JPH04175394A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH04175394A JPH04175394A JP2258967A JP25896790A JPH04175394A JP H04175394 A JPH04175394 A JP H04175394A JP 2258967 A JP2258967 A JP 2258967A JP 25896790 A JP25896790 A JP 25896790A JP H04175394 A JPH04175394 A JP H04175394A
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- bis
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- ethynyl
- electroluminescent device
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Links
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印加
することにより電気エネルギーを直接光エネルギーに変
換でき、従来の自然灯、蛍光灯あるいは発光ダイオード
等とは異なる大面積の面状発光体の実現を可能にする電
界発光素子に関する。
することにより電気エネルギーを直接光エネルギーに変
換でき、従来の自然灯、蛍光灯あるいは発光ダイオード
等とは異なる大面積の面状発光体の実現を可能にする電
界発光素子に関する。
電界発光素子はその発光励起機構の違いから、（１）発
光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を励
起し、交流電界でのみ発光する電界発光素子と、（２）
電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での再結合
により発光体を励起し、直流電界で作動するキャリア注
入型電界発光素子のてつに分けられる。
光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を励
起し、交流電界でのみ発光する電界発光素子と、（２）
電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での再結合
により発光体を励起し、直流電界で作動するキャリア注
入型電界発光素子のてつに分けられる。
（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳにＭ
ｎ、 Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするもの
であるが、記動に２００Ｖ以上の高い一交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度コストが高い
こと、輝度が耐久性も不十分である等の多くの問題点を
有する。
ｎ、 Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするもの
であるが、記動に２００Ｖ以上の高い一交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度コストが高い
こと、輝度が耐久性も不十分である等の多くの問題点を
有する。
（２）のキャリア注入型電界発光素子は発光層として薄
膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のもの
が得られるようになった。たとえば特開昭５９−１９７
３９３号、及び米国特許４，７２０，４３２号には緑色
発光素子が、またＪａｐａｎｅｓｅ 、Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ第２７巻、７
１３ページ、 １９８８年には黄色発光素子が開示され
ており、これらは通常、１００ｖ以下の直流電界下で高
輝度の発光をする。
膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のもの
が得られるようになった。たとえば特開昭５９−１９７
３９３号、及び米国特許４，７２０，４３２号には緑色
発光素子が、またＪａｐａｎｅｓｅ 、Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ第２７巻、７
１３ページ、 １９８８年には黄色発光素子が開示され
ており、これらは通常、１００ｖ以下の直流電界下で高
輝度の発光をする。
しかしながら、キャリア注入型電界発光素子は上記の公
知技術を含め１発光輝度１発光効率、シェルフライフ、
素子の発光寿命、発光波長の選択性等多くの問題をかか
えているのが実情であり、これまで実用化された例は知
られていない。
知技術を含め１発光輝度１発光効率、シェルフライフ、
素子の発光寿命、発光波長の選択性等多くの問題をかか
えているのが実情であり、これまで実用化された例は知
られていない。
本発明は上記の実情に鑑みてなされたものであり、その
目的は発光輝度、発光効率、シェルライフ、発光寿命及
び発光波長の選択性に優れた電界発光素子を提供するこ
とである。
目的は発光輝度、発光効率、シェルライフ、発光寿命及
び発光波長の選択性に優れた電界発光素子を提供するこ
とである。
本発明者は上記課題を解決するため、新規材料構成の電
界発光素子について鋭意検討した往来、陽極および陰極
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において前記有機化
合物層のうち少なくとも一層に下記一般式（Ｉ）又は下
記一般式（１１）で示される有機化合物を含有させるこ
とが上記課題に対して有効であることを見出し本発明を
完成するに至った。
界発光素子について鋭意検討した往来、陽極および陰極
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において前記有機化
