JP2012232967A - 金属錯体及び該金属錯体を用いた素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明の目的は、有機溶媒に対する溶解性を向上させた金属錯体を提供し、ひいてはこの金属錯体を用いることにより発光効率を向上させた素子を提供することにある。
即ち、本発明によれば、下記[1]〜[24]が提供される。
[1] 下記式(1)で表される金属錯体〔以下、「式(1)で表される金属錯体N」と言うことがある。〕。
下記式(1−1):
(式(L1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。X1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、及びエチニレン基からなる群から選ばれる2種以上の基が互いに直接結合により結合した2価の基、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、エチニレン基、又は直接結合を表す。)
下記式(1−2):
(式(L2)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
前記式(1−1)で表される基が、2個又は3個存在する場合、2個又は3個存在する式(1−1)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。前記式(1−2)で表される基が、2個存在する場合、2個存在する式(1−2)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、nが3である場合、下記式(1−3):
で表される金属錯体は除く。]
[2] 前記式(L1)で表される基が、下記式(L1−1)で表される基である、[1]に記載の金属錯体。
[3] 前記S1、S2、S3及びS4が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、置換アミノ基、又は1価の芳香族複素環基である、[2]に記載の金属錯体。
[4] 前記S1、S2、S3及びS4が、それぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基である、[2]又は[3]に記載の金属錯体。
[5] 前記S1、S2、S3及びS4がアルキル基である、[2]〜[4]のいずれか1つに記載の金属錯体。
[6] 前記X1が直接結合である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の金属錯体。
[7] 前記nが1又は2である、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の金属錯体。
[8] 前記R16、R17、R18、R19、R20及びR21のうちの少なくとも1つが、アルキル基である、[2]〜[7]のいずれか1つに記載の金属錯体。
[9] 前記nが3であり、前記R16、R17、R18、R19、R20及びR21のうちの少なくとも1つが、炭素原子数が2以上のアルキル基である、[2]〜[6]のいずれか1つに記載の金属錯体。
[10] 下記式(1)で表される金属錯体〔以下、「式(1)で表される金属錯体a」と言うことがある。〕と、電荷輸送性材料とを含む組成物。
下記式(1−1):
(式(L1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。X1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基及びエチニレン基からなる群から選ばれる2種以上の基が互いに直接結合により結合した2価の基、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、エチニレン基、又は直接結合を表す。)
下記式(1−2):
(式(L2)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
前記式(1−1)で表される基が、2個又は3個存在する場合、2個又は3個存在する式(1−1)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。前記式(1−2)で表される基が、2個存在する場合、2個存在する式(1−2)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[11] 前記電荷輸送性材料が高分子化合物である、[10]に記載の組成物。
[12] 前記電荷輸送性材料が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1種類を構造単位として有する高分子化合物である、[10]又は[11]に記載の組成物。
[13] 前記電荷輸送性材料が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも2種類を構造単位として有する高分子化合物である、[10]〜[12]のいずれか1つに記載の組成物。
[14] 前記式(1)で表される金属錯体aから誘導される基を構造単位として有する、金属含有高分子化合物。
[15] 前記金属含有高分子化合物が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1種類を構造単位として有する金属含有高分子化合物である、[14]に記載の金属含有高分子化合物。
[16] 前記金属含有高分子化合物が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも2種類を構造単位として有する金属含有高分子化合物である、[14]又は[15]に記載の金属含有高分子化合物。
[17] [14]〜[16]のいずれか1つに記載の金属含有高分子化合物と、電荷輸送性材料とを含む組成物。
[18] 前記式(1)で表される金属錯体Nと、溶媒又は分散媒とからなる組成物。
[19] 溶媒又は分散媒を更に含む、[10]〜[13]又は[17]のいずれか1つに記載の組成物。
[20] 前記式(1)で表される金属錯体aを含む膜。
[21] [14]〜[16]のいずれか1つに記載の金属含有高分子化合物を含む膜。
[22] [10]〜[13]又は[17]のいずれか1つに記載の組成物を含む膜。
[23] [20]〜[22]のいずれか1つに記載の膜を備える素子。
[24] 前記素子が発光素子である、[23]に記載の素子。
したがって、簡便な工程で素子を製造することができる。
本明細書において、「X価の芳香族複素環基」(Xは1又は2である。)は、芳香族複素環式化合物からX個の水素原子を取り除いた残りの原子団を意味し、縮合環を有するものを含む。「複素環式化合物」は、環式構造を有する有機化合物のうち、環を構成する原子が、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物を意味する。「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の前記ヘテロ原子を含む複素環式化合物であり、該複素環自体が芳香族性を示す化合物;フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の前記ヘテロ原子を含む複素環それ自体は芳香族性を示さなくとも、該複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
