JPH07157754A

JPH07157754A - 電界発光素子

Info

Publication number: JPH07157754A
Application number: JP5338934A
Authority: JP
Inventors: Nozomi Tamoto; 望田元; Kazukiyo Nagai; 一清永井; Chihaya Adachi; 千波矢安達; Hirota Sakon; 洋太左近
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1993-10-14
Filing date: 1993-12-02
Publication date: 1995-06-20

Abstract

(57)【要約】【構成】陽極及び陰極と、これらの間に狭持された一
層または複数層の有機化合物より構成される電界発光素
子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされる有機化合物
を構成成分とする層であることを特徴とする電界発光素
子。【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ一つまたは複数の水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
アルコキシ基、あるいはアリール基を表し、各々が同一
でも異なっていても良い。また、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換
もしくは無置換のアリール基を表し、各々が同一でも異
なっていても良い。）【効果】有機化合物の構成材料として、前記一般式
（Ｉ）化１で表わされる化合物を用いた事から、発光性
能が長期間にわたって持続し、耐久性に優れたものであ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、発光性物質からなる発
光層を有し、電界を印加することにより電気エネルギー
を直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯
あるいは発光ダイオード等とは異なり、低消費電力発光
体、微小体積発光体、軽量発光体あるいは大面積の面状
発光体の実現を可能にする電界発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、情報機器の多様化及び省スペース
化に伴い、ＣＲＴよりも低消費電力で空間占有面積の少
ない平面表示素子へのニーズが高まっている。このよう
な平面表示素子としては、液晶、プラズマディスプレイ
などがあるが、特に最近は自己発光型で表示が鮮明な、
また直流低電圧駆動が可能な有機電界発光素子への期待
が高まっている。有機電界発光素子の素子構造として
は、これまで２層構造（ホール注入電極と電子注入電極
の間に、ホール輸送層と発光層が形成された構造（ＳＨ
−Ａ構造）（特開昭５９−１９４３９３号，Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）、また
は、ホール注入電極と電子注入電極の間に発光層と電子
輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）（ＵＳＰ
Ｎｏ．５，０８５９４７、特開平２−２５０９２号，Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５，１４８９（１９８
９））、あるいは３層構造（ホール注入電極と電子注入
電極との間にホール輸送層と発光層と電子輸送層とが形
成された構造（ＤＨ構造）（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．５７，５３１（１９９０））の素子構造が報告さ
れている。

【０００３】上記ホール注入電極としては、ＡｕやＩＴ
Ｏ（酸化錫インジウム）などの様な仕事関数の大きな電
極材料を用い、電子注入電極としては、Ｃａ、Ｍｇ、Ａ
ｌ等及びそれらの合金等の仕事関数の小さな電極材料を
用いる。また、現在まで、上記ホール輸送層、発光層、
電子輸送層に使用可能な材料として様々な有機化合物が
報告されている。これらに使用される有機材料として
は、例えば、ホール輸送層としては芳香族第３級アミン
が、発光層材料としてはアルミニウムトリスオキシン
（特開昭５９−１９４３９３，特開昭６３−２９５６９
５）、スチリルアミン誘導体、スチリルベンゼン誘導体
等（特開平２−２０９９８８）が、また、電子輸送層と
しては、オキサジアゾール誘導体等（日本化学会誌Ｎ
ｏ．１１，ｐ１５４０（１９９１）が報告されている。
現在まで、様々な素子構造及び有機材料を用いることに
より、初期的には１０００ｃｄ／ｍ²以上の高輝度発
光、駆動電圧１０Ｖ程度の素子が得られているが、連続
駆動を行った場合、従来の有機材料では数時間で光出力
の低下、駆動電圧の上昇が観測され、ＥＬ素子の長期耐
久性には大きな問題を抱えている。特に青色発光素子に
おいては、まだ材料の探索が十分に行われておらず、発
光効率の向上など多くの課題が残されている。これらの
例を含め有機化合物を発光体とするキャリア注入型電界
発光素子はその研究開発の歴史も浅く、未だその材料研
究やデバイス化への研究が十分になされているとは言え
ず、現状では更なる輝度の向上、発光波長のコントロー
ルあるいは耐久性の向上など多くの課題を抱えているの
が実状である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の実情に鑑みて成されたものであり、その目的は十分
な輝度と発光性能が長時間に亘って持続する耐久性に優
れた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）を提供すること
にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するための有機ＥＬ素子の構成要素について鋭意
検討した結果、陽極及び陰極と、これらの間に挟持され
た一層または複数層の有機化合物層より構成される電界
発光層素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層を、特定なピレン系化合物を構成成分とする層と
することにより、上記課題に対し有効な電界発光素子を
提供できることを見いだした。

