KR20140074928A - 유기 일렉트로 루미네센스 소자 - Google Patents

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KR20140074928A
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노리마사 요코야마
슈이치 하야시
시게루 구사노
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호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

유기 일렉트로 루미네센스 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 특히, 빛의 추출 효율을 큰 폭으로 개선시키기 위해서, 굴절률이 높고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수함과 함께, 파랑, 초록 및 빨강 각각의 파장 영역에서 흡수를 가지지 않는 재료로 구성되는 캡핑층을 구비한 유기 일렉트로 루미네센스 소자를 제공하는 것.
적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캡핑층을 이 순서로 가지는 유기 EL소자에 있어서, 상기 캡핑층이 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X)을 포함하는, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.

Description

유기 일렉트로 루미네센스 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT}
본 발명은, 각종 표시장치에 적합한 자발광(自發光) 소자인 유기 일렉트로 루미네센스 소자(이하, 유기 EL소자로 약칭한다)에 관한 것으로, 상세하게는 특정의 아릴아민 유도체를 이용한 유기 EL소자에 관한 것이며, 특히, 빛의 추출 효율(light extraction efficiency)이 큰 폭으로 개선된 유기 EL소자에 관한 것이다.
유기 EL소자는 자기 발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비해서 밝아 시인성(視認性)이 우수하여, 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만ㆍ코닥사의 C.W.Tang들은 각종의 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발함으로써 유기 재료를 이용한 유기 EL소자를 실용적인 것으로 했다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하여, 양쪽의 전하를 형광체층 내에 주입하여 발광시킴으로써, 10V 이하의 전압으로 1000cd/㎡ 이상의 고휘도가 얻어지게 되었다(예를 들면, 특허 문헌 1 및 특허 문헌 2 참조).
현재까지, 유기 EL소자의 실용화를 위해서 많은 개량이 이루어져, 적층 구조의 각종 역할을 더 세분화하여, 기판상에 순차로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 설치한 전계 발광소자에 있어서, 고효율과 내구성이, 저부(底部)로부터 발광하는 보텀 에미션 구조의 발광소자에 의하여 달성되게 되었다(예를 들면, 비특허 문헌 1 참조).
근래, 높은 일 함수를 가진 금속을 양극으로 이용하고, 상부(上部)로부터 발광하는 톱 에미션 구조의 발광소자가 이용되게 되었다. 화소 회로에 의하여 발광부의 면적이 제한되어 버리는 보텀 에미션 구조의 발광소자와는 달리, 톱 에미션 구조의 발광소자에서는, 발광부를 넓게 취할 수 있다고 하는 이점이 있다. 톱 에미션 구조의 발광소자에서는, 음극에 LiF/Al/Ag(예를 들면, 비특허 문헌 2 참조), Ca/Mg(예를 들면, 비특허 문헌 3 참조), LiF/MgAg 등의 반투명 전극이 이용된다.
이러한 발광소자에서는, 발광층에서 발광한 빛이 다른 막에 입사하는 경우에, 어느 각도 이상으로 입사하면, 발광층과 다른 막과의 계면에서 전반사되어 버린다. 이 때문에, 발광한 빛의 일부 밖에 이용되고 있지 않았다. 근년, 빛의 추출 효율을 향상시키기 위해서, 굴절률이 낮은 반투명 전극의 외측에, 굴절률이 높은 「캡핑층(capping layer)」을 형성한 발광소자가 제안되어 있다(예를 들면, 비특허 문헌 2 및 3 참조).
톱 에미션 구조의 발광소자에 있어서의 캡핑층의 효과는, Ir(ppy)3을 발광재료로 이용한 발광소자에 있어서, 캡핑층이 없는 경우는 전류 효율이 38cd/A인 것이, 캡핑층으로서 막 두께 60㎚의 ZnSe를 사용한 발광소자에서는 64cd/A로 약 1.7배의 효율 향상이 인정되었다. 또, 반투명 전극과 캡핑층의 투과율의 극대점과 효율의 극대점이 반드시 일치하지 않는 것이 알려져 있고, 빛의 추출 효율의 최대 점은 간섭 효과에 의하여 결정되는 것이 알려져 있다(예를 들면, 비특허 문헌 3 참조).
