JP3537915B2 - 有機ｅｌ素子 - Google Patents
有機ｅｌ素子Info
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- JP3537915B2 JP3537915B2 JP12714995A JP12714995A JP3537915B2 JP 3537915 B2 JP3537915 B2 JP 3537915B2 JP 12714995 A JP12714995 A JP 12714995A JP 12714995 A JP12714995 A JP 12714995A JP 3537915 B2 JP3537915 B2 JP 3537915B2
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- Japan
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発光性物質からなる発
光層を有し、電界を印加することにより電気エネルギー
を直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯
あるいは発光ダイオード等とは異なり、低消費電力発光
体、微小体積発光体、軽量発光体あるいは大面積の面状
発光体の実現を可能にする有機ＥＬ素子に関する。
光層を有し、電界を印加することにより電気エネルギー
を直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯
あるいは発光ダイオード等とは異なり、低消費電力発光
体、微小体積発光体、軽量発光体あるいは大面積の面状
発光体の実現を可能にする有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化及び省スペース
化に伴い、ＣＲＴよりも低消費電力で空間占有面積の少
ない平面表示素子へのニーズが高まっている。このよう
な平面表示素子としては、液晶、プラズマディスプレイ
などがあるが、特に最近は自己発光型で表示が鮮明でか
つ直流低電圧駆動が可能な有機ＥＬ素子への期待が高ま
っている。
化に伴い、ＣＲＴよりも低消費電力で空間占有面積の少
ない平面表示素子へのニーズが高まっている。このよう
な平面表示素子としては、液晶、プラズマディスプレイ
などがあるが、特に最近は自己発光型で表示が鮮明でか
つ直流低電圧駆動が可能な有機ＥＬ素子への期待が高ま
っている。
【０００３】有機ＥＬ素子は、有機発光層を挟んで仕事
関数の異なる対抗電極が配置された構造であり、陽極か
ら注入されたホールと陰極から注入された電子とが発光
層中で再結合して発光層の蛍光と同一波長の光を発する
という注入型発光である。従って、低電圧で駆動するこ
とができ、かつ発光層の材料を変更することによって任
意の発光色を得ることが可能である。有機ＥＬ素子の素
子構造としては、これまで２層構造として陽極と陰極と
の間に正孔輸送層と電子輸送性発光層が形成された構造
（ＳＨ−Ａ構造）（特開昭５９−１９４３９３号，Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８
７）、または、陽極と陰極との間に正孔輸送性発光層と
電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）（ＵＳ
Ｐ Ｎｏ．５，０８５，９４７、特開平２−２５０９２
号，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５，１４８９
（１９８９））、あるいは３層構造として陽極と陰極と
の間に正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された
構造（ＤＨ構造）（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５
７，５３１（１９９０））の素子構造が報告されてい
る。上記陽極としては、ＡｕやＩＴＯ（酸化錫インジウ
ム）等のような仕事関数の大きな電極材料を用い、陰極
としてはＭｇ合金Ａｌ合金等の仕事関数の小さい電極材
料を用いる。また、現在まで、上記ホール輸送層、発光
層、電子輸送層に使用可能な材料として様々な有機化合
物が報告されている。これらに使用される有機材料とし
ては、例えば、ホール輸送層としては、芳香族第３級ア
ミンが、発光層材料としてはアルミニウムトリスオキシ
ン（特開昭５９−１９４３９３号、特開昭６３−２９５
６９５号）、スチリルアミン誘導体、スチリルベンゼン
誘導体等（特開平２−２０９９８８号）が、電子輸送層
としては、オキサジアゾール誘導体等（日本化学会誌Ｎ
ｏ．１１、ｐ．１５４０（１９９１））が報告されてい
る。
関数の異なる対抗電極が配置された構造であり、陽極か
ら注入されたホールと陰極から注入された電子とが発光
層中で再結合して発光層の蛍光と同一波長の光を発する
という注入型発光である。従って、低電圧で駆動するこ
とができ、かつ発光層の材料を変更することによって任
意の発光色を得ることが可能である。有機ＥＬ素子の素
子構造としては、これまで２層構造として陽極と陰極と
の間に正孔輸送層と電子輸送性発光層が形成された構造
（ＳＨ−Ａ構造）（特開昭５９−１９４３９３号，Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８
７）、または、陽極と陰極との間に正孔輸送性発光層と
電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）（ＵＳ
Ｐ Ｎｏ．５，０８５，９４７、特開平２−２５０９２
号，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５，１４８９
（１９８９））、あるいは３層構造として陽極と陰極と
の間に正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された
構造（ＤＨ構造）（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５
７，５３１（１９９０））の素子構造が報告されてい
る。上記陽極としては、ＡｕやＩＴＯ（酸化錫インジウ
ム）等のような仕事関数の大きな電極材料を用い、陰極
としてはＭｇ合金Ａｌ合金等の仕事関数の小さい電極材
料を用いる。また、現在まで、上記ホール輸送層、発光
層、電子輸送層に使用可能な材料として様々な有機化合
物が報告されている。これらに使用される有機材料とし
ては、例えば、ホール輸送層としては、芳香族第３級ア
ミンが、発光層材料としてはアルミニウムトリスオキシ
ン（特開昭５９−１９４３９３号、特開昭６３−２９５
６９５号）、スチリルアミン誘導体、スチリルベンゼン
誘導体等（特開平２−２０９９８８号）が、電子輸送層
としては、オキサジアゾール誘導体等（日本化学会誌Ｎ
ｏ．１１、ｐ．１５４０（１９９１））が報告されてい
る。
【０００４】上記のように有機化合物層の多層化により
有機単層構造に比べ発光効率が著しく向上し高輝度発光
が可能になった。初期的には１０００ｃｄ/ｍ2以上の高
輝度が１０ｖ程度の駆動電圧で得られる素子が得られて
いる。しかし、連続駆動を行ったときには光出力の低下
や駆動電圧の上昇が生じ、有機ＥＬ素子の長期耐久性に
は大きな問題点を抱えている。これらの特性に対して、
有機化合物層に用いられる材料は大きな影響を与える。
例えば、発光層材料によって発光波長はもちろん、輝
度、駆動電圧あるいは発光効率、耐久性等が大きく影響
を受ける。そのため、材料の選択が素子の特性を左右す
る。しかしながら、素子の耐久性と材料構造の関係につ
いては十分解明されておらず、材料の探索も十分ではな
