KR102166088B1 - 고분자 화합물, 고분자 화합물의 제조 방법 및 발광 소자 - Google Patents
고분자 화합물, 고분자 화합물의 제조 방법 및 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102166088B1 KR102166088B1 KR1020207016762A KR20207016762A KR102166088B1 KR 102166088 B1 KR102166088 B1 KR 102166088B1 KR 1020207016762 A KR1020207016762 A KR 1020207016762A KR 20207016762 A KR20207016762 A KR 20207016762A KR 102166088 B1 KR102166088 B1 KR 102166088B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- polymer compound
- divalent
- represented
- substituent
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 172
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 157
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 83
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 11
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 abstract description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- -1 cyclohexylethyl group Chemical group 0.000 description 57
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 37
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 18
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIGVOJUDEQXKII-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n-(4-bromophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 KIGVOJUDEQXKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/122—Copolymers statistical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/13—Morphological aspects
- C08G2261/135—Cross-linked structures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
- C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
- C08G2261/3162—Arylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/411—Suzuki reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
용매에 대한 용해 속도가 빠른 고분자 화합물 및 해당 고분자 화합물의 제조 방법을 제공한다.
탭 밀도가 0.02g/㎤ 이상 0.13g/㎤ 이하이고, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물.
식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물, 그리고 상기 고분자 화합물의 양용매를 포함하는 혼합물과, 35℃ 이상 75℃ 이하의 상기 고분자 화합물의 빈용매를 혼합시키고, 얻어지는 침전물을 취출하는 공정을 포함하는, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 제조 방법.
탭 밀도가 0.02g/㎤ 이상 0.13g/㎤ 이하이고, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물.
식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물, 그리고 상기 고분자 화합물의 양용매를 포함하는 혼합물과, 35℃ 이상 75℃ 이하의 상기 고분자 화합물의 빈용매를 혼합시키고, 얻어지는 침전물을 취출하는 공정을 포함하는, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 제조 방법.
Description
본 발명은 고분자 화합물, 고분자 화합물의 제조 방법 및 발광 소자에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자의 유기층을 잉크젯 인쇄법 등의 도포법에 의해 제작하기 위해, 유기층의 형성 재료로서 용매에 가용인 고분자 화합물의 연구 개발이 행해지고 있다. 도포용 잉크를 효율적으로 조제하기 위해, 용매에 대한 용해 속도가 빠른 고분자 화합물이 요구되고 있다.
예를 들어, 이러한 고분자 화합물로서, 비특허문헌 1에는, 9,9'-디옥틸플루오렌-2,7-디보론산프로판디올에스테르와 4,4'-디브로모트리페닐아민의 공중합체가 기재되어 있다.
RSC Adv., 2017, 7, 54431-54440
그러나, 상술한 고분자 화합물은, 용매에 대한 용해 속도가 반드시 충분하지는 않았다.
그래서, 본 발명은 용매에 대한 용해 속도가 빠른 고분자 화합물, 해당 고분자 화합물의 제조 방법 및 해당 고분자 화합물을 재료로 하는 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하의 [1] 내지 [6]을 제공한다.
[1] 탭 밀도가 0.02g/㎤ 이상 0.13g/㎤ 이하이고, 하기 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 하기 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물.
[식 (1-1) 중,
a1 및 a2는, 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다.
ArX1은, 직접 결합, 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX2, ArX3 및 ArX4는, 각각 독립적으로 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArX2 및 ArX4가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RX2 및 RX3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
식 (1-2) 중,
RY1은, 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY1은, 동일해도 되고 상이해도 된다.
Y는, -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)-, -C(RY2)2-C(RY2)2-, -C(RY2)2-C(RY2)2-C(RY2)2-, -N(RY2)- 또는 -O-로 표시되는 기를 나타낸다.
RY2는, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RY2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 복수 존재하는 RY2끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-로 표시되는 기는, 식 (Y-1) 내지 식 (Y-5)로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
[2] 유리 전이점이 80℃ 이상 200℃ 이하인, [1]에 기재된 고분자 화합물.
[3] 하기 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 하기 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물, 그리고 상기 고분자 화합물의 양용매를 포함하는 혼합물과, 35℃ 이상 75℃ 이하의 상기 고분자 화합물의 빈용매를 혼합시키고, 얻어지는 침전물을 취출하는 공정을 포함하는, 하기 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 하기 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 제조 방법.
[4] 상기 양용매가 방향족 탄화수소인, [3]에 기재된 제조 방법.
[5] 상기 양용매 100중량부에 대하여, 상기 빈용매가 300중량부 이상인, [3] 또는 [4]에 기재된 제조 방법.
[6] 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 간에 마련된 [1] 또는 [2]에 기재된 고분자 화합물을 사용하여 형성되는 유기층을 갖는 발광 소자.
[5] 상기 양용매 100중량부에 대하여, 상기 빈용매가 300중량부 이상인, [3] 또는 [4]에 기재된 제조 방법.
[6] 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 간에 마련된 [1] 또는 [2]에 기재된 고분자 화합물을 사용하여 형성되는 유기층을 갖는 발광 소자.
[식 (1-1) 중,
a1 및 a2는, 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다.
ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4는, 각각 독립적으로 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArX2 및 ArX4가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RX2 및 RX3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
식 (1-2) 중,
RY1은, 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY1은, 동일해도 되고 상이해도 된다.
Y는, -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)-, -C(RY2)2-C(RY2)2-, -N(RY2)- 또는 -O-로 표시되는 기를 나타낸다.
RY2는, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RY2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 복수 존재하는 RY2끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-로 표시되는 기는, 식 (Y-1) 내지 식 (Y-5)로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
삭제
삭제
본 발명에 따르면, 용매에 대한 용해 속도가 빠른 고분자 화합물 및 해당 고분자 화합물의 제조 방법을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대하여 설명한다.
<공통되는 용어의 설명>
본 명세서에서 공통적으로 사용되는 용어는 특기하지 않는 한, 이하의 의미이다.
「수소 원자」는, 경수소 원자여도 되고 중수소 원자여도 된다.
「알킬기」란, 직쇄, 분지 및 환상의 알킬기를 의미한다. 직쇄의 알킬기의 탄소 원자수는, 통상 1 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다. 분지 및 환상의 알킬기의 탄소 원자수는, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다. 당해 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소아밀기, 2-에틸부틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-헵틸기, 시클로헥실메틸기, 시클로헥실에틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-n-프로필헵틸기, n-데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-n-헥실-데실기, n-도데실기 등을 들 수 있다.
