JP2002234888A - アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物、
および一対の電極間に一般式（１）で表されるアミン化
合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子。 【効果】 新規なアミン化合物、および発光寿命が長
く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素
子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は各種色素の製造中
間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送
材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料
を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセ
ンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送材料として有
用であることが提案されている〔例えば、Appl.Phys.le
tt.,51,913（1987）〕。有機電界発光素子は蛍光性有機
化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有
し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再
結合させることにより励起子（エキシントン）を生成さ
せ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して
発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十
Ｖ程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光
性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色
（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。こ
のような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素
子、表示素子等への応用が期待されている。しかしなが
ら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏
しいなどの欠点を有している。有機電界発光素子の蛍光
性有機化合物を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく
行う目的で、正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.J.
Appl.Phys.,27，L269(1988)〕。また、正孔注入輸送材
料として、例えば、９，９−ジアルキル−２，７−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン誘導体〔例え
ば、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フルオレン〕を用いることも提案されてい
る（特開平５−２５４７３号公報）。しかしながら、こ
れらのアミン化合物を正孔注入輸送材料として使用した
有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難
点があった。現在では、安定性、耐久性に優れた有機電
界発光素子が求められており、そのため、有機電界発光
素子として使用した際に優れた特性を示す新規なアミン
化合物が望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】 本発明の課題は、新
規なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発
光素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電
界発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規なアミン
化合物、および該アミン化合物を使用した、安定性、耐
久性に優れた有機電界発光素子を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】 本発明者らは、上記課
題を解決するために、種々のアミン化合物および有機電
界発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完
成させるに至った。すなわち、本発明は、一般式
（１）（化３）または一般式（２）（化４）で表される
アミン化合物、

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄
は置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ
₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、水素原子、ハロゲン原子また
は−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あ
るいは置換または未置換のアリール基を表し、ｎは０ま
たは１を表す）を表す〕

【０００７】

【化４】

【０００８】〔式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未
置換のアリールを表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆
およびＲ₇は水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ
−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換ま
たは未置換のアリール基を表し、ｎは０または１を表
す）を表す〕 一般式（１）で表されるアミン化合物においてＡｒ
₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の内、少なくとも一つがナ
フチル基であるか、または一般式（２）で表されるアミ
ン化合物においてＡｒ₁およびＡｒ₂の内、少なくとも一
つがナフチル基である記載のアミン化合物。、 一対の電極間に一般式（１）で表されるアミン化合物
および／または一般式（２）で表されるアミン化合物を
少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してな
る有機電界発光素子、 一般式（１）で表されるアミン化合物および／または
一般式（２）で表されるアミン化合物を含有する層が、
正孔注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表されるアミン化合物および／または
一般式（２）で表されるアミン化合物を含有する層が、
発光層であり、さらに、ゲスト材料をドープしてなる
記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明のアミン化合物は一般式（１）（化５）また
は一般式（２）（化６）で表される化合物である。

【００１０】

【化５】

【００１１】〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄
は置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ
₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、水素原子、ハロゲン原子また
は−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あ
るいは置換または未置換のアリール基を表し、ｎは０ま
たは１を表す）を表す〕

【００１２】

【化６】

【００１３】〔式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未
置換のアリールを表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆
およびＲ₇は水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ
−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換ま
たは未置換のアリール基を表し、ｎは０または１を表
す）を表す〕

【００１４】一般式（１）および一般式（２）で表され
るアミン化合物において、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃および
Ａｒ₄は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基とし
て、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、あるいはアリール基で単置換または多置換されても
よい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族化合物または総
炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であり、より好まし
くは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１
４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、ある
いは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換
されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基
であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単
置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数６〜１６
の炭素環式芳香族基である。

【００１５】Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の具体例
としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−
ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニ
ル基，４−キノリニル基、４−ピリジニル基、３−ピリ
ジニル基、２−ピリジニル基、３−フラニル基、２−フ
ラニル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキ
サゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリ
ル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリ
ル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロ
ピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル
基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフ
ェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tertブチ
ルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソ
ペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４
−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニ
ル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ
−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、
４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−
オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−
ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニ
ル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキ
シルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）
フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−
シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル
基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−
ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、
２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリ
メチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル
基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロ
ピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、
２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−te
rt−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２
−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフ
ェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキ
シフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イ
ソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル
基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフ
ェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペ
ンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェ
ニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオ
ペンチルオキシフェニル基、２−ネペンチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−
（２’−エチルブチルオキシ）フェニル基、４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキ
シフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナ
フチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エ
トキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル
基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ
−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフ
チル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブト
キシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェ
ニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メ
チル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メト
キシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル
基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジ
メトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジ
エトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メ
トキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメ
トキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェ
ニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’
−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフ
ェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）
フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェ
ニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル
−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニ
ルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロ
フェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル
基、４−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、２
−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４
−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル
基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオ
ロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４
−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル
基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジク
ロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５
−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニ
ル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジ
クロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフ
ェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−
フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−
メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル
基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル
−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフ
ェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−ク
ロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチル
フェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−
メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロ
ロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２
−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ
−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキ
シフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル
基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フル
オロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メト
キシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル
基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ
−２，４−ジメトキシフェニル基を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。

