JP6300204B2 - 高分子化合物、有機半導体材料、光電変換素子及びトランジスタ - Google Patents
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Description
本実施の形態に係る高分子化合物は、下記式(1)で表される構造を有する重合体である。
図1は、実施の形態に係る光電変換素子の概略構造を示す断面図である。本実施の形態の光電変換素子10は、上述した高分子化合物を含有する光電変換層を備える有機薄膜太陽電池である。
図2(A)〜図2(C)、図3(A)及び図3(B)は、実施の形態に係る光電変換素子の製造方法を示す工程断面図である。以下、実施の形態に係る光電変換素子の製造方法を図2(A)〜図3(B)を参照して説明する。
図4は、実施の形態に係るトランジスタの概略構造を示す断面図である。本実施の形態のトランジスタ100は、上述した高分子化合物を含有する半導体層を備える有機薄膜トランジスタである。ここでは、ボトムゲート・トップコンタクト型のトランジスタを例に、本実施の形態のトランジスタについて説明する。
まず、高分子化合物P1〜P6における第1部分となる化合物5a,5bを合成した。下記反応スキームは、化合物5a,5bの合成経路を示している。
まず、2,6−ジアミノ−1,5−ジニトロナフタレン(上記反応スキームにおける化合物1)を用意した。化合物1は、例えばK. Imai et al., Macromolecules, 6(2), 158-162 (1973)を参考にして合成することができる。
次に、300mlの三口フラスコに、化合物1(5.0g、20.1mmol)、テトラブチルアンモニウムブロマイド(0.65g、2.02mmol)、85%水酸化カリウム(5.3g、80.3mmol)、水(13.5g)、塩化メチレン(100ml)を投入した。そして、三口フラスコ内に、室温で10%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(96.0g、129.0mmol)を滴下した。得られた溶液を室温で30分間撹拌した後、還流するまで昇温し、その後2時間撹拌した。
EI-MS (70 eV) m/z 212 (M+). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.52 (d, 2H, J = 9.2 Hz), 8.09 (d, 2H, J = 9.2 Hz). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 148.9, 147.5, 128.6, 122.9, 117.4.
100mlの三口フラスコに、化合物2(2.25g、10.61mmol)と濃硫酸(H2SO4:112.5g)を投入し、撹拌して化合物2を溶解させた。N−ブロモスクシンイミド(NBS:5.66g、31.82mmol)を分割して三口フラスコに投入し、室温で16時間反応させて反応液を得た。別のフラスコに冷水を投入して0〜5℃に冷却し、そこに反応液を滴下した。1時間の撹拌後、析出した固体をろ取し、洗浄した後に乾燥させた。得られた粗体をクロロホルム/イソプロピルアルコールで再結晶化することで、化合物3(2.92g、7.90mmol、収率75%)を得た。得られた化合物3の物性データは次の通りである。
EI-MS (70 eV) m/z 370 (M+). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.68 (s, 2H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 149.5, 146.7, 130.6, 122.6, 1110.9.
200mlの三口フラスコに、4−(2−デシルテトラデシル)−2−トリメチルスタニルチオフェン(4.02g、6.89mmol)を投入し、3回窒素置換を行った。その後、三口フラスコに化合物3(1.02g、2.76mmol)とトルエン(136ml)を投入し、アルゴンガスで40分間バブリングした。三口フラスコを遮光した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4:127mg、0.11mol)を投入し、還流するまで昇温して、16時間反応させた。反応液を冷却した後、これにフッ化カリウム水溶液を加え、トルエンで2回抽出した。水で2回洗浄後、抽出物に硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。その後、抽出物の濾過、濃縮を行い、n−ヘキサン:塩化メチレン=3:1の混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより抽出物を精製した。そして、精製物を酢酸エチルで再結晶化することで、化合物4a(2.68g、2.56mmol、収率93%)を得た。得られた化合物4aの物性データは次の通りである。
ESI-MS m/z 1050 [M++H]. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.57 (s, 2H, NaphthaleneH), 8.08 (s, 2H, ThiopheneH), 7.12 (s, 2H, ThiopheneH), 2.65 (d, 4H, J = 6.9 Hz), 1.77-1.65 (m, 2H), 1.37-1.18 (m, 40H), 0.86 (t, 6H, J = 6.7 Hz). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 148.0, 147.7, 144.1, 136.6, 132.1, 124.3, 124.0, 121.8, 121.5, 38.9, 35.1, 33.3, 31.9, 30.0, 29.7, 29.4, 26.6, 22.7, 14.1.
