CN101945922A - 组合物及使用其的有机光电转换元件 - Google Patents
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Abstract
通过使用含有包含式(1)表示的重复单元的高分子化合物A和包含式(2)表示的重复单元的高分子化合物B的组合物，可以制造显示优异的光电转换效率的有机光电转换元件。
(式中，R1、R2表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。)
(式中，R3、R4表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。P表示2～10的整数)。
Description
技术领域
本发明涉及一种组合物及使用其的有机光电转换元件。
背景技术
近年来，将有机半导体材料用于有机光电转换元件(有机太阳能电池、光传感器等)的活性层的研究一直在活跃地进行着。其中，如果使用高分子化合物作为有机半导体材料，则可以用廉价的涂敷法制作活性层，因此，研究了各种高分子化合物或含有高分子化合物的组合物，作为其实例，已知有将由具有下述重复单元(M)及下述重复单元(N)的共聚物和富勒烯衍生物构成的组合物用于有机太阳能电池的技术(Applied Physics Letters Vol.84，No.10 1653-1655(2004))。
发明内容
但是，使用了上述组合物的有机太阳能电池等有机光电转换元件、光电转换效率未必充分。
本发明的目的在于，提供一种组合物，其在用于有机光电转换元件的制造时，可以赋予该元件优异的光电转换效率。
本发明第一方面提供一种组合物，其含有包含式(1)表示的重复单元的高分子化合物A和包含式(2)表示的重复单元的高分子化合物B。
(式中，R1及R2分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。)
(式中，R3及R4分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。p表示2～10的整数。多个R3可以相同或不同，多个R4可以相同或不同。)
本发明第二方面提供一种有机光电转换元件，其具有含有本发明的组合物的有机层。
本发明第三方面提供一种有机光电转换元件，其具有至少一方为透明或半透明的一对电极、在该电极间含有本发明的组合物的第一有机层和邻接于该第一有机层而设置的含有电子供给性化合物的第二有机层。
本发明第四方面提供一种有机光电转换元件，其具有至少一方为透明或半透明的一对电极、在该电极间含有电子接受性化合物的第一有机层和邻接于该第一有机层而设置的含有本发明的组合物的第二有机层。
本发明第五方面提供一种有机光电转换元件，其具有至少一方为透明或半透明的一对电极和在该电极间含有本发明的组合物及电子供给性化合物的的有机层。
本发明第六方面提供一种有机光电转换元件，其具有至少一方为透明或半透明的一对电极和在该电极间含有电子接受性化合物及本发明的组合物的有机层。
具体实施方式
下面，对本发明进行详细说明。
本发明的组合物含有包含式(1)表示的重复单元的高分子化合物A和包含式(2)表示的重复单元的高分子化合物B。
<高分子化合物A>
在用于本发明的高分子化合物A中，式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。
式(1)中，R1、R2表示的烷基可以是直链状也可以是支链状，还可以是环烷基。烷基的碳原子数通常为1～20左右，作为其实例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、3-甲基丁基、正戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、3，7-二甲基辛基、正十二烷基等。上述烷基中的氢原子可以用氟原子取代。作为用氟原子取代的烷基的实例，可列举：三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。
式(1)中，R1、R2表示的烷氧基可以是直链状也可以是支链状，还可以是环烷氧基。烷氧基的碳原子数通常为1～20左右，作为其实例，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、正十二烷氧基。上述烷氧基中的氢原子可以用氟原子取代。作为用氟原子取代的烷氧基的实例，可列举：三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己基、全氟辛基等。
式(1)中，R1、R2表示的烷硫基可以是直链状也可以是支链状，还可以是环烷硫基。烷硫基的碳原子数通常为1～20左右，作为其实例，可列举：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、正辛硫基、2-乙基己硫基、正壬硫基、正癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、正十二烷硫基等。上述烷硫基中的氢原子可以用氟原子取代。作为用氟原子取代的烷硫基的实例，可列举三氟甲硫基等。
式(1)中，R1、R2表示的芳基为从芳烃中去掉1个氢原子的原子团，包含具有苯环的芳基、具有稠环的芳基、2个以上独立的苯环或稠环直接或通过亚乙烯基等2价基团结合而成的芳基。芳基的碳原子数通常为6～60左右，优选为6～48，可以具有取代基。作为该取代基，可列举例如：碳原子数1～20的直链状、支链状的烷基或碳原子数1～20的环烷基、其结构中包含碳原子数1～20的直链状、支链状的烷基或碳原子数1～20的环烷基的烷氧基、式(15)表示的基团。
-O-(CH2)g-O-(CH2)h-CH3
(15)
(式(15)中，g表示1～6的整数，h表示0～5的整数。)
作为芳基的实例，可列举：苯基、C1～C12烷氧基苯基(C1～C12表示碳原子数为1～12。以下同。)、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，优选为C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基。作为C1～C12烷氧基苯基的实例，可列举：甲氧基苯基、乙氧基苯基、正丙氧基苯基、异丙氧基苯基、正丁氧基苯基、异丁氧基苯基、仲丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、正戊氧基苯基、正己氧基苯基、环己氧基苯基、正庚氧基苯基、正辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、正壬氧基苯基、正癸氧基苯基、3，7-二甲基辛氧基苯基、正十二烷氧基苯基等。作为C1～C12烷基苯基的实例，可列举：甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、正丙基苯基、均三甲苯基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、正丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、正戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、正庚基苯基、正辛基苯基、正壬基苯基、正癸基苯基、正十二烷基苯基等。上述芳基中的氢原子可以用氟原子取代。
式(1)中，R1、R2表示的芳氧基的碳原子数通常为6～60左右，优选为6～48。作为芳氧基的实例，可列举：苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，优选为C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基。作为C1～C12烷氧基的实例，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、正十二烷氧基等。作为C1～C12烷基苯氧基的实例，可列举：甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、正丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、正丁基苯氧基、异丁基苯氧基、仲丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、正戊基苯氧基、异戊基苯氧基、正己基苯氧基、正庚基苯氧基、正辛基苯氧基、正壬基苯氧基、正癸基苯氧基、正十二烷基苯氧基等。