【００１６】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び一般式（２）で表されるアミン化合物において、Ａｒ
₁〜Ａｒ₄は、それぞれが同種であってもよく、また、す
べてが異なっていても良い。一般式（１）で表されるア
ミン化合物においてＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ
₄は、少なくとも一つがナフチル基であることが好まし
く、少なくとも１つが１−ナフチル基であることがより
好ましい。また、一般式（２）で表されるアミン化合物
においてＡｒ₁およびＡｒ₂は、少なくとも一つがナフチ
ル基であることが好ましく、少なくとも一つが１−ナフ
チル基であることがより好ましい。

【００１７】一般式（１）および一般式（２）で表され
るアミン化合物において、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₆およびＲ₇は水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）
ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていても
よい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換
または未置換のアリール基を表し、ｎは０または１を表
す）を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子また
は−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、あるいは置換または未置換の炭素数４〜
１２のアリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表
し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子または−
（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されて
いてもよい炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、あるいは置換または未置換の炭素数６〜１２の
アリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表し、さ
らに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
８の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数６〜
１０の炭素環式芳香族基を表す。尚、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇の−（Ｏ）ｎ−Ｚ基のＺである
置換または未置換のアリール基の具体例としては、例え
ば、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の具体例として挙
げた置換または未置換のアリール基を挙げることができ
る。

【００１８】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇
の−（Ｏ）ｎ−Ｚ基のＺである直鎖、分岐または環状の
アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
シクロペンチルメチル基、２−エチルブチル基、３，３
−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、シクロヘキルメチル基、シクロペンチルエチル基、
ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ｎ−ノニル基、シクロヘキシルエチル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘ
キサデシル基等のハロゲン原子で置換されていない直
鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プ
ロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジ
フルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−
プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオ
ロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−
フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ
−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、
３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ
−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フ
ルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペ
ンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−
フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオ
ロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘ
プチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオ
ロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、
３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オ
クチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ
−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フ
ルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル
基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ
−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２，１
−テトラクロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル
基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチ
ル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−
ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ
−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−
クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８
−クロロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロエチル基、ｎ
−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル
基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘ
キシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフル
オロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パー
フルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ
−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデ
シル基、１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロ
−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パー
フルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペン
チル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１
−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−
ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフ
ルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル
基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−
ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ
−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ
−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフル
オロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオ
ロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−
ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−
パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パー
フルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフル
オロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデ
シル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシ
ル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル
基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル
基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル
基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル
基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピ
ル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチ
ル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチ
ル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペン
チル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペ
ンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロ
ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオ
ロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフル
オロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフ
ルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パー
フルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パ
ーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−
パーフルオロウンデシル基、２−（パーフルオロエチ
ル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチ
ル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−
（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パ
ーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオ
ロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチ
ル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル
基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−
（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフ
ルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、２−トリフル
オロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピ
ル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロ
ピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル
基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３
−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ
−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフ
ルオロドデシル）プロピル基、４−（パーフルオロエチ
ル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチ
ル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−
（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パ
ーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオ
ロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチ
ル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル
基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、５−
（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−
パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフル
オロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘ
キシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチ
ル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペ
ンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６
−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ
−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフ
ルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロ
ヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチ
ル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘ
キシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチ
ル）ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル
基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７
−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−
パーフルオロペンチル）ヘプチル基、４−フルオロシク
ロヘキシル基等のハロゲン原子で置換された直鎖、分岐
鎖または環状のアルキル基を挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇のハロゲン原子の具体例としては、
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子を挙げることができる。

