JPH05311164A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH05311164A JPH05311164A JP4142000A JP14200092A JPH05311164A JP H05311164 A JPH05311164 A JP H05311164A JP 4142000 A JP4142000 A JP 4142000A JP 14200092 A JP14200092 A JP 14200092A JP H05311164 A JPH05311164 A JP H05311164A
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- organic electroluminescent
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高輝度、高性能の青色発光素子を発光層に含
有する有機電界発光素子を得る。 【構成】 少なくとも一方が透明である一対の電極間に
正孔輸送層と電子輸送層を有する発光層として８−ハイ
ドロキシナルジンアルミニウム化合物を含有させた有機
電界発光素子とする。
有する有機電界発光素子を得る。 【構成】 少なくとも一方が透明である一対の電極間に
正孔輸送層と電子輸送層を有する発光層として８−ハイ
ドロキシナルジンアルミニウム化合物を含有させた有機
電界発光素子とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気的な発光、即ち電界
発光を用いた有機電界発光素子の発光層に関するもので
あり、詳しくは、各種表示素子の発光体として用いられ
る有機電界発光素子に関するものである。
発光を用いた有機電界発光素子の発光層に関するもので
あり、詳しくは、各種表示素子の発光体として用いられ
る有機電界発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電界発光を利用した電界発光素子
は、薄型平面デイスプレイ素子、液晶デイスプレイの背
面光源及び平面光源等に用いられている。現在、実用に
供されている電界発光素子は、蛍光体をバインダーに分
散させた発光層に交流電圧を印加して発光させる、いわ
ゆる分散型電界発光素子である。しかし、分散型電界発
光素子では、数１０ｖ程度で１０ＫＨｚの駆動電源が、
電界素子を組み込んだ小型パーソナルコンピュータなど
の電子回路の雑音源となり、機器本来の機能を阻害する
原因となっている。
は、薄型平面デイスプレイ素子、液晶デイスプレイの背
面光源及び平面光源等に用いられている。現在、実用に
供されている電界発光素子は、蛍光体をバインダーに分
散させた発光層に交流電圧を印加して発光させる、いわ
ゆる分散型電界発光素子である。しかし、分散型電界発
光素子では、数１０ｖ程度で１０ＫＨｚの駆動電源が、
電界素子を組み込んだ小型パーソナルコンピュータなど
の電子回路の雑音源となり、機器本来の機能を阻害する
原因となっている。
【０００３】近年、発光層材料としては、有機化合物を
用いて１０ｖ程度の低い直流電圧で駆動でき、従来の分
散型電界発光素子と同等以上の輝度を有する有機電界発
光素子が開発され、分散型電界発光素子の欠点を克服で
きる素子として注目を集めている。（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ
ａｎｄ Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，ｐｐ．９１３〜９１５（１９８
７）。しかしながら、有機電界発光素子においては、発
光輝度や発光状態の波長安定性などの素子特性に改良す
べき問題点を多く有している。
用いて１０ｖ程度の低い直流電圧で駆動でき、従来の分
散型電界発光素子と同等以上の輝度を有する有機電界発
光素子が開発され、分散型電界発光素子の欠点を克服で
きる素子として注目を集めている。（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ
ａｎｄ Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，ｐｐ．９１３〜９１５（１９８
７）。しかしながら、有機電界発光素子においては、発
光輝度や発光状態の波長安定性などの素子特性に改良す
べき問題点を多く有している。
【０００４】有機電界発光素子の発光材料としては、現
在、知られているもののうちでは、オキシンアルミニウ
ム錯体、即ち、トリス（８−オキシキノリノール）アル
ミニウム（以下Ａｌｑ3 と略す) が最も実用性が高い。
即ち、Ａｌｑ3 は、成膜性、電気電導性、発光輝度及び
発光状態の波長安定性などの点で、有機薄膜電界発光素
子の発光材料に求められる条件を十分に満たしている緑
