JP2014205737A - 化合物及びそれを用いた電子素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】光電変換効率が高い有機薄膜太陽電池を製造することが可能な高分子化合物を提供する。
【解決手段】式（１）で表される構成単位を含む化合物を提供する。
（１）〔式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は相異なり、１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表される構成単位を含む化合物を提供する。
（１）〔式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は相異なり、１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
【選択図】なし
Description
本発明は、高分子化合物並びにそれを用いた有機光電変換素子及び有機薄膜トランジスタに関する。
近年、地球温暖化防止のため、大気中に放出されるＣＯ2の削減が求められている。例えば、家屋の屋根にｐｎ接合型のシリコン系太陽電池などを用いるソーラーシステムへの切り替えが提唱されているが、上記シリコン系太陽電池に用いられる単結晶、多結晶及びアモルファスシリコンは、その製造工程において高温及び高真空条件が必要であるという問題がある。
一方、有機光電変換素子の一態様である有機薄膜太陽電池は、シリコン系太陽電池の製造プロセスに用いられる高温及び高真空プロセスが省略でき、塗布プロセスのみで安価に製造できる可能性があり、近年注目されている。有機薄膜太陽電池に用いられる高分子化合物としては、繰り返し単位（Ａ）及び、繰り返し単位（Ｂ）からなる高分子化合物が提案されている（特許文献１）。
しかしながら、前記高分子化合物を含む有機層を含有する有機薄膜太陽電池は、光電変換効率が必ずしも十分高くない。
本発明は、光電変換効率が高い有機薄膜太陽電池を製造することが可能な高分子化合物を提供することを目的とする。
即ち、本発明は
〔１〕式（１）で表される構成単位と式（２）で表される構成単位とを含む化合物を提供するものである。
（１）
〔式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一又は相異なり、１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
（２）
〔式（２）中、Ｒ３およびＲ４は、同一又は相異なり、炭素原子および水素原子のみからなる炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ６）−を表す。Ｒ６は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ３及び環Ｚ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
〔１〕式（１）で表される構成単位と式（２）で表される構成単位とを含む化合物を提供するものである。
〔式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一又は相異なり、１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
〔式（２）中、Ｒ３およびＲ４は、同一又は相異なり、炭素原子および水素原子のみからなる炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ６）−を表す。Ｒ６は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ３及び環Ｚ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
本発明はさらに下記〔２〕〜〔８〕の化合物を提供するものである。
〔２〕Ｒ１の炭素数およびＲ２の炭素数が、それぞれ独立に、３〜１５である前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ３の炭素数およびＲ４の炭素数が、それぞれ独立に、８〜２５である前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔４〕前記化合物における式（１）で表される構成単位の数を、前記化合物における式（１）で表される構成単位の数と前記化合物における式（２）で表される構成単位の数との合計数で割り算したときの値が、０．１〜０．９である前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕さらに、式（３）で表される構成単位を含む前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
（３）
〔式（３）中、Ａｒ１は、式（１）で表される構成単位及び式（２）で表される構成単位とは異なり、置換基を有していてもよいアリーレン基又は２価の複素環基を表す。〕
〔６〕Ａｒ１が、式（３−１）〜式（３−８）のいずれかで表される構成単位である前記〔５〕に記載の化合物。
〔式（３−１）〜式（３−８）中、Ｒ２１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘ２１〜Ｘ２９は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子又はセレン原子を表す。〕
〔７〕光吸収末端波長が７００ｎｍ以上である前記〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕ポリスチレン換算の数平均分子量が３０００以上である前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔２〕Ｒ１の炭素数およびＲ２の炭素数が、それぞれ独立に、３〜１５である前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ３の炭素数およびＲ４の炭素数が、それぞれ独立に、８〜２５である前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔４〕前記化合物における式（１）で表される構成単位の数を、前記化合物における式（１）で表される構成単位の数と前記化合物における式（２）で表される構成単位の数との合計数で割り算したときの値が、０．１〜０．９である前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕さらに、式（３）で表される構成単位を含む前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔式（３）中、Ａｒ１は、式（１）で表される構成単位及び式（２）で表される構成単位とは異なり、置換基を有していてもよいアリーレン基又は２価の複素環基を表す。〕
〔６〕Ａｒ１が、式（３−１）〜式（３−８）のいずれかで表される構成単位である前記〔５〕に記載の化合物。
〔７〕光吸収末端波長が７００ｎｍ以上である前記〔１〕〜〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕ポリスチレン換算の数平均分子量が３０００以上である前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
本発明はさらに下記〔９〕および下記〔１２〕の薄膜、下記〔１０〕〜〔１１〕の組成物、下記〔１３〕のインク、下記〔１４〕の電子素子、下記〔１５〕の有機光電変換素子、下記〔１６〕の太陽電池モジュール、下記〔１７〕のイメージセンサーおよび下記〔１８〕の有機薄膜トランジスタを提供するものである。
〔９〕前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含む薄膜。
〔１０〕前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物と電子受容性化合物とを含む組成物。
〔１１〕電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である前記〔１０〕に記載の組成物。
〔１２〕前記〔１０〕又は〔１１〕に記載の組成物を含む薄膜。
〔１３〕前記〔１０〕又は〔１１〕に記載の組成物と溶媒とを含むインク。
〔１４〕前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含む電子素子。
〔１５〕第１の電極と第２の電極とを有し、該第１の電極と該第２の電極との間に活性層を有し、該活性層に前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機光電変換素子。
〔１６〕前記〔１５〕に記載の有機光電変換素子を含む太陽電池モジュール。
〔１７〕前記〔１５〕に記載の有機光電変換素子を含むイメージセンサー。
〔１８〕ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層に前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。
〔９〕前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含む薄膜。
〔１０〕前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物と電子受容性化合物とを含む組成物。
〔１１〕電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である前記〔１０〕に記載の組成物。
〔１２〕前記〔１０〕又は〔１１〕に記載の組成物を含む薄膜。
〔１３〕前記〔１０〕又は〔１１〕に記載の組成物と溶媒とを含むインク。
〔１４〕前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含む電子素子。
