에, 미리 아르곤 가스로 버블링하여 탈기한 16.7 중량％ 탄산나트륨 수용액 5 ml를 적하한 후, 용매가 환류하는 온도로 승온하고, 6.5 시간 환류하였다. 또한, 반응은 아르곤 가스 분위기 하에 행하였다.
다음으로, 상기 반응 용액을 냉각한 후, 이 반응 용액에, 페닐붕산 0.23 g/테트라히드로푸란 1.0 ml 용액을 가한 후, 승온하여, 6.5 시간 환류하였다. 또한, 반응은 아르곤 가스 분위기 하에 행하였다.
반응 종료 후, 상기 반응 용액을 실온 부근까지 냉각시킨 후, 얻어진 반응 용액을 정치하여, 분액한 톨루엔층을 회수하였다. 이어서, 얻어진 톨루엔층을 메탄올 중에 부어 넣고, 재침전하여, 생성된 침전을 회수하였다. 이 침전을 감압 건조한 후, 클로로포름에 용해시켰다. 얻어진 클로로포름 용액을 여과하여, 불용물을 제거한 후, 알루미나 칼럼을 통하여 정제하였다. 다음으로, 얻어진 클로로포름 용액을 감압 농축한 후, 메탄올 중에 부어 넣고, 재침전하여, 생성된 침전을 회수하였다. 이 침전을 메탄올로 세정한 후, 감압 건조하여, 중합체(이하, 이 중합체를 「고분자 화합물 2」라 함) 0.11 g을 얻었다.
<합성예 4>
(고분자 화합물 3의 합성)
화합물 (A) 1.184 g과 화합물 (B) 0.871 g과, 메틸트리옥틸암모늄클로라이드(상품명: 알리콰트 336, 알드리치 제조, CH3N[(CH2)7CH3]3Cl, 밀도 0.884 g/ml, 25 ℃, (등록 상표)) 0.52 g과, 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 3.0 mg을 반응 용기에 투입하고, 반응 용기 내를 아르곤 가스로 충분히 치환하였다. 이 반응 용기에, 미리 아르곤 가스를 버블링하여 탈기한 1,4-디옥산 80 g을 가하였다. 다음으로, 이 용액에, 미리 아르곤 가스로 버블링하여 탈기한 16.7 중량％ 탄산나트륨 수용액 10 ml를 적하한 후, 용매가 환류하는 온도로 승온하여, 4.0 시간 환류하였다. 또한, 반응은 아르곤 가스 분위기 하에 행하였다.
반응 종료 후, 상기 반응 용액을 실온 부근까지 냉각시킨 후, 얻어진 반응 용액을 여과하여, 침전물을 회수하였다. 이어서, 얻어진 침전물을 메탄올로 세정한 후, 이 침전을 감압 건조하였다. 다음으로, 얻어진 침전물을 클로로포름에 용해시켰다. 얻어진 클로로포름 용액을 여과한 후, 알루미나 칼럼을 통하여 정제하였다. 다음으로, 얻어진 클로로포름 용액을 메탄올 중에 부어 넣고, 재침전하여, 생성된 침전을 회수하였다. 이 침전을 메탄올로 세정한 후, 감압 건조하여, 중합체(이하, 이 중합체를 「고분자 화합물 3」이라 함) 0.43 g을 얻었다.
고분자 화합물 3의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 6.3×104이고, 폴리스티렌 환산 수 평균 분자량은 4.2×103이었다.
<실시예 1>
(유기 박막 태양 전지의 제조, 평가)
전자 수용성 화합물인 풀러렌 유도체(C60PCBM(페닐 C61-부티르산 메틸에스테르, 프론티어 카본사 제조, 상품명: E100))와, 전자 공여성 화합물인 고분자 화합물 1을, 3 대 1(중량 비율)로, 2 중량％의 농도가 되도록, o-디클로로벤젠에 용해시켰다. 얻어진 용액을, 공경 1.0 μm의 테플론(등록 상표) 필터로 여과하여, 도포 용액 1을 제조하였다.
