JP3044142B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電界発光素子に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年Ｐ
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ター
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかし、これらの有機発光性物
質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層として存
在し、発光には高電界が必要であった。このため、真空
蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例えばＴｈ
ｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ９４（１９８２）１７
１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７
３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有効ではあっ
たが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至らなかっ
た。
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ター
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかし、これらの有機発光性物
質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層として存
在し、発光には高電界が必要であった。このため、真空
蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例えばＴｈ
ｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ９４（１９８２）１７
１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４８、Ｊｐｎ．
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８６）Ｌ７７
３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有効ではあっ
たが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至らなかっ
た。
【０００３】近年、Ｔａｎｎｇｓらにより（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と感光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９３、米国
特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４６９２、
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８６）１４
６７、特開平３−１６３１８８などに記載されている。
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と感光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９３、米国
特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４６９２、
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８６）１４
６７、特開平３−１６３１８８などに記載されている。
【０００４】また更にＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホールと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
【０００５】積層型有機ＥＬ素子作成には、一般に真空
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
予稿集１０４１（１９９０））。
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
予稿集１０４１（１９９０））。
【０００６】更には、ホール輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。
ルカルバゾール、電子輸送化合物としてオキサジアゾー
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。
【０００７】上述のように有機ＥＬデバイスにおける最
近の進歩は著しく広範な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラーデ
ィスプレーなどへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ十分に解決されていない。
近の進歩は著しく広範な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラーデ
ィスプレーなどへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ十分に解決されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は第一に
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子材料を提供することである。
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子材料を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は陽極および陰極
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物より構成される電界発光素子において、前記有機化
合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で示さ
れるアミン骨格を有し、かつ、ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基およびアリールカルボニル基から選
ばれるカルボニル基を該一般式（１）中のカルバゾール
環またはベンズカルバゾール環に直接結合した状態で有
する化合物を含有することを特徴とする電界発光素子か
ら構成される。 一般式（１）
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物より構成される電界発光素子において、前記有機化
合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で示さ
れるアミン骨格を有し、かつ、ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基およびアリールカルボニル基から選
ばれるカルボニル基を該一般式（１）中のカルバゾール
環またはベンズカルバゾール環に直接結合した状態で有
する化合物を含有することを特徴とする電界発光素子か
ら構成される。 一般式（１）
【化１】 式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基またはア
ラルキル基を示し、
ラルキル基を示し、
【化２】 は、置換基を有してもよいカルバゾール環またはベンズ
カルバゾ−ル環を示す。
カルバゾ−ル環を示す。
【００１０】
【発明の実施の形態】上記一般式（１）における基の定
義において、具体的には、アルキル基としては炭素数１
〜６の基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、アリールカルボニル基の
アリールとしてはフェニル、ナフチルなどの基が挙げら
れる。
義において、具体的には、アルキル基としては炭素数１
〜６の基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、アリールカルボニル基の