本明細書において、「置換基」は別途説明のない限り、通常、以下の意味で用いられる。
本明細書において、アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、アルキル基の炭素原子数は通常1〜20である。前記アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。
本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素化合物から水素原子を1個取り除いた残りの原子団であり、縮合環を有する基を含む。前記アリール基の炭素原子数は、通常6〜60であり、好ましくは6〜48であり、より好ましくは6〜20であり、更に好ましくは6〜14である。該炭素原子数には置換基の炭素原子数は含まれない。前記アリール基が有する水素原子は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。前記アリール基の例としては置換又は非置換のフェニル基等が挙げられる。
本明細書において、1価の芳香族複素環基の炭素原子数は、通常2〜60であり、好ましくは通常3〜60であり、より好ましくは3〜20である。該炭素原子数には置換基の炭素原子数は含まれない。前記1価の芳香族複素環基の例としては、2−オキサジアゾリル基、2−チアジアゾリル基、2−チアゾリル基、2−オキサゾリル基、2−チエニル基、2−ピロリル基、2−フリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピラジル基、2−ピリミジル基、2−トリアジル基、3−ピリダジル基、3−カルバゾリル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基が挙げられる。前記1価の芳香族複素環基の水素原子は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、前記アルコキシ基の炭素原子数は、通常1〜20である。前記アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、2−メトキシエチルオキシ基、2−エトキシエチルオキシ基が挙げられる。
本明細書において、アリールオキシ基の炭素原子数は、通常6〜60である。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ基(「C1〜C12アルコキシ」は、基中、アルコキシ部分の炭素原子数が1〜12であることを示し、以下、同様である。)、C1〜C12アルキルフェノキシ基(「C1〜C12アルキル」は、基中、アルキル部分の炭素原子数が1〜12であることを示し、以下、同様である。)、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられる。
本明細書において、アラルキル基の炭素原子数は、通常7〜60である。前記アラルキル基の例としては、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基が挙げられる。
本明細書において、アリールアルコキシ基の炭素原子数は、通常7〜60である。前記アリールアルコキシ基の例としては、フェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキシ基等が挙げられる。
本明細書において、置換アミノ基の炭素原子数は、通常2〜60である。前記置換アミノ基の例としては、基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は1価の芳香族複素環基で置換された基が挙げられる。置換アミノ基は、基中の複数の置換基同士が直接的に、又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子等を介して結合して縮合環を形成していてもよい。前記置換アミノ基としては、ジアルキル置換アミノ基、ジアリール置換アミノ基が好ましく、前記置換アミノ基の例としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−4−トリルアミノ基、ジ−4−tert−ブチルフェニルアミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基、N−カルバゾリル基、N−フェノキサジニル基、N−アクリジニル基、N−フェノチアジニル基が挙げられる。
本明細書において、置換カルボニル基の炭素原子数は、通常2〜60である。前記置換カルボニル基の例としては、基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は1価の芳香族複素環基で置換されたカルボニル基が挙げられる。前記置換カルボニル基の例としては、具体的には、アセチル基、ブチリル基、ベンゾイル基が挙げられる。
本明細書において、置換カルボキシル基の炭素原子数は、通常2〜60である。前記置換カルボキシル基の例としては、基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は1価の芳香族複素環基で置換されたカルボキシル基が挙げられる。前記置換カルボキシル基の例としては、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基が挙げられる。
本明細書において、アリーレン基は、芳香族炭化水素化合物から水素原子を2個取り除いた残りの原子団を意味し、縮合環を有する基を含む。アリーレン基の炭素原子数は、通常6〜60であり、これらのアリーレン基の水素原子は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、該炭素原子数には置換基の炭素原子数は含まれない。前記アリーレン基の例としては、下記式001で表される1,4−フェニレン基、下記式002で表される1,3−フェニレン基、下記式003で表される1,2−フェニレン基等のフェニレン基;下記式004で表されるナフタレン−1,4−ジイル基、下記式005で表されるナフタレン−1,5−ジイル基、下記式006で表されるナフタレン−2,6−ジイル基等のナフタレンジイル基;下記式007で表される9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基等のジヒドロフェナントレンジイル基;下記式008で表されるフルオレン−3,6−ジイル基、下記式009で表されるフルオレン−2,7−ジイル基等のフルオレンジイル基が挙げられる。