스퍼터법에 의해 150 nm의 두께로 ITO막을 붙인 유리 기판을 오존 UV 처리하여 표면 처리를 행하였다. 다음으로, 상기 도포 용액 1을 이용하여, 스핀 코팅에 의해 도포하여, 유기 박막 태양 전지의 기능층(막 두께: 100 nm)을 얻었다. 그 후, 진공 증착기에 의해 불화 리튬을 막 두께 4 nm로 증착하고, 이어서 알루미늄을 막 두께 100 nm 증착함으로써, 유기 박막 태양 전지를 제조하였다. 증착할 때의 진공도는 전부 1 내지 9×10-3 Pa였다. 이렇게 하여 얻어진 유기 박막 태양 전지의 형상은 2 mm×2 mm의 정사각형이었다. 얻어진 유기 박막 태양 전지의 Jsc(단락 전류 밀도)를 솔라 시뮬레이터(분코 게이키 제조, 상품명 오텐토-선(OTENTO-SUN) II: AM1.5G 필터, 방사 조도 100 mW/cm2)를 이용하여 일정한 광을 조사하여 측정하였다. 발생하는 전류와 전압을 측정하여 광전 변환 효율을 구하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 2>
(유기 박막 태양 전지의 제조, 평가)
C60PCBM(프론티어 카본사 제조, 상품명: E100H)과 고분자 화합물 1을, 2 대 1(중량 비율)로, 1.5 중량％의 농도가 되도록, o-디클로로벤젠에 용해시켰다. 그 후, 실리카겔(와코겔 C-300(입경 45 내지 75 μm), 와코 쥰야쿠사 제조)을 용액의 중량에 대하여 1 중량％ 첨가하여, 23 ℃로 12 시간 교반하였다. 교반 종료 후, 공경 1.0 μm의 테플론(등록 상표) 필터를 이용하여 용액중의 실리카겔을 여과하여, 도포 용액 2를 제조하였다.
도포 용액 1 대신에 도포 용액 2를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 광전 변환 소자를 제조하였다. 기능층의 막 두께는 약 100 nm였다. 단락 전류 밀도, 광전 변환 효율의 값을 표 1에 나타내었다.
<실시예 3>
(유기 박막 태양 전지의 제조, 평가)
C60PCBM(프론티어 카본사 제조, 상품명: E100H)과 고분자 화합물 1을, 1 대 1(중량 비율)로, 2 중량％의 농도가 되도록, o-디클로로벤젠에 용해시켰다. 그 후, 실리카겔(와코겔(Wakogel) C-300(입경 45 내지 75 μm), 와코 쥰야쿠사 제조)을 용액의 중량에 대하여 1 중량％ 첨가하여, 23 ℃에서 12시간 교반하였다. 교반 종료 후, 공경 1.0 μm의 테플론(등록 상표) 필터를 이용하여 용액중의 실리카겔을 여과하여, 도포 용액 3을 제조하였다.
도포 용액 1 대신에 도포 용액 3을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 광전 변환 소자를 제조하였다. 기능층의 막 두께는 약 100 nm였다. 단락 전류 밀도, 광전 변환 효율의 값을 표 1에 나타내었다.
<실시예 4>
(유기 박막 태양 전지의 제조, 평가)
C60PCBM(프론티어 카본사 제조, 상품명: E100H)과 고분자 화합물 1을, 0.5 대 1(중량 비율)로, 1.5 중량％의 농도가 되도록, o-디클로로벤젠에 용해시켰다. 그 후, 실리카겔(와코겔 C-300(입경 45 내지 75 μm), 와코 쥰야쿠사 제조)을 용액의 중량에 대하여 1 중량％ 첨가하여, 23 ℃로 12 시간 교반하였다. 교반 종료 후, 공경 1.0 μm의 테플론(등록 상표) 필터를 이용하여 용액중의 실리카겔을 여과하여, 도포 용액 4를 제조하였다.
