TW202041503A - 具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件 - Google Patents
具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202041503A TW202041503A TW109105768A TW109105768A TW202041503A TW 202041503 A TW202041503 A TW 202041503A TW 109105768 A TW109105768 A TW 109105768A TW 109105768 A TW109105768 A TW 109105768A TW 202041503 A TW202041503 A TW 202041503A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- -1 Arylamine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 241
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 135
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 132
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 93
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 22
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 57
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 13
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 131
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 35
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 28
- 239000010408 film Substances 0.000 description 28
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 23
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 15
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 10
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 101710110702 Probable chorismate pyruvate-lyase 1 Proteins 0.000 description 9
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 9
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 9
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 7
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RONWGALEIBILOG-VMJVVOMYSA-N quinine sulfate Chemical compound [H+].[H+].[O-]S([O-])(=O)=O.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 RONWGALEIBILOG-VMJVVOMYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 5
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 5
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 5
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- FQIRBKKYMJKENC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 FQIRBKKYMJKENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000004287 oxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)O1 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- BWEPILBIWVZIPA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1h-indole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2N1 BWEPILBIWVZIPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- ARERJIGCEYXSKF-UHFFFAOYSA-N N,N-bis[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-4-naphthalen-2-ylaniline Chemical compound S1C2=C(C=CC=C2)N=C1C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=NC2=C(S1)C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1 ARERJIGCEYXSKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFKBQRQSMSTKRX-UHFFFAOYSA-N N,N-bis[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-4-phenanthren-9-ylaniline Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C=C(C3=CC=CC=C23)C4=CC=C(C=C4)N(C5=CC=C(C=C5)C6=NC7=CC=CC=C7S6)C8=CC=C(C=C8)C9=NC1=CC=CC=C1S9 CFKBQRQSMSTKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- YOJKKXRJMXIKSR-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-phenylbenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YOJKKXRJMXIKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WLPATYNQCGVFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDDATXIGLCWITG-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-2-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 