式(1)中，R1、R2表示的芳硫基在芳香环上可以具有取代基，碳原子数通常为6～60左右。作为芳硫基的实例，可列举：苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基、吡啶基硫基、哒嗪基硫基、嘧啶基硫基、吡唑基硫基、三嗪基硫基等。
式(1)中，R1、R2表示的芳烷基可以具有取代基，碳原子数通常为7～60左右。作为芳烷基的实例，可列举：苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘-C1～C12烷基、2-萘-C1～C12烷基等。
式(1)中，R1、R2表示的芳烷氧基可以具有取代基，碳原子数通常为7～60左右。作为芳烷氧基的实例，可列举：苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘-C1～C12烷氧基、2-萘-C1～C12烷氧基等。
式(1)中，R1、R2表示的芳烷硫基可以具有取代基，碳原子数通常为7～60左右。作为芳烷硫基的实例，可列举：苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘-C1～C12烷硫基、2-萘-C1～C12烷硫基等。
作为式(1)表示的重复单元，可列举例如下述重复单元。
R1、R2优选为氢原子或烷基，更优选R1和R2的至少1个为氢原子，进一步优选R1及R2同时为氢原子。
从电荷传输性的观点出发，高分子化合物A优选还具有式(3)表示的重复单元。
(式中，R5及R6分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。q表示2～7的整数。多个R5可以相同或不同，多个R6可以相同或不同。)
式(3)中，R5、R6表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基的定义及具体例与上述R1的说明中的这些基团的定义及具体例相同。
R5优选为氢原子或烷基。R6优选为氢原子或烷基。
作为式(3)表示的重复单元，可列举例如下述重复单元。
式(3)中，从电荷传输性的观点出发，q优选2～7，更优选3～5。
从聚合度的提高容易程度的观点出发，高分子化合物A优选还具有式(4)表示的重复单元。但是，在式(4)表示的重复单元中不包括式(1)表示的重复单元。
(式中，Ar表示亚芳基、二价杂环基或二价芳香族胺残基。)
亚芳基是指从芳烃中去掉2个氢原子的原子团，也包含具有苯环的亚芳基、具有稠环的亚芳基、2个以上独立的苯环或稠环直接或通过亚乙烯基等2价基团结合而成的亚芳基。亚芳基可以具有取代基。作为该取代基，可列举：碳原子数1～20的直链状、支链状的烷基或碳原子数1～20的环烷基、其结构中包含碳原子数1～20的直链状、支链状的烷基或碳原子数1～20的环烷基的烷氧基等。亚芳基中的去掉取代基的部分的碳原子数通常为6～60左右，优选为6～20。含有亚芳基的取代基的总碳原子数通常为6～100左右。
作为亚芳基，可列举：亚苯基、萘二基、蒽-二基、联苯-二基、三联苯-二基、芴二基、苯并芴二基等。
在亚芳基中，从用于有机光电转换元件时的光电转换效率的观点出发，优选式(6)表示的或式(7)表示的基团。
(式中，R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。)
(式中，R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。)
式(6)中，作为R7～R14表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基及芳烷硫基，可列举与上述R1的情况相同的基团。
从本发明的组合物对有机溶剂的溶解性的观点出发，优选式(6)中的R7和R8两者为烷基、烷氧基或芳基，更优选两者为烷基或芳基。
作为式(6)表示的基团，可列举例如下述基团。
式(7)中，作为R15～R24表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基及芳烷硫基，可列举与上述R1的情况相同的基团。
从本发明的组合物对有机溶剂的溶解性的观点出发，优选式(7)中的R15和R16两者为烷基、烷氧基或芳基，更优选为烷基或芳基。
作为式(7)表示的基团，可列举例如下述基团。
二价杂环基是指从杂环化合物中去掉2个氢原子后剩下的原子团，该基团可以具有取代基。
这里，杂环化合物是指具有环式结构的有机化合物中构成环的元素不仅包含碳原子、而且环内还含有氧、硫、氮、磷、硼、砷等杂原子的化合物。在二价杂环基中，优选芳香族杂环基。二价杂环基中的去掉取代基的部分的碳原子数通常为3～60左右。含有二价杂环基的取代基的总碳原子数通常为3～100左右。
作为二价杂环基，可列举例如以下的基团。
含有氮作为杂原子的二价杂环基：吡啶二基(下式101～106)、二氮杂亚苯基(下式107～110)、喹啉二基(下式111～125)、喹喔啉二基(下式126～130)、吖啶二基(下式131～134)、联吡啶基二基(下式135～137)、菲咯啉二基(下式138～140)。
含有氧、硅、氮、硫、硒、硼、磷等作为杂原子的五元杂环基(下式141～145)。
含有氧、硅、氮、硒等作为杂原子的五元环缩合杂环基(下式146～172)。
式(8)表示的基团。
(式101～172中，R表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。多个R可以相同或不同。)
式101～172中，R表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基及芳烷硫基的定义及具体例与上述R1的说明中的这些基团的定义及具体例相同。
(式中，R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及R32分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。)
式(8)中，R25～R32表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基及芳烷硫基的定义及具体例与上述R1的说明中的这些基团的定义及具体例相同。
从本发明的组合物对有机溶剂的溶解性的观点出发，优选式(8)中的R25及R26为烷基、烷氧基或芳基，更优选为烷基或芳基。
作为式(8)表示的基团，可列举例如下述基团。
在二价杂环基中，从用于有机光电转换元件时的光电转换效率的观点出发，优选式144表示的基团或式(8)表示的基团。
作为二价芳香族胺残基，可列举式(201)～(208)表示的基团。
(式201～208中，R表示与上述相同的意义。)
高分子化合物A可以含有2种以上式(4)表示的重复单元。
在Ar中，优选式(6)表示的基团、式(7)表示的基团、式(8)表示的基团或式144表示的基团。
作为高分子化合物A所具有的优选的重复单元，可列举例如下述重复单元。
从电荷传输性的观点出发，高分子化合物A优选具有式(5)表示的重复单元。
(式中，Ar、R5、R6及q表示与上述相同的意义，2个Ar可以相同或不同。)
作为式(5)表示的重复单元，从有机光电转换元件的发光效率的观点出发，优选具有式(9)表示的重复单元。
(式中，R5、R6、R7、R8及q表示与上述相同的意义。2个R7可以相同或不同，2个R8可以相同或不同。)
从电荷传输性的观点出发，高分子化合物A优选具有式(16)表示的重复单元。
(式中，R33、R34、R35及R36分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。t1及t2分别独立地表示1或2。R33、R34、R35及R36存在多个时，它们可以相同或不同。R1及R2表示与上述相同的意义。)
式(16)中，R33～R36表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基及芳烷硫基的定义及具体例与上述R1的说明中的这些基团的定义及具体例相同。
作为式(16)表示的基团，可列举例如下述基团。
作为式(16)表示的重复单元，优选式(10)表示的重复单元。
(式中，R1、R2、R33、R34、R35及R36表示与上述相同的意义。)
从电荷传输性的观点出发，高分子化合物A优选具有包含式(1)表示的重复单元的嵌段。
作为包含式(1)表示的重复单元的嵌段，从电荷传输性的观点出发，优选包含选自式(12)表示的重复单元、式(13)表示的重复单元及式(14)表示的重复单元中的1种以上重复单元的嵌段。