本明細書において、2価の芳香族複素環基は、芳香族複素環式化合物から水素原子を2個取り除いた残りの原子団であり、縮合環を有する基も含む。前記2価の芳香族複素環基の炭素原子数は、通常3〜60である。該炭素原子数には置換基の炭素原子数は含まれない。前記2価の芳香族複素環基の例としては、下記式101で表されるピリジン−2,5−ジイル基、下記式102で表されるピリジン−2,6−ジイル基等のピリジンジイル基;下記式103で表されるピリミジン−4,6−ジイル基等のピリミジンジイル基;下記式104で表されるトリアジン−2,4−ジイル基;下記式105で表されるピラジン−2,5−ジイル基等のピラジンジイル基;下記式106で表されるピリダジン−3,6−ジイル基等のピリダジンジイル基;下記式107で表されるキノリン−2,6−ジイル基等のキノリンジイル基;下記式108で表されるイソキノリン−1,4−ジイル基等のイソキノリンジイル基;下記式109で表されるキノキサリン−5,8−ジイル基等のキノキサリンジイル基;下記式110、下記式111等で表されるカルバゾールジイル基;下記式112、下記式113等で表されるジベンゾフランジイル基;下記式114、下記式115等で表されるジベンゾチオフェンジイル基;下記式116、下記式117等で表されるジベンゾシロールジイル基;下記式118、下記式119等で表されるフェノキサジンジイル基;下記式120、下記式121等で表されるフェノチアジンジイル基;下記式122等で表されるジヒドロアクリジンジイル基;下記式123で表される2価の基;下記式124で表されるピロ−ル−2,5−ジイル基等のピロールジイル基;下記式125で表されるフラン−2,5−ジイル基等のフランジイル基;下記式126で表されるチオフェン−2,5−ジイル基等のチオフェンジイル基;下記式127で表されるジアゾール−2,5−ジイル基等のジアゾールジイル基;下記式128で表されるトリアゾール−2,5−ジイル基等のトリアゾールジイル基;下記式129で表されるオキサゾール−2,5−ジイル基等のオキサゾールジイル基;下記式130で表されるオキサジアゾール−2,5−ジイル基;下記式131で表されるチアゾール−2,5−ジイル基等のチアゾールジイル基;下記式132で表されるチアジアゾール−2,5−ジイル基が挙げられる。これらの2価の芳香族複素環基の水素原子は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、前記アルケニル基の炭素原子数は、通常2〜20である。前記アルケニル基の例としては、炭素原子数が2以上の場合の前記アルキル基において、隣り合う任意の2個の炭素原子間の直接結合を2重結合に置き換えて表される基が挙げられる。
本明細書において、アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、前記アルキニル基の炭素原子数は、通常2〜20である。前記アルキニル基の例としては、炭素原子数が2以上の場合の前記アルキル基において、隣り合う任意の2個の炭素原子間の直接結合を3重結合に置き換えて表される基が挙げられる。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明の金属錯体は、下記式(1)で表される。以下、式(1)で表される金属錯体Nと式(1)で表される金属錯体aとをまとめて、式(1)で表される金属錯体として説明する。
本発明の金属錯体は、如何なる方法で製造してもよい。例えば、配位子と化合物とイリジウム化合物とを溶液中で反応させる方法により製造することができる。前記方法において、反応系中に塩基、銀塩化合物が存在していてもよい。
前記パラジウム触媒の例としては、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、トリス(ジベンジリデナセトン)二パラジウム(0)が挙げられる。前記パラジウム触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、トリス(ジベンジリデナセトン)二パラジウム(0)が好ましい。
前記パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、トリ(tert−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
本発明の金属含有高分子化合物とは、前記式(1)で表される金属錯体から誘導される基(残基)を構造単位として含む高分子化合物である。
この構造単位が、前記式(1)で表される金属錯体から水素原子を3個取り除いた残りの残基である場合、本発明の金属含有高分子化合物は、この構造単位の位置で分岐している。また前記式(1)で表される金属錯体から水素原子を1個取り除いた残りの残基は、金属含有高分子化合物に含まれるアリーレン基又は2価の芳香族複素環基の置換基となる場合、金属含有高分子化合物の末端基となる場合がある。
本発明の金属錯体及び金属含有高分子化合物は、1種単独で用いても2種以上を併用してよく、更にその他の成分を含む組成物としてもよい。その他の成分は1種類であっても複数種類であってもよい。
本発明の素子は、前記金属錯体、前記金属含有高分子化合物又は前記組成物を含む膜を備える素子であり、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ前記金属錯体、前記金属含有高分子化合物又は前記組成物を含む膜とを備える素子である。
以下、代表的な素子として、本発明の素子が発光素子である場合について説明する。
(a)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(d)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(f)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(g)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
なお記号「/」は、記号「/」を挟む各層が隣接して接合されていることを示す。
陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができる。陽極の材料の例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ酸化物(ITO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、更にこれらの導電性金属酸化物と金属との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン類、ポリチオフェン類(PEDOT等)、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとITOとの積層物等が挙げられる。
アルカリ土類金属カルコゲニドとしては、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、CaSeが好ましい。
これらの材料は1種のみ用いても2種以上を併用してもよい。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が好ましい。
本発明の素子の製造方法は、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に挟持(配置)された膜を備える素子の製造方法であって、前記式(1)で表される金属錯体又は前記式(1)で表される金属錯体を含む組成物を真空蒸着膜法で成膜する工程、あるいは、前記式(1)で定義される金属錯体、前記金属含有高分子化合物又は前記組成物を含む膜を、前記金属錯体、前記金属含有高分子化合物又は前記組成物を溶媒に溶解させた塗工液を調製し、該塗工液を塗布成膜する工程を含む。
本発明の素子の用途の例としては、面状光源、照明、サイン、バックライト、ディスプレイ装置、プリンターヘッド等が挙げられる。前記ディスプレイ装置としては、公知の駆動技術、駆動回路等を用い、セグンメント型、ドットマトリクス型等の任意の構成を選択することができる。