アリールとしてはフェニル、ナフチルなどの基が挙げら
れる。
【００１１】また、上記基における置換基としては炭素
数１〜４のアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノなどのア
ミノ基またはフェニル、ナフチルなどの芳香環基等が挙
げられる。
数１〜４のアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノなどのア
ミノ基またはフェニル、ナフチルなどの芳香環基等が挙
げられる。
【００１２】一般式（１）で示されるアミン骨格を有
し、かつ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基お
よびアリールカルボニル基から選ばれるカルボニル基を
該一般式（１）中のカルバゾール環またはベンズカルバ
ゾール環に直接結合した状態で有する化合物について、
その代表例を表１〜３に挙げる。但し、本発明はこれら
の化合物に限定されるものではない。
し、かつ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基お
よびアリールカルボニル基から選ばれるカルボニル基を
該一般式（１）中のカルバゾール環またはベンズカルバ
ゾール環に直接結合した状態で有する化合物について、
その代表例を表１〜３に挙げる。但し、本発明はこれら
の化合物に限定されるものではない。
【表１】
【表２】
【表３】
【００１３】本発明の電界発光素子は、一般式（１）で
示されるアミン骨格を有し、かつ、ホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基およびアリールカルボニル基から
選ばれるカルボニル基を該一般式（１）中のカルバゾー
ル環またはベンズカルバゾール官位直接結合した状態で
有する化合物から選ばれる化合物を真空蒸着法や溶液塗
布法などにより陽極および陰極の間に形成する。その有
機層の厚みは２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍよ
り小さく薄膜化することが好ましい。
示されるアミン骨格を有し、かつ、ホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基およびアリールカルボニル基から
選ばれるカルボニル基を該一般式（１）中のカルバゾー
ル環またはベンズカルバゾール官位直接結合した状態で
有する化合物から選ばれる化合物を真空蒸着法や溶液塗
布法などにより陽極および陰極の間に形成する。その有
機層の厚みは２μｍより薄く、好ましくは０．５μｍよ
り小さく薄膜化することが好ましい。
【００１４】本発明を更に図面に添って詳細に説明す
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有効である。
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有効である。
【００１５】図２は基盤１上に陽極２、ホール輸送層
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホール輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホール輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
【００１６】図３は基盤１上に陽極２、ホール輸送層
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホール輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に、中央
の発光層にホールとエレクトロン（あるいは励起子）を
有効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホール輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に、中央
の発光層にホールとエレクトロン（あるいは励起子）を
有効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
【００１７】前記一般式（１）で示されるアミン骨格を
有し、かつ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基
およびアリールカルボニル基から選ばれるカルボニル基
を該一般式（１）中のカルバゾール環またはベンズカル
バゾール環に直接結合した状態で有する化合物から運ば
れる化合物は、従来の化合物に比べていずれも極めて発
光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図１、図２
または図３のいずれの形態でも使用することが可能であ
る。
有し、かつ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基
およびアリールカルボニル基から選ばれるカルボニル基
を該一般式（１）中のカルバゾール環またはベンズカル
バゾール環に直接結合した状態で有する化合物から運ば
れる化合物は、従来の化合物に比べていずれも極めて発
光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図１、図２
または図３のいずれの形態でも使用することが可能であ
る。
【００１８】また、化合物の構造によりホール輸送性あ
るいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の性
能を有し、図１、図２または図３のいずれの形態の場合
でも前記一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、か
つ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基およびア
リールカルボニル基から選ばれるカルボニル基を該一般
式（１）中のカルバゾール環またはベンズカルバゾール
環に直接結合した状態で有する化合物から選ばれる化合
物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわない。
るいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の性
能を有し、図１、図２または図３のいずれの形態の場合
でも前記一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、か
つ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基およびア
リールカルボニル基から選ばれるカルボニル基を該一般
式（１）中のカルバゾール環またはベンズカルバゾール
環に直接結合した状態で有する化合物から選ばれる化合
物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわない。
【００１９】本発明においては、発光層構成成分として
一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、かつ、ホル
ミル基、アセチル基、プロピオニル基およびアリールカ
ルボニル基から選ばれるカルボニル基を該一般式（１）
中のカルバゾール環またはベンズカルバゾール環に直接
結合した状態で有する化合物から選ばれる化合物を用い
るものであるが、必要に応じて電子写真感光体分野など
で研究されているホール輸送性化合物やこれまで知られ
ているホール輸送性発光体化合物（例えば表４および５
に挙げられる化合物など）あるいはエレクトロン輸送性
化合物やこれまで知られているエレクトロン輸送性発光
体化合物（例えば表６に挙げられる化合物など）を一緒
に使用することもできる。
一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、かつ、ホル
ミル基、アセチル基、プロピオニル基およびアリールカ
ルボニル基から選ばれるカルボニル基を該一般式（１）
中のカルバゾール環またはベンズカルバゾール環に直接
結合した状態で有する化合物から選ばれる化合物を用い
るものであるが、必要に応じて電子写真感光体分野など
で研究されているホール輸送性化合物やこれまで知られ
ているホール輸送性発光体化合物（例えば表４および５
に挙げられる化合物など）あるいはエレクトロン輸送性