UDDATXIGLCWITG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVPQOZAGVBADQF-UHFFFAOYSA-N 4-phenanthren-9-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 UVPQOZAGVBADQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOXWPXVEJBGBKC-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-4-[4-(n-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C1=CC=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 XOXWPXVEJBGBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 2
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethylidenecyclohexane Chemical class C=C1C(=C)C(=C)C(=C)C(=C)C1=C PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCEZZDNWLVQCRU-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoethyl Chemical group N[CH]CN YCEZZDNWLVQCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDRUKDLYOLTXBU-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tribromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br MDRUKDLYOLTXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLHWUCQHNSROLQ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 ZLHWUCQHNSROLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-adamantyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(C2)CC3CC1CC2C3 FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYVCKMOFGYCVGU-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC(=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC(=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 BYVCKMOFGYCVGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHFRKRIZIGILQK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 VHFRKRIZIGILQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical group O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/62—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/875—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K59/879—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Abstract
本發明之目的在於提供一種有機EL元件,其將由以下材料構成之覆蓋層與元件之各種材料進行組合,而可有效地表現元件之各種材料所具有之特性,該材料為了吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不會對有機EL元件內部之材料產生影響且大幅度改善光之提取效率而吸光係數及折射率較高,薄膜之穩定性或耐久性或耐光性亦優異,並且於藍、綠及紅各自之波長區域不具有吸收。
本發明係一種具有苯并唑構造之芳香胺化合物、以及具有含有該芳香胺化合物之覆蓋層、及含有主體與磷光發光性摻雜劑之發光層之有機EL元件。
Description
本發明係關於一種適合於對各種顯示裝置而言適宜之作為自發光元件之有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL元件)之化合物與該元件,詳細而言,本發明係關於一種具有苯并唑環構造之芳香胺化合物、使用該化合物之有機EL元件。
有機EL元件為自發光性元件,故而比液晶元件明亮而視認性優異,能夠實現清晰之顯示,故而業界在進行積極之研究。
1987年伊士曼柯達(Eastman Kodak)公司之C.W.Tang等人藉由開發將各種作用分擔於各材料之積層構造元件,而使利用有機材料之有機EL元件成為實用者。他們將可輸送電子之螢光體、叁(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3)與可輸送電洞之芳香族胺化合物進行積層,將兩者之電荷注入至螢光體之層中使之發光,藉此以10 V以下之電壓獲得1000 cd/m2
以上之高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
迄今為止,為了實現有機EL元件之實用化而進行了諸多改良,藉由將積層構造之各種作用進一步細分化,自於基板上依序設置有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極之電場發光元件之底部提取光之底部發光構造之發光元件,而達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
近年來,開始使用將具有較高之工作函數之金屬用作陽極且自上部發光之頂部發光構造之發光元件。於自具有像素電路之底部提取光之底部發光構造中,提取光之面積受到限制,相對於此,頂部發光構造之發光元件具有以下優點:藉由自上部提取光,不會被像素電路遮擋,故而使提取光之面積變廣。
又,以發光效率之進一步提高為目的而嘗試利用三重態激子,研究磷光發光體之利用(例如參照非專利文獻2)。