200mlの三口フラスコに、4−(2−ヘキシルデシル)−2−トリメチルスタニルチオフェン(1.56g、3.31mmol)を投入し、3回窒素置換を行った。その後、三口フラスコに化合物3(0.489g、1.32mmol)とトルエン(80ml)を投入し、アルゴンガスで40分間バブリングした。三口フラスコを遮光した後、Pd(PPh3)4(61mg、0.053mol)を投入し、還流するまで昇温して、16時間反応させた。反応液を冷却した後、これにフッ化カリウム水溶液を加え、トルエンで2回抽出した。水で2回洗浄後、抽出物に硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。その後、抽出物の濾過、濃縮を行い、n−ヘキサン:塩化メチレン=2:1の混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。そして、精製物を酢酸エチルで再結晶化することで化合物4b(0.852g、1.03mmol、収率78%)を得た。
300mlの三口フラスコに、化合物4a(2.68g、2.56mmol)、テトラヒドロフラン(THF:210ml)を投入し、0〜5℃に冷却した。そこに、NBS(1.08g、6.09mol)を加え、室温に戻して18時間攪拌した。その後、反応物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、トルエンで2回抽出した。抽出物を食塩水、水の順で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。その後、抽出物の濾過、濃縮を行い、n−ヘキサン:塩化メチレン=2:1の混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより抽出物を精製した。そして、精製物を酢酸エチルで2回再結晶化することで、化合物5a(2.72g、2.25mmol、収率88%)を得た。得られた化合物5aの物性データは次の通りである。
ESI-MS m/z 1208 [M++H]. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.44 (s, 2H, NaphthaleneH), 7.92 (s, 2H, ThiopheneH), 2.60 (d, 4H, 7.1Hz), 1.83-1.72 (m, 2H), 1.44-1.16 (m, 40H), 0.86 (dt, 6H, J = 6.8 Hz, 2.0 Hz). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): δ 147.8, 147.3, 143.6, 136.2, 131.6, 123.2, 121.5, 121.5, 114.2, 38.6, 34.3, 33.4, 31.9, 30.0, 29.7, 29.4, 26.6, 22.7, 14.1.
200mlの三口フラスコに、化合物4b(0.825g、1.00mmol)、THF(85ml)を投入し、0〜5℃に冷却した。そこに、NBS(0.419g、2.35mol)を加え、室温に戻して10時間攪拌した。その後、反応物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、トルエンで2回抽出した。抽出物を食塩水、水の順で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。その後、抽出物の濾過、濃縮を行い、n−ヘキサン:塩化メチレン=2:1の混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより抽出物を精製した。そして、精製物を酢酸エチルで2回再結晶化することで、化合物5b(0.83g、0.842mmol、収率84%)を得た。
化合物5a(120.7mg、0.10mmol)、5,5’−ビス(トリメチルスタニル)−2,2’−ビチオフェン(49.2mg、0.10mmol)、Pd(PPh3)4(2.3mg、0.002mol)、及びトルエン(4ml)を反応用バイアルに入れ、窒素封入して密栓した。そして、マイクロウェーブ反応装置(Initiator2.5、バイオタージ社製)を用いて、140℃で24分間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却して5%塩酸/メタノール溶液に注ぎ込み、5時間撹拌した。沈殿した固体をろ取し、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、n−ヘキサン、クロロホルムで洗浄した後、クロロベンゼンで抽出した。得られた溶液を一部濃縮してメタノールに注ぎ込み、固体をろ取することで、高分子化合物P1(114mg、収率94%)を暗紫色固体として得た。高分子化合物P1の数平均分子量は、57,200であった。高分子化合物P1を合成する反応式(5)を以下に示す。