「알킬기」는 치환기를 가져도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기, 금속 착체 함유기 등을 들 수 있다. 「알킬기」는 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 20개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환 알킬기로서는, 예를 들어 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-n-헥실페닐)프로필기, 6-에틸옥시헥실기 등을 들 수 있다.
「아릴기」란, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소의 탄소 원자수는, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 20이고, 보다 바람직하게는 6 내지 10이다. 당해 아릴기로서는, 예를 들어 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기 등을 들 수 있다.
「아릴기」는 치환기를 가져도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 가져도 됨), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 알킬렌기(디메틸렌기, 트리메틸렌기 등) 등을 들 수 있다. 「아릴기」는 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환된 아릴기로서는, 예를 들어 펜타플루오로페닐기, 4-헥실페닐기, 4-페닐페닐기, 벤조시클로부테닐기 등을 들 수 있다.
「알콕시기」란, 직쇄, 분지 및 환상의 알콕시기를 의미한다. 직쇄의 알콕시기의 탄소 원자수는, 통상 1 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다. 분지 및 환상의 알콕시기의 탄소 원자수는, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다. 당해 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기 등을 들 수 있다.
「알콕시기」는 치환기를 가져도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기, 금속 착체 함유기 등을 들 수 있다. 「알콕시기」는 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다.
「아릴옥시기」란, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 산소 원자로 치환한 1가의 기를 의미한다. 아릴옥시기의 탄소 원자수는, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 7 내지 48이다. 당해 아릴옥시기로서는, 예를 들어 페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-피레닐옥시기 등을 들 수 있다.
「아릴옥시기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기, 금속 착체 함유기 등을 들 수 있다. 「아릴옥시기」는 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환 아릴옥시기로서는, 예를 들어 펜타플루오로페녹시기, 4-헥실페녹시기, 4-페닐페녹시기 등을 들 수 있다.
「치환 아미노기」는, 2개의 치환기를 갖는 아미노기를 의미한다. 당해 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 아릴기(해당 아릴기는 알킬기를 갖고 있어도 됨), 1가의 복소환기 등을 들 수 있다. 당해 치환 아미노기로서는, 예를 들어 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디(모노 또는 디알킬아릴)아미노기를 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들어 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디페닐아미노기, 비스(4-메틸페닐)아미노기, 비스(4-tert-부틸페닐)아미노기, 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기 등을 들 수 있다.
「에스테르화된 카르복실기」란, 식: -COOR'(R'는, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 등을 나타낸다.)로 표시되는 기를 의미한다. 당해 에스테르화된 카르복실기로서는, 예를 들어 알킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기를 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들어 -CO2CH3으로 표시되는 기, -CO2C2H5로 표시되는 기, -CO2C6H5로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
「알케닐기」는, 직쇄, 분지 및 환상 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알케닐기의 탄소 원자수는, 통상 2 내지 30이고, 바람직하게는 2 내지 20이다. 분지 및 환상의 알케닐기의 탄소 원자수는, 통상 3 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다. 당해 알케닐기로서는, 예를 들어 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-부텐-1-일기, 3-부텐-1-일기, 1-시클로헥세닐기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
「알케닐기」는 치환기를 가져도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 금속 착체 함유기 등을 들 수 있다. 「알케닐기」는 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 20개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환 알케닐기로서는, 예를 들어 2-페닐에테닐기, 4-옥틸-2-페닐에테닐기 등을 들 수 있다.
「알키닐기」는, 직쇄, 분지 및 환상 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알키닐기의 탄소 원자수는, 통상 2 내지 30이고, 바람직하게는 2 내지 20이다. 분지 및 환상의 알키닐기의 탄소 원자수는, 통상 4 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다. 당해 알키닐기로서는, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부틴-1-일기, 3-부틴-1-일기 등을 들 수 있다.
「알키닐기」는 치환기를 가져도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 금속 착체 함유기 등을 들 수 있다. 「알키닐기」는 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 20개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환 알키닐기로서는, 예를 들어 2-페닐에티닐기, 4-옥틸-2-페닐에티닐기 등을 들 수 있다.
「금속 착체 함유기」는, 금속 원자와 그것에 배위하는 배위자로부터 형성되는 착체를 포함하는 기를 의미한다. 예를 들어, 식 (C-1) 내지 식 (C-4) 중 어느 것으로 표시되는 기를 들 수 있다.
[식 중, M은 Ir 또는 Pt이다. M이 Ir일 때, m=2이며, M이 Pt일 때, m=1이다. 환 A는 치환기를 갖고 있어도 되는 질소 원자를 포함하는 환상 구조를 나타낸다. 환 B는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자를 포함하는 환상 구조를 나타낸다. R은, 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기, 금속 착체 함유기를 나타낸다. R은, 치환 가능한 기인 경우, 치환기를 갖고 있어도 된다. R이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다. 인접하는 R끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
환 A로서는, 예를 들어 질소 함유 방향환(피리딘 등)을 들 수 있다. 환 B로서는, 예를 들어 방향환(벤젠 등) 또는 복소 방향환(디벤조티오펜 등)을 들 수 있다. 환 A 및 환 B는 치환기를 갖고 있어도 된다. 환 A 및 환 B는 각각 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기 등으로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기를 갖고 있어도 된다.
「2가의 방향족 탄화수소기」란, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 2가의 기 및 당해 2가의 기로 이루어지는 군에서 선택되는 복수개(예를 들어, 2 내지 5개)가 결합한 2가의 기를 의미한다. 2가의 방향족 탄화수소기의 탄소 원자수는, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다. 당해 2가의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 나프타센디일기, 플루오렌디일기, 피렌디일기, 페릴렌디일기, 크리센디일기 등을 들 수 있다.
「2가의 방향족 탄화수소기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기(당해 아릴기는, 알킬기, 알콕시기, 페닐기 및 알킬페닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 됨), 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기, 금속 착체 함유기 등을 들 수 있다. 「2가의 방향족 탄화수소기」는 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 식 (A-1) 내지 식 (A-20)으로 표시되는 기를 들 수 있다.
[식 중, R은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
「1가의 복소환기」란, 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 1개의 수소 원자를 제외한 1가의 기를 의미한다. 1가의 복소환기 중에서도 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 1개의 수소 원자를 제외한 1가의 기인 「1가의 방향족 복소환기」가 바람직하다. 「1가의 복소환기」로서는, 예를 들어 티에닐기, 피롤릴기, 푸릴기, 피리딜기, 피페리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 등을 들 수 있다.