合物層のうち少なくとも一層に下記一般式（Ｉ）又は下
記一般式（１１）で示される有機化合物を含有させるこ
とが上記課題に対して有効であることを見出し本発明を
完成するに至った。
一般式
〔式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，及びＲ９は低ａ ７ ／Ｌ／
キル基を、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はハロゲン原子を、ＹはＲ，−Ｚ−５ｏ２ＮＨ
−１Ｒ５及びＲ６は水素原子、低級アルキル基又はハロ
ゲン原子を、Ｒ７及びＲ，は水素原子（但し双方が水素
原子である場合を除く）、シアノ基又は−Ｃ０Ｒ９を、
並びにＲ１はアルキル基、アルコキシ基、置換されてい
てもよいフェニル基又は置換されていてもよいナフチル
基を夫々表わす。〕〔式中＋ Ｒ１ｘｔＲ１□、Ｒ１３
１Ｒ１４１Ｒ４！； ＪＲｌＧ ＋Ｌ□及びＲ１１は低
級アルキル基を、Ｒ１，及びＲ２１１は水素原子（但し
双方が水素原子である場合を除く）、−ＣＮ又は−ＣＯ
Ｒ２ｚを、並びにＲ２ｘは置換されていてもよいフェニ
ル基、置換されていてもよいナフチル基。
キル基を、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はハロゲン原子を、ＹはＲ，−Ｚ−５ｏ２ＮＨ
−１Ｒ５及びＲ６は水素原子、低級アルキル基又はハロ
ゲン原子を、Ｒ７及びＲ，は水素原子（但し双方が水素
原子である場合を除く）、シアノ基又は−Ｃ０Ｒ９を、
並びにＲ１はアルキル基、アルコキシ基、置換されてい
てもよいフェニル基又は置換されていてもよいナフチル
基を夫々表わす。〕〔式中＋ Ｒ１ｘｔＲ１□、Ｒ１３
１Ｒ１４１Ｒ４！； ＪＲｌＧ ＋Ｌ□及びＲ１１は低
級アルキル基を、Ｒ１，及びＲ２１１は水素原子（但し
双方が水素原子である場合を除く）、−ＣＮ又は−ＣＯ
Ｒ２ｚを、並びにＲ２ｘは置換されていてもよいフェニ
ル基、置換されていてもよいナフチル基。
アルキル基又はアルコキシ基を、夫々表わす。〕以下に
本発明によりなる電界発光素子を詳細に説明する。
本発明によりなる電界発光素子を詳細に説明する。
本発明に使用される前記一般式（１）で表わされる化合
物は大気中で安定なほぼ無色の化合物であって、例えば
特開平２−７０４８４号公報に示される方法によって製
造される。
物は大気中で安定なほぼ無色の化合物であって、例えば
特開平２−７０４８４号公報に示される方法によって製
造される。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例としては
、表１に示されるものが挙げられるが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
、表１に示されるものが挙げられるが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
また、本発明に使用される前記一般式（ｎ）で表わされ
る化合物は大気中で安定なほぼ無色な化合物であって、
例えば特開平１−２３７１９２号に示される方法によっ
て製造される。
る化合物は大気中で安定なほぼ無色な化合物であって、
例えば特開平１−２３７１９２号に示される方法によっ
て製造される。
前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の具体例を示す
と、次のようなものが挙げられるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
と、次のようなものが挙げられるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
ＥＭ−０１１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）〜エチニル）−２，２−ジニトリルエタン、Ｅ’Ｍ−
０２１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”、 ２
″−テトラキス−（ρ−ジエチルアミノフェニル）〜エ
チニル）−２，２−ジニトリルエタン、ロピルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２，２−ジニトリルエタン、 ブチルアミノフェニル）−エチニル］−２，２−ジニト
リルエタン、 ＥＭ−０５３，３−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニル］−２−ニトリループロピオン酸エチルエ
ステル、 ＥＭ−０６３，３−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−エチニル〕−２−二トリループロピオン酸エチルエ
ステル、 ＥＭ−０７３，３−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニル〕−２−二トリループロピオン酸エチル
エステル、 ＥＭ−０８３，３−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニルツー２〜ニトリループロピオン酸エ
チルエステル、 ＥＭ−０９１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニルツー２−ベンゾイルエタン、ＥＭ−１０１
，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”、 ２”−テ
トラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニル
ツー２−ベンゾイルエタン、ＥＭ−１２１，１−ビス−
［２’ 、 ２’ 、 ２″、 ２″−テトラキス−（
Ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニルツー２−ベ
ンゾイルエタン、ＥＭ−１２１，１−ビス−［２’ 、
２’ 、 ２”、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ
−ブチルアミノフェニル）−エチニルツー２−ベンゾイ