色発光剤材料である。しかし、発光剤として、Ａｌｑ3
に匹敵する青色発光剤は、未だ開発されていない。
在、知られているもののうちでは、オキシンアルミニウ
ム錯体、即ち、トリス（８−オキシキノリノール）アル
ミニウム（以下Ａｌｑ3 と略す) が最も実用性が高い。
即ち、Ａｌｑ3 は、成膜性、電気電導性、発光輝度及び
発光状態の波長安定性などの点で、有機薄膜電界発光素
子の発光材料に求められる条件を十分に満たしている緑
色発光剤材料である。しかし、発光剤として、Ａｌｑ3
に匹敵する青色発光剤は、未だ開発されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
電界発光素子として、Ａｌｑ3 に匹敵する特性を有する
青色発光剤の提供にある。
電界発光素子として、Ａｌｑ3 に匹敵する特性を有する
青色発光剤の提供にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは有機電界素
子の発光剤について鋭意検討した結果、８−ハイドロキ
シキナルジンアルミニウム化合物が、青色発光剤として
成膜性、電気電導性、発光輝度及び発光状態の波長安定
性などの点で優れていることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
子の発光剤について鋭意検討した結果、８−ハイドロキ
シキナルジンアルミニウム化合物が、青色発光剤として
成膜性、電気電導性、発光輝度及び発光状態の波長安定
性などの点で優れていることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００７】即ち、本発明は、少なくとも一方が透明で
ある一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子に
於いて、該発光層が８−ハイドロキシキナルジンアルミ
ニウム化合物を含有してなることを特徴とするものであ
る。
ある一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子に
於いて、該発光層が８−ハイドロキシキナルジンアルミ
ニウム化合物を含有してなることを特徴とするものであ
る。
【０００８】本発明における有機電界発光素子は、透明
基板上に、透明導電膜電極、発光層及び金属膜電極が順
次形成された構造を有するものである。そして、具体的
な例としては、透明基板６に陽極として透明導電膜電
極２、発光層として有機正孔輸送剤薄膜４及び有機発光
剤３を、陰極として金属膜電極１を積層したもの（図
１）、透明基板６に陽極として透明導電膜電極２、発
光層として有機正孔輸送剤薄膜４、有機発光剤３及び有
機電子輸送剤薄膜５を、陰極として金属膜電極１を積層
したもの（図２）などがある。
基板上に、透明導電膜電極、発光層及び金属膜電極が順
次形成された構造を有するものである。そして、具体的
な例としては、透明基板６に陽極として透明導電膜電
極２、発光層として有機正孔輸送剤薄膜４及び有機発光
剤３を、陰極として金属膜電極１を積層したもの（図
１）、透明基板６に陽極として透明導電膜電極２、発
光層として有機正孔輸送剤薄膜４、有機発光剤３及び有
機電子輸送剤薄膜５を、陰極として金属膜電極１を積層
したもの（図２）などがある。
【０００９】本発明で用いる透明基板６としては、例え
ばガラス基板が用いられる。
ばガラス基板が用いられる。
【００１０】また、透明導電膜電極２の材料としては、
例えばインジウム・スズ酸化物（以下ＩＴＯという）が
用いられる。
例えばインジウム・スズ酸化物（以下ＩＴＯという）が
用いられる。
【００１１】発光層の材料としては、各種有機化合物が
用いられる。発光層の構成は、正孔輸送層と電子輸送層
（狭義の発光層）とを積層したものが一般的であり、具
体的には、有機正孔輸送剤薄膜４と有機発光剤薄膜３と
を積層したもの、又は有機正孔輸送剤薄膜４、有機発光
剤薄膜３及び有機電子輸送剤薄膜５とを積層したものな
どがある。
用いられる。発光層の構成は、正孔輸送層と電子輸送層
（狭義の発光層）とを積層したものが一般的であり、具
体的には、有機正孔輸送剤薄膜４と有機発光剤薄膜３と
を積層したもの、又は有機正孔輸送剤薄膜４、有機発光
剤薄膜３及び有機電子輸送剤薄膜５とを積層したものな
どがある。
【００１２】次に、本発明に用いられる金属膜電極１の
材料としては、各種の金属、合金が用いられる。
材料としては、各種の金属、合金が用いられる。
【００１３】本発明の有機電界発光素子に用いる透明導
電膜電極、発光層及び金属膜電極は、スパッタリング法
や真空蒸着法（抵抗加熱方式、電子ビーム加熱方式）な
どの製膜法により形成される。
電膜電極、発光層及び金属膜電極は、スパッタリング法
や真空蒸着法（抵抗加熱方式、電子ビーム加熱方式）な
どの製膜法により形成される。
【００１４】このような構成を有する有機電界発光素子
は、陽極及び陰極１対の電極からそれぞれ注入された電
子と正孔とが発光層で再結合することによる発光現象を
利用した素子であり、動作的には発光ダイオードと類似
している。
は、陽極及び陰極１対の電極からそれぞれ注入された電
子と正孔とが発光層で再結合することによる発光現象を
利用した素子であり、動作的には発光ダイオードと類似
している。
【００１５】更に、詳しく本発明の有機電界発光素子に
ついて説明する。本発明の有機電界発光素子の正孔輸送
層としては、Ｎ，Ｎ' −ジフェニル−Ｎ，Ｎ' −(3−メ
チルフェニル）−１，１' −ビフェニル−４，４' −ジ
アミン（以下ＴＰＤという）に代表される第３級アミン
誘導体、ポリビニルカルバゾールに代表される正孔輸送
性の高分子化合物及びオリゴマー化合物、正孔輸送性の
高分子化合物及びオリゴマー化合物にＴＰＤを配合した
組成物並びにポリカーボネート樹脂にＴＰＤを配合した
様な高分子化合物と低分子正孔輸送剤の配合組成物など
多くの有機化合物が用いられる。
ついて説明する。本発明の有機電界発光素子の正孔輸送
層としては、Ｎ，Ｎ' −ジフェニル−Ｎ，Ｎ' −(3−メ
チルフェニル）−１，１' −ビフェニル−４，４' −ジ
アミン（以下ＴＰＤという）に代表される第３級アミン
誘導体、ポリビニルカルバゾールに代表される正孔輸送
性の高分子化合物及びオリゴマー化合物、正孔輸送性の
高分子化合物及びオリゴマー化合物にＴＰＤを配合した
組成物並びにポリカーボネート樹脂にＴＰＤを配合した
様な高分子化合物と低分子正孔輸送剤の配合組成物など
多くの有機化合物が用いられる。
【００１６】そして、高分子化合物を含む正孔輸送層
は、溶剤に溶解させてスピンコート法や引き上げ法及び
印刷法などでＩＴＯ上に塗布して正孔輸送層を形成させ
てもよい。
は、溶剤に溶解させてスピンコート法や引き上げ法及び
印刷法などでＩＴＯ上に塗布して正孔輸送層を形成させ
てもよい。
【００１７】本発明の有機電界発光素子に用いる８−ハ
イドロキシキナルジンアルミニウム化合物の発光剤は、
８−ハイドロキシキナルジンと有機アルミニウム化合物
とからなり、例えば、アルミニウム−ジ−ｎ−ブトキシ
ドモノエチルアセテート（Aluminium-di-n-butoxide-mo
no-ethyl acetate) 、アルミニウム−ジ−ｎ−ブトキシ
ドモノメチルアセテート（Aluminium-di-n-butoxide-mo
no-methyl acetate)、アルミニウム−ジ−イソ−ブトキ
シドモノメチルアセテート（Aluminium-di-iso-butoxid
e-mono-methyl acetate)、アルミニウム−ジ−ｓｅｃ−
ブトキシドモノメチルアセテート（Aluminium-di-sec-b
utoxide-mono-methyl acetate)、アルミニウム−ジ−イ
ソ−プロポキシドモノエチルアセテート（Aluminium-di
-iso-Propoxide-mono-ethyl acetate)及びアルミニウム
トリアルコキシ化合物等を混合加熱溶融反応させて得る
ことができる。
イドロキシキナルジンアルミニウム化合物の発光剤は、
８−ハイドロキシキナルジンと有機アルミニウム化合物
とからなり、例えば、アルミニウム−ジ−ｎ−ブトキシ
ドモノエチルアセテート（Aluminium-di-n-butoxide-mo
no-ethyl acetate) 、アルミニウム−ジ−ｎ−ブトキシ
ドモノメチルアセテート（Aluminium-di-n-butoxide-mo
no-methyl acetate)、アルミニウム−ジ−イソ−ブトキ
シドモノメチルアセテート（Aluminium-di-iso-butoxid
e-mono-methyl acetate)、アルミニウム−ジ−ｓｅｃ−
ブトキシドモノメチルアセテート（Aluminium-di-sec-b
utoxide-mono-methyl acetate)、アルミニウム−ジ−イ
ソ−プロポキシドモノエチルアセテート（Aluminium-di
-iso-Propoxide-mono-ethyl acetate)及びアルミニウム
トリアルコキシ化合物等を混合加熱溶融反応させて得る
ことができる。
【００１８】また、他の製造方法としては、前記原料を
ベンゼン、トルエン、ヘキサンヘプタン等の有機溶剤中
で反応させて得られた生成物を昇華精製することにより
得られる。
ベンゼン、トルエン、ヘキサンヘプタン等の有機溶剤中
で反応させて得られた生成物を昇華精製することにより
得られる。
【００１９】この８−ハイドロキシキナルジンアルミニ
ウム化合物は、クロロフォルム溶液中で４７８ｎｍの強
い蛍光を放射し、固体に於いても紫外光を照射すると強
い青色の蛍光を放射する特性を有し、発光剤として上記
の正孔輸送層上に積層される。