【００１９】本発明に係る一般式（１）で表されるアミ
ン化合物および一般式（２）で表されるアミン化合物の
具体例としては、例えば、以下に示す化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 １．Ｎ，Ｎ−ジフェニルジベンゾチオフェン−３−アミ
ン ２．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）ジベンゾチ
オフェン−３−アミン ３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）ジベンゾチ
オフェン−３−アミン ４．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’−メチルフェニル）ジベ
ンゾチオフェン−３−アミン ５．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナフ
チル）ジベンゾチオフェン−３−アミン ６．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（２”−ナフ
チル）ジベンゾチオフェン−３−アミン ７．Ｎ、Ｎ−ジ（１’−ナフチル）ジベンゾチオフェン
−３−アミン ８．Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）ジベンゾチオフェン
−３−アミン ９．Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）ジ
ベンゾチオフェン−３−アミン １０．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（４”−フェニル
フェニル）ジベンゾチオフェン−３−アミン １１．Ｎ−（２’−ナフチル）−Ｎ−（４”−フェニル
フェニル）ジベンゾチオフェン−３−アミン １２．Ｎ，Ｎ−ジ（４’−フェニルフェニル）ジベンゾ
チオフェン−３−アミン １３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−シクロヘキシルフェ
ニル）ジベンゾチオフェン−３−アミン １４．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（４”−シクロヘ
キシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３−アミン １５．Ｎ−（２’−ナフチル）−Ｎ−（４”−シクロヘ
キシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３−アミン １６．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ−（４”−
シクロヘキシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３−ア
ミン １７．Ｎ，Ｎ−ジ（４’−シクロヘキシルフェニル）ジ
ベンゾチオフェン−３−アミン １８．Ｎ−（２’−メトキシフェニル）−Ｎ−（１”−
ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン １９．Ｎ−（４’−フルオロフェニル）−Ｎ−（１”−
ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン ２０．Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−Ｎ−（１”−
ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン ２１．Ｎ−（２’，６’−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン ２２．Ｎ−（４’−tert-ブチル−２’，６’−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）ジベン
ゾチオフェン−３−アミン ２３．Ｎ−（３’，４’，５’−トリメチルフェニル）
−Ｎ−フェニルジベンゾチオフェン−３−アミン ２４．Ｎ−（３’，４’，５’−トリメチルフェニル）
−Ｎ−（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−ア
ミン ２５．Ｎ−（３’−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ−
（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェン−３−
アミン ２６．Ｎ−（２’−sec−ブチルフェニル）−Ｎ−
（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン ２７．Ｎ−（２’，３’，６’−トリメチルフェニル）
−Ｎ−（４”−シクロヘキシルフェニル）ジベンゾチオ
フェン−３−アミン ２８．Ｎ−（３’−メトキシフェニル）−Ｎ−（４”−
tert−ブチル−２”，６”−ジメチルフェニル）ジベン
ゾチオフェン−３−アミン ２９．Ｎ−（２’，３’−ジフルオロフェニル）−Ｎ−
（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン ３０．Ｎ−（３’−クロロフェニル）−Ｎ−（３”−シ
クロヘキシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３−アミ
ン ３１．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−１−メ
チルジベンゾチオフェン−３−アミン ３２．Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−１−フェニルオ
キシジベンゾチオフェン−３−アミン ３３．Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−２，７−ジフェ
ニルジベンゾチオフェン−３−アミン ３４．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（４”−フェニル
フェニル）−２−メチルジベンゾチオフェン−３−アミ
ン ３５．Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）
−２−メチル−７−フェニルジベンゾチオフェン−３−
アミン ３６．Ｎ−（２’−ナフチル）−Ｎ−（３”−メトキシ
フェニル）−１−メチル−５−メトキシジベンゾチオフ
ェン−３−アミン ３７．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’，５’−ジメトキシフ
ェニル）−５−メチルジベンゾチオフェン−３−アミン ３８．Ｎ，Ｎ−ジ（４’−フェニルフェニル）−２，７
−ジメチルジベンゾチオフェン−３−アミン ３９．Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）−５−フェニルジ
ベンゾチオフェン−３−アミン ４０．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（３”−フェニル
フェニル）−４−メチルジベンゾチオフェン−３−アミ
ン ４１．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−７−メ
トキシジベンゾチオフェン−３−アミン ４２．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−６−メ
チルジベンゾチオフェン−３−アミン ４３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−６−シ
クロヘキシルジベンゾチオフェン−３−アミン ４４．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−６−フェニルジベンゾチオフェン−３−アミ
ン ４５．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（４”−シクロヘ
キシル）−６−ブロモジベンゾチオフェン−３−アミン ４６．Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’，Ｎ’−ジ（１’−ナ
フチル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ４７．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナ
フチル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ４８．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−メ
チルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ４９．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−ナ
フチル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ５０．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−フ
ェニルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミ
ン ５１．Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，
６−ジアミン ５２．Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，
６−ジアミン ５３．Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ５４．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ５５．Ｎ，Ｎ’−ジ（２’，６’−ジメチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチ
オフェン−３，６−ジアミン ５６．Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ５７．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−メトキシフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ５８．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベン
ゾチオフェン−３，６−ジアミン ５９．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベ
ンゾチオフェン−３，６−ジアミン ６０．Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベ
ンゾチオフェン−３，６−ジアミン ６１．Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−トリフルオロメチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベン
ゾチオフェン−３，６−ジアミン ６２．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−エチル−１’−ナフチル）
−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン
−３，６−ジアミン ６３．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−フルオロフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（２”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３，
６−ジアミン ６４．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−フルオロフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３，
６−ジアミン ６５．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’―シ
クロヘキシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−
ジアミン ６６．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナ
フチル）−１−メチルジベンゾチオフェン−３，６−ジ
アミン ６７．Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−
（４”−フェニルフェニル）−１，８−ジメチルジベン
ゾチオフェン−３，６−ジアミン ６８．Ｎ，Ｎ’−ジ（２’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−
（４”−メトキシフェニル）−１−フェニルジベンゾチ
オフェン−３，６−ジアミン ６９．Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−
（２”，５”−ジメチルフェニル）−１−メチルジベン
ゾチオフェン−３，６−ジアミン ７０．Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３’−メチ
ルフェニル）−１，８−ジフェニルジベンゾチオフェン
−３，６−ジアミン ７１．Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−フェニルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（２”，５”−ジメトキシフェニル）−４−
（３”’−メチルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，
６−ジアミン ７２．Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”−シクロヘキシルフェニル）−４−（４”’−シ
クロヘキシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−
ジアミン ７３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ７４．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ’−（４”−フェニ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ７５．Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−Ｎ’−（２”
−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ７６．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ’−（２”−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルジベンゾチオフェン−３，
６−ジアミン ７７．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（４”−シクロヘキシルフェニル）ジベンゾチ
オフェン−３，６−ジアミン ７８．Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（１”−ナ
フチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’-tert-ブチルフェニ
ル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン７９．Ｎ−
（４’−メトキシフェニル）−Ｎ−（２”−ナフチル）
−Ｎ’，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ８０．Ｎ−（３’−メチル−４’−メトキシフェニル）
−Ｎ−（１”−ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−
シクロヘキシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６
−ジアミン ８１．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ−（１”−
ナフチル）−Ｎ’，Ｎ’−（４”’−シクロヘキシルフ
ェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ８２．Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’，５’−ジメトキシフ
ェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”−メトキシ−１”−ナ
フチル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ８３．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（３”−メトキシフェニル）−２−メチルジベ
ンゾチオフェン−３，６−ジアミン ８４．Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）−Ｎ’，
Ｎ’−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）−１，８−ジ
イソプロピルジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ８５．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−（４”−フェニル
フェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−フェニルフェニ
ル）−１−フェニルジベンゾチオフェン−３，６−ジア
ミン ８６．Ｎ−フェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ（１’−ナ
フチル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ８７．Ｎ−フェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ（２’−ナ
フチル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ８８．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリ（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−
３，６−ジアミン ８９．Ｎ−（４’−シクロヘキシルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−トリ（２”−ナフチル）ジベンゾチオフェ
ン−３，６−ジアミン ９０．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
（４”−フェニルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，
６−ジミン ９１．Ｎ−（２’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
（３”−メチルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６
−ジアミン ９２．Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−トリ（１”−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３，６
−ジアミン ９３．Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニルジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ９４．Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリフェニルジベンゾチオフェン−３，６−ジア
ミン ９５．Ｎ−（４’−フルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリ（１”−ナフチル）−１−メチルジベンゾチ
オフェン−３，６−ジアミン ９６．Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ’−
（４”−フェニルフェニル）−Ｎ’−（４”’−メトキ
シフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン ９７．Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−メ
トキシフェニル）−Ｎ’−（１”’−ナフチル）−Ｎ’
−（４””−シクロヘキシルフェニル）ジベンゾチオフ
ェン−３，６−ジアミン ９８．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルジベンゾチ
オフェン−３，６−ジアミン ９９．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナフチル）
ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン １００．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２’−ナフチ
ル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン １０１．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４’−フェニル
フェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン １０２．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３’−メチルフ
ェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン １０３．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４’−メトキシ
フェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン １０４．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３’−シクロヘ
キシルフェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミ
ン １０５．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４’−フルオロ
フェニル）ジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン １０６．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−２−エ
チルジベンゾチオフェン−３，６−ジアミン １０７．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナフチ
ル）−２，７−ジメチルジベンゾチオフェン−３，６−
ジアミン １０８．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２’−ナフチ
ル）−４−フェニルジベンゾチオフェン−３，６−ジア
ミン