〔１５〕第１の電極と第２の電極とを有し、該第１の電極と該第２の電極との間に活性層を有し、該活性層に前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機光電変換素子。
〔１６〕前記〔１５〕に記載の有機光電変換素子を含む太陽電池モジュール。
〔１７〕前記〔１５〕に記載の有機光電変換素子を含むイメージセンサー。
〔１８〕ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層に前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。
本発明の化合物を含む有機層を有する有機薄膜太陽電池は、光電変換効率が高いため、本発明は極めて有用である。
以下、本発明を詳細に説明する。
＜高分子化合物＞
本発明の化合物は式（１）で表される構成単位と式（２）で表される構成単位とを含む。
（１）
〔式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一又は相異なり、１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
（２）
〔式（２）中、Ｒ３およびＲ４は、同一又は相異なり、炭素原子および水素原子のみからなる炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ６）−を表す。Ｒ６は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ３及び環Ｚ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
本発明の化合物は式（１）で表される構成単位と式（２）で表される構成単位とを含む。
〔式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一又は相異なり、１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
〔式（２）中、Ｒ３およびＲ４は、同一又は相異なり、炭素原子および水素原子のみからなる炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ６）−を表す。Ｒ６は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ３及び環Ｚ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一又は相異なり、アルキル基中の水素原子が１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｒ１およびＲ２で表される１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基は、直鎖状でもよく、分岐状でもよく、環状でもよい。１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基は、ハロゲン原子以外の置換基を有していても良い。このような１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基の具体例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されているメチル基、ハロゲン原子で置換されているエチル基、ハロゲン原子で置換されているプロピル基、ハロゲン原子で置換されているブチル基、ハロゲン原子で置換されているペンチル基、ハロゲン原子で置換されているイソペンチル基、ハロゲン原子で置換されているヘキシル基、ハロゲン原子で置換されているイソヘキシル基、ハロゲン原子で置換されている３−メチルペンチル基、ハロゲン原子で置換されているヘプチル基、ハロゲン原子で置換されているオクチル基、ハロゲン原子で置換されているノニル基、ハロゲン原子で置換されているデシル基、ハロゲン原子で置換されているウンデシル基、ハロゲン原子で置換されているドデシル基、ハロゲン原子で置換されているテトラデシル基、ハロゲン原子で置換されているヘキサデシル基、ハロゲン原子で置換されているオクタデシル基、ハロゲン原子で置換されているエイコシル基等の直鎖状アルキル基、ハロゲン原子で置換されているイソプロピル基、ハロゲン原子で置換されているイソブチル基、ハロゲン原子で置換されているｓｅｃ−ブチル基、ハロゲン原子で置換されているｔｅｒｔ−ブチル基、ハロゲン原子で置換されている２−メチルブチル基、ハロゲン原子で置換されている１−メチルブチル基、ハロゲン原子で置換されている２−メチルペンチル基、ハロゲン原子で置換されている１−メチルペンチル基、ハロゲン原子で置換されている２−エチルヘキシル基、ハロゲン原子で置換されている３，７−ジメチルオクチル基、ハロゲン原子で置換されているイソオクチル基等の分岐鎖状アルキル基、ハロゲン原子で置換されているシクロペンチル基、ハロゲン原子で置換されているシクロヘキシル基及びハロゲン原子で置換されているアダマンチル基等の環状アルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。アルキル基中の水素原子はすべてがハロゲン原子で置換されていても良いし、一部がハロゲン原子で置換されていても良いが、一部の水素原子がハロゲン原子に置換されているほうが化合物の溶解性を高める観点で好ましい。
光電変換効率を高める観点から、Ｒ１およびＲ２の炭素数として好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは３〜１５である。
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基およびアリール基が挙げられる。
Ｒ５で表されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ５で表されるアルキル基としては炭素数１〜３０の基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基及びエイコシル基が挙げられる。
Ｒ５で表されるアルコキシ基のうちのアルキル基部分は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５である。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基及び２−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。
Ｒ５で表されるアリール基としては芳香族炭化水素から芳香環上の水素原子１個を除いた基を意味し、その炭素数は通常６〜６０である。アリール基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜２０）が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基（Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシは、炭素数１〜１２のアルコキシであることを示す。Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシは、好ましくはＣ１〜Ｃ８アルコキシであり、より好ましくはＣ１〜Ｃ６アルコキシである。Ｃ１〜Ｃ８アルコキシは、炭素数１〜８のアルコキシであることを示し、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシは、炭素数１〜６のアルコキシであることを示す。Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシの具体例としては、上記アルコキシ基で説明し例示したものが挙げられる。以下も同様である。）、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基（Ｃ１〜Ｃ１２アルキルは、炭素数１〜１２のアルキルであることを示す。Ｃ１〜Ｃ１２アルキルは、好ましくはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、より好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキルである。Ｃ１〜Ｃ８アルキルは、炭素数１〜８のアルキルであることを示し、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、炭素数１〜６のアルキルであることを示す。Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びＣ１〜Ｃ６アルキルの具体例としては、上記アルキル基で説明し例示したものが挙げられる。以下も同様である。）、１−ナフチル基及び２−ナフチル基が挙げられる。
Ｙ１として好ましくは、酸素原子または硫黄原子であり、さらに好ましくは酸素原子である。
環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
環Ｚ１及び環Ｚ２で表される、置換基を有していてもよい芳香族炭素環としては、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいアントラセン環、置換基を有していてもよいピレン環又は置換基を有していてもよいアズレン環などが挙げられる。環Ｚ１及び環Ｚ２で表される、置換基を有していてもよい芳香族炭素環として好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環又は置換基を有していてもよいナフタレン環であり、さらに好ましくは置換基を有していてもよいベンゼン環である。
