JP2714695B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印
加することにより電気エネルギーを直接光エネルギーに
変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイオー
ド等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能にする
電界発光素子に関する。
加することにより電気エネルギーを直接光エネルギーに
変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイオー
ド等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能にする
電界発光素子に関する。
電界発光素子はその発光励起機構の違いから、（１）
発光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を
励起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、
（２）電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での
再結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャ
リア注入型電界発光素子の二つに分けられる。（１）の
真性電界発光型の発光素子は一般にZnSにMn、Su等を添
加した無機化合物を発光体とするものであるが、駆動に
200V以上の高い交流電界を必要とすること、製造コスト
が高いこと、輝度や耐久性も不十分である等の多くの問
題点を有する。
発光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を
励起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、
（２）電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での
再結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャ
リア注入型電界発光素子の二つに分けられる。（１）の
真性電界発光型の発光素子は一般にZnSにMn、Su等を添
加した無機化合物を発光体とするものであるが、駆動に
200V以上の高い交流電界を必要とすること、製造コスト
が高いこと、輝度や耐久性も不十分である等の多くの問
題点を有する。
（２）のキャリア注入型電界発光素子は発光層として
薄膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のも
のが得られるようになった。たとえば、特開昭59-19439
3及び米国特許4,720,432には緑色発光素子が、Jpn.Jour
nal of Applied Physics,vol.27,P713-715には黄色発光
素子が開示されており、これらは通常、100V以下の直流
電界下で高輝度の発光をする。
薄膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のも
のが得られるようになった。たとえば、特開昭59-19439
3及び米国特許4,720,432には緑色発光素子が、Jpn.Jour
nal of Applied Physics,vol.27,P713-715には黄色発光
素子が開示されており、これらは通常、100V以下の直流
電界下で高輝度の発光をする。
しかし、上記の例を含め、有機物を発光体とするキャ
リア注入型電界発光素子はその研究も浅く、未だその材
料研究やデバイス化への研究が充分になされているとは
言えず、現状では更なる輝度の向上、発光波長のコント
ロール、耐久性の向上など、多くの課題をかかえている
のが実情である。
リア注入型電界発光素子はその研究も浅く、未だその材
料研究やデバイス化への研究が充分になされているとは
言えず、現状では更なる輝度の向上、発光波長のコント
ロール、耐久性の向上など、多くの課題をかかえている
のが実情である。
本発明は上記の実情に鑑みてなされたものであり、そ
の目的は、発光性能が長時間に亘って持続する耐久性に
優れた電界発光素子を提供することにある。
の目的は、発光性能が長時間に亘って持続する耐久性に
優れた電界発光素子を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するための発光層の構
成要素について鋭意検討した結果、陽極および陰極と、
これらの間に挾持された一層または複数層の有機化合物
層より構成される電界発光素子において、前記有機化合
物層のうち少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で表わ
される有機化合物を発光性成分として含有する層である
ことを特徴とする電界発光素子が、上記課題に対し、有
効であることを見い出し、本発明を完成するに至った。
成要素について鋭意検討した結果、陽極および陰極と、
これらの間に挾持された一層または複数層の有機化合物
層より構成される電界発光素子において、前記有機化合
物層のうち少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で表わ
される有機化合物を発光性成分として含有する層である
ことを特徴とする電界発光素子が、上記課題に対し、有
効であることを見い出し、本発明を完成するに至った。
９−アントリル基、置換または非置換のＮ−アルキルカ
ルバゾリル基を示し、R1は水素、ハロゲンまたはアルキ
ル基、アルコキシ基、または置換アミノ基 ｛R3及びR4はアルキル基、置換若しくは非置換のアラル
キル基、または置換若しくは非置換のアリール基を示
し、R3,R4は環を形成しても良い｝）を示し、ｍが２以
上の場合は同一の基でも異なる基でも良い。R2は水素、