化合物やこれまで知られているエレクトロン輸送性発光
体化合物（例えば表６に挙げられる化合物など）を一緒
に使用することもできる。
【００２０】ホール輸送性化合物
【表４】
【表５】
【００２１】エレクトロン輸送性化合物
【表６】
【００２２】本発明の一般式（１）で示されるアミン骨
格を有し、かつ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基およびアリールカルボニル基から選ばれるカルボニ
ル基を該一般式（１）中のカルバゾール環またはベンズ
カルバゾール環に直接結合した状態で有する化合物から
選ばれる化合物を用いた電界発光素子は、一般には真空
蒸着あるいは適当な結着性樹脂と組み合わせて薄膜を形
成する。
格を有し、かつ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基およびアリールカルボニル基から選ばれるカルボニ
ル基を該一般式（１）中のカルバゾール環またはベンズ
カルバゾール環に直接結合した状態で有する化合物から
選ばれる化合物を用いた電界発光素子は、一般には真空
蒸着あるいは適当な結着性樹脂と組み合わせて薄膜を形
成する。
【００２３】結着剤としては広範囲な結着性樹脂より選
択でき、例えばポリビニルカルバゾール、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、ポリアリレート、ブチラール樹
脂、ポリスチレン、ポリビニルアセタール、ジアリルフ
タレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホ
ン、尿素樹脂などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリ
マーとして１種または２種以上混合して用いることがで
きる
択でき、例えばポリビニルカルバゾール、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、ポリアリレート、ブチラール樹
脂、ポリスチレン、ポリビニルアセタール、ジアリルフ
タレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホ
ン、尿素樹脂などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリ
マーとして１種または２種以上混合して用いることがで
きる
【００２４】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロールなどの導
電性ポリマーも用いることができる。
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロールなどの導
電性ポリマーも用いることができる。
【００２５】陰極材料としては仕事関数が小さな銀、
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
【００２６】また、陽極および陰極として用いる材料の
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
【００２７】本発明で用いる透明性基盤としてはガラ
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
【００２８】本発明の電界発光素子は、従来の白熱灯、
蛍光灯あるいは発光ダイオードなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度名な要求を満たす可能性のあるエレクトロル
ミネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
蛍光灯あるいは発光ダイオードなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度名な要求を満たす可能性のあるエレクトロル
ミネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
【００２９】
【実施例】実施例１ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例４からなる発光層９０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２２０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成の
電界発光素子を形成した。
透明陽極上に、化合物例４からなる発光層９０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２２０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成の
電界発光素子を形成した。
【００３０】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加したと
ころ、電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．１０ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加したと
ころ、電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．１０ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００３１】そして、そのままの電流密度（７．０ｍＡ
／ｃｍ２）を２４時間保ったところ、２４時間後でも最
終出力０．０９ｍＷ／ｃｍ２の光出力が１０．８Ｖの印
加電圧で得られた。
／ｃｍ２）を２４時間保ったところ、２４時間後でも最
終出力０．０９ｍＷ／ｃｍ２の光出力が１０．８Ｖの印
加電圧で得られた。
【００３２】実施例２〜５ 実施例１で用いた化合物例４に代えて、それぞれ化合物
例６、化合物例９、化合物例１２、化合物例１９を用い
た他は、実施例１と同様にして実施例２、実施例３、実
施例４、実施例５の電界発光素子を作成した。
例６、化合物例９、化合物例１２、化合物例１９を用い
た他は、実施例１と同様にして実施例２、実施例３、実
施例４、実施例５の電界発光素子を作成した。
【００３３】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度７．０ｍＡ／ｃｍ２を２４時間流した。結果を表７
に示す。
密度７．０ｍＡ／ｃｍ２を２４時間流した。結果を表７
に示す。
【表７】
【００３４】比較例１〜５ 実施例１で用いた化合物例４に代えて、下記構造式の化
合物（ａ）、化合物（ｂ）、化合物（ｃ）、化合物
（ｄ）、化合物（ｅ）を用いた他は、実施例１と同様に
して、比較例１、比較例２、比較例３、比較例４、比較
例５の電界発光素子を作成した。 化合物（ａ）
合物（ａ）、化合物（ｂ）、化合物（ｃ）、化合物
（ｄ）、化合物（ｅ）を用いた他は、実施例１と同様に
して、比較例１、比較例２、比較例３、比較例４、比較
例５の電界発光素子を作成した。 化合物（ａ）
【化５】 化合物（ｂ）
【化６】 化合物（ｃ）
【化７】 化合物（ｄ）
【化８】 化合物（ｅ）
【化９】
【００３５】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
ード線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度７．０ｍＡ／ｃｍ２を２４時間流した。結果を表８
に示す。
ード線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度７．０ｍＡ／ｃｍ２を２４時間流した。結果を表８
に示す。
【表８】
【００３６】表７および表８から明らかなように、本発
明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて光出
力および耐久性においては極めて優れていることが知ら
れる。
明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて光出
力および耐久性においては極めて優れていることが知ら
れる。
【００３７】実施例６ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（６０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例１７からなる発光層６５ｎｍ、