環Ｚ１及び環Ｚ２で表される、置換基を有していてもよい複素環としては、例えば、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいピリミジン環、置換基を有していてもよいピリダジン環、置換基を有していてもよいピラジン環、置換基を有していてもよいキノリン環、置換基を有していてもよいイソキノリン環、置換基を有していてもよいキノキサリン環、置換基を有していてもよいキナゾリン環、置換基を有していてもよいアクリジン環、置換基を有していてもよいフェナントロリン環、置換基を有していてもよいチオフェン環、置換基を有していてもよいベンゾチオフェン環、置換基を有していてもよいジベンゾチオフェン環、置換基を有していてもよいチオフェンオキシド環、置換基を有していてもよいベンゾチオフェンオキシド環、置換基を有していてもよいジベンゾチオフェンオキシド環、置換基を有していてもよいチオフェンジオキシド環、置換基を有していてもよいベンゾチオフェンジオキシド環、置換基を有していてもよいジベンゾチオフェンジオキシド環、置換基を有していてもよいフラン環、置換基を有していてもよいベンゾフラン環、置換基を有していてもよいジベンゾフラン環、置換基を有していてもよいチアゾール環、置換基を有していてもよいピロール環、置換基を有していてもよいベンゾピロール環、置換基を有していてもよいインドール環、置換基を有していてもよいジベンゾピロール環、置換基を有していてもよいセレン環、置換基を有していてもよいベンゾセレン環、置換基を有していてもよいシロール環、置換基を有していてもよいベンゾシロール環、置換基を有していてもよいジベンゾシロール環、置換基を有していてもよいボロール環、置換基を有していてもよいベンゾボロール環及び置換基を有していてもよいジベンゾボロール環が挙げられる。環Ｚ１及び環Ｚ２で表される、置換基を有していてもよい複素環は、置換基を有していてもよいチオフェン環、置換基を有していてもよいフラン環及び置換基を有していてもよいセレン環が好ましく、置換基を有していてもよいチオフェン環及び置換基を有していてもよいフラン環がより好ましく、置換基を有していてもよいチオフェン環がさらに好ましい。
環Ｚ１及び環Ｚ２で表される置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基およびアリール基が挙げられる。ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基およびアリール基の定義及び具体例は、前述のＲ５で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基およびアリール基の定義及び具体例と同じである。
高分子化合物の有機溶媒に対する溶解性を高めることができるので、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基及び置換基を有していてもよいアリール基からなる群から選ばれる１種以上の置換基を有することが好ましい。
このような式（１）で表される構成単位としては例えば、下記式（Ａ）〜（Ｊ）の構造が挙げられる。
（Ａ）〜（Ｊ）が有しているＲ１、Ｒ２、およびＹ１の組み合わせは下記の表１及び表２に示す組み合わせが例示される。
これらの中でも好ましくは（Ａ−４）〜（Ｊ−４）、（Ａ−５）〜（Ｊ−５）、（Ａ−６）〜（Ｊ−６）であり、さらに好ましくは（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）であり、さらに好ましくは（Ｂ−４）である。
式（２）中、Ｒ３およびＲ４は、同一又は相異なり、炭素原子および水素原子のみからなる炭素数１〜３０のアルキル基を表す。このようなアルキル基は、分岐状でも良く、直鎖状でもよく、環状でもよい。このような炭素原子および水素原子のみからなる炭素数１〜３０のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、イソオクチル基等の分岐鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びアダマンチル基等の環状アルキル基が挙げられる。光電変換効率を高める観点から、Ｒ３およびＲ４の炭素数として好ましくは５〜３０であり、さらに好ましくは８〜２５である。
Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ６）−を表す。Ｒ６は前記Ｒ５と同じ意味を表す。
環Ｚ３及び環Ｚ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。環Ｚ３及び環Ｚ４で表される置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環としては、前記環Ｚ１及び環Ｚ２と同じ意味を表す。
環Ｚ３及び環Ｚ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。環Ｚ３及び環Ｚ４で表される置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環としては、前記環Ｚ１及び環Ｚ２と同じ意味を表す。
このような式（２）で表される構成単位としては例えば、下記式（Ａ’）〜（Ｊ’）の構造が挙げられる。
（Ａ’）〜（Ｊ’）が有しているＲ３、Ｒ４、およびＹ２の組み合わせは下記の表3及び表4に示す組み合わせが例示される。
これらの中でも好ましくは、（Ａ’−７）〜（Ｊ’−７）、（Ａ’−１２）〜（Ｊ’−１２）、（Ａ’−１４）〜（Ｊ’−１４）であり、さらに好ましくは（Ｂ’−７）、（Ｂ’−１２）、（Ｂ’−１４）である。
本発明の化合物は式（１）で表される構成単位と式（２）で表される構成単位とを含むことを特徴とするが、さらに下記式（３）で表される構成単位を含んでいても良い。
（３）
式（３）中、Ａｒ１は、式（１）で表される構成単位及び式（２）で表される構成単位とは異なり、置換基を有していてもよいアリーレン基又は２価の複素環基を表す。式（３）として好ましくは２価の複素環基であり、さらに好ましくは下記式（３−１）〜式（３−８）で表される構成単位である。
式（３−１）〜式（３−８）中、Ｒ２１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ５が置換基である場合として説明したものとおなじものが例示される。Ｘ２１〜Ｘ２９は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子又はセレン原子を表す。このような式（３−１）〜式（３−８）の中でも好ましくは、式（３−１）、式（３−２）であり、さらに好ましくは式（３−２）である。式（３−２）中のＲ２３、Ｒ２４、及びＸ２１の具体例としては下記の表５の組み合わせが例示される。
これらの中でも（３−２−１）〜（３−２−３）が好ましく、さらに好ましくは式（３−２−１）である。
本発明の化合物における式（１）で表される構成単位の数を、前記化合物における式（１）で表される構成単位の数と前記化合物における式（２）で表される構成単位の数との合計数で割り算したときの値が、０．１〜０．９であると光電変換効率を向上させる観点で好ましく、０．２〜０．８であるとさらに好ましく、０．３〜０．６であると特に好ましい。
本発明の化合物は高分子化合物であることが好ましく、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと呼称することもある）で測定した標準ポリスチレン換算の数平均分子量が３０００〜１０００００００であることが好ましい。数平均分子量が３０００より小さいと形成された膜に欠陥が生じる場合があり、数平均分子量が１０００００００より大きいと、溶媒への溶解性が低下してしまい、電子素子作製時に例えば塗布法により膜を形成する場合の塗布性が低下する場合がある。当該高分子化合物の数平均分子量は、このような観点から、さらに好ましくは８０００〜５００００００であり、特に好ましくは１００００〜１００００００である。
電子素子作製をより容易にできるので、本発明の化合物は、溶媒への溶解度が高いことが望ましい。具体的には、本発明の化合物が、該高分子化合物を０．０１重量％以上含む溶液を作製し得る溶解性を有することが好ましく、０．１重量％以上含む溶液を作製し得る溶解性を有することがより好ましく、０．４重量％以上含む溶液を作製し得る溶解性を有することがさらに好ましい。
本発明の化合物の製造方法は、特に制限されるものではないが、高分子化合物の合成をより容易にできるので、及びＳｔｉｌｌｅカップリング反応、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応を用いる製造方法、などを用いることができるが、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を用いる製造方法が好ましい。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を用いる製造方法としては、例えば、下記式（４００）：
Ｑ３００−Ｅ１−Ｑ４００ （４００）
で表される１種類以上の化合物と前記式（２００）で表される１種類以上の化合物と前記式（３００）で表される１種類以上の化合物とを、パラジウム触媒の存在下で反応させる工程を有する方法が挙げられる。
式（４００）中、Ｅ１は、式（１）で表される構造単位を表す。Ｑ３００及びＱ４００は、それぞれ独立に、置換スタンニル基を表す。
Ｑ３００−Ｅ１−Ｑ４００ （４００）
で表される１種類以上の化合物と前記式（２００）で表される１種類以上の化合物と前記式（３００）で表される１種類以上の化合物とを、パラジウム触媒の存在下で反応させる工程を有する方法が挙げられる。
式（４００）中、Ｅ１は、式（１）で表される構造単位を表す。Ｑ３００及びＱ４００は、それぞれ独立に、置換スタンニル基を表す。
置換スタンニル基としては、例えば、−ＳｎＲ１００ ３で表される基等が挙げられる。
ここでＲ１００は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、例えば、アルキル基及びアリール基が挙げられる。
ここでＲ１００は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、例えば、アルキル基及びアリール基が挙げられる。