(式中，R1、R2、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R33、R34、R35及R36表示与上述相同的意义。)
(式中，R1、R2、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R33、R34、R35及R36表示与上述相同的意义。)
(式中，R1、R2、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35及R36表示与上述相同的意义。)
作为式(12)表示的重复单元，可列举例如下述重复单元。
作为式(13)表示的重复单元，可列举例如下述重复单元。
作为式(14)表示的重复单元，可列举例如下述重复单元。
从电荷传输性的观点出发，高分子化合物A优选具有包含式(3)表示的重复单元的嵌段，作为其实例，可列举包含下述重复单元的嵌段。
高分子化合物A包含嵌段时，作为该嵌段，可列举：由式(1)表示的重复单元构成的嵌段、由式(3)表示的重复单元构成的嵌段、由式(4)表示的重复单元构成的嵌段、由式(1)表示的重复单元及式(4)表示的重复单元构成的嵌段、由式(3)表示的重复单元及式(4)表示的重复单元构成的嵌段等。
作为用于本发明的高分子化合物中所含的嵌段的连链排列的实例，可列举：
Xk-block-Ym
Xk-block-(YZ)m
(XZ)k-block-Ym
(XZ)k-block-(YZ)m
(XZ)k-block-(YZ)m-block-Zn等。
(在此，X表示式(1)表示的重复单元，Y表示式(3)表示的重复单元，Z表示式(4)表示的重复单元。
k、m及n表示重复单元的数。
X、Y、Z存在多个时，它们可以相同或不同。)
将高分子化合物A所具有的重复单元的摩尔数的总计设定为100时，式(1)表示的重复单元的摩尔数优选为1～99，更优选为10～80。式(3)表示的重复单元的摩尔数优选为99以下，更优选为80～10。式(4)表示的重复单元的摩尔数优选为1～99，更优选为10～80。
高分子化合物A包含具有上述式(1)表示的重复单元的嵌段时，对于该嵌段，从元件的光电转换效率及溶解性的观点出发，其聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×105，更优选为1×104～1×105。该嵌段的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×103～1×105，更优选为1×104～1×105。
高分子化合物A包含具有式(3)表示的重复单元的嵌段时，对于该嵌段，从元件的光电转换效率及溶解性的观点出发，其聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×105，更优选为1×104～1×105。该嵌段的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×103～1×105，更优选为1×104～1×105。
<高分子化合物B>
在高分子化合物B中，式(2)中，R3及R4分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基。这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。p表示2～10的整数。多个R3可以相同或不同，多个R4可以相同或不同。
式(2)中，作为R3、R4表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基及芳烷硫基，可列举与上述R1的情况同样的基团。
作为式(2)表示的重复单元，可列举例如下述重复单元。
式(2)中，从电荷传输性的观点出发，p优选2～7，更优选2～5，进一步优选5。
作为式(2)，优选式(11)表示的重复单元。
(式中，R3及R4表示与上述相同的意义。)
式(11)中，R3优选为氢原子或烷基，更优选为烷基。R4优选为氢原子或烷基，更优选为烷基。
从聚合度的提高容易程度的观点出发，高分子化合物B进一步优选具有式(4)表示的重复单元。高分子化合物B具有式(4)表示的重复单元时，Ar优选为式(6)表示的基团、式(7)表示的基团或式(8)表示的基团，更优选式(6)。高分子化合物A可以含有2种以上式(4)表示的重复单元。
将高分子化合物B具有的重复单元的摩尔数的总计设定为100时，式(2)表示的重复单元的摩尔数优选为1～99，更优选为10～90。式(4)表示的重复单元的摩尔数优选为99～1，更优选为90～10。
对于本发明的组合物中所含的高分子化合物A、B而言，从元件的光电转换效率特性、对有机溶剂的溶解性的观点出发，聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×108，更优选为1×104～1×107。高分子化合物A、B的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为1×103～1×108，更优选为1×104～1×107。
在本发明中，聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量可以利用凝胶渗透色谱法(GPC)求出。
本发明的组合物中所含的高分子化合物可以是均聚物，也可以是无规、嵌段、交替或接枝共聚物，还可以是具有它们中间的结构的高分子、例如可以为带有嵌段性的无规共聚物。在本发明的高分子化合物中也包含主链上具有分支、末端部具有3个以上的情况或树枝状大分子。
在本发明的高分子化合物的末端直接残留聚合活性基团时，做成元件时的光电转换效率有可能降低，因此，可以用稳定的保护基保护该高分子化合物的末端。作为保护基，优选具有与主链的共轭结构连续的共轭键的基团，可列举例如具有通过碳—碳键与芳基或杂环基结合的结构的基团。作为保护基的实例，可例示日本特开平9-45478号公报的化学式10中记载的取代基等。
作为相对本发明的高分子化合物为良溶剂的实例，可列举：氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢化萘、正丁基苯等。虽然也取决于高分子化合物的结构或分子量，通常在这些溶剂中可以溶解0.1重量％以上的高分子化合物。
<高分子化合物的制造方法>
下面，对本发明的组合物中所含的高分子化合物的制造方法进行说明。
用于本发明的高分子化合物可以通过如下方法来制造，即，将成为原料化合物(单体)的具有2个参与缩聚的取代基的化合物根据需要溶解于有机溶剂，使用例如碱或适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上沸点以下的温度条件下反应。高分子化合物的制造可以使用例如《有机反应》(Organic Reactions)，第14卷，270-490页，约翰·威利父子出版公司(John Wiley & Sons，Inc.)，1965年、《有机合成》(Organic Syntheses)，全集第6卷(Collective Volume Ⅵ)，407-411页，约翰·威利父子出版公司(John Wiley & Sons，Inc.)，1988年、《化学综述》(Chem.Rev.)，第95卷，2457页(1995年)、《有机金属化学杂志》(J.Organomet.Chem.)，第576卷，147页(1999年)、《大分子化学—大分子讨论集》(Makromol.Chem.，Macromol.Symp.)，第12卷，229页(1987年)等记载的公知的方法。
在本发明的组合物中所含的高分子化合物的制造方法中，可以根据参与缩聚的取代基使用已知的缩聚反应。可例示例如将适合的单体利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法、利用Grignard反应进行聚合的方法、利用零价镍络合物进行聚合的方法、利用FeCl3等氧化剂进行聚合的方法、电化学地进行氧化聚合的方法或利用具有适当的脱离基的中间体高分子的分解的方法等。其中，由于利用Suzuki偶联反应进行聚合的方法、利用Grignard反应进行聚合的方法及利用零价镍络合物进行聚合的方法容易控制结构，因此优选。
本发明的组合物中所含的高分子化合物为嵌段共聚物时，作为该嵌段共聚物的合成方法，可列举例如：合成高分子量的第1嵌段，向这里添加构成第2嵌段的单体并进行聚合的方法；预先合成高分子量的第1嵌段和高分子量的第2嵌段再使它们连结的方法等。