い。現状では、更なる輝度の向上、発光波長コントロー
ル、あるいは耐久性の向上など多くの課題を抱えている
のが実状である。
有機単層構造に比べ発光効率が著しく向上し高輝度発光
が可能になった。初期的には１０００ｃｄ/ｍ2以上の高
輝度が１０ｖ程度の駆動電圧で得られる素子が得られて
いる。しかし、連続駆動を行ったときには光出力の低下
や駆動電圧の上昇が生じ、有機ＥＬ素子の長期耐久性に
は大きな問題点を抱えている。これらの特性に対して、
有機化合物層に用いられる材料は大きな影響を与える。
例えば、発光層材料によって発光波長はもちろん、輝
度、駆動電圧あるいは発光効率、耐久性等が大きく影響
を受ける。そのため、材料の選択が素子の特性を左右す
る。しかしながら、素子の耐久性と材料構造の関係につ
いては十分解明されておらず、材料の探索も十分ではな
い。現状では、更なる輝度の向上、発光波長コントロー
ル、あるいは耐久性の向上など多くの課題を抱えている
のが実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、高
輝度、高効率の発光を実現でき、その発光性能が長時間
に亘って持続する耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得るこ
とにある。
術の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は、高
輝度、高効率の発光を実現でき、その発光性能が長時間
に亘って持続する耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得るこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、陽極と陰極とこれら
の間に挟持された単層または複数層の有機化合物層より
構成される有機ＥＬ素子において、前記単層有機化合物
層または複数層の有機化合物層のうち少なくとも一層を
特定なピレン化合物を構成成分とする層とすることによ
り、上記課題に対して有効な有機ＥＬ素子が提供できる
ことを見出した。また、陽極及び陰極とこれらの間に挟
持された一層以上のキャリア輸送層と有機発光層より構
成される有機ＥＬ素子において、前記有機発光層が特定
なピレン化合物を構成成分とすることにより、上記課題
に対して有効な有機ＥＬ素子が提供できることを見出し
た。また、陽極及び陰極とこれらの間に挟持された複数
層の有機化合物層からなる有機ＥＬ素子において、素子
構成が陽極／一層以上の有機正孔輸送層／有機発光層／
一層以上の有機電子輸送層／陰極からなり、有機発光層
が特定なピレン化合物を構成成分とする層とすることに
より、上記課題に対して有効な有機ＥＬ素子が提供でき
ることを見出した。
を解決するため鋭意検討した結果、陽極と陰極とこれら
の間に挟持された単層または複数層の有機化合物層より
構成される有機ＥＬ素子において、前記単層有機化合物
層または複数層の有機化合物層のうち少なくとも一層を
特定なピレン化合物を構成成分とする層とすることによ
り、上記課題に対して有効な有機ＥＬ素子が提供できる
ことを見出した。また、陽極及び陰極とこれらの間に挟
持された一層以上のキャリア輸送層と有機発光層より構
成される有機ＥＬ素子において、前記有機発光層が特定
なピレン化合物を構成成分とすることにより、上記課題
に対して有効な有機ＥＬ素子が提供できることを見出し
た。また、陽極及び陰極とこれらの間に挟持された複数
層の有機化合物層からなる有機ＥＬ素子において、素子
構成が陽極／一層以上の有機正孔輸送層／有機発光層／
一層以上の有機電子輸送層／陰極からなり、有機発光層
が特定なピレン化合物を構成成分とする層とすることに
より、上記課題に対して有効な有機ＥＬ素子が提供でき
ることを見出した。
【０００７】すなわち、本発明によれば、陽極及び陰極
とこれらの間に挟持された単層または複数層の有機化合
物層より構成される有機ＥＬ素子において、前記単層有
機化合物層または複数層の有機化合物層のうちの少なく
とも一層が、下記一般式（１）（化１）で表される有機
化合物を構成成分とする有機ＥＬ素子が提供される。
とこれらの間に挟持された単層または複数層の有機化合
物層より構成される有機ＥＬ素子において、前記単層有
機化合物層または複数層の有機化合物層のうちの少なく
とも一層が、下記一般式（１）（化１）で表される有機
化合物を構成成分とする有機ＥＬ素子が提供される。
【化１】
また、本発明によれば、陽極及び陰極とこれらの間に挟
持された一層以上のキャリア輸送層と有機発光層より構
成される有機ＥＬ素子において、前記有機発光層が前記
一般式（１）（化１）で表される有機化合物を構成成分
とする有機ＥＬ素子が提供される。また、本発明によれ
ば、陽極及び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有
機化合物層からなる有機ＥＬ素子において、素子構成が
陽極／一層以上の有機ホール輸送層／有機発光層／一層
以上の有機電子輸送層／陰極からなり、有機発光層が前
記一般式（１）（化１）で表される有機化合物を構成成
分とする有機ＥＬ素子が提供される。
持された一層以上のキャリア輸送層と有機発光層より構
成される有機ＥＬ素子において、前記有機発光層が前記
一般式（１）（化１）で表される有機化合物を構成成分
とする有機ＥＬ素子が提供される。また、本発明によれ
ば、陽極及び陰極とこれらの間に挟持された複数層の有
機化合物層からなる有機ＥＬ素子において、素子構成が
陽極／一層以上の有機ホール輸送層／有機発光層／一層
以上の有機電子輸送層／陰極からなり、有機発光層が前
記一般式（１）（化１）で表される有機化合物を構成成
分とする有機ＥＬ素子が提供される。
【０００８】本発明における有機化合物の構成には、一
層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層よりなる構成、
一層以上の発光層と一層以上の電子輸送層よりなる構
成、もしくは一層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層
及び一層以上の電子輸送層よりなる構成の有機ＥＬ素
子、あるいは発光層単独で構成された有機単層素子構造
のものが含まれる。
層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層よりなる構成、
一層以上の発光層と一層以上の電子輸送層よりなる構
成、もしくは一層以上の正孔輸送層と一層以上の発光層
及び一層以上の電子輸送層よりなる構成の有機ＥＬ素
子、あるいは発光層単独で構成された有機単層素子構造
のものが含まれる。
【０００９】本発明は、前記したように有機化合物層の
少なくとも一層に特定なピレン化合物を含有させたもの
であるが、かかる前記一般式（１）（化１）で表される
化合物について以下に具体例を挙げて説明する。ただ
し、本発明はこれらに限定されるものではない。
少なくとも一層に特定なピレン化合物を含有させたもの
であるが、かかる前記一般式（１）（化１）で表される
化合物について以下に具体例を挙げて説明する。ただ
し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１０】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及
び／又はＲ３ はフェニル基である。
び／又はＲ３ はフェニル基である。
【００１１】
【００１２】また、一般式（Ｉ）における下記化２はビ
フェニルの２価基である。
フェニルの２価基である。
【化２】