Ｒ１００であるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２一メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基及びエイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びアダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。Ｒ１００であるアリール基の具体例としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
置換スタンニル基としては、好ましくは−ＳｎＭｅ３で表される基、−ＳｎＥｔ３で表される基、−ＳｎＢｕ３で表される基及び−ＳｎＰｈ３で表される基であり、さらに好ましくは−ＳｎＭｅ３で表される基、−ＳｎＥｔ３で表される基及び−ＳｎＢｕ３で表される基である。上記置換スタンニル基の好ましい例において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を用いる具体的な製造方法としては、触媒として、例えば、パラジウム触媒を用い、任意の溶媒中で反応させる製造方法が挙げられる。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応に使用するパラジウム触媒としては、例えば、Ｐｄ（０）触媒及びＰｄ（ＩＩ）触媒が挙げられる。該パラジウム触媒としては、具体的には、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、パラジウムアセテート類、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウムアセテート、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムが挙げられる。該パラジウム触媒としては、反応（重合）操作の容易さ、及び反応（重合）速度の観点からは、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムが好ましい。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応に使用するパラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよい。パラジウム触媒の添加量は、式（４００）で表される化合物１モルに対して、通常、０．０００１モル〜０．５モル、好ましくは０．０００３モル〜０．２モルである。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応において、必要に応じて配位子、助触媒を用いることもできる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（２−フリル）ホスフィン等のリン化合物、トリフェニルアルシン、トリフェノキシアルシン等の砒素化合物が挙げられる。助触媒としては、例えば、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、２−テノイル酸銅（Ｉ）などが挙げられる。
配位子又は助触媒を用いる場合、配位子又は助触媒の添加量は、パラジウム触媒１モルに対して、通常、０．５モル〜１００モルであり、好ましくは０．９モル〜２０モル、さらに好ましくは１モル〜１０モルである。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。溶媒としては、高分子化合物の溶解性を良好にできるので、トルエン及びテトラヒドロフランが好ましい。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を行う温度は、前記溶媒にもよるが、通常、５０℃〜１６０℃程度である。Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応を行う温度は、高分子化合物の分子量をより高くできるので、６０℃〜１２０℃が好ましい。また、温度を溶媒の沸点近くまで昇温し、還流させてもよい。
前記反応を行う時間（反応時間）は、目的の重合度に達したときを終点としてもよい。
反応時間は、通常、０．１時間〜２００時間程度である。反応時間は、効率の観点から、１時間〜３０時間程度が好ましい。
反応時間は、通常、０．１時間〜２００時間程度である。反応時間は、効率の観点から、１時間〜３０時間程度が好ましい。
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応は、アルゴンガス、窒素ガス等の不活性雰囲気下、Ｐｄ触媒が失活しない反応系で行う。Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応は、例えば、アルゴンガスや窒素ガス等で、十分脱気された系で行う。具体的には、重合容器（反応系）内の空気を窒素ガスで十分置換して、脱気した後、この重合容器に、式（３００）で表される化合物、式（２００）で表される化合物、式（４００）で表される化合物及びパラジウム触媒を仕込み、さらに、重合容器内の空気を窒素ガスで十分置換して脱気した後、あらかじめ窒素ガスでバブリングすることにより、脱気した溶媒、例えば、トルエンを加えた後、必要に応じて配位子、助触媒を加え、その後、加熱、昇温し、例えば、還流温度で８時間、不活性雰囲気を保持しながら重合する。
本発明の化合物の末端基として重合活性基がそのまま残っていた場合には、電子素子の作製に用いた場合に、得られた電子素子の特性が悪化したり、寿命が短くなったりするおそれがある。よって高分子化合物の末端基は、安定な基で保護されていてもよい。
本発明の化合物は、主鎖の共役構造と連続した共役結合を有しているものが好ましく、また、例えば、ビニレン基を介してアリール基又は複素環基と結合している構造であってもよい。
本発明の化合物は、主鎖の共役構造と連続した共役結合を有しているものが好ましく、また、例えば、ビニレン基を介してアリール基又は複素環基と結合している構造であってもよい。
本発明の化合物は、例えば、本発明の化合物を含有する有機層を有する光電変換素子の光電変換効率をより高めることができるので、光吸収末端波長（λｔｈ）が長波長であることが好ましい。該光吸収末端波長は、７００ｎｍ以上であることが好ましく、８００ｎｍ以上であることがより好ましく、９００ｎｍ以上であることが特に好ましい。
光吸収末端波長は、光吸収波長の長波長側の末端の波長値として表される。
本発明における光吸収末端波長の数値は、具体的には以下の方法で求められた値によって表されている。
本発明における光吸収末端波長の数値は、具体的には以下の方法で求められた値によって表されている。
光吸収波長の測定には、紫外光、可視光、近赤外光の波長領域で動作する分光光度計（例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計ＪＡＳＣＯ−Ｖ６７０）を用いる。ＪＡＳＣＯ−Ｖ６７０を用いる場合、測定可能な波長範囲が２００ｎｍ〜１５００ｎｍであるため、該波長範囲で測定を行う。まず、測定に用いる基板の吸収スペクトルを測定する。
基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、その基板の上に高分子化合物を含む溶液若しくは高分子化合物を含む溶融体を載せて高分子化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの成膜では、成膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、薄膜の吸収スペクトルとして得る。
基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、その基板の上に高分子化合物を含む溶液若しくは高分子化合物を含む溶融体を載せて高分子化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの成膜では、成膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、薄膜の吸収スペクトルとして得る。
該薄膜の吸収スペクトルは、縦軸を高分子化合物の吸光度とし、横軸を波長として示される。最も大きい吸収ピークの吸光度が０．５〜２程度になるよう、薄膜の膜厚を調整することが望ましい。
本発明のおける光吸収末端波長は、下記に示す第１基準線と第２基準線との交点から求めることができる。
＜第１基準線＞
吸収波形（吸収スペクトル）全体の中で、一番長波長寄りの吸収ピーク点（極大値）の吸光度を１００％とする。
吸収波形（吸収スペクトル）全体の中で、一番長波長寄りの吸収ピーク点（極大値）の吸光度を１００％とする。
前記吸収ピーク点の５０％の吸光度を示す横軸（波長軸）に平行な直線と該吸収波形とが交わる２つの交点のうち、前記吸収ピーク点よりも長波長寄りにある交点を第１の点とする。
前記吸収ピーク点の２５％の吸光度を示す波長軸に平行な直線と該吸収波形とが交わる２つの交点のうち、前記吸収ピーク点よりも長波長寄りにある交点を第２の点とする。
第１の点と第２の点とを結ぶ直線を、第１基準線とする。
第１の点と第２の点とを結ぶ直線を、第１基準線とする。
＜第２基準線＞
吸収波形全体の中で、一番長波長寄りの吸収ピーク点（極大値）の吸光度を１００％とする。
吸収波形全体の中で、一番長波長寄りの吸収ピーク点（極大値）の吸光度を１００％とする。
前記吸収ピーク点の１０％の吸光度を示す波長軸に平行な直線と該吸収波形とが交わる２つの交点のうち、前記吸収ピーク点よりも長波長寄りにある交点の波長を基準点として、基準点の波長より１００ｎｍ長波長にある吸収波形上の点を第３の点とする。また、基準点の波長より１５０ｎｍ長波長にある吸収波形上の点を第４の点とする。第３の点と第４の点を結ぶ直線を第２基準線とする。
＜光吸収末端波長の値＞
第１基準線と第２基準線との交点における波長の値を、光吸収末端波長の値とする。
