CN116438945A - 新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本公开内容涉及由化学式1表示的化合物、包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件和用于制造其的方法。
Description
技术领域
本公开内容要求于2021年1月11日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0003017号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件和用于制造其的方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层置于阳极与阴极之间并在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层中。注入至有机材料层中的空穴和电子复合形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。利用这样的原理的有机电致发光器件通常可以由阴极、阳极和置于其间的有机材料层(例如，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和电子传输层)形成。
在本领域中主要使用沉积法来制造有机发光器件。然而，使用沉积法制造有机发光器件具有其导致许多材料损失并且难以制造大面积器件的问题，为了解决这些问题开发了使用溶液法的器件。
因此，需要开发用于溶液法的材料。
(专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容旨在提供新化合物、包含其的涂覆组合物、包含其的有机发光器件、或用于制造其的方法。
技术方案
本公开内容的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
L3至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
Ar1为经取代或未经取代的芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R101)s；或-Y-A，并且X1和X2中的至少一者为-Y-A，
R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基，
s为0至5的整数，并且当s为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同，
Y为直接键、O或S，
A为固化基团，
r1和r4各自为0至4的整数，
r2和r3各自为0至3的整数，
m1+m2为2至10的整数，
m3至m5各自为0至2的整数，
m6为0至5的整数，
f1和f2各自为0至5的整数，f1+m1为5或更小，以及f2+m2为5或更小，
当r1至r4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当m3至m5各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
本公开内容的另一个实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
此外，本公开内容的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化材料。
此外，本公开内容的另一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在一个或更多个有机材料层上形成第二电极，其中形成一个或更多个有机材料层包括使用所述涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
有益效果
本公开内容的化学式1的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且在获得具有低驱动电压以及优异的发光效率和寿命特性的器件的同时，可以通过使用溶液法来制造具有大面积的器件。
根据本公开内容的一个实施方案的通过将化学式1的化合物溶解在有机溶剂中形成涂覆组合物具有以下优点：涂覆组合物具有用于溶液法的适当的粘度，并且化学式1的化合物由于具有针对有机溶剂的优异溶解性而不会在涂覆组合物中结晶。
此外，当形成包含本公开内容的化学式1的化合物的有机材料层，然后通过溶液法形成上层的有机材料层时，包含化学式1的化合物的有机材料层不会溶于上层的溶液法的溶剂中，这产生不使器件性能下降的优点。
附图说明
图1示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
101：基底
201：第一电极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子注入和传输层
701：第二电极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开内容。
在本公开内容中，某个构件(层)放置在另一构件(层)“上”的描述不仅包括某个构件(层)与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件(层)之间存在又一构件(层)的情况。
在本说明书中，除非特别相反地指出，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本公开内容中，“层”具有与本领域中主要使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各“层”可以具有相同或不同的尺寸。根据一个实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，或者可以与单个子像素一样小。
在本公开内容中，“固化基团”可以意指能够通过热处理和/或暴露于光而引起交联的基团、或使化合物交联的反应性取代基等。交联可以通过使在碳-碳重键或环状结构经由热处理或光照射分解时所产生的自由基相连接来产生。
根据本公开内容的一个实施方案，固化基团可以选自以下结构。
在所述结构中，
L11为直接键；-O-；-S-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
lk为1或2，
当lk为2时，L11彼此相同或不同，以及
R21为经取代或未经取代的烷基。
根据本公开内容的一个实施方案，L11为直接键；亚甲基；或亚乙基。
根据另一个实施方案，L11为直接键。
根据本公开内容的一个实施方案，R21为甲基；或乙基。
根据另一个实施方案，R21为甲基。
在本公开内容中，
“*”和“-”各自意指连接位点。
在本公开内容中，自由基化合物意指具有未成对电子的化合物。此外，自由基化合物意指携带未成对电子的化合物，并且根据化合物的类型，可以存在既为阳离子又为自由基的化合物。为了参考，本公开内容中的阳离子化合物意指通过具有比电子更多的质子而具有正净电荷的化合物。通常已知π-自由基化合物是不稳定的，然而，当具有适当的结构例如π共轭体系或烷基取代基时，阳离子自由基材料可以稳定地存在。
在本公开内容中，马库什型表述中包括的术语“其组合”意指选自马库什型表述中描述的构成要素中的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包含选自所述构成要素中的一者或更多者。
以下描述本公开内容中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本公开内容中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基能够取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，该两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本公开内容中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；甲硅烷基；芳基；固化基团；和杂芳基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本公开内容中，卤素基团为氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)或碘基(-I)。
在本公开内容中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数可以为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但可以具有3至60个碳原子，根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。环烷基的具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，烷氧基可以为线性或支化的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但可以为1至20。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳氧基意指-OR芳氧基，并且R芳氧基意指芳基。
