JPH0335083A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH0335083A JPH0335083A JP1168823A JP16882389A JPH0335083A JP H0335083 A JPH0335083 A JP H0335083A JP 1168823 A JP1168823 A JP 1168823A JP 16882389 A JP16882389 A JP 16882389A JP H0335083 A JPH0335083 A JP H0335083A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印加
することにより電界印加エネルギーを直接光エネルギー
に変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイオ
ード等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能にす
る電界発光素子に関する。
することにより電界印加エネルギーを直接光エネルギー
に変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイオ
ード等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能にす
る電界発光素子に関する。
【従来の技術ｌ
電界発光素子はその発光励起機構の違いから、ハＸ鼎鈑
Ｗ＋１＋＃１７？ｌ−ブー八ツ１ホーは緬−１訪直＋＋
Ｌリ発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電
界発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とそ
の発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界
で作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けら
れる。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎ
ＳにＭｎ％Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とする
ものであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必
要とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も
不十分である等の多くの問題点を有する。 （２）のキャリア注入型電界発光素子は発光層として薄
膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のもの
が得られるようになった。たとえば、特開昭５９−１９
４３９３及び米国特許４，７２０，４３２には緑色発光
素子が、Ｊｐｎ、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ。 ｖｏｌ、２７．Ｐ７１３−７１５には黄色発光素子が開
示されており、これらは通常、１００Ｖ以下の直流電界
下で高輝度の発光をする。 しかし、上記の例を含め、有機物を発光体とするキャリ
ア注入型電界発光素子はその研究も浅く、未だその材料
研究やデバイス化への研究が充分になされているとは言
えず、現状では更なる輝度の向上、発光波長のコントロ
ール、耐久性の向上など、多くの課題をかかえているの
が実情である。 【発明が解決しようとする課題】 本発明は上記の実情に鑑みてなされたものであり、その
目的は、発光性能が長時間に亘って持続する耐久性に優
れた電界発光素子を提供することにある。
Ｗ＋１＋＃１７？ｌ−ブー八ツ１ホーは緬−１訪直＋＋
Ｌリ発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電
界発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とそ
の発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界
で作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けら
れる。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎ
ＳにＭｎ％Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とする
ものであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必
要とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も
不十分である等の多くの問題点を有する。 （２）のキャリア注入型電界発光素子は発光層として薄
膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のもの
が得られるようになった。たとえば、特開昭５９−１９
４３９３及び米国特許４，７２０，４３２には緑色発光
素子が、Ｊｐｎ、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ。 ｖｏｌ、２７．Ｐ７１３−７１５には黄色発光素子が開
示されており、これらは通常、１００Ｖ以下の直流電界
下で高輝度の発光をする。 しかし、上記の例を含め、有機物を発光体とするキャリ
ア注入型電界発光素子はその研究も浅く、未だその材料
研究やデバイス化への研究が充分になされているとは言
えず、現状では更なる輝度の向上、発光波長のコントロ
ール、耐久性の向上など、多くの課題をかかえているの
が実情である。 【発明が解決しようとする課題】 本発明は上記の実情に鑑みてなされたものであり、その
目的は、発光性能が長時間に亘って持続する耐久性に優
れた電界発光素子を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するための発光層の構成
要素について鋭意検討した結果、陽極および陰極と、こ
れらの間に挾持された一層または複数層の有機化合物層
より構成される電界発光素子において、前記有機化合物