第１基準線と第２基準線との交点における波長の値を、光吸収末端波長の値とする。
本発明の化合物は、高い電子及び／又はホール輸送性を発揮し得ることから、本発明の化合物を含む薄膜を電子素子に用いた場合、電極から注入された電子、ホール、或いは、光吸収によって発生した電荷を輸送することができる。これらの特性を活かして光電変換素子、有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子等の種々の電子素子に好適に用いることができる。以下、これらの電子素子に本発明の化合物を適用する際の具体的な態様である組成物、薄膜、及びこれらを用いた電子素子について個々に説明する。
＜組成物＞
本発明の組成物は、本発明の化合物と電子受容性化合物とを含む。本発明の組成物において、電子受容性化合物の割合が、本発明の化合物１００重量部に対して、１０重量部〜１０００重量部であることが好ましく、２０重量部〜５００重量部であることがより好ましい。
本発明の組成物は、本発明の化合物と電子受容性化合物とを含む。本発明の組成物において、電子受容性化合物の割合が、本発明の化合物１００重量部に対して、１０重量部〜１０００重量部であることが好ましく、２０重量部〜５００重量部であることがより好ましい。
電子受容性化合物としては、例えば、炭素材料、酸化チタン等の金属酸化物、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソクプロイン）等のフェナントロリン誘導体、フラーレン及びフラーレン誘導体が挙げられ、酸化チタン、カーボンナノチューブ、フラーレン及びフラーレン誘導体が好ましく、フラーレン及びフラーレン誘導体が特に好ましい。
フラーレン及びフラーレン誘導体としては、例えば、炭素原子数が６０であるＣ６０フラーレン、炭素原子数が７０であるＣ７０フラーレン、炭素原子数が７６であるＣ７６フラーレン、炭素原子数が７８であるＣ７８フラーレン、炭素原子数が８４であるＣ８４フラーレン、及びこれらの誘導体が挙げられる。フラーレン誘導体は、フラーレンの少なくとも一部が修飾された化合物を表す。
フラーレン誘導体としては、例えば、下記式（１３）で表される化合物、下記式（１４）で表される化合物、下記式（１５）で表される化合物及び下記式（１６）で表される化合物が挙げられる。
式（１３）〜式（１６）中、Ｃ６０は、炭素原子数６０のフラーレンを表し、Ｃ７０は、炭素原子数７０のフラーレンを表す。Ｃはフラーレンに含まれる炭素原子である。Ｒａは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又はエステル構造を有する基を表す。複数個あるＲａは、同一であっても相異なってもよい。Ｒｂは置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。複数個あるＲｂは、同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒａ及びＲｂで表される置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基の定義及び具体例は、Ｒ５で表される置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基の定義及び具体例と同じである。
Ｒａで表されるヘテロアリール基は、芳香族複素環式化合物から水素原子２個を除いた基を意味する。ヘテロアリール基の炭素原子数は、通常、３〜６０である。ヘテロアリール基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、キノリル基及びイソキノリル基が挙げられる。ヘテロアリール基が有していてもよい置換基の定義及び具体例は、Ｒ５で表される置換基の定義及び具体例と同じである。
Ｒａで表されるエステル構造を有する基は、例えば、下記式（１７）で表される基が挙げられる。
式（１７）中、ｕ１は、１〜６の整数を表す。ｕ２は、０〜６の整数を表す。ｕ３は０又は１の整数を表す。ｕ４は、０又は１の整数を表す。ただし、ｕ３とｕ４との和は１である。Ｒｃは、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒｃで表される置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基の定義及び具体例は、Ｒａで表される置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基の定義及び具体例と同じである。
式（１７）中、ｕ３は０が好ましく、ｕ４は１が好ましい。
式（１７）中、ｕ３は０が好ましく、ｕ４は１が好ましい。
Ｃ６０フラーレンの誘導体の具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
Ｃ７０フラーレンの誘導体の具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
また、フラーレン誘導体の例としては、［６，６］フェニル−Ｃ６１酪酸メチルエステル（Ｃ６０ＰＣＢＭ、［６，６］−Ｐｈｅｎｙｌ Ｃ６１ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）、［６，６］フェニル−Ｃ７１酪酸メチルエステル（Ｃ７０ＰＣＢＭ、［６，６］−Ｐｈｅｎｙｌ Ｃ７１ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）、［６，６］フェニル−Ｃ８５酪酸メチルエステル（Ｃ８４ＰＣＢＭ、［６，６］−Ｐｈｅｎｙｌ Ｃ８５ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）及び［６，６］チエニル−Ｃ６１酪酸メチルエステル（［６，６］−Ｔｈｉｅｎｙｌ Ｃ６１ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｙｌ ｅｓｔｅｒ）が挙げられる。
＜薄膜＞
本発明の薄膜（有機薄膜）の第１の態様は、本発明の化合物を含む薄膜である。
本発明の薄膜の第２の態様は、本発明の組成物を含む薄膜である。薄膜の厚さは、１ｎｍ〜１００μｍが好ましく、より好ましくは２ｎｍ〜１０００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは２０ｎｍ〜２００ｎｍである。
本発明の薄膜（有機薄膜）の第１の態様は、本発明の化合物を含む薄膜である。
本発明の薄膜の第２の態様は、本発明の組成物を含む薄膜である。薄膜の厚さは、１ｎｍ〜１００μｍが好ましく、より好ましくは２ｎｍ〜１０００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは２０ｎｍ〜２００ｎｍである。
＜電子素子＞
本発明の電子素子は、第１の電極と第２の電極とを有し、該第１の電極と該第２の電極との間に活性層を有し、該活性層に本発明の化合物、又は、本発明の組成物を含有する。電子素子としては、例えば、光電変換素子、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。
本発明の電子素子は、第１の電極と第２の電極とを有し、該第１の電極と該第２の電極との間に活性層を有し、該活性層に本発明の化合物、又は、本発明の組成物を含有する。電子素子としては、例えば、光電変換素子、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。
＜光電変換素子＞
本発明の光電変換素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極の間に、本発明の化合物を含む１層以上の活性層を有する。
本発明の光電変換素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極の間に、本発明の化合物を含む１層以上の活性層を有する。
本発明の化合物を有する層を備える光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、ｐ型の有機半導体とｎ型の有機半導体との有機組成物から形成される活性層を有する。ここで本発明の化合物を、ｐ型の有機半導体として用いることが好ましい。
本発明の化合物を用いて製造される光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に化学的に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコンが挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極（即ち、基板から遠い方の電極）が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の化合物を有する光電変換素子の他の態様は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極の間に、本発明の化合物を含む第１の活性層と、該第１の活性層に隣接して、フラーレン誘導体等の電子受容性化合物を含む第２の活性層を含む光電変換素子である。
透明又は半透明の電極としては、例えば、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。透明又は半透明である電極の材料の具体例としては、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウムスズオキサイド（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛オキサイド（ＩＺＯ）等からなる導電性材料、ＮＥＳＡ、金、白金、銀及び銅が挙げられ、ＩＴＯ、ＩＺＯ及び酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法及びメッキ法が挙げられる。
電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
