JP5375218B2 - 有機光電変換素子 - Google Patents
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Description
本発明に用いられる含硫黄複素環化合物は、縮合多環構造もしくはビチオフェン構造を有する。
(1)
〔式中、複数個あるR1は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。mは0から10の整数を表す。〕
(2)
〔式中、複数個あるR2は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。複数個あるR3は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、アリーレン基または窒素原子を有する2価の複素環基を表す。n1は1から10の整数、好ましくは2から10の整数を表し、n2は1から3の整数を表し、n3は1から3の整数を表す。Ar1が複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、Ar2が複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
(5)
(式(5)中、gは1〜6の整数を表し、hは0〜5の整数を表す。)
(式中、Rは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。複数個存在するRは、同一であっても異なっていてもよい。)
ピリジンージイル基(式101〜106)、ジアザフェニレン基(式107〜110)、キノリンジイル基(式111〜125)、キノキサリンジイル基(式126〜130)、アクリジンジイル基(式131〜134)、ビピリジルジイル基(式135〜137)、フェナントロリンジイル基(式138〜140)、窒素原子を含む5員環複素環基(式141)、窒素原子を含む5員環縮合複素基(下式142〜149)等が例示される。
(3)
〔式中、複数個あるR4は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。p1は0から5の整数を表し、p2は0から5の整数を表す。〕
(4)
〔式中、複数個あるR5は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。〕
本発明に用いられる共役高分子化合物は、(1)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造から実質的になる高分子、(2)二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子、(3)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造および二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子等を意味する。共役高分子化合物の例としては、本明細書において、具体的には、非置換または置換のフルオレンジイル基、非置換または置換のベンゾフルオレンジイル基、非置換または置換のジベンゾフランジイル基、非置換または置換のジベンゾチオフェンジイル基、非置換または置換のカルバゾールジイル基、非置換または置換のチオフェンジイル基、非置換または置換のフランジイル基、非置換または置換のピロールジイル基、非置換または置換のベンゾチアジアゾールジイル基、非置換または置換のフェニレンビニレン基、非置換または置換のチエニレンビニレン基、および非置換または置換のトリフェニルアミンジイル基からなる群から選ばれる一種または二種以上を繰り返し単位とし、該繰り返し単位同士が直接または連結基を介して結合した高分子である。
(6) (7)
〔式中、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。〕
本発明の有機光電変換素子が有する有機層には、含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物とが含まれる。有機層中の含硫黄複素環化合物の重量は、共役高分子化合物100重量部に対して、好ましくは0.1〜10000重量部であり、より好ましくは1〜1000重量部である。
本発明の有機光電変換素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、該電極間に含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物とを含む有機層を有する。含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物との組成物は、電子受容性化合物として用いることも電子供与性化合物として用いることもできる。また、含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物の一方が電子供与性化合物であり、他の一方が電子受容性化合物である場合は、電子供与性体と電子受容体の両方の機能を有する場合がある。これらの態様の中では、該組成物が電子供与性化合物として用いられることが好ましい。
1.一対の電極と、該電極間に含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物とを含有する第一の有機層と、該第一の有機層に隣接して設けられた電子供与性化合物を含有する第二の有機層とを有する有機光電変換素子;
2.一対の電極と、該電極間に電子受容性化合物を含有する第一の有機層と、該第一の有機層に隣接して設けられた含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物とを含有する第二の有機層とを有する有機光電変換素子;
3.一対の電極と、該電極間に含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物と電子供与性化合物とを含有する有機層を少なくとも一層有する有機光電変換素子;
4.一対の電極と、該電極間に含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物と電子受容性化合物とを含有する有機層を有する有機光電変換素子;
5.一対の電極と、該電極間に含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物と電子受容性化合物とを含有する有機層を少なくとも一層有する有機光電変換素子であって、該電子受容性化合物がフラーレン誘導体である有機光電変換素子;
本発明の有機光電変換素子に含まれる有機層は、含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物との組成物を用いて製造することができる。有機層中に、さらに電子受容性化合物を含む場合は、含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物と電子受容性化合物との組成物を用いて製造することができる。また、有機層中に、さらに電子供与性化合物を含む場合は、含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物と電子供与性化合物との組成物を用いて製造することができる。
有機光電変換素子は、透明または半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
以下の実施例において、重合体(高分子化合物)の分子量は、GPCラボラトリー製GPC(PL−GPC2000)により求めた。重合体を約1重量%の濃度となるようにo−ジクロロベンゼンに溶解させた。GPCの移動相はo−ジクロロベンゼンを用い、測定温度140℃で、1mL/分の流速で流した。カラムは、PLGEL 10μm MIXED−B(PLラボラトリー製)を3本直列で繋げた。
(共役高分子化合物1の合成)
アルゴン置換した2L四つ口フラスコに化合物(C)(7.928g、16.72mmol)、化合物(D)(13.00g、17.60mmol)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)(4.979g)、およびトルエン405mlを入れ、撹拌しながら系内を30分間アルゴンガスをバブリングさせた。ここに、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(0.02g)を加え、105℃に昇温、撹拌しながら2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液42.2mlを滴下した。滴下終了後5時間反応させ、フェニルボロン酸(2.6g)とトルエン1.8mlを加えて105℃で16時間撹拌した。ここに、トルエン700mlおよび7.5%ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物水溶液200mlを加えて85℃で3時間撹拌した。水層を除去後、有機層を60℃のイオン交換水300mlで2回、60℃の3%酢酸300mlで1回、さらに60℃のイオン交換水300mlで3回洗浄した。有機層をセライト、アルミナ、シリカを充填したカラムに通し、熱トルエン800mlでカラムを洗浄した。得られた溶液を700mlまで濃縮した後、2Lのメタノールに注ぎ、再沈殿させた。重合体をろ過して回収し、500mlのメタノール、アセトン、メタノールで洗浄した。これを50℃で一晩真空乾燥することにより、下記式:
で表されるペンタチエニル−フルオレンコポリマー(以下、「共役高分子化合物1」という) 12.21gを得た。共役高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量は5.4×104、重量平均分子量は1.1×105であった。
化合物Eの合成例
Zh.Organi.Khimi.,1980,16,430-438.に従い、市販の化合物である化合物(1−A)をクロロスルホン酸中で加熱することで化合物(1−B)へと定量的に変換した。続いて化合物(1−B)を酢酸中に懸濁させ、55%ヨウ化水素酸を加えて加熱し、生成した沈殿物化合物(1−C)を濾取後、再度、酢酸中に懸濁させ、臭素を加えて加熱し、化合物(1−D)を黄色の沈澱物として得た。
化合物(J)の合成例
化合物(D)、0.739gと、
下記構造式:
で表される単量体0.813gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.36gと、酢酸パラジウム(II) 11.0mgと、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン 56.7mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン 30mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 7mlを滴下した後、昇温し、17時間還流した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。
反応終了後、前記反応溶液を室温付近まで冷却した後、得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン層を回収した。次いで、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。得られた沈殿を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。得られたクロロホルム溶液をろ過して、不溶物を除去した後、アルミナカラムに通して精製した。次に、得られたクロロホルム溶液をメタノール中にそそぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、化合物(J)、0.55gを得た
仕込み原料から推定される化合物(J)の構造は下記のとおりである。
(J)
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
共役高分子化合物1を0.5%(重量%)の濃度でo−ジクロロベンゼンに溶解させた。その後、共役高分子化合物1の重量に対して含硫黄複素環化合物である化合物(D)を等倍重量、さらに、共役高分子化合物1と化合物(D)の総重量に対して3倍重量のC60PCBM(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製、商品名E100)を電子受容体として溶液に混合した。ついで、該溶液を1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液を作製した。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
含硫黄複素環化合物を用いない以外は実施例1と同様の方法で有機薄膜太陽電池の光電変換特性を測定した。測定結果を表1に示す。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
共役高分子化合物であるレジオレギュラーポリ3−ヘキシルチオフェン(P3HT、アルドリッチ社製)を1%(重量%)の濃度でo−ジクロロベンゼンに溶解させた。その後、P3HTの重量に対して含硫黄複素環化合物である化合物(D)を等倍重量、さらに、P3HTと化合物(D)の総重量に対して等倍重量のC60PCBM(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製、商品名E100)を電子受容体として溶液に混合した。ついで、これら溶液を1.0μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液を作製した。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
含硫黄複素環化合物を用いない以外は実施例12と同様の方法で有機薄膜太陽電池の光電変換特性を測定した。測定結果を表2に示す。
表1、2から分かるように、共役高分子化合物と含硫黄複素環化合物と含む有機層を有する有機光電変換素子は、共役高分子化合物のみを含む有機層を有する有機光電変換素子と比較して高いVocを示した。
Claims (8)
- 少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、該電極間に含硫黄複素環化合物と共役高分子化合物とを含む有機層を有し、該含硫黄複素環化合物が下記式(2)〜(4)のいずれかで表される化合物である有機光電変換素子。
(2)
〔式(2)中、複数個あるR 2 は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。
これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。複数個あるR 3 は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。Ar 1 およびAr 2 は、それぞれ独立に、アリーレン基または窒素原子を有する2価の複素環基を表す。n1は2から10の整数を表し、n2は1から3の整数を表し、n3は1から3の整数を表す。Ar 1 が複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、Ar 2 が複数個ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
(3)
〔式(3)中、複数個あるR 4 は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。
これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。p1は0から5の整数を表し、p2は0から5の整数を表す。〕
(4)
〔式(4)中、複数個あるR 5 は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基またはアリールアルキルチオ基を表す。
これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。〕 - 含硫黄複素環化合物が前記式(2)で表される化合物である請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 含硫黄複素環化合物が前記式(3)で表される化合物である請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 含硫黄複素環化合物が前記式(4)で表される化合物である請求項1に記載の有機光電変換素子。
- 有機層中の含硫黄複素環化合物の重量が、共役高分子化合物100重量部に対して、0.1〜10000重量部である請求項1〜4のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 有機層中に、さらに電子受容性化合物が含まれる請求項1〜5のいずれかに記載の有機光電変換素子。
- 電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である請求項6に記載の有機光電変換素子。
- 有機層中に、さらに電子供与性化合物が含まれる請求項1〜5のいずれかに記載の有機光電変換素子。
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