캡핑층의 형성에는, 세밀도가 높은 메탈 마스크를 이용하는 것이 제안되어 있지만, 이러한 메탈 마스크에서는, 열에 의한 일그러짐에 의하여 위치 맞춤 정밀도가 나빠진다고 하는 문제점이 있었다. 즉, ZnSe는, 융점이 1100℃ 이상으로 높아(예를 들면, 비특허 문헌 3 참조), 세밀도가 높은 마스크에서는 정확한 위치에 증착할 수 없다. 무기물의 대부분은 증착 온도가 높고, 세밀도가 높은 마스크의 사용에는 적합하지 않아, 발광소자 그 자체에도 데미지를 줄 가능성이 있다. 또한, 스퍼터법에 의한 성막에서는, 발광소자에 데미지를 주기 때문에, 무기물을 구성 재료로 하는 캡핑층은 사용할 수 없다.
굴절률을 조정하는 캡핑층으로서, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이후, Alq3로 약칭한다)을 사용하는 경우(예를 들면, 비특허 문헌 2 참조), Alq3는 초록의 발광재료 또는 전자 수송 재료로서 일반적으로 사용되는 유기 EL재료로서 알려져 있지만, 청색 발광소자로 사용되는 450㎚ 부근에 약한 흡수를 가진다. 그 때문에, 청색 발광소자의 경우, 색 순도의 저하와, 빛의 추출 효율이 모두 저하된다고 하는 문제점도 있었다.
유기 EL소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 특히, 빛의 추출 효율을 큰 폭으로 개선시키기 위해서, 캡핑층의 재료로서, 굴절률이 높고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료가 요구되고 있다.
일본 공개특허공보 평성 8-048656호 일본 특허 제3194657호 공보 일본 공개특허공보 평 7-126615호 일본 공개특허공보 평 8-048656호 일본 공개특허공보 2005-108804호
응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55~61 페이지(2001) Appl.Phys.Lett., 78, 544(2001) Appl.Phys.Lett., 82, 466(2003)
본 발명의 목적은, 유기 EL소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 특히, 빛의 추출 효율을 큰 폭으로 개선시키기 위해서, 굴절률이 높고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수함과 함께, 파랑, 초록 및 빨강 각각의 파장 영역에서 흡수를 가지지 않는 재료로 구성되는 캡핑층을 구비한 유기 EL소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명에 적절한 캡핑층의 재료에 있어서의 물리적인 특성으로서는, (1) 굴절률이 높은 것, (2) 증착이 가능하고 열분해하지 않는 것, (3) 박막 상태가 안정된 것, (4) 유리 전이 온도가 높은 것을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 적절한 소자의 물리적인 특성으로서는, (1) 빛의 추출 효율이 높은 것, (2) 색 순도의 저하가 없는 것, (3) 경시 변화하지 않고 빛을 투과하는 것, (4) 긴 수명인 것을 들 수 있다.
본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해서, 아릴아민계 재료가 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 것에 착안하여, 굴절률이 높은 특정의 아릴아민 화합물을 선별하여, 캡핑층을 구성하는 재료로서 이용한 유기 EL소자를 제작하고, 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL소자가 제공된다.
1) 적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캡핑층을 이 순서로 가지는 유기 EL소자에 있어서, 상기 캡핑층이 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자(heteroatom)를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X)을 포함하는, 유기 EL소자.
2) 상기 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X)이, 하기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물(X＇)인 상기 1)에 기재된 유기 EL소자.
(식 중, R1~R28는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기로서, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고, R1~R10, R19~R28는, 각각의 기(基)가 결합하고 있는 벤젠환과 결합하여 환을 형성해도 좋다. A는 하기 구조식(B)~(F)로 나타내는 2가기, 또는 단결합을 표시한다. 단, A가 단결합인 경우, R1~R28 중 어느 하나 이상이 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기인 것으로 한다.)
Figure pct00002
(식 중, R29~R32는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다. n은 1~3의 정수를 표시한다. 여기서, R29~R32가 각각 복수개 존재하고 있는 경우(n이 2 또는 3의 경우)는, 서로 동일해도 달라도 좋은 것으로 한다.)
Figure pct00003
(식 중, R33~R42는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
Figure pct00004
(식 중, R43~R50은 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
Figure pct00005
Figure pct00006
(식 중, R51~R55는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
3) 상기 A가 상기 구조식(B)에서 나타내는 2가기(基)인, 상기 2)에 기재된 유기 EL소자.