【００１３】Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ３ （フェニル基）
は、下記の置換基を有することができる。 （Ｉ）アルキル基、好ましくは、Ｃ １〜Ｃ １２とりわけ
Ｃ １〜Ｃ ８、さらに好ましくはＣ １〜Ｃ ４の直鎖または
分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさら
にフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ １〜Ｃ ４のアルコ
キシ基、フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ １〜Ｃ ４のア
ルキル基もしくはＣ １〜Ｃ ４のアルコキシ基で、置換さ
れたフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メト
キシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。 （ II ）アルコキシ基（−ＯＲ ５ ）；Ｒ ５ は（２）で定義
したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブ
トキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエト
キシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ
基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。そして、
化２（ビフェニルの２価基）は、
は、下記の置換基を有することができる。 （Ｉ）アルキル基、好ましくは、Ｃ １〜Ｃ １２とりわけ
Ｃ １〜Ｃ ８、さらに好ましくはＣ １〜Ｃ ４の直鎖または
分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさら
にフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ １〜Ｃ ４のアルコ
キシ基、フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ １〜Ｃ ４のア
ルキル基もしくはＣ １〜Ｃ ４のアルコキシ基で、置換さ
れたフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メト
キシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フ
ェニルベンジル基等が挙げられる。 （ II ）アルコキシ基（−ＯＲ ５ ）；Ｒ ５ は（２）で定義
したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブ
トキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエト
キシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ
基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。そして、
化２（ビフェニルの２価基）は、
【化２】
下記の置換基を有することができる。
【００１４】（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
（２）アルキル基、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で、置換されたフェニル
基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。
〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、
フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で、置換されたフェニル
基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。
【００１５】（３）アルコキシ基（−ＯＲ5）；Ｒ5は
（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。
（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。
【００１６】（４）アリールオキシ基：アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基があげられる。これは、Ｃ1
〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキノ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
てフェニル基、ナフチル基があげられる。これは、Ｃ1
〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキノ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
【００１７】（５）アルキルメルカプト基またはアリー
ルメルカプト基；具体的にはメチルチオ基、エチルチオ
基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙
げられる。
ルメルカプト基；具体的にはメチルチオ基、エチルチオ
基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基等が挙
げられる。
【００１８】
たアルキル基、又はアリール基を表わし、アリール基と
しては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナフチ
ル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ
1〜Ｃ4のアルキル基、又はハロゲン原子を置換基として
含有してもよい。Ｒ6とＲ7は共同で環を形成しても良
い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成して
もよい。） 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリール）アミノ基、ジベンジル
アミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基
等が挙げられる。 （７）メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、等が挙
げられる。また、一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4がアルキル基である場合の具体例としては（２）で
定義したものと同様なものが挙げられる。
しては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナフチ
ル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ
1〜Ｃ4のアルキル基、又はハロゲン原子を置換基として
含有してもよい。Ｒ6とＲ7は共同で環を形成しても良
い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成して
もよい。） 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリール）アミノ基、ジベンジル
アミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基
等が挙げられる。 （７）メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、等が挙
げられる。また、一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4がアルキル基である場合の具体例としては（２）で
定義したものと同様なものが挙げられる。
【００１９】以下、一般式（Ｉ）で表わされるピレン系
化合物の代表例を示す。
化合物の代表例を示す。
【００２０】
【表１−（１）】
【００２１】
【表１−（２）】
【００２２】
【表１−（３）】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【表１−（６）】
【００２６】本発明における有機ＥＬ素子は、以上で説
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により、
有機化合物層全体で０．５μｍより小さい厚み、さらに
好ましくは、各有機化合物層を１０ｎｍ〜１０００ｎｍ
の厚みに薄膜化することにより有機化合物層を形成し、
陽極及び陰極で直接または間接的に挟持することにより
構成される。また、構成有機化合物が著しく薄膜形成能
に富む場合、１０ｎｍ以下の膜厚において層を形成する
ことも可能である。また、有機化合物層中やポリマー半
導体層中に添加剤として他の物質を複数種添加すること
もできる。
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により、
有機化合物層全体で０．５μｍより小さい厚み、さらに
好ましくは、各有機化合物層を１０ｎｍ〜１０００ｎｍ
の厚みに薄膜化することにより有機化合物層を形成し、
陽極及び陰極で直接または間接的に挟持することにより
構成される。また、構成有機化合物が著しく薄膜形成能
に富む場合、１０ｎｍ以下の膜厚において層を形成する
ことも可能である。また、有機化合物層中やポリマー半
導体層中に添加剤として他の物質を複数種添加すること
もできる。
【００２７】本発明の有機ＥＬ素子は発光層に電気的に
バイアスを印加し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし、素子として機能しなく
なる場合もあるので、有機化合物層の形成には皮膜形成
性に優れた化合物を併用することが望ましい。さらにこ
のような皮膜形成性に優れた化合物とポリマー結合剤を
組み合わせて有機化合物層を形成することもできる。こ
の場合に使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチ
レン、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等
を挙げることができる。
バイアスを印加し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし、素子として機能しなく
なる場合もあるので、有機化合物層の形成には皮膜形成
性に優れた化合物を併用することが望ましい。さらにこ
のような皮膜形成性に優れた化合物とポリマー結合剤を
組み合わせて有機化合物層を形成することもできる。こ
の場合に使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチ
レン、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等
を挙げることができる。
【００２８】陽極材料としては、ニッケル、金、白金、
パラジウムやこれらの合金あるいは酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ2）、酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅な
どの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更
にはポリ（３−メチルチオフェン）等のポリアルキルチ
オフェンやポリピロール、ポリアリーレンビニレン等の
導電性ポリマーなどを用いることができる。金属と導電
性ポリマーの積層体としても良い。一方、陰極材料とし
ては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、カルシウム、マグ
ネシウム、マンガン、インジウム、アルミニウム、或は
これらの合金が用いられる。陽極及び陰極として使用す
る材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域に
おいて十分透明であることが望ましい。具体的には８０
％以上の光透過率を有することが望ましい。しかし、端
面発光の素子形態をとるときにはむしろ両極とも光反射
率が大きい方が望ましい。
パラジウムやこれらの合金あるいは酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ2）、酸化スズ−インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅な
どの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更
にはポリ（３−メチルチオフェン）等のポリアルキルチ
オフェンやポリピロール、ポリアリーレンビニレン等の
導電性ポリマーなどを用いることができる。金属と導電
性ポリマーの積層体としても良い。一方、陰極材料とし
ては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、カルシウム、マグ
ネシウム、マンガン、インジウム、アルミニウム、或は
これらの合金が用いられる。陽極及び陰極として使用す
る材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域に
おいて十分透明であることが望ましい。具体的には８０
％以上の光透過率を有することが望ましい。しかし、端
面発光の素子形態をとるときにはむしろ両極とも光反射
率が大きい方が望ましい。
【００２９】本発明の有機ＥＬ素子は以上の各層をガラ
ス、プラスチックフィルム等の透明基板上に順次積層さ
れて素子として構成されるわけであるが、素子の安定性
の向上、特に大気中の水分、酸素に対する保護のため
に、別に保護層を設けたり、素子全体をセル中にいれ、
シリコンオイルや乾燥剤等を封入、もしくは、真空セル
中に封入してもよい。
ス、プラスチックフィルム等の透明基板上に順次積層さ
れて素子として構成されるわけであるが、素子の安定性
の向上、特に大気中の水分、酸素に対する保護のため
に、別に保護層を設けたり、素子全体をセル中にいれ、
シリコンオイルや乾燥剤等を封入、もしくは、真空セル
中に封入してもよい。
【００３０】以下、図面に沿って本発明をさらに詳細に
説明する。図１〜７においては、１は基板、２、４は電
極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔輸送
層である。図１は、基板上に電極２を設け、電極２上に
発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた構成の
ものである。図２は、図１において電極２と発光層３ａ
の間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。図３は、図
１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層３ｂを
設けたものである。図４は、図３において電極２と発光
