JP2023549688A - 新規な化合物、それを含むコーティング組成物、それを用いた有機発光素子、およびその製造方法 - Google Patents

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Abstract

Figure 2023549688000001
本発明は、化学式１で表される化合物、前記化学式１で表される化合物を含むコーティング組成物、それを用いた有機発光素子、およびその製造方法に関する。

Description

本発明は、２０２１年１月１１日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許第１０－２０２１－０００３０１７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本発明は、新規な化合物、前記化合物を含むコーティング組成物、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子、およびその製造方法に関する。
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に切り替えられる例の一つである。有機発光現象の原理は次のとおりである。アノードとカソードとの間に有機物層を位置させたときに両電極の間に電流を流すと、カソードとアノードからそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちることで光が出る。このような原理を利用する有機発光素子は、一般にカソードとアノードおよびその間に位置する有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層などで構成され得る。
従来、有機発光素子を製造するために蒸着工程を主に使用してきた。しかし、蒸着工程で有機発光素子を製造する際に、材料の損失が多く発生するという問題点と大面積の素子を製造することが難しいという問題点があり、これを解決するために、溶液工程を用いた素子が開発されつつある。
したがって、溶液工程用材料に対する開発が求められている。
韓国特許公開公報第１０－２０００－００５１８２６号
本発明は、新規な化合物、それを含むコーティング組成物、それを含む有機発光素子、またはその製造方法を提供することを目的とする。
本発明の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のアルキレン基；または置換または非置換のアリーレン基であり、
Ｌ３～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のアリーレン基であり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であり、
Ａｒ１は置換または非置換のアリール基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｙ－Ａであり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｙ－Ａであり、
Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のアリールオキシ基であり、
ｓは０～５の整数であり、ｓが２以上の場合、２以上のＲ１０１は互いに同一または異なり、
Ｙは直接結合、ＯまたはＳであり、
Ａは硬化性基であり、
ｒ１およびｒ４はそれぞれ０～４の整数であり、
ｒ２およびｒ３はそれぞれ０～３の整数であり、
ｍ１＋ｍ２は２～１０の整数であり、
ｍ３～ｍ５はそれぞれ０～２の整数であり、
ｍ６は０～５の整数であり、
ｆ１およびｆ２はそれぞれ０～５の整数であり、ｆ１＋ｍ１は５以下であり、ｆ２＋ｍ２は５以下であり、
ｒ１～ｒ４がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｍ３～ｍ５がそれぞれ２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本発明の他の一実施態様は、前記化合物を含むコーティング組成物を提供する。
また、本発明の他の一実施態様は、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられる１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうち１層以上は、前述のコーティング組成物またはその硬化物を含む、有機発光素子を提供する。
なお、本発明の他の一実施態様は、第１電極を準備する段階；前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および前記１層以上の有機物層上に第２電極を形成する段階を含み、前記１層以上の有機物層を形成する段階は、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含む、有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明の化学式１の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができ、低い駆動電圧と優れた発光効率および寿命特性を有する素子が得られ、溶液工程が可能であり素子の大面積化が可能である。
本発明の一実施態様によって、前記化学式１の化合物を有機溶媒に溶解してコーティング組成物を形成する場合、前記コーティング組成物は溶液工程に適した粘度を有し、前記化学式１の化合物は、有機溶媒に対する溶解度に優れており、コーティング組成物内で結晶化しないという利点がある。
また、本発明の化学式１の化合物を含む有機物層を形成した後、上層部の有機物層を溶液工程を通じて形成する場合、前記化学式１の化合物を含む有機物層は、上層部の溶液工程溶媒に対して溶解しないため、素子の性能が低下しないという利点がある。
本発明の一実施態様による有機発光素子の例を図示している。
以下、本発明について詳しく説明する。
本発明において、ある部材（層）が他の部材（層）の「上」に位置していると言うとき、これはある部材（層）が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材（層）の間に別の部材（層）が存在する場合も含む。
本発明において、ある部分がある構成要素を「含む」と言うとき、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本発明において、前記「層」は、本技術分野で主に使用される「フィルム」と互換性のある意味であり、所望の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」のサイズは限定されず、それぞれの「層」はそのサイズが同じでも異なっていてもよい。一実施態様によれば、「層」のサイズは全体素子と同じでもよく、特定の機能性領域のサイズに該当してもよく、単一のサブピクセル（ｓｕｂ－ｐｉｘｅｌ）ほど小さくてもよい。
本発明において、「硬化性基」とは、熱処理および／または光暴露により架橋結合を引き起こすことのできる基、または化合物などの間で架橋をさせる反応性置換基を意味し得る。架橋は、熱処理または光照射によって、炭素－炭素多重結合または環状構造が分解しながら生成されたラジカルが連結されて生成されることができる。
本発明の一実施態様によれば、前記硬化性基は、以下の構造から選択されてもよい。
前記構成において、
Ｌ１１は、直接結合；－Ｏ－；－Ｓ－；置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のアリーレン基；または置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｌｋは１または２であり、
前記ｌｋが２である場合、前記Ｌ１１は互いに同一または異なり、
Ｒ２１は置換または非置換のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１１は、直接結合；メチレン基；またはエチレン基である。
他の一実施態様によれば、前記Ｌ１１は直接結合である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ２１はメチル基；またはエチル基である。
他の一実施態様によれば、前記Ｒ２１はメチル基である。
本発明において、
「＊」および「－」はそれぞれ連結される部位を意味する。
本発明において、前記ラジカル化合物とは、対を成していない（ｕｎｐａｉｒｅｄ）電子を有する化合物を意味する。また、ラジカル化合物とは、対を成していない（ｕｎｐａｉｒｅｄ）電子を有する化合物を意味し、化合物の種類によってカチオンであると同時にラジカルである化合物が存在してもよい。ちなみに、本発明においてカチオン化合物は、プロトン数が電子数より多く、正の正味電荷（ｎｅｔ ｃｈａｒｇｅ）を有する化合物を意味する。一般に、Π－ラジカル化合物は不安定であることが知られているが、Π－コンジュゲーションシステム（Π－ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｓｙｓｔｅｍ）、アルキル置換基などの適切な構造を有する場合、カチオンラジカル物質は安定して存在することができる。
本発明において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群から選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するもので、前記構成要素からなる群から選択される少なくとも１つを含むことを意味する。
本発明における置換基の例は以下に説明するが、これらに限定されない。
本発明において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明において、「置換または非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；シリル基；アリール基；硬化性基；およびヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているか、前記例示の置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、または如何なる置換基も有しないことを意味する。
本発明において、ハロゲン基は、フルオロ基（－Ｆ）、クロロ基（－Ｃｌ）、ブロモ基（－Ｂｒ）またはヨード基（－Ｉ）である。
本発明において、前記アルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～２０であってもよい。他の一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であってもよく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。他の一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。前記シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明において、前記アルコキシ基は直鎖または分岐鎖であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であってもよい。前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基などであってもよいが、これに限定されない。
本発明において、前記アリールオキシ基は－ＯＲａｒｙｌｏｘｙを意味し、Ｒａｒｙｌｏｘｙはアリール基を意味する。
本発明において、前記シリル基は－ＳｉＲｓｉｌ１Ｒｓｉｌ２Ｒｓｉｌ３を意味し、前記Ｒｓｉｌ１、Ｒｓｉｌ２およびＲｓｉｌ３は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル基、重水素化されたアルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、または重水素化されたアリール基であり、一部の実施態様において、前記Ｒｓｉｌ１、Ｒｓｉｌ２およびＲｓｉｌ３がそれぞれアルキル基である場合、アルキル基内の少なくとも１つの炭素がＳｉに置き換わる。
本発明において、前記アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であってもよく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これに限定されない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フェリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、フルオレニル基は置換されてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などのスピロフルオレニル基、
（９，９－ジメチルフルオレニル基）、および
（９，９－ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基となってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本発明において、ヘテロアリール基は、異種原子であるＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、ＳｉおよびＳｅのうち少なくとも１つを含む芳香族環基であり、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であってもよい。一実施態様によれば、前記ヘテロアリール基の炭素数は２～３０である。前記ヘテロアリール基の例としては、ピリジン基、ピロール基、ピリミジン基、ピリダジン基、フラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、前記アルキレン基は２価であることを除いては、前述のアルキル基に関する説明が適用される。