在本发明的组合物中所含的高分子化合物的制造方法中，作为参与缩聚的取代基，可列举：卤原子、烷基磺基、芳基磺基、芳烷基磺基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、-B(OH)2、甲酰基、氰基或乙烯基等。
作为烷基磺基的实例，可列举：甲磺基、乙磺基、三氟甲磺基等。作为芳基磺基，可列举：苯磺基、对甲苯磺基等。作为芳烷基磺基，可列举苄基磺基等。
作为硼酸酯的实例，可列举例如下述式所示的基团。
(式中，Me表示甲基，Et表示乙基。)-
作为锍甲基的实例，可列举例如下述式所示的基团。
-CH2S+Me2X-、-CH2S+Ph2X-
(式中，X表示卤原子，Me表示甲基，Ph表示苯基。)
作为鏻甲基的实例，可列举例如下述式所示的基团。
-CH2P+Ph3X-
(式中，X表示卤原子，Ph表示苯基。)
作为膦酸酯甲基的实例，可列举例如下述式所示的基团。
-CH2PO(OR’)2
(式中，R’表示烷基、芳基、芳烷基。)
作为单卤代甲基的实例，可列举例如：氟代甲基、氯代甲基、溴代甲基、碘代甲基。
作为参与缩聚的取代基优选的取代基，因缩聚反应的种类而不同，在使用例如Yomamoto偶联反应等零价镍络合物(Ni(0)络合物)的反应的情况下，可列举：卤原子、烷基磺基、芳基磺基或芳烷基磺基，在使用Suzuki偶联反应等镍催化剂或钯催化剂的反应的情况下，可列举：烷基磺基、卤原子、硼酸酯基、-B(OH)2等。
在高分子化合物的制造中，优选参与缩聚的取代基独立地选自卤原子、烷基磺基、芳基磺基或芳烷基磺基，在零价镍络合物存在下进行缩聚的制造方法。作为原料化合物，可列举例如：二卤代化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳烷基磺酸酯)化合物、卤素—烷基磺酸酯化合物、卤素—芳基磺酸酯化合物、卤素—芳烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物及芳基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物。其中，可列举例如通过使用卤素—烷基磺酸酯化合物、卤素—芳基磺酸酯化合物、卤素—芳烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物或芳基磺酸酯—芳烷基磺酸酯化合物作为原料化合物来制造控制好序列的高分子化合物的方法。
在高分子化合物的制造方法中，优选参与缩聚的取代基独立地选自卤原子、烷基磺基、芳基磺基、芳烷基磺基、硼酸基(-B(OH)2)或硼酸酯基，总原料化合物所具有的卤原子、烷基磺基、芳基磺基及芳烷基磺基的摩尔数的总计(J)和硼酸基及硼酸酯基的摩尔数的总计(K)之比K/J基本上为1(通常为0.7～1.2的范围)、使用镍催化剂或钯催化剂进行缩聚的制造方法。
作为原料化合物的组合，可列举：二卤代化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳烷基磺酸酯)化合物和二硼酸化合物或二硼酸酯化合物的组合。作为原料化合物，可列举：卤素—硼酸化合物、卤素—硼酸酯化合物、烷基磺酸酯—硼酸化合物、烷基磺酸酯—硼酸酯化合物、芳基磺酸酯—硼酸化合物、芳基磺酸酯—硼酸酯化合物、芳烷基磺酸酯—硼酸化合物、芳烷基磺酸酯—硼酸酯化合物。其中，可列举例如通过使用卤素—硼酸化合物、卤素—硼酸酯化合物、烷基磺酸酯—硼酸化合物、烷基磺酸酯—硼酸酯化合物、芳基磺酸酯—硼酸化合物、芳基磺酸酯—硼酸酯化合物、芳烷基磺酸酯—硼酸化合物、芳烷基磺酸酯—硼酸酯化合物作为原料化合物来制造控制好序列的高分子化合物的方法。
作为用于反应的溶剂，因使用的原料化合物或反应不同而异，一般而言，为了抑制副反应，优选充分实施脱氧处理。优选在惰性氛围下进行反应。同样地，用于反应的溶剂优选实施脱水处理。
但是，在Suzuki偶联反应那样的与水的2相系中的反应的情况下，没有该限制。
作为溶剂，可例示：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、十氢化萘等饱和烃；苯、甲苯、乙基苯、正丁基苯、二甲苯、四氢化萘等芳烃；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳烃；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类；甲酸、醋酸、丙酸等羧酸类；二甲醚、二乙醚、甲基—叔丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类；三甲基胺、三乙基胺、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、吡啶等胺类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基吗啉氧化物等酰胺类等。这些溶剂可以单独或混合使用。
为了使反应进行，可适当添加碱或适当的催化剂。根据所使用的反应来选择这些碱或催化剂即可。优选该碱或催化剂可充分溶解于用于反应的溶剂。作为碱，可列举例如：碳酸钾、碳酸钠等无机碱；三乙基胺等有机碱；氟化铯等无机盐。作为催化剂，可列举例如[四(三苯基膦)]合钯、醋酸钯类。作为混合碱或催化剂的方法，可例示如下方法：在氩或氮等惰性氛围下，一边搅拌反应液，一边缓慢地添加碱或催化剂的溶液的方法；或相反地，在碱或催化剂的溶液中缓慢地添加反应液的方法。
将本发明的组合物中所含的高分子化合物用于有机太阳能电池等时，其纯度会影响光电转换效率等元件性能，因此，优选对聚合前的单体利用蒸馏、升华精制、再结晶等方法进行精制后进行聚合。优选在聚合后进行再沉淀精制、利用色谱法的分离等纯化处理。
<组合物>
本发明的组合物含有高分子化合物A和高分子化合物B，就它们的含量而言，将高分子化合物A和高分子化合物B的总计的重量设定为100时，高分子化合物B优选为1～99，更优选为10～90。高分子化合物A优选为99～1，更优选为90～10。
本发明的组合物可以进一步含有电子接受性化合物。作为电子接受性化合物的实例，可列举例如：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物、碳纳米管、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉等菲咯啉衍生物等，优选富勒烯类及其衍生物。
将本发明的组合物中所含的高分子化合物A及高分子化合物B的总计设定为100重量份时，电子接受性化合物的重量优选为10～1000重量份，更优选为50～500重量份。
作为富勒烯类的实例，可列举例如：C60、C70、C84及其衍生物。作为富勒烯的衍生物的具体例，可列举如下的化合物。
本发明的组合物可以进一步具有电子供给性化合物。作为电子供给性化合物的实例，可列举例如：吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、低聚噻吩及其衍生物、聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚对苯乙烯及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物。
将本发明的组合物中所含的高分子化合物A及高分子化合物B的总计设定为100重量份时，电子供给性化合物的重量优选为10～1000重量份，更优选为50～500重量份。
本发明的组合物可以进一步含有溶剂，该溶剂只要为使本发明的组合物溶解的溶剂，就没有特别限制。作为该溶剂的实例，可列举例如：甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢化萘、双环己酯、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃溶剂；四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂。本发明的组合物通常可以在上述溶剂中溶解0.1重量％以上。
<有机光电转换元件>
本发明的有机光电转换元件具有至少一方为透明或半透明的一对电极和在该电极间含有本发明的组合物的层。本发明的组合物可以用作电子接受性化合物，也可以用作电子供给性化合物，但优选用作电子供给性化合物。
下面，对有机光电转换元件的运作机理进行说明。从透明或半透明的电极入射的光能量被电子接受性化合物和/或电子供给性化合物吸收，生成电子和空穴键合而成的激发子。生成的激发子移动并到达电子接受性化合物和电子供给性化合物邻接的杂接合界面时，由于界面中的各自的HOMO能量及LUMO能量的不同，电子和空穴发生分离，产生可以独立地运动的电荷(电子和空穴)。通过产生的电荷分别向电极移动，可以作为电能(电流)输出到外部。