測定する高分子化合物を、約0.05重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPC(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)に10μL注入した。GPCの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定する高分子化合物を、約0.05重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPC(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)に30μL注入した。GPCの移動相としてテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流量で流した。カラムとして、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
5mg〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルムに溶解させて、NMR装置(JEOL(日本電子)製、商品名 JME−EX270 FT−NMR system)を用いて測定した。
5mg〜30mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルムに溶解させて、NMR装置(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名 MERCURY 300)を用いて測定した。
下記のスキームにしたがって、低分子化合物M−1を合成した。
下記のスキームにしたがって、配位子BppyHを合成した。
下記のスキームにしたがって、二核錯体DM−1を合成した。
下記のスキームにしたがって、二核錯体DM−2を合成した。
下記のスキームにしたがって錯体Ir−1を合成した。
下記のスキームにしたがって、錯体Ir−2を合成した。
下記のスキームにしたがって、錯体Ir−0(前記式(1−3)で表される金属錯体として説明した錯体に相当する。)を合成した。
トリス(2−フェニルピリジン)イリジウムと比較して、錯体Ir−1及び錯体Ir−2は、溶媒であるクロロホルム、トルエン、n−ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びエタノールに対する溶解性が高かった。極性の低いn−ヘキサン及びジエチルエーテルに対する溶解性は特に高かった。
前記金属錯体Ir−1及び金属錯体Ir−2を発光層の材料として、溶媒に溶解させた溶液を塗布成膜することにより形成した発光層を備える素子は、発光効率が高い。
下記のスキームにしたがって、低分子化合物M−2を合成した。
LC−MS(ESI、positive):m/z+=573 [M+K]+
下記のスキームにしたがって、低分子化合物M−3を合成した。
反応器において、窒素雰囲気下、低分子化合物M−2(3.13g)と、低分子化合物M−3(0.70g)と、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.86g)と、酢酸パラジウム(II)(2.1mg)と、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)と、トルエン(80mL)とを混合し、撹拌しながら、100℃に加熱した。反応液に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(21.5mL)を滴下して、5時間還流させた。反応液に、フェニルホウ酸(78mg)と、酢酸パラジウム(II)(2.1mg)と、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.3mg)と、トルエン(6mL)と、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(21.5mL)を加え、更に17.5時間還流させた。次いで、そこに、0.2Mジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液(70mL)を加え、85℃で2時間撹拌した。
反応液を、室温まで冷却し、水で3回、3重量%酢酸水溶液で3回、更に水で3回洗浄した。有機層をメタノールに滴下したところ沈殿が生じ、この沈殿を濾過した後、乾燥させて、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られた溶出液をメタノールに滴下し、得られた沈殿を濾取し、乾燥させたところ、高分子化合物P−1を3.43g得た。高分子化合物P−1のポリスチレン換算の数平均分子量は1.9×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は5.7×105であった(GPC−条件1)。
窒素雰囲気下、化合物M−2(2.81g)と、化合物M−3(0.62g)と、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(4−ヘキシルフェニル)フルオレン(2.90g)と、酢酸パラジウム(II)(1.9mg)と、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(11.9mg)と、トルエン(85mL)とを混合し、撹拌しながら、100℃に加熱した。反応液に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(19.1mL)を滴下し、5時間還流させた。反応液に、フェニルホウ酸(69mg)と、酢酸パラジウム(II)(1.9mg)と、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(11.9mg)と、トルエン(6mL)とを加え、更に15.5時間還流させた。水層を除いた後、0.2Mジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液(63mL)を加え、85℃で2時間撹拌した。反応液を、室温まで冷却し、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄した。有機層をメタノールに滴下したところ沈殿が生じ、この沈殿を濾過した後、乾燥させ、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られた溶出液をメタノールに滴下し、得られた沈殿を濾取し、乾燥させたところ、高分子化合物P−2を3.52g得た。高分子化合物P−2のポリスチレン換算の数平均分子量は1.5×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は4.7×105であった(GPC−条件2)。
ポリ(9−ビニルカルバゾール)(Sigma−Aldrich社製、重量平均分子量 〜1,100,000、粉末状)(11mg)をクロロベンゼン(和光純薬社製、和光特級)(1.79g)に溶解させて、溶液を調製した(この溶液を以下、「高分子溶液PVK」と言う。)。