4) 상기 A가 상기 구조식(B)에서 나타내는 2가기(基)로서, n이 1인 상기 3)에 기재된 유기 EL소자.
5) 상기 A가 단결합인, 상기 2)에 기재된 유기 EL소자.
6) 상기 A가 상기 구조식(D)에서 나타내는 2가기(基)인, 상기 2)에 기재된 유기 EL소자.
7) 상기 캡핑층의 두께가, 30㎚~120㎚의 범위 내인, 상기 1)~6)에 기재된 유기 EL소자.
8) 상기 캡핑층의 굴절률이, 상기 캡핑층을 투과하는 빛의 파장이 530㎚~750㎚의 범위 내에서, 1.75 이상인, 상기 1)~7) 중 어느 하나에 기재된 유기 EL소자.
일반식(1) 중 R1~R28로 표시되는, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기 및 2-부테닐기 등을 들 수 있고, 이들 치환기끼리가 서로 결합하여, 환을 형성하고 있어도 좋다. 또, R1~R10, R19~R28는, 각각의 기가 결합하고 있는 벤젠환과 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 유황 원자 또는 N-Ar을 사이에 두고 결합하여 환을 형성해도 좋은 것으로 한다. 여기서, 「N-Ar」의 「N」은 질소 원자를 표시하고, 「Ar」은 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기」로서, 하기 R1~ R28에 있어서의 동종의 기(基)에 관하여 나타내는 것과 같은 기(基)를 들 수 있고, 이들 기(基)가 가지고 있어도 좋은 치환기도, 하기 R1~ R28에 있어서의 동종의 기(基)에 관하여 나타내는 것과 같은 치환기를 들 수 있다.
일반식(1) 중 R1~R28로 표시되는, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기；알릴기 등의 알케닐기；벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기(aralkyl group)；페닐옥시기, 토릴옥시기(tolyloxy group) 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐렌기(triphenylenyl group) 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기；피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기(carbonyl group) 등의 방향족 복소환기；스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기；아세틸기, 벤조일기 등의 아실기；디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기；디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기로 치환된 디치환 아미노기；디벤질아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디알킬아미노기(dialkylamino group)；디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소환기로 치환된 디치환 아미노기；디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기；알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환방향족기, 아랄킬기, 방향족 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또 다른 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중 R1~R28로 표시되는, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기 및 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있고, 이들 치환기끼리가 서로 결합하여, 환을 형성하고 있어도 좋다. 또, R1~R10, R19~R28는, 각각의 기가 결합하고 있는 벤젠환과 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 유황 원자 또는 N-Ar을 사이에 두고 결합하여 환을 형성해도 좋은 것으로 한다. 여기서, 「N-Ar」의 「N」은 질소 원자를 표시하고, 「Ar」는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기」로서, 하기 R1~R28에 있어서의 동종의 기에 관하여 나타내는 것과 같은 기를 들 수 있고, 이들 기가 가지고 있어도 좋은 치환기도, 하기 R1~ R28에 있어서의 동종의 기에 관하여 나타내는 것과 같은 치환기를 들 수 있다.
일반식(1) 중의 R1~R28로 표시되는, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기；알릴기 등의 알케닐기；벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기；페닐옥시기, 토릴옥시기(tolyloxy group) 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐렌기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기；피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 방향족 복소환기；스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기；아세틸기, 벤조일기 등의 아실기；디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기；디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기로 치환된 디치환 아미노기；디벤질아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디알킬아미노기；디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소환기로 치환된 디치환 아미노기；디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기；알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환방향족기, 아랄킬기, 방향족 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또 다른 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중 R1~R28로 표시되는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐렌기, 피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기 및 카보닐기 등을 들 수 있고, 이들 치환기끼리가 서로 결합하여, 환을 형성하고 있어도 좋다. 또, R1~R10, R19~R28은, 각각의 기가 결합하고 있는 벤젠환과 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 유황 원자 또는 N-Ar을 사이에 두고 결합하여 환을 형성해도 좋은 것으로 한다. 여기서, 「N-Ar」의 「N」은 질소 원자를 표시하고, 「Ar」은 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기」로서, 상기 기재와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 기가 가지고 있어도 좋은 치환기도, 하기 기재와 같은 치환기에 관하여 나타내는 것과 같은 치환기를 들 수 있다.
일반식(1) 중 R1~R28로 표시되는, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환방향족기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기；시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기；비닐기, 알릴기, 2-부테닐기, 1-헥세닐기 등의 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기；시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기；벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기；페닐옥시기, 토릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐렌기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기；피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 방향족 복소환기；스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기；아세틸기, 벤조일기 등의 아실기；디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기；디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기로 치환된 디치환 아미노기；디벤질아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디아랄킬아미노기；디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소환기로 치환된 디치환 아미노기；디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기；알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환방향족기, 아랄킬기, 방향족 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또 다른 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중 R1~R28로 표시되는, 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 구체적으로, 페닐옥시기, 토릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있고, 이들 치환기끼리가 서로 결합하여, 환을 형성하고 있어도 좋다. 또, R1~R10, R19~R28는, 각각의 기가 결합하고 있는 벤젠환과 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 유황 원자 또는 N-Ar을 사이에 두고 결합하여 환을 형성해도 좋은 것으로 한다. 여기서, 「N-Ar」의 「N」은 질소 원자를 표시하고, 「Ar」은 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기」로서, 상기 R1~R28에 있어서의 동종의 기에 관하여 나타내는 것과 같은 기를 들 수 있고, 이들 기가 가지고 있어도 좋은 치환기도, 상기 R1~R28에 있어서의 동종의 기에 관하여 나타내는 것과 같은 치환기를 들 수 있다.
일반식(1) 중 R1~R28로 표시되는, 「치환 아릴옥시기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기；시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기；비닐기, 알릴기, 2-부테닐기, 1-헥세닐기 등의 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기；시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기；벤질기, 나프틸메틸기, 페네틸기 등의 아랄킬기；페닐옥시기, 토릴옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트릴옥시기, 페난트릴옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기；피리딜기, 푸라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보닐기 등의 방향족 복소환기；스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기；아세틸기, 벤조일기 등의 아실기；디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 디알킬아미노기；디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환방향족기로 치환된 디치환 아미노기；디벤질아미노기, 디페네틸아미노기 등의 디알킬아미노기；디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소환기로 치환된 디치환 아미노기；디알릴아미노기 등의 디알케닐아미노기；알킬기, 방향족 탄화수소기, 축합다환방향족기, 아랄킬기, 방향족 복소환기 또는 알케닐기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 또 다른 치환기에 의하여 치환되어 있어도 좋다.
일반식(1) 중 A에 상당하는, 구조식(B)~(D) 및 (F)에 있어서의 R29~R55로 표시되는, 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기, 등을 들 수 있다. 또, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 사이에 두고 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다. 여기서 환을 형성하는 경우, 치환기끼리가 단결합, 혹은, 디메틸메틸렌기를 사이에 두고 서로 결합하여 환을 형성하는 것이 바람직하다.
일반식(1) 중 A에 상당하는, 구조식(B)~(D) 및 (F)에 있어서의 R29~ R55로 표시되는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기를 들 수 있다. 또, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우는, 이들 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 사이에 두고 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다. 여기서 환을 형성하는 경우, 치환기끼리가 단결합, 혹은, 디메틸메틸렌기를 사이에 두고 서로 결합하여 환을 형성하는 것이 바람직하다.
일반식(1) 중 A에 상당하는, 구조식(B)~(D) 및 (F)에 있어서의 R29~R55로 표시되는, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환방향족기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기를 들 수 있고, 더 치환되어 있어도 좋다. 또, 이들 치환기가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 사이에 두고 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다. 여기서 환을 형성하는 경우, 치환기끼리가 단결합, 혹은, 디메틸메틸렌기를 사이에 두고 서로 결합하여 환을 형성하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL소자에 이용되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X)은, 유기 EL소자의 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 저지층 또는 캡핑층의 구성 재료로서 사용할 수 있다.
또, 본 발명의 유기 EL소자에 있어서, 상기 캡핑층의 두께는, 30㎚~120㎚의 범위인 것이 바람직하고, 40㎚~80㎚의 범위인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 EL소자에 있어서, 상기 캡핑층을 투과하는 빛의 파장이 530㎚~750㎚의 범위 내에서의, 상기 캡핑층의 굴절률이 1.75 이상인 것이 바람직하고, 1.80 이상인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 EL소자에 있어서, 상기 캡핑층을 2종 이상의 다른 구성 재료를 적층함으로써 제작해도 좋다.
본 발명의 유기 EL소자는, 투명 또는 반투명 전극의 외측에 설치한, 반투명 전극보다 굴절률이 높은 캡핑층을 가지기 때문에, 빛의 추출 효율을 큰 폭으로 향상시킬 수 있는 유기 EL소자를 얻을 수 있다. 또, 캡핑층에, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 특정의 아릴아민 화합물을 사용함으로써, 400℃ 이하의 온도로 성막할 수 있으므로, 발광소자에 데미지를 주지 않고, 또한 고정밀 마스크를 이용하여 각 색의 빛의 추출 효율을 최적화할 수 있음과 함께, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 적용할 수 있고, 색 순도가 좋아 선명하고 밝은 화상을 표시할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자는, 캡핑층의 재료로서, 굴절률이 높고, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 EL 소자용의 재료를 이용하고 있기 때문에, 종래의 유기 EL소자에 비해, 빛의 추출 효율을 큰 폭으로 향상할 수 있다. 또한, 고효율, 긴 수명의 유기 EL소자를 실현하는 것이 가능해졌다.
도 1은, 실시예 3~10, 비교 예 1의 유기 EL소자 구성을 나타낸 도면이다.
본 발명의 유기 EL소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(1)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물은, 기존의 방법에 따라 합성할 수 있다(예를 들면, 특허 문헌 3~5 참조).
본 발명의 유기 EL소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(1)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X＇) 중에서, 특히 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 유기 EL소자에 적합하게 이용되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X)에 있어서, 상기 일반식(1)로 표시되는 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X＇) 외에, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00054
Figure pct00055
이들 화합물의 정제는 컬럼 크로마토그래프에 의한 정제, 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의해 행하고, 최종적으로는, 승화 정제 등에 의한 정제를 행하였다. 물성치로서 융점, 유리 전이점(Tg)과 굴절률의 측정을 행하였다. 융점은 증착성의 지표가 되는 것이고, 유리 전이점(Tg)은 박막 상태의 안정성의 지표가 되는 것이며, 굴절률은 빛의 추출 효율의 향상에 관한 지표가 되는 것이다.
융점과 유리 전이점(Tg)은, 분체를 이용하여 고감도 시차주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100S)에 의하여 측정했다.
굴절률은, 실리콘 기판상에 60㎚의 박막을 제작하고, 소형 고속 분광 에리프소메이타 장치(알박(ULVAC)제, UNECS-2000형)를 이용하여 측정했다.
본 발명의 유기 EL소자의 구조로서는, 톱 에미션 구조의 발광소자로서, 유리 기판상에 차례차례, 금속으로 이루어지는 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 반투명 음극 및 캡핑층으로 이루어지는 것, 또는, 양극과 정공 수송층의 사이에 정공 주입층을 가지는 것, 정공 수송층과 발광층의 사이에 전자 저지층을 가지는 것, 발광층과 전자 수송층의 사이에 정공 저지층을 가지는 것, 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층을 가지는 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇 층인가 생략 혹은 겸하는 것이 가능하고, 예를 들면 정공 수송층과 전자 저지층을 겸한 구성, 전자 수송층과 정공 저지층을 겸한 구성으로 할 수도 있다. 유기 EL소자의 각 층의 막 두께의 합계는, 200㎚~750㎚정도가 바람직하고, 350㎚~600㎚ 정도가 보다 바람직하다. 또, 캡핑층의 막 두께는, 예를 들면, 30㎚~120㎚가 바람직하고, 40㎚~80㎚가 보다 바람직하다. 이 경우, 양호한 빛의 추출 효율이 얻어진다. 한편, 캡핑층의 막 두께는, 발광소자에 사용하는 발광재료의 종류, 캡핑층 이외의 유기 EL소자의 두께 등에 따라, 적당히 변경할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료가 이용된다.