ルエタン、ＥＭ−１３１，１−ビス−（２’ 、 ２’
、 ２”、 ２”−テトラキス−（ρ−ジメチルアミ
ノフェニル）−エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイル
エタン、 ＥＭ−１４１，１−ビス−Ｃ２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）〜エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイルエタン、 ＥＭ−１５１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイルエタン、 ＥＭ−１６１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイルエタ
ン、 ＥＭ−１７１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−１８１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−１９１，１−ビス−Ｃ２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−２０１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス＝（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−２１１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス＝（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニル）−２，２−ジアセチルエタン、ＥＭ−２
２１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″、 ２”
−テトラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチ
ニル）−２，２−ジアセチルエタン、ＥＸ−２３１，１
−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”、 ２”−テトラ
キス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニル）
−２，２−ジアセチルエタン、 ＥＭ−２４１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２，２−ジアセチルエタン、 ＥＭ−２５１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 ＥＭ−２６１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス〜（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 ＥＭ−２７１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 ＥＭ−２８１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 Ｅト２９ ビス−［２，′２，２’ 、２’−テトラ
キス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニルツー
メチルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３０ ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３１ ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス
−（Ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニルツーメ
チルマロン酸ジメチルエステル、 ＥＭ−３２ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス−
ＣＰ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニルツー
メチルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３３ ビス−Ｃ２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅトコ４ ビス−［２，２，２’ 、２’−テトラキ
ス−（ρ−ジエチルアミノフェニル）−エチニルツーメ
チルマロン酸ジメチルエステル、 ＥＭ−３５ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス−
（ｐ〜ジプロピルアミノフェニル）−エチニルクーメチ
ルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３６ ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニルツ
ーメチルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３７ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニル〕−メチ
ルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト３８ ビス−（２，２，２’ 、２’−テトラキ
ス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニル〕−メ
チルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト３９ ビス−［２，２，２’ 、２’−テトラキ
ス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニル〕−
メチルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト４０ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニル〕
〜メチルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト４１ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル、 Ｅト４２ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
＝（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル。
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）〜エチニル）−２，２−ジニトリルエタン、Ｅ’Ｍ−
０２１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”、 ２
″−テトラキス−（ρ−ジエチルアミノフェニル）〜エ
チニル）−２，２−ジニトリルエタン、ロピルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２，２−ジニトリルエタン、 ブチルアミノフェニル）−エチニル］−２，２−ジニト
リルエタン、 ＥＭ−０５３，３−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニル］−２−ニトリループロピオン酸エチルエ
ステル、 ＥＭ−０６３，３−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−エチニル〕−２−二トリループロピオン酸エチルエ
ステル、 ＥＭ−０７３，３−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニル〕−２−二トリループロピオン酸エチル
エステル、 ＥＭ−０８３，３−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニルツー２〜ニトリループロピオン酸エ
チルエステル、 ＥＭ−０９１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニルツー２−ベンゾイルエタン、ＥＭ−１０１
，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”、 ２”−テ
トラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニル
ツー２−ベンゾイルエタン、ＥＭ−１２１，１−ビス−
［２’ 、 ２’ 、 ２″、 ２″−テトラキス−（
Ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニルツー２−ベ
ンゾイルエタン、ＥＭ−１２１，１−ビス−［２’ 、
２’ 、 ２”、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ
−ブチルアミノフェニル）−エチニルツー２−ベンゾイ
ルエタン、ＥＭ−１３１，１−ビス−（２’ 、 ２’
、 ２”、 ２”−テトラキス−（ρ−ジメチルアミ
ノフェニル）−エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイル
エタン、 ＥＭ−１４１，１−ビス−Ｃ２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）〜エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイルエタン、 ＥＭ−１５１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイルエタン、 ＥＭ−１６１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２−ｐ−クロロベンゾイルエタ
ン、 ＥＭ−１７１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−１８１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−１９１，１−ビス−Ｃ２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−２０１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス＝（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニルツー２−β−ナフトイルエタン、 ＥＭ−２１１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス＝（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニル）−２，２−ジアセチルエタン、ＥＭ−２
２１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″、 ２”
−テトラキス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチ
ニル）−２，２−ジアセチルエタン、ＥＸ−２３１，１
−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”、 ２”−テトラ
キス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニル）
−２，２−ジアセチルエタン、 ＥＭ−２４１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２″