作为本发明的有机光电转换元件的具体例，为：
1.具有一对电极和在该电极间含有本发明的的组合物的第一有机层和邻接于该第一有机层而设置的含有电子供给性化合物的第二有机层的有机光电转换元件；
2.具有一对电极和在该电极间含有电子接受性化合物的第一有机层和邻接于该第一有机层而设置的含有本发明的的组合物的第二有机层的有机光电转换元件；
3.具有一对电极和在该电极间含有本发明的组合物(除高分子化合物A及高分子化合物B之外，含有电子供给性化合物的组合物)的有机层至少一层的有机光电转换元件；
4.具有一对电极和在该电极间含有本发明的组合物(除高分子化合物A及高分子化合物B之外，含有电子接受性化合物的组合物)的有机层的有机光电转换元件；
5.为具有一对电极和设置在该电极间且含有本发明的组合物(除高分子化合物A及高分子化合物B之外，含有电子接受性化合物的组合物)的有机层至少一层的有机光电转换元件，且该电子接受性化合物为富勒烯衍生物的有机光电转换元件。
在上述5.的有机光电转换元件中，含有本发明的组合物的有机层中的富勒烯衍生物的比例，相对高分子化合物A及高分子化合物B的总计100重量份，优选为10～1000重量份，更优选为50～500重量份。
从含有许多杂接合界面的观点出发，作为本发明的有机光电转换元件，优选上述3、上述4.或5.，更优选上述5.。在本发明的有机光电转换元件中，可以在至少一个电极和该元件中的有机层之间设置附加的层。作为附加的层，可列举例如传输空穴或电子的电荷传输层。
将本发明的组合物用作电子供给体时，对于优选用于有机光电转换元件的电子接受体而言，电子接受体的HOMO能量比高分子化合物A、高分子化合物B的HOMO能量高且电子接受体的LUMO能量比高分子化合物A、高分子化合物B的LUMO能量升高。将本发明的组合物用作电子接受体时，对于优选用于有机光电转换元件的电子供给体而言，电子供给体的HOMO能量比高分子化合物A、高分子化合物B的HOMO能量低且电子供给体的LUMO能量比高分子化合物A、高分子化合物B的LUMO能量降低。
本发明的有机光电转换元件通常在基板上形成。该基板只要是在形成电极、形成有机物的层时不变化的电极即可。作为基板的材料的实例，可列举例如：玻璃、等离子体、高分子膜、硅。在基板为不透明的情况下，优选相反的电极(即远离基板一方的电极)为透明或半透明。
作为上述透明或半透明的电极的材料的实例，可列举：导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。作为电极材料的具体例，可使用包含氧化铟、氧化锌、氧化锡及作为它们的复合体的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等的导电性材料制成的膜(NESA等)或金、铂、银、铜等，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。作为电极的制作方法的实例，可列举：真空蒸镀法、溅射法、离子喷镀法、镀敷法等。作为电极材料，可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。而且，作为电极材料，可以使用金属、导电性高分子等，一对电极中的一个电极的材料优选为功函数小的材料，作为其实例，可列举例如：锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属及这些金属中的2个以上的合金、或这些金属中的1个以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1个以上的合金、石墨或石墨层间化合物等。作为合金的实例，可列举：镁—银合金、镁—铟合金、镁—铝合金、铟—银合金、锂—铝合金、锂—镁合金、锂—铟合金、钙—铝合金等。
用于作为上述附加的层的电荷传输层、即空穴传输层、电子传输层的材料，可以分别使用上述电子供给性化合物、电子接受性化合物。
用作作为附加的层的缓冲层的材料的实例，可列举：氟化锂等碱金属、碱土金属的卤化物、氧化物、氧化钛等无机半导体的微粒子等。
作为本发明的有机光电转换元件中的上述有机层(含有本发明的组合物的有机层)，可以使用例如含有本发明的组合物的有机薄膜。
上述有机薄膜的膜厚通常为1nm～100μm，优选为2nm～1000nm，更优选为5nm～500nm，进一步优选为20nm～200nm。
为了提高上述有机薄膜的空穴传输性，也可以在上述有机薄膜中混合使用低分子化合物和/或高分子化合物A、高分子化合物B以外的聚合物作为电子供给性化合物和/或电子接受性化合物。
<有机薄膜的制造方法>
上述有机薄膜的制造方法没有特别限制，可列举例如由含有本发明的组合物的溶液进行成膜的方法、利用真空蒸镀法的方法，优选由溶液进行成膜的方法。
作为由溶液成膜所使用的溶剂，只要是使本发明的组合物溶解的溶剂，就没有特别限制。作为该溶剂，可列举例如：甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢化萘、双环己酯、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃系溶剂；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃系溶剂；四氢呋喃、四氢吡喃等醚系溶剂。本发明的组合物通常可以在上述溶剂中溶解0.1重量％以上。
由溶液进行成膜可以使用旋涂法、流延法、微凹板涂敷法、凹板涂敷法、棒涂法、辊涂法、金属丝棒涂法、浸渍涂敷法、喷雾涂敷法、网版印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、调色机印刷法、喷嘴涂敷法、毛细管涂敷法等涂敷法，优选旋涂法、柔性版印刷法、喷墨印刷法、调色机印刷法。
<元件的用途>
有机光电转换元件通过从透明或半透明的电极照射太阳光等光，可以在电极间产生光电动势，作为有机薄膜太阳能电池工作。也可以通过集成多个有机薄膜太阳能电池来用作有机薄膜太阳能电池模块。
通过在对电极间施加有电压的状态下从透明或半透明的电极照射光，可以使光电流流动，作为有机光传感器工作。也可以通过集成多个有机光传感器来用作有机图像传感器。
实施例
下面，例示实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。
在下面的实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量利用岛津制作所制GPC(商品名：LC-10Avp)或GPC Laboratory制GPC(PL-GPC2000)进行测定。
用岛津制作所制GPC(LC-10Avp)测定分子量时，使高分子化合物以其浓度约为0.5重量％的方式溶解于四氢呋喃，将所形成的样品50μL注入于GPC中。作为GPC的流动相使用四氢呋喃，以0.6mL/分钟的流速流动。作为色谱柱，使用串联连接有2根TSKgel Super HM-H(东曹株式会社制)和1根TSKgel Super H2000(东曹株式会社制)的色谱柱。作为检测器，使用差示折射率检测器(岛津制作所制：RID-10A)。
用GPC Laboratory制GPC(PL-GPC2000)测定分子量时，使高分子化合物以其浓度约为1重量％的方式溶解于邻二氯苯，将所形成的溶液用作样品。作为GPC的流动相使用邻二氯苯，在测定温度140℃条件下以1mL/分钟的流速流动。作为色谱柱，使用串联连接有3根PLGEL 10μm MIXED-B(PL Laboratory制)的色谱柱。
<合成例1>
(高分子化合物1的合成)
在200ml可拆式烧瓶中加入甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336、Aldrich制、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、密度0.884g/ml、25℃、Henkel公司的商标)0.65g、化合物(C)1.5779g及化合物(E)1.1454g，进行氮取代。加入预先鼓入氩气并脱气的甲苯35ml并搅拌溶解后，进一步鼓入氩气40分钟而脱气。将浴温度(油浴的温度)升温至85℃后，加入醋酸钯1.6mg、三邻甲氧基苯基膦6.7mg，接着，一边将浴温度升温至105℃，一边用6分钟滴加17.5％碳酸钠水溶液9.5ml。滴加后，在浴温度105℃条件下搅拌1.7小时，将反应溶液冷却至室温。该反应溶液包含由式(F)表示的重复单元构成的聚合物。