アルキル基、または置換若しくは非置換のフェニル基を
示す。ｎは０または１の整数、ｍは0,1,2または３の整
数である。〕 すなわち、本発明の電界発光素子は陽極及び陰極の間
に一層または複数層の有機化合物による薄膜を挾持して
成るものであり、特に薄膜のうちの少なくとも一層を構
成する主要化合物として前記一般式（Ｉ）で示される有
機化合物を用いるものである。
ルバゾリル基を示し、R1は水素、ハロゲンまたはアルキ
ル基、アルコキシ基、または置換アミノ基 ｛R3及びR4はアルキル基、置換若しくは非置換のアラル
キル基、または置換若しくは非置換のアリール基を示
し、R3,R4は環を形成しても良い｝）を示し、ｍが２以
上の場合は同一の基でも異なる基でも良い。R2は水素、
アルキル基、または置換若しくは非置換のフェニル基を
示す。ｎは０または１の整数、ｍは0,1,2または３の整
数である。〕 すなわち、本発明の電界発光素子は陽極及び陰極の間
に一層または複数層の有機化合物による薄膜を挾持して
成るものであり、特に薄膜のうちの少なくとも一層を構
成する主要化合物として前記一般式（Ｉ）で示される有
機化合物を用いるものである。
一般式（Ｉ）において、R1のハロゲンとしてはＦ、C
l、Brがアルキル基としてはC1〜C20とりわけC1〜C12の
直鎖又は分枝鎖のアルキル基が、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基が、R2の
アルキル基としてはC1〜C20とりわけC1〜C12の直鎖又は
分枝鎖のアルキル基が挙げられる。また一般式（Ｉ）に
おけるR2,R3及びR4の置換基としては以下のものを挙げ
ることができる。
l、Brがアルキル基としてはC1〜C20とりわけC1〜C12の
直鎖又は分枝鎖のアルキル基が、アルコキシ基としては
メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基が、R2の
アルキル基としてはC1〜C20とりわけC1〜C12の直鎖又は
分枝鎖のアルキル基が挙げられる。また一般式（Ｉ）に
おけるR2,R3及びR4の置換基としては以下のものを挙げ
ることができる。
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基 （２）アルキル基；好ましくはC1〜C20とりわけC1〜C12
の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアル
キル基は更に、水酸基、シアノ基、C1〜C12のアルコキ
シ基、フェニル基またはハロゲン原子、C1〜C12のアル
キル基若しくはC1〜C12のアルコキシ基で置換されたフ
ェニル基を含有しても良い。
基、ニトロ基 （２）アルキル基；好ましくはC1〜C20とりわけC1〜C12
の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアル
キル基は更に、水酸基、シアノ基、C1〜C12のアルコキ
シ基、フェニル基またはハロゲン原子、C1〜C12のアル
キル基若しくはC1〜C12のアルコキシ基で置換されたフ
ェニル基を含有しても良い。
（３）アルコキシ基（-OR5）；R5は（２）で定義したア
ルキル基を表わす。
ルキル基を表わす。
（４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられ、これらはC1〜C12のアルコ
キシ基、C1〜C12のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有しても良い。
基、ナフチル基が挙げられ、これらはC1〜C12のアルコ
キシ基、C1〜C12のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有しても良い。
（５）アルキルメルカプト基（-SR5）；R5は（２）で定
義したアルキル基を表わす。
義したアルキル基を表わす。
（６） 式中R6及びR7は各々独立に水素原子、（２）で定義した
アルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基が挙げら
れ、これらはC1〜C12のアルコキシ基、C1〜C12のアルキ
ル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良
い。またピペリジル基、モルホリル基のように、R6とR7
が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユロリジ
ル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環を形成
しても良い。
アルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基が挙げら
れ、これらはC1〜C12のアルコキシ基、C1〜C12のアルキ
ル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良
い。またピペリジル基、モルホリル基のように、R6とR7
が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユロリジ
ル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環を形成
しても良い。
（７）アルコキシカルボニル基（-COOR8）；R8は（２）
で定義したアルキル基または（４）で定義したアリール
基を表わす。
で定義したアルキル基または（４）で定義したアリール
基を表わす。
（８）アシル基（-COR8）、スルンホニル基（-SO
2R8）、カルバモイル基 またはスルファモイル基 式中R6、R7及びR8は上記で定義した意味を表わす。但し
R6及びR7においてアリール基上の炭素原子と共同で環を
形成する場合を除く。