「방향족 복소환식 화합물」이란, 예를 들어 옥사디아졸, 티아디아졸, 티아졸, 옥사졸, 티오펜, 피롤, 포스폴, 푸란, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 카르바졸, 디벤조실롤, 디벤조포스폴 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물; 페녹사진, 페노티아진, 디벤조보롤, 디벤조실롤, 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않아도, 복소환에 방향환이 축환되어 있는 화합물; 그리고 이들 화합물이 복수 결합한 화합물 중 어느 것을 의미한다.
「1가의 복소환기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자(특히 불소 원자), 시아노기, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 알킬렌기 등을 들 수 있다. 1가의 복소환기는, 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다.
「2가의 복소환기」란, 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기를 의미한다. 2가의 복소환기 중에서도 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기인 「2가의 방향족 복소환기」가 바람직하다. 「2가의 복소환기」로서는, 예를 들어 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, 페녹사진, 페노티아진, 아크리딘, 디히드로아크리딘, 푸란, 티오펜, 아졸, 디아졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸 등의 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기 및 당해 2가의 기로 이루어지는 군에서 선택되는 복수(예를 들어, 2 내지 4개)가 결합한 2가의 기를 들 수 있다.
「2가의 복소환기」는 치환기를 가져도 되고, 당해 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기, 금속 착체 함유기 등을 들 수 있다. 2가의 복소환기는, 이들 치환기로부터 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다. 당해 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 복소환기로서 바람직하게는, 식 (A-21) 내지 식 (A-45)로 표시되는 기이다.
[식 중, R은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
「적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 결합한 2가의 기」로서는, 상술한 2가의 방향족 탄화수소기의 1개 또는 2개 이상과, 상술한 2가의 복소환기의 1개 또는 2개 이상이 임의로 결합한 2가의 기를 의미한다. 2가의 방향족 탄화수소기 및 2가의 복소환기로서는, 상술한 것을 들 수 있다.
「적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 결합한 2가의 기」는 치환기를 가져도 되고, 그의 부분 구조인 2가의 방향족 탄화수소기 상에는, 상술한, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기 및 금속 착체 함유기로부터 선택되는 1 내지 10개의 치환기를 가져도 되고, 다른 부분 구조인 2가의 복소환기 상에는, 상술한, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 아릴옥시기, 치환 아미노기, 카르복실기, 에스테르화된 카르복실기, 알케닐기, 알키닐기 및 금속 착체 함유기로부터 선택되는 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 된다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다.
<고분자 화합물>
본 발명의 고분자 화합물은, 탭 밀도가 0.02g/㎤ 이상 0.13g/㎤ 이하이고, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물이다.
탭 밀도로서는, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에 0.03g/㎤ 이상이 바람직하고, 0.04g/㎤ 이상이 보다 바람직하고, 0.05g/㎤ 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 0.12g/㎤ 이하가 바람직하고, 0.11g/㎤ 이하가 보다 바람직하고, 0.10g/㎤ 이하가 더욱 바람직하다. 탭 밀도가 상기한 범위인 고분자 화합물은, 용매에 대한 용해 속도가 빨라진다.
상기 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
[식 (1-1)로 표시되는 구성 단위]
a1로서는, 0 또는 1이 바람직하다.
a2로서는, 0이 바람직하다.
ArX1로서는, 직접 결합, 2가의 방향족 탄화수소기 또는 2가의 복소환기가 바람직하고, 2가의 방향족 탄화수소기가 보다 바람직하다.
ArX2, ArX3 및 ArX4로서는, 2가의 방향족 탄화수소기 또는 2가의 복소환기가 바람직하고, 2가의 방향족 탄화수소기가 보다 바람직하다.
RX1, RX2 및 RX3으로서는, 알킬기 또는 아릴기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하다.
식 (1-1)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (X-1) 내지 식 (X-9)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있고, 식 (X-1) 내지 식 (X-7)로 표시되는 구성 단위가 바람직하고, 식 (X-3) 내지 식 (X-7)로 표시되는 구성 단위가 보다 바람직하다.
[식 중, R은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 통상 0 내지 100몰％이며, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에, 0몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 0몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 0몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 정공 수송성의 관점에서, 5몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 5몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 5몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 단, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대한 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위가 0％인 경우, 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위가 1％ 이상 포함된다.
식 (1-1)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
[식 (1-2)로 표시되는 구성 단위]
RY1로서는, 수소 원자 또는 알킬기가 바람직하고, 수소 원자가 보다 바람직하다.
Y로서는, -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)-, -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기가 바람직하고, -C(RY2)2-로 표시되는 기가 보다 바람직하다.
RY2로서는, 알킬기 또는 아릴기가 바람직하고, 알킬기가 보다 바람직하다.
복수의 RY2끼리 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-로 표시되는 기로서는, 식 (Y-4)로 표시되는 기가 바람직하다.
식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (YY-1) 내지 식 (YY-7)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있고, 식 (YY-1) 내지 식 (YY-5)로 표시되는 구성 단위가 바람직하고, 식 (YY-1) 내지 식 (YY-3)로 표시되는 구성 단위가 보다 바람직하다.
[식 중, R은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 통상 0 내지 100몰％이며, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에, 0몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 0몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 0몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 전자 수송성의 관점에서, 5몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 5몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 5몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 단, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대한 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위가 0％인 경우에는, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위가 1％ 이상 포함된다.
식 (1-2)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위의 함유량은, 통상 1 내지 100몰％이며, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에, 5몰％ 이상 100몰％ 이하인 것이 바람직하고, 10몰％ 이상 100몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 15몰％ 이상 100몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
[그 밖의 구성 단위]
본 발명의 고분자 화합물은, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위 이외의 「그 밖의 구성 단위」를 포함하고 있어도 된다.
「그 밖의 구성 단위」는, 2가의 유기기이며, 해당 2가의 유기기로서는, 2가의 방향족 탄화수소기만을 1종 또는 2종 이상, 2가의 복소환기만을 1종 또는 2종 이상, 혹은 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 들 수 있고, 상기 2종 이상의 2가의 방향족 탄화수소기, 상기 2종 이상의 2가의 복소환기, 또는 상기 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기는, 직접 결합하여 2가의 유기기를 형성해도 되고, 알킬렌기(예를 들어, -(CR2)-(식 중, R은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)), -O-로 표시되는 기, -S-로 표시되는 기 및 -(CO)-로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 통해 결합하여 2가의 유기기를 형성해도 된다.