【０００６】また、陽極及び陰極の間に、一層以上の発
光層及び一層以上の正孔輸送層を構成要素として含有す
る電界発光素子、あるいは陽極及び陰極の間に一層以上
の正孔輸送層及び一層以上の発光層及び一層以上の電子
輸送層を構成要素として含有する電界発光素子におい
て、前記正孔輸送層のうち少なくとも一層を、特定なピ
レン系化合物を構成成分とする層とすることによって更
に有効な電界発光素子を提供できることを見いだした。

【０００７】更に、陽極及び陰極の間に、一層以上の正
孔輸送層及び一層以上の発光層を構成要素として含有す
る電界発光素子、あるいは陽極及び陰極の間に一層以上
の発光層及び一層以上の電子輸送層を構成要素として含
有する電界発光素子、あるいは陽極及び陰極の間に、一
層以上の正孔輸送層及び一層以上の発光層及び一層以上
の電子輸送層を構成要素として含有する電界発光素子、
あるいは陽極及び陰極の間に発光層が形成された有機単
層素子構造を有する電界発光素子において、前記発光層
のうち少なくとも一層を、特定なピレン系化合物を構成
成分とする層とすることによっても同様に有効な電界発
光素子を提供できることを見いだした。

【０００８】すなわち、本発明によれば、陽極及び陰極
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において、前記有機
化合物層のうち少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）
（化１）で表される有機化合物を構成成分とする層であ
ることを特徴とする電界発光素子が提供される。

【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ一つまたは複数の水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
アルコキシ基、あるいはアリール基を表し、各々が同一
でも異なっていても良い。また、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換
もしくは無置換のアりール基を表し、各々が同一でも異
なっていても良い。）また、本発明によれば、陽極及び
陰極の間に、一層以上の発光層及び一層以上の正孔輸送
層を構成要素として含有する電界発光素子、あるいは陽
極及び陰極の間に、一層以上の正孔輸送層及び一層以上
の発光層及び一層以上の電子輸送層を構成要素として含
有する電界発光素子において、前記正孔輸送層のうち少
なくとも一層が、上記一般式（Ｉ）（化１）で表される
有機化合物を構成成分とする層であることを特徴とする
電界発光素子が提供され、更には、陽極及び陰極の間
に、一層以上の正孔輸送層及び一層以上の発光層を構成
要素として含有する電界発光素子、あるいは陽極及び陰
極の間に一層以上の発光層及び一層以上の電子輸送層を
構成要素として含有する電界発光素子、あるいは陽極及
び陰極の間に、一層以上の正孔輸送層及び一層以上の発
光層及び一層以上の電子輸送層を構成要素として含有す
る電界発光素子、あるいは陽極及び陰極の間に発光層が
形成された有機単層素子構造を有する電界発光素子にお
いて、前記発光層のうち少なくとも一層が、上記一般式
（Ｉ）（化１）で表される有機化合物を構成成分とする
層であることを特徴とする電界発光素子が提供される。

