CN115160156A - 有机化合物、聚合物、组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种机化合物、聚合物、组合物及其应用，该有机化合物如通式(Ⅰ)所示，
该有机化合物用于制备有机电子器件中的功能层时，在成膜交联后仍然具有较高的三线态能级，同时又具有良好的空穴传输能力及较强的抗溶剂性，能避免功能层之间产生混合，从而提高器件的电流效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，特别是涉及一种有机化合物、聚合物、组合物及其应用。
背景技术
由于有机半导体材料具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能等特点，在制备有机发光二极管(OLED)或光电器件，例如平板显示器和照明器件等有机电子器件方面具有很大的潜力。
溶液法加工制备OLED器件的方法的成本低，且适合大规模化制备大尺寸的OLED显示面板。然而OLED器件是由载流子注入层，载流子传输层，以及发光层堆积在一起构建而成的，使用传统的溶液加工的方法很可能会造成功能层之间的混合，从而对器件的性能造成不利影响。因此，如何解决采用溶液加工制备具有多层功能层器件时成功能层之间产生混合的问题，从而保证又不影响器件的性能，是器件构建急需解决的问题。
常见的解决方法是采用正交溶剂体系来实现，但是常用的有机小分子材料在常用的有机溶剂中大多具有良好的溶解性，很难保证制备后一层功能层使用的溶剂不会对前一层沉积的功能层材料造成溶解。例如，在溶液加工型器件中，空穴注入层材料PEDOT:PSS衍生物是水溶性的材料，不容易被空穴传输层HTL的溶剂溶解或者发生与之互溶，但传统的发光层材料一般是稠环芳烃或者多苯环的聚合物材料，该发光层的溶剂一般采用油溶性的溶剂，类似于邻二氯苯、邻二甲苯等溶剂，该溶剂具有很大可能溶解或部分溶解空穴传输层材料，这样会可能导致发光层的激子被淬灭，不利于器件的发光。
因此，开发能适用于溶液加工、且在成膜后不容易被发光层溶剂溶解的功能层材料对于溶液加工制备OLED器件具有重要意义。
发明内容
基于此，有必要提供一种有机化合物，该有机化合物用于制备电子器件中的功能层时，在成膜交联后兼具较高的三线态能级、良好的空穴传输能力及较强的抗溶剂性，能避免功能层之间产生混合，从而提高器件的电流效率。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物如通式(Ⅰ)所示：
Ar1选自取代或未取代的具有6～40个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2选自取代或未取代的具有12～50个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～50个环原子的含氮杂芳香基团、或这些基团的组合。
在其中一些实施例中，Ar1选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的咔唑基团，取代或未取代的芴基，或这些体系的组合；
Ar2选自式(A-1)～(A-3)中任意一种：
其中，R1每次出现时，分别独立地选自H、碳原子数为1～25的烷基，且至少有一个R1选自碳原子数为1～25的烷基；Ar3选自碳原子数为6～60的芳香基；*表示连接位点。
本发明还提供一种聚合物，所述聚合物采用如上所述的有机化合物通过开环交联反应制得，所述开环交联反应的反应位点为所述有机化合物中的如下结构：
本发明还提供一种组合物，所述组合物包括至少一种如上所述的有机化合物，以及至少一种有机溶剂。
本发明还提供如上所述的有机化合物或如上所述的聚合物或如上所述的组合物作为空穴传输材料在制备电子器件中的应用。
本发明还提供一种电子器件，所述电子器件包括多个功能层，所述功能层包括空穴传输层和发光层，所述空穴传输层和/或所述发光层的制备原料包括如上所述的有机化合物或包括如上所述的聚合物或由如上所述的组合物制备而成。
附图说明
图1为实施例1制得的有机电子器件的结构示意图。
有益效果
本发明通式(Ⅰ)所示的有机化合物经交联成膜后兼具极强的抗溶剂性能、较高的三线态能级。具体地，本发明的有机化合物中，以N为核点，一方面连接具有可交联基团的类螺芴基团，该单元在高温下能实现交联，从而使得交联后的分子有极强的抗溶剂性；另一方面连接有较高三线态能级芳香基团或杂芳香基团，使得该分子在交联后兼具有高的三线态能级、良好的空穴传输能力和较强的抗溶剂性，用于制备有机电子器件时，能避免功能层之间产生混合，从而提高器件的电流效率。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1时，则R1可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本发明的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本发明的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。
在某个优选地实施例中，所述的芳香基团选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳香基团选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑及其衍生物。