在本公开内容中，甲硅烷基意指-SiRsil1Rsil2Rsil3，并且Rsil1、Rsil2和Rsil3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、烷基、氘化烷基、氟烷基、芳基或氘化芳基。在一些实施方案中，当Rsil1、Rsil2和Rsil3各自为烷基时，烷基中的一个或更多个碳被Si替代。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但可以具有6至60个碳原子，并且芳基可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。当芳基为多环芳基时，其实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，可以包括螺芴基例如
以及经取代的芴基例如/>
(9,9-二甲基芴基)和/>
(9,9-二苯基芴基)。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的芳族环状基团，并且虽然不特别限于此，但碳原子数可以为2至60。根据一个实施方案，杂芳基的碳原子数为2至30。杂芳基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，以上提供的关于烷基的描述可以应用于亚烷基，不同之处在于亚烷基为二价的。
在本公开内容中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本公开内容中，以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在本公开内容中，脂族环为非芳族的烃环，并且其实例可以包括上述环烷基的实例、金刚烷基等。
在本公开内容中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳族环。
在本公开内容中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，对苯环中的邻位进行取代的两个取代基和对脂族环中的同一个碳进行取代的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本公开内容中，通过彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指烃环；或杂环。烃环可以为芳族、脂族、或芳族和脂族的稠环。关于杂环，可以应用关于杂环基的描述，不同之处在于杂环为二价的。
在本公开内容中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环为二价基团。
在本公开内容中，以上提供的关于环烷基的描述可以应用于脂族烃环，不同之处在于脂族烃环为二价的。
在本公开内容中，摩尔分数意指给定组分的摩尔数相对于所有组分的总摩尔数的比率。
本公开内容的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
L3至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
Ar1为经取代或未经取代的芳基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R101)s；或-Y-A，并且X1和X2中的至少一者为-Y-A，
R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基，
s为0至5的整数，并且当s为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同，
Y为直接键、O或S，
A为固化基团，
r1和r4各自为0至4的整数，
r2和r3各自为0至3的整数，
m1+m2为2至10的整数，
m3至m5各自为0至2的整数，
m6为0至5的整数，
f1和f2各自为0至5的整数，f1+m1为5或更小，以及f2+m2为5或更小，
当r1至r4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当m3至m5各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物中，分子中氮的数量被限制为一个，并且Ar1具有经取代或未经取代的芳基，这增加了对于所述方法中使用的溶剂的溶解性。此外，加深了HOMO能级。因此，由于HOMO能级，空穴可以容易地从空穴注入层传递至空穴传输层，并获得了增加的器件寿命。
通过根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物在分子中包含氟基，空穴传输层与空穴注入层之间的界面特性得到改善，并加深了HOMO能级。因此，空穴容易在空穴传输层与空穴注入层之间迁移，并获得了优异的驱动电压和寿命特性。特别地，通过根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物在分子中取代有两个或更多个氟基(-F)，空穴注入层与空穴传输层之间的界面特性得到改善，并且通过增加经氟基取代的苯基的稳定性，器件特性得到改善。
根据本公开内容的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基。根据本公开内容的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚烷基；或亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚丁基；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚丁基；亚苯基；或亚联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L3和L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L3和L4为直接键。
根据本公开内容的一个实施方案，L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的亚芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，L5为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚三联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，L5为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚三联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且为氢；氘；烷基；烷氧基；芳基；或杂芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的杂芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有3至15个碳原子的杂芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且为氢或氘。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R4为氢。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；或芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的芳基。
根据本公开内容的另一个实施方案，Ar1为芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的芳基。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1为苯基；联苯基；或三联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R101)s；或-Y-A，并且X1和X2中的至少一者为-Y-A。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；未经取代或经亚烷基取代的烷基；未经取代或经亚烷基取代的烷氧基；未经取代或经亚烷基取代的芳基；或者未经取代或经亚烷基取代的芳氧基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；烷基；烷氧基；芳基；或芳氧基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳氧基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的芳氧基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为氢；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为未经取代或经亚烷基取代的苯基；或者未经取代或经亚烷基取代的联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，R101为未经取代或经亚乙基取代的苯基；或者未经取代或经亚乙基取代的联苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，Y为直接键、O或S。