錯体Ir−0(4.8mg)をトルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))(7.25g)に分散させ、80℃で加熱撹拌し、錯体Ir−0を完全に溶解させて、溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体溶液Ir−0」と言う。)。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))(1.15g)に、高分子化合物P−1(0.048g)と錯体溶液Ir−0(3.80g)とを加え、80℃で加熱撹拌し完全に溶解させて、溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液M0P1」と言う。)。なお、錯体組成物溶液M0P1には、高分子化合物P−1と錯体Ir−0が、重量比95:5で含まれている。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))(1.05g)に、高分子化合物P−2(0.043g)と錯体溶液Ir−0(3.45g)とを加え、80℃で加熱撹拌し完全に溶解させて、溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液M0P2」と言う。)。なお、錯体組成物溶液M0P2には、高分子化合物P−2と錯体Ir−0が、重量比95:5で含まれている。
下記式で表されるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム (Luminescence Technology Corp社製、昇華精製グレード)(1.8mg)をトルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード)、3.47g)に分散させ、80℃で加熱撹拌した。しかしながら、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウムを完全に溶解させることはできなかった。
トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Luminescence Technology Corp社製、Sublimed Grade)(5.1mg)をクロロホルム(和光純薬工業社製、蛍光分析用純溶媒 試験研究用)(7.71g)に分散させ、60℃で加熱撹拌し、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウムを完全に溶解させて、溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体溶液Ref−2」と言う。)。
クロロホルム(和光純薬工業社製、蛍光分析用純溶媒 試験研究用)(14.35g)に、高分子化合物P−1(53.2mg)と錯体溶液Ref−2(4.25g)とを加え、60℃で加熱撹拌し完全に溶解させて、溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液R2P1」と言う。)。なお、錯体組成物溶液R2P1には、高分子化合物P−1とトリス(2−フェニルピリジン)イリジウムが、重量比95:5で含まれている。
クロロホルム(和光純薬工業社製、蛍光分析用純溶媒 試験研究用)(13.35g)に、高分子化合物P−2(43.2mg)と錯体溶液Ref−2(3.46g)とを加え、60℃で加熱撹拌し完全に溶解させて、溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液R2P2」と言う。)。なお、錯体組成物溶液R2P2には、高分子化合物P−2とトリス(2−フェニルピリジン)イリジウムが、重量比95:5で含まれている。
スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を成膜したガラス基板上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をのせ、スピンコート法により約65nmの厚さとなるように成膜し、ホットプレート上において170℃で、15分間乾燥させた。得られたAQ−1200膜の上に、高分子溶液PVKをのせ、スピンコート法により約20nmの厚さとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下、180℃で、60分間乾燥させた。次いで、高分子溶液PVKから得られた膜の上に、錯体組成物溶液M0P1をのせ、スピンコート法により約80nmの厚さとなるように発光層を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下、130℃で、10分間乾燥させた。1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層L01の膜の上にNaF層を約4nmの厚さとなるように蒸着し、次いで、NaF層の上にアルミニウム層を約72nmの厚さになるように蒸着した。NaF層及びアルミニウム層の蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子C01を作製した。
実施例5において、錯体組成物溶液M0P1の代わりに錯体組成物溶液M0P2を用いた以外は、実施例5と同様にして、発光素子C02を作製した。
実施例5において、錯体組成物溶液M0P1の代わりに錯体組成物溶液R2P1を用いた以外は、実施例5と同様にして、発光素子CR21を作製した。
実施例5において、錯体組成物溶液M0P1の代わりに錯体組成物溶液R2P2を用いた以外は、実施例5と同様にして、発光素子CR22を作製した。
配位子BppyHを、合成例2のスキームとは異なる下記のスキームにしたがって合成した。
下記のスキームにしたがって錯体Ir−3を合成した。
下記のスキームにしたがって錯体Ir−3を合成した。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))(2.08g)に、錯体Ir−3(50mg)を加え、室温条件下にて撹拌し完全に溶解させて、溶液を調製した。この溶液をトルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード)で希釈し、1.1重量%の錯体Ir−3のトルエン溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体溶液Ir−3」と言う。)。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))(2.08g)に、錯体Ir−4(50mg)を加え、室温条件下にて撹拌し完全に溶解させて、溶液を調製した。この溶液をトルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード)で希釈し、1.1重量%の錯体Ir−4のトルエン溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体溶液Ir−4」と言う。)。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))に、1.1重量%の濃度となるように高分子化合物P−1を溶解させた溶液と、錯体溶液Ir−3とを重量比で95:5となるように混合して溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液M3P1」と言う。)。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))に、1.1重量%の濃度となるように高分子化合物P−2を溶解させた溶液と、錯体溶液Ir−3とを重量比で95:5となるように混合して溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液M3P2」と言う。)。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))に、1.1重量%の濃度となるように高分子化合物P−1を溶解させた溶液と、錯体溶液Ir−4とを重量比で95:5となるように混合して溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液M4P1」と言う。)。