상기 2가의 유기기로서는, 그 중에서도 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기가 바람직하다.
「그 밖의 구성 단위」로서는, 예를 들어 식 (Z-1) 내지 식 (Z-8)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있고, 식 (Z-1) 내지 식 (Z-6)로 표시되는 구성 단위가 바람직하고, 식 (Z-1) 내지 식 (Z-4)로 표시되는 구성 단위가 보다 바람직하다.
본 발명의 고분자 화합물에 있어서, 「그 밖의 구성 단위」는, 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0 내지 90몰％이고, 보다 바람직하게는 2 내지 80몰％이고, 더욱 바람직하게는 3 내지 70몰％이다.
「그 밖의 구성 단위」는, 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
본 발명의 고분자 화합물은, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이 1×103 내지 1×108의 범위가 바람직하고, 1×104 내지 1×106의 범위가 보다 바람직하고, 3×104 내지 5×105의 범위가 더욱 바람직하다.
본 발명의 고분자 화합물은, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 그 밖의 양태여도 되지만, 복수종의 원료 모노머를 공중합한 공중합체인 것이 바람직하다.
본 발명의 고분자 화합물은, 유리 전이점이 80℃ 이상 200℃ 이하인 고분자 화합물인 것이 바람직하다. 용매에 대한 용해 속도가 빨라지는 관점에서는, 85℃ 이상이 바람직하고, 90℃ 이상이 보다 바람직하고, 95℃ 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 190℃ 이하가 바람직하고, 170℃ 이하가 보다 바람직하고, 120℃ 이하가 더욱 바람직하다.
상기 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
예를 들어, 상기 유리 전이점으로서는, 85℃ 이상 170℃ 이하가 바람직하고, 95℃ 이상 120℃ 이하가 바람직하다.
<고분자 화합물의 제조 방법>
본 발명의 고분자 화합물의 제조 방법은, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물 A 및 상기 고분자 화합물 A의 양용매를 포함하는 혼합물을 얻는 공정 1과, 공정 1에서 얻어진 혼합물과 35℃ 이상 75℃ 이하의 상기 고분자 화합물 A의 빈용매를 혼합시키고, 침전물을 얻는 공정 2와, 공정 2에서 얻어진 침전물을 취출하는 공정 3을 포함한다.
상기 침전물은 본 발명의 고분자 화합물이다.
이하, 공정 1에 대하여 상세하게 설명한다. 공정 1에서 얻어지는 혼합물을 「공정 1의 혼합물」이라고 칭한다.
[고분자 화합물 A]
고분자 화합물 A에 포함되는 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위는, 각각 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
고분자 화합물 A는, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위 이외의 「그 밖의 구성 단위」를 포함하고 있어도 된다.
「그 밖의 구성 단위」는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
고분자 화합물 A에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 통상 0 내지 100몰％이며, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에, 0몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 0몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 0몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 고분자 화합물 A에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 본 발명의 고분자 화합물의 정공 수송성의 관점에서, 5몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 5몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 5몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 단, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대한 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위가 0％인 경우에는, 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위가 1％ 이상 포함된다.
식 (1-1)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 A 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
고분자 화합물 A에 있어서, 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 통상 0 내지 100몰％이며, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에 0몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 0몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 0몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 고분자 화합물 A에 있어서, 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 본 발명의 고분자 화합물의 전자 수송성의 관점에서, 5몰％ 이상 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 5몰％ 이상 80몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 5몰％ 이상 70몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 단, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대한 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위가 0％인 경우에는, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위가 1％ 이상 포함된다.
식 (1-2)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 화합물 A 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
고분자 화합물 A에 있어서, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위의 함유량은, 통상 1 내지 100몰％이며, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에 5몰％ 이상 100몰％ 이하인 것이 바람직하고, 10몰％ 이상 100몰％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 15몰％ 이상 100몰％ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
고분자 화합물 A에 있어서, 「그 밖의 구성 단위」는, 고분자 화합물 A에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0 내지 90몰％이고, 보다 바람직하게는 2 내지 80몰％이고, 더욱 바람직하게는 3 내지 70몰％이다.
그 밖의 구성 단위는, 고분자 화합물 A 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
고분자 화합물 A는, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이 1×103 내지 1×108의 범위가 바람직하고, 1×104 내지 1×106의 범위가 보다 바람직하고, 3×104 내지 5×105의 범위가 더욱 바람직하다.
고분자 화합물 A는, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 그 밖의 양태여도 되지만, 복수종의 원료 모노머를 공중합한 공중합체인 것이 바람직하다.
고분자 화합물 A는, 예를 들어 염소 원자 또는 브롬 원자를 함유하는 모노머를 중합함으로써 얻을 수 있다. 중합 방법으로서는, 모노머를 스즈키(Suzuki) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법, 부흐발트(Buchwald) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법, 스틸(Stille) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법, 쿠마다(Kumada) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법, 야마모토(Yamamoto) 커플링 반응에 의해 중합하는 방법 등을 들 수 있다. 그 중에서도 스즈키 커플링 반응에 의해 중합하는 방법 및 부흐발트 커플링 반응에 의해 중합하는 방법이, 고분자 화합물 A의 구조 제어의 용이성의 관점에서 바람직하다.
고분자 화합물 A의 순도가 낮은 경우, 필요에 따라 분액, 재결정, 재침전, 칼럼 크로마토그래피, 속슬렛 세정 등의 통상의 방법으로 정제해도 된다.
[양용매]
양용매란, 고분자 화합물 A를 분해하지 않고 고분자 화합물 A를 용해시킬 수 있는 용매이며, 고분자 화합물 A의 용해도가 20℃에서, 1g(고분자 화합물 A)/100g(양용매) 이상의 용매를 사용한다.
양용매로서는, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 시클로헥실벤젠, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 디메톡시에탄, 아니솔 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매; 클로로포름, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소 용매 등을 들 수 있다. 그 중에서도 방향족 탄화수소 용매 및 에테르 용매가 바람직하고, 방향족 탄화수소 용매가 보다 바람직하고, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌이 더욱 바람직하다.
양용매로서는, 1종류의 용매를 사용해도 되고, 2종류의 용매를 사용해도 된다.
공정 1의 혼합물에 있어서의 양용매의 함유량은, 고분자 화합물 A 100중량부에 대하여, 통상 100 내지 1000000중량부이고, 바람직하게는 500 내지 100000중량부이다.
이하, 공정 2에 대하여 상세하게 설명한다.