發光層通常亦可於被稱為主體材料之電荷輸送性之化合物中摻雜螢光體或磷光發光體而製作。近年來,藉由同時使用電子輸送能力較高之具有含氮雜芳香族環構造之化合物與具有電洞輸送能力之具有咔唑構造之化合物作為主體,與單獨使用之情形相比,發光效率得到顯著改善(例如參照專利文獻3及專利文獻4)。
作為磷光發光體而顯示較高之發光效率之材料通常使用銥錯合物,但使用銥錯合物之有機EL元件之發光光譜存在半值寬較大、色純度較低之問題。
作為改善該色純度且提高發光效率之手段,提出一種藉由在折射率較低之半透明電極之外側設置折射率較高之「覆蓋層」,構築被稱為微腔之光學共振器而調整發光光譜之發光元件構成(例如參照專利文獻5)。
作為上述覆蓋層之材料,提出有Alq3或芳香胺化合物(例如非專利文獻3及專利文獻6)。然而,該等習知之材料存在綠色及紅色發光區域之折射率較低、光之提取效率較低之問題。
又,於具有使用習知之材料之覆蓋層之元件中,會使太陽光之波長400 nm至410 nm之光透過,對元件內部之材料產生影響,故而亦存在色純度之降低及光之提取效率之降低之問題。
因此,為了改善有機EL元件之元件特性,尤其是為了吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不會對元件內部之材料產生影響,且為了大幅度改善光之提取效率,而要求一種折射率較高、薄膜之穩定性或耐久性優異之材料作為覆蓋層之材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:US5792557
專利文獻2:US5639914
專利文獻3:EP3042943
專利文獻4:US20170104163
專利文獻5:US7102282
專利文獻6:US20140225100
專利文獻7:國際公開第2015/001726號
專利文獻8:US10147891
專利文獻9:日本專利特開2002-105055號公報
專利文獻10:EP2730583
專利文獻11:US20180093962
專利文獻12:EP2684932
[非專利文獻]
非專利文獻1:應用物理學會第9次講習會草稿集55~61頁(2001)
非專利文獻2:應用物理學會第9次講習會草稿集23~31頁(2001)
非專利文獻3:Appl. Phys. Let., 78, 544 (2001)
非專利文獻4:J. Org. Chem., 60, 7508 (1995)
非專利文獻5:Synth. Commun., 11, 513 (1981)
本發明之目的在於提供一種有機EL元件,為了提供(1)發光效率及電力效率較高、(2)發光起始電壓較低、(3)實用驅動電壓較低、(4)尤其是長壽命之有機EL元件,將電洞及電子之注入、輸送性能、薄膜狀態下之穩定性、耐久性等優異之有機EL元件用之各種材料、與由以下材料構成之覆蓋層以可有效地表現各自之材料所具有之特性之方式進行組合,該材料為了吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不對元件內部之材料產生影響而吸光係數較高,且為了大幅度改善光之提取效率而折射率較高,進而薄膜之穩定性或耐久性或耐光性優異,且於藍、綠及紅各自之波長區域不具有吸收。
作為適於達成上述目的之覆蓋層之材料之物理特性,可列舉:(1)吸收400 nm至410 nm之光、(2)折射率較高、(3)能夠進行蒸鍍而不發生熱分解、(4)薄膜狀態穩定、(5)玻璃轉移溫度較高。
又,作為適合於本發明之元件之物理特性,可列舉:(1)光之提取效率較高、(2)色純度不會降低、(3)無經時變化地使光透過、(4)發光效率及電力效率較高、(5)發光起始電壓較低、(6)實用驅動電壓較低、(7)尤其是長壽命。
本發明者等人為了達成上述之目的,著眼於芳香胺系材料於薄膜之穩定性或耐久性之方面優異、作為磷光發光性摻雜劑之金屬錯合物於發光效率之方面優異。選擇波長400 nm至650 nm之折射率較高、波長400 nm至410 nm之消光係數較高之具有特定之苯并唑環構造之芳香胺化合物用作覆蓋層之材料,製作與包含磷光發光性摻雜劑之發光層組合而成之各種有機EL元件,專心進行元件之特性評價。其結果,完成本發明。
可解決上述課題之本發明之有機EL元件,係至少依序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層,且上述覆蓋層含有具有下述式(1)所表示之基(苯并唑環構造)之芳香胺化合物,上述發光層含有主體與作為包含銥或鉑之金屬錯合物之磷光發光性摻雜劑。
[化1]
(式中,R1
~R4
分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基,
Ar1
表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,
R1
~R4
及Ar1
之任一者係作為鍵結部位之連結基,
X表示氧原子或硫原子。
R1
~R4
亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
本發明之有機EL元件具有設置於透明或半透明電極之外側之折射率高於該電極之覆蓋層,故而色純度及光之提取效率大幅度提高。又,藉由在覆蓋層中使用具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物,可吸收400~410 nm之太陽光,故而可防止對發光元件之損害。藉由具有此種特性,可較佳地應用於全彩顯示器,能夠顯示高精細之影像。
以下,對本發明之實施形態進行詳細說明。首先,針對本發明之芳香胺化合物及有機EL元件,列舉其態樣進行說明。再者,於本案中,「至」之用語係表示範圍之用語。例如,「5至10」之記載意指「5以上且10以下」,表示亦包含「至」之前後所記載之數值本身之範圍。
1)一種有機電致發光元件,其至少依序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層,且上述覆蓋層含有具有下述式(1)所表示之基之芳香胺化合物,上述發光層含有主體與作為包含銥或鉑之金屬錯合物之磷光發光性摻雜劑。
[化2]
(式中,R1
~R4
分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基,
Ar1
表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基,
R1
~R4
及Ar1
之任一者係作為鍵結部位之連結基,
X表示氧原子或硫原子。
R1
~R4
亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
2)如上述1)中記載之有機電致發光元件,其中具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物為下述式(2)或下述式(3)所表示之芳香胺化合物。
[化3]
(式中,Ar2
、Ar3
及Ar4
分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基,Ar2
、Ar3
及Ar4
之至少一者為式(1)所表示之基)
[化4]
(式中,Ar5
、Ar6
、Ar7
及Ar8
分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基,Ar5
、Ar6
、Ar7
及Ar8
之至少一者為式(1)所表示之基,
L1
表示經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、或者經取代或未經取代之伸聯三苯基)