本发明中，“*”表示连接位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
本发明一实施方式提供一种有机化合物，该有机化合物如通式(Ⅰ)所示：
其中，Ar1选自取代或未取代的具有6～40个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2选自取代或未取代的具有12～50个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～50个环原子的含氮杂芳香基团、或这些基团的组合。
在其中一些实施例中，Ar1选自取代或未取代的具有6～20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～20个环原子的含氮的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2选自取代或未取代的具有12～20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～25个环原子的含氮杂芳香基团、或这些基团的组合。
进一步地，Ar1选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的咔唑基团，取代或未取代的芴基，或这些体系的组合。
进一步地，当Ar1选自取代的苯基、或取代的咔唑基团、或取代的芴基、或这些体系的组合时，取代基可独立地选自以下基团：C1-6烷基、含有3-60个环原子的环烷基、含有3-60个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
Ar2选自式(A-1)～(A-3)中任意一种：
其中，R1每次出现时，分别独立地选自H、碳原子数为1～25的烷基，且至少有一个R1选自碳原子数为1～25的烷基；Ar3选自环原子数为6～60的芳香基；*表示连接位点。
当通式(Ⅰ)所示的有机化合物中的Ar2选自式(A-1)～(A-3)中任意一种时，有机化合物中，以N为核点，一方面连接具有可交联基团的类螺芴基团，该单元在高温下能实现交联，从而使得交联后的分子有极强的抗溶剂性；另一方面连接有具有烷基取代基的式(A-1)～(A-3)所示基团，从而能进一步改善有机化合物的溶液加工性。
优选地，Ar2选自式(a-1)～(a-2)中任意一种：
*表示连接位点。
进一步地，R1每次出现时，分别独立地选自碳原子数为1～25的直链烷基；进一步地，R1每次出现时，均相同地选自碳原子数为1～25的直链烷基。在一具体示例中，R1均选自-C6H13。
在其中一些实施例中，Ar3选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的咔唑基团，取代或未取代的芴基，或这些体系的组合。
进一步地，Ar3选自式(B-1)～(B-5)中的任意一种：
其中，R2每次出现时，分别独立地选自H或碳原子数为1～25的烷基；
*表示连接位点。
在其中一些实施例中，R2每次出现时，分别独立地选自H或碳原子数为1～25的直链烷基；进一步地，R2每次出现时，分别独立地选自碳原子数为5～10的直链烷基。
在一具体示例中，Ar3选自式(B-1)。
在其中一些实施例中，Ar1选自式(D-1)～(D-4)中的任意一种：
其中，R3每次出现时，分别独立地选自H或碳原子数为1～25的烷基或环原子数为6～30的芳香基；
*表示连接位点。
在其中一些实施例中，Ar1选自式(D-1)或式(D-4)，此时R3选自H或环原子数为6～30的芳香基。进一步地，R3选自环原子数为6～30的芳香基。在一具体示例中，R3选自苯基。
在其中一些实施例中，Ar1选自式(D-3)，此时R3分别独立地选自H或碳原子数为1～25的烷基。进一步地，R3每次出现时，分均相同地选自碳原子数为1～25的直链烷基；进一步地，R3每次出现时，均相同地选自碳原子数为5～10的直链烷基。在一具体示例中，R3均选自-C6H13。
优选地，Ar1选自式(d-1)～(d-8)中的任意一种：
其中，R3的含义如上所示。
在其中一些实施例中，Ar1选自式(d-1)、(d-6)、(d-7)或式(d-8)，此时R3选自H或环原子数为6～30的芳香基。进一步地，R3选自环原子数为6～30的芳香基。在一具体示例中，R3选自苯基。
在其中一些实施例中，Ar1选自式(d-3)，此时R3分别独立地选自H或碳原子数为1～25的烷基。进一步地，R3每次出现时，分均相同地选自碳原子数为1～25的直链烷基；进一步地，R3每次出现时，均相同地选自碳原子数为5～10的直链烷基。在一具体示例中，R3均选自-C6H13。
在其中一些实施例中，通式(Ⅰ)所示的有机化合物中，Ar2选自式(a-1)或式(a-2)。优选地，当Ar2选自式(a-1)时，Ar1选自式(d-1)、(d-2)、(d-4)、(d-5)、(d-6)、(d-7)或(d-8)；
当Ar2选自式(a-2)时；Ar1选自式(d-3)。
进一步地，上述有机化合物如式(Ⅰ-1)或式(Ⅰ-2)所示：
在其中一个实施例中，本发明的有机化合物包括但不限于如下式M1～M26所示化合物。
在其中一些实施例中，本发明的有机化合物可部分被氘代。
本发明一实施方式还提供一种聚合物，该聚合物采用如上所述的有机化合物通过开环交联反应制得，开环交联反应的反应位点为有机化合物中的如下结构：