【０００９】本発明は前記したように有機化合物層の少
なくとも一層に特定なピレン系化合物を含有させたもの
であるが、かかる前記一般式（Ｉ）（化１）で表される
化合物について以下に具体例を挙げて説明する。ただ
し、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００１０】前記一般式（Ｉ）におけるＲ₁，Ｒ₂として
は具体的に次のような基を挙げることができる。（１）ハロゲン原子、水素原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基、（２）アルキル基；好ましくはＣ₁〜Ｃ₆とりわけＣ₁〜
Ｃ₄の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。（３）アリール基；炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチ
ル、アントリル、アセナフテニル、フルオレニル、フェ
ナントリル、インデニル、ピレニル、ピリジル、ピリミ
ジル、フラニル、ピロニル、チオフェニル、キノリル、
ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、カ
ルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル、ベン
ゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾフラニル、ジベ
ンゾチオフェニル等を示し、これらのアリール基は更に
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基等で置換され
ていてもよい。（４）アルコキシ基（−ＯＲ³）：Ｒ³は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。（５）アリールオキシ基；アリール基として（３）で定
義した基を示す。（６）アルキルチオ基（−ＳＲ³）：Ｒ³は（２）で定義
した基を示す。ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たは（３）で定義したアリール基を表わし、またピペリ
ジル基、モルホリル基のように、Ｒ⁴とＲ⁵が窒素原子と
共同で環を形成しても良い。またユロリジル基のように
アリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。（８）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ⁶）：Ｒ⁸は
（２）で定義したアルキル基、または（３）で定義した
アリール基を表わす。（９）アシル基（−ＣＯＲ⁶）、スルホニル基（−ＳＯ₂
Ｒ⁶）、カルバモイル基及びＲ⁶は上記で定義した意味を表わす。但しＲ⁴及びＲ
⁵においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。（１０）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。（１１）スチリル基（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ₆Ｈ₅−Ｒ⁷）Ｒ⁷は（１）〜（１０）で定義した置換基又は水素原子
を表わす。また、前記一般式（Ｉ）（化１）におけるＡ
ｒ₁及びＡｒ₂の具体例としては、スチリル、フェニル、
ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオレニ
ル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリジ
ル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニル、
キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イン
ドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサ
リル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾフラ
ニル、ジベンゾチオフェニル基等を表わし、更にこれら
のアリール基は、それぞれ前記Ｒ¹、Ｒ²と同様の（１）
〜（１１）で表わされる置換基を有していても良い。

【００１２】次に、本発明で使用される前記一般式
（Ｉ）で表わされるピレン系化合物の具体例を以下に示
す。

【表１−（１）】

【表１−（２）】

【表１−（３）】

【００１３】本発明における電界発光素子は、以上で説
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により、
有機化合物層全体で０．５μｍより小さい厚み、さらに
好ましくは、各有機化合物層を１０ｎｍ〜１００ｎｍの
厚みに薄膜化することにより有機化合物層を形成し、陽
極及び陰極で直接または間接的に挟持することにより構
成される。また、構成有機化合物が著しく薄膜形成能に
富む場合、１０ｎｍ以下の膜厚において層を形成するこ
とも可能である。また、別の有機化合物層中やポリマー
半導体層中に添加剤としてドーピングさせることも有効
である。また逆に本発明で説明される各有機化合物層中
に添加物として他の物質を複数種でも添加することもで
きる。

【００１４】本発明の電界発光素子は発光層に電気的に
バイアスを印加し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし、素子として機能しなく
なる場合もあるので、有機化合物層の形成には皮膜形成
性に優れた化合物を併用することが望ましい。さらにこ
のような皮膜形成性に優れた化合物とポリマー結合剤を
組み合わせて有機化合物層を形成することもできる。こ
の場合に使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチ
レン、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等
を挙げることができる。

【００１５】陽極材料としては、ニッケル、金、白金、
パラジウムやこれらの合金あるいは酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ₂））、酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
などの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、
更にはポリ（３−メチルチオフェン）等のポリアルキル
チオフェンやポリピロール、ポリアリーレンビニレン等
の導電性ポリマーなどを用いることができる。金属と導
電性ポリマーの積層体としても良い。一方、陰極材料と
しては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、カルシウム、マ
グネシウム、マンガン、インジウム、アルミニウム、或
はこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極として使用
する材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域
において十分透明であることが望ましい。具体的には８
０％以上の光透過率を有することが望ましい。しかし、
端面発光の素子形態をとるときにはむしろ両極とも光反
射率が大きい方が望ましい。

【００１６】本発明の電界発光素子は以上の各層をガラ
ス、プラスチックフィルム等の透明基板上に順次積層さ
れて素子として構成されるわけであるが、素子の安定性
の向上、特に大気中の水分、酸素に対する保護のため
に、別に保護層を設けたり、素子全体をセル中にいれ、
シリコンオイルや乾燥剤等を封入、もしくは、真空セル
中に封入してもよい。