ウム化合物は、クロロフォルム溶液中で４７８ｎｍの強
い蛍光を放射し、固体に於いても紫外光を照射すると強
い青色の蛍光を放射する特性を有し、発光剤として上記
の正孔輸送層上に積層される。
【００２０】更に、本発明の発光剤（８−ハイドロキシ
キナルジンアルミニウム化合物）は、発光剤の機能と電
子輸送剤としての機能も発揮するが、電子輸送剤とし
て、例えば発光色の相違するＡｌｑ3 の様なものを本発
明の発光剤層上に積層してもよい。
キナルジンアルミニウム化合物）は、発光剤の機能と電
子輸送剤としての機能も発揮するが、電子輸送剤とし
て、例えば発光色の相違するＡｌｑ3 の様なものを本発
明の発光剤層上に積層してもよい。
【００２１】そして、電極膜金属としては、仕事関数の
小さい金属が好ましく、例えば、マグネシウムやマグネ
シウムと銀の共蒸着金属、リチウムとマグネシウム共蒸
着金属、マグネシウムと銅の共蒸着金属などが好まし
く、更に、前記仕事関数の小さい金属蒸着後に銀や銅な
どの酸化に安定な金属を蒸着する方法、合金をスパッタ
リングする方法などで得た金属蒸着膜が、特に好まし
い。
小さい金属が好ましく、例えば、マグネシウムやマグネ
シウムと銀の共蒸着金属、リチウムとマグネシウム共蒸
着金属、マグネシウムと銅の共蒸着金属などが好まし
く、更に、前記仕事関数の小さい金属蒸着後に銀や銅な
どの酸化に安定な金属を蒸着する方法、合金をスパッタ
リングする方法などで得た金属蒸着膜が、特に好まし
い。
【００２２】以上の具体的な有機化合物や金属は、本発
明の発光剤である８−ハイドロキシキナルジンアルミニ
ウム化合物を発光層に含有する有機電界発光素子を製造
するための代表的なものであり、本発明はこれらに限定
されるものではない。
明の発光剤である８−ハイドロキシキナルジンアルミニ
ウム化合物を発光層に含有する有機電界発光素子を製造
するための代表的なものであり、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【００２３】
【実施例】以下、本発明の実施例について、図面を参照
して詳細に説明する。 実施例１ ガラス基板上にＩＴＯ膜を形成したガラスＩＴＯ基板
（松崎真空社製）をエッチングしてＩＴＯ膜パターンを
形成した。このＩＴＯ膜パターン付きガラス基板をアセ
トン中で超音波洗浄した後に５００℃、２０分間オーブ
ン中で処理した。ＩＴＯ基板は、室温２３℃に放冷して
から真空蒸着装置にセットして、真空装置を真空度２×
10-6torrまで真空にした。次いで、タンタル製電気抵抗
加熱ボートにてＴＰＤを５００Å蒸着した。引き続い
て、タンタル製電気抵抗加熱ボートにて、８−ハイドロ
キシキナルジンアルミニウム化合物を５００Å蒸着し
た。引き続いて、ステンレス製マスクを介してマグネシ
ウムと銀を原子比で10：１の割合で３０００Å共蒸着し
て、更に、銀単独を２００Å蒸着して有機電界発光素子
を作製した（図１）。
して詳細に説明する。 実施例１ ガラス基板上にＩＴＯ膜を形成したガラスＩＴＯ基板
（松崎真空社製）をエッチングしてＩＴＯ膜パターンを
形成した。このＩＴＯ膜パターン付きガラス基板をアセ
トン中で超音波洗浄した後に５００℃、２０分間オーブ
ン中で処理した。ＩＴＯ基板は、室温２３℃に放冷して
から真空蒸着装置にセットして、真空装置を真空度２×
10-6torrまで真空にした。次いで、タンタル製電気抵抗
加熱ボートにてＴＰＤを５００Å蒸着した。引き続い
て、タンタル製電気抵抗加熱ボートにて、８−ハイドロ
キシキナルジンアルミニウム化合物を５００Å蒸着し
た。引き続いて、ステンレス製マスクを介してマグネシ
ウムと銀を原子比で10：１の割合で３０００Å共蒸着し
て、更に、銀単独を２００Å蒸着して有機電界発光素子
を作製した（図１）。
【００２４】この有機電界発光素子は、ＩＴＯを陽極と
し、金属蒸着膜を陰極として直流電圧を印加すると高輝
度の青色発光が観察された。蛍光分光光度計にて発光ス
ペクトルを測定した結果、主波長は、４７８ｎｍであっ
た。発光輝度１００ｃｄ／ｍ2 で１００時間、連続発光
させた後の発光スペクトルとの主波長は、４７８ｎｍと
発光開始時と変化はなかった。
し、金属蒸着膜を陰極として直流電圧を印加すると高輝
度の青色発光が観察された。蛍光分光光度計にて発光ス
ペクトルを測定した結果、主波長は、４７８ｎｍであっ
た。発光輝度１００ｃｄ／ｍ2 で１００時間、連続発光
させた後の発光スペクトルとの主波長は、４７８ｎｍと
発光開始時と変化はなかった。
【００２５】比較例１ 有機電界発光素子の作製は、実施例１の８−ハイドロキ
シキナルジンアルミニウム化合物をＡｌｑ3 に代えた以
外は実施例１と同様に行った。この有機電界発光素子
は、ＩＴＯを陽極とし、金属蒸着膜を陰極として直流電
圧を印加すると高輝度の緑色発光が観察された。蛍光分
光光度計にて発光スペクトルを測定した結果、主波長
は、５４０ｎｍであった。
シキナルジンアルミニウム化合物をＡｌｑ3 に代えた以
外は実施例１と同様に行った。この有機電界発光素子
は、ＩＴＯを陽極とし、金属蒸着膜を陰極として直流電
圧を印加すると高輝度の緑色発光が観察された。蛍光分
光光度計にて発光スペクトルを測定した結果、主波長
は、５４０ｎｍであった。
【００２６】実施例２ 有機電界発光素子の作製は、実施例１の８−ハイドロキ
シキナルジンアルミニウム化合物を４００Å蒸着後にＡ
ｌｑ3 を１００Å蒸着した以外は、実施例１と同様に行
った（図２）。この有機電界発光素子は、ＩＴＯを陽極
とし、金属蒸着膜を陰極として直流電圧を印加すると高
輝度の青色発光が観察された。蛍光分光光度計にて発光
スペクトルを測定した結果、主波長は、４７８ｎｍであ
った。
シキナルジンアルミニウム化合物を４００Å蒸着後にＡ
ｌｑ3 を１００Å蒸着した以外は、実施例１と同様に行
った（図２）。この有機電界発光素子は、ＩＴＯを陽極
とし、金属蒸着膜を陰極として直流電圧を印加すると高
輝度の青色発光が観察された。蛍光分光光度計にて発光
スペクトルを測定した結果、主波長は、４７８ｎｍであ
った。
【００２７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による有機
電界発光素子においては、陽極と陰極金属との間に互い
に積層された正孔輸送層、発光剤層を配置した構成の有
機電界発光素子であり、発光剤層が、固体状においても
強い青色蛍光を発する８−ハイドロキシキナルジンアル
ミニウム化合物であるので、Ａｌｑ3 を発光剤層とした
緑色に発光する有機電界発光素子に匹敵する特性を有す
る青色に発光する有機電界発光素子が提供でき工業的に
極めて重要である。
電界発光素子においては、陽極と陰極金属との間に互い
に積層された正孔輸送層、発光剤層を配置した構成の有
機電界発光素子であり、発光剤層が、固体状においても
強い青色蛍光を発する８−ハイドロキシキナルジンアル
ミニウム化合物であるので、Ａｌｑ3 を発光剤層とした
緑色に発光する有機電界発光素子に匹敵する特性を有す
る青色に発光する有機電界発光素子が提供でき工業的に
極めて重要である。
【図１】有機電界発光素子を示す断面構造図の一例であ
る。
る。
【図２】図１とは異なる有機電界発光素子を示す断面構
造図の一例である。
造図の一例である。
【図３】有機電界発光素子の印加電圧に対する発光特性
（輝度）を示すグラフである。
（輝度）を示すグラフである。
【図４】有機電界発光素子それぞれの発光スペクトル分
布を表すグラフである。
布を表すグラフである。
１ 金属膜電極 ２ 透明導電膜電極 ３ 有機発光剤薄膜 ４ 有機正孔輸送剤薄膜 ５ 有機電子輸送剤薄膜 ６ 透明基板
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に発光層を有する有機電界発光素子に於いて、該発光
層が８−ハイドロキシキナルジンアルミニウム化合物を
含有してなることを特徴とする有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4142000A JPH05311164A (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4142000A JPH05311164A (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05311164A true JPH05311164A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=15305060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4142000A Pending JPH05311164A (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05311164A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004088616A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示装置 |
-
1992
- 1992-05-08 JP JP4142000A patent/JPH05311164A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004088616A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示装置 |
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