層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。以
上代表的な構成例について図示したがこれらは最も基本
的な構成例であり、さらに電荷輸送性を向上させるため
の層等が各所に挿入されていても良い。例えば、図５
は、図２において正孔輸送層３ｃが少なくとも２層以上
の層からなる場合であり、図６は、図３において電子輸
送層３ｂが少なくとも２層以上の層からなる場合であ
る。また、図７は、図４において、正孔輸送層と電子輸
送層の何れかもしくは両層が少なくとも２層以上の層か
らなる場合である。これら複数の有機化合物層はその役
割によって異なる名称で呼ばれることがある。例えば、
正孔輸送層が正孔注入層であったり、電子バリヤー層で
あったり、励起子バリヤー層であったりする。本発明に
おいては正孔輸送層とは発光層と陽極電極の間の全ての
有機化合物層を意味し、電子輸送層とは発光層と陰極電
極の間の全ての有機化合物層を意味する。また、発光層
が複数存在するようなタンデム型積層構成をとる場合に
も適用される。また、本発明においては、透明陽極を透
明基板上に形成し、図１〜図７のような構成とすること
が望ましいが、場合によっては、その逆構成をとっても
良い。
説明する。図１〜７においては、１は基板、２、４は電
極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔輸送
層である。図１は、基板上に電極２を設け、電極２上に
発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた構成の
ものである。図２は、図１において電極２と発光層３ａ
の間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。図３は、図
１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層３ｂを
設けたものである。図４は、図３において電極２と発光
層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けたものである。以
上代表的な構成例について図示したがこれらは最も基本
的な構成例であり、さらに電荷輸送性を向上させるため
の層等が各所に挿入されていても良い。例えば、図５
は、図２において正孔輸送層３ｃが少なくとも２層以上
の層からなる場合であり、図６は、図３において電子輸
送層３ｂが少なくとも２層以上の層からなる場合であ
る。また、図７は、図４において、正孔輸送層と電子輸
送層の何れかもしくは両層が少なくとも２層以上の層か
らなる場合である。これら複数の有機化合物層はその役
割によって異なる名称で呼ばれることがある。例えば、
正孔輸送層が正孔注入層であったり、電子バリヤー層で
あったり、励起子バリヤー層であったりする。本発明に
おいては正孔輸送層とは発光層と陽極電極の間の全ての
有機化合物層を意味し、電子輸送層とは発光層と陰極電
極の間の全ての有機化合物層を意味する。また、発光層
が複数存在するようなタンデム型積層構成をとる場合に
も適用される。また、本発明においては、透明陽極を透
明基板上に形成し、図１〜図７のような構成とすること
が望ましいが、場合によっては、その逆構成をとっても
良い。
【００３１】本発明の中で組み合わせて使用される各種
材料については正孔輸送性、電子輸送性、発光性等の機
能を有するものであればいずれのものも使用できるが、
例えば以下に示す従来公知のものが使用できる。
材料については正孔輸送性、電子輸送性、発光性等の機
能を有するものであればいずれのものも使用できるが、
例えば以下に示す従来公知のものが使用できる。
【００３２】発光層材料としては、固体において強い蛍
光を有し５０ｎｍ以下の薄膜において緻密な膜を形成す
る物質が好ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用
いられてきた従来公知の材料はすべて本発明の有機ＥＬ
素子に適用することができる。たとえば、金属キレート
化オキシノイド化合物（８−ヒドロキシキノリン金属錯
体）（特開昭４９−１９４３９３，特開昭６３−２９５
６９５）、１，４ジフェニルブタジエンおよびテトラフ
ェニルブタジエンのようなブタジエン誘導体、クマリン
誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
スチリルアミン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体
（特開平２−２４７２７７）、トリススチリルベンゼン
誘導体（特開平３−２９６５９５）、ビススチリルアン
トラセン誘導体（特開平３−１６３１８６）、ペリノン
誘導体、アミノピレン誘導体等は優れた発光層材料であ
る。以下に本発明で有用な発光層材料の具体例について
示す。
光を有し５０ｎｍ以下の薄膜において緻密な膜を形成す
る物質が好ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用
いられてきた従来公知の材料はすべて本発明の有機ＥＬ
素子に適用することができる。たとえば、金属キレート
化オキシノイド化合物（８−ヒドロキシキノリン金属錯
体）（特開昭４９−１９４３９３，特開昭６３−２９５
６９５）、１，４ジフェニルブタジエンおよびテトラフ
ェニルブタジエンのようなブタジエン誘導体、クマリン
誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、オキサゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、
スチリルアミン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体
（特開平２−２４７２７７）、トリススチリルベンゼン
誘導体（特開平３−２９６５９５）、ビススチリルアン
トラセン誘導体（特開平３−１６３１８６）、ペリノン
誘導体、アミノピレン誘導体等は優れた発光層材料であ
る。以下に本発明で有用な発光層材料の具体例について
示す。
【００３３】
【表２−（１）】
【００３４】
【表２−（２）】
【００３５】
【表２−（３）】
【００３６】正孔輸送層材料としては、これまで正孔輸
送層材料として用いられてきた材料をすべて利用するこ
とができるが、少なくとも２つの芳香族３級アミンを含
み、かつ芳香族３級アミンがモノアリールアミン、ジア
リールアミン、トリアリールアミンである化合物が好ま
しい。代表的な有用な芳香族３級アミンとして、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，１７５，９６０、ＵＳＰ Ｎｏ．４，５３
９，５０７、特開昭６３−２６４６９２によって開示さ
れている化合物を利用することができる。また、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，７２０，４３２に開示されているポルフィ
リン誘導体（フタロシアニン類）も有用な化合物であ
る。以下に有用な正孔輸送層材料の具体例を示す。
送層材料として用いられてきた材料をすべて利用するこ
とができるが、少なくとも２つの芳香族３級アミンを含
み、かつ芳香族３級アミンがモノアリールアミン、ジア
リールアミン、トリアリールアミンである化合物が好ま
しい。代表的な有用な芳香族３級アミンとして、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，１７５，９６０、ＵＳＰ Ｎｏ．４，５３
９，５０７、特開昭６３−２６４６９２によって開示さ