化合物5a(60.4mg、0.050mmol)、3,6−ビス(トリメチルスタニル)チエノ[3,2−b]チオフェン(23.3mg、0.050mmol)、Pd(PPh3)4(1.2mg、0.001mol)、トルエン(2ml)を反応用バイアルに入れ、窒素封入して密栓した。マイクロウェーブ反応装置(高分子化合物P1の合成で使用したもの、以下で説明する高分子化合物P2〜P6についても同様)を用いて、140℃で48分間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却して5%塩酸/メタノール溶液に注ぎ込み、5時間撹拌した。沈殿した固体をろ取し、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、n−ヘキサン、クロロホルムで洗浄した後、クロロベンゼンで抽出した。得られた溶液を一部濃縮してメタノールに注ぎ込み、固体をろ取することで、高分子化合物P2(48mg、収率81%)を暗紫色固体として得た。高分子化合物P2の数平均分子量は、46,400であった。高分子化合物P2を合成する反応式(6)を以下に示す。
化合物5b(49.2mg、0.050mmol)、5,10−ジデシル−2,7−ビス(トリメチルスタニル)ナフト[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(42.4mg、0.050mmol)、Pd(PPh3)4(1.2mg、0.001mol)、トルエン(2ml)を反応用バイアルに入れ、窒素封入して密栓した。マイクロウェーブ反応装置を用いて、180℃で48分間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却して5%塩酸/メタノール溶液に注ぎ込み、5時間撹拌した。沈殿した固体をろ取し、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、n−ヘキサン、ジクロロエタンで洗浄した後、クロロホルムで抽出した。得られた溶液を一部濃縮し、メタノールに注ぎ込み、固体をろ取することで、高分子化合物P3(62mg、収率92%)を暗紫色固体として得た。高分子化合物P3の数平均分子量は、45,500であった。高分子化合物P3を合成する反応式(7)を以下に示す。
化合物5b(49.2mg、0.050mmol)、5,10−ドジデシル−2,7−ビス(トリメチルスタニル)ナフト[1,2−b:5,6−b’]ジチオフェン(45.2mg、0.050mmol)、Pd(PPh3)4(1.2mg、0.001mol)、トルエン(2ml)を反応用バイアルに入れ、窒素封入して密栓した。マイクロウェーブ反応装置を用いて、180℃で48分間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却して5%塩酸/メタノール溶液に注ぎ込み、5時間撹拌した。沈殿した固体をろ取し、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、n−ヘキサン、ジクロロエタンで洗浄した後、クロロホルムで抽出した。得られた溶液を一部濃縮し、メタノールに注ぎ込み、固体をろ取することで、高分子化合物P4(69mg、収率99%)を暗紫色固体として得た。高分子化合物P4の数平均分子量は、35,100であった。高分子化合物P4を合成する反応式(8)を以下に示す。
化合物5b(49.2mg、0.050mmol)、5,10−ドジデシル−2,7−ビス(トリメチルスタニル)ナフト[1,2−b:5,6−b’]ジフラン(43.5mg,0.050mmol)、Pd(PPh3)4(1.2mg、0.001mol)、トルエン(2ml)を反応用バイアルに入れ、窒素封入して密栓した。マイクロウェーブ反応装置を用いて、180℃で48分間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却して5%塩酸/メタノール溶液に注ぎ込み、5時間撹拌した。沈殿した固体をろ取し、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、n−ヘキサン、ジクロロエタンで洗浄した後、クロロホルムで抽出した。得られた溶液を一部濃縮し、メタノールに注ぎ込み、固体をろ取することで、高分子化合物P5(68mg、収率99%)を暗紫色固体として得た。高分子化合物P5の数平均分子量は28,000であった。高分子化合物P5を合成する反応式(9)を以下に示す。
化合物5b(49.2mg、0.050mmol)、5,10−ドジデシル−2,7−ビス(トリメチルスタニル)ナフト[1,2−b:5,6−b’]ジセレノフェン(49.9mg、0.050mmol)、Pd(PPh3)4(1.2mg、0.001mol)、トルエン(2ml)を反応用バイアルに入れ、窒素封入して密栓した。マイクロウェーブ反応装置を用いて、180℃で48分間反応させた。その後、反応液を室温まで冷却して5%塩酸/メタノール溶液に注ぎ込み、5時間撹拌した。沈殿した固体をろ取し、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、n−ヘキサン、ジクロロエタンで洗浄した後、クロロホルムで抽出した。得られた溶液を一部濃縮し、メタノールに注ぎ込み、固体をろ取することで、高分子化合物P6(65mg、収率87%)を暗紫色固体として得た。高分子化合物P6の数平均分子量は、46,900であった。高分子化合物P6を合成する反応式(10)を以下に示す。
(実施例1)