上述有机化合物中与苯基相连的环丁烯
较易发生开环交联，以通式(Ⅰ)为例，上述交联有机化合物进行开环交联的方式如下：
上述交联产物进一步与另外的本发明有机化合物继续发生开环交联反应，从而获得分子量较高的聚合物。且需要说明的是，上述过程仅仅只是对开环交联反应的一种交联方式的具体示意，并不限定本发明中开环交联反应的具体交联方式。
经开环交联反应后形成的聚合物具有极强的抗溶剂性，用于制备有机电子器件时，能避免功能层之间产生混合，从而提高器件的电流效率。
在上述开环交联反应中，通过上述有机化合物中的环丁烷基之间的开环聚合获得聚合物；进一步地，上述开环交联反应的条件为：在180℃～250℃下进行15min～60min。
本发明一实施方式还提供了一种组合物，该组合物包括至少一种如上所述的有机化合物，以及至少一种有机溶剂。
在其中一些实施例中，上述有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类有机溶剂，或硼酸酯或磷酸酯类有机溶剂，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机溶剂中的至少一种选自基于芳族或杂芳族的有机溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族的有机溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、邻二甲苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
适合本发明的基于芳族酮的有机溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
适合本发明的基于芳族醚的有机溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、邻二甲苯或二甲基亚砜。
上述的有机溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本发明的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0MPa1/2～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2MPa1/2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9MPa1/2～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括质量含量为0.01wt％至10wt％的按照本发明的有机化合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
进一步地，本发明一实施方式还提供上述的有机化合物或上述的聚合物或上述的组合物作为空穴传输材料在制备电子器件中的应用。
按照发明的有机化合物，可以作为空穴传输材料应用于制备有机电子器件，特别是OLED器件。进一步地，本发明的有机化合物用于制备有机电子器件时，用于制备空穴传输层或发光层。
优选地，本发明的有机化合物用于制备有机电子器件时，采用溶液法制备，例如通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
进一步地，上述的电子器件可选自但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。
本发明一实施方式还提供一种电子器件，该电子器件包括多个功能层，功能层包括空穴传输层和发光层，空穴传输层和/或发光层空穴传输层的制备原料包括上述的有机化合物或包括如上述的聚合物或由上述的组合物制备而成。
进一步地，上述电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的多个功能层，功能层包括空穴传输层和发光层，空穴传输层和/或发光层空穴传输层的制备原料包括上述的有机化合物或包括如上述的聚合物或由上述的组合物制备而成。
上述功能层还包括选自空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)火空穴阻挡层(HBL)。进一步地，空穴注入层材料为PEDOT:PSS薄膜。
在一具体示例中，上述有机发光二极管元器件的结构为：第一电极、在第一电极上形成空穴注入层、在空穴注入层上形成空穴传输层、在空穴传输层上形成发光层、在发光层上形成电子传输层、在电子传输层上形成电子注入层、在电子注入层上的第二电极。其中，穴传输层的制备原料包括上述的有机化合物或包括如上述的聚合物或由上述的组合物制备而成。
进一步地，电子器件可选自但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在其中一些实施例中，上述电子器件是OLED器件，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
具体地，基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
本发明还涉及按照本发明的电子器件在制备各种电子设备中的应用，包括但不限于：显示设备，照明设备，光源，传感器等电子设备。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