[빈용매]
빈용매란, 고분자 화합물 A를 분해하지 않고 고분자 화합물 A를 용해하기 어려운 용매이며, 고분자 화합물 A의 용해도가 20℃에서, 1g(고분자 화합물 A)/100g(빈용매) 미만의 용매를 사용한다.
상기 빈용매로서는, 예를 들어 물; N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드 용매; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용매; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 아세트산메틸, 아세트산에틸 등의 에스테르 용매 등을 들 수 있다. 그 중에서도 알코올 용매가 바람직하고, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올이 보다 바람직하고, 메탄올이 더욱 바람직하다.
상기 빈용매로서는, 1종류의 용매를 사용해도 되고, 2종류의 용매를 사용해도 된다.
상기 빈용매의 온도로서는, 40℃ 이상이 바람직하다. 또한, 70℃ 이하가 바람직하고, 65℃ 이하가 보다 바람직하고, 60℃ 이하가 더욱 바람직하다. 공정 1에 있어서 얻어진 혼합물과 빈용매를 혼합시킬 때, 상기 범위인 빈용매를 사용함으로써 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라진다.
상기 상한값 및 하한값은 임의로 조합할 수 있다.
예를 들어, 상기 빈용매의 온도로서는, 40℃ 이상 60℃ 이하인 것이 바람직하다.
빈용매의 사용량은, 상기 양용매 100중량부에 대하여, 통상 100 내지 10000중량부이고, 바람직하게는 200 내지 5000중량부이고, 보다 바람직하게는 300 내지 2000중량부이다.
공정 2에 있어서, 공정 1의 혼합물과 빈용매를 혼합하면, 본 발명의 고분자 화합물이 침전된다.
공정 2에 있어서, 혼합이란,
(a) 공정 1의 혼합물을 상기 빈용매에 더하여 혼합하는 것이어도 되고,
(b) 상기 빈용매를 공정 1의 혼합물에 더하여 혼합하는 것이어도 되고,
(c) 공정 1의 혼합물과 빈용매를 동시에 하나의 용기에 더하여, 혼합하는 것이어도 된다.
그 중에서도 상기 (a)가 바람직하고, 상기 (a)는, 상기 빈용매를 교반한 상태에서 행하는 것이 바람직하다. 상기 (a)에 있어서, 공정 1의 혼합물을 상기 빈용매에 첨가하는 속도는, 통상 1g/분 내지 10000000g/분이며, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지는 관점에서, 10g/분 내지 1000000g/분이 바람직하다.
상기 교반 시간은, 통상 1분 내지 10시간이고, 바람직하게는 10분 내지 2시간이다.
상기 교반 방법으로서는, 예를 들어 전기식 교반기와 교반 날개의 조합, 에어 모터 교반기와 교반 날개의 조합, 마그네트식 교반기와 교반 날개의 조합 또는 마그네트식 교반기와 교반자의 조합 등을 사용하는 방법을 들 수 있다.
상기 교반에 있어서의 교반 동력은, 본 발명의 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빨라지기 때문에 0.01kW/㎥ 이상이 바람직하고, 0.05kW/㎥ 이상이 보다 바람직하고, 0.2kW/㎥ 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 5.0kW/㎥ 이하가 바람직하고, 3.0kW/㎥ 이하가 보다 바람직하고, 1.0kW/㎥ 이하가 더욱 바람직하다.
공정 2에 있어서, 공정 1의 혼합물과 상기 빈용매를 혼합시킬 때의 공정 1의 혼합물 온도는, 통상 -20℃ 내지 100℃이고, 0℃ 내지 75℃가 바람직하고, 0℃ 내지 30℃가 보다 바람직하다.
이하, 공정 3에 대하여 상세하게 설명한다.
공정 3은, 공정 2의 본 발명 고분자 화합물인 침전물을 취출하는 공정이다. 상기 침전물을 취출하는 방법으로서는, 예를 들어 여과를 들 수 있다. 여과에 의해 취출된 상기 침전물은, 상기 빈용매로 세정해도 된다.
상기 침전물은, 필요에 따라 상기 침전물에 포함되는 양용매 및/또는 빈용매를 제거하기 위해 건조시켜도 된다. 건조시키는 방법으로는, 가열하는 방법, 감압하는 방법, 풍건하는 방법 및 그들의 조합을 들 수 있다.
<발광 소자>
본 실시 형태의 발광 소자는, 양극, 음극 및 유기층을 갖는 발광 소자로서, 상기 양극 및 상기 음극 간에 상기 유기층을 갖는 발광 소자이며, 상기 유기층에는 본 발명의 고분자 화합물을 사용하여 형성되는 막을 포함하고 있는, 발광 소자이다. 당해 유기층으로서는, 예를 들어 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 들 수 있다. 이들의 적어도 하나의 층이 본 발명의 고분자 화합물을 사용하여 형성되는 막이다.
본 발명의 고분자 화합물은, 가교 반응에 의해 가교 구조를 형성하는 벤조시클로부텐, 알켄, 에폭시 또는 옥세탄 등의 화학 구조를 갖는 기(이하, 가교기라고 칭함)를 포함하고 있어도 되고, 가교기를 갖는 상기 고분자 화합물을 사용하여 상기 막을 형성한 후, 상기 가교기를 가교시킴으로써, 상기 막을 불용화시킬 수 있다. 이와 같이 상기 막을 불용화시킴으로써 발광 소자에 있어서, 상기 막으로 이루어지는 유기층에 인접하는 층의 형성 시에 사용되는 용매에 상기 막의 재료가 용해되는 경우에도, 해당 재료가 용해되는 것을 피할 수 있다.
본원 실시 형태의 발광 소자가 구비하는 유기층은, 상기 가교에 의한 막의 불용화 등의 공정을 거치지 않고 형성되는 본 발명의 고분자 화합물을 함유하는 막이어도 된다.
[층 구성]
본 발명의 고분자 화합물을 함유하는 막은, 통상, 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 층이고, 바람직하게는 정공 수송층이다.
이들 층은 각각, 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를 포함한다. 이들 층은, 각각 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를, 상술한 양용매에 용해시키고, 잉크를 조제하여 사용하고, 스핀 코팅법 등의 통상의 막의 제작 방법을 사용하여 형성할 수 있다.
발광 소자는, 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는다. 본 실시 형태의 발광 소자는, 정공 주입성 및 정공 수송성의 관점에서는, 양극과 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하고, 전자 주입성 및 전자 수송성의 관점에서는, 음극과 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층의 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하다.