3)如2)中記載之有機電致發光元件,其中,具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物為上述式(3)所表示之芳香胺化合物。
4)如上述1)至3)中任一項記載之有機EL元件,其中,上述主體包含下述式(Host-A)所表示之第1主體化合物與下述式(Host-B)所表示之第2主體化合物。
[化5](Host-A)
(式中,Z分別獨立地表示N或CRa,Z中之至少一者為N,
R5
~R10
及Ra分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基,
L2
及L3
分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數2至30之雜芳基,
n1及n2分別獨立地表示0或1之整數)
[化6](Host-B)
(式中,Y1
及Y2
分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基,
Ar9
及Ar10
分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基,
R11
~R16
分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數1至15之烷基、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基,m表示0~4之整數)
5)如上述1)至4)中任一項記載之有機EL元件,其中上述磷光發光性摻雜劑為下述式(4)所表示之金屬錯合物。
[化7]
(式中,R17
~R32
分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基,
n表示1~3之整數)
6)如上述1)至5)中任一項記載之有機EL元件,其中,上述第二電洞輸送層含有下述式(5)所表示之芳香胺化合物。
[化8]
(式中,鄰接之2個*與下述式(6)之2個*進行鍵結而形成環,剩餘之2個*表示CRb及CRc,
R33
~R35
、Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基,
Ar11
及Ar12
分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基)
7)如上述1)至6)中任一項記載之有機電致發光元件,其中,上述覆蓋層之厚度為30 nm~120 nm之範圍內。
8)如上述1)至7)中任一項記載之有機電致發光元件,其中,上述覆蓋層之折射率於波長450 nm~650 nm之範圍內為1.85以上。
作為上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenylyl)、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、硒碸基(selenonyl)、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」,具體而言,可列舉如下之基:氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、硒碸基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基;苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基;乙醯基、苯甲醯基等醯基,該等取代基亦可進而經上述所例示之取代基取代。又,該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,具體而言,可列舉如下之基:氘原子、氰基、硝基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基;乙烯基、烯丙基等烯基;苯氧基、甲苯氧基等芳氧基;苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基;苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基;吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、硒碸基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基,該等取代基亦可進而經上述例示之取代基取代。又,該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」,可列舉與關於上述通式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示者同樣者,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言,可列舉:苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。又,該等基可具有取代基,作為取代基,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
上述式(1)中之R1
~R4
及Ar1
之任一者係作為鍵結部位之連結基。即,上述式(1)中之R1
~R4
及Ar1
之任一者係於具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物中將上述式(1)所表示之基與其他構造進行鍵結之連結基。於上述式(1)中之R1
~R4
之任一者係作為鍵結部位之連結基之情形時,R1
~R4
可為單鍵。
於本發明中,就提高折射率及消光係數之觀點而言,作為上述式(1)中之Ar1
,較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、及「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」,更佳為苯基及聯苯基,尤佳為苯基。
作為上述式(1)中之R1
~R4
,較佳為氫原子或氘原子,就合成上之觀點而言,更佳為氫原子。
就提高折射率及消光係數之觀點而言,具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物較佳為上述式(2)或上述式(3)所表示之芳香胺化合物。又,較佳為上述式(1)中之Ar1
與上述式(2)及(3)中之氮原子進行鍵結。
上述式(2)中之Ar2
~Ar4
之至少一者為上述式(1)所表示之基,較佳為Ar2
~Ar4
中之兩者分別獨立為上述式(1)所表示之基。又,上述式(3)中之Ar5
~Ar8
之至少一者為上述式(1)所表示之基,較佳為Ar5
~Ar8
中之兩者分別獨立為上述式(1)所表示之基,更佳為Ar5
及Ar8
分別獨立為上述式(1)所表示之基。
作為上述式(2)及(3)中之Ar2
~Ar8
中之上述式(1)所表示之基以外之基,較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」,更佳為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基。作為苯基及聯苯基之取代基,較佳為苯基、萘基及菲基。作為較佳之基之具體例,例如可列舉下述式所表示之基。
作為上述式(3)中之L1
,較佳為經取代或未經取代之伸聯苯基、或者經取代或未經取代之伸聯三苯基,就合成上之觀點而言,更佳為未經取代之伸聯苯基、或未經取代之伸聯三苯基。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(1)所表示之芳香胺化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於圖1~11,但不限定於該等化合物。
作為上述式(Host-A)中之R5
~R10
及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「碳原子數1至15之烷基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降基、2-降基等。
作為上述式(Host-A)中之R5
~R10
及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-A)中之R5
~R10
及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至15之芳基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、9,9'-二甲基茀基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯甲醯基、硝基苯基、氰基苯基、氟聯苯基、硝基聯苯基、氰基聯苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(Host-A)中之R5
~R10
及Ra所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-A)中之L1
及L2
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中之「成環碳數6至30之伸芳基」或「成環碳數5至30之伸雜芳基」,具體而言,可列舉:伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸聯五苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸茚基、伸芘基、乙醯伸萘次甲基、伸丙二烯合茀基、聯三伸苯基、伸吡啶基、伸吡喃基、伸喹啉基、伸異喹啉基、苯并伸呋喃基、苯并伸噻吩基、伸吲哚基、伸咔唑基、苯并伸唑基、苯并伸噻唑基、伸喹啉基、苯并伸咪唑基、伸吡唑基、二苯并伸呋喃基、及二苯并伸噻吩基等。
作為上述式(Host-A)中之L1
及L2
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於圖12~16,但不限定於該等化合物。
於本發明中,就發光效率及電力效率之觀點而言,較佳為圖14所示之化合物(A-43),但不限定於該化合物。
作為上述式(Host-B)中之Ar9
及Ar10
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「碳原子數6至30之芳基」、或「碳原子數5至30之雜芳基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯三伸苯基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(Host-B)中之Ar9
及Ar10
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-B)中之R11
~R16
所表示之「碳數1至15之烷基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降基、2-降基等。
作為上述式(Host-B)中之R11
~R16
所表示之「碳數1至15之烷基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-B)中之R11
~R16
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(Host-B)中之R11
~R16
所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-B)中之Y1
及Y2
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之伸芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之伸雜芳基」中之「碳原子數6至30之伸芳基」、或「碳原子數5至30之伸雜芳基」,具體而言,可列舉:伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸茚基、伸芘基、乙醯伸萘次甲基、伸丙二烯合茀基、伸聯三伸苯基、伸吡啶基、伸吡喃基、伸喹啉基、伸異喹啉基、苯并伸呋喃基、苯并伸噻吩基、伸吲哚基、伸咔唑基、苯并伸唑基、苯并伸噻唑基、伸喹啉基、苯并伸咪唑基、伸吡唑基、二苯并伸呋喃基、及二苯并伸噻吩基等。於上述之中,尤佳為伸苯基、伸聯苯基、或伸芘基。
作為上述式(Host-B)中之Y1
及Y2
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於圖17~20,但不限定於該等化合物。
於本發明中,就發光效率及電力效率之觀點而言,較佳為圖18所示之化合物(B-25),但不限定於該化合物。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」,具體而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」,具體而言,可列舉:苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」,具體而言,可列舉:苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基、基、聯伸三苯基、苝基、茚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、唑基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹啉基、萘啶基、苯并 基、苯并噻基、吖啶基、啡基、啡噻基、啡 基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(4)中之R17
~R32
所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(4)所表示之金屬錯合物之中,將較佳之化合物之具體例示於圖21~23,但不限定於該等化合物。
於本發明中,就發光效率及電力效率之觀點而言,較佳為圖23所示之化合物(4-35),但不限定於該化合物。
作為上述式(5)中之Ar11
及Ar12
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「碳原子數6至30之芳基」或「碳原子數5至30之雜芳基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(5)中之Ar11
及Ar12
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(5)及(6)中之R33
~R39
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「碳原子數1至15之烷基」,具體而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降基、2-降基等。