本発明において、前記アリーレン基は２価であることを除いては、前述のアリール基に関する説明が適用される。
本発明において、前記ヘテロアリーレン基は２価であることを除いては、前述のヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本発明において、脂肪族環は芳香族ではない炭化水素環であり、例示として上述したシクロアルキル基の例示、アダマンチル基などが挙げられる。
本発明において、芳香族環は、前述のアリール基に関する内容が適用され得る。
本発明において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２つの置換基および脂肪族環において同じ炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈され得る。
本発明において、互いに結合して形成される置換または非置換の環において、「環」は炭化水素環；またはヘテロ環を意味する。前記炭化水素環は、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよい。前記ヘテロ環は二価であることを除いては、前記ヘテロ環に関する説明が適用され得る。
本発明において、芳香族炭化水素環は２価基であることを除いては、前述のアリール基に関する説明が適用され得る。
本発明において、脂肪族炭化水素環は２価であることを除いては、前述のシクロアルキル基に関する説明が適用され得る。
本発明において、モル分率は、全ての成分の総モル数に対する与えられた成分のモル数の比を意味する。
本発明の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のアルキレン基；または置換または非置換のアリーレン基であり、
Ｌ３～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のアリーレン基であり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であり、
Ａｒ１は置換または非置換のアリール基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｙ－Ａであり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｙ－Ａであり、
Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のアリールオキシ基であり、
ｓは０～５の整数であり、ｓが２以上の場合、２以上のＲ１０１は互いに同一または異なり、
Ｙは直接結合、ＯまたはＳであり、
Ａは硬化性基であり、
ｒ１およびｒ４はそれぞれ０～４の整数であり、
ｒ２およびｒ３はそれぞれ０～３の整数であり、
ｍ１＋ｍ２は２～１０の整数であり、
ｍ３～ｍ５はそれぞれ０～２の整数であり、
ｍ６は０～５の整数であり、
ｆ１およびｆ２はそれぞれ０～５の整数であり、ｆ１＋ｍ１は５以下であり、ｆ２＋ｍ２は５以下であり、
ｒ１～ｒ４がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｍ３～ｍ５がそれぞれ２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様による化学式１の化合物は、分子内の窒素の数を１つに限定し、Ａｒ１を置換または非置換のアリール基を有するようにすることによって、工程中に使用される溶媒に対する溶解度を増加させる。また、ＨＯＭＯエネルギー準位を深くさせる。これにより、ＨＯＭＯエネルギー準位により正孔が正孔注入層から正孔輸送層に容易に超えて行くことができ、素子寿命が増加する。
本発明の一実施態様による化学式１の化合物は、分子内フルオロ基を含むことにより、正孔輸送層および正孔注入層の間の界面特性が改善され、ＨＯＭＯエネルギー準位を深くさせる。これにより、正孔輸送層および正孔注入層の間の正孔の移動が容易になり、優れた駆動電圧および寿命特性を有する。特に、本発明の一実施態様による化学式１の化合物は、分子内に２以上のフルオロ基（－Ｆ）が置換されることにより、正孔注入層と正孔輸送層の間の界面特性を改善し、フルオロ基が置換されたフェニル基の安定性を高めて素子特性を改善する効果がある。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のアルキレン基；または置換または非置換のアリーレン基である。本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；アルキレン基；またはアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基；または置換または非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基；または置換または非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換の炭素数１～６のアルキレン基；または置換または非置換の炭素数６～１５のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のブチレン基；置換または非置換のフェニレン基；または置換または非置換のビフェニリレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；ブチレン基；フェニレン基；またはビフェニリレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ３およびＬ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ３およびＬ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ３およびＬ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ３およびＬ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ３およびＬ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換の炭素数６～１５のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ３およびＬ４は直接結合である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；あるいは、置換または非置換の炭素数６～１８のアリーレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ５は、直接結合；置換または非置換のフェニレン基；置換または非置換のビフェニリレン基；または置換または非置換のターフェニリレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ５は、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；またはターフェニリレン基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、水素；重水素；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、水素；重水素；アルキル基；アルコキシ基；アリール基；またはヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、水素；重水素；置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換または非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、水素；重水素；置換または非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換または非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、水素；重水素；置換または非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換または非置換の炭素数１～６のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６～１５のアリール基；または置換または非置換の炭素数３～１５のヘテロアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は水素である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アルキル基；またはアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基；または置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基；または置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキル基；または置換または非置換の炭素数６～１８のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１～４のアルキル基；または置換または非置換の炭素数６～１０のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基；または置換または非置換のフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換のアリール基である。
本発明の他の一実施態様によれば、前記Ａｒ１はアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～１８のアリール基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；または置換または非置換のターフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、フェニル基；ビフェニル基；またはターフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｙ－Ａであり、Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つは－Ｙ－Ａである。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のアリールオキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；アルキレン基で置換または非置換のアルキル基；アルキレン基で置換または非置換のアルコキシ基；アルキレン基で置換または非置換のアリール基；またはアルキレン基で置換または非置換のアリールオキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルコキシ基；アリール基；またはアリールオキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換または非置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換または非置換の炭素数１～６のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数６～１８のアリール基；または置換または非置換の炭素数６～１８のアリールオキシ基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のフェニル基；または置換または非置換のビフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１０１は、水素；置換または非置換のフェニル基；または置換または非置換のビフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１０１は、置換または非置換のフェニル基；または置換または非置換のビフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１０１は、アルキレン基で置換または非置換のフェニル基；またはアルキレン基で置換または非置換のビフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１０１は、エチレン基で置換または非置換のフェニル基；またはエチレン基で置換または非置換のビフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ｙは直接結合、ＯまたはＳである。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは硬化性基である。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは以下の構造から選択されるいずれかである。
前記構造において、Ｌ１１およびＲ２１は硬化性基で定義したとおりである。