【００１７】以下、図面に沿って本発明をさらに詳細に
説明する。図１〜７においては、１は基板、２、４は電
極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔輸送
層である。図１は、基板上に電極２を設け、電極２上に
発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた構成の
ものである。図２は、図１において電極２と発光層３ａ
の間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。図３は、図
１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層３ｂを
設けたものである。図４は、図３において電極２と発光
層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。以
上代表的な構成例について図示したがこれらは最も基本
的な構成例であり、さらに電荷輸送性を向上させるため
の層等が各所に挿入されていても良い。例えば、図５
は、図２において正孔輸送層３ｃが少なくとも２層以上
の層からなる場合であり、図６は、図３において電子輸
送層３ｂが少なくとも２層以上の層からなる場合であ
る。また、図７は、図４において、正孔輸送層と電子輸
送層の何れかもしくは両層が少なくとも２層以上の層か
らなる場合である。これら複数の有機化合物層はその役
割によって異なる名称で呼ばれることがある。例えば、
正孔輸送層が正孔注入層であったり、電子バリヤー層で
あったり、励起子バリヤー層であったりする。本発明に
おいては正孔輸送層とは発光層と陽極電極の間の全ての
有機化合物層を意味し、電子輸送層とは発光層と陰極電
極の間の全ての有機化合物層を意味する。また、発光層
が複数存在するようなタンデム型積層構成をとる場合に
も適用される。また、本発明においては、透明陽極を透
明基板上に形成し、図１〜図７のような構成とすること
が望ましいが、場合によっては、その逆構成をとっても
良い。

【００１８】本発明の中で組み合わせて使用される各種
材料については正孔輸送性、電子輸送性、発光性等の機
能を有するものであればいずれのものも使用できるが、
例えば以下に示す従来公知のものが使用できる。

【００１９】発光層材料としては、固体において強い蛍
光を有し５０ｎｍ以下の薄膜において緻密な膜を形成す
る物質が好ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用
いられてきた従来公知の材料はすべて本発明の有機ＥＬ
素子に適用することができる。たとえば、金属キレート
化オキシノイド化合物（８−ヒドロキシキノリン金属錯
体）（特開昭４９−１９４３９３，特開昭６３−２９５
６９５）、１，４ジフェニルブタジエンおよびテトラフ
ェニルブタジエンのようなブタジエン誘導体、クマリン
誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
スチリルアミン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体
（特開平２−２４７２７７）、トリススチリルベンゼン
誘導体（特開平３−２９６５９５）、ビススチリルアン
トラセン誘導体（特開平３−１６３１８６）、ペリノン
誘導体、アミノピレン誘導体等は優れた発光層材料であ
る。以下に本発明で有用な発光層材料の具体例について
示す。

【００２０】

【表２−（１）】

【００２１】

【表２−（２）】

【００２２】

【表２−（３）】

【００２３】正孔輸送層材料としては、これまで正孔輸
送層材料として用いられてきた材料をすべて利用するこ
とができるが、少なくとも２つの芳香族３級アミンを含
み、かつ芳香族３級アミンがモノアリールアミン、ジア
リールアミン、トリアリールアミンである化合物が好ま
しい。代表的な有用な芳香族３級アミンとして、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，１７５，９６０、ＵＳＰＮｏ．４，５３
９，５０７、昭６３−２６４６９２によって開示されて
いる化合物を利用することができる。また、ＵＳＰＮ
ｏ．４，７２０，４３２に開示されているポルフィリン
誘導体（フタロシアニン類）も有用な化合物である。以
下に有用な正孔輸送層材料の具体例を示す。

【００２４】

【表３−（１）】

【００２５】

【表３−（２）】

【００２６】電子輸送層材料としては、これまで電子輸
送層材料として使用されてきた公知の材料をすべて利用
することができる。１つの好ましい電子輸送材料は、電
子輸送能の発現ユニットであるオキサジアゾール環を少
なくとも１つ以上含む化合物である。代表的な有用なオ
キザジアゾール化合物は、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ５５，１４８９（１９８９）および日本化学会誌１５
４０（１９９１）に開示されている。さらに、本発明の
積層電界発光素子の電子輸送層に使用するために好まし
い有機物質は８−ヒドロキシキノリンのキレートを含め
た金属キレート化オキシノイド化合物である。さらに、
他の好ましい電子輸送層材料としては、１，４−ジフェ
ニルブタジエンおよびテトラフェニルブタジエンのよう
なブタジエン誘導体、クマリン誘導体、ビススチリルベ
ンゼン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、ベン
ズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキ
サゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ナフタルイミ
ド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、
キナクリドン誘導体等を挙げることができる。以下にこ
れらの具体例を示す。