透明又は半透明の電極と対向する他方の電極は透明でなくてもよく、該電極の電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができる。不透明な電極材料の具体例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、これらの金属のうちの２つ以上の金属の合金、これらの金属のうちの１種以上の金属と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン及び錫からなる群から選ばれる１種以上の金属との合金、グラファイト及びグラファイト層間化合物、ポリアニリン及びその誘導体、並びに、ポリチオフェン及びその誘導体が挙げられる。合金の具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金及びカルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
光電変換効率を向上させるための手段として活性層以外の付加的な中間層を用いてもよい。中間層に用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化チタン等の酸化物、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）などが挙げられる。
＜活性層＞
活性層は、本発明の化合物を一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。活性層のホール輸送性を高めるため、電子供与性化合物及び／又は電子受容性化合物として、本発明の化合物以外の化合物を活性層中に混合して用いることもできる。なお、活性層に含まれる本発明の化合物が、電子供与性化合物であるか、又は電子受容性化合物であるかは、化合物のエネルギー準位から相対的に決定される。
活性層は、本発明の化合物を一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。活性層のホール輸送性を高めるため、電子供与性化合物及び／又は電子受容性化合物として、本発明の化合物以外の化合物を活性層中に混合して用いることもできる。なお、活性層に含まれる本発明の化合物が、電子供与性化合物であるか、又は電子受容性化合物であるかは、化合物のエネルギー準位から相対的に決定される。
電子供与性化合物としては、本発明の化合物のほか、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、オリゴチオフェン及びその誘導体、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン残基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体が挙げられる。
電子受容性化合物としては、本発明の化合物のほか、前述の化合物が挙げられる。
活性層中に本発明の化合物とフラーレン誘導体とを含む場合、フラーレン誘導体の割合が、本発明の化合物１００重量部に対して、１０重量部〜１０００重量部であることが好ましく、２０重量部〜５００重量部であることがより好ましい。
活性層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、より好ましくは２ｎｍ〜１０００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは２０ｎｍ〜２００ｎｍである。
前記活性層は、如何なる方法で製造してもよく、例えば、高分子化合物を含む溶液からの成膜、真空蒸着法による成膜方法が挙げられる。
＜光電変換素子の製造方法＞
光電変換素子の好ましい製造方法は、第１の電極と第２の電極とを有し、該第１の電極と該第２の電極との間に活性層を有する光電変換素子の製造方法であって、該第１の電極上に本発明の化合物と溶媒とを含む溶液又は本発明の組成物と溶媒とを含むインクを塗布法により塗布して活性層を形成する工程、該活性層上に第２の電極を形成する工程を有する。
光電変換素子の好ましい製造方法は、第１の電極と第２の電極とを有し、該第１の電極と該第２の電極との間に活性層を有する光電変換素子の製造方法であって、該第１の電極上に本発明の化合物と溶媒とを含む溶液又は本発明の組成物と溶媒とを含むインクを塗布法により塗布して活性層を形成する工程、該活性層上に第２の電極を形成する工程を有する。
溶液又はインクからの成膜に用いる溶媒は、本発明の化合物又は本発明の組成物を溶解させ得る溶媒であればよい。該溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ビシクロヘキシル、ブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン等の炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテルが挙げられる。本発明の化合物は、通常、前記溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
溶液又はインクを用いて成膜する場合、例えば、スリットコート法、ナイフコート法、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットコート法、ディスペンサー印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法を用いることができ、スリットコート法、キャピラリーコート法、グラビアコート法、マイクログラビアコート法、バーコート法、ナイフコート法、ノズルコート法、インクジェットコート法、スピンコート法が好ましい。
成膜性をより良好にすることができるので、２５℃における溶媒の表面張力が１５ｍＮ／ｍより大きいことが好ましく、１５ｍＮ／ｍより大きく１００ｍＮ／ｍよりも小さいことがより好ましく、２５ｍＮ／ｍより大きく６０ｍＮ／ｍよりも小さいことがさらに好ましい。
＜有機薄膜トランジスタ＞
本発明の化合物は、有機薄膜トランジスタにも用いることができる。有機薄膜トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となる有機半導体層（活性層）と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられ、有機半導体層が上述した有機薄膜（薄膜）によって構成されるものである。このような有機薄膜トランジスタとしては、例えば、電界効果型、静電誘導型等が挙げられる。
本発明の化合物は、有機薄膜トランジスタにも用いることができる。有機薄膜トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となる有機半導体層（活性層）と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられ、有機半導体層が上述した有機薄膜（薄膜）によって構成されるものである。このような有機薄膜トランジスタとしては、例えば、電界効果型、静電誘導型等が挙げられる。
電界効果型有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となる有機半導体層（活性層）、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極、並びに、有機半導体層とゲート電極との間に配置される絶縁層を備えることが好ましい。
特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層（活性層）に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。電界効果型有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層が、本発明の化合物を含む有機薄膜によって構成される。
特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層（活性層）に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。電界効果型有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層が、本発明の化合物を含む有機薄膜によって構成される。
静電誘導型有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となる有機半導体層（活性層）、並びに電流経路を通る電流量を制御するゲート電極を有し、このゲート電極が有機半導体層中に設けられていることが好ましい。特に、ソース電極、ドレイン電極及び有機半導体層中に設けられたゲート電極が、有機半導体層に接して設けられていることが好ましい。ここで、ゲート電極の構造としては、ソース電極からドレイン電極へ流れる電流経路が形成され、且つゲート電極に印加した電圧で電流経路を流れる電流量が制御できる構造であればよく、例えば、くし形電極が挙げられる。静電誘導型有機薄膜トランジスタにおいても、有機半導体層が、本発明の化合物を含む有機薄膜によって構成される。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に用いることもできる。有機ＥＬ素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に発光層を有する。有機ＥＬ素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。本発明の化合物は、該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に含まれる。発光層中には、本発明の化合物の他にも、電荷輸送材料（電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する。）を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子としては例えば、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に用いることもできる。有機ＥＬ素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に発光層を有する。有機ＥＬ素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。本発明の化合物は、該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に含まれる。発光層中には、本発明の化合物の他にも、電荷輸送材料（電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する。）を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子としては例えば、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。
