JP3458498B2 - 白色発光素子 - Google Patents
白色発光素子Info
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- JP3458498B2 JP3458498B2 JP32371894A JP32371894A JP3458498B2 JP 3458498 B2 JP3458498 B2 JP 3458498B2 JP 32371894 A JP32371894 A JP 32371894A JP 32371894 A JP32371894 A JP 32371894A JP 3458498 B2 JP3458498 B2 JP 3458498B2
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- Japan
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- fluorescent dye
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- copolymer
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電界発光（エレクトロ
ルミネッセンス（ＥＬ））素子に関するもので、詳しく
はクマリン誘導体とＮービニルカルバゾールからなる共
重合体と蛍光色素を含む薄膜及びそれを用いた白色発光
素子に関するものである。
ルミネッセンス（ＥＬ））素子に関するもので、詳しく
はクマリン誘導体とＮービニルカルバゾールからなる共
重合体と蛍光色素を含む薄膜及びそれを用いた白色発光
素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】近年、フラットパネルディ
スプレイの需要の大幅な増加に伴い、液晶ディスプレイ
のみならず他の表示素子にも多くの注目が集まってい
る。一方、以前から有機物に電流を流すと発光が見られ
る現象が研究されていた。しかしながら、効率が低くフ
ラットパネルディスプレイへの応用には向いていなかっ
た。ところが、タンとバンスライク（C.W.Tang、S.A.Va
nslyke）がオキシン錯体を用いて、緑色の高効率な発光
素子を得て以来（アプライド フィジックス レター、
５１巻、２１ページ、１９８７年 Appl.Phys.Lett.,51
(12),21(1987)）、活発に有機ＥＬ素子の開発がなされ
るようになった。
スプレイの需要の大幅な増加に伴い、液晶ディスプレイ
のみならず他の表示素子にも多くの注目が集まってい
る。一方、以前から有機物に電流を流すと発光が見られ
る現象が研究されていた。しかしながら、効率が低くフ
ラットパネルディスプレイへの応用には向いていなかっ
た。ところが、タンとバンスライク（C.W.Tang、S.A.Va
nslyke）がオキシン錯体を用いて、緑色の高効率な発光
素子を得て以来（アプライド フィジックス レター、
５１巻、２１ページ、１９８７年 Appl.Phys.Lett.,51
(12),21(1987)）、活発に有機ＥＬ素子の開発がなされ
るようになった。
【０００３】しかしながら、いずれも実用化するために
充分な条件を備えていない。例えば、前記素子において
は、用いた正孔輸送材料の耐久性が低く、表示素子とし
た場合に長時間の駆動ができない。さらにフルカラー表
示素子とした際、使用された電子注入能を持つ８−ヒド
ロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ3）の発光波
長が長いため、青色発光を得る事が難しいなどの問題点
があった。一方、特開平4-212286号公報において、正孔
注入能を持つ化合物、蛍光物質および電子注入能を持つ
化合物が混合された有機電界発光素子が報告されてい
る。正孔輸送材料にポリマーが用いられているため、耐
久性の向上が予測され、また、フルカラー表示に必要な
青色の発光を取り出せるなどの利点があった。しかしな
がら、３原色の全てを同時に出すことができずフルカラ
ー表示ができなかった。さらに、第４３回高分子学会、
IIIＰ１ｂ００４において、白色発光を得た報告がなさ
れている。白色発光を得たことによって、カラーフィル
ターの使用によりフルカラー化が達成できる。しかしな
がら、実用化のために必要な寿命が短く、発光輝度が低
く、駆動電圧が高く、多種類の蛍光色素を必要とするな
どの問題点があった。
充分な条件を備えていない。例えば、前記素子において
は、用いた正孔輸送材料の耐久性が低く、表示素子とし
た場合に長時間の駆動ができない。さらにフルカラー表
示素子とした際、使用された電子注入能を持つ８−ヒド
ロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ3）の発光波
長が長いため、青色発光を得る事が難しいなどの問題点
があった。一方、特開平4-212286号公報において、正孔
注入能を持つ化合物、蛍光物質および電子注入能を持つ
化合物が混合された有機電界発光素子が報告されてい
る。正孔輸送材料にポリマーが用いられているため、耐
久性の向上が予測され、また、フルカラー表示に必要な
青色の発光を取り出せるなどの利点があった。しかしな
がら、３原色の全てを同時に出すことができずフルカラ
ー表示ができなかった。さらに、第４３回高分子学会、
IIIＰ１ｂ００４において、白色発光を得た報告がなさ
れている。白色発光を得たことによって、カラーフィル
ターの使用によりフルカラー化が達成できる。しかしな
がら、実用化のために必要な寿命が短く、発光輝度が低
く、駆動電圧が高く、多種類の蛍光色素を必要とするな
どの問題点があった。
【０００４】そこで、これらの問題を解決し、高発光効
率な白色発光素子を見いだすべく鋭意検討した結果、ク
マリン誘導体とビニルカルバゾールを共重合して成る高
分子化合物に蛍光色素をドープした有機電界発光素子が
前記問題を解決できることを見いだし本発明を完成し
た。
率な白色発光素子を見いだすべく鋭意検討した結果、ク
マリン誘導体とビニルカルバゾールを共重合して成る高
分子化合物に蛍光色素をドープした有機電界発光素子が
前記問題を解決できることを見いだし本発明を完成し
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、本発明は特定
の共重合体と蛍光色素を含む薄膜及びそれを用いた電界
発光素子からなり、具体的には下記（１）〜（７）の各
構成を有する。 （１）一般式（１）
の共重合体と蛍光色素を含む薄膜及びそれを用いた電界
発光素子からなり、具体的には下記（１）〜（７）の各
構成を有する。 （１）一般式（１）
【化６】
で示される繰り返し単位および下記式（２）
【化７】
で示される繰り返し単位よりなり、全繰り返し単位中一
般式（１）で示される繰り返し単位が０．０１〜５０モ
ル％含まれ、且つ、ゲルパーミエイションクロマトグラ
フィーにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量
が１，０００〜１，０００，０００である共重合体と少
なくとも１種の蛍光色素とからなる薄膜。［ただし、一
般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素、
フッ素、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、アルカノイルオキシ基、アルキルオキシカルボニル
基、アリール基、シアノ基、アルカノイル基またはトリ
フルオロメチル基から選択され、Ｘは、ＯまたはＮＹ
（Ｙは、水素、アルキル基またはアリール基を示す）を
示し、ｎは０、１または２を示し、Ｒ6は水素またはメ
チル基を示す］。 （２）一般式（１）
般式（１）で示される繰り返し単位が０．０１〜５０モ
ル％含まれ、且つ、ゲルパーミエイションクロマトグラ
フィーにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量
が１，０００〜１，０００，０００である共重合体と少
なくとも１種の蛍光色素とからなる薄膜。［ただし、一
般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素、
フッ素、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、アルカノイルオキシ基、アルキルオキシカルボニル
基、アリール基、シアノ基、アルカノイル基またはトリ
フルオロメチル基から選択され、Ｘは、ＯまたはＮＹ
（Ｙは、水素、アルキル基またはアリール基を示す）を
示し、ｎは０、１または２を示し、Ｒ6は水素またはメ
チル基を示す］。 （２）一般式（１）
【化８】
で示される繰り返し単位および下記式（２）
【化９】
で示される繰り返し単位よりなり、全繰り返し単位中一
般式（１）で示される繰り返し単位が０．０１〜５０モ
ル％含まれ、且つ、ゲルパーミエイションクロマトグラ
フィーにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量
が１，０００〜１，０００，０００である共重合体と少
なくとも１種の蛍光色素を含む薄膜を用いた白色電界発
光素子。［ただし、一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ6、
Ｘ及びｎは既述の通り］。 （３）蛍光の極大波長を５００〜７００ｎｍに持つ蛍光
色素を用いることを特徴とする（２）項に記載の白色電
界発光素子。 （４）蛍光色素が一般式（３）
般式（１）で示される繰り返し単位が０．０１〜５０モ
ル％含まれ、且つ、ゲルパーミエイションクロマトグラ
フィーにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量
が１，０００〜１，０００，０００である共重合体と少
なくとも１種の蛍光色素を含む薄膜を用いた白色電界発
光素子。［ただし、一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ6、
Ｘ及びｎは既述の通り］。 （３）蛍光の極大波長を５００〜７００ｎｍに持つ蛍光
色素を用いることを特徴とする（２）項に記載の白色電
界発光素子。 （４）蛍光色素が一般式（３）
【化１０】
で表される化合物であることを特徴とする（２）項記載
の白色電界発光素子。［ただし、一般式（３）におい
て、Ｒ7は炭素数が１〜３個のアルキル基からなるジア
ルキルアミノ基または隣接炭素原子とジュロリジル環を
構成している］。 （５）陽極／共重合体と蛍光色素を必須成分とし必要に
より正孔輸送材料、電子輸送材料をも含む薄膜／陰極の
順番に配列されることを特徴とする（２）項に記載の白
色電界発光素子。 （６）陽極／共重合体、蛍光色素及び電子輸送材料から
なる薄膜／陰極の順番に配列されることを特徴とする
（２）項に記載の白色電界発光素子。 （７）陽極／共重合体と蛍光色素からなる薄膜／電子輸
送材料／陰極の順番に配列されることを特徴とする
（２）項に記載の白色電界発光素子。
の白色電界発光素子。［ただし、一般式（３）におい
て、Ｒ7は炭素数が１〜３個のアルキル基からなるジア
ルキルアミノ基または隣接炭素原子とジュロリジル環を
構成している］。 （５）陽極／共重合体と蛍光色素を必須成分とし必要に
より正孔輸送材料、電子輸送材料をも含む薄膜／陰極の
順番に配列されることを特徴とする（２）項に記載の白
色電界発光素子。 （６）陽極／共重合体、蛍光色素及び電子輸送材料から
なる薄膜／陰極の順番に配列されることを特徴とする
（２）項に記載の白色電界発光素子。 （７）陽極／共重合体と蛍光色素からなる薄膜／電子輸
送材料／陰極の順番に配列されることを特徴とする
（２）項に記載の白色電界発光素子。
【０００６】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。本発明で用いられるクマリン誘導体とＮービニルカ
ルバゾールの共重合体は既に本発明者らの一部によって
発明され、本出願人によって出願中の特願平5-354192号
において示されている。しかし、この共重合体単独で用
いたのでは白色発光を得るのが困難という欠点を有して
いた。本発明で用いられる共重合体は、上述した出願中
の特許に記載の方法で製造することができる。本発明で
用いられる共重合体の１成分となるクマリン誘導体モノ
マーの具体例としては、下記の化合物を挙げる事ができ
る。
る。本発明で用いられるクマリン誘導体とＮービニルカ
ルバゾールの共重合体は既に本発明者らの一部によって
発明され、本出願人によって出願中の特願平5-354192号
において示されている。しかし、この共重合体単独で用
いたのでは白色発光を得るのが困難という欠点を有して
いた。本発明で用いられる共重合体は、上述した出願中
の特許に記載の方法で製造することができる。本発明で
用いられる共重合体の１成分となるクマリン誘導体モノ
マーの具体例としては、下記の化合物を挙げる事ができ
る。
【０００７】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【０００８】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【０００９】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【００１０】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【００１１】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【００１２】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【００１３】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【００１４】これらの中で、アクリル（メタクリル）基