本発明の一実施態様によれば、前記Ａは以下の構造から選択することができる。
本発明の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は２～１０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は５の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は６の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は７の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は８の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は９の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１＋ｍ２は１０の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｍ１およびｍ２はそれぞれ１～５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｍ１は１～５の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１は４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１は５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｍ２は１～５の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ２は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ２は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ２は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ２は４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ２は５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｍ１およびｍ２は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１およびｍ２は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１およびｍ２は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１およびｍ２は４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ１およびｍ２は５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｍ３は０～２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ３は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ３は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ３は２の整数である。ｍ３が２の場合、Ｌ３は互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、ｍ４は０～２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ４は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ４は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ４は２の整数である。ｍ４が２の場合、Ｌ４は互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、ｍ５は０～２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ５は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ５は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ５は２の整数である。ｍ５が２の場合、Ｌ５は、互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、ｍ６は０～５の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ６は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ６は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ６は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ６は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ６は４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｍ６は５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｓは０～５の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｓは１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｓは２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｓは３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｓは４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｓは５の整数である。ｓが２以上の場合、２以上のＲ１０１は互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、ｒ１およびｒ４はそれぞれ０～４の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｒ１は０～４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ１は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ１は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ１は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ１は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ１は４の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｒ４は０～４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ４は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ４は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ４は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ４は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ４は４の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｒ２およびｒ３はそれぞれ０～３の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｒ２は０～３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ２は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ２は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ２は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ２は３の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｒ３は０～３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ３は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ３は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ３は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｒ３は３の整数である。
前記ｒ１～ｒ４が２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、ｆ１およびｆ２はそれぞれ０～５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｆ１は０～５の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ１は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ１は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ１は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ１は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ１は４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ１は５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｆ２は０～５の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ２は０の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ２は１の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ２は２の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ２は３の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ２は４の整数である。本発明の他の一実施態様によれば、ｆ２は５の整数である。
本発明の一実施態様によれば、ｆ１＋ｍ１は５以下である。
本発明の一実施態様によれば、ｆ２＋ｍ２は５以下である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式２で表される。
前記化学式２において、
Ｌ１～Ｌ５、Ｒ１～Ｒ４、Ａｆ１、Ａｆ２、Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ２、ｒ１～ｒ４、ｍ１～ｍ６、ｆ１およびｆ２は化学式１で定義したとおりである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式３１～３３のいずれかで表される。
前記化学式３１～３３において、Ｌ１～Ｌ５、Ｒ１～Ｒ４、Ａｆ１、Ａｆ２、Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ２、ｒ１～ｒ４およびｍ１～ｍ６は化学式１で定義したとおりである。
前記化学式３１～３３に対する一例によれば、ｍ１およびｍ２は１である。具体的には、本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式３０１～３０３のいずれかで表される。
前記化学式３０１～３０３において、Ｌ１～Ｌ５、Ｒ１～Ｒ４、Ａｆ１、Ａｆ２、Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ２、ｒ１～ｒ４およびｍ３～ｍ６は化学式１で定義したとおりである。
前記化学式３０１～３０３は、前記化学式１で定義したｆ１、ｆ２、ｍ１およびｍ２がそれぞれ１の場合である。
本発明の一実施態様による化学式３０１～３０３のいずれか一つによる化合物は、アミン基の左右側に結合されたフルオレニル基に置換されたそれぞれのフェニル基にフルオロ基を１つずつ含み、前記フルオロ基の周辺の特定位置に置換または非置換のアルキル基；あるいは、置換または非置換のアリール基を含むことにより、有機発光素子の特性を改善する効果がある。具体的に、Ａｆ１またはＡｆ２、およびフルオロ基は、フェニル基のメタ（ｍｅｔａ）またはパラ（ｐａｒａ）位に結合する化合物は、Ａｆ１またはＡｆ２、およびフルオロ基がフェニル基のオルト（ｏｒｔｈｏ）位に結合する化合物よりも、フルオロ基が置換されたフェニル基の安定性を高めることができ、これにより、前記化学式３０１～３０３のいずれかによる化合物を含む有機発光素子の特性を改善することができる。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４１～４３のいずれかで表される。