＜電子素子の用途＞
本発明の化合物を用いた光電変換素子は、透明又は半透明の電極側から太陽光等の光を入射させることにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
本発明の化合物を用いた光電変換素子は、透明又は半透明の電極側から太陽光等の光を入射させることにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
また、本発明の化合物を用いた光電変換素子は、一対の電極間に電圧を印加した状態、あるいは無印加の状態で、透明又は半透明の電極側から光を入射させることにより、光電流が流れ、有機光センサーとして動作させることができる。有機光センサーを複数集積することにより有機イメージセンサーとして用いることもできる。
上述の有機薄膜トランジスタは、例えば電気泳動ディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ等の画素の制御、画面輝度の均一性制御、画面書き換え速度の制御のために用いられる画素駆動素子等として用いることができる。
上述の有機薄膜トランジスタは、例えば電気泳動ディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ等の画素の制御、画面輝度の均一性制御、画面書き換え速度の制御のために用いられる画素駆動素子等として用いることができる。
＜太陽電池モジュール＞
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成されており、セルの上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の化合物を用いて製造される有機薄膜太陽電池も使用目的、使用場所及び環境を考慮して、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成されており、セルの上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の化合物を用いて製造される有機薄膜太陽電池も使用目的、使用場所及び環境を考慮して、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
代表的なスーパーストレートタイプあるいはサブストレートタイプのモジュールは、片側又は両側が透明で反射防止処理が施された対向する２枚の支持基板の間に一定間隔にセルが配置され、隣り合うセル同士が金属リード又はフレキシブル配線等によって接続され、外縁部に集電電極が配置されており、この集電電極を用いて発生した電力を外部に取り出す構造となっている。基板とセルとの間には、セルの保護、集電効率向上のため、目的に応じエチレンビニルアセテート（EVA）等様々な種類のプラスチック材料をフィルム又は充填樹脂の形で用いてもよい。また、外部からの衝撃が少ないところなど表面を硬い素材で覆う必要のない場所において使用する場合には、表面保護層を透明プラスチックフィルムで構成し、又は上記充填樹脂を硬化させることによって保護機能を付与し、片側の支持基板をなくすことが可能である。
支持基板の周囲は、内部の密封性及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームとの間は封止材料で密封シールする。
また、セル自体、支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
また、セル自体、支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状に巻き取られた支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Ｓｏｌａｒ Ｅｎｅｒｇｙ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｓｏｌａｒ Ｃｅｌｌｓ， ４８，ｐ３８３−３９１記載の「ＳＣＡＦ」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示す。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（ＮＭＲ測定）
ＮＭＲ測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ社製、Ａｌｐｈａ ＦＴ−ＮＭＲ）を用いて行った。
ＮＭＲ測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ社製、Ａｌｐｈａ ＦＴ−ＮＭＲ）を用いて行った。
合成例１
（化合物２の合成）
フラスコ内の気体を窒素で置換した１００ｍＬ三つ口フラスコに、ＷＯ２０１１／０５２７０９Ａ１に記載の方法で合成した化合物１を２．３５ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）と脱水テトラヒドロフランを８０ｍＬ入れて均一な溶液とした。フラスコを−２０℃に保ちながら、反応液に事前に調整した１．０Ｍの４，４，４−トリフルオロブチルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を２６．０ｍＬ（２６．０ｍｍｏｌ）加えた。その後、３０分かけて温度を−５℃まで上げ、そのままの温度で反応液を３０分攪拌した。その後、１０分かけて温度を０℃に上げ、そのままの温度で反応液を１．５時間攪拌した。その後、反応液に水を加えて反応を停止し、酢酸を加えて溶液を弱酸性にした後に、酢酸エチルを加え、反応生成物を含む有機層を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層をろ過後、ろ液の溶媒を留去し、化合物２を含む粗精製物を得た。
（化合物２の合成）
合成例２
（化合物３の合成）
フラスコ内の気体を窒素で置換した３００ｍＬフラスコに、化合物２を含むオイル状物質、トルエンを１００ｍＬ入れて均一な溶液とした。該溶液にｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム１水和物を０．３６５ｇ（１．９２ｍｍｏｌ）入れて１２０℃で２時間攪拌を行った。反応液を室温（２５℃）まで冷却後、水５０ｍＬを加え、さらにトルエンを加えて反応生成物を含む有機層を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層をろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を、展開溶媒がヘキサンであるシリカゲルカラムで生成し、化合物３を４．０８ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）得た。
（化合物３の合成）
1H NMR (CDCl3): δ1.58-1.76 (m, 4H), 1.92-2.13 (m, 8H), 6.67 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 7.09 (d, 1H).
合成例３
（化合物４の合成）
フラスコ内の気体を窒素で置換した３００ｍＬフラスコに、化合物３を３．５５ｇ(８．５６ ｍｍｏｌ)、脱水テトラヒドロフランを１８０ｍＬ入れて均一な溶液とした。該溶液を−７８℃に保ち、該溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液を１２．３ｍＬ（１９．７ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。滴下後、反応液を−７８℃で３０分攪拌し、次いで、室温（２５℃）で２．５時間攪拌した。その後、フラスコを−７８℃に冷却し、反応液にトリブチルスズクロリドを６．９６ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）加えた。添加後、反応液を−７８℃で３０分攪拌し、次いで、室温（２５℃）で３時間攪拌した。その後、反応液に水１００ｍｌを加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて反応生成物を含む有機層を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層をろ過後、ろ液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られたオイル状の物質を展開溶媒がヘキサンであるシリカゲルカラムで精製した。シリカゲルカラムのシリカゲルには、あらかじめ５ｗｔ％のトリエチルアミンを含むヘキサンに５分間浸し、その後、ヘキサンで濯いだシリカゲルを用いた。精製後、化合物４を７．１８ｇ（７．２３ｍｍｏｌ）得た。
（化合物４の合成）
1H NMR (CDCl3): δ 0.90 (m, 18H), 1.07-2.10 (m, 48H), 6.66 (s, 1H), 6.70 (s, 1H).