정공 수송층, 전자 수송층, 발광층, 정공 주입층 및 전자 주입층의 재료로서는, 본 발명의 고분자 화합물을 함유하는 막에 포함되는 재료 외에, 각각, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 발광 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료 등을 포함하고 있어도 된다.
정공 수송층의 재료, 전자 수송층의 재료 및 발광층의 재료는, 발광 소자의 제작에 있어서, 각각, 정공 수송층, 전자 수송층 및 발광층에 인접하는 층의 형성 시에 사용되는 용매에 용해되는 경우, 해당 용매에 해당 재료가 용해되는 것을 회피하기 위해, 해당 재료가 가교기를 갖는 것이 바람직하다. 가교기를 갖는 재료를 사용하여 각 층을 형성한 후, 해당 가교기를 가교시킴으로써, 해당 층을 불용화시킬 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 주입층, 전자 주입층 등의 각 층의 형성 방법으로서는, 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 분말로부터의 진공 증착법, 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있고, 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있다. 적층하는 층의 순서, 수 및 두께는, 발광 효율 및 휘도 수명을 감안하여 조정한다.
[기판/전극]
발광 소자에 있어서의 기판은, 전극을 형성할 수 있고, 또한 유기층을 형성할 때 화학적으로 변화되지 않는 기판이면 되며, 예를 들어 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료로 이루어지는 기판이다. 불투명한 기판의 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리 있는 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어 도전성의 금속 산화물, 반투명의 금속을 들 수 있고, 바람직하게는 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐ㆍ주석ㆍ옥사이드(ITO), 인듐ㆍ아연ㆍ옥사이드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 그들 중 2종 이상의 합금; 그들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1종 이상과의 합금; 그리고, 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금을 들 수 있다.
양극 및 음극은, 각각 2층 이상의 적층 구조로 해도 된다.
[용도]
본 실시 형태의 발광 소자는 컴퓨터, 텔레비전, 휴대 단말기 등의 디스플레이에 사용할 수 있다. 면상 발광 소자는, 액정 표시 장치의 백라이트용 면상 광원, 또는 면상 조명용 광원으로서 적합하게 사용할 수 있다. 플렉시블 기판을 사용하면, 곡면상의 광원 및 표시 장치로서도 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기 위해 실시예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
<분자량 분석>
고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw), 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn), 다분산도(Mw/Mn)는, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 구하였다. 분석 조건은 이하와 같다.
측정 장치: HLC-8320GPC(도소 가부시키가이샤제)
칼럼: PLgel 10㎛ MIXED-B(도소 가부시키가이샤제)
칼럼 온도: 40℃
이동상: 테트라히드로푸란
유량: 0.5mL/분
검출 파장: 228㎚
<탭 밀도의 측정>
고분자 화합물의 탭 밀도의 측정은 이하와 같이 행하였다.
우선, 용적 100mL의 메스 실린더를 준비하고, 해당 메스 실린더에 고분자 화합물 2g을 넣고, 고분자 화합물의 부피를 측정하였다. 다음으로, 해당 메스 실린더를 평면인 다이 위에 설치하고, 해당 메스 실린더를 다이로부터 1㎝ 수직 방향 위로 손으로 들어 올리고, 그 높이에서 손을 놓고 해당 메스 실린더를 다이를 향하여 자연 낙하시키는 것을 10회 반복하는 것을 탭 조작 1회라 하고, 탭 조작 전의 고분자 화합물의 부피값에 대한 탭 조작 1회 후의 고분자 화합물의 부피값의 감소율을 산출하였다. 이 감소율이 5％를 초과하는 경우, 다시 탭 조작을 행하여, 탭 조작 1회 후의 고분자 화합물의 부피값에 대한 탭 조작 2회 후의 고분자 화합물의 부피값의 감소율을 산출하였다. 상기 감소율이 5％ 이하로 될 때까지 상기 탭 조작을 반복하였다.
고분자 화합물의 질량(2g)을, 상기 감소율이 5％ 이하로 된 고분자 화합물의 부피값(B)으로 나눈 값을 탭 밀도(g/㎤)로 하였다.
탭 밀도(g/㎤)=고분자 화합물의 질량(2g)/고분자 화합물의 부피값(B)
<유리 전이점의 측정>
유리 전이점은, 시차 주사 열량계(DSC)에 의해 구하였다. 분석 조건은 이하와 같다.
측정 장치: DSC Q2000(TA 인스트루먼츠제)
온도 조건: 0℃에서 평형→20℃/min에서 승온→300℃
<고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도의 평가>
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도는, 하기 방법에 의해 평가하였다.
고분자 화합물 0.050g과 용매 5.0g을 혼합하여, 23℃에서 교반하였다. 완전히 용해될 때까지의 시간(이하, 용해 시간이라고 칭함)을 계측하였다. 용기는 직경 2.0㎝의 원통형이고, 직경 1.0㎝의 교반자를 200rpm으로 교반하였다. 고분자 화합물의 용해는, 눈으로 봐서 확인하였다. 용매로서, 톨루엔, 아니솔, 시클로헥실벤젠 또는 톨루엔과 1,2-디메톡시벤젠과의 혼합 용매를 사용하였다.
상기 용해 시간이 짧을수록, 고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도가 빠르다고 평가할 수 있다.
<합성예 1>
반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M1(21.05g), 화합물 M2(10.93g), 화합물 M3(5.51g), 화합물 M4(3.81g), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(11.80㎎), 톨루엔(403g) 및 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(250g)을 첨가하고, 3시간 환류시켰다. 얻어진 반응액에 톨루엔을 첨가하고, 고분자 화합물 PA의 1질량％ 톨루엔 용액을 조제한 후, 분액하여 수층을 제거하고, 염산 수용액, 암모니아 수용액, 물의 순서로 분액 세정하였다. 얻어진 용액을 실리카 겔에 통액하여, 고분자 화합물 PA의 톨루엔 용액을 3kg 얻었다. 얻어진 용액은, 고분자 화합물 PA 100중량부에 대하여 톨루엔 10000중량부이며, 해당 용액 중의 고분자 화합물 PA는, Mw/Mn=2.3, Mw=7.5×104였다. n은 중합도를 나타낸다.
<실시예 1>
25℃의 합성예 1에서 얻어진 용액 100g을, 50℃의 메탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 50℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P1을 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P1의 탭 밀도는, 0.09g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P1은, 유리 전이점이 112℃이고, Mw/Mn=2.3, Mw=7.6×104였다.