、 ２”−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２，２−ジアセチルエタン、 ＥＭ−２５１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 ＥＭ−２６１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２”−テトラキス〜（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 ＥＭ−２７１，１−ビス−（２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジプロピルアミノフェニ
ル）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 ＥＭ−２８１，１−ビス−［２’ 、 ２’ 、 ２”
、 ２″−テトラキス−（Ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ェニル）−エチニル）−２，２−ジベンゾイルエタン、 Ｅト２９ ビス−［２，′２，２’ 、２’−テトラ
キス−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニルツー
メチルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３０ ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３１ ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス
−（Ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニルツーメ
チルマロン酸ジメチルエステル、 ＥＭ−３２ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス−
ＣＰ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニルツー
メチルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３３ ビス−Ｃ２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅトコ４ ビス−［２，２，２’ 、２’−テトラキ
ス−（ρ−ジエチルアミノフェニル）−エチニルツーメ
チルマロン酸ジメチルエステル、 ＥＭ−３５ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス−
（ｐ〜ジプロピルアミノフェニル）−エチニルクーメチ
ルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３６ ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニルツ
ーメチルマロン酸ジメチルエステル、 Ｅト３７ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニル〕−メチ
ルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト３８ ビス−（２，２，２’ 、２’−テトラキ
ス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニル〕−メ
チルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト３９ ビス−［２，２，２’ 、２’−テトラキ
ス−（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニル〕−
メチルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト４０ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニル〕
〜メチルマロン酸ジーイソプロピルエステル、 Ｅト４１ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル、 Ｅト４２ ビス−［２，２，２’、２’−テトラキス
＝（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル。
ＥＭ−４３ビス−〔２，２，２’、２’−テトラキス−
（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル、 ＥＭ−４４ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス−
（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニルツー
メチルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル等。
（ｐ−ジプロピルアミノフェニル）−エチニルツーメチ
ルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル、 ＥＭ−４４ビス−（２，２，２’、２’−テトラキス−
（ｐ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル）−エチニルツー
メチルマロン酸ジーｎ−ブチルエステル等。
本発明の電界発光素子は種々の層構成をとることができ
る。例えば第１図の構成においては陽極１と陰極２の間
に本発明の一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で示される
化合物を含む層（以下「発光層」と称することがある）
３が設けられる。第２図の構成においては陽極１と発光
Ｎ３の間に、陽極から発光層への正孔の注入性を上げる
ことを目的に、正孔輸送物質を含む正孔輸送層４が設け
られる。第３図の構成においては陰極２と発光層３の間
に、陰極から発光層への電子の注入性を上げることを目
的に電子輸送物質を含む電子輸送層５が設けられる。第
４図の構成においては陽極１と発光層３の間に正孔輸送
層４が、陰極２と発光層３の間に電子輸送層５が設けら