【００２０】本発明の一般式（１）で表されるアミン化
合物および一般式（２）で表されるアミン化合物は其自
体公知の方法により製造することができる。一般式
（１）で表されるアミン化合物の製造（化７）

【００２１】

【化７】

【００２２】すなわち、一般式（３）で表されるジベン
ゾチオフェン（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅および
Ｒ₆は前述の意味を表す）にハロゲン（Ｘ₂：Ｘは例え
ば、塩素、臭素またはヨウ素を表す）を作用させて、一
般式（４）で表される化合物を製造し、次いで一般式
（４）で表される化合物にＨＮ−Ａｒ₁Ａｒ₂を作用さ
せ、一般式（５）で表される化合物を製造した後、一般
式（５）で表される化合物にＨＮ−Ａｒ₃Ａｒ₄を作用さ
せることにより、一般式（１）で表されるアミン化合物
を製造することができる。また、一般式（１）におい
て、Ａｒ₁およびＡｒ₂と、Ａｒ₃およびＡｒ₄が同じであ
る場合には、一般式（４）で表される化合物にＨＮ−Ａ
ｒ₁Ａｒ₂またはＨＮ−Ａｒ₃Ａｒ₄を２倍モル以上作用さ
せて一般式（１）で表される化合物を製造することがで
きる。一般式（２）で表されるアミン化合物の製造（化
８）