とクマリン環の間にエチレン基を介したものが特に好ま
しい。本発明で用いられる共重合体の分子量は、１，０
００〜１，０００，０００の範囲であるが、好ましくは
５，０００から５００，０００の範囲である。本発明で
用いられる共重合体の組成比は、特に制限はないが発光
機能を担うクマリン誘導体の繰り返し単位が全繰り返し
単位の０．０１−５０モル％の範囲であるが、好ましく
は０．０５−１０モル％の範囲である。この範囲の下限
は、クマリン誘導体部の組成比がカルバゾール部に対し
て極端に少ない場合にはカルバゾール部に由来する紫色
の発光のみが見られるので、０．０５モル％に制限され
る。上限は、正孔輸送能の低下を防ぐため、また、クマ
リン誘導体部の濃度消光を防ぐために１０モル％に制限
される。
とクマリン環の間にエチレン基を介したものが特に好ま
しい。本発明で用いられる共重合体の分子量は、１，０
００〜１，０００，０００の範囲であるが、好ましくは
５，０００から５００，０００の範囲である。本発明で
用いられる共重合体の組成比は、特に制限はないが発光
機能を担うクマリン誘導体の繰り返し単位が全繰り返し
単位の０．０１−５０モル％の範囲であるが、好ましく
は０．０５−１０モル％の範囲である。この範囲の下限
は、クマリン誘導体部の組成比がカルバゾール部に対し
て極端に少ない場合にはカルバゾール部に由来する紫色
の発光のみが見られるので、０．０５モル％に制限され
る。上限は、正孔輸送能の低下を防ぐため、また、クマ
リン誘導体部の濃度消光を防ぐために１０モル％に制限
される。
【００１５】次に本発明で用いられる蛍光色素の具体例
としては、式（４）
としては、式（４）
【化３９】
で示される化合物及び下記の化合物を挙げることができ
る。
る。
【化４０】
【化４１】
【００１６】本発明で使用される蛍光色素は、ドープ量
を変化させることによって発光色を変化させることがで
きる。例えば、式（４）で表される化合物は、ドープ量
が少ないときは黄橙色に発光し、多くなると赤色に発光
する。そのため、両者の混合された光よりなる本発明の
素子は、蛍光色素のドープ量をコントロールすることで
微妙に異なった白色発光を出すことができる。本発明で
用いられる蛍光色素は蛍光の極大波長が５００〜７００
ｎｍのものが好ましい。本発明の発光素子は、青紫色、
青色あるいは青緑色等に光る高分子正孔輸送性発光材料
と黄色、橙色あるいは赤色に光る蛍光色素からなるの
で、可視域全般に渡って発光することが可能となり、フ
ルカラーディスプレイの１成分として好適である。
を変化させることによって発光色を変化させることがで
きる。例えば、式（４）で表される化合物は、ドープ量
が少ないときは黄橙色に発光し、多くなると赤色に発光
する。そのため、両者の混合された光よりなる本発明の
素子は、蛍光色素のドープ量をコントロールすることで
微妙に異なった白色発光を出すことができる。本発明で
用いられる蛍光色素は蛍光の極大波長が５００〜７００
ｎｍのものが好ましい。本発明の発光素子は、青紫色、
青色あるいは青緑色等に光る高分子正孔輸送性発光材料
と黄色、橙色あるいは赤色に光る蛍光色素からなるの
で、可視域全般に渡って発光することが可能となり、フ
ルカラーディスプレイの１成分として好適である。
【００１７】本発明のＥＬ素子の構成は、各種の態様が
あるが、基本的には一対の電極（陽極と陰極）間に、前
記高分子と蛍光色素を挟持した構成とし、これに必要に
応じて、正孔輸送層および電子輸送層を介在させればよ
い。また、本発明の素子においては、いずれも基板に支
持されていることが好ましく、該基板に付いては特に制
限はなく、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えば
ガラス、透明プラスチック、石英などから成るものを用
いることができる。本発明の薄膜は、これらＥＬ素子の
発光層として有用である。この発光層は、例えば蒸着
法、塗布法等の公知の方法によって、薄膜化する事によ
り形成することができる。また、該薄膜は、特に樹脂な
どの結着剤を必要とせず、溶剤に溶かして溶液とした
後、これをスピンコート法などにより薄膜化し形成する
ことができるので工業的に有利である。
あるが、基本的には一対の電極（陽極と陰極）間に、前
記高分子と蛍光色素を挟持した構成とし、これに必要に
応じて、正孔輸送層および電子輸送層を介在させればよ
い。また、本発明の素子においては、いずれも基板に支
持されていることが好ましく、該基板に付いては特に制
限はなく、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えば
ガラス、透明プラスチック、石英などから成るものを用
いることができる。本発明の薄膜は、これらＥＬ素子の
発光層として有用である。この発光層は、例えば蒸着
法、塗布法等の公知の方法によって、薄膜化する事によ
り形成することができる。また、該薄膜は、特に樹脂な
どの結着剤を必要とせず、溶剤に溶かして溶液とした
後、これをスピンコート法などにより薄膜化し形成する
ことができるので工業的に有利である。
【００１８】このようにして形成された薄膜の厚みにつ
いては特に制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことがで
きるが、通常２ｎｍないし５０００ｎｍの範囲で選定さ
れる。このＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の
大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及
びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用い
られる。このような電極物質の具体例としてはＡｕなど
の金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ2、ＺｎＯなどの誘電
性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電極物質
を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成
させることにより作製することができる。この電極より
発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくす
ることが望ましく、また、電極としてのシート抵抗は数
百Ω／ｍｍ以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよる
が、通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲で選ばれる。
いては特に制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことがで
きるが、通常２ｎｍないし５０００ｎｍの範囲で選定さ
れる。このＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の
大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及
びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用い
られる。このような電極物質の具体例としてはＡｕなど
の金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ2、ＺｎＯなどの誘電
性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電極物質
を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成
させることにより作製することができる。この電極より
発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくす
ることが望ましく、また、電極としてのシート抵抗は数
百Ω／ｍｍ以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよる
が、通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲で選ばれる。
【００１９】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、カルシウム、マグネシ
ウム、リチウム、アルミニウム、インジウムあるいはそ
れらの合金などが挙げられる。該陰極は、これらの電極
物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を
形成させることにより、作製することができる。また、
電極としてのシート抵抗は数百Ω／ｍｍ以下が好まし
く、膜厚は通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは５０
〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、カルシウム、マグネシ
ウム、リチウム、アルミニウム、インジウムあるいはそ
れらの合金などが挙げられる。該陰極は、これらの電極
物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を
形成させることにより、作製することができる。また、
電極としてのシート抵抗は数百Ω／ｍｍ以下が好まし
く、膜厚は通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは５０
〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００２０】本発明のＥＬ素子の構成は、前記したよう
に、各種の態様があるが、本発明の薄膜自身が正孔輸送
能を有するために特に正孔輸送層を設ける必要がなく工
業的に有利となる。しかしながら、必要ならば正孔輸送
層を陽極と高分子層の間に設けてもよいし、他の正孔輸
送材料を高分子層に混合させても良い。用いられる正孔
輸送材料としては、電界を与えられた２個の電極間に配
置されて陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切
に発光層へ伝達しうる化合物であって、例えば、１０4
〜１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃ
ｍ2／Ｖ・秒以上の正孔移動度をもつものが好適であ
る。このような正孔輸送材料については、前記の好まし
い性質を有する物であれば特に制限はなく、従来、光導
電材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されてい
るものやＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公知のもの
の中から任意のものを選択して用いることができる。
に、各種の態様があるが、本発明の薄膜自身が正孔輸送
能を有するために特に正孔輸送層を設ける必要がなく工
業的に有利となる。しかしながら、必要ならば正孔輸送
層を陽極と高分子層の間に設けてもよいし、他の正孔輸
送材料を高分子層に混合させても良い。用いられる正孔
輸送材料としては、電界を与えられた２個の電極間に配
置されて陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切
に発光層へ伝達しうる化合物であって、例えば、１０4
〜１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃ
ｍ2／Ｖ・秒以上の正孔移動度をもつものが好適であ
る。このような正孔輸送材料については、前記の好まし
い性質を有する物であれば特に制限はなく、従来、光導
電材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されてい
るものやＥＬ素子の正孔輸送層に使用される公知のもの
の中から任意のものを選択して用いることができる。
【００２１】該正孔輸送材料としては、例えばカルバゾ
ール誘導体（Ｎーフェニルカルバゾール、Ｎーイソプロ
ピルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ト
リアリールアミン誘導体（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テト
ラフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−
４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、芳香族第三
級アミンを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−
ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェ
ニルシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニルなど）、
ポリフィリン化合物（フタロシアニン（無金属）、銅テ
トラメチルフタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニ
ウムフタロシアニンオキシド、銅オクタメチルフタロシ
アニンなど）、ポリシランなどが挙げられる。
ール誘導体（Ｎーフェニルカルバゾール、Ｎーイソプロ
ピルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ト
リアリールアミン誘導体（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テト
ラフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−
４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、芳香族第三
級アミンを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−
ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェ
ニルシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニルなど）、
ポリフィリン化合物（フタロシアニン（無金属）、銅テ
トラメチルフタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニ
ウムフタロシアニンオキシド、銅オクタメチルフタロシ
アニンなど）、ポリシランなどが挙げられる。
【００２２】本発明のＥＬ素子において、高分子層に混
合する電子輸送材料および／または積層する電子輸送層
に使用する電子輸送材料は、陰極より注入された電子を
発光部位に伝達する機能を有している。このような電子
輸送材料について特に制限はなく、従来公知の化合物の
中から任意のものを選択して用いる事ができる。該電子
輸送材料の好ましい例としては、
合する電子輸送材料および／または積層する電子輸送層
に使用する電子輸送材料は、陰極より注入された電子を
発光部位に伝達する機能を有している。このような電子
輸送材料について特に制限はなく、従来公知の化合物の
中から任意のものを選択して用いる事ができる。該電子
輸送材料の好ましい例としては、
【化４２】
などのジフェニルキノン誘導体（電子写真学会誌、30,3
(1991)などに記載のもの）、あるいは
(1991)などに記載のもの）、あるいは
【化４３】
【化４４】
などの化合物（J.Apply.Phys.,27,269(1988)などに記載
のもの）や、オキサジアゾール誘導体（日化誌、1991(1
1):1540、 Jpn.J.Appl.Phys.,27,L713(1988), Appl.Ph
ys.Lett.,55,1489(1989)などに記載のもの）、チオフェ
ン誘導体（特開平４−２１２２８６号公報などに記載の
もの）、トリアゾール誘導体（Jpn.J.Appl.Phys.,32,L9
17(1993)などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体
（第４３回高分子学会予稿集、III Ｐ１ａ００７などに
記載のもの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子情報通
信学会技術研究報告、92(311),43(1992)などに記載のも
の）、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn.J.Appl.Phy
s.,33,L250(1994)などに記載のもの）、フェナントロリ
ン誘導体（第４３回高分子討論会予稿集、１４Ｊ０７な
どに記載のもの）などを挙げることができる。
のもの）や、オキサジアゾール誘導体（日化誌、1991(1
1):1540、 Jpn.J.Appl.Phys.,27,L713(1988), Appl.Ph
ys.Lett.,55,1489(1989)などに記載のもの）、チオフェ
ン誘導体（特開平４−２１２２８６号公報などに記載の
もの）、トリアゾール誘導体（Jpn.J.Appl.Phys.,32,L9
17(1993)などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体
（第４３回高分子学会予稿集、III Ｐ１ａ００７などに
記載のもの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子情報通
信学会技術研究報告、92(311),43(1992)などに記載のも
の）、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn.J.Appl.Phy
s.,33,L250(1994)などに記載のもの）、フェナントロリ
ン誘導体（第４３回高分子討論会予稿集、１４Ｊ０７な
どに記載のもの）などを挙げることができる。
【００２３】次に、本発明のＥＬ素子を作製する好適な
方法の例を次の素子について説明する。陽極／（共重合
体＋蛍光色素＋電子輸送材料）層／陰極からなるＥＬ素
子の作製法について説明すると、まず適当な基板上に、
所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１
μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚に
なるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形
成させ、陽極を作製したのち、この上に（共重合体＋蛍
光色素＋電子輸送材料）層を形成させ発光層を設ける。
該発光材料の薄膜化の方法としては、例えば、浸せき塗
工法、スピンコート法、キャスト法、蒸着法などがある
が、用いた材料を破壊することなく、均質な膜が得られ
やすく、かつピンホールが生成しにくいなどの点から浸
せき塗工法、スピンコート法またはキャスト法が好まし
い。該薄膜化に、例えばスピンコート法を採用する場
合、用いられた材料を溶解する溶媒（例えば、ＴＨＦ，
ＤＭＦ，ＮＭＰ，ＤＭＳＯ，トルエン、ベンゼン、クロ
ロフォルム等）に溶かし、スピンナーを用いて基板を回
転させながらその基板上に塗布する。次にこの層の形成
後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、
例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、
陰極を設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。
なお、このＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆に
して、陰極、（共重合体＋蛍光色素＋電子輸送材料）
層、陽極の順に作製することも可能である。
方法の例を次の素子について説明する。陽極／（共重合
体＋蛍光色素＋電子輸送材料）層／陰極からなるＥＬ素
子の作製法について説明すると、まず適当な基板上に、
所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１
μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚に
なるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形
成させ、陽極を作製したのち、この上に（共重合体＋蛍
光色素＋電子輸送材料）層を形成させ発光層を設ける。
該発光材料の薄膜化の方法としては、例えば、浸せき塗
工法、スピンコート法、キャスト法、蒸着法などがある
が、用いた材料を破壊することなく、均質な膜が得られ
やすく、かつピンホールが生成しにくいなどの点から浸
せき塗工法、スピンコート法またはキャスト法が好まし
い。該薄膜化に、例えばスピンコート法を採用する場
合、用いられた材料を溶解する溶媒（例えば、ＴＨＦ，
ＤＭＦ，ＮＭＰ，ＤＭＳＯ，トルエン、ベンゼン、クロ
ロフォルム等）に溶かし、スピンナーを用いて基板を回
転させながらその基板上に塗布する。次にこの層の形成
後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、
例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、
陰極を設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。
なお、このＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆に
して、陰極、（共重合体＋蛍光色素＋電子輸送材料）
層、陽極の順に作製することも可能である。
【００２４】このようにして得られたＥＬ素子に、直流
電圧を印加する場合には、電圧３〜４０Ｖ程度を印加す
ると、発光が透明または半透明の電極側より観測でき
る。さらに、交流電圧を印加することによっても発光す
る。なお印加する交流の波形は任意でよい。尚、本発明
のクマリン誘導体とＮービニ−ルカルバゾールの共重合
体と蛍光色素を含む薄膜は紫外線を吸収しても白色に発
光するので蛍光灯などの照明器具の発光体としても使用
することができる。
電圧を印加する場合には、電圧３〜４０Ｖ程度を印加す
ると、発光が透明または半透明の電極側より観測でき
る。さらに、交流電圧を印加することによっても発光す
る。なお印加する交流の波形は任意でよい。尚、本発明
のクマリン誘導体とＮービニ−ルカルバゾールの共重合
体と蛍光色素を含む薄膜は紫外線を吸収しても白色に発
光するので蛍光灯などの照明器具の発光体としても使用
することができる。
【００２５】［実施例］次に本発明を実施例に基づいて
更に詳しく説明する。 （実施例１）２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス
基板上にＩＴＯを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜した
もの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。
この透明支持基板を市販のスピンナー（協栄セミコンダ
クター（株）製）に固定し、
更に詳しく説明する。 （実施例１）２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス
基板上にＩＴＯを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜した
もの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。
この透明支持基板を市販のスピンナー（協栄セミコンダ
クター（株）製）に固定し、
【化４５】
で表される繰り返し単位よりなり、クマリン誘導体の含
量は５．２モル％であり、重量平均分子量が３２，００
０である共重合体５重量部、２−（４−ビフェニル）−
５−（４−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（ＰＢＤ）５重量部および式（４）で表される蛍
光色素０．１重量部のトルエン溶液を用いて６０００ｒ
ｐｍでスピンコート後、この基板を１０-1Ｐａの減圧下
５０℃にて乾燥して、発光層を形成した。膜厚は、５０
ｎｍであった。次に発光層を形成させた基板を市販の蒸
着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、
上記発光層の上にアルミニウム製のマスクを設置し、そ
の後真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してから、グラフ
ァイト製のるつぼから、マグネシウムを１．２〜２．４
ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀
を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上記
条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に
２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合金属電
極を陰極として、作成した素子に、大気中で直流電圧を
１５Ｖ印加すると約１０ｍＡ／ｃｍ2電流が流れ、３０
０ｃｄ／ｍ2の均一かつ安定な白色の面発光を得た。
量は５．２モル％であり、重量平均分子量が３２，００
０である共重合体５重量部、２−（４−ビフェニル）−
５−（４−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（ＰＢＤ）５重量部および式（４）で表される蛍
光色素０．１重量部のトルエン溶液を用いて６０００ｒ
ｐｍでスピンコート後、この基板を１０-1Ｐａの減圧下
５０℃にて乾燥して、発光層を形成した。膜厚は、５０
ｎｍであった。次に発光層を形成させた基板を市販の蒸
着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、
上記発光層の上にアルミニウム製のマスクを設置し、そ
の後真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧してから、グラフ
ァイト製のるつぼから、マグネシウムを１．２〜２．４
ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀
を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上記
条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に
２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合金属電
極を陰極として、作成した素子に、大気中で直流電圧を
１５Ｖ印加すると約１０ｍＡ／ｃｍ2電流が流れ、３０
０ｃｄ／ｍ2の均一かつ安定な白色の面発光を得た。
【００２６】（実施例２）実施例１の陽極を形成後、実
施例１で用いた共重合体１０重量部と実施例１で用いた
蛍光色素０．１重量部のトルエン溶液を用いて６０００
ｒｐｍでスピンコート後、この基板を１０-1Ｐａの減圧
下５０℃にて乾燥して、発光層を形成した。膜厚は、５
０ｎｍであった。次に発光層を形成させた基板を蒸着装