トルエン(関東化学社製、電子工業用(ELグレード))に、1.1重量%の濃度となるように高分子化合物P−2を溶解させた溶液と、錯体溶液Ir−4とを重量比で95:5となるように混合して溶液を調製した(この溶液を以下、「錯体組成物溶液M4P2」と言う。)。
スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をのせ、スピンコート法により約65nmの厚さとなるように成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させた。得られたAQ−1200膜の上に、高分子溶液PVKをのせ、スピンコート法により約20nmの厚さとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させた。次いで、高分子溶液PVKから得られた膜の上に、錯体組成物溶液M3P1をのせ、スピンコート法により約80nmの厚さとなるように発光層を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させた。1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層L31の膜の上にNaFを約4nmの厚さで蒸着し、次いで、NaFの層の上にアルミニウムを約70nmの厚さになるように蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子C31を作製した。
スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をのせ、スピンコート法により約65nmの厚さとなるように成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させた。得られたAQ−1200膜の上に、高分子溶液PVKをのせ、スピンコート法により約20nmの厚さとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させた。次いで、高分子溶液PVKから得られた膜の上に、錯体組成物溶液M3P2をのせ、スピンコート法により約80nmの厚さとなるように発光層を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させた。1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層L32の膜の上にNaFを約4nmの厚さで蒸着し、次いで、NaFの層の上にアルミニウムを約70nmの厚さになるように蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子C32を作製した。
スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をのせ、スピンコート法により約65nmの厚さとなるように成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させた。得られたAQ−1200膜の上に、高分子溶液PVKをのせ、スピンコート法により約20nmの厚さとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させた。次いで、高分子溶液PVKから得られた膜の上に、錯体組成物溶液M4P1をのせ、スピンコート法により約80nmの厚さとなるように発光層を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させた。1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層L41の膜の上にNaFを約4nmの厚さで蒸着し、次いで、NaFの層の上にアルミニウムを約70nmの厚さになるように蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子C41を作製した。
スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をのせ、スピンコート法により約65nmの厚さとなるように成膜し、ホットプレート上で170℃、15分間乾燥させた。得られたAQ−1200膜の上に、高分子溶液PVKをのせ、スピンコート法により約20nmの厚さとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分間乾燥させた。次いで、高分子溶液PVKから得られた膜の上に、錯体組成物溶液M4P2をのせ、スピンコート法により約80nmの厚さとなるように発光層を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分間乾燥させた。1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層L42の膜の上にNaFを約4nmの厚さで蒸着し、次いで、NaFの層の上にアルミニウムを約70nmの厚さになるように蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子C42を作製した。
Claims (24)
- 下記式(1)で表される金属錯体。
下記式(1−1):
(式(L1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。X1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、及びエチニレン基からなる群から選ばれる2種以上の基が互いに直接結合により結合した2価の基、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、エチニレン基、又は直接結合を表す。)
下記式(1−2):
(式(L2)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
前記式(1−1)で表される基が、2個又は3個存在する場合、2個又は3個存在する式(1−1)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。前記式(1−2)で表される基が、2個存在する場合、2個存在する式(1−2)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、nが3である場合、下記式(1−3):
で表される金属錯体は除く。] - 前記式(L1)で表される基が、下記式(L1−1)で表される基である、請求項1に記載の金属錯体。
- 前記S1、S2、S3及びS4が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、置換アミノ基、又は1価の芳香族複素環基である、請求項2に記載の金属錯体。
- 前記S1、S2、S3及びS4が、それぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基である、請求項2又は3に記載の金属錯体。