본 발명의 유기 EL소자의 정공 주입층으로서, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, 스타버스트(starburst)형의 트리페닐아민 유도체, 여러 가지의 트리페닐아민 4량체 등의 재료나 구리 프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물, 헥사시아노아자트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소환화합물이나 도포형의 고분자 재료, 등을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 정공 수송층으로서, 예를 들면, N,N＇-디페닐-N,N＇-디(m-트릴)벤지딘(이후, TPD로 약칭한다), N,N＇-디페닐-N,N＇-디(α-나프틸)벤지딘(이후, NPD로 약칭한다)이나 1,1-비스［4-(디-4-트릴아미노)페닐］시클로헥산(이후, TAPC로 약칭한다), 특히, 상기 일반식(1)로 표시되는 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, N,N,N＇,N＇-테트라비페닐릴벤지딘, 등을 이용하는 것이 바람직하다. 또, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, 여러 가지의 트리페닐아민 3량체 및 4량체, 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
또, 정공 주입층 혹은 정공 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대하여, 또한 트리스브로모페닐아민헥사크롤안티몬 등을 P도핑 한 것이나, TPD의 구조를 그 부분 구조에 가지는 고분자 화합물 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 저지층으로서 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(이후, TCTA로 약칭한다), 9,9-비스［4-(카바졸-9-일)페닐］플루오렌, 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(이후, mCP로 약칭한다), 2,2-비스(4-카바졸-9-일페닐) 아다만탄(이후, Ad-Cz로 약칭한다) 등의 카바졸 유도체, 9-［4-(카바졸-9-일)페닐］-9-［4-(트리페닐시릴)페닐］-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐시릴기와 트리아릴아민 구조를 가지는 화합물 등의 전자 저지작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 발광층으로서, Alq3를 비롯하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 각종 금속 착체, 안트라센 유도체, 비스스티릴 벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또, 발광층을 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성해도 좋고, 호스트 재료로서, 상기 발광재료에 더하여, 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또 도펀트 재료로서는, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다.
또, 발광재료로서 인광 발광재료를 사용하는 것도 가능하다. 인광 발광체로서는, 이리듐이나 백금 등의 금속 착체의 인광 발광체를 사용할 수 있다. Ir(ppy)3 등의 녹색 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색 인광 발광체 등이 이용되고, 이때의 호스트 재료로서는 정공 주입ㆍ수송성 호스트 재료로서 4,4＇-디(N-카바졸릴)비페닐(이후, CBP로 약칭한다)이나 TCTA, mCP 등의 카바졸 유도체 등을 이용할 수 있다. 전자 수송성의 호스트 재료로서, p-비스(트리페닐시릴)벤젠(이후, UGH2로 약칭한다)이나 2,2＇,2"-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(이후, TPBI로 약칭한다) 등을 이용할 수 있어 고성능의 유기 EL소자를 제작할 수 있다.
인광성 발광재료의 호스트 재료에의 도프는 농도 소광을 피하기 위해, 발광층 전체에 대하여 1~30중량 퍼센트의 범위에서, 공증착에 의하여 도프하는 것이 바람직하다.
이들 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 정공 저지층으로서, 바소쿠프로인(이후, BCP로 약칭한다) 등의 페난트롤린 유도체나, 알루미늄(Ⅲ)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(이후, BAlq로 약칭한다) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 각종 희토류 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체 등, 정공 저지작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 좋다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 수송층으로서, Alq3, BAlq를 비롯하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 각종 금속 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 피리도인돌(pyridoindoles) 유도체, 카보디이미드(carbodiimide) 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 실롤 유도체 등을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 전자 주입층으로서, 불화 리튬, 불화 세슘 등의 알칼리 금속염, 불화 마그네슘 등의 알칼리 토류 금속염, 산화 알루미늄 등의 금속 산화물 등을 이용할 수 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는, 이것을 생략할 수 있다.
또한, 전자 주입층 혹은 전자 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대하여, 세슘 등의 금속을 더 N 도핑 한 것을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL소자의 반투명 음극으로서, 알루미늄과 같은 일 함수가 낮은 전극 재료나, 마그네슘 은합금, 마그네슘 칼슘 합금, 마그네슘 인듐 합금, 알루미늄 마그네슘 합금과 같은, 보다 일 함수가 낮은 합금이나 ITO, IZO 등이 전극 재료로서 이용된다.