该聚合物包含式(G)作为重复单元。
接着，在该反应溶液中加入化合物(C)1.0877g、化合物(D)0.9399g，加入预先鼓入氩气并脱气的甲苯15ml并搅拌溶解后，进一步鼓入氩气30分钟而脱气。加入醋酸钯1.3mg、三邻甲氧基苯基膦4.7mg，接着，一边将浴温度升温至105℃，一边用5分钟滴加17.5％碳酸钠水溶液6.8ml。滴加后，在浴温度105℃条件下搅拌3小时。搅拌后，加入预先鼓入氩气并脱气的甲苯50ml、醋酸钯2.3mg、三邻甲氧基苯基膦8.8mg、苯基硼酸0.305g，在浴温度105℃条件下搅拌约8小时。接着，除去水层后，加入在30ml的水中溶解有N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠3.1g的水溶液，在浴温度85℃条件下搅拌2小时。接着，加入甲苯250ml将反应液进行分液，将有机相用65ml的水清洗2次、用65ml的3％醋酸水清洗2次、用65ml的水清洗2次，然后，加入甲苯150ml进行稀释，滴加于2500ml的甲醇中，使聚合物进行再沉淀。将聚合物进行过滤、减压干燥后，使其溶解于500ml的甲苯，使其通过硅胶—氧化铝柱，将得到的甲苯溶液滴加于3000ml的甲醇中，使聚合物再沉淀。将聚合物进行过滤、减压干燥后，得到3.00g的高分子化合物1。得到的高分子化合物1的聚苯乙烯换算的重均分子量为257000，数均分子量为87000。
高分子化合物1具有由式(F)表示的重复单元构成的嵌段和式(H)表示的重复单元构成的嵌段，用下述式表示。
合成例2
(高分子化合物2的合成)
在进行了氩气取代的2L四口烧瓶中加入化合物(I)(7.928g、16.72mmol)、化合物(J)(13.00g、17.60mmol)、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336、Aldrich制、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、密度0.884g/ml、25℃、Henkel公司的商标)(4.979g)及甲苯405ml，一边搅拌，一边向体系内鼓入氩气30分钟进行脱气。加入二氯双(三苯基膦)合钯(Ⅱ)(0.02g)，升温至105℃，一边搅拌，一边滴加2mol/L的碳酸钠水溶液42.2ml。滴加结束后反应5小时，加入苯基硼酸(2.6g)和甲苯1.8ml，在105℃条件下搅拌16小时。加入甲苯700ml及7.5％的二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物水溶液200ml，在85℃条件下搅拌3小时。除去水层后，用60℃的离子交换水300ml清洗2次，用60℃的3％醋酸300ml清洗1次，进一步用60℃的离子交换水300ml清洗3次。将有机层通入到填充有硅藻土、氧化铝、二氧化硅的色谱柱，用热甲苯800ml清洗色谱柱。将溶液浓缩至700ml后，注入2L的甲醇进行再沉淀。过滤并回收聚合物，用500ml的甲醇、丙酮、甲醇清洗。通过将聚合物在50℃条件下进行一夜真空干燥，得到下述式表示的五噻吩基—芴共聚物(以下称为“高分子化合物2”)12.21g。高分子化合物2的聚苯乙烯换算的数均分子量为5.4×104，重均分子量为1.1×105。
合成例3
(高分子化合物3的合成)
在反应容器中加入化合物(K)0.529g、化合物(L)0.458g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336、Aldrich制、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、密度0.884g/ml、25℃、Henkel公司的商标)0.50g、醋酸钯(Ⅱ)3.9mg和三(2-甲氧基苯基)膦22.5mg，用氩气充分置换反应容器内气体。在该反应容器中加入预先鼓入氩气并脱气的甲苯30ml。接着，在该溶液中滴加预先用氩气吹气并脱气的16.7重量％的碳酸钠水溶液5ml，然后，升温至溶剂回流的温度回流3小时。需要说明的是，反应在氩气氛围下进行。
接着，将得到的反应溶液冷却至室温附近后，在该反应溶液中加入预先在其它容器(氩气取代)中准备好的下述溶液(S1)。
[溶液(S1)的制备]
在容器中加入化合物(C)0.535g、化合物(E)0.293g、醋酸钯(Ⅱ)2.9mg和三(2-甲氧基苯基)膦13.8mg，用氩气充分取代容器内。在该容器中加入预先鼓入氩气并脱气的甲苯30ml，得到溶液(S1)。
接着，在加入溶液(S1)而得到的反应溶液中滴加预先鼓入氩气并脱气的16.7重量％的碳酸钠水溶液5ml，然后，升温至溶剂回流的温度回流3小时。需要说明的是，反应在氩气氛围下进行。
接着，将得到的反应溶液冷却后，在该反应溶液中加入苯基硼酸0.30g/四氢呋喃1.0ml混合溶液并回流1小时。需要说明的是，反应在氩气氛围下进行。
反应结束后，将得到的反应溶液冷却后，静置得到的反应溶液，回收分液出的甲苯层。接着，将得到的甲苯层注入甲醇中进行再沉淀，回收生成的沉淀。将该沉淀进行减压干燥后，溶解于氯仿。接着，过滤得到的氯仿溶液并除去不溶物，然后将该氯仿溶液通如到氧化铝柱进行精制。接着，将得到的氯仿溶液进行减压浓缩后，注入甲醇中进行再沉淀，回收生成的沉淀。将该沉淀用甲醇清洗后进行减压干燥，得到0.87g高分子化合物3。高分子化合物3的聚苯乙烯换算的重均分子量为8.3×104，聚苯乙烯换算的数均分子量为2.4×104。
高分子化合物3具有由式(M)表示的重复单元构成的嵌段和式(F)表示的重复单元构成的嵌段，
用下述式表示。
合成例4
(高分子化合物4的合成)
在反应容器中加入化合物(K)0.945g、化合物(L)0.916g、甲基三辛基氯化铵(商品名：aliquat336、Aldrich制、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、密度0.884g/ml、25℃、Henkel公司的商标)0.45g、醋酸钯(Ⅱ)4.9mg和三(2-甲氧基苯基)膦25.1mg，用氩气充分取代反应容器内的气体。在该反应容器中加入预先鼓入氩气并脱气的甲苯40ml。接着，在该溶液中滴加预先用氩气吹气并脱气的16.7重量％的碳酸钠水溶液10ml，然后，升温至溶剂回流的温度回流3.5小时。需要说明的是，反应在氩气氛围下进行。
接着，将上述反应溶液冷却至50℃附近后，在该反应溶液中加入苯基硼酸0.27g/四氢呋喃1ml混合溶液并进行升温，回流9小时。需要说明的是，反应在氩气氛围下进行。
反应结束后，将上述反应溶液冷却至室温附近后，在该反应溶液中加入甲苯25ml。静置得到的反应溶液，回收分液成的甲苯层。接着，将得到的甲苯层注入甲醇中进行再沉淀，回收生成的沉淀。将该沉淀进行减压干燥后，溶解于氯仿。接着，过滤得到的氯仿溶液并除去不溶物后，通入到氧化铝柱进行精制。接着，将得到的氯仿溶液注入甲醇中进行再沉淀，回收生成的沉淀。将该沉淀用甲醇清洗后进行减压干燥，得到0.80g由下述式表示的重复单元构成的高分子化合物4。
高分子化合物4的聚苯乙烯换算的重均分子量为1.9×104，聚苯乙烯换算的数均分子量为7.3×103。
实施例1
(组合物1的制造)
将10mg高分子化合物1和10mg高分子化合物2混合，制造组合物1。组合物1中所含的高分子化合物1和高分子化合物2的重量比为50∶50。
实施例2
(组合物2的制造)
使10mg组合物1溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物2。组合物2中的组合物1的含量为0.5重量％。
实施例3
(组合物3的制造)
在1.5g组合物2中，使作为电子接受体的C60PCBM(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、Frontier Carbon公司制、商品名E100、批号名7B0217-A)22.5mg溶解，制造组合物3。在组合物3中，高分子化合物1及高分子化合物2的总计和C60PCBM的重量比为25∶75。
实施例4
(组合物4的制造)
在1.5g组合物2中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名07L022E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物4。在组合物4中，高分子化合物1及高分子化合物2的总计和C70PCBM的重量比为25∶75。
实施例5