【００２３】

【化８】

【００２４】また、一般式（２）で表される化合物は、
一般式（３’）で表されるジベンゾチオフェン（式中、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は前述の意味
を表す）にハロゲン（Ｘ₂：Ｘは例えば、塩素、臭素ま
たはヨウ素を表す）を作用させ、一般式（４’）で表さ
れる化合物を製造し、その後、ＨＮ−Ａｒ₁Ａｒ₂を作用
させることにより製造することができる。

【００２５】尚、一般式（４）、一般式（４’）および
一般式（５）の芳香族ハロゲン化合物と、ＨＮ−Ａｒ₁
Ａｒ₂またはＨＮ−Ａｒ₃Ａｒ₄との反応は、例えば、
銅化合物（例えば、銅紛、塩化銅）の存在下に極性溶媒
（例えば、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン）中で反応させ
る方法（ウルマン反応）パラジウム触媒（例えば、酢
酸パラジウム／トリ-tert-ブチルホスフィン、酢酸パラ
ジウム／トリフェニルホスフィン、トリス（ジベンジリ
デンアセトン）ジパラジウム／トリ−tert-ブチルホス
フィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウ
ム／ジ-tert−ブチル−ｏ−ビフェニルホスフィン、ト
リス（ジベンジルデンアセトン）ジパラジウム／ジシク
ロヘキシル−ｏ−ビフェニルホスフィン、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム）、塩基（例え
ば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、ナ
トリウム-tert−ブトキシド、カリウム-tert-ブトキシ
ド）の存在下、不活性ガス雰囲気下に、溶媒（例えば、
トルエン、キシレン、１，４−ジオキサン、テトラヒド
ロフラン）中で反応させる方法等により実施することが
できる。

【００２６】次に本発明の有機電界発光素子ついて説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）で表されるアミン化合物および／または一
般式（２）で表されるアミン化合物を少なくとも１種含
有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有
機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種
の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持して
なるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入お
よび正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベル
を考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔
注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する
電子注入輸送層を設けることもできる。例えば、発光層
に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および
／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合に
は、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸
送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とす
ることができる。また、発光層が正孔注入機能および／
または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に
正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電
子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合に
は発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素
子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入
輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素
子構成とすることも可能である。

【００２７】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）
で表されるアミン化合物および／または一般式（２）で
表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層および／また
は発光層の構成成分として使用することが好ましく、正
孔注入輸送層の構成成分として使用することがより好ま
しい。本発明の有機電界発光素子において、一般式
（１）で表されるアミン化合物および／または一般式
（２）で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよ
く、また複数併用してもよい。

【００２８】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽
極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型
素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／
陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極
型素子（図４）、などを挙げることができる。さらに
は、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽
極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注
入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。ま
た、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光
成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、
（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および
電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟
持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注
入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層
として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形
態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいず
れであってもよい。

【００２９】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を
複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注
入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と
電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分
の混合層を設けることもできる。

【００３０】好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型
素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子であ
る。

【００３１】以下、本発明の有機電界発光素子の構成要
素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に
示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子を取り上げて説明する。

【００３２】（図１）において、１は基板、２は陽極、
３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送
層、６は陰極、７は電源を示す。本発明の有機電界発光
素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板と
しては、特に限定されるものではないが、透明ないし半
透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライ
ムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリ
エステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタク
リレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高
分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなる基板を使用することもできる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。陽極２としては、仕事関数の比較的大
きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極材料として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウ
ム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、Ｉ
ＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ
Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロール
などを挙げることができる。これらの電極材料は単独で
使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００３３】陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形
成することができる。また、陽極は一層構造であっても
よく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート
電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好まし
くは、５〜５０Ω／□程度に設定する。陽極の厚みは使
用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１００
０ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に
設定する。正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホー
ル）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を
輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正孔
注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物、一般式
（２）で表される化合物および／または他の正孔注入輸
送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘
導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチル
ベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールな
ど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用しても
よく、または複数併用してもよい。

【００３４】本発明の有機電界発光素子は、好ましく
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるアミン化
合物および／または一般式（２）で表されるアミン化合
物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用
することができる本発明の一般式（１）で表されるアミ
ン化合物および／または一般式（２）で表されるアミン
化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物として
は、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェ
ニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、
３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−
Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、
１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェ
ニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−
ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ
−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−
ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェ
ナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、
４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）
アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−
ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−
ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェ
ニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，
３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，
４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニ
ルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス
（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）ア
ミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
およびその誘導体がより好ましい。