- 前記S1、S2、S3及びS4がアルキル基である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記X1が直接結合である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記nが1又は2である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記R16、R17、R18、R19、R20及びR21のうちの少なくとも1つが、アルキル基である、請求項2〜7のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記nが3であり、前記R16、R17、R18、R19、R20及びR21のうちの少なくとも1つが、炭素原子数が2以上のアルキル基である、請求項2〜6のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 下記式(1)で表される金属錯体と、電荷輸送性材料とを含む組成物。
下記式(1−1):
(式(L1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。X1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、及びエチニレン基からなる群から選ばれる2種以上の基が互いに直接結合により結合した2価の基、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、エチニレン基、又は直接結合を表す。)
下記式(1−2):
(式(L2)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
前記式(1−1)で表される基が、2個又は3個存在する場合、2個又は3個存在する式(1−1)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。前記式(1−2)で表される基が、2個存在する場合、2個存在する式(1−2)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。] - 前記電荷輸送性材料が高分子化合物である、請求項10に記載の組成物。
- 前記電荷輸送性材料が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1種類を構造単位として有する高分子化合物である、請求項10又は11に記載の組成物。
- 前記電荷輸送性材料が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも2種類を構造単位として有する高分子化合物である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 下記式(1)で表される金属錯体から誘導される基を構造単位として有する、金属含有高分子化合物。
下記式(1−1):
(式(L1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。X1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、及びエチニレン基からなる群から選ばれる2種以上の基が互いに直接結合により結合した2価の基、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、エチニレン基、又は直接結合を表す。)
下記式(1−2):
(式(L2)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
前記式(1−1)で表される基が、2個又は3個存在する場合、2個又は3個存在する式(1−1)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。前記式(1−2)で表される基が、2個存在する場合、2個存在する式(1−2)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。] - 前記金属含有高分子化合物が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも1種類を構造単位として有する金属含有高分子化合物である、請求項14に記載の金属含有高分子化合物。
- 前記金属含有高分子化合物が、2価の芳香族アミン残基、アリーレン基、及び2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも2種類を構造単位として有する金属含有高分子化合物である、請求項14又は15に記載の金属含有高分子化合物。
- 請求項14〜16のいずれか一項に記載の金属含有高分子化合物と、電荷輸送性材料とを含む組成物。
- 下記式(1)で表される金属錯体と、溶媒又は分散媒とからなる組成物。
下記式(1−1):
(式(L1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。X1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、及びエチニレン基からなる群から選ばれる2種以上の基が互いに直接結合により結合した2価の基、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、エチニレン基、又は直接結合を表す。)
下記式(1−2):
(式(L2)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
前記式(1−1)で表される基が、2個又は3個存在する場合、2個又は3個存在する式(1−1)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。前記式(1−2)で表される基が、2個存在する場合、2個存在する式(1−2)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、nが3である場合、下記式(1−3):
で表される金属錯体は除く。] - 溶媒又は分散媒を更に含む、請求項10〜13又は17のいずれか一項に記載の組成物。
- 下記式(1)で表される金属錯体を含む膜。
下記式(1−1):
(式(L1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。X1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、及びエチニレン基からなる群から選ばれる2種以上の基が互いに直接結合により結合した2価の基、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、エチニレン基、又は直接結合を表す。)
下記式(1−2):
(式(L2)中、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。)
前記式(1−1)で表される基が、2個又は3個存在する場合、2個又は3個存在する式(1−1)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。前記式(1−2)で表される基が、2個存在する場合、2個存在する式(1−2)で表される基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。] - 請求項14〜16のいずれか一項に記載の金属含有高分子化合物を含む膜。