れている化合物を利用することができる。また、ＵＳＰ
Ｎｏ．４，７２０，４３２に開示されているポルフィ
リン誘導体（フタロシアニン類）も有用な化合物であ
る。以下に有用な正孔輸送層材料の具体例を示す。
【００３７】
【表３−（１）】
【００３８】
【表３−（２）】
【００３９】
【表３−（３）】
【００４０】電子輸送層材料としては、これまで電子輸
送層材料として使用されてきた公知の材料をすべて利用
することができる。１つの好ましい電子輸送材料は、電
子輸送能の発現ユニットであるオキサジアゾール環を少
なくとも１つ以上含む化合物である。代表的な有用なオ
キザジアゾール化合物は、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ５５，１４８９（１９８９）および日本化学会誌１５
４０（１９９１）に開示されている。さらに、本発明の
積層電界発光素子の電子輸送層に使用するために好まし
い有機物質は８−ヒドロキシキノリンのキレートを含め
た金属キレート化オキシノイド化合物である。さらに、
他の好ましい電子輸送層材料としては、１，４−ジフェ
ニルブタジエンおよびテトラフェニルブタジエンのよう
なブタジエン誘導体、クマリン誘導体、ビススチリルベ
ンゼン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、ベン
ズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキ
サゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ナフタルイミ
ド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、
キナクリドン誘導体等を挙げることができる。以下にこ
れらの具体例を示す。
送層材料として使用されてきた公知の材料をすべて利用
することができる。１つの好ましい電子輸送材料は、電
子輸送能の発現ユニットであるオキサジアゾール環を少
なくとも１つ以上含む化合物である。代表的な有用なオ
キザジアゾール化合物は、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ５５，１４８９（１９８９）および日本化学会誌１５
４０（１９９１）に開示されている。さらに、本発明の
積層電界発光素子の電子輸送層に使用するために好まし
い有機物質は８−ヒドロキシキノリンのキレートを含め
た金属キレート化オキシノイド化合物である。さらに、
他の好ましい電子輸送層材料としては、１，４−ジフェ
ニルブタジエンおよびテトラフェニルブタジエンのよう
なブタジエン誘導体、クマリン誘導体、ビススチリルベ
ンゼン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、ベン
ズオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキ
サゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ナフタルイミ
ド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、
キナクリドン誘導体等を挙げることができる。以下にこ
れらの具体例を示す。
【００４１】
【表４−（１）】
【００４２】
【表４−（２）】
【００４３】
【表４−（３）】
【００４４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００４５】実施例１
ガラス基板上に大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７００ｎ
ｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、
その上に前記化合物Ｎｏ．５のピレン誘導体からなるホ
ール輸送層５０ｎｍ、前記化合物Ｂ−９からなる発光層
５５ｎｍ、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎ
ｍ、各々真空蒸着により形成し、有機ＥＬ素子を作製し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａであり、基板
温度は室温で行った。この様にして作製した素子の陽極
及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が８．２
Ｖであり、輝度４５０ｃｄ/ｍ2の緑色の発光が観測され
た。なお、この素子は３ヵ月保存後においても明瞭な発
光が確認された。
ｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、
その上に前記化合物Ｎｏ．５のピレン誘導体からなるホ
ール輸送層５０ｎｍ、前記化合物Ｂ−９からなる発光層
５５ｎｍ、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２００ｎ
ｍ、各々真空蒸着により形成し、有機ＥＬ素子を作製し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａであり、基板
温度は室温で行った。この様にして作製した素子の陽極
及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が８．２
Ｖであり、輝度４５０ｃｄ/ｍ2の緑色の発光が観測され
た。なお、この素子は３ヵ月保存後においても明瞭な発
光が確認された。
【００４６】実施例２
ガラス基板上に大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７００ｎ
ｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、
その上に前記化合物Ｎｏ．５のピレン誘導体からなる発
光層５０ｎｍ、前記化合物Ｄ−８のオキサジアゾール誘
導体からなる電子輸送層５０ｎｍ、１０：１原子比のＭ
ｇＡｇ電極を３００ｎｍ、各々真空蒸着により形成し、
有機ＥＬ素子を作製した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａであり、基板温度は室温で行った。この様にし
て作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流
電源を接続したところ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2におい
て印加電圧が６．２Ｖであり、輝度３８０ｃｄ/ｍ2の緑
色の発光が観測された。なお、この素子は３ヵ月保存後
においても明瞭な発光が確認された。
ｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、
その上に前記化合物Ｎｏ．５のピレン誘導体からなる発
光層５０ｎｍ、前記化合物Ｄ−８のオキサジアゾール誘
導体からなる電子輸送層５０ｎｍ、１０：１原子比のＭ
ｇＡｇ電極を３００ｎｍ、各々真空蒸着により形成し、
有機ＥＬ素子を作製した。蒸着時の真空度は１．０×１
０-4Ｐａであり、基板温度は室温で行った。この様にし
て作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流
電源を接続したところ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2におい
て印加電圧が６．２Ｖであり、輝度３８０ｃｄ/ｍ2の緑
色の発光が観測された。なお、この素子は３ヵ月保存後
においても明瞭な発光が確認された。
【００４７】実施例３