도포 용액 1 대신에 도포 용액 4를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 광전 변환 소자를 제조하였다. 기능층의 막 두께는 약 100 nm였다. 단락 전류 밀도, 광전 변환 효율의 값을 표 1에 나타내었다.
<실시예 5>
(유기 박막 태양 전지의 제조, 평가)
실시예 1에서의 고분자 화합물 1을 고분자 화합물 3으로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 유기 박막 태양 전지를 제조하고, 그의 평가를 행하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다.
<측정예 1>
유리 기판상에, 상기 도포 용액 1을 이용하여, 스핀 코팅에 의해 도포하고 두께 100 nm의 박막을 형성하였다. 자외 가시 근적외 분광 광도계(니혼 분코 제조 V-600)를 이용하여 측정한, 500 내지 700 nm의 범위에서의 흡수의 피크는 570 nm이고, 이때의 흡광도는 0.33이었다.
<비교예 1>
실시예 1에서의 고분자 화합물 1을 고분자 화합물 2로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 유기 박막 태양 전지를 제조하고, 그의 평가를 행하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다.
<측정예 2>
측정예 1에서의 고분자 화합물 1을 고분자 화합물 2로 변경한 것 이외에는 측정예 1과 동일하게 하여, 박막을 제조하고, 그의 흡광도 평가를 행하였다. 500 내지 700 nm의 범위에서의 흡수의 피크는 540 nm이고, 이때의 흡광도는 0.20이었다.
<측정예 3>
측정예 1에서의 고분자 화합물 1을 고분자 화합물 3으로 변경한 것 이외에는 측정예 1과 동일하게 하여, 박막을 제조하고, 그의 흡광도 평가를 행하였다. 500 내지 700 nm의 범위에서의 흡수의 피크는 565 nm이고, 이때의 흡광도는 0.24였다.
유기 광전 변환 소자의 고성능화의 관점에서는 상기 소자의 재료로서 광의 흡광도가 높은 고분자 화합물이 바람직하다. 상기와 같이 고분자 화합물 1을 이용하여 제조한 박막은 장파장에 높은 흡수를 나타내었다.
고분자 화합물 1을 이용하여 제조한 유기 박막 태양 전지는 높은 단락 전류 밀도, 광전 변환 효율을 나타내었다.
<산업상 이용 가능성>
본 발명의 유기 광전 변환 소자는 광전 변환 효율이 높아서, 태양 전지용 또는 광 센서용으로 적합하고, 공업적으로 매우 유용하다.
Claims (6)
- 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 기능층을 가지고, 상기 기능층이 전자 수용성 화합물과 중합체를 가지고, 상기 중합체가 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 유기 광전 변환 소자.
<화학식 1>
(식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있음)
<화학식 2>
(식 중, R9 내지 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있고, x, y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 또는 2이고, R9, R10, R13, R14가 각각 복수개 존재하는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있음) - 제1항에 있어서, 기능층에서의 전자 수용성 화합물의 비율이 중합체 100 중량부에 대하여 10 내지 1000 중량부인 유기 광전 변환 소자.
- 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 기능층과 유기층을 가지고, 상기 유기층이 전자 수용성 화합물을 가지고, 상기 기능층이 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조로 이루어지는 반복 단위를 포함하는 중합체를 가지고, 상기 유기층과 상기 기능층이 접하고 있는 유기 광전 변환 소자.
<화학식 1>
(식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내고, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있음)
<화학식 2>
(식 중, R9 내지 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기를 나타내거나 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기를 나타내며, 이들 기에 포함되는 수소 원자는 불소 원자로 치환될 수 있고, x, y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 또는 2이고, R9, R10, R13, R14가 각각 복수개 존재하는 경우에는 이들은 동일하거나 상이할 수 있음) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 반복 단위가 화학식 3으로 표시되는 유기 광전 변환 소자.
<화학식 3>
(식 중, R1 내지 R14는 상기와 동일 의미를 나타냄) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R9 내지 R14가 수소 원자인 유기 광전 변환 소자.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 전자 수용성 화합물이 풀러렌 유도체인 유기 광전 변환 소자.
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