化合物Ａからなる電子輸送層５０ｎｍ、そしてＭｇ／Ａ
ｇ（１０／１）合金からなる陰極１８０ｎｍを各々順次
真空蒸着により形成し、図２に示す構成の電界発光素子
を形成した。 化合物Ａ
透明陽極上に、化合物例１７からなる発光層６５ｎｍ、
化合物Ａからなる電子輸送層５０ｎｍ、そしてＭｇ／Ａ
ｇ（１０／１）合金からなる陰極１８０ｎｍを各々順次
真空蒸着により形成し、図２に示す構成の電界発光素子
を形成した。 化合物Ａ
【化１０】
【００３８】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し８．５Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．１８ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８．５Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．１８ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００３９】そして、そのままの電流密度（６．５ｍＡ
／ｃｍ２）を２４時間保ったところ、２４時間後でも最
終出力０．１７ｍＷ／ｃｍ２の光出力が８．８Ｖの印加
電圧で得られた。
／ｃｍ２）を２４時間保ったところ、２４時間後でも最
終出力０．１７ｍＷ／ｃｍ２の光出力が８．８Ｖの印加
電圧で得られた。
【００４０】実施例７〜９ 実施例６で用いた化合物例１７に代えて、それぞれ化合
物例１８、化合物例２６、化合物例２９を用いた他は、
実施例６と同様にして実施例７、実施例８、実施例９の
電界発光素子を作成した。
物例１８、化合物例２６、化合物例２９を用いた他は、
実施例６と同様にして実施例７、実施例８、実施例９の
電界発光素子を作成した。
【００４１】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表９に
示す。
密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表９に
示す。
【表９】
【００４２】比較例６〜８ 実施例６で用いた化合物例１７に代えて、下記構造式の
化合物（ｆ）、化合物（ｇ）、化合物（ｈ）を用いた他
は、実施例６と同様にして、比較例６、比較例７、比較
例８の電界発光素子を作成した。 化合物（ｆ）
化合物（ｆ）、化合物（ｇ）、化合物（ｈ）を用いた他
は、実施例６と同様にして、比較例６、比較例７、比較
例８の電界発光素子を作成した。 化合物（ｆ）
【化１１】 化合物（ｇ）
【化１２】 化合物（ｈ）
【化１３】
【００４３】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
ード線で結び直流電源を接続し、実施例６と同様に電流
密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表１０
に示す。
ード線で結び直流電源を接続し、実施例６と同様に電流
密度６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表１０
に示す。
【表１０】
【００４４】表９および表１０から明らかなように、本
発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて光
出力および耐久性においては極めて優れていることが知
られる
発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて光
出力および耐久性においては極めて優れていることが知
られる
【００４５】実施例１０ ガラス基盤上に金からなる陽極５０ｎｍ、下記構造式の
化合物Ｂからなるホール輸送層６０ｎｍ、化合物例２４
からなる発光層６０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極２００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を形成した。 化合物Ｂ
化合物Ｂからなるホール輸送層６０ｎｍ、化合物例２４
からなる発光層６０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極２００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を形成した。 化合物Ｂ
【化１４】
【００４６】実施例１１ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｃからなるホール輸
送層５０ｎｍ、化合物例３からなる発光層５０ｎｍ、下
記構造式の化合物Ｄからなる電子輸送層５０ｎｍ、そし
てＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２００ｎｍ
を各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の電
界発光素子を形成した。 化合物Ｃ
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｃからなるホール輸
送層５０ｎｍ、化合物例３からなる発光層５０ｎｍ、下
記構造式の化合物Ｄからなる電子輸送層５０ｎｍ、そし
てＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２００ｎｍ
を各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の電
界発光素子を形成した。 化合物Ｃ
【化１５】 化合物Ｄ
【化１６】
【００４７】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．１６ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．１６ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００４８】実施例１２〜１６ 実施例１１で用いた化合物例３に代えて、それぞれ化合
物例５、化合物例６、化合物例１４、化合物例２３、化
合物例２５を用いた他は、実施例１１と同様にして実施
例１２、実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例
１６の電界発光素子を作成した。
物例５、化合物例６、化合物例１４、化合物例２３、化
合物例２５を用いた他は、実施例１１と同様にして実施
例１２、実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例
１６の電界発光素子を作成した。
【００４９】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度８．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表１１
に示す。
密度８．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果を表１１
に示す。
【表１１】
【００５０】比較例９〜１２ 実施例１１で用いた化合物例３に代えて、下記構造式の
化合物（ｉ）、前記化合物（ｄ）、下記構造式の化合物
（ｊ）、化合物（ｋ）を用いた他は、実施例１１と同様
にして、比較例９、比較例１０、比較例１１、比較例１
２の電界発光素子を作成した。 化合物（ｉ）
化合物（ｉ）、前記化合物（ｄ）、下記構造式の化合物
（ｊ）、化合物（ｋ）を用いた他は、実施例１１と同様
にして、比較例９、比較例１０、比較例１１、比較例１
２の電界発光素子を作成した。 化合物（ｉ）
【化１７】 化合物（ｊ）
【化１８】 化合物（ｋ）
【化１９】
【００５１】作成した各電界発光素子に実施例１１と同
様に電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果
を表１２に示す。
様に電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した。結果
を表１２に示す。
【表１２】
【００５２】表１１および表１２から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる
【００５３】実施例１７ 化合物例２７の化合物を２ｇ、下記構造式のホール輸送
化合物Ｇを２ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物