<실시예 2>
25℃의 합성예 1에서 얻어진 용액 100g을, 60℃의 메탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 60℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P2를 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P2의 탭 밀도는, 0.06g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P2는, 유리 전이점이 112℃이고, Mw/Mn=2.3, Mw=7.6×104였다.
<실시예 3>
25℃의 합성예 1에서 얻어진 용액 100g을, 70℃의 1-부탄올 600g을 0.3kW/㎥로 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 70℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P3을 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P3의 탭 밀도는, 0.10g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P3은, 유리 전이점이 112℃이고, Mw/Mn=2.2, Mw=7.6×104였다.
<비교예 1>
25℃의 합성예 1에서 얻어진 용액 100g을, 25℃의 메탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 25℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P4를 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P4의 탭 밀도는, 0.15g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P4는, 유리 전이점이 112℃이고, Mw/Mn=2.3, Mw=7.6×104였다.
<비교예 2>
25℃의 합성예 1에서 얻어진 용액 100g을, 80℃의 1-부탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 80℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P5를 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P5의 탭 밀도는, 0.17g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P5는, 유리 전이점이 112℃이고, Mw/Mn=2.3, Mw=7.6×104였다.
<합성예 2>
반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M5(17.22g), 화합물 M6(1.04g), 화합물 M7(1.94g), 화합물 M8(14.09g), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(14.30㎎), 톨루엔(269g) 및 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(167g)을 첨가하고, 3시간 환류시켰다. 얻어진 반응액에 톨루엔을 첨가하고, 고분자 화합물 PB의 1질량％ 톨루엔 용액을 조제한 후, 분액하여 수층을 제거하고, 염산 수용액, 암모니아 수용액, 물의 순서로 분액 세정하였다. 얻어진 고분자 화합물 PB의 톨루엔 용액을 실리카 겔에 통액하고, 고분자 화합물 PB의 톨루엔 용액을 2kg 얻었다. 얻어진 용액은, 고분자 화합물 PB 100중량부에 대하여 톨루엔 10000중량부이며, 해당 용액 중의 고분자 화합물 PB는, Mw/Mn=3.1, Mw=1.4×105였다. n은 중합도를 나타낸다.
<실시예 4>
25℃의 합성예 2에서 얻어진 용액 100g을, 40℃의 메탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 40℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P6을 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P6의 탭 밀도는, 0.06g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P6은, 유리 전이점이 118℃이고, Mw/Mn=3.1, Mw=1.4×105였다.
<실시예 5>
25℃의 합성예 2에서 얻어진 용액 100g을, 50℃의 메탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 50℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P7을 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P7의 탭 밀도는, 0.05g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P7은, 유리 전이점이 118℃이고, Mw/Mn=3.1, Mw=1.4×105였다.
<실시예 6>
25℃의 합성예 2에서 얻어진 용액 100g을, 60℃의 메탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 60℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P8을 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P8의 탭 밀도는, 0.08g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P8은, 유리 전이점이 118℃이고, Mw/Mn=3.1, Mw=1.4×105였다.
<비교예 3>
25℃의 합성예 2에서 얻어진 용액 100g을, 25℃의 메탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 25℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P9를 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P9의 탭 밀도는, 0.14g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P9는, 유리 전이점이 118℃이고, Mw/Mn=3.1, Mw=1.4×105였다.
<비교예 4>
25℃의 합성예 1에서 얻어진 용액 100g을, 80℃의 1-부탄올 600g을 0.3kW/㎥에서 교반한 중에, 1분간에 걸쳐 적하하고, 80℃에서 30분간 더 교반한 후, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과하고, 건조시키고, 고분자 화합물 P10을 얻었다. 상술한 방법에 의해 측정한 고분자 화합물 P10의 탭 밀도는, 0.18g/㎤였다. 또한, 고분자 화합물 P10은, 유리 전이점이 118℃이고, Mw/Mn=3.1, Mw=1.4×105였다.
<고분자 화합물의 용매에 대한 용해 속도의 평가>
실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2에서 얻어진 고분자 화합물 P1 내지 P5에 대하여, 상술한 평가 방법에 따라, 톨루엔, 아니솔 또는 시클로헥실벤젠 각각의 용매에 대한 용해 속도를 평가하였다. 그 결과를 이하에 나타내었다.
실시예 4 내지 6 및 비교예 3, 4에서 얻어진 고분자 화합물 P6 내지 P10에 대하여, 상술한 평가 방법에 따라, 톨루엔과 1,2-디메톡시벤젠의 혼합 용매 또는 톨루엔에 대한 용해 속도를 평가하였다. 단, 해당 혼합 용매에 대해서는, 톨루엔과 1,2-디메톡시벤젠의 질량비가 1/1인 혼합 용매를 사용하였다.
그 결과를 이하에 나타내었다.
Claims (6)
- 탭 밀도가 0.02g/㎤ 이상 0.13g/㎤ 이하이고, 하기 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 하기 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물.
[식 (1-1) 중,
a1 및 a2는, 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다.
ArX1은, 직접 결합, 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX2, ArX3 및 ArX4는, 각각 독립적으로 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArX2 및 ArX4가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RX2 및 RX3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
식 (1-2) 중,
RY1은, 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY1은, 동일해도 되고 상이해도 된다.
Y는, -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)-, -C(RY2)2-C(RY2)2-, -C(RY2)2-C(RY2)2-C(RY2)2-, -N(RY2)- 또는 -O-로 표시되는 기를 나타낸다.
RY2는, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RY2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 복수 존재하는 RY2끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-로 표시되는 기는, 식 (Y-1) 내지 식 (Y-5) 중 어느 하나로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
- 제1항에 있어서, 유리 전이점이 80℃ 이상 200℃ 이하인, 고분자 화합물.
- 하기 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 하기 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물, 그리고 상기 고분자 화합물의 양용매를 포함하는 혼합물과, 35℃ 이상 75℃ 이하의 상기 고분자 화합물의 빈용매를 혼합시키고, 얻어지는 침전물을 취출하는 공정을 포함하는, 하기 식 (1-1)로 표시되는 구성 단위 및 하기 식 (1-2)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 제조 방법.
[식 (1-1) 중,
a1 및 a2는, 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다.
ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4는, 각각 독립적으로 2가의 방향족 탄화수소기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 2가의 방향족 탄화수소기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArX2 및 ArX4가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RX2 및 RX3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
식 (1-2) 중,
RY1은, 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY1은, 동일해도 되고 상이해도 된다.
