JP2019533653A - 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
第一、保存可能な均質な溶液を形成しなければならない。商用化された蒸着工程用物質の場合、結晶性が良くて溶液によく溶けなかったり、溶液を形成しても結晶が生じやすいため、保存期間に応じて溶液の濃度勾配が異なったり、不良素子を形成する可能性が大きい。
第二、溶液工程が行われる層は、他の層を形成する工程で使用される溶媒および物質に対する耐性がなければならず、有機発光素子の製造時、電流効率に優れ、寿命特性に優れることが要求される。
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
L5は、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1は、水素;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱または光によって架橋可能な官能基であり、
n1およびn2は、それぞれ0〜12の整数であり、
m1およびm2は、それぞれ0〜5の整数であり、
m3およびm6は、それぞれ0〜4の整数であり、
m4およびm5は、それぞれ0〜3の整数である。
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
L5は、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1は、水素;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱または光によって架橋可能な官能基であり、
n1およびn2は、それぞれ0〜12の整数であり、
m1およびm2は、それぞれ0〜5の整数であり、
m3およびm6は、それぞれ0〜4の整数であり、
m4およびm5は、それぞれ0〜3の整数である。
Rは、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
A1〜A3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基である。
例えば、前記化学式1の化合物は、下記反応式1のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合してもよいし、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
col ester、
製造例1.化合物1−1の製造
1)中間体1の合成
1)中間体2の合成
1)中間体1の合成
実験例1.膜保持率実験
実施例1−1
前記化合物1−1 20mgをシクロヘキサノン(cyclohexanone)1mlに溶解させた。得られた溶液をガラス基板上に1200rpmで1分間スピンコーティングし、窒素雰囲気下、80℃で2分、200℃で30分間熱処理した後、常温に冷やして薄膜を製造した。
前記実施例1−1における化合物1−1の代わりに化合物1−2を用いたことを除けば、前記実施例1−1と同様にして薄膜を製造した。
前記実施例1−1における化合物1−1の代わりに化合物1−3を用いたことを除けば、前記実施例1−1と同様にして薄膜を製造した。
前記実施例1−1における化合物1−1の代わりに下記の化合物Aを用いたことを除けば、前記実施例1−1と同様にして薄膜を製造した。
前記実施例1−1における化合物1−1の代わりに下記の化合物Bを用いて薄膜を製造した。
膜保持率(%)=トルエンに浸漬した後のλmax値/トルエンに浸漬する前のλmax値×100
実施例2−1
ITOが1,500Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fisher Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタで2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように形成した正孔輸送層上に、下記の化合物Cをトルエン(toluene)に溶かしてスピンコーティングし、180℃で30分熱処理して550Åの厚さの発光層を形成した。
前記実施例2−1における化合物1−1の代わりに化合物1−2を用いたことを除けば、前記実施例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例2−1における化合物1−1の代わりに化合物1−3を用いたことを除けば、前記実施例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例2−1における化合物1−1の代わりに下記の化合物Aを用いたことを除けば、前記実施例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例2−1における化合物1−1の代わりに下記の化合物Bを用いたことを除けば、前記実施例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
201:アノード
301:正孔注入層
401:正孔輸送層
501:発光層
601:電子注入層
701:カソード
Claims (13)
- 下記化学式1で表される化合物:
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
L3およびL4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
L5は、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
R1〜R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1は、水素;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、熱または光によって架橋可能な官能基であり、
n1およびn2は、それぞれ0〜12の整数であり、
m1およびm2は、それぞれ0〜5の整数であり、
m3およびm6は、それぞれ0〜4の整数であり、
m4およびm5は、それぞれ0〜3の整数である。 - 前記熱または光によって架橋可能な官能基は、下記構造のうちのいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
Rは、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
A1〜A3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基である。 - 前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;または置換もしくは非置換のナフチレン基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記Ar1は、水素;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1で表される化合物は、下記構造の中から選択されるいずれか1つである、請求項1に記載の化合物:
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含むコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物は、pドーピング物質をさらに含むものである、請求項6に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物の粘度は、2cP〜15cPである、請求項6に記載のコーティング組成物。
- カソードと、
アノードと、
前記カソードと前記アノードとの間に備えられる1層以上の有機物層とを含み、
前記有機物層のうちの1層以上は、前記請求項6に記載のコーティング組成物の硬化物を含み、
前記コーティング組成物の硬化物は、前記コーティング組成物を熱処理または光処理によって硬化した状態のものである有機発光素子。 - 前記コーティング組成物の硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、または正孔輸送および正孔注入を同時に行う層である、請求項9に記載の有機発光素子。
- 基板を準備するステップと、
前記基板上にカソードまたはアノードを形成するステップと、
前記カソードまたはアノード上に1層以上の有機物層を形成するステップと、
前記有機物層上にアノードまたはカソードを形成するステップとを含み、
前記有機物層を形成するステップは、前記請求項6に記載のコーティング組成物を用いて1層以上の有機物層を形成するステップを含むものである有機発光素子の製造方法。 - 前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層は、スピンコーティングを用いて形成されるものである、請求項11に記載の有機発光素子の製造方法。
- 前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を形成するステップは、
前記カソードまたはアノード上に前記コーティング組成物をコーティングするステップと、
前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理するステップとを含むものである、請求項11に記載の有機発光素子の製造方法。
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Families Citing this family (6)
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---|---|---|---|---|
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CN110408026B (zh) * | 2019-09-10 | 2021-09-03 | 中国人民解放军海军勤务学院 | 一种含吡咯基团的三芳胺基聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
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CN116438945A (zh) * | 2021-01-11 | 2023-07-14 | 株式会社Lg化学 | 新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 |
CN117836379A (zh) * | 2021-09-14 | 2024-04-05 | 株式会社Lg化学 | 墨组合物、包含其的有机材料层及包含其的有机发光器件 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11144875A (ja) * | 1997-11-06 | 1999-05-28 | Mitsui Chem Inc | 有機電界発光素子 |
JP2007514654A (ja) * | 2003-11-17 | 2007-06-07 | 住友化学株式会社 | 架橋性の置換フルオレン化合物 |
KR20150034379A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 엘지디스플레이 주식회사 | 정공수송물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP2015511215A (ja) * | 2011-12-28 | 2015-04-16 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 架橋性アリールアミン組成物 |
KR20150093995A (ko) * | 2014-02-10 | 2015-08-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2016028902A1 (en) * | 2014-08-21 | 2016-02-25 | Dow Global Technologies Llc | Compositions containing benzocyclobutene substituted carbazoles, and electronic devices containing the same |
KR20160041124A (ko) * | 2014-10-06 | 2016-04-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
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Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5164389B2 (ja) | 2006-03-28 | 2013-03-21 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子用アミノ化合物およびそれを有する有機発光素子 |
KR101463298B1 (ko) | 2011-04-01 | 2014-11-20 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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KR102138404B1 (ko) * | 2016-07-15 | 2020-07-27 | 주식회사 엘지화학 | 카바졸 유도체, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
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JP2007514654A (ja) * | 2003-11-17 | 2007-06-07 | 住友化学株式会社 | 架橋性の置換フルオレン化合物 |
JP2007528916A (ja) * | 2003-11-17 | 2007-10-18 | 住友化学株式会社 | 架橋性置換フルオレン化合物及びそれをベースにした共役オリゴマー又はポリマー |
JP2015511215A (ja) * | 2011-12-28 | 2015-04-16 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 架橋性アリールアミン組成物 |
KR20150034379A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 엘지디스플레이 주식회사 | 정공수송물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
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