Ｈを２ｇおよびポリカーボネート（重量平均分子量３
５，０００）７ｇをテトラヒドロフラン３００ミリリッ
トルに溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫
インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽
極上にマイヤーバーで塗布し、３２０ｎｍの層を形成し
た。そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し２００
ｎｍの陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｇ
化合物Ｇを２ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物
Ｈを２ｇおよびポリカーボネート（重量平均分子量３
５，０００）７ｇをテトラヒドロフラン３００ミリリッ
トルに溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫
インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽
極上にマイヤーバーで塗布し、３２０ｎｍの層を形成し
た。そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し２００
ｎｍの陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｇ
【化２０】 化合物Ｈ
【化２１】
【００５４】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリー
ド線で結び直流電源を接続し１５Ｖの電圧を印加したと
ころ、電流密度４．１ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．０３ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し１５Ｖの電圧を印加したと
ころ、電流密度４．１ｍＡ／ｃｍ２の電流が素子に流
れ、０．０３ｍＷ／ｃｍ２の光出力が確認された。
【００５５】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は、低い印加電圧
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。。
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。。
【図１】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
【図２】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
【図３】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
１ 基盤 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホール輸送層 ６ エレクトロン輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極および陰極と、これらの間に挟持さ
れた一層または複数層の有機化合物より構成される電界
発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも
一層が下記一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、
かつ、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基および
アリールカルボニル基から選ばれるカルボニル基を該一
般式（１）中のカルバゾール環またはベンズカルバゾー
ル環に直接結合した状態で有する化合物を含有すること
を特徴とする電界発光素子。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒは、置換基を有してもよいアルキル基またはア
ラルキル基を示し、 【化２】 は、置換基を有してもよいカルバゾール環またはベンズ
カルバゾ−ル環を示す。 - 【請求項２】 カルボニル基がホルミル基またはアリー
ルカルボニル基である請求項１記載の電界発光素子。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4312618A JP3044142B2 (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | 電界発光素子 |
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Family
ID=18031373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4312618A Expired - Fee Related JP3044142B2 (ja) | 1992-10-29 | 1992-10-29 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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| US6175345B1 (en) | 1997-06-02 | 2001-01-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence device, electroluminescence apparatus, and production methods thereof |
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| US6492041B2 (en) * | 1997-12-25 | 2002-12-10 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device having high efficient luminance |
| KR100842989B1 (ko) * | 1999-09-30 | 2008-07-01 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
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| JP4682503B2 (ja) * | 2003-09-16 | 2011-05-11 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007329176A (ja) * | 2006-06-06 | 2007-12-20 | Univ Nihon | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN104030969B (zh) * | 2006-12-20 | 2016-09-07 | 三菱化学株式会社 | 肟酯系化合物、光聚合引发剂、光聚合性组合物、滤色器和液晶显示装置 |
| CN100586932C (zh) * | 2007-01-26 | 2010-02-03 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 抗肿瘤化合物及其制备方法 |
| JP2010140976A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN105789481B (zh) * | 2015-06-10 | 2018-06-19 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN105694859B (zh) * | 2015-06-10 | 2018-06-08 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电子发光材料 |
-
1992
- 1992-10-29 JP JP4312618A patent/JP3044142B2/ja not_active Expired - Fee Related
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