Y는, -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)-, -C(RY2)2-C(RY2)2-, -N(RY2)- 또는 -O-로 표시되는 기를 나타낸다.
RY2는, 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RY2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 복수 존재하는 RY2끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-로 표시되는 기는, 식 (Y-1) 내지 식 (Y-5) 중 어느 하나로 표시되는 기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
- 제3항에 있어서, 상기 양용매가 방향족 탄화수소인, 제조 방법.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 상기 양용매 100중량부에 대하여, 상기 빈용매가 300중량부 이상인, 제조 방법.
- 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 간에 마련된 제1항 또는 제2항에 기재된 고분자 화합물을 사용하여 형성되는 유기층을 갖는, 발광 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2018-232245 | 2018-12-12 | ||
| JP2018232245A JP6566109B1 (ja) | 2018-12-12 | 2018-12-12 | 高分子化合物、高分子化合物の製造方法及び発光素子 |
| PCT/JP2019/045791 WO2020121783A1 (ja) | 2018-12-12 | 2019-11-22 | 高分子化合物、高分子化合物の製造方法及び発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200074237A KR20200074237A (ko) | 2020-06-24 |
| KR102166088B1 true KR102166088B1 (ko) | 2020-10-15 |
Family
ID=67766638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020207016762A KR102166088B1 (ko) | 2018-12-12 | 2019-11-22 | 고분자 화합물, 고분자 화합물의 제조 방법 및 발광 소자 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3693404B1 (ko) |
| JP (1) | JP6566109B1 (ko) |
| KR (1) | KR102166088B1 (ko) |
| CN (1) | CN111788248B (ko) |
| WO (1) | WO2020121783A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7365869B2 (ja) * | 2019-11-21 | 2023-10-20 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物を含む組成物、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010010246A (ja) | 2008-06-25 | 2010-01-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機光電変換素子 |
| JP2016138275A (ja) | 2011-01-31 | 2016-08-04 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー |
| JP2016536412A (ja) | 2013-08-29 | 2016-11-24 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | 粉末の形の生体吸収性ポリエステルの製造方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19806037A1 (de) * | 1998-02-13 | 1999-08-19 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Triptycen-Polymere und -Copolymere |
| AU2926400A (en) * | 1999-03-05 | 2000-09-28 | Cambridge Display Technology Limited | Polymer preparation |
| KR20130054276A (ko) * | 2010-04-20 | 2013-05-24 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 발광 소자 |
| TWI614277B (zh) * | 2011-09-26 | 2018-02-11 | Hitachi Chemical Co Ltd | 溶解度變化的組成物、電洞輸送材料組成物及使用這些組成物而成的有機電子元件 |
| WO2013058160A1 (ja) * | 2011-10-17 | 2013-04-25 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
| CN102786668B (zh) * | 2012-07-30 | 2014-10-29 | 常州大学 | 一类基于三苯胺的嵌段聚合物半导体及其制备方法和应用 |
| JP5976604B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2016-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子、熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
| JP6305024B2 (ja) * | 2013-11-15 | 2018-04-04 | 住友化学株式会社 | 高分子発光素子 |
| KR101581105B1 (ko) * | 2014-01-23 | 2015-12-29 | 울산대학교 산학협력단 | 폴리아닐린 나노페이스트 및 이의 제조방법 |
| US10654967B2 (en) * | 2015-09-18 | 2020-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light-emitting element using same |
| JP6877976B2 (ja) * | 2015-12-07 | 2021-05-26 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| WO2017188023A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日立化成株式会社 | 電荷輸送性材料及びその利用 |
| CN110352508B (zh) * | 2017-03-02 | 2022-11-15 | 昭和电工材料株式会社 | 有机电子材料及其利用 |
-
2018
- 2018-12-12 JP JP2018232245A patent/JP6566109B1/ja active Active
-
2019
- 2019-11-22 CN CN201980016398.9A patent/CN111788248B/zh active Active
- 2019-11-22 EP EP19870061.9A patent/EP3693404B1/en active Active
- 2019-11-22 KR KR1020207016762A patent/KR102166088B1/ko active IP Right Grant
- 2019-11-22 WO PCT/JP2019/045791 patent/WO2020121783A1/ja active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010010246A (ja) | 2008-06-25 | 2010-01-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機光電変換素子 |
| JP2016138275A (ja) | 2011-01-31 | 2016-08-04 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー |
| JP2016536412A (ja) | 2013-08-29 | 2016-11-24 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | 粉末の形の生体吸収性ポリエステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3693404A4 (en) | 2020-12-23 |
| JP6566109B1 (ja) | 2019-08-28 |
| EP3693404A1 (en) | 2020-08-12 |
| WO2020121783A1 (ja) | 2020-06-18 |
| KR20200074237A (ko) | 2020-06-24 |
| EP3693404B1 (en) | 2023-06-07 |
| CN111788248B (zh) | 2021-07-09 |
| CN111788248A (zh) | 2020-10-16 |
| JP2020094116A (ja) | 2020-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5927903B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた有機ｅｌ素子 | |
| KR102166088B1 (ko) | 고분자 화합물, 고분자 화합물의 제조 방법 및 발광 소자 | |
| JP2015035600A (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
| JP6372204B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
| JPWO2016194695A1 (ja) | 発光素子及びその製造方法 | |
| JP2012232967A (ja) | 金属錯体及び該金属錯体を用いた素子 | |
| JP6399243B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP6543902B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
| KR20220119444A (ko) | 금속 착체 그리고 그것을 함유하는 조성물 및 발광 소자 | |
| JP6555377B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
| JP6320642B2 (ja) | 組成物 | |
| WO2021100399A1 (ja) | 高分子化合物を含む組成物、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法 | |
| JP7261729B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
| JP6956287B2 (ja) | 金属錯体、組成物及び発光素子 | |
| JP6600110B1 (ja) | 発光素子 | |
| JP2018085505A (ja) | 発光素子 | |
| JP2011181900A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および高分子発光体組成物 | |
| WO2022181076A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
| WO2023054109A1 (ja) | 組成物及びそれを含有する発光素子 | |
| JP2022013757A (ja) | 組成物、高分子化合物及び発光素子 | |
| JP2023060817A (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
| JP2023050137A (ja) | 組成物及びそれを含有する発光素子 | |
| JP2023050139A (ja) | 組成物及びそれを含有する発光素子 | |
| JP6135422B2 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A302 | Request for accelerated examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |