JPH0971772A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH0971772A JPH0971772A JP8151989A JP15198996A JPH0971772A JP H0971772 A JPH0971772 A JP H0971772A JP 8151989 A JP8151989 A JP 8151989A JP 15198996 A JP15198996 A JP 15198996A JP H0971772 A JPH0971772 A JP H0971772A
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- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】薄膜の機械的熱的安定性および電子注入性が良
好で連続駆動時の劣化が少ない有機薄膜発光素子を得
る。 【解決手段】一般式ＩまたはIIで示されるチアジアゾー
ル系化合物を電子注入層５または発光層４に含有させ
る。 【化１】 【化２】
好で連続駆動時の劣化が少ない有機薄膜発光素子を得
る。 【解決手段】一般式ＩまたはIIで示されるチアジアゾー
ル系化合物を電子注入層５または発光層４に含有させ
る。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、各種表示装置の発光
源として用いられる有機薄膜発光素子に係り、特に電子
注入層あるいは発光層に用いられる物質に関する。
源として用いられる有機薄膜発光素子に係り、特に電子
注入層あるいは発光層に用いられる物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。
【０００３】現在実用化されているものは、発光層に主
にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素子で
ある。しかしながらこの種の無機ＥＬ素子は交流駆動で
あり、駆動電圧が２００Ｖ程度以上と高いため、駆動方
法が複雑となり製造コストが高い、また実用上十分な発
光能を有する青色発光材料の開発が未だ見出されていな
いため、フルカラ−化が困難であるなどの問題点を抱え
ている。
にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素子で
ある。しかしながらこの種の無機ＥＬ素子は交流駆動で
あり、駆動電圧が２００Ｖ程度以上と高いため、駆動方
法が複雑となり製造コストが高い、また実用上十分な発
光能を有する青色発光材料の開発が未だ見出されていな
いため、フルカラ−化が困難であるなどの問題点を抱え
ている。
【０００４】これに対して、有機材料を用いた有機発光
素子は、発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ
各種発光材料の適応によりフルカラ−化の可能性を充分
に持つことから、近年研究が活発化している（例えば米
国特許３，５３０，３２５号、 Mol. Cryst. Liq. Crys
t., 135, 355(1986)）。その中でも発光効率を向上させ
る目的で陽極／正孔注入層／発光層／負極からなる積層
型の有機薄膜発光素子に、特定有機化合物からなる発光
層と特定有機化合物からなる正孔注入層の積層薄膜を用
いて、１０Ｖ以下の印加電圧で１，０００cd/m2 以上の
輝度が得られたという報告（Appl.Phys.Lett., 51, 91
3,(1987)，特開昭５７−５１７８１号公報，特開昭５９
−１９４３９３号公報) がなされて以来、研究に拍車が
かけられた。
素子は、発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ
各種発光材料の適応によりフルカラ−化の可能性を充分
に持つことから、近年研究が活発化している（例えば米
国特許３，５３０，３２５号、 Mol. Cryst. Liq. Crys
t., 135, 355(1986)）。その中でも発光効率を向上させ
る目的で陽極／正孔注入層／発光層／負極からなる積層
型の有機薄膜発光素子に、特定有機化合物からなる発光
層と特定有機化合物からなる正孔注入層の積層薄膜を用
いて、１０Ｖ以下の印加電圧で１，０００cd/m2 以上の
輝度が得られたという報告（Appl.Phys.Lett., 51, 91
3,(1987)，特開昭５７−５１７８１号公報，特開昭５９
−１９４３９３号公報) がなされて以来、研究に拍車が
かけられた。
【０００５】また一層の性能向上を目指して、負極に用
いる金属材料を最適化した素子（特開昭６３−２６４６
９２号公報，特開平２−１５５９５号公報），発光層と
して特定有機化合物からなるホスト材料中にレーザー色
素をドープした素子（J. Appl. Phys., 65, 3610(198
9)，米国特許４，７６９，２９２号），特定有機化合物
からなる電子注入層をさらに設けて陽極／正孔注入層／
発光層／電子注入層／負極の積層型とした３原色の発光
素子(Jpn. J. Appl. Phys., 27, 4, 713(1988))などの
試みがなされている。
いる金属材料を最適化した素子（特開昭６３−２６４６
９２号公報，特開平２−１５５９５号公報），発光層と
して特定有機化合物からなるホスト材料中にレーザー色
素をドープした素子（J. Appl. Phys., 65, 3610(198
9)，米国特許４，７６９，２９２号），特定有機化合物
からなる電子注入層をさらに設けて陽極／正孔注入層／
発光層／電子注入層／負極の積層型とした３原色の発光
素子(Jpn. J. Appl. Phys., 27, 4, 713(1988))などの
試みがなされている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】以上のように有機薄膜
発光素子は高輝度発光，低電圧駆動，三原色発光などフ
ルカラー表示デバイスの可能性を強く示唆しているもの
の、実用化には多くの課題が残されている。特に連続駆
動時の特性劣化（詳しくは所謂ダークスポットの発生と
成長に伴う表示品質の低下，輝度の経時変化）は解決せ
ねばならない課題である。また他の表示方式と競合しう
る消費電力、耐候性など諸性能の向上も課題として挙げ
られる。
発光素子は高輝度発光，低電圧駆動，三原色発光などフ
ルカラー表示デバイスの可能性を強く示唆しているもの
の、実用化には多くの課題が残されている。特に連続駆
動時の特性劣化（詳しくは所謂ダークスポットの発生と
成長に伴う表示品質の低下，輝度の経時変化）は解決せ
ねばならない課題である。また他の表示方式と競合しう
る消費電力、耐候性など諸性能の向上も課題として挙げ
られる。
【０００７】これら諸問題の原因の一つとして、有機化
合物を用いた薄膜の機械的熱的不安定性および光―電子
的機能の不足が指摘されている（例えばIEICE Technica
l Report, OME-92-9(1992)，日本学振光電相互変換第 1
25委第11回EL分科会資料, 7(1994))。この発明は上述の
点に鑑みてなされその目的は、薄膜状態での機械的熱的
安定性に優れる上に、光電変換能や電荷注入性／輸送能
の良好な有機物質を提供することにより、連続駆動時の
特性劣化の少ない有機薄膜発光素子を提供することにあ
る。
合物を用いた薄膜の機械的熱的不安定性および光―電子
的機能の不足が指摘されている（例えばIEICE Technica
l Report, OME-92-9(1992)，日本学振光電相互変換第 1
25委第11回EL分科会資料, 7(1994))。この発明は上述の
点に鑑みてなされその目的は、薄膜状態での機械的熱的
安定性に優れる上に、光電変換能や電荷注入性／輸送能
の良好な有機物質を提供することにより、連続駆動時の
特性劣化の少ない有機薄膜発光素子を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば、下記一般式ＩまたはIIで表されるチアジアゾー
ル系化合物を電子注入層または発光層に含有するとする
ことにより達成される。
よれば、下記一般式ＩまたはIIで表されるチアジアゾー
ル系化合物を電子注入層または発光層に含有するとする
ことにより達成される。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】〔式中Ａｒ1 は置換基を有しても良いアリ
ール基もしくは複素環基または水素原子を表す。〕 一般式ＩまたはIIで表されるチアジアゾール系化合物の
具体例がそれぞれ化学式Ｉ―１ないし化学式Ｉ―３０，
化学式II―１ないし化学式II―１７に示される。
ール基もしくは複素環基または水素原子を表す。〕 一般式ＩまたはIIで表されるチアジアゾール系化合物の
具体例がそれぞれ化学式Ｉ―１ないし化学式Ｉ―３０，
化学式II―１ないし化学式II―１７に示される。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】一般式ＩまたはIIに示したチアジアゾール
系化合物は、例えばヒドラジド化合物とジクロライド化
合物をピリジン還流下に反応させて前駆体を合成し、次
いで得られた前駆体とＬａｗｅｓｓｏｎ試薬をトルエン
還流下に反応させる二段階反応で合成され、一般的な分
離精製手法によって容易に精製することができる。
系化合物は、例えばヒドラジド化合物とジクロライド化
合物をピリジン還流下に反応させて前駆体を合成し、次
いで得られた前駆体とＬａｗｅｓｓｏｎ試薬をトルエン
還流下に反応させる二段階反応で合成され、一般的な分
離精製手法によって容易に精製することができる。
【００１８】
【化１０】
【００１９】〔作用〕一般式ＩまたはIIに示されるチア
ジアゾール系化合物は電子注入層に用いたときに陰極か
ら発光層への電子注入性／輸送能を向上させる。一般式
ＩまたはIIに示されるチアジアゾール系化合物は発光層
に用いたときに電子注入性／輸送能を向上させる。この
際に発光物質としても機能するものがある。
ジアゾール系化合物は電子注入層に用いたときに陰極か
ら発光層への電子注入性／輸送能を向上させる。一般式
ＩまたはIIに示されるチアジアゾール系化合物は発光層
に用いたときに電子注入性／輸送能を向上させる。この
際に発光物質としても機能するものがある。
【００２０】またチアジアゾール系化合物は融点および
結晶化点が高く（結晶化点は１２５℃以上，融点は２５
５℃以上）、熱に起因する凝集や結晶化が生じにくい。
結晶化点が高く（結晶化点は１２５℃以上，融点は２５
５℃以上）、熱に起因する凝集や結晶化が生じにくい。
【００２１】
【発明の実施の形態】次にこの発明の実施例を図面に基
づいて説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。図２はこの発明の異な
る実施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図である。
図３はこの発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜発
光素子を示す断面図である。
づいて説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。図２はこの発明の異な
る実施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図である。
図３はこの発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜発
光素子を示す断面図である。
【００２２】図４はこの発明のさらに異なる実施例に係
る有機薄膜発光素子を示す断面図である。上図で１は基
板、２は陽極、３は正孔注入層、４は発光層、５は電子
注入層、６は陰極、７は封止層、８は電源である。基板
１は有機薄膜発光素子の支持体であり、かつ発光を取り
出す光学部材ともなるもので可視光に対して透明性が高
いガラス，透明性樹脂等を用い、単一または複数の材料
からなる積層体あるいは混合体，複合体であってもよ
い。
る有機薄膜発光素子を示す断面図である。上図で１は基
板、２は陽極、３は正孔注入層、４は発光層、５は電子
注入層、６は陰極、７は封止層、８は電源である。基板
１は有機薄膜発光素子の支持体であり、かつ発光を取り
出す光学部材ともなるもので可視光に対して透明性が高
いガラス，透明性樹脂等を用い、単一または複数の材料
からなる積層体あるいは混合体，複合体であってもよ
い。
【００２３】陽極２は効率良く正孔を注入し、低抵抗か
つ可視光に対して透明性を有し、安定性が高いことが望
ましい。陽極としては金属の半透膜，インジウムスズ酸
化物（ＩＴＯ），酸化スズ，酸化亜鉛などの透明導電膜
やポリピロール，ポリチオフェンなどの導電性高分子を
用い、単一または複数種の材料からなる積層体あるいは
混合体、複合体であってもよい。陽極の形成方法は抵抗
加熱蒸着，電子ビーム蒸着，スパッタ, ゾルゲル, イオ
ンプレーティングまたはキャスティング，電解重合，化
学重合法が用いられる。陽極の膜厚は、発光を取り出す
方向については透光性の見地から、発光波長領域での透
過率が８０％以上となる範囲であることが望ましい。
つ可視光に対して透明性を有し、安定性が高いことが望
ましい。陽極としては金属の半透膜，インジウムスズ酸
化物（ＩＴＯ），酸化スズ，酸化亜鉛などの透明導電膜
やポリピロール，ポリチオフェンなどの導電性高分子を
用い、単一または複数種の材料からなる積層体あるいは
混合体、複合体であってもよい。陽極の形成方法は抵抗
加熱蒸着，電子ビーム蒸着，スパッタ, ゾルゲル, イオ
ンプレーティングまたはキャスティング，電解重合，化
学重合法が用いられる。陽極の膜厚は、発光を取り出す
方向については透光性の見地から、発光波長領域での透
過率が８０％以上となる範囲であることが望ましい。
【００２４】正孔注入層３は正孔を効率良く輸送、注入
することが必要で、可視光に対して透明であることが望
ましい。正孔注入層には、イオン化ポテンシャルが大で
あり、且つ光学的エネルギーギャップが大である有機化
合物，有機高分子化合物，無機高分子化合物等が用いら
れ、これらの少なくとも一つを積層体あるいは混合体、
複合体として用いることができる。また正孔注入層には
薄膜安定性等の他の機能性を付与し強化する目的で、他
の化合物を含有せしめることもできる。正孔注入層の成
膜方法としては抵抗加熱蒸着，分子線エピタキシー，ス
ピンコート，キャスティング，ＬＢ法が用いられるが、
生産性の見地から抵抗加熱蒸着法あるいはスピンコート
法が好ましい。素子の動作電圧を下げる必要から正孔注
入層の電界が印加される方向の膜厚は 5nmないし 100nm
の範囲であることが好ましい。
することが必要で、可視光に対して透明であることが望
ましい。正孔注入層には、イオン化ポテンシャルが大で
あり、且つ光学的エネルギーギャップが大である有機化
合物，有機高分子化合物，無機高分子化合物等が用いら
れ、これらの少なくとも一つを積層体あるいは混合体、
複合体として用いることができる。また正孔注入層には
薄膜安定性等の他の機能性を付与し強化する目的で、他
の化合物を含有せしめることもできる。正孔注入層の成
膜方法としては抵抗加熱蒸着，分子線エピタキシー，ス
ピンコート，キャスティング，ＬＢ法が用いられるが、
生産性の見地から抵抗加熱蒸着法あるいはスピンコート
法が好ましい。素子の動作電圧を下げる必要から正孔注
入層の電界が印加される方向の膜厚は 5nmないし 100nm
の範囲であることが好ましい。
【００２５】電子注入層５は電子を効率良く輸送、注入
することが必要で、可視光に対して透明であることが望
ましい。電子注入層にはイオン化ポテンシャルが大であ
り、且つ電子親和力が大である有機化合物，有機高分子
化合物，無機高分子化合物等が用いられ、これらの少な
くとも一つを積層体あるいは混合体、複合体として用い
ることができる。また電子注入層には薄膜安定性等の他
の機能性を付与し強化する目的で、他の化合物を含有せ
しめることもできる。電子注入層の成膜方法としては抵
抗加熱蒸着，分子線エピタキシー，スピンコート，キャ
スティング，ＬＢ法が用いられるが、生産性の見地から
抵抗加熱蒸着法あるいはスピンコート法が好ましい。素
子の動作電圧を下げる必要から、電子注入層の電界が印
加される方向の膜厚は 5nmないし 100nmの範囲であるこ
とが好ましい。
することが必要で、可視光に対して透明であることが望
ましい。電子注入層にはイオン化ポテンシャルが大であ
り、且つ電子親和力が大である有機化合物，有機高分子
化合物，無機高分子化合物等が用いられ、これらの少な
くとも一つを積層体あるいは混合体、複合体として用い
ることができる。また電子注入層には薄膜安定性等の他
の機能性を付与し強化する目的で、他の化合物を含有せ
しめることもできる。電子注入層の成膜方法としては抵
抗加熱蒸着，分子線エピタキシー，スピンコート，キャ
スティング，ＬＢ法が用いられるが、生産性の見地から
抵抗加熱蒸着法あるいはスピンコート法が好ましい。素
子の動作電圧を下げる必要から、電子注入層の電界が印
加される方向の膜厚は 5nmないし 100nmの範囲であるこ
とが好ましい。
【００２６】発光層４は正孔注入層３または陽極２から
注入される正孔と、陰極６または電子注入層５から注入
される電子との再結合により効率良く発光することが望
ましい。発光層は、可視領域に発光帯をする必要があ
り、一般的には近紫外から可視領域に蛍光帯を有しかつ
高い蛍光量子効率を有する有機化合物，有機高分子化合
物，無機高分子化合物等が用いられ、これらの少なくと
も一つを積層体あるいは混合体、複合体として用いるこ
とができる。また電子注入層には薄膜安定性等の他の機
能性を付与し強化する目的で、他の化合物を含有せしめ
ることもできる。
注入される正孔と、陰極６または電子注入層５から注入
される電子との再結合により効率良く発光することが望
ましい。発光層は、可視領域に発光帯をする必要があ
り、一般的には近紫外から可視領域に蛍光帯を有しかつ
高い蛍光量子効率を有する有機化合物，有機高分子化合
物，無機高分子化合物等が用いられ、これらの少なくと
も一つを積層体あるいは混合体、複合体として用いるこ
とができる。また電子注入層には薄膜安定性等の他の機
能性を付与し強化する目的で、他の化合物を含有せしめ
ることもできる。
【００２７】特に上述の正孔注入層もしくは電子注入層
に用いられる化合物の少なくとも一つを発光層に含有せ
しめるか、または上述の正孔注入性能または電子注入性
能の電荷注入性能と発光性能を具備する物質を発光層に
含有せしめることで、電荷注入性の良好な発光層とする
ことも可能である。発光層の成膜方法としては抵抗加熱
蒸着，分子線エピタキシー，スピンコート，キャスティ
ング，ＬＢ法などが用いられるが、生産性の見地から抵
抗加熱蒸着法またはスピンコート法が好ましい。素子の
動作電圧を下げる必要から、正孔注入層の電界が印加さ
れる方向の膜厚は 5nmないし 100nmの範囲であることが
好ましい。
に用いられる化合物の少なくとも一つを発光層に含有せ
しめるか、または上述の正孔注入性能または電子注入性
能の電荷注入性能と発光性能を具備する物質を発光層に
含有せしめることで、電荷注入性の良好な発光層とする
ことも可能である。発光層の成膜方法としては抵抗加熱
蒸着，分子線エピタキシー，スピンコート，キャスティ
ング，ＬＢ法などが用いられるが、生産性の見地から抵
抗加熱蒸着法またはスピンコート法が好ましい。素子の
動作電圧を下げる必要から、正孔注入層の電界が印加さ
れる方向の膜厚は 5nmないし 100nmの範囲であることが
好ましい。
【００２８】陰極６は電子を効率良く有機層に注入する
ことが必要である。陰極６としては仕事関数の小さいＭ
ｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ｓｃ，Ａｌ等およびこれらの合
金、複合体、積層体が用いられる。陰極の成膜方法とし
ては抵抗加熱蒸着，電子ビーム蒸着，スパッタ，イオン
プレーティング法などが用いられる。封止層７は有機薄
膜発光素子の最外層に位置し、素子への外部からの酸
素、水分等の侵入を防止し、かつ陰極６の破損、剥離を
抑制するための補強構造として機能する。封止層は、疎
水性かつ酸素，水の透過性が低い薄膜を形成する有機化
合物，有機高分子化合物，無機高分子化合物，金属酸化
物，金属，無機非晶質の少なくとも一つを積層体あるい
は混合体、複合体の形で用いる事ができる。封止層の形
成方法としては抵抗加熱蒸着，分子線エピタキシー，ス
ピンコート，キャスティング，ＬＢ，キャン封止法など
が用いられるが、陰極６の酸化あるいは積層素子のガス
吸収を最小限に抑える必要があるため、少なくとも１層
以上の封止層を、陰極６の成膜直後に真空を破ることな
く連続して成膜することが好ましい。 実施例１ 図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示す
断面図である。
ことが必要である。陰極６としては仕事関数の小さいＭ
ｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ｓｃ，Ａｌ等およびこれらの合
金、複合体、積層体が用いられる。陰極の成膜方法とし
ては抵抗加熱蒸着，電子ビーム蒸着，スパッタ，イオン
プレーティング法などが用いられる。封止層７は有機薄
膜発光素子の最外層に位置し、素子への外部からの酸
素、水分等の侵入を防止し、かつ陰極６の破損、剥離を
抑制するための補強構造として機能する。封止層は、疎
水性かつ酸素，水の透過性が低い薄膜を形成する有機化
合物，有機高分子化合物，無機高分子化合物，金属酸化
物，金属，無機非晶質の少なくとも一つを積層体あるい
は混合体、複合体の形で用いる事ができる。封止層の形
成方法としては抵抗加熱蒸着，分子線エピタキシー，ス
ピンコート，キャスティング，ＬＢ，キャン封止法など
が用いられるが、陰極６の酸化あるいは積層素子のガス
吸収を最小限に抑える必要があるため、少なくとも１層
以上の封止層を、陰極６の成膜直後に真空を破ることな
く連続して成膜することが好ましい。 実施例１ 図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示す
断面図である。
【００２９】膜厚１，０００ÅのＩＴＯパターンを陽極
２として設けた５０ｍｍ角のガラス（ＮＡ４５：ＮＨテ
クノグラス製）基板１を洗浄した後、抵抗加熱蒸着装置
内の基板ホルダーに装着し約１０-4Ｐａまで真空排気し
た後、１５０℃で２時間の基板ベーキングを行った。そ
の後基板を５０℃まで冷却し、温度と真空度を安定させ
て成膜を開始した。
２として設けた５０ｍｍ角のガラス（ＮＡ４５：ＮＨテ
クノグラス製）基板１を洗浄した後、抵抗加熱蒸着装置
内の基板ホルダーに装着し約１０-4Ｐａまで真空排気し
た後、１５０℃で２時間の基板ベーキングを行った。そ
の後基板を５０℃まで冷却し、温度と真空度を安定させ
て成膜を開始した。
【００３０】発光層４として化学式III に示すジアミン
化合物を、抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約
３Å／秒として５００Å厚さに形成した。続いて電子注
入層５として化学式Ｉ―１２に示しすチアジアゾール系
化合物を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約１
Å／秒として４００Å厚さに形成した。さらに続いて陰
極６としてＭｇＩｎ合金（Ｉｎ含有率約５体積％）を共
蒸着法により２，０００Å厚さに形成した。さらに続い
て封止層７としてフッ素樹脂をガラスウールに含浸させ
た試料を、抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約
２０Å／秒として５，０００Å厚さに形成した。以上の
全成膜工程は、５×１０-4Ｐａ以下の真空を維持して連
続して行った。以上の方法で作製された積層試料を給電
線を配したガラス容器内に装着し、窒素ガスで置換した
のちに該容器を封じ切って最終封止をおこなった。
化合物を、抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約
３Å／秒として５００Å厚さに形成した。続いて電子注
入層５として化学式Ｉ―１２に示しすチアジアゾール系
化合物を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約１
Å／秒として４００Å厚さに形成した。さらに続いて陰
極６としてＭｇＩｎ合金（Ｉｎ含有率約５体積％）を共
蒸着法により２，０００Å厚さに形成した。さらに続い
て封止層７としてフッ素樹脂をガラスウールに含浸させ
た試料を、抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約
２０Å／秒として５，０００Å厚さに形成した。以上の
全成膜工程は、５×１０-4Ｐａ以下の真空を維持して連
続して行った。以上の方法で作製された積層試料を給電
線を配したガラス容器内に装着し、窒素ガスで置換した
のちに該容器を封じ切って最終封止をおこなった。
【００３１】
【化１１】
【００３２】実施例２ 電子注入層として化学式Ｉ―１６に示したチアジアゾー
ル系化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機薄膜
発光素子を作製した。 実施例３ 電子注入層として化学式II―４に示したチアジアゾール
系化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。 実施例４ 電子注入層として化学式II―１１に示したチアジアゾー
ル系化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機薄膜
発光素子を作製した。 比較例１ 化学式III で示されるジアミン化合物を抵抗加熱式蒸発
源にて加熱し、成膜速度を約４Å／秒として８００Å厚
さに形成して発光層４を形成し且つ電子注入層５を設け
ない他は実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製
した。
ル系化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機薄膜
発光素子を作製した。 実施例３ 電子注入層として化学式II―４に示したチアジアゾール
系化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。 実施例４ 電子注入層として化学式II―１１に示したチアジアゾー
ル系化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機薄膜
発光素子を作製した。 比較例１ 化学式III で示されるジアミン化合物を抵抗加熱式蒸発
源にて加熱し、成膜速度を約４Å／秒として８００Å厚
さに形成して発光層４を形成し且つ電子注入層５を設け
ない他は実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製
した。
【００３３】実施例１〜４および比較例１に従って作製
した有機薄膜発光素子を直流電源に接続し、初期輝度を
１００ｃｄ／ｍ2 として５００時間の連続駆動試験を実
施した。各素子の発光色と、該試験開始時の輝度に対す
る終了時の輝度の保持率、および素子面積４ｍｍ2 に対
する非発光欠陥部（所謂ダークスポット）の面積率を表
１と表３に示す。
した有機薄膜発光素子を直流電源に接続し、初期輝度を
１００ｃｄ／ｍ2 として５００時間の連続駆動試験を実
施した。各素子の発光色と、該試験開始時の輝度に対す
る終了時の輝度の保持率、および素子面積４ｍｍ2 に対
する非発光欠陥部（所謂ダークスポット）の面積率を表
１と表３に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】発光スペクトルから得られた有機薄膜発光
素子の発光は化学式III に示すジアミン化合物に由来す
ることが確認された。以上の結果から化学式III に示す
ジアミン化合物は正孔注入性発光物質として機能してい
ること、電子注入層５に用いたチアジアゾール系化合物
は比較例１との対比（表３参照）から有機薄膜発光素子
の薄膜安定性と電子注入性を良好にしていることがわか
る。実施例５図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。
素子の発光は化学式III に示すジアミン化合物に由来す
ることが確認された。以上の結果から化学式III に示す
ジアミン化合物は正孔注入性発光物質として機能してい
ること、電子注入層５に用いたチアジアゾール系化合物
は比較例１との対比（表３参照）から有機薄膜発光素子
の薄膜安定性と電子注入性を良好にしていることがわか
る。実施例５図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。
【００３６】膜厚１，０００ÅのＩＴＯパターンを陽極
２として設けた５０ｍｍ角のガラス（ＮＡ４５：ＮＨテ
クノグラス製）基板１を洗浄した後、抵抗加熱蒸着装置
内の基板ホルダーに装着し約１０-4Ｐａまで真空排気し
た後、１５０℃で２時間の基板ベーキングを行った。そ
の後基板を５０℃まで冷却し、温度と真空度を安定させ
て成膜を開始した。
２として設けた５０ｍｍ角のガラス（ＮＡ４５：ＮＨテ
クノグラス製）基板１を洗浄した後、抵抗加熱蒸着装置
内の基板ホルダーに装着し約１０-4Ｐａまで真空排気し
た後、１５０℃で２時間の基板ベーキングを行った。そ
の後基板を５０℃まで冷却し、温度と真空度を安定させ
て成膜を開始した。
【００３７】正孔注入層３として化学式IVに示すジアミ
ン化合物を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約
３Å／秒として５００Å厚さに形成した。続いて発光層
４として化学式Ｉ―１０に示したチアジアゾール系化合
物を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約１Å／
秒として４００Å厚さに形成した。さらに続けて陰極６
としてＭｇＩｎ合金（Ｉｎ含有率約５体積％）を共蒸着
法により２，０００Å厚さに形成した。さらに続けて封
止層７としてフッ素樹脂をガラスウールに含浸させた試
料を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約２０Å
／秒として５，０００Å厚さに形成した。以上の全成膜
工程は、５×１０-4Ｐａ以下の真空を維持して連続して
行った。以上のようにして作製された積層試料を給電線
を配したガラス容器内に装着し、窒素ガスで置換したの
ちに該容器を封じ切って最終封止をおこなった。
ン化合物を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約
３Å／秒として５００Å厚さに形成した。続いて発光層
４として化学式Ｉ―１０に示したチアジアゾール系化合
物を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約１Å／
秒として４００Å厚さに形成した。さらに続けて陰極６
としてＭｇＩｎ合金（Ｉｎ含有率約５体積％）を共蒸着
法により２，０００Å厚さに形成した。さらに続けて封
止層７としてフッ素樹脂をガラスウールに含浸させた試
料を抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約２０Å
／秒として５，０００Å厚さに形成した。以上の全成膜
工程は、５×１０-4Ｐａ以下の真空を維持して連続して
行った。以上のようにして作製された積層試料を給電線
を配したガラス容器内に装着し、窒素ガスで置換したの
ちに該容器を封じ切って最終封止をおこなった。
【００３８】
【化１２】
【００３９】実施例６ 発光層４として化学式Ｉ―１９に示したチアジアゾール
系化合物を用いる他は実施例５と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。 実施例７ 発光層４として化学式II―１１に示したチアジアゾール
系化合物を用いる他は実施例５と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。 実施例８ 発光層４として化学式II―１５に示したチアジアゾール
系化合物を用いる他は実施例５と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。
系化合物を用いる他は実施例５と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。 実施例７ 発光層４として化学式II―１１に示したチアジアゾール
系化合物を用いる他は実施例５と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。 実施例８ 発光層４として化学式II―１５に示したチアジアゾール
系化合物を用いる他は実施例５と同様にして有機薄膜発
光素子を作製した。
【００４０】実施例５〜８および比較例１に従って作製
した有機薄膜発光素子を直流電源に接続し、初期輝度を
１００ｃｄ／ｍ2 として５００時間の連続駆動試験を実
施した。各素子の発光色と該試験開始時の輝度に対する
終了時の輝度の保持率および素子面積４ｍｍ2 に対する
非発光欠陥部（所謂ダークスポット）の面積率を表２と
表３に示す。
した有機薄膜発光素子を直流電源に接続し、初期輝度を
１００ｃｄ／ｍ2 として５００時間の連続駆動試験を実
施した。各素子の発光色と該試験開始時の輝度に対する
終了時の輝度の保持率および素子面積４ｍｍ2 に対する
非発光欠陥部（所謂ダークスポット）の面積率を表２と
表３に示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】発光スペクトルから得られた有機薄膜発光
素子の発光はチアジアゾール系化合物に由来することが
確認された。以上の結果からチアジアゾール系化合物は
発光物質として機能していること、比較例１との対比
（表３参照）から有機薄膜発光素子の薄膜安定性と電子
注入性を良好にしていることがわかる。 実施例９ 図３はこの発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜発
光素子を示す断面図である。
素子の発光はチアジアゾール系化合物に由来することが
確認された。以上の結果からチアジアゾール系化合物は
発光物質として機能していること、比較例１との対比
（表３参照）から有機薄膜発光素子の薄膜安定性と電子
注入性を良好にしていることがわかる。 実施例９ 図３はこの発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜発
光素子を示す断面図である。
【００４３】膜厚１，０００ÅのＩＴＯパターンを陽極
２として設けた５０ｍｍ角のガラス（ＮＡ４５：ＮＨテ
クノグラス製）基板１を洗浄した後、抵抗加熱蒸着装置
内の基板ホルダーに装着し約１０-4Ｐａまで真空排気し
た後１５０℃で２時間の基板ベーキングを行った。その
後基板を５０℃まで冷却し、温度と真空度を安定させて
成膜を開始した。
２として設けた５０ｍｍ角のガラス（ＮＡ４５：ＮＨテ
クノグラス製）基板１を洗浄した後、抵抗加熱蒸着装置
内の基板ホルダーに装着し約１０-4Ｐａまで真空排気し
た後１５０℃で２時間の基板ベーキングを行った。その
後基板を５０℃まで冷却し、温度と真空度を安定させて
成膜を開始した。
【００４４】発光層４として化学式III に示すジアミン
化合物と、化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合
物をそれぞれ別の抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速
度をそれぞれ約３Å／秒として同時共蒸着を行い、混合
膜を８００Å厚さに形成した。続いて陰極６としてＭｇ
Ｉｎ合金（Ｉｎ含有率約５体積％）を共蒸着法により
２，０００Å厚さに形成した。さらに続いて封止層７と
してフッ素樹脂をガラスウールに含浸させた試料を抵抗
加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約２０Å／秒とし
て５，０００Å厚さに形成した。以上の全成膜工程は、
５×１０-4Ｐａ以下の真空を維持して連続して行った。
以上のようにして作製された積層試料を給電線を配した
ガラス容器内に装着し、窒素ガスで置換したのちに該容
器を封じ切って最終封止を行った。 実施例１０ 化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合物に替えて
化学式Ｉ―１６に示すチアジアゾール系化合物を用いる
他は実施例９と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。 実施例１１ 化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合物に替えて
化学式II―４に示すチアジアゾール系化合物を用いる他
は実施例９と同様にして有機薄膜発光素子を作製した。 実施例１２ 化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合物に替えて
化学式II―１１に示すチアジアゾール系化合物を用いる
他は実施例９と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。
化合物と、化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合
物をそれぞれ別の抵抗加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速
度をそれぞれ約３Å／秒として同時共蒸着を行い、混合
膜を８００Å厚さに形成した。続いて陰極６としてＭｇ
Ｉｎ合金（Ｉｎ含有率約５体積％）を共蒸着法により
２，０００Å厚さに形成した。さらに続いて封止層７と
してフッ素樹脂をガラスウールに含浸させた試料を抵抗
加熱式蒸発源にて加熱し、成膜速度を約２０Å／秒とし
て５，０００Å厚さに形成した。以上の全成膜工程は、
５×１０-4Ｐａ以下の真空を維持して連続して行った。
以上のようにして作製された積層試料を給電線を配した
ガラス容器内に装着し、窒素ガスで置換したのちに該容
器を封じ切って最終封止を行った。 実施例１０ 化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合物に替えて
化学式Ｉ―１６に示すチアジアゾール系化合物を用いる
他は実施例９と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。 実施例１１ 化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合物に替えて