(1)合成上述交联有机化合物如式M1～M26。
原料A3的合成，路线如下：
1)在烧瓶中加入化合物A(30mmol)，然后加入溶剂苯甲醚100Ml，然后把溶液加热到100℃，然后在加入KOH(214mmol)后，把溶液加热到160℃，反应一段时间后逐渐产生白色沉淀，待反应结束后，通过过滤得到沉淀物，并用正己烷多次淋洗。然后把沉淀溶解在水中，加入高浓度的盐酸溶液，可以发现溶液逐渐析出沉淀，对沉淀过滤，并烘干得到中间产物。然后在65℃下，将得到的中间产物溶解在甲醇(200ml)中，然后逐滴加入浓硫酸(8mL)后，使混合液在该温度下搅拌过夜。然后将混合液中的甲醇去除，把残留物溶解到乙酸乙酯溶剂中，然后用NaHCO3水溶液多次清洗，然后再水洗三遍并无水硫酸镁干燥后，再去除溶剂得到粗产物，然后用硅胶色谱柱对粗产物进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到A1，称重，产率约为80％。
2)在双口瓶中加入溴苯衍生物
(7mmol)，进行抽换气之后使之处于氮气氛围，加入溶剂THF 15mL使之溶解，然后在-78℃下逐滴加入2.5mol/L的n-BuLi(7.1mmol)溶液，搅拌反应30min后，在溶液中逐滴加入步骤1)制得的A1(3mmol)的THF 20mL溶液，使反应液升到60℃反应1h，待反应液冷却到室温时，用无水氯化铵溶液终止反应，并对溶液进行二氯甲烷萃取分离，然后用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到A2，称重，产率约为60％。
3)把步骤2)制得的A2(0.5mmol)溶解在乙酸20mL中，然后把溶液加热到100℃，并在反应液中逐滴加入0.5mL的浓硫酸，在该温度下反应1h，然后把反应液投入到水中，通过过滤得到沉淀物。然后对沉淀物用甲醇多次水洗后再用硅胶色谱柱进行进一步的分离提纯，用正己烷/二氯甲烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到A3，称重，产率约为90％。进一步对A3进行核磁氢谱测试，测试结果如下：
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):7.90(m,1H),7.79(d,1H),7.72(s,1H),7.55(m,2H),7.38(t,1H),7.28(m,1H),7.19(d,2H),7.13(d,2H),7.08(d,2H),2.88(s,8H)。
合成例1
化合物M1的合成，路线如下所示：
1)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物B(9.78mmol)，联苯胺(9.80mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到中间体B1，称重，产率约为81％。
2)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入A3(5mmol)，B1(5mmol)，叔丁醇钠(5mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.25mmol)Pd2(dba)3和(0.5mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到产物M1，称重，产率约为80％。进一步对制得的化合物M1进行核磁氢谱测试，具体结果如下：
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):7.90(d,2H),7.86(d,1H),7.75(d,2H),7.55(m,4H),7.49(d,2H),7.41-7.33(m,7H),7.28(m,2H),7.19(d,2H),7.16(d,2H),7.13(s,1H),7.08(d,2H),2.88(s,8H),1.83(s,4H),1.29-1.26(m,16H),0.88(s,6H)
合成例2
化合物M2的制备，合成路线如下：
1)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物2C(9.78mmol)，化合物1C(9.80mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到中间体C1，称重，产率约为75％。
2)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物A3(9.80mmol)，步骤1)制得的中间体C1(9.78mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到产物M2，称重，产率约为70％。进一步对制得的化合物M2进行核磁氢谱测试，结果如下：
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):8.39(d,1H),8.19(d,1H),7.9-7.86(m,4H),7.62-7.50(m,9H),7.38-7.28(m,6H),7.20-7.16(m,6H),7.13(d,2H),7.08(d,2H),6.4(d,1H),2.88(s,8H),1.83(s,4H),1.29-1.26(m,16H),0.88(s,6H)。