【００３５】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び／または一般式（２）で表されるアミン化合物と他の
正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める一般式（１）で表されるアミン化合物
および／または一般式（２）で表されるアミン化合物の
含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好まし
くは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜
９７重量％である。発光層４は、正孔および電子の注入
機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励
起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層であ
る。発光層は、一般式（１）で表されるアミン化合物お
よび／または一般式（２）で表されるアミン化合物をホ
スト材料として、一般式（１）で表されるアミン化合物
および一般式（２）で表されるアミン化合物以外の発光
機能を有する化合物を少なくとも１種ゲスト材料として
使用して形成することができる。

【００３６】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び一般式（２）で表されるアミン化合物以外の発光機能
を有する化合物（ゲスト材料）としては、例えば、アク
リドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロ
ール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、ア
ントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセ
ン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロ
ペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、
９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス
（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−
ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジ
ベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペ
リレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、
正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物
を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−
ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４
−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラ
ボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム
塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチ
ルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニ
ル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，
１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマ
リン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリ
ン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３
８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５
３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１
４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４
３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ
１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレ
ッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール
誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、
ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレン
およびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその
誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナ
フチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビ
ニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般
式（１）で表されるアミン化合物および一般式（２）で
表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物
（ゲスト材料）としては、アクリドン誘導体、キナクリ
ドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘
導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好まし
く、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一
般式（１）で表されるアミン化合物および／または一般
式（２）で表されるアミン化合物をホスト材料として含
有する。

【００３７】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
び／または一般式（２）で表されるアミン化合物をホス
ト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する
場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるアミン
化合物および／または一般式（２）で表されるアミン化
合物の含有率は、好ましくは、４０．０％〜９９．９％
であり、より好ましくは、６０．０〜９９．９重量％で
ある。ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表される
アミン化合物および／または一般式（２）で表されるア
ミン化合物に対して０．００１〜４０重量％、好ましく
は、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜
２０重量％である。また、ゲスト材料は、単独で使用し
てもよく、複数併用してもよい。電子注入輸送層５は、
陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または
注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有す
る層である。電子注入輸送層に使用される電子注入機能
を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキ
サジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン
誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオ
レノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙
げることができる。また、有機金属錯体としては、例え
ば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有
機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリ
ノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒ
ドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好まし
くは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する
有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の８
−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体と
しては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表され
る化合物を挙げることができる。

【００３８】（Ｑ）₃−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ （ｂ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、
Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基
を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す）

【００３９】置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、
例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、
トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
を挙げることができる。電子注入機能を有する化合物は
単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。

【００４０】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、
例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリ
ウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネ
シウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウ
ム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることが
できる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、ま
た複数併用してもよい。陰極はこれらの電極材料を、例
えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオ
ンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により
電子注入輸送層の上に形成することができる。また、陰
極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよ
い。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが
好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよる
が、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００
ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よ
く取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の
電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般
に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極また
は陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。

【００４１】また、本発明の有機電界発光素子は、正孔
注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも
一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよ
い。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定される
ものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジ
フェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ル
ブレンである。一重項酸素クエンチャーが含有されてい
る層としては、特に限定されるものではないが、好まし
くは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好まし
くは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一
重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送
層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接
する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸
送層）の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチ
ャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注
入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、
好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、
０．１〜２０重量％である。正孔注入輸送層、発光層、
電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定される
ものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、
溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デ
イップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラン
グミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用
することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、
発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空
蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通
常、１０^-5Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００
℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃
程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の
蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注
入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下
で、連続して形成することが好ましい。連続で形成する
ことにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造する
ことが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物
を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個
別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。

【００４２】溶液塗布法により各層を形成する場合、各
層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等
とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒
としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチ
ルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、
テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル
等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレン
グリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル
−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙
げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また
複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注
入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分
散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイ
ントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使
用して微粒子状に分散する方法を使用することができ
る。

【００４３】また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることが
できる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、ま
た、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定さ
れるものではないが、実施する塗布法により所望の厚み
を作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通
常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％
に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用
量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分
とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有
率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に
対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９
９重量％となるように使用する。

【００４４】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通
常、５ｎｍ〜５μｍとする。また、上記の条件で作製し
た本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触
を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、ま
た、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パ
ラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオ
ライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護するこ
とができる。保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金
属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることがで
きる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、
また複数併用してもよい。保護層は一層構造であっても
よく、また多層構造であってもよい。また、本発明の有
機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜
（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設け
ることもできる。本発明の有機電界発光素子は、陽極の
表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層
の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族
アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることが
できる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理
して使用することもできる。

【００４５】本発明の有機電界発光素子は、通常、直流
駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動
型の素子としても使用することができる。また、本発明
の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック
駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター
−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆
動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発
光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等
のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等
の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表
示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示
素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用する
ことができる。