根据本公开内容的一个实施方案，A为固化基团。
根据本公开内容的一个实施方案，A为选自以下结构中的任一者。
在所述结构中，L11和R21具有与固化基团中相同的限定。
根据本公开内容的一个实施方案，A可以选自以下结构。
根据本公开内容的一个实施方案，m1+m2为2至10的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数5。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数6。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数7。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数8。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数9。根据本公开内容的另一个实施方案，m1+m2为整数10。
根据本公开内容的一个实施方案，m1和m2各自为1至5的整数。
根据本公开内容的一个实施方案，m1为1至5的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，m1为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，m1为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，m1为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，m1为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，m1为整数5。
根据本公开内容的一个实施方案，m2为1至5的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，m2为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，m2为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，m2为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，m2为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，m2为整数5。
根据本公开内容的一个实施方案，m1和m2为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，m1和m2为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，m1和m2为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，m1和m2为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，m1和m2为整数5。
根据本公开内容的一个实施方案，m3为0至2的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，m3为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，m3为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，m3为整数2。当m3为2时，L3彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，m4为0至2的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，m4为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，m4为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，m4为整数2。当m4为2时，L4彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，m5为0至2的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，m5为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，m5为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，m5为整数2。当m5为2时，L5彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，m6为0至5的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，m6为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，m6为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，m6为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，m6为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，m6为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，m6为整数5。
根据本公开内容的一个实施方案，s为0至5的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，s为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，s为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，s为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，s为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，s为整数5。当s为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，r1和r4各自为0至4的整数。
根据本公开内容的一个实施方案，r1为0至4的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，r1为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，r1为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，r1为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，r1为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，r1为整数4。
根据本公开内容的一个实施方案，r4为0至4的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，r4为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，r4为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，r4为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，r4为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，r4为整数4。
根据本公开内容的一个实施方案，r2和r3各自为0至3的整数。
根据本公开内容的一个实施方案，r2为0至3的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，r2为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，r2为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，r2为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，r2为整数3。