合成例3
化合物M3的合成路线如下：
1)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物D(9.78mmol)，联苯胺(9.80mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到中间体D1，称重，产率约为75％。
2)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物A3(9.80mmol)，化合物D1(9.78mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到产物M3，称重，产率约为70％。进一步对制得的化合物M3进行核磁氢谱测试，结果如下：
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):8.24(d,1H),8.01(s,1H),7.90-7.86(m,4H),7.75(m,3H),7.62-7.50(m,9H),7.49-7.41(m,4H),7.38-7.28(m,6H),7.19-7.13(m,5H),7.08(d,2H),6.48(d,1H),2.88(s,8H),1.83(s,4H),1.29-1.26(m,16H),0.88(s,6H)。
合成例4
化合物M4的合成路线如下：
1)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物B(9.78mmol)，化合物C(9.80mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到中间体E1，称重，产率约为75％。
2)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物A3(9.80mmol)，步骤1)制得的中间体E1(9.78mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到产物M4，称重，产率约为70％。进一步对制得的化合物M4进行核磁氢谱测试，结果如下：
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):7.90(d,3H),7.86(d,3H),7.55(d,3H),7.38(t,3H),7.33(s,3H),7.28(t,3H),7.19(d,2H),7.16-7.13(m,5H),7.08(d,2H),2.88(s,8H),1.83(s,8H),1.29-1.26(m,32H),0.88(s,12H)。
合成例5
化合物M16的合成路线如下：
1)于50mL的两口瓶中加入4-溴苯胺(1mmol)，硼酸酯衍生物F(1.2mmol)，钯催化剂Pd(OAc)2(0.1mmol)，进行抽真空换氮气操作，反复三次，使压力管内处于氮气氛围；加入30mL甲苯溶剂和NaHCO3溶液(3mL，2M)。在110℃条件下反应12h后将反应液降到室温，并用二氯甲烷溶剂萃取分离，接着用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷/乙酸乙酯作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，得到中间产物F1。
2)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物B(9.78mmol)，步骤1)制得的F1(9.80mmo，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到中间体F2，称重，产率约为75％。
3)在氮气氛围下，在50mL的烧瓶中分别加入化合物A3(9.80mmol)，步骤2)制得的中间体F2(9.78mmol)，叔丁醇钠(9.78mmol)，然后往烧瓶中加入30ml无水甲苯作为溶剂，然后继续加入(0.5mmol)Pd2(dba)3和(1mmol)P(t-butyl)3作为催化剂和配体。在100℃下，在氮气氛围中，混合液体回流过夜。反应结束后对反应液进行过滤，然后进行萃取分离，接着对反应液用硅胶色谱柱进行分离提纯，用正己烷作洗脱剂，旋蒸除去溶剂收集产物，最后室温真空干燥12h，得到产物M16，称重，产率约为70％。进一步对制得的化合物M16进行核磁氢谱测试，测试结果如下：
1HNMR(300MHz,DMSO),(TMS,ppm):8.30(d,1H),8.19(d,1H),8.13(d,1H),7.90-7.86(m,5H),7.62-7.50(m,11H),7.38-7.33(m,6H),7.28-7.13(m,9H),7.08(d,2H),2.88(s,8H),1.83(s,4H),1.29-1.26(m,16H),0.88(s,6H)。
M1、M2、M3、M4、M5、M6、M7、M8、M9、M10、M11、M12、M13、M14、M15、M16、M17、M18、M19、M20、M21、M22、M23、M24、M25、M26的合成方法相同，参照M1，M2，M3，M4，M16的合成步骤分别制得化合物M5、M6、M7、M8、M9、M10、M11、M12、M13、M14、M15、M17、M18、M19、M20、M21、M22、M23、M24、M25、M26。
(2)有机电子器件
实施例1.