본 발명의 유기 EL소자의 캡핑층으로서, 상기 일반식(1)로 표시되는 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 예를 들면, N,N,N＇,N＇-테트라비페닐릴벤지딘, 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
한편, 도 1에서는, 톱 에미션 구조의 유기 EL소자에 대하여 설명했지만, 본 발명은 이것으로 한정되지 않고, 보텀 에미션 구조의 유기 EL소자나, 상부 및 저부의 양방향으로부터 발광하는 듀얼 에미션 구조의 유기 EL소자에 대하여도, 마찬가지로 적용할 수 있다. 이들의 경우, 빛이 발광소자로부터 외부로 추출되는 방향에 있는 전극은, 투명 또는 반투명일 필요가 있다.
캡핑층을 구성하는 재료의 굴절률은, 인접하는 전극의 굴절률보다 큰 것이 바람직하다. 즉, 캡핑층에 의하여, 유기 EL소자에 있어서의 빛의 추출 효율은 향상되지만, 그 효과는, 캡핑층과 캡핑층에 접하고 있는 재료와의 계면에서의 반사율이 큰 것이, 광 간섭의 효과가 크기 때문에 유효하다. 그 때문에, 캡핑층을 구성하는 재료의 굴절률은, 인접하는 전극의 굴절률보다 큰 것이 바람직하고, 굴절률이 1.70 이상이면 좋지만, 1.75 이상이 보다 바람직하고, 1.80 이상인 것이 특히 바람직하다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
본 발명의 화합물에 대하여, 고감도 시차주사 열량계(불카ㆍ에이엑스에스제, DSC3100S)에 의하여 융점과 유리 전이점을 구했다.
Figure pct00056
본 발명의 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 가지고 있다. 이것은, 본 발명의 화합물에서 박막 상태가 안정된 것을 나타내는 것이다.
실시예 2
본 발명의 화합물을 이용하여, 실리콘 기판상에 막 두께 60㎚의 증착막을 제작하고, 소형 고속 분광 에리프소메이타 장치(알박제, UNECS-2000형)를 이용하여 633㎚의 굴절률을 측정했다.
Figure pct00057
이와 같이 본 발명의 화합물은 비교 화합물(Alq3)의 굴절률 1.70 보다 큰 값을 가지고 있고, 큰 유기 EL소자에 있어서의 빛의 추출 효율의 향상을 기대할 수 있다.
실시예 3
유기 EL소자는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 유리 기판(1)상에 금속 양극(2)으로서 반사 ITO 전극을 미리 형성한 것 위에, 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6), 전자 주입층(7), 음극(8), 캡핑층(9)의 순서로 증착하여 제작했다.
구체적으로는, 막 두께 150㎚의 ITO를 성막한 유리 기판(1)을 이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 20분간 행한 후, 250℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 10분간 건조를 행하였다. 그 후, UV오존 처리를 2분간 행한 후, 이 ITO 부착 유리 기판을 진공 증착기 내에 부착, 0.001Pa 이하까지 감압했다. 계속하여, 금속 양극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 하기 구조식의 화합물2를 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 60㎚가 되도록 형성했다. 이 정공 주입층(3) 위에, 정공 수송층(4)으로서 상기 구조식의 예시 화합물(1-13)을 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 40㎚가 되도록 형성했다. 이 정공 수송층(4) 위에, 발광층(5)으로서 하기 구조식의 화합물3과 하기 구조식의 화합물4를, 증착 속도비가 화합물3：화합물4=5：95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30㎚가 되도록 형성했다. 이 발광층(5) 위에, 전자 수송층(6)으로서 하기 구조식의 화합물5를 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 30㎚가 되도록 형성했다. 이 전자 수송층(6) 위에, 전자 주입층(7)으로서 불화 리튬을 증착 속도 0.6㎚/min로 막 두께 0.5㎚가 되도록 형성했다. 이 전자 주입층(7) 위에, 음극(8)으로서 마그네슘 은합금을 막 두께 10㎚가 되도록 형성했다. 마지막으로, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 증착 속도 6㎚/min로 막 두께 60㎚가 되도록 형성했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
실시예 4
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 예시 화합물(1-17)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 5
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 예시 화합물(1-18)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 6
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 예시 화합물(1-27)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 7
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 예시 화합물(1-32)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 8
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 예시 화합물(1-33)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 9
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 예시 화합물(1-36)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 10
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 예시 화합물(1-37)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
［비교예 1］
실시예 3에서, 캡핑층(9)으로서 예시 화합물(1-13)을 대신하여 Alq3를 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 것 이외는, 같은 조건으로 유기 EL소자를 제작했다. 제작한 유기 EL소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL소자에 직류 전압을 인가한 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00062
표 1에 나타내는 바와 같이, 전류 밀도 10mA/c㎡시에서의 구동 전압은, Alq3를 이용한 비교예 1에 대하여 실시예 3~10에서는 거의 동등한 것에 대하여, 휘도, 발광 효율, 전력효율 모두 향상했다. 또한, 외부양자효율의 대폭적인 향상을 확인할 수 있었다. 이것은, 캡핑층에 굴절률이 높은, 본 발명의 유기 EL소자에 적합하게 이용되는 재료를 포함함으로써, 빛의 추출 효율을 큰 폭으로 개선할 수 있는 것을 나타내고 있다.