根据本公开内容的一个实施方案，r3为0至3的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，r3为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，r3为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，r3为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，r3为整数3。
当r1至r4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，f1和f2各自为0至5的整数。
根据本公开内容的一个实施方案，f1为0至5的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，f1为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，f1为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，f1为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，f1为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，f1为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，f1为整数5。
根据本公开内容的一个实施方案，f2为0至5的整数。根据本公开内容的另一个实施方案，f2为整数0。根据本公开内容的另一个实施方案，f2为整数1。根据本公开内容的另一个实施方案，f2为整数2。根据本公开内容的另一个实施方案，f2为整数3。根据本公开内容的另一个实施方案，f2为整数4。根据本公开内容的另一个实施方案，f2为整数5。
根据本公开内容的一个实施方案，f1+m1为5或更小。
根据本公开内容的一个实施方案，f2+m2为5或更小。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
L1至L5、R1至R4、Af1、Af2、Ar1、X1、X2、r1至r4、m1至m6、f1和f2具有与化学式1中相同的限定。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1由以下化学式31至33中的任一者表示。
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
在化学式31至33中，L1至L5、R1至R4、Af1、Af2、Ar1、X1、X2、r1至r4和m1至m6具有与化学式1中相同的限定。
根据关于化学式31至33的一个实例，m1和m2为1。具体地，根据本公开内容的一个实施方案，化学式1由以下化学式301至303中的任一者表示。
[化学式301]
[化学式302]
[化学式303]
在化学式301至303中，L1至L5、R1至R4、Af1、Af2、Ar1、X1、X2、r1至r4和m3至m6具有与化学式1中相同的限定。
化学式301至303是其中化学式1中限定的f1、f2、m1和m2各自为1的情况。
根据本公开内容的一个实施方案的根据化学式301至303中任一者的化合物通过在对键合至胺基的左侧和右侧的芴基进行取代的每个苯基中包含一个氟基，并且在氟基周围的特定位置处包含经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基而在改善有机发光器件的特性方面是有效的。具体地，与在其中Af1或Af2和氟基键合至苯基的邻位的化合物中相比，经氟基取代的苯基在其中Af1或Af2和氟基键合至苯基的间位或对位的化合物中具有增加的稳定性，因此，包含根据化学式301至303中任一者的化合物的有机发光器件可以具有改善的特性。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1由以下化学式41至43中的任一者表示。
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
在化学式41至43中，L1至L5、R1至R4、Af1、Af2、Ar1、X1、X2、r1至r4和m3至m6具有与化学式1中相同的限定。
根据关于化学式41至43的一个实例，m1和m2为1。具体地，根据本公开内容的一个实施方案，化学式1由以下化学式401至403中的任一者表示。
[化学式401]
[化学式402]
[化学式403]
在化学式401至403中，L1至L5、R1至R4、Af1、Af2、Ar1、X1、X2、r1至r4和m3至m6具有与化学式1中相同的限定。
化学式401至403是其中化学式1中限定的m1、m2、f1和f2各自为1的情况。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物可以具有其如以以下反应式1制备的核结构。此外，取代基可以使用本领域已知的方法与其键合，并且取代基的类型、位置和数目可以根据本领域已知的技术变化。
<反应式1>
反应式1为胺取代反应，并且优选在钯催化剂和碱的存在下进行，然而，方法不限于此。用于反应式1的胺取代反应的反应基团可以使用本领域已知的方法来改变。在反应式1中，其他取代基各自具有与化学式1中相同的限定。
本公开内容的一个实施方案提供了包含化学式1的化合物的涂覆组合物。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物包含化学式1的化合物和溶剂。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下处于液态。
根据本公开内容的一个实施方案，溶剂的实例可以包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇、及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；四氢萘；等等，然而，溶剂不限于此，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物的溶剂即可。
根据另一个实施方案，溶剂可以作为一种类型单独使用，或者作为两种或更多种溶剂类型的混合物使用。
根据本公开内容的一个实施方案，基于涂覆组合物，溶剂可以以50重量％至99.9重量％包含在内。优选地，基于涂覆组合物，溶剂可以以80重量％至99重量％包含在内，然而，含量不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物不进一步包含p-掺杂材料。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物还包含p-掺杂材料。
在本公开内容中，p-掺杂材料意指使主体材料具有p-半导体特性的材料。p-半导体特性意指在HOMO(最高占据分子轨道)能级处接收或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。
根据本公开内容的一个实施方案，p-掺杂材料包括F4TCNQ；或硼阴离子。
根据本公开内容的一个实施方案，p-掺杂材料包括F4TCNQ；或硼阴离子，并且硼阴离子包含卤素基团。
根据本公开内容的一个实施方案，p-掺杂材料包括F4TCNQ；或硼阴离子，并且硼阴离子包含F。
根据本公开内容的一个实施方案，p-掺杂材料可以为F4TCNQ或基于芳基(氟)硼酸盐(氟芳基硼酸盐，Farylborate)的化合物，如以下化学式4-1至4-3，但不限于此。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
在化学式4-3中，
PAr1和PAr2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
PAr3和PAr4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基，
PAr5为经取代或未经取代的芳基，以及
复数个PAr5彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，PAr5可以经氟基取代。
根据本公开内容的一个实施方案，PAr5可以经一个氟基取代。根据本公开内容的另一个实施方案，PAr5可以经两个氟基取代。根据本公开内容的另一个实施方案，PAr5可以经三个氟基取代。根据本公开内容的另一个实施方案，PAr5可以经四个氟基取代。根据本公开内容的另一个实施方案，PAr5可以经五个氟基取代。根据本公开内容的另一个实施方案，PAr5为经取代或未经取代的具有七个或更多个碳原子的芳基，并且PAr5可以经六个或更多个氟基取代。