ガラス基板上に大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、厚さ１７００ｎ
ｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、
その上に前記化合物Ｃ−１４で示されるジアミン誘導体
からなる正孔輸送層４０ｎｍ、前記化合物Ｎｏ．６で示
されるピレン誘導体からなる発光層１５ｎｍ、前記化合
物Ｄ−１２からなる電子輸送層２０ｎｍ、前記化合物Ｄ
−５で示される電子輸送層３０ｎｍ、１０：１原子比の
ＭｇＡｇ電極を３００ｎｍ、各々真空蒸着により形成
し、有機ＥＬ素子を作製した。蒸着時の真空度は１．０
×１０-4Ｐａであり、基板温度は室温で行った。この様
にして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して
直流電源を接続したところ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2に
おいて印加電圧が６．９Ｖであり、輝度１９５ｃｄ/ｍ2
の青緑色の発光が観測された。また、３０ｍＡ/ｃｍ2の
定電流密度の条件で連続駆動したところ、初期輝度の半
減するまでの時間は２００時間であり、耐久性に優れる
素子であった。なお、この素子は３ヵ月保存後において
も明瞭な発光が確認された。
ｍの酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、
その上に前記化合物Ｃ−１４で示されるジアミン誘導体
からなる正孔輸送層４０ｎｍ、前記化合物Ｎｏ．６で示
されるピレン誘導体からなる発光層１５ｎｍ、前記化合
物Ｄ−１２からなる電子輸送層２０ｎｍ、前記化合物Ｄ
−５で示される電子輸送層３０ｎｍ、１０：１原子比の
ＭｇＡｇ電極を３００ｎｍ、各々真空蒸着により形成
し、有機ＥＬ素子を作製した。蒸着時の真空度は１．０
×１０-4Ｐａであり、基板温度は室温で行った。この様
にして作製した素子の陽極及び陰極にリード線を介して
直流電源を接続したところ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2に
おいて印加電圧が６．９Ｖであり、輝度１９５ｃｄ/ｍ2
の青緑色の発光が観測された。また、３０ｍＡ/ｃｍ2の
定電流密度の条件で連続駆動したところ、初期輝度の半
減するまでの時間は２００時間であり、耐久性に優れる
素子であった。なお、この素子は３ヵ月保存後において
も明瞭な発光が確認された。
【００４８】実施例４
前記化合物Ｄ−１２で示されるオキサジアゾール誘導体
の代わりにＤ−８を用いる以外は実施例３と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。この様にして作製した素子の
陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したと
ころ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が５．
６Ｖであり、輝度３６３ｃｄ/ｃｍ2の青緑色の発光が観
測された。また、３０ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で
連続駆動したところ、初期輝度の半減するまでの時間は
１４時間であり、耐久性に優れる素子であった。なお、
この素子は３ヵ月保存後においても明瞭な発光が確認さ
れた。
の代わりにＤ−８を用いる以外は実施例３と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。この様にして作製した素子の
陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したと
ころ、電流密度３０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が５．
６Ｖであり、輝度３６３ｃｄ/ｃｍ2の青緑色の発光が観
測された。また、３０ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で
連続駆動したところ、初期輝度の半減するまでの時間は
１４時間であり、耐久性に優れる素子であった。なお、
この素子は３ヵ月保存後においても明瞭な発光が確認さ
れた。
【００４９】実施例５
前記化合物Ｎｏ．７で示されるピレン誘導体を発光層に
用いる以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３０
ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が５．８Ｖであり、輝度２
６７ｃｄ/ｃｍ2の緑色の発光が観測された。また、３０
ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で連続駆動したところ、
初期輝度の半減するまでの時間は８時間であり、耐久性
に優れる素子であった。なお、この素子は３ヵ月保存後
においても明瞭な発光が確認された。
用いる以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３０
ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が５．８Ｖであり、輝度２
６７ｃｄ/ｃｍ2の緑色の発光が観測された。また、３０
ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で連続駆動したところ、
初期輝度の半減するまでの時間は８時間であり、耐久性
に優れる素子であった。なお、この素子は３ヵ月保存後
においても明瞭な発光が確認された。
【００５０】実施例６
前記化合物Ｎｏ．２７で示されるピレン誘導体を発光層
に用いる以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリ
ード線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３
０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が６．９Ｖであり、輝度
１６６ｃｄ/ｃｍ2の青緑色の発光が観測された。また、
３０ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で連続駆動したとこ
ろ、初期輝度の半減するまでの時間は４時間であり、耐
久性に優れる素子であった。なお、この素子は３ヵ月保
存後においても明瞭な発光が確認された。
に用いる以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリ
ード線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３
０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が６．９Ｖであり、輝度
１６６ｃｄ/ｃｍ2の青緑色の発光が観測された。また、
３０ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で連続駆動したとこ
ろ、初期輝度の半減するまでの時間は４時間であり、耐
久性に優れる素子であった。なお、この素子は３ヵ月保
存後においても明瞭な発光が確認された。
【００５１】実施例７
前記化合物Ｎｏ．３０で示されるピレン誘導体を発光層
に用いる以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリ
ード線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３