前記化学式４１～４３において、Ｌ１～Ｌ５、Ｒ１～Ｒ４、Ａｆ１、Ａｆ２、Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ２、ｒ１～ｒ４およびｍ３～ｍ６は化学式１で定義したとおりである。
前記化学式４１～４３に対する一例によれば、ｍ１およびｍ２は１である。具体的には、本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４０１～４０３のいずれかで表される。
前記化学式４０１～４０３において、Ｌ１～Ｌ５、Ｒ１～Ｒ４、Ａｆ１、Ａｆ２、Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ２、ｒ１～ｒ４およびｍ３～ｍ６は化学式１で定義したとおりである。
前記化学式４０１～４０３は、前記化学式１で定義したｍ１、ｍ２、ｆ１およびｆ２がそれぞれ１の場合である。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、以下の化合物からなる群から選択されるいずれかである。
本発明の一実施態様による化学式１の化合物は、下記反応式１のようにコア構造が製造されてもよい。また、置換基は当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または数は当技術分野で知られている技術に従って変更されてもよい。
前記反応式１は、アミン置換反応であり、パラジウム触媒と塩基存在下で行うことが好ましいが、これに限定されるものではない。前記反応式１のアミン置換反応のための反応基は、当技術分野で知られている方法によって変更することができる。前記反応式１において、他の各置換基の定義は化学式１で定義したとおりである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物を含むコーティング組成物を提供する。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は、前記化学式１の化合物および溶媒を含む。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は液状であってもよい。前記「液状」は、常温および常圧で液体状態であることを意味する。
本発明の一実施態様によれば、前記溶媒は、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン（Ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ）、テトラロン（Ｔｅｔｒａｌｏｎｅ）、デカロン（Ｄｅｃａｌｏｎｅ）、アセチルアセトン（Ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎｅ）などのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオールなどの多価アルコールおよびその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；およびＮ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；テトラリンなどの溶媒が例示されるが、本発明の一実施態様に係る化学式１の化合物を溶解または分散させることのできる溶媒であればよく、これらを限定しない。
また他の一実施態様によれば、前記溶媒は一種単独で使用するか、または二種以上の溶媒を混合して使用してもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記溶媒の含量は、前記コーティング組成物を基準にして５０～９９．９重量％で含まれてもよい。好ましくは、前記コーティング組成物を基準にして８０～９９重量％で含まれてもよく、これらに限定されない。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物はｐドーピング物質をさらに含まない。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物はｐドーピング物質をさらに含む。
本発明において、前記ｐドーピング物質とは、ホスト物質をｐ半導体特性を有するようにする物質を意味する。ｐ半導体特性とは、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位で正孔の注入を受けたり、輸送する特性、すなわち正孔の伝導度が大きい物質の特性を意味する。
本発明の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質はＦ４ＴＣＮＱ；またはホウ素アニオンを含む。
本発明の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質はＦ４ＴＣＮＱ；またはホウ素アニオンを含み、前記ホウ素アニオンはハロゲン基を含む。
本発明の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質はＦ４ＴＣＮＱ；あるいはホウ素アニオンを含み、前記ホウ素アニオンはＦを含む。
本発明の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質は、下記化学式４－１～４－３のようにＦ４ＴＣＮＱであるか、フルオロ化アリールボレート（ａｒｌ（ｆｌｕｏｒｏ）ｂｏｒａｔｅ，Ｆａｒｙｌｂｏｒａｔｅ）系化合物であってもよいが、これに限定されない。
前記化学式４－３において、
ＰＡｒ１およびＰＡｒ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基であり、
ＰＡｒ３およびＰＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基であり、
ＰＡｒ５は置換または非置換のアリール基であり、
前記複数のＰＡｒ５は、互いに同一または異なる。
本発明の一実施態様によれば、前記ＰＡｒ５はフルオロ基で置換されてもよい。
本発明の一実施態様によれば、前記ＰＡｒ５は１つのフルオロ基で置換されてもよい。本発明の他の一実施態様によれば、前記ＰＡｒ５は２つのフルオロ基で置換されてもよい。本発明の他の一実施態様によれば、前記ＰＡｒ５は３つのフルオロ基で置換されてもよい。本発明の他の一実施態様によれば、前記ＰＡｒ５は４つのフルオロ基で置換されてもよい。本発明の他の一実施態様によれば、前記ＰＡｒ５は５つのフルオロ基で置換されてもよい。本発明の他の一実施態様によれば、前記ＰＡｒ５は炭素数７以上の置換または非置換のアリール基であり、前記ＰＡｒ５は６つ以上のフルオロ基で置換されてもよい。
本発明の一実施態様によれば、ＰＡｒ１およびＰＡｒ２は置換または非置換のフェニル基である。ただし、これに限定されない。
本発明の一実施態様によれば、ＰＡｒ３はイソプロピル基である。ただし、前記イソプロピル基は例示に過ぎず、これに限定されない。
本発明の一実施態様によれば、ＰＡｒ４はメチル基である。ただし、前記メチル基は例示であり、これに限定されない。
本発明の一実施態様によれば、ＰＡｒ５は５つのフルオロ基で置換されたフェニル基である。ただし、前記５つのフルオロ基で置換されたフェニル基は例示に過ぎず、これに限定されない。
具体例として、前記化学式４－３は、下記化学式４－３－１で表されてもよい。
本発明において、前記ｐドーピング物質は、ｐ半導体特性を有するようにする物質であればよく、１種または２種以上を用いることができ、その種類を限定しない。
本発明の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質の含量は、前記化学式１の化合物を基準に０重量％～５０重量％である。
本発明の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質の含量は、前記コーティング組成物の全固形分含量を基準に０～４０重量％を含む。本発明の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質の含量は、前記コーティング組成物の全固形分含量を基準に１～３０重量％を含むことが好ましく、また他の一実施態様によれば、前記ｐドーピング物質の含量は、前記コーティング組成物の全固形分含量を基準に１０～３０重量％を含むことがさらに好ましい。
また他の一実施態様によれば、前記コーティング組成物は、光硬化性基および／または熱硬化性基を含む単分子；あるいは、熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子をさらに含んでもよい。前記のように光硬化性基および／または熱硬化性基を含む単分子；あるいは、熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子の分子量は、３，０００ｇ／ｍｏｌ以下の化合物であってもよい。
前記光硬化性基および／または熱硬化性基を含む単分子；または、熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子は、フェニル、ビフェニル、フルオレン、ナフタレンなどのアリール；アリールアミン；あるいは、フルオレンに光硬化性基および／または熱硬化性基または熱によるポリマー形成が可能な末端基が置換された単分子を意味し得る。
また他の一実施態様によれば、前記コーティング組成物の粘度は、常温（約２５℃）で２ｃＰ～１５ｃＰである。前記粘度を満たす場合、素子の製造に容易である。
本発明はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子を提供する。
本発明の一実施態様によれば、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられる１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうち１層以上は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含み、前記コーティング組成物の硬化物は、前記コーティング組成物が熱処理または光処理によって硬化された状態である。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は正孔輸送層である。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層または正孔注入および輸送層である。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層または電子注入および輸送層である。
また他の一実施態様によれば、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は発光層である。
他の一実施態様によれば、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は発光層であり、前記発光層は前記化学式１の化合物を発光層のホストとして含む。
また他の一実施態様によれば、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は発光層であり、前記発光層は前記化学式１の化合物を発光層のドーパントとして含む。
本発明の一実施態様によれば、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層、正孔遮断層、正孔注入および輸送層、並びに電子輸送および注入層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含む。
本発明の一実施態様によれば、前記第１電極はアノードであり、第２電極はカソードである。
他の一実施態様によれば、前記第１電極はカソードであり、第２電極はアノードである。
また他の一実施態様によれば、有機発光素子は、基板上にアノード、１層以上の有機物層、およびカソードが順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。
他の一実施態様によれば、有機発光素子は、基板上にカソード、１層以上の有機物層、およびアノードが順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。
本発明の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔注入および輸送層、電子注入および輸送層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含んでもよい。
例えば、本発明の一実施態様による有機発光素子の構造は、図１に例示されている。
図１には、基板１０１上に第１電極２０１、正孔注入層３０１、正孔輸送層４０１、発光層５０１、電子注入および輸送層６０１および第２電極７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。ここで、電子注入および輸送層は、電子注入と電子輸送を同時に行う層を意味する。前記図１の正孔注入層３０１および／または正孔輸送層４０１は、前述の化学式１の化合物を含むコーティング組成物を用いて形成されてもよい。
前記図１は有機発光素子を例示したものであり、これに限定されない。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同じ物質または異なる物質で形成されてもよい。
本発明の有機発光素子は、有機物層のうち少なくとも１層が前記化学式１の化合物を含むコーティング組成物を用いて形成することを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造されてもよい。
例えば、本発明の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層およびカソードを順次積層することにより製造することができる。このとき、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはそれらの合金を蒸着してアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔注入および輸送層、並びに電子注入および輸送層のうち１層以上を含む有機物層溶液工程、蒸着工程などを介して形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることによって製造されてもよい。このような方法に加えて、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順次蒸着して有機発光素子を作製してもよい。
本発明はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的には、本発明の一実施態様によれば、第１電極を準備する段階；前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および前記１層以上の有機物層上に第２電極を形成する段階を含み、前記１層以上の有機物層を形成する段階は、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含む。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階は、スピンコーティング方法を用いることができるが、これに限定されるものではない。
他の一実施態様によれば、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階は、印刷法を使用することができるが、これに限定されない。
本発明の一実施態様において、前記印刷法は、例えば、インクジェットプリンティング、ノズルプリンティング、オフセットプリンティング、転写プリンティング、またはスクリーンプリンティングなどがあるが、これらに限定されない。
本発明の一実施態様に係るコーティング組成物は、構造的な特性により溶液工程が適しており、印刷法により形成することができるため、素子の製造時に時間およびコスト的に経済的な効果がある。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階は、前記第１電極または１層以上の有機物層上にコーティング組成物をコーティングする段階；および前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理する段階を含む。
本発明の一実施態様によれば、前記熱処理する段階は、熱処理を介して行われてもよく、熱処理する段階における熱処理温度は８５℃～２５０℃であり、他の一実施態様によれば、１００℃～２５０℃であり、また他の一実施態様によれば、前記熱処理温度は１５０℃～２５０℃であってもよい。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記熱処理温度は２２０℃であってもよいが、これに限定されない。
本発明の一実施態様によれば、前記熱処理する段階における熱処理時間は１分～２時間であり、他の一実施態様によれば、１分～１時間であってもよく、また他の一実施態様によれば、３０分～１時間であってもよい。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記熱処理時間は３０分であり得るが、これに限定されない。
前記コーティング組成物を用いて形成された１層以上の有機物層を形成する段階で前記熱処理または光処理段階を含む場合には、コーティング組成物に含まれた複数の前記化合物が架橋を形成して薄膜化された構造が含まれた有機物層を提供することができる。この場合、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層の表面上に他の層を積層する際に、溶媒によって溶解されたり、形態学的に影響を受けたり、分解されたりすることを防止することができる。したがって、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層が熱処理または光処理段階を含んで形成された場合には、溶媒に対する抵抗性が増加し、溶液蒸着および架橋方法を繰り返し行って多層を形成することができ、安定性が増加して素子の寿命特性を向上させることができる。
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明において使用することができるアノード物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数が小さい物質であることが好ましい。カソード物質の具体例としては、バリウム、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、および鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、アノードでの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層や電子注入材料への移動を防止し、さらに薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、前述の化学式１の化合物、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移すことができる物質であり、正孔に対する移動性が大きい物質が適している。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が一緒にあるブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入および輸送層は、上述した正孔輸送層および正孔注入層の材料を含んでもよい。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送を受けて結合させることによって可視光領域の光を出すことのできる物質であり、蛍光や燐光に対する量子効率のよい物質が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含んでもよい。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、ストリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体として、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物であり、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取り、発光層まで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、カソードから電子をうまく注入を受けて発光層へと移すことのできる物質であり、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用してもよい。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後続く通常の物質である。具体的にはセシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が後を続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であり、電子注入物質としては、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素五員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子注入および輸送層は、上述した電子輸送層および電子注入層の材料を含んでもよい。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］）キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
前記正孔遮断層は、正孔のカソード到達を遮断、阻止または抑制する層であり、一般に正孔注入層と同じ条件で形成され得る。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
前記電子遮断層は、電子のアノード到達を遮断、阻止または抑制する層であり、当技術分野で知られている物質を用いてもよい。
本発明による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本発明において、他に定義されない限り、使用されるすべての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって通常理解されるのと同じ意味を有する。本発明において、説明されたのと類似または等価の方法および材料が本発明の実施態様の実施または試験で使用され得るが、適切な方法および材料については後述する。本発明において、言及される全ての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は、全体として本発明に参考として組み込まれ、相反する場合に特定の語句（ｐａｓｓａｇｅ）が言及されないと、定義も含めて本発明が優先する。さらに、材料、方法、および実施例は単に例示的なものであり、限定することを意図してはいない。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかしながら、本発明による実施例は様々な異なる形態に変更することができ、本発明の範囲が以下に記述する実施例に限定されるものと解釈されない。本発明の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
製造例１．化合物１の製造
１）中間体１－１の合成
１－ブロモ－４－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（２７．９ｍＬ、２５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）に入れた。窒素置換した後、－７８℃に冷却した。Ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）（２．５Ｍ Ｈｅｘ）（９６ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）を滴下ロート（ｄｒｏｐｐｉｎｇ ｆｕｎｎｅｌ）に入れた後、反応混合物にゆっくりと投入した。－７８℃で３０分間撹拌した。２－ブロモフルオレノン（２－ｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｏｎｅ）（３８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を投入した。ゆっくりと常温に上げながら一晩撹拌した。蒸留水を投入して反応を終結した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去し、次の反応に用いた。
２）中間体１－２の合成
中間体１－１（５３ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、フェノール（ｐｈｅｎｏｌ）（７０．６ｇ、７５０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。ＣＨ３ＳＯ３Ｈ（２１４ｍＬ）を加えた後、６０℃で４時間撹拌した。氷水を投入した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体１－２を４０．６ｇ確保した。
３）中間体１－３の合成
中間体１－２（４０ｇ、９２．７ｍｍｏｌ）、４－ニトロベンズアルデヒド（４－ｎｉｔｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）（２１．２ｇ、１３９ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（８４２ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４５．３ｇ、１３９ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３１０ｍＬ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体１－３を３８．７ｇ確保した。
４）中間体１－４の合成
ＣＨ３ＰＰｈ３Ｂｒ（５１．６ｇ、１４４．６ｍｍｏｌ）、カリウムtert-ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）（１６．２ｇ、１４４．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２１７ｍＬ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、０℃に冷却した。中間体１－３（３８．７ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１４４ｍＬ）に溶かした溶液を反応混合物に投入した。常温に昇温し、１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して中間体１－４を３３．７ｇ確保した。