根据本公开内容的一个实施方案，PAr1和PAr2为经取代或未经取代的苯基，但不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，PAr3为异丙基。然而，异丙基仅仅是一个实例，并且PAr3不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，PAr4为甲基。然而，甲基仅仅是一个实例，并且PAr4不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，PAr5为经五个氟基取代的苯基。然而，经五个氟基取代的苯基仅仅是一个实例，并且PAr5不限于此。
作为一个具体实例，化学式4-3可以由以下化学式4-3-1表示。
[化学式4-3-1]
在本公开内容中，p-掺杂材料只要其是具有p-半导体特性的材料就足够，并且可以使用其一种、两种或更多种类型，并且其类型没有限制。
根据本公开内容的一个实施方案，基于化学式1的化合物，p-掺杂材料的含量为0重量％至50重量％。
根据本公开内容的一个实施方案，p-掺杂材料以基于涂覆组合物的总固体内容物的0重量％至40重量％包含在内。根据本公开内容的一个实施方案，p-掺杂材料优选以基于涂覆组合物的总固体内容物的1重量％至30重量％包含在内，以及根据另一个实施方案，p-掺杂材料更优选以基于涂覆组合物的总固体内容物的10重量％至30重量％包含在内。
根据另一个实施方案，涂覆组合物还可以包含含有光固化基团和/或热固化基团的单体；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体。如上述含有光固化基团和/或热固化基团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体可以为分子量为3,000g/mol或更小的化合物。
含有光固化基团和/或热固化基团的单体或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体可以意指具有芳基例如苯基、联苯基、芴或萘；芳基胺；或经光固化基团和/或热固化基团或者能够通过热形成聚合物的端基取代的芴的单体。
根据另一个实施方案，涂覆组合物在室温(约25℃)下的粘度为2cP至15cP。当满足上述粘度范围时，可以容易地制造器件。
此外，本公开内容的一个实施方案提供了使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件包括第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层包含涂覆组合物或其固化材料，以及涂覆组合物的固化材料为通过热处理或光处理而处于固化状态的涂覆组合物。
根据本公开内容的一个实施方案，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为空穴传输层。
根据本公开内容的一个实施方案，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层或空穴注入和传输层。
根据本公开内容的一个实施方案，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为电子传输层、电子注入层或电子注入和传输层。
根据另一个实施方案，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为发光层。
根据另一个实施方案，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为发光层，并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的主体。
根据另一个实施方案，包含涂覆组合物或其固化材料的有机材料层为发光层，并且发光层包含化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、空穴注入和传输层以及电子传输和注入层中的一个、两个或更多个层。
根据本公开内容的一个实施方案，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
根据另一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
根据另一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴注入和传输层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
例如，图1中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了这样的有机发光器件的结构，其中第一电极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子注入和传输层601以及第二电极701顺序地层合在基底101上。在本文中，电子注入和传输层意指同时进行电子注入和电子传输的层。图1的空穴注入层301和/或空穴传输层401可以使用包含上述化学式1的化合物的涂覆组合物来形成。
图1示出了有机发光器件，然而，有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本公开内容的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用包含化学式1的化合物的涂覆组合物形成。
例如，本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，通过溶液法、沉积法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴注入和传输层以及电子注入和传输层中的一者或更多者的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，本公开内容的一个实施方案提供了用于制造使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，根据本公开内容的一个实施方案，所述方法包括准备第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在一个或更多个有机材料层上形成第二电极，其中形成一个或更多个有机材料层包括使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
根据本公开内容的一个实施方案，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层可以使用旋涂法，然而，方法不限于此。
根据另一个实施方案，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层可以使用印刷法，然而，方法不限于此。
在本公开内容的一个实施方案中，印刷法可以包括例如喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印、丝网印刷等，但不限于此。
由于溶液法因涂覆组合物的结构特性而是合适的，因此根据本公开内容的一个实施方案的涂覆组合物可以使用印刷法形成，这在制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
根据本公开内容的一个实施方案，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层包括将涂覆组合物涂覆在第一电极或者一个或更多个有机材料层上；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
根据本公开内容的一个实施方案，热处理可以通过热处理进行，并且热处理中热处理的温度可以为85℃至250℃，根据另一个实施方案可以为100℃至250℃，以及根据又一个实施方案可以为150℃至250℃。根据本公开内容的优选的一个实施方案，热处理温度可以为220℃，但不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，热处理中热处理的时间可以为1分钟至2小时，根据另一个实施方案可以为1分钟至1小时，以及根据又一个实施方案可以为30分钟至1小时。根据本公开内容的优选的一个实例，热处理时间可以为30分钟，但不限于此。
当在使用涂覆组合物形成的一个或更多个有机材料层的形成中包括热处理或光处理时，涂覆组合物中包含的多种化合物形成交联，并且可以提供包括薄膜结构的有机材料层。当在有机材料层的表面上层合其他层时，这可以防止使用涂覆组合物形成的有机材料层被溶剂溶解，形态上受影响或者被分解。因此，当包括热处理或光处理来形成使用涂覆组合物形成的有机材料层时，对溶剂的耐性增加，并且通过重复进行溶液沉积和交联法可以形成多层，并且通过使稳定性增大，可以增强器件的寿命特性。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴注入到有机材料层中是顺利的。可在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子注入到有机材料层中是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，从而具有注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括上述化学式1的化合物、金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴注入和传输层可以包含上述空穴传输层和空穴注入层的材料。