れる。上記したいずれの層構成においても本発明の一般
式（１）又は一般式（ＩＩ）で表わされる有機化合物は
発光層３に含有される。
る。例えば第１図の構成においては陽極１と陰極２の間
に本発明の一般式（Ｉ）又は一般式（ＩＩ）で示される
化合物を含む層（以下「発光層」と称することがある）
３が設けられる。第２図の構成においては陽極１と発光
Ｎ３の間に、陽極から発光層への正孔の注入性を上げる
ことを目的に、正孔輸送物質を含む正孔輸送層４が設け
られる。第３図の構成においては陰極２と発光層３の間
に、陰極から発光層への電子の注入性を上げることを目
的に電子輸送物質を含む電子輸送層５が設けられる。第
４図の構成においては陽極１と発光層３の間に正孔輸送
層４が、陰極２と発光層３の間に電子輸送層５が設けら
れる。上記したいずれの層構成においても本発明の一般
式（１）又は一般式（ＩＩ）で表わされる有機化合物は
発光層３に含有される。
次に前記構成の正孔輸送層および電子輸送層の形成に使
用可能な材料について述べる。
用可能な材料について述べる。
正孔輸送物質としては、種々のものたとえば従来公知の
化合物等が使用できる。本発明に適用可能な正孔輸送性
化合物の具体例を以下に示す。
化合物等が使用できる。本発明に適用可能な正孔輸送性
化合物の具体例を以下に示す。
化合物層 構 造 式また電
子輸送物質としては、種々のものたとえば従来公知の化
合物等が使用できる。
子輸送物質としては、種々のものたとえば従来公知の化
合物等が使用できる。
本発明に適用可能な電子輸送性化合物の具体例を以下に
示す。
示す。
化合物Ｎｎ 構 造 式次に
電極材料について述べる。本発明では導電性を有する各
種無機物質および有機物質を電極材料として用いること
ができる。
電極材料について述べる。本発明では導電性を有する各
種無機物質および有機物質を電極材料として用いること
ができる。
陽極用の材料としては、陽極から有機化合物層への正孔
の注入性を上げるべく仕事関数の大きな材料を用いるこ
とが望ましく、その具体例としては、金、ベリリウム、
コバルト、クロム、イリジウム、モリブデン、ニッケル
、パラジウム、白金、ロジウム、タングステン、酸化ス
ズ、酸化スズ−酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、
酸化カドミウム−酸化スズ（ＣｄＳｎＯ３、ＣｄＳｎ４
）、酸化カドミウム−酸化インジウム（ＣｄＩｎ２ｏ４
）、ヨウ化網、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリピ
ロール、ポリアニリン等を挙げることができる。
の注入性を上げるべく仕事関数の大きな材料を用いるこ
とが望ましく、その具体例としては、金、ベリリウム、
コバルト、クロム、イリジウム、モリブデン、ニッケル
、パラジウム、白金、ロジウム、タングステン、酸化ス
ズ、酸化スズ−酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、
酸化カドミウム−酸化スズ（ＣｄＳｎＯ３、ＣｄＳｎ４
）、酸化カドミウム−酸化インジウム（ＣｄＩｎ２ｏ４
）、ヨウ化網、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリピ
ロール、ポリアニリン等を挙げることができる。
また陰極用の材料としては陰極から有機化合物層への電
子の注入性を上げるべく仕事関数の小さな材料を用いる
ことが望ましく、その具体例としては銀、アルミニウム
、ビスマス、ガリウム、インジウム、リチウム、マグネ
シウム、マンガン、ニオブ、釦、ストロンチウム、亜鉛
等を挙げることができる。
子の注入性を上げるべく仕事関数の小さな材料を用いる
ことが望ましく、その具体例としては銀、アルミニウム
、ビスマス、ガリウム、インジウム、リチウム、マグネ
シウム、マンガン、ニオブ、釦、ストロンチウム、亜鉛
等を挙げることができる。
本発明において発光層３および必要に応じて正孔輸送層
４あるいはおよび電子輸送層５を形成する方法としては
、従来公知の成膜技術を用いることができる。成膜技術
の具体例として真空蒸着法等の乾式法、スピン塗工法、
浸漬塗工法等の湿式法を挙げることができる。
４あるいはおよび電子輸送層５を形成する方法としては
、従来公知の成膜技術を用いることができる。成膜技術
の具体例として真空蒸着法等の乾式法、スピン塗工法、
浸漬塗工法等の湿式法を挙げることができる。
発光層の厚さとしては約５０人〜約２ 、０００人の範
囲、好ましくは約１００人〜約１，０００人の範囲であ
る。
囲、好ましくは約１００人〜約１，０００人の範囲であ
る。
電極の形成方法としては真空蒸着法、スパッタ法、有機
金属ＣＶＤ法等の成膜技術が適用可能である。なお、一
対の電極の内、少なくとも一方は素子の発光波長領域に
おいて十分透明であることが望ましく、具体的には８０
％以上の光透過率を有することが好ましい。
金属ＣＶＤ法等の成膜技術が適用可能である。なお、一
対の電極の内、少なくとも一方は素子の発光波長領域に
おいて十分透明であることが望ましく、具体的には８０
％以上の光透過率を有することが好ましい。
次に実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
長さ１．１ｍ／ｍのパイレックスガラスを中性洗剤、イ
オン交換水、熱エタノールの順に超音波洗浄し、クリー
ンベンチ内で加熱乾燥させた。次にこのパイレックスガ
ラス上にマグネトロンスパッタ装置を用いてＩＴＯ（酸
化スズ含有量５重量％）をスパッタ蒸着し、厚さ約８０
０人の透光性陽極を設けた、次に前記表１中Ｎｏ１６で
表わされる本発明の例示化合物を抵抗加熱法によって上
記ＩＴＯ陽極上に真空蒸着し、厚さ約５００人の発光層
を設けた。最後に真空蒸着法によって上記発光層の上に
厚さ約１ 、５００人のマグネシウムよりなる陰極を設
け、本発明の電界発光素子を作製した。この素子にＩＴ
Ｏ側が正、マグネシウム側が負となるように直流電圧を
印加したところ、３０Ｖの電圧が２１１Ａ／ａ（の電流
が流れ、鮮明な青紫色発光が認められた。
オン交換水、熱エタノールの順に超音波洗浄し、クリー