[산업상의 이용 가능성]
이상과 같이, 본 발명의 유기 EL소자에 적합하게 이용되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물은, 굴절률이 높고, 빛의 추출 효율을 큰 폭으로 개선할 수 있으며, 박막 상태가 안정되기 때문에, 유기 EL 소자용 화합물로서 우수하다. 상기 화합물을 이용하여 유기 EL소자를 제작함으로써, 높은 효율을 얻을 수 있음과 함께, 내구성을 개선시킬 수 있다. 또, 파랑, 초록 및 빨강 각각의 파장 영역에서 흡수를 가지지 않는 상기 화합물을 이용함으로써, 색 순도가 좋고 선명하며 밝은 화상을 표시하고 싶은 경우에, 특히 적합하다. 예를 들면, 가정 전자제품이나 조명 용도로의 전개가 가능해졌다.
1 : 유리 기판 2 : 금속 양극
3 : 정공 주입층 4 : 정공 수송층
5 : 발광층 6 : 전자 수송층
7 : 전자 주입층 8 : 음극
9 : 캡핑층

Claims (8)

  1. 적어도 양극 전극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극 전극 및 캡핑층을 이 순서로 가지는 유기 일렉트로 루미네센스 소자에 있어서, 상기 캡핑층이 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자(heteroatom)를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X)을 포함하는, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물(X)이, 하기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물(X＇)인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
    [화학식 1]
    Figure pct00063

    (식 중, R1~R28는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기로서, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고, R1~R10, R19~R28는, 각각의 기(基)가 결합하고 있는 벤젠환과 결합하여 환을 형성해도 좋다. A는 하기 구조식(B)~(F)로 나타내는 2가기(基), 또는 단결합을 표시한다. 단, A가 단결합인 경우, R1~R28 중 어느 하나 이상이 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기인 것으로 한다.)
    [화학식 2]
    Figure pct00064

    (식 중, R29~R32는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기가 동일한 벤젠환에 복수개 결합하고 있는 경우는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다. n은 1~3의 정수를 표시한다. 여기서, R29~R32가 각각 복수개 존재하고 있는 경우(n이 2 또는 3의 경우)는, 서로 동일해도 달라도 좋은 것으로 한다.)
    [화학식 3]
    Figure pct00065

    (식 중, R33~R42는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
    [화학식 4]
    Figure pct00066

    (식 중, R43~R50은 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
    [화학식 5]
    Figure pct00067

    [화학식 6]
    Figure pct00068

    (식 중, R51~R55는 동일해도 달라도 좋고 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분기 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환방향족기로서, 이들 치환기는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식(1)에서, A가 상기 구조식(B)에서 나타내는 2가기인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 일반식(1)에서, A가 상기 구조식(B)에서 나타내는 2가기로서, n이 1인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식(1)에서, A가 단결합인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
  6. 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식(1)에서, A가 상기 구조식(D)에서 나타내는 2가기인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
  7. 제 1 항 내지 제 6 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께가, 30㎚~120㎚의 범위 내인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
  8. 제 1 항 내지 제 7 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 캡핑층의 굴절률이, 상기 캡핑층을 투과하는 빛의 파장이 530㎚~750㎚의 범위 내에서, 1.75 이상인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
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