５）化合物１の合成
［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４－アミン（［１，１’：３’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（６８７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ），中間体１－４（３．１ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物１を２．８ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１５０
化合物１のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４－７．８１（ｍ，５Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１６Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１２－７．００（ｍ，１８Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）
製造例２．化合物２の製造
［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－３－アミン（［１，１’：３’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－３－ａｍｉｎｅ）（６８７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ），中間体１－４（３．１ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物２を２．６ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１５０
化合物２のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４－７．８１（ｍ，５Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．６２－７．３５（ｍ，１７Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１３－７．００（ｍ，１７Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）
製造例３．化合物３の製造
４’’－フルオロ－［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４－アミン（４’’－ｆｌｕｏｒｏ－［１，１’：３’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（７３７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ），中間体１－４（３．１ｇ、５．７４ｍｍｏｌ），Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物３を２．９ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１６８
化合物３のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４－７．７７（ｍ，７Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１５Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１２－７．００（ｍ，１８Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）
製造例４．化合物４の製造
１）中間体４－１の製造
中間体１－２（４５ｇ、１０４ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（８１．８ｇ、２２９ｍｍｏｌ）と４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（２．５４ｇ、２１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れた。ジクロロメタン（４１６ｍＬ）とトリエチルアミン（３７．７ｍＬ、２７０ｍｍｏｌ）を加え、常温で１時間撹拌した。ジクロロメタンと３％ＨＣｌ水溶液で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体４－１（５２．５ｇ）を製造した。
２）中間体４－２の製造
中間体４－１（５２．２ｇ、９２．７ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（２７．３ｇ、２０４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．４ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５１．２ｇ、９７１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れた。窒素置換した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３７１ｍＬ）とＨ２Ｏ（９３ｍＬ）を投入し、９０℃で４時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して中間体４－２（３４ｇ）を製造した。
３）化合物４の製造
［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４－アミン（［１，１’：３’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（６８７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ），中間体４－２（２．５３ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物４を２．２ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６６
化合物４のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８５－７．８２（ｍ，５Ｈ）、７．７０（ｄ，２Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１６Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１２－７．００（ｍ，１４Ｈ）、６．８４（ｔ，４Ｈ）、６．６２（ｄｄ，２Ｈ）、５．６３（ｄｄ，２Ｈ）、５．１４（ｄｄ，２Ｈ）
製造例５．化合物５の製造
４’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（４’－ｆｌｕｏｒｏ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（５２４ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、中間体４－２（２．５３ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物５を２．１ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０８
化合物５のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８５－７．８２（ｍ，５Ｈ）、７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１２－７．００（ｍ，１４Ｈ）、６．８４（ｔ，４Ｈ）、６．６２（ｄｄ，２Ｈ）、５．６３（ｄｄ，２Ｈ）、５．１４（ｄｄ，２Ｈ）
製造例６．化合物６の製造
１）中間体６－１の製造
中間体４－１（１１．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４－ビニルフェニルボロン酸（６．５１ｇ、４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１６ｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１１ｇ、８０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れた。その後、窒素置換した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６４ｍＬ）とＨ２Ｏ（１６ｍＬ）を投入した。９０℃で４時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して中間体６－１（７ｇ）を製造した。
２）化合物６の製造
［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４－アミン（［１，１’：３’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（６８７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、中間体６－１（２．９７ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物６を２．６ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１１８
化合物６のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４－７．８１（ｍ，５Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１６Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１２－６．９０（ｍ，１８Ｈ）、６．８７（ｄ，４Ｈ）、６．８１（ｔ，４Ｈ）、６．６２（ｄｄ，２Ｈ）、５．６３（ｄｄ，２Ｈ）、５．１４（ｄｄ，２Ｈ）
製造例７．化合物７の製造
１）中間体７－１の合成
１－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（２９．４ｍＬ、２５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）に入れる。窒素置換した後、－７８℃に冷却した。ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）（２．５Ｍヘキサン中）（９６ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）を滴下ロート（ｄｒｏｐｐｉｎｇ ｆｕｎｎｅｌ）に入れた後、反応混合物にゆっくりと投入した。－７８℃で３０分間撹拌した。２－ブロモフルオレノン（２－ｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｏｎｅ）（３８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を投入し、ゆっくりと常温に上げながら一晩撹拌した。蒸留水を投入して反応を終結した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去し、次の反応に用いた。
２）中間体７－２の合成
中間体７－１（５６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、フェノール（ｐｈｅｎｏｌ）（７０．６ｇ、７５０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。ＣＨ３ＳＯ３Ｈ（２１４ｍＬ）を加えた後、６０℃で４時間撹拌した。氷水を投入した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体７－２を４５．２ｇ確保した。
３）中間体７－３の合成
中間体７－２（４５．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、４－ニトロベンズアルデヒド（４－ｎｉｔｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）（２２．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、酢酸銅（Ｃｕ（ＯＡｃ）２）（９０８ｍｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３３３ｍＬ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体７－３を３９．８ｇ確保した。
４）中間体７－４の合成