(组合物5的制造)
将15mg高分子化合物1和5mg高分子化合物2混合，制造组合物5。组合物5中所含的高分子化合物1和高分子化合物2的重量比为75∶25。
实施例6
(组合物6的制造)
使10mg组合物5溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物6。组合物6中的组合物5的含量为0.5重量％。
实施例7
(组合物7的制造)
在1.5g组合物6中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名07L022E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物7。在组合物7中，高分子化合物1及高分子化合物2的总计和C70PCBM的重量比为25∶75。
比较例1
(组合物8的制造)
使10mg高分子化合物1溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物8。组合物8中的高分子化合物1的含量为0.5重量％。
比较例2
(组合物9的制造)
在1.5g组合物8中，使作为电子接受体的C60PCBM(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、Frontier Carbon公司制、商品名E100、批号名7B0217-A)22.5mg溶解，制造组合物9。在组合物9中，高分子化合物1和C60PCBM的重量比为25∶75。
比较例3
(组合物10的制造)
在1.5g组合物8中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名07L022E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物10。在组合物10中，高分子化合物1和C70PCBM的重量比为25∶75。
比较例4
(组合物11的制造)
使10mg高分子化合物2溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物11。组合物11中的高分子化合物2的含量为0.5重量％。
比较例5
(组合物12的制造)
在1.5g组合物11中，使作为电子接受体的C60PCBM(Phenyl C61-butyric acid methyl ester、Frontier Carbon公司制、商品名E100、批号名7B0217-A)22.5mg溶解，制造组合物12。在组合物12中，高分子化合物2和C60PCBM的重量比为25∶75。
比较例6
(组合物13的制造)
在1.5g组合物11中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名07L022E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物13。在组合物13中，高分子化合物2和C70PCBM的重量比为25∶75。
实施例8
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
对利用溅射法以150nm的厚度附有ITO膜的玻璃基板进行臭氧UV处理而表面处理。接着，利用旋涂法涂敷组合物3，得到有机薄膜太阳能电池的活性层(膜厚约为100nm)。其后，利用真空蒸镀法以膜厚4nm蒸镀氟化锂，接着，以膜厚100nm蒸镀Al。蒸镀时的真空度全部为1～9×10-3Pa。得到的有机薄膜太阳能电池的形状为2mm×2mm的正方形。对得到的有机薄膜太阳能电池使用太阳模拟器(分光仪器制、商品名OTENTO-SUNII：Am1.5G过滤器、放射照度100mW/cm2)照射一定的光，测定产生的电流和电压，求出光电转换效率。将测定结果示于表1。
实施例9
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物4取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
实施例10
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物7取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
比较例7
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物9取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
比较例8
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物10取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
比较例9
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物12取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
比较例10
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物13取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
实施例11
(组合物20的制造)
将10mg高分子化合物3和10mg高分子化合物2混合，制造组合物20。组合物20中所含的高分子化合物3和高分子化合物2的重量比为50∶50。
实施例12
(组合物21的制造)
使10mg组合物20溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物21。组合物21中的组合物20的含量为0.5重量％。
实施例13
(组合物22的制造)
将10mg高分子化合物4和10mg高分子化合物2混合，制造组合物22。组合物22中所含的高分子化合物4和高分子化合物2的重量比为50∶50。
实施例14
(组合物23的制造)
使10mg组合物22溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物23。组合物23中的组合物22的含量为0.5重量％。
实施例15
(组合物24的制造)
在1.5g组合物21中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名08C059E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物24。在组合物24中，高分子化合物3及高分子化合物2的总计和C70PCBM的重量比为25∶75。
实施例16
(组合物25的制造)
在1.5g组合物23中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名08C059E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物25。在组合物25中，高分子化合物4及高分子化合物2的总计和C70PCBM的重量比为25∶75。
实施例17
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物24取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
实施例18
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物25取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
比较例11
(组合物15的制造)
使10mg高分子化合物3溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物15。组合物15中的高分子化合物3的含量为0.5重量％。
比较例12
(组合物16的制造)
使10mg高分子化合物4溶解于邻二氯苯1.99g，制造组合物16。组合物16中的高分子化合物4的含量为0.5重量％。
比较例13
(组合物17的制造)
在1.5g组合物11中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名08C059E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物17。在组合物17中，高分子化合物2和C70PCBM的重量比为25∶75。