发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物并且包括含芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够良好地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小的功函数的常见材料，并且其中后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
电子注入和传输层可以包含上述电子传输层和电子注入层的材料。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡或抑制空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
电子阻挡层为阻挡或抑制电子到达阳极的层，并且可以使用本领域已知的材料。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
除非在本说明书中另外定义，否则本公开内容中使用的所有技术术语和科学术语具有与本领域技术人员通常理解的术语相同的含义。虽然在实施或试验本公开内容的实施方案时可以使用与本公开内容中描述的方法和材料相似或等效的方法和材料，但是稍后描述合适的方法和材料。本公开内容中提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献均作为整体通过引用并入本公开内容中，并且当冲突时，除非提及特定段落，否则包含定义的本公开内容优先。此外，材料、方法和实例仅用于说明性目的，并不限制本公开内容。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本公开内容以具体地描述本公开内容。然而，根据本公开内容的实施例可以被修改为各种不同的形式，并且本公开内容的范围不被解释为限于以下描述的实施例。提供本公开内容的实施例以向本领域普通技术人员更完整地描述本公开内容。
<制备例>
制备例1.化合物1的制备
1)中间体1-1的合成
将1-溴-4-氟苯(27.9mL，255mmol)引入到四氢呋喃(THF)(500mL)中。将烧瓶用氮气置换并冷却至-78℃。将正丁基锂(n-BuLi)(2.5M己烷)(96mL，240mmol)引入到滴液漏斗中，然后缓慢地引入到反应混合物中。将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水使反应终止，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，并将其用于接下来的反应。
2)中间体1-2的合成
将中间体1-1(53g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体1-2(40.6g)。
3)中间体1-3的合成
将中间体1-2(40g，92.7mmol)、4-硝基苯甲醛(21.2g，139mmol)、Cu(OAc)2(842mg，4.64mmol)和Cs2CO3(45.3g，139mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入二甲基甲酰胺(DMF)(310mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体1-3(38.7g)。
4)中间体1-4的合成
将CH3PPh3Br(51.6g，144.6mmol)、叔丁醇钾(KOtBu)(16.2g，144.6mmol)和四氢呋喃(THF)(217mL)引入到圆底烧瓶(RBF)中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体1-3(38.7g，72.3mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(144mL)中所获得的溶液。在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到中间体1-4(33.7g)。
5)化合物1的合成
将[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(687mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物1(2.8g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1150
化合物1的NMR测量值：
制备例2.化合物2的制备
将[1,1':3',1”-三联苯]-3-胺(687mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物2(2.6g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1150
化合物2的NMR测量值：
制备例3.化合物3的制备
将4”-氟-[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(737mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物3(2.9g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1168
化合物3的NMR测量值：
制备例4.化合物4的制备
1)中间体4-1的制备
将中间体1-2(45g，104mmol)、N-苯基三氟甲磺酰亚胺(81.8g，229mmol)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(2.54g，21mmol)引入到圆底烧瓶中。向其中引入二氯甲烷(416mL)和三乙胺(37.7mL，270mmol)，并将混合物在室温下搅拌1小时。将所得物用二氯甲烷和3％ HCl水溶液萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以制备中间体4-1(52.5g)。
3)中间体4-2的制备
将中间体4-1(52.2g，92.7mmol)、乙烯基三氟硼酸钾(27.3g，204mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.4g，4.6mmol)和K2CO3(51.2g，971mmol)引入到圆底烧瓶中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入四氢呋喃(THF)(371mL)和H2O(93mL)，并将混合物在90℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以制备中间体4-2(34g)。
5)化合物4的制备
将[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(687mg，2.8mmol)、中间体4-2(2.53g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物4(2.2g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝966
化合物4的NMR测量值：
制备例5.化合物5的制备
将4'-氟-[1,1'-联苯]-4-胺(524mg，2.8mmol)、中间体4-2(2.53g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物5(2.1g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝908
化合物5的NMR测量值：
制备例6.化合物6的制备
1)中间体6-1的制备
将中间体4-1(11.3g，20mmol)、4-乙烯基苯基硼酸(6.51g，44mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1mmol)和K2CO3(11g，80mmol)引入到圆底烧瓶中。之后，将烧瓶用氮气置换，并向其中引入四氢呋喃(THF)(64mL)和H2O(16mL)。将混合物在90℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以制备中间体6-1(7g)。
2)化合物6的制备