化学式II―４に示すチアジアゾール系化合物を用いる他
は実施例９と同様にして有機薄膜発光素子を作製した。 実施例１２ 化学式Ｉ―１２に示すチアジアゾール系化合物に替えて
化学式II―１１に示すチアジアゾール系化合物を用いる
他は実施例９と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。
【００４５】実施例９〜１２および比較例１に従って作
製した有機薄膜発光素子を直流電源に接続し、初期輝度
を１００ｃｄ／ｍ2 として５００時間の連続駆動試験を
実施した。各素子の発光色と該試験開始時の輝度に対す
る終了時の輝度の保持率、ならびに素子面積４ｍｍ2 に
対する非発光欠陥部（所謂ダークスポット）の面積率を
表３に示す。
製した有機薄膜発光素子を直流電源に接続し、初期輝度
を１００ｃｄ／ｍ2 として５００時間の連続駆動試験を
実施した。各素子の発光色と該試験開始時の輝度に対す
る終了時の輝度の保持率、ならびに素子面積４ｍｍ2 に
対する非発光欠陥部（所謂ダークスポット）の面積率を
表３に示す。
【００４６】
【表３】
【００４７】比較例１では最高輝度３５ｃｄ／ｍ2 であ
ったため、初期輝度２５ｃｄ／ｍ2として試験を実施し
た。発光スペクトルから得られた有機薄膜発光素子の発
光は化学式III に示すジアミン化合物に由来することが
確認された。以上の結果から化学式III に示すジアミン
化合物は正孔注入性発光物質として機能していること、
チアジアゾール系化合物は比較例１との対比から有機薄
膜発光素子の薄膜安定性と電子注入性を良好にしている
ことがわかる。
ったため、初期輝度２５ｃｄ／ｍ2として試験を実施し
た。発光スペクトルから得られた有機薄膜発光素子の発
光は化学式III に示すジアミン化合物に由来することが
確認された。以上の結果から化学式III に示すジアミン
化合物は正孔注入性発光物質として機能していること、
チアジアゾール系化合物は比較例１との対比から有機薄
膜発光素子の薄膜安定性と電子注入性を良好にしている
ことがわかる。
【００４８】
【発明の効果】この発明によれば一般式ＩまたはIIで表
されるチアジアゾール系化合物を有機薄膜発光素子の電
子注入層または発光層に含有するので、薄膜の機械的熱
的安定性とともに電子注入性／輸送能が向上し、連続駆
動時に特性劣化の少ない有機薄膜発光素子が得られる。
されるチアジアゾール系化合物を有機薄膜発光素子の電
子注入層または発光層に含有するので、薄膜の機械的熱
的安定性とともに電子注入性／輸送能が向上し、連続駆
動時に特性劣化の少ない有機薄膜発光素子が得られる。
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
【図３】この発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜
発光素子を示す断面図
発光素子を示す断面図
【図４】この発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜
発光素子を示す断面図
発光素子を示す断面図
１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子注入層 ６ 陰極 ７ 封止層 ８ 電源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川上 春雄 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式ＩまたはIIで表されるチアジア
ゾール系化合物を電子注入層または発光層に含有するこ
とを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化１】 【化２】 〔式中Ａｒ1 は置換基を有しても良いアリール基もしく
は複素環基または水素原子を表す。〕
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|---|---|---|---|
| JP15198996A JP3697778B2 (ja) | 1995-07-04 | 1996-06-13 | 有機薄膜発光素子 |
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|---|---|---|---|
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| JP16853695 | 1995-07-04 | ||
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| JP (1) | JP3697778B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011016988A (ja) * | 2009-06-08 | 2011-01-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | チアジアゾール含有高分子 |
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
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-
1996
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