比较例14
(组合物18的制造)
在1.5g组合物15中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名08C059E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物18。在组合物18中，高分子化合物3和C70PCBM的重量比为25∶75。
比较例15
(组合物19的制造)
在1.5g组合物16中，使作为电子接受体的C70PCBM(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、American Dye Source公司制、商品名ADS71BFA、批号名08C059E)22.5mg溶解。其后，添加硅胶(Wakogel C-300(粒径45～75μm)、和光纯药社制)15mg(相对溶液的重量为1重量％)，在23℃条件下搅拌12小时。搅拌结束后，使用孔径1.0μm的Teflon(注册商标)过滤器过滤溶液中的硅胶，制造组合物19。在组合物19中，高分子化合物4和C70PCBM的重量比为25∶75。
比较例16
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物17取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
比较例17
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物18取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
比较例18
(有机薄膜太阳能电池的制作、评价)
使用组合物19取代组合物3，除此之外，用与实施例8同样的方法测定有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将测定结果示于表1。
表1
—评价—
由表1可知，使用包含选自含有式(1)表示的重复单元的高分子化合物1、高分子化合物3及高分子化合物4中的1种高分子化合物以及含有式(2)表示的重复单元的高分子化合物2的组合物来制造的有机薄膜太阳能电池(实施例8～10、17、18)与使用各自单独的高分子化合物制造的有机薄膜太阳能电池(比较例7～13)相比，显示高的光电转换效率。
工业上应用的可能性
只要使用本发明的组合物，就可以制造显示优异的光电转换效率的有机光电转换元件，因此，本发明在工业上是非常有用的。
Claims (25)
1.一种组合物，其含有高分子化合物A和高分子化合物B，所述高分子化合物A包含式(1)表示的重复单元，所述高分子化合物B包含式(2)表示的重复单元，
式中，R1及R2分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代，
式中，R3及R4分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代，p表示2～10的整数，多个R3可以相同或不同，多个R4可以相同或不同。
2.如权利要求1所述的组合物，其中，高分子化合物A还包含式(3)表示的重复单元，
式中，R5及R6分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代，q表示2～7的整数，多个R5可以相同或不同，多个R6可以相同或不同。
3.如权利要求1或2所述的组合物，其中，高分子化合物A还包含式(4)表示的重复单元，
式中，Ar表示亚芳基、二价杂环基或二价芳香族胺残基。
4.如权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，高分子化合物B还包含式(4)表示的重复单元，
式中，Ar表示亚芳基、二价杂环基或二价芳香族胺残基。
5.如权利要求3或4所述的组合物，其中，亚芳基为式(6)表示的基团或式(7)表示的基团，
式中，R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及R14分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代，
式中，R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23及R24分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。
6.如权利要求3或4所述的组合物，其中，二价杂环基为式(8)表示的基团，
式中，R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及R32分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团中所含的氢原子可以用氟原子取代。
7.如权利要求3～6中任一项所述的组合物，其中，高分子化合物A包含式(5)表示的重复单元，
式中，Ar、R5、R6及q表示的意义与以上权利要求中所表示的意义相同，2个Ar可以相同或不同。
8.如权利要求7所述的组合物，其中，式(5)为式(9)表示的重复单元，
式中，R5、R6、R7、R8及q表示的意义与以上权利要求中所表示的意义相同，2个R7可以相同或不同，2个R8可以相同或不同。
9.如权利要求3～8中任一项所述的组合物，其中，高分子化合物A包含式(10)表示的重复单元，
式中，R33、R34、R35及R36分别独立地表示氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基或芳烷硫基，R1及R2表示的意义与以上权利要求中所表示的意义相同。
10.如权利要求1～9中任一项所述的组合物，其中，p为2～7的整数。
11.如权利要求1～10中任一项所述的组合物，其中，式(2)为式(11)表示的重复单元，
式中，R3及R4表示的意义与以上权利要求中所表示的意义相同。
12.如权利要求2～11中任一项所述的组合物，其中，q为3～5的整数。
13.如权利要求1～12中任一项所述的组合物，其中，高分子化合物A具有包含式(1)表示的重复单元的嵌段。
14.如权利要求13所述的组合物，其中，高分子化合物A具有包含选自式(12)表示的重复单元、式(13)表示的重复单元及式(14)表示的重复单元中的1种以上重复单元的嵌段，
式中，R1、R2、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R33、R34、R35及R36表示的意义与以上权利要求中所表示的意义相同，
式中，R1、R2、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R33、R34、R35及R36表示的意义与以上权利要求中所表示的意义相同，
式中，R1、R2、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35及R36表示与上述相同的意义。
15.如权利要求1～14中任一项所述的组合物，其中，将组合物的重量设定为100时，高分子化合物A的重量为1～99。
16.权利要求1～15中任一项所述的组合物。
17.如权利要求1～16中任一项所述的组合物，其还含有电子接受性化合物。
18.如权利要求17所述的组合物，其中，电子接受性化合物为富勒烯衍生物。
19.如权利要求1～16中任一项所述的组合物，其还含有电子供给性化合物。
20.如权利要求1～19中任一项所述的组合物，其还含有溶剂。
21.一种有机光电转换元件，其具有含有权利要求1～19中任一项所述的组合物的有机层。
22.一种有机光电转换元件，其具有：至少一方为透明或半透明的一对电极、在该电极间含有权利要求1～16中任一项所述的组合物的第一有机层和邻接于该第一有机层而设置的含有电子供给性化合物的第二有机层。
23.一种有机光电转换元件，其具有：至少一方为透明或半透明的一对电极、在该电极间含有电子接受性化合物的第一有机层和邻接于该第一有机层而设置的含有权利要求1～16中任一项所述的组合物的第二有机层。
24.一种有机光电转换元件，其具有：至少一方为透明或半透明的一对电极和在该电极间含有权利要求17或18所述的组合物的有机层。
25.一种有机光电转换元件，其具有至少一方为透明或半透明的一对电极和在该电极间含有权利要求19所述的组合物的有机层。
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