ンベンチ内で加熱乾燥させた。次にこのパイレックスガ
ラス上にマグネトロンスパッタ装置を用いてＩＴＯ（酸
化スズ含有量５重量％）をスパッタ蒸着し、厚さ約８０
０人の透光性陽極を設けた、次に前記表１中Ｎｏ１６で
表わされる本発明の例示化合物を抵抗加熱法によって上
記ＩＴＯ陽極上に真空蒸着し、厚さ約５００人の発光層
を設けた。最後に真空蒸着法によって上記発光層の上に
厚さ約１ 、５００人のマグネシウムよりなる陰極を設
け、本発明の電界発光素子を作製した。この素子にＩＴ
Ｏ側が正、マグネシウム側が負となるように直流電圧を
印加したところ、３０Ｖの電圧が２１１Ａ／ａ（の電流
が流れ、鮮明な青紫色発光が認められた。
実施例２
実施例］において、＆１６の代りにＮＱＩで表わされる
例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電界発
光素子を作製し、発光特性を調べた。そ ゛の結
果、実施例１と同様に鮮明な青紫色の発光が認められた
。
例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電界発
光素子を作製し、発光特性を調べた。そ ゛の結
果、実施例１と同様に鮮明な青紫色の発光が認められた
。
実施例３
実施例１において、Ｎα１６の代りにＮα１３で表わさ
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
その結果、実施例１と同様に鮮明な青紫色の発光が認め
られた。
られた。
実施例４
実施例１において、Ｎα１６の代りにＥト０１で表わさ
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
その結果、実施例１と同様に鮮明な青紫色の発光球めら
れた。
れた。
実施例５
実施例１において、Ｎα１６の代りにＥト１３で表わさ
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
その結果、実施例１と同様に鮮明な青紫色の発光が認め
られた。
られた。
実施例６
実施例１において、Ｎα１６の代りにＥト１７で表わさ
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
れる例示化合物を用いる他は実施例１と同様の手順で電
界発光素子を作製し、発光特性を調べた。
その結果、実施例１と同様に鮮明な青色の発光が認めら
れた。
れた。
実施例７
実施例１で用いたものを同様のＩＴＯ陽極上にＨＴ−０
１で表わされる正孔輸送物質を真空蒸着し、厚さ約６０
０人の正孔輸送層を設けた。次に、この正孔輸送層上に
抵抗加熱法によりＮα１９で表わされる本発明の例示化
合物を真空蒸着して厚さ約３００人の発光層を設けた。
１で表わされる正孔輸送物質を真空蒸着し、厚さ約６０
０人の正孔輸送層を設けた。次に、この正孔輸送層上に
抵抗加熱法によりＮα１９で表わされる本発明の例示化
合物を真空蒸着して厚さ約３００人の発光層を設けた。
最後にこの発光層上に厚さ約】５００人のマグネシウム
よりなる陰極を真空蒸着法により設け、本発明の電界発
光素子を作製した。この素子に実施例１と同様に直流電
圧を印加したところ、３５Ｖの電圧印加で７ｍＡ／ａｆ
の電流が流れ、輝度３０ｃｄ／ ｒｄの青紫光発光が認
められた。
よりなる陰極を真空蒸着法により設け、本発明の電界発
光素子を作製した。この素子に実施例１と同様に直流電
圧を印加したところ、３５Ｖの電圧印加で７ｍＡ／ａｆ
の電流が流れ、輝度３０ｃｄ／ ｒｄの青紫光発光が認
められた。
実施例８
実施例１で用いたものと同様にＩＴＯ陽極上にＮｏ４で
表わされる本発明の例示化合物を抵抗加熱法により真空
蒸着し、厚さ約３００人の発光層を設けた。
表わされる本発明の例示化合物を抵抗加熱法により真空
蒸着し、厚さ約３００人の発光層を設けた。
次にこの発光層上にＥＴ−０７で表わされる電子輸送物
質を真空蒸着して厚さ約５００人の電子輸送層を設けた
。最後にこの電子輸送層の上に厚さ約１，５００人のマ
グネシウムよりなる陰極を真空蒸着法により設け、本発
明の電界発光素子を作製した。この素子に実施例１と同
様の手順で直流電圧を印加したところ３５Ｖの電圧印加
で１０ｍＡ／ａｌｌの電流が流れ輝度３０ｃｄ／ｍの青
色発光が認められた。
質を真空蒸着して厚さ約５００人の電子輸送層を設けた
。最後にこの電子輸送層の上に厚さ約１，５００人のマ
グネシウムよりなる陰極を真空蒸着法により設け、本発
明の電界発光素子を作製した。この素子に実施例１と同
様の手順で直流電圧を印加したところ３５Ｖの電圧印加
で１０ｍＡ／ａｌｌの電流が流れ輝度３０ｃｄ／ｍの青
色発光が認められた。
実施例９
実施例１で用いたものと同様のＩＴＯ陽極上にＨＴ−０
１で表わされる正孔輸送物質を真空蒸着し、厚さ約６０
（１人の正孔輸送層を設けた。次にこの正孔輸送層上に
ＥＭ−０２で表わされる本発明の例示化合物を真空蒸着
して厚さ約３００人の発光層を設け、最後に厚さ約１
、５００人のマグネシウム陰極を真空蒸着して本発明の
電界発光素子を作製した。この素子に実施例１と同様に
直流電圧を印加したところ、３５Ｖの電圧で８ｍＡ／ａ
ｍ２の電流が流れ、輝度２０ｃｄ／ｍ”の鮮明な青紫色
の発光が認められた。
１で表わされる正孔輸送物質を真空蒸着し、厚さ約６０
（１人の正孔輸送層を設けた。次にこの正孔輸送層上に
ＥＭ−０２で表わされる本発明の例示化合物を真空蒸着
して厚さ約３００人の発光層を設け、最後に厚さ約１
、５００人のマグネシウム陰極を真空蒸着して本発明の
電界発光素子を作製した。この素子に実施例１と同様に
直流電圧を印加したところ、３５Ｖの電圧で８ｍＡ／ａ
ｍ２の電流が流れ、輝度２０ｃｄ／ｍ”の鮮明な青紫色
の発光が認められた。
実施例１０
実施例１で用いたものと同様のＩＴＯ陽極上にＥＭ−１
８で表わされる本発明の例示化合物を真空蒸着し、厚さ
約３００人の発光層を設けた。次にこの発光層上にＥＴ
−０７で表わされる電子輸送物質を真空蒸着して厚さ約
５００人の電子輸送層を設け、最後に厚さ約１ 、５０
０人のマグネシウム陰極を真空蒸着して本発明の電界発
光素子を作製した。この素子に実施例１に同様に直流電