ＣＨ３ＰＰｈ３Ｂｒ（５１．４ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、カリウムtert-ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）（１６．２ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２１６ｍＬ）をＲＢＦに入れた後、０℃に冷却した。中間体７－３（３９．８ｇ、７２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１４４ｍＬ）に溶かした溶液を反応混合物に投入し、常温に昇温し、１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化し、中間体７－４を３４．８ｇ確保した。
５）化合物７の合成
［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－アミン（［１，１’：２’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（６８７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ），中間体７－４（３．２ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物７を２．８ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１８６
化合物７のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４－７．８１（ｍ，５Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１６Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．２０－７．０８（ｍ，１６Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）
製造例８．化合物８の製造
［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－３－アミン（［１，１’：２’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－３－ａｍｉｎｅ）（６８７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ），中間体７－４（３．２ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物８を２．９ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１８６
化合物８のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８５－７．８１（ｍ，５Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１６Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．２０－７．０８（ｍ，１６Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）
製造例９．化合物９の製造
１）中間体９－１の合成
１－ブロモ－２，３，４，５，６－ペンタフルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２，３，４，５，６－Ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（３１．８ｍＬ、２５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）に入れ、窒素置換した後、－７８℃に冷却した。ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）（２．５Ｍヘキサン中）（９６ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）を滴下ロート（ｄｒｏｐｐｉｎｇ ｆｕｎｎｅｌ）に入れた後、反応混合物にゆっくりと投入し、－７８℃で３０分間撹拌した。２－ブロモフルオレノン（２－ｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｏｎｅ）（３８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を投入した。ゆっくりと常温に上げながら一晩撹拌した。蒸留水を投入して反応を終結した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去し、次の反応に用いた。
２）中間体９－２の合成
中間体９－１（６４．１ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、フェノール（ｐｈｅｎｏｌ）（７０．６ｇ、７５０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。ＣＨ３ＳＯ３Ｈ（２１４ｍＬ）を加えた後、６０℃で４時間撹拌した。氷水を投入した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体９－２を５２．８ｇ確保した。
３）中間体９－３の合成
中間体９－２（５０．３ｇ、１００ｍｍｏｌ），４－ニトロベンズアルデヒド（４－ｎｉｔｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）（２２．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ），Ｃｕ（ＯＡｃ）２（９０８ｍｇ、５ｍｍｏｌ），Ｃｓ２ＣＯ３（４８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３３３ｍＬ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体９－３を４８．６ｇ確保した。
４）中間体９－４の合成
ＣＨ３ＰＰｈ３Ｂｒ（５１．４ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、カリウムtert-ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）（１６．２ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２１６ｍＬ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、０℃に冷却した。中間体９－３（４３．７ｇ、７２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１４４ｍＬ）に溶かした溶液を反応混合物に投入し、常温に昇温し、１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して中間体９－４を３１ｇ確保した。
５）化合物９の合成
４－フルオロアニリン（４－ｆｌｕｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ）（０．２６ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）、中間体９－４（３．５ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物９を２．４ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１６０
化合物９のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．５８－７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１５－７．０９（ｍ，１１Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）
製造例１０．化合物１０の製造
１）中間体１０－１の合成
５－ブロモ－２－フルオロトルエン（５－ｂｒｏｍｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｔｏｌｕｅｎｅ）（３１．７ｍＬ、２５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）に入れ、窒素置換した後、－７８℃に冷却した。ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）（２．５Ｍヘキサン中）（９６ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）を滴下ロート（ｄｒｏｐｐｉｎｇ ｆｕｎｎｅｌ）に入れた後、反応混合物にゆっくりと投入し、－７８℃で３０分間撹拌した。２－ブロモフルオレノン（２－ｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｏｎｅ）（３８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を投入した。ゆっくりと常温に上げながら一晩撹拌した。蒸留水を投入して反応を終結した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去し、次の反応に用いた。
２）中間体１０－２の合成
中間体１０－１（５５．４ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、フェノール（ｐｈｅｎｏｌ）（７０．６ｇ、７５０ｍｍｏｌ）をＲＢＦに入れた。ＣＨ３ＳＯ３Ｈ（２１４ｍＬ）を加えた後、６０℃で４時間撹拌した。氷水を投入した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を使用して有機層を乾燥させ、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体１０－２を４４．８ｇ確保した。
３）中間体１０－３の合成
中間体１０－２（４４．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）、４－ニトロベンズアルデヒド（４－ｎｉｔｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）（２２．８ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、酢酸銅（Ｃｕ（ＯＡｃ）２）（９０８ｍｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４８．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３３３ｍＬ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／ヘプタン（Ｈｅｐｔａｎｅ）条件で結晶化して中間体１０－３を４５ｇ確保した。
４）中間体１０－４の合成
ＣＨ３ＰＰｈ３Ｂｒ（５１．４ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、カリウムtert-ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）（１６．２ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２１６ｍＬ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、０℃に冷却した。中間体１０－３（３９．６ｇ、７２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１４４ｍＬ）に溶かした溶液を反応混合物に投入し、常温に昇温し、１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化し、中間体１０－４を３５．９ｇ確保した。
５）化合物１０の合成
［１，１’：３’，１’’－ターフェニル］－４－アミン（［１，１’：３’，１’’－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（６８７ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、中間体１０－４（３．１４ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰｔＢｕ３）２（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）とナトリウムtert-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（１．０８ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた。窒素置換した後、トルエン（１４ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。エチルアセテートと水で抽出し、有機層を集めた後、ＭｇＳＯ４を用いて有機層を乾燥後、濾過した。濾液を真空回転濃縮器で乾燥して有機溶媒を除去した。カラム精製後、ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）／エタノール（ＥｔＯＨ）条件で結晶化して化合物１０を２．６ｇ確保した。化合物の合成は、ＬＣ－ＭＳとＮＭＲによって確認した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１１６