1)器件结构为：
ITO/PEDOT:PSS(45nm)/M(20nm)/TCTA:Ir(ppy)2acac,7wt％(60nm)/TPBi(60nm)//LiQ(1.5nm)/Al(120nm)。其中，PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸))作为空穴注入层，采用化合物M1作为空穴传输层，TCTA作为主体材料，Ir(ppy)2acac作为客体材料，TPBi作为电子传输层材料，LiQ(8-羟基喹啉-锂)作为电子注入层材料，Al作为阴极。具体结构如附图1所示。
2)具体制备过程如下：
首先对ITO基板按如下次序进行清洗：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h；然后将基板转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中。在干净的ITO基板上旋涂上一层空穴注入层材料即PEDOT:PSS薄膜，然后在230℃烘烤15min。用溶剂(邻二甲苯)材料后，然后用旋涂的方式在空穴注入层薄膜上旋涂交联型空穴传输层材料，先在80℃下烘烤10min去除残余的溶剂，然后再在230℃条件下使空穴传输型材料材料交联，交联时间为60min；通过真空蒸镀的方式蒸镀上发光层，电子传输层，电子注入层，以及阴极。最后通过UV固化封装，并进行加热烘烤20min即可制备得到器件。具体如图1所示。
3)按照步骤1)～2)，分别采用化合物M1～M26作为空穴传输层制得器件，分别记作“T2器件”、“T3器件”，……，“T26器件”。
对比例
对比例1的器件结构：
ITO/PEDOT:PSS(45nm)/TAPC(20nm)/TCTA:Ir(ppy)2acac,7wt％(60nm)/TPBi(60nm)//LiQ(1.5nm)/Al(120nm)。其中，PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸))作为空穴注入层，TAPC作为空穴传输层，TCTA作为主体材料，Ir(ppy)2acac作为客体材料，TPBi作为电子传输层材料，LiQ(8-羟基喹啉-锂)作为电子注入层材料，Al作为阴极。
具体制备过程如下：
首先对ITO基板按如下次序进行清洗：5％KOH溶液超声15min、纯水超声15min、异丙醇超声15min、烘箱干燥1h；然后将基板转移至UV-OZONE设备进行表面处理15min，处理完后立即转移至手套箱中。在干净的ITO基板上旋涂上一层空穴注入层材料即PEDOT:PSS薄膜，然后在230℃烘烤15min。通过真空蒸镀的方式蒸镀上空穴传输层TAPC，发光层TCTA:Ir(ppy)2acac，电子传输层TPBi，电子注入层LiQ，以及阴极Al。最后通过UV固化封装，并进行加热烘烤20min即可制备得到对比器件D1。
对比例2
对比例2与实施例1基本相同，不同之处仅在于：对比例2中采用如下作为空穴传输层材料：
制得器件记为D2。
上述实施例及对比例中涉及的有机材料结构如下：
3)性能测试：
将实施例制得的器件T1～T26及对比例制得的对比器件D1通过IV-L测试系统测量器件的发光性能，所用测试系统的机器的型号是F-star CS2000A仪器，器件性能如表1所示。
表1
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (13)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物如通式(Ⅰ)所示：
其中，Ar1选自取代或未取代的具有6～40个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～40个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2选自取代或未取代的具有12～50个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的具有5～50个环原子的含氮杂芳香基团、或这些基团的组合。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的咔唑基团，取代或未取代的芴基，或这些体系的组合；
Ar2选自式(A-1)～(A-3)中任意一种：
其中，R1每次出现时，分别独立地选自H、碳原子数为1～25的烷基，且至少有一个R1选自碳原子数为1～25的烷基；Ar3选自环原子数为6～60的芳香基；*表示连接位点。
3.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar2选自式(a-1)～(a-2)中任意一种：
*表示连接位点。
4.如权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，Ar3选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的咔唑基团，取代或未取代的芴基，或这些体系的组合。
5.如权利要求4所述的有机化合物，其特征在于Ar3选自式(B-1)～(B-5)中的任意一种：
其中，R2每次出现时，分别独立地选自H或碳原子数为1～25的烷基；
*表示连接位点。
6.如权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自式(D-1)～(D-4)中的任意一种：
其中，R3每次出现时，分别独立地选自H或碳原子数为1～25的烷基或环原子数为6～30的芳香基；
*表示连接位点。
7.如权利要求6任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自式(d-1)～(d-8)中的任意一种：
8.如权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar2选自式(a-1)时，所述Ar1选自式(d-1)、(d-2)、(d-4)、(d-5)、(d-6)、(d-7)或(d-8)；
所述Ar2选自式(a-2)时；所述Ar1选自式(d-3)。
9.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物如式M1～M26所示：
10.一种聚合物，其特征在于，所述聚合物采用如权利要求1～9任一项所述的有机化合物通过开环交联反应制得，所述开环交联反应的反应位点为所述有机化合物中的如下结构：
11.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括至少一种如权利要求1～9任一项所述的有机化合物，以及至少一种有机溶剂。
12.如权利要求1-9任一项所述的有机化合物或如权利要求10所述的聚合物或如权利要求11所述的组合物作为空穴传输材料的应用。