圧を印加したところ、３５Ｖの電圧で１０ｍＡ／ｃｍ”
の電流が流れ、輝度２０ｃｄ／ｎ２の鮮明な青色発光が
認められた。
８で表わされる本発明の例示化合物を真空蒸着し、厚さ
約３００人の発光層を設けた。次にこの発光層上にＥＴ
−０７で表わされる電子輸送物質を真空蒸着して厚さ約
５００人の電子輸送層を設け、最後に厚さ約１ 、５０
０人のマグネシウム陰極を真空蒸着して本発明の電界発
光素子を作製した。この素子に実施例１に同様に直流電
圧を印加したところ、３５Ｖの電圧で１０ｍＡ／ｃｍ”
の電流が流れ、輝度２０ｃｄ／ｎ２の鮮明な青色発光が
認められた。
本発明の電界発光素子は前記した新規材料構成よりなる
ものであって、発光輝度１発光効率、シェルライフ、発
光寿命等の発光特性の優れたものである。
ものであって、発光輝度１発光効率、シェルライフ、発
光寿命等の発光特性の優れたものである。
第１図〜第４図は本発明に係る電界発光素子の模式断面
図である。 １・・・陽極 ２・・・陰極 ３・・・発光層 ４・・・正孔輸送層 ５・・・電子輸送層 特許出願人 株式会社 リ コ −
図である。 １・・・陽極 ２・・・陰極 ３・・・発光層 ４・・・正孔輸送層 ５・・・電子輸送層 特許出願人 株式会社 リ コ −
Claims (2)
- （１）陽極および陰極と、これらの間に挟持された一層
または複数層の有機化合物層より構成される電界発光素
子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が
、下記一般式（Ｉ）で表わされる有機化合物を含有する
層であることを特徴とする電界発光素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＲ＿４は低級アル
キル基を、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はハロゲン原子を、ＹはＲ＿５−Ｚ−ＳＯ＿２
ＮＨ−、Ｒ＿６−Ｚ−ＣＯＮＨ−又は▲数式、化学式、
表等があります▼を、Ｚは▲数式、化学式、表等があり
ます▼又は▲数式、化学式、表等があります▼をＲ＿５
及びＲ＿６は水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原
子を、Ｒ＿７及びＲ＿８は水素原子（但し双方が水素原
子である場合を除く）、シアノ基又は−ＣＯＲ＿９を、
並びにＲ＿９はアルキル基、アルコキシ基、置換されて
いてもよいフェニル基又は置換されていてもよいナフチ
ル基を夫々表わす。〕 - （２）陽極および陰極と、これらの間に狭持された一層
または複数層の有機化合物層より構成される電界発光素
子において前記有機化合物層のうち少なくとも一層が下
記一般式（II）で表わされる有機化合物を含有する層で
あることを特徴とする電界発光素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１＿１，Ｒ＿１＿２，Ｒ＿１＿３，Ｒ＿１
＿４，Ｒ＿１＿５，Ｒ＿１＿６，Ｒ＿１＿７及びＲ＿１
＿８は低級アルキル基を、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０は
水素原子（但し双方が水素原子である場合を除く）、−
ＣＮ又は−ＣＯＲ＿２＿１を、並びにＲ＿２＿１は置換
されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナ
フチル基、アルキル基又はアルコキシ基を、夫々表わす
。〕
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21675590 | 1990-08-16 | ||
| JP2-216755 | 1990-08-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04175394A true JPH04175394A (ja) | 1992-06-23 |
Family
ID=16693414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2258967A Pending JPH04175394A (ja) | 1990-08-16 | 1990-09-28 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04175394A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05302081A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-16 | Canon Inc | 電界発光素子 |
| JPH06256759A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-09-13 | Canon Inc | 電界発光素子 |
| JPH11297478A (ja) * | 1998-04-09 | 1999-10-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1990
- 1990-09-28 JP JP2258967A patent/JPH04175394A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05302081A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-16 | Canon Inc | 電界発光素子 |
| JPH06256759A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-09-13 | Canon Inc | 電界発光素子 |
| JPH11297478A (ja) * | 1998-04-09 | 1999-10-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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