【００４６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１：例示化合物２の製造 ジベンゾチオフェン３６．８ｇをクロロホルム６００ｇ
に溶解し、ここに、臭素３２．０ｇおよびクロロホルム
２００ｇよりなる溶液を１時間かけて滴下した。その
後、室温で１０時間攪拌し、反応混合物をチオ硫酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、その後水洗して、クロロホルム
層よりクロロホルムを留去した。残渣を、イソプロパノ
ール／トルエンより再結晶し、無色針状結晶として、３
−ブロモジベンゾチオフェン１５．２ｇを得た。次に、
３−ブロモジベンゾチオフェン５．２６ｇ、ナトリウム
-tert-ブトキシド２．３２ｇ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１
−ナフチル）アミン５．２８ｇ、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン）ジパラジウム９０ｍｇ、ジ-tert-ブチル-o
-ビフェニルホスフィン１２０mgおよびトルエン８０ｇ
よりなる混合物をアルゴン気流下で８０℃まで昇温し、
同温度で２時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室
温まで冷却し、不溶物をろ別し、トルエン相を水洗した
後、トルエン相よりトルエンを留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘ
キサン＝４／６）で精製し、メチルセロソルブ／トルエ
ンより再結晶し、無色の結晶として、例示化合物２を
３．４ｇ得た。

【００４７】実施例２：例示化合物９の製造 実施例１において、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチ
ル）アミン５．２８ｇを使用する代わりに、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミン５．８８ｇを
使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化
合物９を無色の結晶として３．２ｇ得た。

【００４８】実施例３：例示化合物４７の製造 ジベンゾチオフェン３６．８ｇをクロロホルム６００ｇ
に溶解し、ここに、臭素６４．０ｇおよびクロロホルム
２００ｇよりなる溶液を１時間かけて滴下した。その
後、室温で１０時間攪拌し、析出した固体をろ別した。
ろ液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、その後水洗
して、クロロホルム層よりクロロホルムを留去した。ま
た、ろ別した固体をチオ硫酸ナトリウム水溶液中でスラ
ッジした後、水洗した。ろ液よりクロロホルムを留去し
た残渣と、固体を合わせ、イソプロパノール／トルエン
より再結晶し、無色針状結晶として、３，６−ブロモジ
ベンゾチオフェン３４．３ｇを得た。次に、３，６−ブ
ロモジベンゾチオフェン６．８４ｇ、ナトリウム-tert-
ブトキシド４．６５ｇ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフ
チル）アミン１０．５１ｇ、トリス（ジベンジリデンア
セトン）ジパラジウム１８０ｍｇ、ジ-tert-ブチル-o-
ビフェニルホスフィン２４０mgおよびトルエン８０ｇよ
りなる混合物をアルゴン気流下で８０℃まで昇温し、同
温度で２時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温
まで冷却し、不溶物をろ別し、トルエン相を水洗した
後、トルエン相よりトルエンを留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘ
キサン＝４／６）で精製し、メチルセロソルブ／トルエ
ンより再結晶し、無色の結晶として、例示化合物４７を
４．２ｇ得た。

【００４９】実施例４：例示化合物７４の製造 ３，６−ジブロモジベンゾチオフェン６．８４ｇ、Ｎ−
フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミン４．４ｇ、炭酸
カリウム６．６１ｇ、塩化銅０．１５ｇ、１８−６−ク
ラウンエーテル０．５ｇおよびスルホラン７０ｇよりな
る混合物を２００℃に加熱し、窒素気流下で２４時間加
熱攪拌した。その後、スルホランを留去し、トルエン10
0ｇを挿入し、不溶物をろ別した。トルエン相を中性に
なるまで水洗し、トルエン相よりトルエンを減圧下に留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、６−ブロモ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−
ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン４．９ｇを
得た。次に、得られた６−ブロモ−Ｎ−フェニル−Ｎ−
（１’−ナフチル）ジベンゾチオフェン−３−アミン
４．８ｇ、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニ
ルフェニル）アミン３．０ｇ、ナトリウム−tert-ブト
キシド２．３８ｇ、トリ-tert-ブチルホスフィン８１m
ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム９
０mｇおよびトルエン４０ｇよりなる混合物をアルゴン
気流下、８０℃に加熱し、２時間加熱攪拌した。反応液
を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、トルエン相を水洗
した。トルエン相よりトルエンを減圧下に留去した後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
トルエン／ヘキサン＝６／４）により精製し、さらに、
メチルセロソルブから２回再結晶し、得られた結晶を２
９０℃／１×１０^-5Torrで昇華精製し、目的とする例示
化合物７４を無色の結晶として１．８ｇ得た。