【００２７】

【表４】

【００２８】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。

【００２９】実施例１表面抵抗２０Ω／□の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）陽極
を有するガラス基板上に前記表２−１中のＣ−１２で示
されるトリフェニルアミン誘導体より成る厚さ４０ｎｍ
のホール輸送層、前記表１で示される化合物Ｎｏ．３よ
り成る厚さ１５ｎｍの発光層、前記Ｄ−８で示されるオ
キサジアゾール化合物より成る厚さ２０ｎｍの電子輸送
層、前記Ｄ−５に示されるＡｌｑ₃よりなる厚さ２５ｎ
ｍの電子注入層、原子比１０：１のＭｇＡｇ合金より成
る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着により積層して
図７に示すような電界発光素子を作製した。蒸着時の真
空度は約０．７×１０^-6ｔｏｒｒであり基板温度は室温
である。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリ
ード線を介して直流電圧を接続したところ、電流密度１
００ｍＡ／ｃｍ²において印加電圧が９．７Ｖであり、
緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。この
時の発光波長は５０２ｎｍにピークを有し、輝度は１１
５０ｃｄ／ｍ²であった。なお、この素子は１ヶ月室温
保存後においても明瞭な発光が認められた。

【００３０】実施例２表面抵抗２０Ω／□の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）陽極
を有するガラス基板上に前記表１に示される化合物Ｎ
ｏ．３より成る厚さ５０ｎｍのホール輸送層、前記Ｄ−
５で示されるＡｌｑ₃よりなる厚さ５０ｎｍの発光層、
原子比１０：１のＭｇＡｇ合金より成る厚さ２００ｎｍ
の陰極を順次真空蒸着法により積層して図２に示すよう
な電界発光素子を作製した。蒸着時の真空度は０．７×
１０^-6ｔｏｒｒであり基板温度は室温である。この様に
して作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直
流電源を接続したところ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ²に
おいて印加電圧が８．９Ｖであり、緑色の明瞭な発光が
長時間にわたって確認された。この時の発光波長は５２
０ｎｍにピークを有し、輝度は７６０ｃｄ／ｍ²であっ
た。なお、この素子は１ヶ月室温保存後においても明瞭
な発光が認められた。

【００３１】実施例３表面抵抗２０Ω／□の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）陽極
を有するガラス基板上に、前記Ｃ−１２に示されるトリ
フェニルアミン誘導体より成る厚さ４０ｎｍのホール輸
送層、前記表１に示される化合物Ｎｏ．３よりなる厚さ
１５ｎｍの発光層、前記Ｄ−５で示されるＡＩｑ₃より
成る電子輸送層、原子比１０：１のＭｇＡｇ合金より成
る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着により積層して
図４に示すような電界発光素子を作製した。蒸着時の真
空度は０．７×１０^-6ｔｏｒｒであり基板温度は室温で
ある。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電圧を接続したところ、電流密度１０
０ｍＡ／ｃｍ²において印加電圧が１２．３Ｖであり、
緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。この
時の発光波長は５０６ｎｍにピークを有し、輝度は１０
６０ｃｄ／ｍ²であった。なお、この素子は１ヶ月室温
保存後においても明瞭な発光が認められた。

【００３２】実施例４表面抵抗２０Ω／□の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）陽極
を有するガラス基板上に前記表Ｃ−１２で示されるトリ
フェニルアミン誘導体より成る厚さ４０ｎｍのホール輸
送層、前記表１で示される化合物Ｎｏ．２に示されるピ
レン化合物よりなる厚さ１５ｎｍの発光層、前記Ｄ−８
で示されるオキサジアゾール化合物より成る厚さ２０ｎ
ｍの電子輸送層、前記Ｄ−５に示されるＡｌｑ₃より成
る厚さ２５ｎｍの電子注入層、原子比１０：１のＭｇＡ
ｇ合金より成る厚さ２００ｎｍの陰極を順次真空蒸着に
より積層して図７に示すような電界発光素子を作製し
た。蒸着時の真空度は約０．７×１０^-6ｔｏｒｒであり
基板温度は室温である。この様にして作製した素子の陽
極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続し電圧を
印加したところ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ²において
印加電圧が９．０Ｖであり、緑色の明瞭な発光が長時間
にわたって確認された。この時の発光波長は５００ｎｍ
にピークを有し、輝度は１７００ｃｄ／ｍ²であった。
なお、この素子は１ヶ月室温保存後においても明瞭な発
光が認められた。