合成した高分子化合物P1を用いて、実施例1の光電変換素子(有機薄膜太陽電池素子)を作製した。図5は、作製した光電変換素子の概略構造を示す断面図である。具体的には、まず、負極としてのITO膜がパターンニングされたガラス基板を用意した。このガラス基板を十分に洗浄した後、ガラス基板にUVオゾン処理を施した。次に、3000rpmで30秒間のスピンコーティングにより、ITO膜が設けられた側のガラス基板の表面に、0.5Mの酢酸亜鉛(II)二水和物とエタノールアミンとを2−メトキシエタノールに溶解した溶液を塗布した。そして、200℃で30分間ガラス基板を加熱することで、電子輸送層あるいは電子取出層としてのZnO膜を形成した。
式:η=(Jsc×Voc×FF)/100
PC61BMの代わりにPC71BMを用い、高分子化合物P1/PC71BM=1/2とし、光電変換層の厚さを280nmとした以外は実施例1と同様にして、実施例2の光電変換素子を作製した。得られた光電変換素子について、実施例1と同様にして電流密度−電圧特性を測定し、Jsc、Voc、FF及びηを得た。得られた結果を表1に示す。
高分子化合物P1の代わりに高分子化合物P2を用い、高分子化合物P1/PC61BM)=1/2とし、光電変換層の厚さを200nmとした以外は実施例1と同様にして、実施例3の光電変換素子を作製した。得られた光電変換素子について、実施例1と同様にして電流密度−電圧特性を測定し、Jsc、Voc、FF及びηを得た。得られた結果を表1に示す。
高分子化合物P1の代わりに高分子化合物P3を用い、高分子化合物P1/PC61BM)=1/2とし、光電変換層の厚さを200nmとした以外は実施例1と同様にして、実施例4の光電変換素子を作製した。得られた光電変換素子について、実施例1と同様にして電流密度−電圧特性を測定し、Jsc、Voc、FF及びηを得た。得られた結果を表1に示す。
高分子化合物P1の代わりに高分子化合物P4を用い、高分子化合物P1/PC61BM)=1/2とし、光電変換層の厚さを200nmとした以外は実施例1と同様にして、実施例5の光電変換素子を作製した。得られた光電変換素子について、実施例1と同様にして電流密度−電圧特性を測定し、Jsc、Voc、FF及びηを得た。得られた結果を表1に示す。
高分子化合物P1の代わりに高分子化合物P5を用い、高分子化合物P1/PC61BM)=1/2とし、光電変換層の厚さを200nmとした以外は実施例1と同様にして、実施例6の光電変換素子を作製した。得られた光電変換素子について、実施例1と同様にして電流密度−電圧特性を測定し、Jsc、Voc、FF及びηを得た。得られた結果を表1に示す。
高分子化合物P1の代わりに高分子化合物P6を用い、高分子化合物P1/PC61BM)=1/2とし、光電変換層の厚さを200nmとした以外は実施例1と同様にして、実施例7の光電変換素子を作製した。得られた光電変換素子について、実施例1と同様にして電流密度−電圧特性を測定し、Jsc、Voc、FF及びηを得た。得られた結果を表1に示す。
高分子化合物P1の代わりに、下記式(11)で表される構造を有する高分子化合物Qを用いた以外は実施例1と同様にして、比較例1の光電変換素子を作製した。高分子化合物Qは、国際公開第2013/073581号パンフレットに開示された合成法を用いて合成した。得られた光電変換素子について、実施例1と同様にして電流密度−電圧特性を測定し、Jsc、Voc、FF及びηを得た。得られた結果を表1に示す。
(ボトムゲート・トップコンタクト型トランジスタ素子の評価)
合成した高分子化合物P1を用いて、ボトムゲート・トップコンタクト型トランジスタ素子(以下では適宜、このトランジスタ素子をトランジスタ素子P1Bと称する)を作製した。図7は、作製したボトムゲート・トップコンタクト型トランジスタ素子の概略構造を示す断面図である。具体的には、まず、シリコン酸化膜を有する高濃度にドーピングされたn−型シリコン基板を用意した。n−型シリコン基板はゲート電極として機能する。シリコン酸化膜はゲート絶縁膜として機能する。シリコン酸化膜の厚さは200nmとした。このn−型シリコン基板を十分に洗浄した後、シリコン酸化膜の表面をFDTSでシラン処理した。
合成した高分子化合物P1を用いて、トップゲート・ボトムコンタクト型トランジスタ素子(以下では適宜、このトランジスタ素子をトランジスタ素子P1Tと称する)を作製した。図9は、作製したトップゲート・ボトムコンタクト型トランジスタ素子の概略構造を示す断面図である。具体的には、まず、ソース電極及びドレイン電極としての50nm厚のAuがパターニングされたガラス基板を用意し、これを十分に洗浄した。
Claims (4)
- 下記式(1)で表される構造を有する高分子化合物。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含有する有機半導体材料。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含有する光電変換層を有する光電変換素子。
- 請求項1に記載の高分子化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。
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