将[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(687mg，2.8mmol)、中间体6-1(2.97g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物6(2.6g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1118
化合物6的NMR测量值：
制备例7.化合物7的制备
1)中间体7-1的合成
将1-溴-2,6-二氟苯(29.4mL，255mmol)引入到四氢呋喃(THF)(500mL)中。将烧瓶用氮气置换，并冷却至-78℃。将正丁基锂(n-BuLi)(2.5M己烷)(96mL，240mmol)引入到滴液漏斗中，然后缓慢地引入到反应混合物中。将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)，并在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水使反应终止，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，并将其用于接下来的反应。
2)中间体7-2的合成
将中间体7-1(56g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体7-2(45.2g)。
3)中间体7-3的合成
将中间体7-2(45.2g，100mmol)、4-硝基苯甲醛(22.8g，150mmol)、乙酸铜(Cu(OAc)2)(908mg，5mmol)和Cs2CO3(48.9g，150mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入二甲基甲酰胺(DMF)(333mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体7-3(39.8g)。
4)中间体7-4的合成
将CH3PPh3Br(51.4g，144mmol)、叔丁醇钾(KOtBu)(16.2g，144mmol)和THF(216mL)引入到RBF中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体7-3(39.8g，72mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(144mL)中所获得的溶液，并在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到中间体7-4(34.8g)。
5)化合物7的合成
将[1,1':2',1”-三联苯]-4-胺(687mg，2.8mmol)、中间体7-4(3.2g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物7(2.8g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1186
化合物7的NMR测量值：
制备例8.化合物8的制备
将[1,1':2',1”-三联苯]-3-胺(687mg，2.8mmol)、中间体7-4(3.2g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物8(2.9g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1186
化合物8的NMR测量值：
制备例9.化合物9的制备
1)中间体9-1的合成
将1-溴-2,3,4,5-四氟苯(31.8mL，255mmol)引入到四氢呋喃(THF)(500mL)中，并将烧瓶用氮气置换并冷却至-78℃。将正丁基锂(n-BuLi)(2.5M己烷)(96mL，240mmol)引入到滴液漏斗中，然后缓慢地引入到反应混合物中，并将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水使反应终止，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，并将其用于接下来的反应。
2)中间体9-2的合成
将中间体9-1(64.1g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体9-2(52.8g)。
3)中间体9-3的合成
将中间体9-2(50.3g，100mmol)、4-硝基苯甲醛(22.8g，150mmol)、Cu(OAc)2(908mg，5mmol)和Cs2CO3(48.9g，150mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入二甲基甲酰胺(DMF)(333mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体9-3(48.6g)。
4)中间体9-4的合成
将CH3PPh3Br(51.4g，144mmol)、叔丁醇钾(KOtBu)(16.2g，144mmol)和四氢呋喃(THF)(216mL)引入到圆底烧瓶(RBF)中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体9-3(43.7g，72mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(144mL)中所获得的溶液，并在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到中间体9-4(31g)。
5)化合物9的合成
将4-氟苯胺(0.26mL，2.8mmol)、中间体9-4(3.5g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物9(2.4g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1160
化合物9的NMR测量值：
制备例10.化合物10的制备
1)中间体10-1的合成
将5-溴-2-氟苯(31.7mL，255mmol)引入到四氢呋喃(THF)(500mL)中，并将烧瓶用氮气置换并冷却至-78℃。将正丁基锂(n-BuLi)(2.5M己烷)(96mL，240mmol)引入到滴液漏斗中，然后缓慢地引入到反应混合物中，并将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水使反应终止，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，并将其用于接下来的反应。
2)中间体10-2的合成
将中间体10-1(55.4g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层收集，使用MgSO4干燥，并过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体10-2(44.8g)。
3)中间体10-3的合成
将中间体10-2(44.5g，100mmol)、4-硝基苯甲醛(22.8g，150mmol)、乙酸铜(Cu(OAc)2)(908mg，5mmol)和Cs2CO3(48.9g，150mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。向其中引入二甲基甲酰胺(DMF)(333mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体10-3(45g)。
4)中间体10-4的合成
将CH3PPh3Br(51.4g，144mmol)、叔丁醇钾(KOtBu)(16.2g，144mmol)和四氢呋喃(THF)(216mL)引入到圆底烧瓶(RBF)中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体10-3(39.6g，72mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(144mL)中所获得的溶液，并在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到中间体10-4(35.9g)。
5)化合物10的合成
将[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(687mg，2.8mmol)、中间体10-4(3.14g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu)(1.08g，11.2mmol)引入到圆底烧瓶(RBF)中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并将有机层收集，使用MgSO4干燥，然后过滤。使用真空旋转浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂。将所得物柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/乙醇(EtOH)的条件下结晶以得到化合物10(2.6g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1116化合物10的NMR测量值：