2R8）、カルバモイル基 またはスルファモイル基 式中R6、R7及びR8は上記で定義した意味を表わす。但し
R6及びR7においてアリール基上の炭素原子と共同で環を
形成する場合を除く。
（９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基 本発明における電界発光素子は以上で説明した一般式
（Ｉ）で示される有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法
等により薄膜化し、陽極及び陰極で挾持することにより
構成される。その際、化合物中に添加物として他の物質
を複数種添加することもできる。また、電極からの電荷
注入効率を向上させるために、電荷注入輸送層を電極と
の間に別に設けることも可能である。陽極材料としては
ニッケル、金、白金、パラジウムやこれらの合金或いは
酸化錫（SnO2）、酸化錫インジウム（ITO）、沃化銅な
どの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更
にはポリ（３−メチルチオフェン）、ポリピロール等の
導電性ポリマーなどを用いることができる。一方、陰極
材料としては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、マグネシ
ウム、マンガン、アルミニウム、或いはこれらの合金が
用いられる。陽極及び陰極として用いる材料のうち少な
くとも一方は、素子の発光波長領域において十分透明で
あることが望ましい。具体的には80％以上の光透過率を
有することが望ましい。
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基 本発明における電界発光素子は以上で説明した一般式
（Ｉ）で示される有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法
等により薄膜化し、陽極及び陰極で挾持することにより
構成される。その際、化合物中に添加物として他の物質
を複数種添加することもできる。また、電極からの電荷
注入効率を向上させるために、電荷注入輸送層を電極と
の間に別に設けることも可能である。陽極材料としては
ニッケル、金、白金、パラジウムやこれらの合金或いは
酸化錫（SnO2）、酸化錫インジウム（ITO）、沃化銅な
どの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物、更
にはポリ（３−メチルチオフェン）、ポリピロール等の
導電性ポリマーなどを用いることができる。一方、陰極
材料としては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、マグネシ
ウム、マンガン、アルミニウム、或いはこれらの合金が
用いられる。陽極及び陰極として用いる材料のうち少な
くとも一方は、素子の発光波長領域において十分透明で
あることが望ましい。具体的には80％以上の光透過率を
有することが望ましい。
以下、図面に沿って本発明を説明する。
第１図（ａ）、第１図（ｂ）及び第１図（ｃ）は本発
明の電界発光素子の模式断面図である。１はガラス基板
ないしは分成樹脂基板であり、２は基板上に形成された
陽極電極層、４は陰極電極層である。3aは正孔輸送能及
び発光機能を有する前記一般式（Ｉ）で示される有機化
合物の発光層であり、その膜厚は100Åから2000Åが好
ましく、より好ましくは200Åから1000Åである。3bは
電子輸送能を有する有機化合物の薄膜層であり、その膜
厚は100Åから1500Åが好ましく、より好ましくは200Å
から1000Åである。3cは正孔輸送層及び発光機能を有す
る有機化合物と電子輸送能を有する有機化合物の混合体
から成る薄膜の発光層で、膜厚は好ましくは200Å〜300
0Åであり、より好ましくは400Å〜1500Åである。この
場合、両成分の混合組成は重量組成で10/90から90/10ま
での範囲で変えることができる。更に3dは正孔輸送能を
有する別の有機化合物の薄膜層であり、その膜厚は好ま
しくは100Åから1500Å、より好ましくは200Åから1000
Åである。
明の電界発光素子の模式断面図である。１はガラス基板
ないしは分成樹脂基板であり、２は基板上に形成された
陽極電極層、４は陰極電極層である。3aは正孔輸送能及
び発光機能を有する前記一般式（Ｉ）で示される有機化
合物の発光層であり、その膜厚は100Åから2000Åが好
ましく、より好ましくは200Åから1000Åである。3bは
電子輸送能を有する有機化合物の薄膜層であり、その膜
厚は100Åから1500Åが好ましく、より好ましくは200Å
から1000Åである。3cは正孔輸送層及び発光機能を有す
る有機化合物と電子輸送能を有する有機化合物の混合体
から成る薄膜の発光層で、膜厚は好ましくは200Å〜300
0Åであり、より好ましくは400Å〜1500Åである。この
場合、両成分の混合組成は重量組成で10/90から90/10ま
での範囲で変えることができる。更に3dは正孔輸送能を
有する別の有機化合物の薄膜層であり、その膜厚は好ま
しくは100Åから1500Å、より好ましくは200Åから1000
Åである。
電子輸送能を有する有機化合物としては、発光層に対
して優れた電子注入効果を有し、発光層で生じる励起子
の電子輸送層への移動を防止し、かつ真空蒸着法による
薄膜形成能に優れた化合物が挙げられる。具体的には、
下記に示したオキサジアゾール誘導体が望ましい。
して優れた電子注入効果を有し、発光層で生じる励起子
の電子輸送層への移動を防止し、かつ真空蒸着法による
薄膜形成能に優れた化合物が挙げられる。具体的には、
下記に示したオキサジアゾール誘導体が望ましい。
本発明の電界発光素子は、素子の耐久性の向上、発光
効率の向上の為に、発光層と電極の間に一ないし数層の
有機物層を挿入してもよい。たとえば第１図（Ｃ）のよ
うに、陽極電極層２と発光層3aの間に別の正孔輸送能を
有する薄層3dを設けて、発光効率の向上を図ることも可
能である。
効率の向上の為に、発光層と電極の間に一ないし数層の
有機物層を挿入してもよい。たとえば第１図（Ｃ）のよ
うに、陽極電極層２と発光層3aの間に別の正孔輸送能を
有する薄層3dを設けて、発光効率の向上を図ることも可
能である。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 陽極として厚さ500Åのインジウム−スズ酸化物（IT
O）の薄膜の形成されたガラス基板（HOYA製）を中性洗
剤により洗浄し、次いでエタノール中で約10分間超音波
洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約１分間入
れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つぎにガ
ラス基板上に下記式（Ｅ−１）で示される化合物を、加
熱温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で
蒸着して蛍光性有機化合物層（発光層）を形成した。す
なわち式（Ｅ−１）で示される化合物を含んだタンタル
製ボードを温度コントローラーにより制御し、蒸着速度
が２Å/sとなるように保った。蒸着時の真空度は0.7×1
0-6torr、基板温度は20℃であった。ITO上に生成した蒸
着層の膜厚は500Åであった。
O）の薄膜の形成されたガラス基板（HOYA製）を中性洗
剤により洗浄し、次いでエタノール中で約10分間超音波
洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約１分間入
れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つぎにガ
ラス基板上に下記式（Ｅ−１）で示される化合物を、加
熱温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で
蒸着して蛍光性有機化合物層（発光層）を形成した。す
なわち式（Ｅ−１）で示される化合物を含んだタンタル
製ボードを温度コントローラーにより制御し、蒸着速度
が２Å/sとなるように保った。蒸着時の真空度は0.7×1
0-6torr、基板温度は20℃であった。ITO上に生成した蒸
着層の膜厚は500Åであった。
つぎに、前記発光層上に電子輸送物質である下記式
（Ｔ−１）で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱
温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸
着して膜厚500Åの電子輸送層を形成した。すなわち下
記式（Ｔ−１）で示される化合物を含んだボードの温度
を制御し、蒸着速度を２Å/sに保った。
（Ｔ−１）で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱
温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸
着して膜厚500Åの電子輸送層を形成した。すなわち下
記式（Ｔ−１）で示される化合物を含んだボードの温度
を制御し、蒸着速度を２Å/sに保った。
次に、この電子輸送層上に膜厚1500ÅのMg-Agによる
陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素子に外
部電源を接続して、電流を流したところ、陽極側にプラ
スのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光が確認
された。また素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素子に外
部電源を接続して、電流を流したところ、陽極側にプラ
スのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光が確認
された。また素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
実施例２ 発光物質として下記式（Ｅ−２）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例３ 発光物質として下記式（Ｅ−３）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例４ 発光物質として下記式（Ｅ−４）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例５ 発光物質として下記式（Ｅ−５）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例６ 発光物質として下記式（Ｅ−６）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例７ 発光物質として下記式（Ｅ−７）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例８ 発光物質として下記式（Ｅ−８）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例９ 発光物質として下記式（Ｅ−９）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例10 発光物質として下記式（Ｅ−10）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例11 発光物質として下記式（Ｅ−11）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例12 発光物質として下記式（Ｅ−12）で示される化合物を
用い、電子輸送物質として下記式（Ｔ−２）で示さめ化
合物を用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用い、電子輸送物質として下記式（Ｔ−２）で示さめ化
合物を用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例13 発光物質として下記式（Ｅ−13）で示される化合物を
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例14 発光物質として下記式（Ｅ−14）で示される化合物を
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例15 発光物質として下記式（Ｅ−15）で示される化合物を
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例16 発光物質として下記式（Ｅ−16）で示される化合物を
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例17 発光物質として下記式（Ｅ−17）で示される化合物を
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例18 発光物質として下記式（Ｅ−18）で示される化合物を
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
実施例19 発光物質として下記式（Ｅ−19）で示される化合物を
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
用いた以外は実施例12と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
いて空気中で作動させることが可能であった。
〔発明の効果〕 本発明の電界発光素子は、前記構成からなるので製造
が簡単であると共に高輝度でかつその発光性能が長期間
に亘って持続する耐久性に優れたものである。
が簡単であると共に高輝度でかつその発光性能が長期間
に亘って持続する耐久性に優れたものである。
【図面の簡単な説明】 第１図（ａ）〜第１図（ｃ）は本発明の代表的電界発光
素子の模式断面図である。 １……基板、2,4……電極、3a、3c……発光層、3b……
電子輸送層、3d……正孔輸送層。
素子の模式断面図である。 １……基板、2,4……電極、3a、3c……発光層、3b……
電子輸送層、3d……正孔輸送層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 左近 洋太 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 高橋 俊彦 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平２−247278（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】陽極および陰極と、これらの間に挾持され
た一層または複数層の有機化合物層より構成される電界
発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも
一層が、下記一般式（Ｉ）で表わされる有機化合物を発
光性成分として含有する層であることを特徴とする電界
発光素子。 ９−アントリル基、置換または非置換のＮ−アルキルカ
ルバゾリル基を示し、R1は水素、ハロゲンまたはアルキ
ル基、アルコキシ基、または置換アミノ基 ｛R3及びR4はアルキル基、置換若しくは非置換のアラル
キル基、または置換若しくは非置換のアリール基を示
し、R3,R4は環を形成しても良い｝）を示し、ｍが２以
上の場合は同一の基でも異なる基でも良い。R2は水素、
アルキル基、または置換若しくは非置換のフェニル基を
示す。ｎは０または１の整数、ｍは0,1,2または３の整
数である〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1168823A JP2714695B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1168823A JP2714695B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0335083A JPH0335083A (ja) | 1991-02-15 |
| JP2714695B2 true JP2714695B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=15875176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1168823A Expired - Lifetime JP2714695B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2714695B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0653102U (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-19 | 株式会社ノダ | 化粧単板 |
| US20070141388A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a butadiene derivative |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP1168823A patent/JP2714695B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0335083A (ja) | 1991-02-15 |
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