【００３３】実施例５発光層に前記表１に示される化合物Ｎｏ．１０より成る
厚さ１５ｎｍのピレン化合物及び電子輸送層に前記Ｄ−
９より成る厚さ２０ｎｍのオキサジアゾール化合物を用
いた以外は、前記実施例１と同様にして図７に示すよう
な電解発光素子を作製した。この様にして作製した素子
を駆動させたところ、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ²にお
いて印加電圧が１２．３Ｖであり、緑色の明瞭な発光が
長時間にわたって確認された。この時の発光波長は５２
１ｎｍにピークを有し、輝度は１０００ｃｄ／ｍ²であ
った。なお、この素子は１ヶ月室温保存後においても明
瞭な発光が認められた。

【００３４】比較例１発光層に下記化合物（化２）で表されるアミノピレン誘
導体を用いた以外は、実施例１と同様にして図７に示す
ような電界発光素子を作製した。この素子を同様に発光
させたところ青緑色の発光が認められた。しかし、この
素子は、１カ月室温保存後においては発光は認められな
かった。

【化２】

【００３５】

【発明の効果】本発明の電界発光素子は、有機化合物の
構成材料として前記一般式（Ｉ）（化１）で表される化
合物を用いたことから、発光性能が長期間にわたって持
続し、耐久性に優れたものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】２枚の電極間に発光層単独を挾持する電界発光
素子の模式断面図である。

【図２】２枚の電極間に発光層と正孔輸送層を挾持する
電界発光素子の模式断面図である。

【図３】２枚の電極間に発光層と電子輸送層を挾持する
電界発光素子の模式断面図である。

【図４】２枚の電極間に正孔輸送層、発光層及び電子輸
送層をその順序で挾持する電界発光素子の模式断面図で
ある。

【図５】図２において正孔輸送層が２層以上からなる電
界発光素子の模式断面図である。

【図６】図３において電子輸送層が２層以上からなる電
界発光素子の模式断面図である。

【図７】図４において正孔輸送層と電子輸送層の何れか
もしくは両層が少なくとも２層以上からなる電界発光素
子の模式断面図である。

【符号の説明】

１……基板、２、４……電極、３ａ……発光層、３ｂ…
…電子輸送層、３ｃ……正孔輸送層。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者左近洋太東京都大田区中馬込１丁目３番６号株式会社リコー内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極及び陰極と、これらの間に挟持され
た一層または複数層の有機化合物層より構成される電界
発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも
一層が、下記一般式（Ｉ）（化１）で表される有機化合
物を構成成分とする層であることを特徴とする電界発光
素子。【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ一つまたは複数の水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
アルコキシ基、あるいはアリール基を表し、各々が同一
でも異なっていても良い。また、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換
もしくは無置換のアりール基を表し、各々が同一でも異
なっていても良い。）
【請求項２】陽極及び陰極の間に、一層以上の発光層
及び一層以上の正孔輸送層を構成要素として含有する電
界発光素子、あるいは陽極及び陰極の間に一層以上の正
孔輸送層及び一層以上の発光層及び一層以上の電子輸送
層を構成要素として含有する電界発光素子において、前
記正孔輸送層のうち少なくとも一層が、請求項１に記載
の一般式（Ｉ）で表される有機化合物を構成成分とする
層であることを特徴とする電界発光素子。
【請求項３】陽極及び陰極の間に、一層以上の正孔輸
送層及び一層以上の発光層を構成要素として含有する電
界発光素子、あるいは陽極及び陰極の間に一層以上の発
光層及び一層以上の電子輸送層を構成要素として含有す
る電界発光素子、あるいは陽極及び陰極の間に一層以上
の正孔輸送層及び一層以上の発光層及び一層以上の電子
輸送層を構成要素として含有する電界発光素子、あるい
は陽極及び陰極の間に発光層が形成された有機単層素子
構造を有する電界発光素子において、前記発光層のうち
少なくとも一層が、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表
される有機化合物を構成成分とする層であることを特徴
とする電界発光素子。