層のうち少なくとも一層が、下記一般式（１）で表わさ
れる有機化合物を構成成分とする層であることを特徴と
する電界発光素子が、上記課題に対し、有効であること
を見い出し、本発明を完成するに至った。 置換または非置換のＮ−アルキルカルバゾリル基を示し
、Ｒ１は水素、ハロゲンまたはアルキル基、及びＲ４は
アルキル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、また
は置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ，、Ｒ１
は環を形成しても良い））を示し、重が２以上の場合は
同一の基でも興なる基でも良い、Ｒ１は水素、アルキル
基、または置換若しくは非置換のフェニル基を示す、ｎ
は０またはｌの整数、重は０，１．２または３の整数で
ある。】すなわち、本発明の電界発光素子は陽極及び陰
極の間に一層または複数層の有機化合物による薄膜を挾
持して成るものであり、特に薄膜のうちの少なくとも一
層を構成する主要化合物として前記一般式（１）で示さ
れる有機化合物を用いるものである。 一般式（１）において、Ｒ，のハロゲンとしてはＦ。 ＣＱ％Ｏｒがアルキル基としてはＣ１〜Ｃｔｓとりわけ
Ｃ１〜Ｃ３，の直鎖又は分枝鎖のアルキル基が、アルコ
キシ基としてはメトキシ基、エトキシ基等の低級アルコ
キシ基が、Ｒ，のアルキル基としてはＣ１−Ｃｕｅとり
わけＣ，−Ｃ，、の直鎖又は分枝鎖のアルキル基が挙げ
られる。また一般式（１）におけるＲ、 、 Ｒ，及び
Ｒ４の置換基としては以下のものを挙げることができる
。 （１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基
、ニトロ基 （２）アルキル基；好ましくはＣ，−Ｃ，、とりわけＣ
１〜Ｃ０の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これ
らのアルキル基は更に、水酸基、シアノ基、Ｃ，−Ｃ，
、のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子、Ｃ
，−Ｃ，、のアルキル基若しくはＣ，−Ｃ，、のアルコ
キシ基で置換されたフエニ（３） （４） （５〉 ル基を含有しても良い。 アルコキシ基（−ＯＲ’）；Ｒ’は（２）で定義したア
ルキル基を表わす。 アリールオキシ基；アリール基としてフェニル基、ナフ
チル基が挙げられ、これらはＣ１〜Ｃｔｔのアルコキシ
基％ ｃ、 −ｃ＋ ＊のアルキル基またはハロゲン原
子を置換基として含有しても良い。 アルキルメルカプト基（−５Ｒ’）、Ｒ”は（２〉で定
義したアルキル基を表わす。 ゝＲ′ （２〉で定義したアルキル基、アセチル基、ベンゾイル
基等のアシル基またはアリール基を表わし、アリール基
としては例えばフェニル基、ビフェニリル基またはナフ
チル基が挙げられ、これらはＣ，−Ｃ，、のアルコキシ
基％ＣＩ〜Ｃ１，のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有しても良い、またピペリジル基。 モルホリル基のように、Ｒ″とＲ゛が窒素原子と共同で
環を形成しても良い、またユロリジル基のようにアリー
ル基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。 （７）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ＠）、Ｒ’
は（２）で定義したアルキル基または（４）で定義した
アリール基を表わす。 （８）アシル基（−ＣＯＲ＠）、スルホニル基（−５ｏ
、 Ｒ’ ）、＼Ｒ。 記で定義した意味を表わす、但しＲ１及びＲ１において
アリール基上の炭素原子と共同で環を形成する場合を除
く。 （９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基 本発明における電界発光素子は以上で説明した一般式（
１）で示される有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等
により薄膜化し、陽極及び陰極で挾持することにより構
成される。その際、化合物中に添加物として他の物質を
複数種添加することもできる。また、電極からの電荷注
入効率を向上させるために、電荷注入輸送層を電極との
間に別に設けることも可能である。陽極材料としてはニ
ッケル、金、白金、パラジウムやこれらの合金或いは酸
化錫（ＳｏＯ，）、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化
銅などの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物
、更にはポリ（３−メチルチオフェン〉、ポリピロール
等の導電性ポリマーなどを用いることができる。一方、
陰極材料としては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、マグ
ネシウム、マンガン、アルミニウム、或いはこれらの合
金が用いられる。陽極及び陰極として用いる材料のうち
少なくとも一方は、素子の発光波長領域において十分透
明であることが望ましい、具体的には８０％以上の光透
過率を有することが望ましい。 以下、図面に沿って本発明を説明する。 第１図（ａ）、第１図（ｂ）及び第１図（ｃ）は本発明
の電界発光素子の模式断面図である。１はガラス基板な
いしは脅威樹脂基板であり、２は基板上に形成された陽
極電極層、４は陰極電極層である。 ３ａは正孔輸送能
及び発光機能を有する前記一般式（りで示される有機化
合物の発光層であり、その膜厚は！００Ａから２００Ｏ
Ａが好ましく、より好ましくは２００Ａから１００ＯＡ
である。 ３ｂは電子輸送能を有する有機化合物の薄膜
層であり、その膜厚は１００Ａから＋５００Ａが好まし
く、より好ましくは２００人から１０００Åである。
３ｃは正孔輸送層及び発光機能を有する有機化合物と電
子輸送能を有する有機化合物の混合体から成る薄膜の発
光層で、膜厚は好ましくは２００Ａ〜３０００ Ａであ
り、より好ましくは４００人〜４５０ＯＡである。この
場合、同成分の混合組成は重量組成で１０／９０から９
０／１Ｇまでの範囲で変えることができる。更に３ｄは
正孔輸送能を有する別の有機化合物の薄膜層であり、そ
の膜厚は好ましくは１００人から１５０ＯＡ、より好ま
しく４＊２００Ａから１００ＯＡである。 電子輸送能を有する有機化合物としては、発光層に対し
て優れた電子注入効果を有し、発光層で生じるけ励起子
の電子輸送層への移動を防止し、かつ真空蒸着法による
薄膜形成能に優れた化合物が挙げられる。具体的には、
下記に示したオキサジアゾール誘導体が望ましい。 本発明の電界発光素子は、素子の耐久性の向上、発光効
率の向上の為に、発光層と電極の間に−ないし数層の有
機物層を挿入してもよい。たとえば第１図（Ｃ）のよう
に、陽極電極層２と発光層３ａの間に別の正孔輸送能を
有する薄層３ｄを設けて、発光効率の向上を図ることも
可能である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。 実施例１ 陽極として厚さ５００人のインジウム−スズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）の薄膜の形成されたガラス基板（ＨＯＹＡ製）を
中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約１０分
間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約１
分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つ
ぎにカラス基板上に下記式（Ｅ−１）で示される化合物
を、加熱温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加
熱源で蒸着して蛍光性有機化合物層（発光層）を形成し
た。すなわち式（Ｅ−１）で示される化合物を含んだタ
ンタル製ボードを温度コントローラーにより制御し、蒸
着速度が２Ａ／Ｓとなるように保った。蒸着時の真空度
は０，７Ｘ１０’ ｔｏｒｒ、基板温度は２０℃であっ
た。ＩＴＯ上に生成した蒸着層の膜厚は５００Ａであっ
た。 つぎに、前記発光層上に電子輸送物質である下記式（Ｔ
−１）で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱温度
が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着し
て膜厚５００Ａの電子輸送層を形成した。すなわち下記
式（Ｔ−１）で示される化合物を含んだボードの温度を
制御し、蒸゛着速度を２Ａ／Ｓに保った。 次に、この電子輸送層上に膜厚１５００人のＭｇ−Ａｇ
による陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素
子に外部電源を接続して、電流を流したところ、溶極側
にプラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光
が確認された。また素子は湿度を十分に除去した状態に
おいて空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１） 実施例２ 発光物質として下記式（Ｅ−２）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−２） 実施例３ 発光物質として下記式（Ｅ−３）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は温度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−３） 実施例４ 発光物質として下記式（Ｅ−４）で示される化合物を用
いた以外は実施例！と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−４） 実施例５ 発光物質として下記式（Ｅ−５）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−５） 実施例６ 発光物質として下記式（Ｅ−６）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−６） 実施例７ 発光物質として下記式（Ｅ−７）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−７） 実施例８ 発光物質として下記式（Ｅ−８）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−８） 実施例９ 発光物質として下記式（Ｅ−９）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−９） 実施例１０ 発光物質として下記式（Ｅ−１０）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した
。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を
印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１０） 実施例１ 発光物質として下記式（Ｅ−１１）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した
。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を
印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１１） 実施例１２ 発光物質として下記式（Ｅ−１２）で示される化合物を
用い、電子輸送物質として下記式（Ｔ−２）で示さめ化
合物を用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１２） （Ｔ−２） 実施例１３ 発光物質として下記式（Ｅ−１３）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１３） 実施例１４ 発光物質として下記式（Ｅ−１４）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿ｋを十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１４） 実施例１５ 発光物質として下記式（Ｅ−１５）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１５） 実施例１６ 発光物質として下記式（Ｅ−１６）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１６） 二１ 実施例１７ 発光物質として下記式（Ｅ−１７）で示される化合物を
用いた以外は実施例！２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１７） 実施例１８ 発光物質として下記式（Ｅ−１８）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１８） 実施例１９ 発光物質として下記式（Ｅ−１９）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１９）
要素について鋭意検討した結果、陽極および陰極と、こ
れらの間に挾持された一層または複数層の有機化合物層
より構成される電界発光素子において、前記有機化合物
層のうち少なくとも一層が、下記一般式（１）で表わさ
れる有機化合物を構成成分とする層であることを特徴と
する電界発光素子が、上記課題に対し、有効であること
を見い出し、本発明を完成するに至った。 置換または非置換のＮ−アルキルカルバゾリル基を示し
、Ｒ１は水素、ハロゲンまたはアルキル基、及びＲ４は
アルキル基、置換若しくは非置換のアラルキル基、また
は置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ，、Ｒ１
は環を形成しても良い））を示し、重が２以上の場合は
同一の基でも興なる基でも良い、Ｒ１は水素、アルキル
基、または置換若しくは非置換のフェニル基を示す、ｎ
は０またはｌの整数、重は０，１．２または３の整数で
ある。】すなわち、本発明の電界発光素子は陽極及び陰
極の間に一層または複数層の有機化合物による薄膜を挾
持して成るものであり、特に薄膜のうちの少なくとも一
層を構成する主要化合物として前記一般式（１）で示さ
れる有機化合物を用いるものである。 一般式（１）において、Ｒ，のハロゲンとしてはＦ。 ＣＱ％Ｏｒがアルキル基としてはＣ１〜Ｃｔｓとりわけ
Ｃ１〜Ｃ３，の直鎖又は分枝鎖のアルキル基が、アルコ
キシ基としてはメトキシ基、エトキシ基等の低級アルコ
キシ基が、Ｒ，のアルキル基としてはＣ１−Ｃｕｅとり
わけＣ，−Ｃ，、の直鎖又は分枝鎖のアルキル基が挙げ
られる。また一般式（１）におけるＲ、 、 Ｒ，及び
Ｒ４の置換基としては以下のものを挙げることができる
。 （１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基
、ニトロ基 （２）アルキル基；好ましくはＣ，−Ｃ，、とりわけＣ
１〜Ｃ０の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これ
らのアルキル基は更に、水酸基、シアノ基、Ｃ，−Ｃ，
、のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子、Ｃ
，−Ｃ，、のアルキル基若しくはＣ，−Ｃ，、のアルコ
キシ基で置換されたフエニ（３） （４） （５〉 ル基を含有しても良い。 アルコキシ基（−ＯＲ’）；Ｒ’は（２）で定義したア
ルキル基を表わす。 アリールオキシ基；アリール基としてフェニル基、ナフ
チル基が挙げられ、これらはＣ１〜Ｃｔｔのアルコキシ
基％ ｃ、 −ｃ＋ ＊のアルキル基またはハロゲン原
子を置換基として含有しても良い。 アルキルメルカプト基（−５Ｒ’）、Ｒ”は（２〉で定
義したアルキル基を表わす。 ゝＲ′ （２〉で定義したアルキル基、アセチル基、ベンゾイル
基等のアシル基またはアリール基を表わし、アリール基
としては例えばフェニル基、ビフェニリル基またはナフ
チル基が挙げられ、これらはＣ，−Ｃ，、のアルコキシ
基％ＣＩ〜Ｃ１，のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有しても良い、またピペリジル基。 モルホリル基のように、Ｒ″とＲ゛が窒素原子と共同で
環を形成しても良い、またユロリジル基のようにアリー
ル基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。 （７）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ＠）、Ｒ’
は（２）で定義したアルキル基または（４）で定義した
アリール基を表わす。 （８）アシル基（−ＣＯＲ＠）、スルホニル基（−５ｏ
、 Ｒ’ ）、＼Ｒ。 記で定義した意味を表わす、但しＲ１及びＲ１において
アリール基上の炭素原子と共同で環を形成する場合を除
く。 （９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基 本発明における電界発光素子は以上で説明した一般式（
１）で示される有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等
により薄膜化し、陽極及び陰極で挾持することにより構
成される。その際、化合物中に添加物として他の物質を
複数種添加することもできる。また、電極からの電荷注
入効率を向上させるために、電荷注入輸送層を電極との
間に別に設けることも可能である。陽極材料としてはニ
ッケル、金、白金、パラジウムやこれらの合金或いは酸
化錫（ＳｏＯ，）、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化
銅などの仕事関数の大きな金属やそれらの合金、化合物
、更にはポリ（３−メチルチオフェン〉、ポリピロール
等の導電性ポリマーなどを用いることができる。一方、
陰極材料としては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛、マグ
ネシウム、マンガン、アルミニウム、或いはこれらの合
金が用いられる。陽極及び陰極として用いる材料のうち
少なくとも一方は、素子の発光波長領域において十分透
明であることが望ましい、具体的には８０％以上の光透
過率を有することが望ましい。 以下、図面に沿って本発明を説明する。 第１図（ａ）、第１図（ｂ）及び第１図（ｃ）は本発明
の電界発光素子の模式断面図である。１はガラス基板な
いしは脅威樹脂基板であり、２は基板上に形成された陽
極電極層、４は陰極電極層である。 ３ａは正孔輸送能
及び発光機能を有する前記一般式（りで示される有機化
合物の発光層であり、その膜厚は！００Ａから２００Ｏ
Ａが好ましく、より好ましくは２００Ａから１００ＯＡ
である。 ３ｂは電子輸送能を有する有機化合物の薄膜
層であり、その膜厚は１００Ａから＋５００Ａが好まし
く、より好ましくは２００人から１０００Åである。
３ｃは正孔輸送層及び発光機能を有する有機化合物と電
子輸送能を有する有機化合物の混合体から成る薄膜の発
光層で、膜厚は好ましくは２００Ａ〜３０００ Ａであ
り、より好ましくは４００人〜４５０ＯＡである。この
場合、同成分の混合組成は重量組成で１０／９０から９
０／１Ｇまでの範囲で変えることができる。更に３ｄは
正孔輸送能を有する別の有機化合物の薄膜層であり、そ
の膜厚は好ましくは１００人から１５０ＯＡ、より好ま
しく４＊２００Ａから１００ＯＡである。 電子輸送能を有する有機化合物としては、発光層に対し
て優れた電子注入効果を有し、発光層で生じるけ励起子
の電子輸送層への移動を防止し、かつ真空蒸着法による
薄膜形成能に優れた化合物が挙げられる。具体的には、
下記に示したオキサジアゾール誘導体が望ましい。 本発明の電界発光素子は、素子の耐久性の向上、発光効
率の向上の為に、発光層と電極の間に−ないし数層の有
機物層を挿入してもよい。たとえば第１図（Ｃ）のよう
に、陽極電極層２と発光層３ａの間に別の正孔輸送能を
有する薄層３ｄを設けて、発光効率の向上を図ることも
可能である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。 実施例１ 陽極として厚さ５００人のインジウム−スズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）の薄膜の形成されたガラス基板（ＨＯＹＡ製）を
中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約１０分
間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約１
分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つ
ぎにカラス基板上に下記式（Ｅ−１）で示される化合物
を、加熱温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加
熱源で蒸着して蛍光性有機化合物層（発光層）を形成し
た。すなわち式（Ｅ−１）で示される化合物を含んだタ
ンタル製ボードを温度コントローラーにより制御し、蒸
着速度が２Ａ／Ｓとなるように保った。蒸着時の真空度
は０，７Ｘ１０’ ｔｏｒｒ、基板温度は２０℃であっ
た。ＩＴＯ上に生成した蒸着層の膜厚は５００Ａであっ
た。 つぎに、前記発光層上に電子輸送物質である下記式（Ｔ
−１）で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱温度
が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着し
て膜厚５００Ａの電子輸送層を形成した。すなわち下記
式（Ｔ−１）で示される化合物を含んだボードの温度を
制御し、蒸゛着速度を２Ａ／Ｓに保った。 次に、この電子輸送層上に膜厚１５００人のＭｇ−Ａｇ
による陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素
子に外部電源を接続して、電流を流したところ、溶極側
にプラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光
が確認された。また素子は湿度を十分に除去した状態に
おいて空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１） 実施例２ 発光物質として下記式（Ｅ−２）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−２） 実施例３ 発光物質として下記式（Ｅ−３）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は温度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−３） 実施例４ 発光物質として下記式（Ｅ−４）で示される化合物を用
いた以外は実施例！と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−４） 実施例５ 発光物質として下記式（Ｅ−５）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−５） 実施例６ 発光物質として下記式（Ｅ−６）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−６） 実施例７ 発光物質として下記式（Ｅ−７）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−７） 実施例８ 発光物質として下記式（Ｅ−８）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−８） 実施例９ 発光物質として下記式（Ｅ−９）で示される化合物を用
いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。 得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−９） 実施例１０ 発光物質として下記式（Ｅ−１０）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した
。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を
印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１０） 実施例１ 発光物質として下記式（Ｅ−１１）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製した
。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を
印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１１） 実施例１２ 発光物質として下記式（Ｅ−１２）で示される化合物を
用い、電子輸送物質として下記式（Ｔ−２）で示さめ化
合物を用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１２） （Ｔ−２） 実施例１３ 発光物質として下記式（Ｅ−１３）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１３） 実施例１４ 発光物質として下記式（Ｅ−１４）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿ｋを十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１４） 実施例１５ 発光物質として下記式（Ｅ−１５）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１５） 実施例１６ 発光物質として下記式（Ｅ−１６）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１６） 二１ 実施例１７ 発光物質として下記式（Ｅ−１７）で示される化合物を
用いた以外は実施例！２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１７） 実施例１８ 発光物質として下記式（Ｅ−１８）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１８） 実施例１９ 発光物質として下記式（Ｅ−１９）で示される化合物を
用いた以外は実施例１２と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。 （Ｅ−１９）
本発明の電界発光素子は、前記構成からなるので製造が
簡単であると共に高輝度でかつその発光性能が長期間に
亘って持続する耐久性に優れたものである。
簡単であると共に高輝度でかつその発光性能が長期間に
亘って持続する耐久性に優れたものである。
第１図（ａ）〜第１図（ｃ）は本発明の代表的電界発光
素子の模式断面図である。 ｌ・・・基板、２，４・・・電極、３ａ、 ３ｃ・・・
発光層、３ｂ・・・電子輸送層、３ｄ・・・正孔輸送層
。
素子の模式断面図である。 ｌ・・・基板、２，４・・・電極、３ａ、 ３ｃ・・・
発光層、３ｂ・・・電子輸送層、３ｄ・・・正孔輸送層
。
Claims (1)
- （１）陽極および陰極と、これらの間に挾持された一層
または複数層の有機化合物層より構成される電界発光素
子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が
、下記一般式（ I ）で表わされる有機化合物を構成成
分とする層であることを特徴とする電界発光素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、９−アントリル基、置換また
は非置換のＮ−アルキルカルバゾリル基を示し、Ｒ＿１
は水素、ハロゲンまたはアルキル基、アルコキシ基、ま
たは置換アミノ基（▲数式、化学式、表等があります▼
｛Ｒ＿３及びＲ＿４はアルキル基、置換若しくは非置換
のアラルキル基、または置換若しくは非置換のアリール
基を示し、Ｒ＿３，Ｒ＿４は環を形成しても良い｝）を
示し、ｍが２以上の場合は同一の基でも異なる基でも良
い。Ｒ＿２は水素、アルキル基、または置換若しくは非
置換のフェニル基を示す。ｎは０または１の整数、ｍは
０，１，２または３の整数である。］
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|---|---|---|---|
| JP1168823A JP2714695B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電界発光素子 |
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|---|---|---|---|
| JP1168823A JP2714695B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0335083A true JPH0335083A (ja) | 1991-02-15 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP1168823A Expired - Lifetime JP2714695B2 (ja) | 1989-06-30 | 1989-06-30 | 電界発光素子 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2714695B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0653102U (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-19 | 株式会社ノダ | 化粧単板 |
| WO2007075268A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-07-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a butadiene derivative |
-
1989
- 1989-06-30 JP JP1168823A patent/JP2714695B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0653102U (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-19 | 株式会社ノダ | 化粧単板 |
| WO2007075268A1 (en) * | 2005-12-16 | 2007-07-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a butadiene derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP2714695B2 (ja) | 1998-02-16 |
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