化合物１０のＮＭＲ測定値：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４－７．８１（ｍ，５Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．６１－７．３５（ｍ，１４Ｈ）、７．２８（ｔ，２Ｈ）、７．１２－７．００（ｍ，１８Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｔ，４Ｈ）、６．６４（ｍ，２Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１７（ｄｄ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）
＜素子例＞
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピル、アセトンの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、前記基板を５分間洗浄した後、グローブボックスで基板を輸送した。
前記ＩＴＯ透明電極である第１電極上に、先に製造例１で製造した化合物１および下記の化合物Ｇを８：２の重量比で含む２ｗｔ％シクロヘキサノンインクをＩＴＯ表面上にスピンコーティングし、２２０℃で３０分間熱処理して４００Å厚さの正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に下記化合物Ａの２ｗｔ％トルエンインクをスピンコートし、１２０℃で１０分間熱処理して２００Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に下記化合物Ｂと化合物Ｃを９２：８の重量比で真空蒸着して２００Å厚さの発光層を形成した。前記発光層上に下記化合物Ｄを真空蒸着して３５０Å厚さの電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に順次１０Åの厚さにＬｉＦと１０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して第２電極を形成した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃに保ち、カソードのリチウムフルオリドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－８ｔｏｒｒを維持した。
実施例２～１０
正孔注入層の製造時に、前記化合物１の代わりに下記表１に記載のように、下記化合物２～１０を用いたことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例１～４
正孔注入層の製造時に、前記化合物１の代わりに下記表１に記載のように、下記化合物ＣＥ１～ＣＥ４のいずれかの化合物を用いたことを除いては、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧、外部量子効率（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｑｕａｎｔｕｍ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、輝度および寿命を測定した結果を下記表１に示した。前記外部量子効率は、（放出された光子数）／（注入された電荷運搬体数）で求めた。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（５００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間（ｈｒ）を意味する。
前記表１に示すように、前記実施例の有機発光素子は、比較例の有機発光素子に対比して駆動電圧が大幅に減少し、外部量子効率、輝度および寿命が増加することを確認することができる。
具体的には、前記実施例１～１０の化合物１～１０は、分子内に１つの窒素および２つ以上のフルオロ基を含むことによって、有機発光素子内の正孔注入層と正孔輸送層との間の膜および／または界面の特性を改善し、フルオロ基が置換されたフェニル基の安定性を高めて素子特性を改善し、ＨＯＭＯレベルの変化により正孔移動度と正孔／電子バランスが改善される効果がある。これにより、前記化合物１～１０を正孔注入層のホストとして用いた実施例１～１０の有機発光素子は、駆動電圧の減少、外部量子効率の増加、輝度増加または寿命増加の効果があることを確認することができる。
一方、前記比較例１～４の化合物ＣＥ１～ＣＥ４は、分子内に２つ以上の窒素原子を含むか、１つ以下のフルオロ基のみを含むため、前記化合物ＣＥ１～ＣＥ４を含む有機発光素子は、本発明の実施態様に係る化合物を含む有機発光素子が有する、優れた効果を有することができないことが確認できる。
具体的には、前記比較例１および２の化合物ＣＥ１およびＣＥ２は、アミン基に結合されたフルオレニル基にフルオロ基を含んでいない。これにより、前記化合物ＣＥ１およびＣＥ２を含む有機発光素子は、実施例１～１０の有機発光素子に比べて駆動電圧の増加、外部量子効率の減少、輝度減少または寿命減少の劣化した特性を有する。特に、外部量子効率および輝度が大幅に減少するという短所がある。
また、前記比較例３の化合物ＣＥ３は、フルオロ基を１つのみ含んでおり、他の化合物とは異なり、分子内にカルバゾール基をさらに含むことにより、分子内の窒素原子が２つ以上である。これにより、前記化合物ＣＥ３を含む有機発光素子は、実施例１～１０の有機発光素子に比べて駆動電圧の増加、外部量子効率の減少、輝度減少または寿命減少の劣化した特性を有する。特に、駆動電圧が大幅に増加し、寿命が大幅に減少するという欠点がある。
さらに、比較例４のＣＥ４は、フルオロ基を含むフルオレニル基を１つだけ含んでいるため、本願実施例１～１０より劣化した特性を有することを確認することができる。
１０１ ・・・基板
２０１ ・・・第１電極
３０１ ・・・正孔注入層
４０１ ・・・正孔輸送層
５０１ ・・・発光層
６０１ ・・・電子注入および輸送層
７０１ ・・・第２電極

Claims (16)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    前記化学式１において、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のアルキレン基；または置換または非置換のアリーレン基であり、
    Ｌ３～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のアリーレン基であり、
    Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のヘテロアリール基であり、
    Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基；または置換または非置換のアリール基であり、
    Ａｒ１は置換または非置換のアリール基であり、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｙ－Ａであり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つは－Ｙ－Ａであり、
    Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のアリール基；または置換または非置換のアリールオキシ基であり、
    ｓは０～５の整数であり、ｓが２以上の場合、２以上のＲ１０１は互いに同一または異なり、
    Ｙは直接結合、ＯまたはＳであり、
    Ａは硬化性基であり、
    ｒ１およびｒ４はそれぞれ０～４の整数であり、
    ｒ２およびｒ３はそれぞれ０～３の整数であり、
    ｍ１＋ｍ２は２～１０の整数であり、
    ｍ３～ｍ５はそれぞれ０～２の整数であり、
    ｍ６は０～５の整数であり、
    ｆ１およびｆ２はそれぞれ０～５の整数であり、ｆ１＋ｍ１は５以下であり、ｆ２＋ｍ２は５以下であり、
    ｒ１～ｒ４がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
    ｍ３～ｍ５がそれぞれ２である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２で表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式２において、
    Ｌ１～Ｌ５、Ｒ１～Ｒ４、Ａｆ１、Ａｆ２、Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ２、ｒ１～ｒ４、ｍ１～ｍ６、ｆ１およびｆ２は化学式１で定義したとおりである。
  3. 前記化学式１は、下記化学式３１～３３のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式３１～３３において、Ｌ１～Ｌ５、Ｒ１～Ｒ４、Ａｆ１、Ａｆ２、Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ２、ｒ１～ｒ４およびｍ１～ｍ６は化学式１で定義したとおりである。
  4. 前記Ａは、下記構造から選択されるいずれかである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物：
    前記構成において、
    Ｌ１１は、直接結合；－Ｏ－；－Ｓ－；置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のアリーレン基；または置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
    ｌｋは１または２であり、
    前記ｌｋが２である場合、前記Ｌ１１は互いに同一または異なり、
    Ｒ２１は置換または非置換のアルキル基である。
  5. 前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のブチレン基；置換または非置換のフェニレン基；または置換または非置換のビフェニリレン基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記Ｌ３およびＬ４は直接結合である、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記Ｌ５は、直接結合；置換または非置換のフェニレン基；置換または非置換のビフェニリレン基；または置換または非置換のターフェニリレン基である、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記Ａｆ１およびＡｆ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基；または置換または非置換のフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記Ａｒ１は、置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；または置換または非置換のターフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
  10. 前記化学式１は、下記化合物からなる群から選択されるいずれかである、請求項１に記載の化合物：
  11. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物を含む、コーティング組成物。
  12. 第１電極；
    第２電極；および
    前記第１電極と前記第２電極との間に設けられる１層以上の有機物層を含み、
    前記１層以上の有機物層のうち１層以上は、請求項１１に記載のコーティング組成物またはその硬化物を含む、有機発光素子。
  13. 前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔注入層である、請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 前記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子注入および輸送層を含み、
    前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔注入層である、請求項１２に記載の有機発光素子。
  15. 第１電極を準備する段階；
    前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および
    前記１層以上の有機物層上に第２電極を形成する段階を含み、
    前記１層以上の有機物層を形成する段階は、請求項１１に記載のコーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含む、有機発光素子の製造方法。
  16. 前記コーティング組成物を用いて有機物層を形成する段階は、
    前記第１電極または１層以上の有機物層上に前記コーティング組成物をコーティングする段階；および
    前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理する段階を含む、請求項１５に記載の有機発光素子の製造方法。
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