置の基板ホルダーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａま
で減圧してから、石英製のるつぼからＰＢＤを電子輸送
層として２０ｎｍ蒸着した。蒸着速度は０．１〜０．２
ｎｍ／秒であった。さらに、その上にＡｌｑ3を１０ｎ
ｍ蒸着し、その後、実施例１と同様にマグネシウムと銀
の混合金属電極を電子輸送層の上に２００ｎｍ蒸着して
素子を作成した。ＩＴＯ電極を陽極、混合金属電極を陰
極として、作成した素子に、大気中で直流電圧を１５Ｖ
印加すると約５０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、４００ｃ
ｄ／ｍ2の均一かつ安定な白色の面発光を得た。発光ス
ペクトルを図１に示す。
施例１で用いた共重合体１０重量部と実施例１で用いた
蛍光色素０．１重量部のトルエン溶液を用いて６０００
ｒｐｍでスピンコート後、この基板を１０-1Ｐａの減圧
下５０℃にて乾燥して、発光層を形成した。膜厚は、５
０ｎｍであった。次に発光層を形成させた基板を蒸着装
置の基板ホルダーに固定し、真空槽を２×１０-4Ｐａま
で減圧してから、石英製のるつぼからＰＢＤを電子輸送
層として２０ｎｍ蒸着した。蒸着速度は０．１〜０．２
ｎｍ／秒であった。さらに、その上にＡｌｑ3を１０ｎ
ｍ蒸着し、その後、実施例１と同様にマグネシウムと銀
の混合金属電極を電子輸送層の上に２００ｎｍ蒸着して
素子を作成した。ＩＴＯ電極を陽極、混合金属電極を陰
極として、作成した素子に、大気中で直流電圧を１５Ｖ
印加すると約５０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、４００ｃ
ｄ／ｍ2の均一かつ安定な白色の面発光を得た。発光ス
ペクトルを図１に示す。
【００２７】（実施例３）実施例１の発光層を形成後、
基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を２×
１０-4Ｐａまで減圧してから、Ａｌｑ3を電子輸送層と
して３０ｎｍ蒸着した。その後、実施例１と同様にマグ
ネシウムと銀の混合金属電極を電子輸送層の上に２００
ｎｍ蒸着して素子を作成した。ＩＴＯ電極を陽極、混合
金属電極を陰極として、作成した素子に、大気中で直流
電圧を１０Ｖ印加すると１０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、３００ｃｄ／ｍ2の均一かつ安定な白色の面発光を
得た。
基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を２×
１０-4Ｐａまで減圧してから、Ａｌｑ3を電子輸送層と
して３０ｎｍ蒸着した。その後、実施例１と同様にマグ
ネシウムと銀の混合金属電極を電子輸送層の上に２００
ｎｍ蒸着して素子を作成した。ＩＴＯ電極を陽極、混合
金属電極を陰極として、作成した素子に、大気中で直流
電圧を１０Ｖ印加すると１０ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、３００ｃｄ／ｍ2の均一かつ安定な白色の面発光を
得た。
【００２８】
【発明の効果】本発明の薄膜は、蛍光強度の強いクマリ
ン誘導体部を有した高分子化合物および赤色の蛍光色素
からなり、紫外線を吸収しても白色に発光するので、蛍
光灯などの照明器具の蛍光体として使用できるととも
に、ＥＬ素子の発光層の１成分として適している。さら
に、それ自身結着性が強いため、特に樹脂を必要とせず
基板に対して強固に付着する。本発明のＥＬ素子は、白
色に発光し、駆動電圧が低く、高輝度であり、寿命も長
いため、フルカラーディスプレー等の高効率な発光素子
が作成できる。
ン誘導体部を有した高分子化合物および赤色の蛍光色素
からなり、紫外線を吸収しても白色に発光するので、蛍
光灯などの照明器具の蛍光体として使用できるととも
に、ＥＬ素子の発光層の１成分として適している。さら
に、それ自身結着性が強いため、特に樹脂を必要とせず
基板に対して強固に付着する。本発明のＥＬ素子は、白
色に発光し、駆動電圧が低く、高輝度であり、寿命も長
いため、フルカラーディスプレー等の高効率な発光素子
が作成できる。
【図１】本発明の電界発光素子の発光スペクトルであ
る。
る。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０８Ｆ 220/38 Ｃ０８Ｆ 220/38
220/54 220/54
Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０
(56)参考文献 特開 平８−245726（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−359989（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−298758（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−349388（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−29078（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
H05B 33/14
H05B 33/22
C09K 11/06
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で示される繰り返し単位および下記式（２） 【化２】 で示される繰り返し単位よりなり、全繰り返し単位中一
般式（１）で示される繰り返し単位が０．０１〜５０モ
ル％含まれ、且つ、ゲルパーミエイションクロマトグラ
フィーにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量
が１，０００〜１，０００，０００である共重合体と少
なくとも１種の蛍光色素を含む薄膜。［ただし、一般式
（１）において、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素、フッ
素、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
アルカノイルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、
アリール基、シアノ基、アルカノイル基またはトリフル
オロメチル基から選択され、Ｘは、ＯまたはＮＹ（Ｙ
は、水素、アルキル基またはアリール基を示す）を示
し、ｎは０、１または２を示し、Ｒ6は水素またはメチ
ル基を示す］。 - 【請求項２】 一般式（１） 【化３】 で示される繰り返し単位および下記式（２） 【化４】 で示される繰り返し単位よりなり、全繰り返し単位中一
般式（１）で示される繰り返し単位が０．０１〜５０モ
ル％含まれ、且つ、ゲルパーミエイションクロマトグラ
フィーにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量
が１，０００〜１，０００，０００である共重合体と少
なくとも１種の蛍光色素を含む薄膜を用いた白色電界発
光素子。［ただし、一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ5は
それぞれ独立に水素、フッ素、アルキル基、アルコキシ
基、ジアルキルアミノ基、アルカノイルオキシ基、アル
キルオキシカルボニル基、アリール基、シアノ基、アル
カノイル基またはトリフルオロメチル基から選択され、
Ｘは、ＯまたはＮＹ（Ｙは、水素、アルキル基またはア
リール基を示す）を示し、ｎは０、１または２を示し、
Ｒ6は水素またはメチル基を示す］。 - 【請求項３】 蛍光の極大波長を５００〜７００ｎｍに
持つ蛍光色素を用いることを特徴とする請求項２に記載
の白色電界発光素子。 - 【請求項４】 蛍光色素が一般式（３） 【化５】 で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記
載の白色電界発光素子。［ただし、一般式（３）におい
て、Ｒ7は炭素数１〜３個のアルキル基からなるジアル
キルアミノ基または隣接炭素原子とジュロリジル環を構
成している］。 - 【請求項５】 陽極／共重合体と蛍光色素を必須成分と
し必要により正孔輸送材料、電子輸送材料をも含む薄膜
／陰極の順番に配列されることを特徴とする請求項２に
記載の白色電界発光素子。 - 【請求項６】 陽極／共重合体、蛍光色素及び電子輸送
材料からなる薄膜／陰極の順番に配列されることを特徴
とする請求項２に記載の白色電界発光素子。 - 【請求項７】 陽極／共重合体と蛍光色素からなる薄膜
／電子輸送材料／陰極の順番に配列されることを特徴と
する請求項２に記載の白色電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32371894A JP3458498B2 (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | 白色発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32371894A JP3458498B2 (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | 白色発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157815A JPH08157815A (ja) | 1996-06-18 |
| JP3458498B2 true JP3458498B2 (ja) | 2003-10-20 |
Family
ID=18157835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32371894A Expired - Lifetime JP3458498B2 (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | 白色発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3458498B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6723811B1 (en) | 1994-12-28 | 2004-04-20 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymers for use in optical device |
| EP1801181B1 (en) * | 1994-12-28 | 2011-12-28 | Cambridge Display Technology Limited | Polymers for use in optical devices |
| JP2930056B2 (ja) * | 1997-05-30 | 1999-08-03 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料ならびにそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE69939602D1 (de) | 1998-12-03 | 2008-10-30 | Pola Chem Ind Inc | Verbindungen, aus der verbindung hergestelltes polymer und das polymer enthaltende mischung |
| JP2002184581A (ja) | 2000-12-13 | 2002-06-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機発光素子 |
| JP2011001553A (ja) * | 2001-08-31 | 2011-01-06 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 燐光発光性化合物、燐光発光性組成物、有機発光素子、及び表示装置 |
| JP4629643B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2011-02-09 | 日本放送協会 | 有機発光素子及び表示装置 |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| JP4574936B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2010-11-04 | 日本放送協会 | 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物 |
| JP4988107B2 (ja) * | 2001-09-10 | 2012-08-01 | ブラザー工業株式会社 | 表示用組成物形成用塗布液、有機ｅｌ素子、表示装置、及び表示装置の製造方法 |
| CN102203951A (zh) * | 2008-10-31 | 2011-09-28 | 日产化学工业株式会社 | 形成光电转换装置用波长转换膜的组合物、光电转换装置用波长转换膜以及光电转换装置 |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1994
- 1994-12-01 JP JP32371894A patent/JP3458498B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08157815A (ja) | 1996-06-18 |
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