<器件实施例>
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放置在溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，以及作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇和丙酮溶剂超声清洗，干燥，然后洗涤5分钟，然后转移至手套箱。在为透明ITO电极的第一电极上，将以8:2的重量比包含制备例1中制备的化合物1和以下化合物G的2重量％环己酮墨旋涂在ITO表面上，并在220℃下热处理30分钟以形成厚度为/>
的空穴注入层。在空穴注入层上，将以下化合物A的2重量％甲苯墨旋涂并在120℃下热处理10分钟以形成厚度为/>
的空穴传输层。将以下化合物B和化合物C以92:8的重量比真空沉积在空穴传输层上以形成厚度为/>
的发光层。将以下化合物D真空沉积在发光层上以形成厚度为/>
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，将LiF和铝顺序地沉积至厚度分别为/>
和/>
以形成第二电极。/>
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
至/>
将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>
和/>
以及将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至2×10-7托。
实施例2至10
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制备空穴注入层时，如下表1中所述使用以下化合物2至10代替化合物1。
比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制备空穴注入层时，如下表1中所述使用以下化合物CE1至CE4中的任一种化合物代替化合物1。
对于实施例和比较例中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、外量子效率、亮度和寿命，并且结果示于下表1中。外量子效率通过(发射的光子数)/(注入的电荷载流子数)来获得。T95意指亮度从初始亮度(500尼特)降低至95％所花费的时间(小时)。
[表1]
如表1中所示，确定了与比较例的有机发光器件相比，实施例的有机发光器件具有显著降低的驱动电压以及提高的外量子效率、亮度和寿命。
具体地，实施例1至10的化合物1至10通过在分子中包含一个氮和两个或更多个氟基而改善了有机发光器件中的空穴注入层与空穴传输层之间的膜和/或界面的特性，通过提高经氟基取代的苯基的稳定性而改善了器件特性，并且由于HOMO能级的变化而具有改善空穴迁移率和空穴/电子平衡的效果。因此，确定了使用化合物1至10作为空穴注入层的主体的实施例1至10的有机发光器件在降低驱动电压、提高外量子效率、提高亮度或者提高寿命方面是有效的。
另一方面，比较例1至4的化合物CE1至CE4在分子中包含两个或更多个氮原子，或者仅一个或更少个氟基，确定了包含化合物CE1至CE4的有机发光器件不具有包含根据本公开内容的实施方案的化合物的有机发光器件所具有的优异效果。
具体地，比较例1和2的化合物CE1和CE2在键合至胺基的芴基中不包含氟基。因此，与实施例1至10的有机发光器件相比，包含化合物CE1和CE2的有机发光器件具有增大的驱动电压、降低的外量子效率、降低的亮度或者降低的寿命的差的效果。特别地，包含化合物CE1和CE2的有机发光器件具有显著降低外量子效率和亮度的缺点。
此外，比较例3的化合物CE3仅包含一个氟基，并且与其他化合物不同，其通过在分子中进一步包含咔唑基而在分子中具有两个或更多个氮原子。因此，与实施例1至10的有机发光器件相比，包含化合物CE3的有机发光器件具有增大的驱动电压、降低的外量子效率、降低的亮度或者降低的寿命的差的效果。特别地，包含化合物CE3的有机发光器件具有显著增大驱动电压和显著降低寿命的缺点。
此外，确定了比较例4的化合物CE4由于仅包含一个含有氟基的芴基而与本申请的实施例1至10相比具有差的特性。
Claims (16)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基；
L3至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基；
Ar1为经取代或未经取代的芳基；
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为-(R101)s；或-Y-A，并且X1和X2中的至少一者为-Y-A；
R101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基；
s为0至5的整数，并且当s为2或更大时，两个或更多个R101彼此相同或不同；
Y为直接键、O或S；
A为固化基团；
r1和r4各自为0至4的整数；
r2和r3各自为0至3的整数；
m1+m2为2至10的整数；
m3至m5各自为0至2的整数；
m6为0至5的整数；
f1和f2各自为0至5的整数，f1+m1为5或更小，以及f2+m2为5或更小；
当r1至r4各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同；以及
当m3至m5各自为2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
在化学式2中，
L1至L5、R1至R4、Af1、Af2、Ar1、X1、X2、r1至r4、m1至m6、f1和f2具有与化学式1中相同的限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式31至33中的任一者表示：
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
在化学式31至33中，
L1至L5、R1至R4、Af1、Af2、Ar1、X1、X2、r1至r4和m1至m6具有与化学式1中相同的限定。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中A为选自以下结构中的任一者：
在所述结构中，
L11为直接键；-O-；-S-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
lk为1或2；
当lk为2时，L11彼此相同或不同；以及
R21为经取代或未经取代的烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚丁基；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L3和L4为直接键。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L5为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚三联苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中Af1和Af2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
11.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求11所述的涂覆组合物或其固化材料。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化材料的所述有机材料层为空穴注入层。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述一个或更多个有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子注入和传输层，以及
包含所述涂覆组合物或其固化材料的所述有机材料层为所述空穴注入层。
15.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：
准备第一电极；
在所述第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及
在所述一个或更多个有机材料层上形成第二电极，
其中形成一个或更多个有机材料层包括使用根据权利要求11所述的涂覆组合物来形成一个或更多个有机材料层。
16.根据权利要求15所述的用于制造有机发光器件的方法，其中使用所述涂覆组合物形成有机材料层包括，
将所述涂覆组合物涂覆在所述第一电极或所述一个或更多个有机材料层上；以及
对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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