実施例１
（高分子化合物Ａの合成）
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した２００ｍＬフラスコに、国際公開第２０１１／０５２７０９号に記載された方法で合成した化合物５を３５６ｍｇ（０．２７３ｍｍｏｌ）、上記合成例３で合成した化合物４を１８０．５ｍｇ（０．１８２ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１１／０５２７０９号に記載された方法で合成した化合物６を１５０ｍｇ（０．４５５ｍｍｏｌ）、トルエンを１８ｍｌ入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで３０分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムを６．２４ｍｇ（０．００６８ｍｍｏｌ）、トリス(２−トルイル)ホスフィンを１２．５ｍｇ（０．０４１ｍｍｏｌ）加え、１００℃で６時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを５０ｍｇ加え、さらに２時間攪拌した。その後、フラスコを２５℃に冷却し、反応液をメタノール３００ｍＬに注いだ。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをｏ−ジクロロベンゼン９ｍＬに溶解させ、アルミナ／シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体を３１３ｍｇ得た。以下、この重合体を高分子化合物Ａと呼称する。
（高分子化合物Ａの合成）
実施例２
（インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価）
スパッタ法によりＩＴＯ膜を１５０ｎｍの厚みで付けたガラス基板を、オゾンＵＶ装置を用いて表面処理を行った。次に、高分子化合物Ａ及びフェニルＣ６１−酪酸メチルエステル（フラーレンＣ６０ＰＣＢＭ）（フロンティアカーボン社製）を、高分子化合物Ａに対するフラーレンＣ６０ＰＣＢＭの重量比が３となるよう、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、インク１を製造した。インク１中、高分子化合物Ａの重量とフラーレンＣ６０ＰＣＢＭの重量との合計は、インク１の重量に対して２．０重量％であった。該インク１をスピンコートによりガラス基板の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）膜上に塗布して、高分子化合物Ａを含む有機膜を作製した。該有機膜の膜厚は、約１００ｎｍであった。有機膜の光吸収末端波長を測定したところ、８９０ｎｍであった。その後、有機膜上に、真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ２ｎｍで蒸着し、次いでアルミニウムを厚さ１００ｎｍで蒸着し、有機薄膜太陽電池を作製した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、２ｍｍ×２ｍｍの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNＩＩ：AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Ｊｓｃ（短絡電流密度）は１２．０ｍＡ／ｃｍ２であり、Ｖｏｃ（開放端電圧）は０．８０Ｖであり、ＦＦ（フィルファクター（曲線因子））は０．６９３であり、光電変換効率（η）は６．５１％であった。
（インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価）
スパッタ法によりＩＴＯ膜を１５０ｎｍの厚みで付けたガラス基板を、オゾンＵＶ装置を用いて表面処理を行った。次に、高分子化合物Ａ及びフェニルＣ６１−酪酸メチルエステル（フラーレンＣ６０ＰＣＢＭ）（フロンティアカーボン社製）を、高分子化合物Ａに対するフラーレンＣ６０ＰＣＢＭの重量比が３となるよう、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、インク１を製造した。インク１中、高分子化合物Ａの重量とフラーレンＣ６０ＰＣＢＭの重量との合計は、インク１の重量に対して２．０重量％であった。該インク１をスピンコートによりガラス基板の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）膜上に塗布して、高分子化合物Ａを含む有機膜を作製した。該有機膜の膜厚は、約１００ｎｍであった。有機膜の光吸収末端波長を測定したところ、８９０ｎｍであった。その後、有機膜上に、真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ２ｎｍで蒸着し、次いでアルミニウムを厚さ１００ｎｍで蒸着し、有機薄膜太陽電池を作製した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、２ｍｍ×２ｍｍの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNＩＩ：AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Ｊｓｃ（短絡電流密度）は１２．０ｍＡ／ｃｍ２であり、Ｖｏｃ（開放端電圧）は０．８０Ｖであり、ＦＦ（フィルファクター（曲線因子））は０．６９３であり、光電変換効率（η）は６．５１％であった。
（高分子化合物Ｂの合成）
合成例１
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した２００ｍＬフラスコに、国際公開第２０１１／０５２７０９号に記載された方法で合成した化合物５を４００ｍｇ（０．３０６ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１１／０５２７０９号に記載された方法で合成した化合物６を１００ｍｇ（０．３０３ｍｍｏｌ）トルエンを１３ｍｌ入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで３０分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムを４．１６ｍｇ（０．００４５ｍｍｏｌ）、トリス(２−トルイル)ホスフィンを８．３ｍｇ（０．０２７ｍｍｏｌ）加え、１００℃で６時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを５０ｍｇ加え、さらに２時間攪拌した。その後、フラスコを２５℃に冷却し、反応液をメタノール３００ｍＬに注いだ。ポリマーを濾過後、乾燥させ、得られたポリマーをｏ−ジクロロベンゼン９ｍＬに溶解させ、アルミナ／シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体を２４７ｍｇ得た。以下、この重合体を高分子化合物Ｂと呼称する。
合成例１
比較例１
（インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価）
高分子化合物Ａの代わりに高分子化合物Ｂを用いた以外は実施例２と同様にして有機薄膜太陽電池を作成し、実施例２と同様の方法で光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Ｊｓｃ（短絡電流密度）は３．５４ｍＡ／ｃｍ２であり、Ｖｏｃ（開放端電圧）は０．７５Ｖであり、ＦＦ（フィルファクター（曲線因子））は０．７０４であり、光電変換効率（η）は１．８７％であった。
（インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価）
高分子化合物Ａの代わりに高分子化合物Ｂを用いた以外は実施例２と同様にして有機薄膜太陽電池を作成し、実施例２と同様の方法で光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Ｊｓｃ（短絡電流密度）は３．５４ｍＡ／ｃｍ２であり、Ｖｏｃ（開放端電圧）は０．７５Ｖであり、ＦＦ（フィルファクター（曲線因子））は０．７０４であり、光電変換効率（η）は１．８７％であった。
Claims (18)
- 式（１）で表される構成単位と式（２）で表される構成単位とを含む化合物。
（１）
〔式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一又は相異なり、１つ以上のハロゲン原子で置換されている炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ５）−を表す。Ｒ５は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
（２）
〔式（２）中、Ｒ３およびＲ４は、同一又は相異なり、炭素原子および水素原子のみからなる炭素数１〜３０のアルキル基を表す。Ｙ２は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ６）−を表す。Ｒ６は水素原子又は置換基を表す。環Ｚ３及び環Ｚ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭素環又は置換基を有していてもよい複素環を表す。〕
- Ｒ１の炭素数およびＲ２の炭素数が、それぞれ独立に、３〜１５である請求項１に記載の化合物。
- Ｒ３の炭素数およびＲ４の炭素数が、それぞれ独立に、８〜２５である請求項１又は２に記載の化合物。
- 前記化合物における式（１）で表される構成単位の数を、前記化合物における式（１）で表される構成単位の数と前記化合物における式（２）で表される構成単位の数との合計数で割り算したときの値が、０．１〜０．９である請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
- さらに、式（３）で表される構成単位を含む請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
（３）
〔式（３）中、Ａｒ１は、式（１）で表される構成単位及び式（２）で表される構成単位とは異なり、置換基を有していてもよいアリーレン基又は２価の複素環基を表す。〕 - Ａｒ１が、式（３−１）〜式（３−８）のいずれかで表される構成単位である請求項５に記載の化合物。
〔式（３−１）〜式（３−８）中、Ｒ２１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘ２１〜Ｘ２９は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子又はセレン原子を表す。〕 - 光吸収末端波長が７００ｎｍ以上である請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が３０００以上である請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含む薄膜。
- 請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物と電子受容性化合物とを含む組成物。
- 電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である請求項１０に記載の組成物。
- 請求項１０又は１１に記載の組成物を含む薄膜。
- 請求項１０又は１１に記載の組成物と溶媒とを含むインク。
- 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含む電子素子。
- 第１の電極と第２の電極とを有し、該第１の電極と該第２の電極との間に活性層を有し、該活性層に請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機光電変換素子。
- 請求項１５に記載の有機光電変換素子を含む太陽電池モジュール。
- 請求項１５に記載の有機光電変換素子を含むイメージセンサー。
- ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層に請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。
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