13.一种电子器件，其特征在于，所述电子器件包括发光层；
或者，所述电子器件还包括空穴传输层；
所述空穴传输层和/或所述发光层的制备原料包括如权利要求1～9任一项所述的有机化合物或包括如权利要求10所述的聚合物或由权利要求11所述的组合物制备而成。
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Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102585172A (zh) * | 2003-11-17 | 2012-07-18 | 住友化学株式会社 | 可交联的取代芴化合物和基于其的共轭低聚物或聚合物 |
| CN104321362A (zh) * | 2012-03-27 | 2015-01-28 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其的发光元件 |
| JP2015017231A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-29 | 凸版印刷株式会社 | 電荷輸送ポリマー、ならびにそれを用いた電荷輸送ポリマー組成物、発光性電荷輸送膜および有機ｅｌ素子 |
| KR20150093995A (ko) * | 2014-02-10 | 2015-08-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN106459409A (zh) * | 2014-03-03 | 2017-02-22 | 三菱化学株式会社 | 聚合物、有机场致发光元件用组合物、有机场致发光元件、有机el显示装置及有机el照明 |
| CN108026254A (zh) * | 2015-09-18 | 2018-05-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其的发光元件 |
| CN109627175A (zh) * | 2017-10-09 | 2019-04-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 可交联氘代的电荷传输化合物，包含该化合物的有机电致发光器件及溶液配方 |
| CN109790105A (zh) * | 2016-10-06 | 2019-05-21 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| KR20200007256A (ko) * | 2018-07-12 | 2020-01-22 | 에스에프씨 주식회사 | 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자 |
| CN110832657A (zh) * | 2017-07-11 | 2020-02-21 | Sfc株式会社 | 具有高效率的有机发光元件 |
| CN113816895A (zh) * | 2020-06-19 | 2021-12-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
-
2021
- 2021-04-01 CN CN202110355063.9A patent/CN115160156B/zh active Active
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102585172A (zh) * | 2003-11-17 | 2012-07-18 | 住友化学株式会社 | 可交联的取代芴化合物和基于其的共轭低聚物或聚合物 |
| CN104321362A (zh) * | 2012-03-27 | 2015-01-28 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其的发光元件 |
| JP2015017231A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-29 | 凸版印刷株式会社 | 電荷輸送ポリマー、ならびにそれを用いた電荷輸送ポリマー組成物、発光性電荷輸送膜および有機ｅｌ素子 |
| KR20150093995A (ko) * | 2014-02-10 | 2015-08-19 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN106459409A (zh) * | 2014-03-03 | 2017-02-22 | 三菱化学株式会社 | 聚合物、有机场致发光元件用组合物、有机场致发光元件、有机el显示装置及有机el照明 |
| CN108026254A (zh) * | 2015-09-18 | 2018-05-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其的发光元件 |
| CN109790105A (zh) * | 2016-10-06 | 2019-05-21 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN110832657A (zh) * | 2017-07-11 | 2020-02-21 | Sfc株式会社 | 具有高效率的有机发光元件 |
| CN109627175A (zh) * | 2017-10-09 | 2019-04-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 可交联氘代的电荷传输化合物，包含该化合物的有机电致发光器件及溶液配方 |
| KR20200007256A (ko) * | 2018-07-12 | 2020-01-22 | 에스에프씨 주식회사 | 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자 |
| CN113816895A (zh) * | 2020-06-19 | 2021-12-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 石伟，等: "磺酸盐取代三苯胺类共轭聚电解质的合成及应用研究", 高分子学报, no. 05, 20 May 2009 (2009-05-20), pages 465 - 470 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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