- 請求項10〜13又は17のいずれか一項に記載の組成物を含む膜。
- 請求項20〜22のいずれか一項に記載の膜を備える素子。
- 前記素子が発光素子である、請求項23に記載の素子。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015035600A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-02-19 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
KR20150026880A (ko) * | 2013-08-28 | 2015-03-11 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 인광 발광 재료를 함유하는 액상 조성물 |
US9670241B2 (en) | 2015-02-04 | 2017-06-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9231218B2 (en) * | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
US20210206785A1 (en) * | 2020-01-08 | 2021-07-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004315509A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-11-11 | Sanyo Electric Co Ltd | 発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
JP2004355898A (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2005093098A (ja) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
JP2005100881A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
WO2010009207A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Schering Corporation | Bicyclic heterocycle derivatives and their use as gpcr modulators |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4639727B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2011-02-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US8674141B2 (en) | 2005-05-03 | 2014-03-18 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
JP2010070488A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 遷移金属錯体、遷移金属錯体結合ポリマー及びその製造方法 |
US8911653B2 (en) * | 2009-05-21 | 2014-12-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for manufacturing light-emitting device |
-
2011
- 2011-09-12 US US13/822,867 patent/US9287514B2/en not_active Expired - Fee Related
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004315509A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-11-11 | Sanyo Electric Co Ltd | 発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
JP2004355898A (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2005093098A (ja) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
JP2005100881A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
WO2010009207A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Schering Corporation | Bicyclic heterocycle derivatives and their use as gpcr modulators |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
"A phosphorescent Ir(III) complex for selective fluoride ion sensing with a high signal-to-noise rati", ADVANCED MATERIALS (WEINHEIM, GERMANY), vol. 20(20), JPN6015016453, 2008, pages 3820 - 3826, ISSN: 0003188058 * |
"Manipulating charge-transfer character with electron-withdrawing main-group moieties for the color t", ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS, vol. 18(3), JPN6015016455, 2008, pages 499 - 511, ISSN: 0003188059 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015035600A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-02-19 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
KR20150026880A (ko) * | 2013-08-28 | 2015-03-11 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 인광 발광 재료를 함유하는 액상 조성물 |
JP2015063662A (ja) * | 2013-08-28 | 2015-04-09 | 住友化学株式会社 | 燐光発光材料を含有する液状組成物 |
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