【００５０】実施例５：例示化合物８６の製造 実施例４において、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’
−フェニルフェニル）アミン３．０ｇを使用する代わり
に、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミン２．７ｇを使用
した以外は実施例４に記載の操作に従い、例示化合物８
６を無色結晶として１．６ｇ得た。

【００５１】実施例６：例示化合物９３の製造 実施例４において、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’
−フェニルフェニル）アミン３．０ｇを使用する代わり
に、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン２．０ｇを使用した以外
は、実施例４に記載の操作に従い、例示化合物９３を無
色の結晶として１．３ｇ得た。

【００５２】実施例７：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物２の化合物を蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送
層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ ²の定電流密度で連続駆動させた。
初期には、６．３Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ²の緑色の発
光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。

【００５３】実施例８〜１１：有機電界発光素子の作製 実施例７において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物２の化合物を使用する代わりに、例示化合物９
の化合物（実施例８）、例示化合物４７の化合物（実施
例９）、例示化合物８６の化合物（実施例１０）、例示
化合物９３の化合物（実施例１１）を使用した以外は、
実施例７に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製
した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにそ
の特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。

【００５４】比較例１：実施例７において、正孔注入輸
送層の形成に際して、例示化合物２の化合物を使用する
代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを使用した以外
は実施例７に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作
製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにそ
の特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。

【００５５】比較例２：実施例７において、正孔注入輸
送層の形成に際して、例示化合物２の化合物を使用する
代わりに、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フルオレンを使用した以外は実施例
７に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性
を調べ、結果を第１表（表１）に示した。

【００５６】

【表１】

【００５７】実施例１２：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合
物４７の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎ
ｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次
に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光
層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定
電流密度で連続駆動させた。初期には、６．４Ｖ、輝度
４９０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は１４００時間であった。

【００５８】実施例１３：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚
さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、
例示化合物２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね
備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を
兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極
としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍ
Ａ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
６．２Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は１７００時間であった。

【００５９】実施例１４：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下
に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物８６の化合物とルブレンを、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送
層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったま
ま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保
ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウム
と銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流
密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度４７
０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認された。輝度の半減期
は１４００時間であった。

【００６０】実施例１５：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、例示化合物４７を蒸着速度０．１ｎｍ／
secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層
を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽
を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物９の
化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を
形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥
雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．３Ｖ、輝度５２０ｃｄ／ｍ²の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間で
あった。

【００６１】実施例１６：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
カーボネート（重量平均分子量３９０００）と例示化合
物８６の化合物を重量比１００：５０の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法に
より、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの
正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧し
た。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成
した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀
を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気
下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、８５ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れた。輝度９６０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光
が確認された。輝度の半減期は２７０時間であった。

【００６２】実施例１７：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ
メチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、
例示化合物９の化合物、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５の
割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてス
ピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。
次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧し
た。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、
１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８０ｍＡ／ｃｍ²
の電流が流れた。輝度５２０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が
確認された。輝度の半減期は４５０時間であった。

【００６３】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物、お
よび発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子
を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石田 努 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB04 BB06 CA01 CA02 CA05 CA06 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）または一般式
   （２）（化２）で表されるアミン化合物。 【化１】 〔式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄は置換または
   未置換のアリール基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅
   およびＲ₆は、水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）
   ｎ−Ｚ基（式中Ｚは、ハロゲン原子で置換されていても
   よい直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは置換
   または未置換のアリール基を表し、ｎは０または１を表
   す）を表す〕 【化２】 〔式中、Ａｒ₁およびＡｒ₂は置換または未置換のアリー
   ルを表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は
   水素原子、ハロゲン原子または−（Ｏ）ｎ−Ｚ基（式中
   Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖、分岐
   または環状のアルキル基、あるいは置換または未置換の
   アリール基を表し、ｎは０または１を表す）を表す〕
2. 【請求項２】一般式（１）で表されるアミン化合物にお
   いてＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ₃およびＡｒ₄の内、少なくとも
   一つがナフチル基であるか、または一般式（２）で表さ
   れるアミン化合物においてＡｒ₁およびＡｒ₂の内、少な
   くとも一つがナフチル基である請求項１記載のアミン化
   合物。
3. 【請求項３】一対の電極間に、一般式（１）で表される
   アミン化合物および／または一般式（２）で表されるア
   ミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一
   層挟持してなる有機電界発光素子。
4. 【請求項４】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
   び／または一般式（２）で表されるアミン化合物を含有
   する層が、正孔注入輸送層である請求項３記載の有機電
   界発光素子。
5. 【請求項５】一般式（１）で表されるアミン化合物およ
   び／または一般式（２）で表されるアミン化合物を含有
   する層が、発光層であり、さらに、ゲスト材料をドープ
   してなる料請求項３記載の有機電界発光素子。
6. 【請求項６】一対の電極間に、さらに、発光層を有する
   請求項３または４のいずれかに記載の有機電界発光素
   子。
7. 【請求項７】一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層
   を有する請求項３〜６のいずれかに記載の有機電界発光
   素子。