０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が６．９Ｖであり、輝度
２５９ｃｄ/ｃｍ2の青緑色の発光が観測された。なお、
この素子は３ヵ月保存後においても明瞭な発光が確認さ
れた。
に用いる以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作
製した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリ
ード線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３
０ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が６．９Ｖであり、輝度
２５９ｃｄ/ｃｍ2の青緑色の発光が観測された。なお、
この素子は３ヵ月保存後においても明瞭な発光が確認さ
れた。
【００５２】比較例１
前記化合物Ｂ−７で示されるジアミン誘導体を発光層に
用いる以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３０
ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が８．４Ｖであり、輝度１
４６ｃｄ/ｃｍ2の青色の発光が観測された。また、３０
ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で連続駆動したところ、
初期輝度の半減するまでの時間は０．２時間と短かっ
た。なお、この素子は３ヵ月保存後において発光がほと
んど確認されなかった。
用いる以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。この様にして作製した素子の陽極及び陰極にリー
ド線を介して直流電流を接続したところ、電流密度３０
ｍＡ/ｃｍ2において印加電圧が８．４Ｖであり、輝度１
４６ｃｄ/ｃｍ2の青色の発光が観測された。また、３０
ｍＡ/ｃｍ2の定電流密度の条件で連続駆動したところ、
初期輝度の半減するまでの時間は０．２時間と短かっ
た。なお、この素子は３ヵ月保存後において発光がほと
んど確認されなかった。
【００５３】
【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子は、有機化合物の
構成材料として前記一般式（１）で表される化合物から
選ばれる少なくとも一種のピレン誘導体を用いたことか
ら、低電圧駆動でも高輝度で高効率の発光が得られる。
構成材料として前記一般式（１）で表される化合物から
選ばれる少なくとも一種のピレン誘導体を用いたことか
ら、低電圧駆動でも高輝度で高効率の発光が得られる。
【図１】２枚の電極間に発光層単独を挾持する有機ＥＬ
素子の模式断面図である。
素子の模式断面図である。
【図２】２枚の電極間に発光層と正孔輸送層を挾持する
有機ＥＬ素子の模式断面図である。
有機ＥＬ素子の模式断面図である。
【図３】２枚の電極間に発光層と電子輸送層を挾持する
有機ＥＬ素子の模式断面図である。
有機ＥＬ素子の模式断面図である。
【図４】２枚の電極間に正孔輸送層、発光層及び電子輸
送層をその順序で挾持する有機ＥＬ素子の模式断面図で
ある。
送層をその順序で挾持する有機ＥＬ素子の模式断面図で
ある。
【図５】図２において正孔輸送層が２層以上からなる有
機ＥＬ素子の模式断面図である。
機ＥＬ素子の模式断面図である。
【図６】図３において電子輸送層が２層以上からなる有
機ＥＬ素子の模式断面図である。
機ＥＬ素子の模式断面図である。
【図７】図４において正孔輸送層と電子輸送層の何れか
もしくは両層が少なくとも２層以上からなる有機ＥＬ素
子の模式断面図である。
もしくは両層が少なくとも２層以上からなる有機ＥＬ素
子の模式断面図である。
１……基板、２、４……電極、３ａ……発光層、３ｂ…
…電子輸送層、３ｃ……正孔輸送層。
…電子輸送層、３ｃ……正孔輸送層。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 田元 望
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株
式会社リコー内
(72)発明者 安西 光利
神奈川県川崎市幸区堀川町66番２号 興
和川崎西口ビル11階 保土谷化学工業株
式会社内
(72)発明者 村上 康雄
神奈川県川崎市幸区堀川町66番２号 興
和川崎西口ビル11階 保土谷化学工業株
式会社内
(56)参考文献 特開 平６−240248（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−220437（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−101911（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−234681（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−300854（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−65569（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−157754（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−107605（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−175237（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
H05B 33/14
C09K 11/06
H05B 33/22
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
単層または複数層の有機化合物層より構成される有機Ｅ
Ｌ素子において、前記単層有機化合物層または複数層の
有機化合物層のうちの少なくとも一層が、下記一般式
（１）（化１）で表される有機化合物を構成成分とする
有機ＥＬ素子。 【化１】 - 【請求項２】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
一層以上のキャリア輸送層と有機発光層より構成される
有機ＥＬ素子において、前記有機発光層が前記一般式
（１）（化１）で表される有機化合物を構成成分とする
有機ＥＬ素子。 - 【請求項３】 陽極及び陰極とこれらの間に挟持された
複数層の有機化合物層からなる有機ＥＬ素子において、
素子構成が陽極／一層以上の有機正孔輸送層／有機発光
層／一層以上の有機電子輸送層／陰極からなり、有機発
光層が前記一般式（１）（化１）で表される有機化合物
を構成成分とする有機ＥＬ素子。
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP12714995A JP3537915B2 (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | 有機ｅｌ素子 |
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- 1995-04-27 JP JP12714995A patent/JP3537915B2/ja not_active Expired - Fee Related
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