作為上述式(5)及(6)中之R33
~R39
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)中之R1
~R4
所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(5)及(6)中之R33
~R39
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基」中之「碳原子數6至12之芳基」,具體而言,可列舉:苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯基、硝基苯基、氰基苯基、氟聯苯基、硝基聯苯基、氰基聯苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等,該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(5)及(6)中之R33
~R39
所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基」中之「取代基」,可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1
~Ar8
所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者,可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於本發明中,就電洞輸送性之觀點而言,作為上述式(5)中之Ar11
及Ar12
,較佳為未經取代之聯苯基、未經取代之聯三苯基、未經取代之聯伸三苯基、未經取代之菲基、具有取代基之茀基、及具有取代基之噻吩基,更佳為未經取代之聯苯基、及具有取代基之茀基。此處,作為茀基、及噻吩基之取代基,較佳為甲基及苯基,作為茀基之取代基,更佳為甲基。
作為上述式(5)及(6)中之R33
~R37
,較佳為氫原子、氘原子,就合成上之觀點而言,更佳為氫原子。作為上述式(6)中之R38
及R39
,較佳為甲基。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(5)所表示之芳香胺化合物之中,將較佳之化合物之具體例示於圖24~27,但不限定於該等化合物。
於本發明中,就電洞輸送性及薄膜之穩定性之觀點而言,較佳為圖26所示之(5-48)所表示之化合物,但不限定於該化合物。
本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物係新穎之化合物,與習知之覆蓋材料相比,於光之波長450 nm至650 nm之範圍以內具有較高之折射率,尤其於包含綠色及紅色磷光性發光材料之情形時,具有可更好地提高有機EL元件之光提取效率之作用。
又,本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物,與習知之覆蓋材料相比,於光之波長400 nm至410 nm之範圍內之消光係數較高,具有太陽光對元件之損害之防止作用,能夠實現高耐久性。
本發明之有機EL元件係使用具有上述式(1)所表示之基、即苯并唑環構造之芳香胺化合物,該芳香胺化合物較習知之覆蓋材料之折射率高,具有優異之吸光係數且具有優異之非晶性。因此,能夠實現高效率、高耐久性。
本發明之具有上述式(1)所表示之基之胺化合物為新穎化合物,作為該等化合物之主骨架之苯并唑衍生物可藉由其本身公知之手法而合成(例如參照非專利文獻4)。進而,利用銅觸媒或鈀觸媒等使所合成之鹵化苯并唑衍生物與芳香胺進行偶合反應,藉此可合成本發明之具有上述式(1)所表示之基之胺化合物。此外,藉由使鹵化苯并唑衍生物成為硼酸衍生物、或硼酸酯衍生物,可藉由與鹵化芳香胺之偶合反應同樣地合成本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物(例如參照非專利文獻4、5)。
上述之上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻3、4、8)。
上述之上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻3、4)。
上述之上述式(4)所表示之金屬錯合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻9、10)。
上述之上述式(5)所表示之芳香胺化合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻11)。
具有上述式(1)所表示之基之胺化合物、上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物、上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物、上述式(4)所表示之金屬錯合物、及上述式(5)所表示之芳香胺化合物之純化可藉由以下方式進行,即利用管柱層析儀之純化;利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附純化;利用溶媒之再結晶或晶析法;昇華純化法等。化合物之鑑定可藉由NMR分析而進行。作為物性值,較佳為進行熔點、玻璃轉移點(Tg)及工作函數等之測定。熔點成為蒸鍍性之指標,玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之穩定性之指標,工作函數成為電洞輸送性或電洞阻擋性之指標。
本發明之有機EL元件中使用之化合物較佳為使用藉由利用管柱層析儀之純化;利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附純化;利用溶媒之再結晶或晶析法等進行純化後,最後藉由昇華純化法進行純化而得者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)可使用粉體並藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造,DSC3100SA)進行測定。
關於具有上述式(1)所表示之基之胺化合物,較佳為進行折射率及消光係數之測定。折射率及消光係數可於矽基板上製作80 nm之薄膜,使用分光測定裝置(FILMETRICS公司製造,F10-RT-UV)進行測定。
作為本發明之有機EL元件之構造,例如於頂部發光構造之發光元件之情形時,可列舉於玻璃基板上依序包含陽極、電洞注入層、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層者,又,於陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者、於電洞輸送層與發光層之間具有電子阻擋層者、於發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層者、於電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。於該等多層構造中,1個有機層可兼具數層之作用,例如亦可設為1個有機層兼作電洞注入層與電洞輸送層之構成、兼作電洞輸送層與電子阻擋層之構成、兼作電洞阻擋層與電子輸送層之構成、兼作電子輸送層與電子注入層之構成等。又,亦可設為將具有相同功能之有機層積層2層以上之構成,亦可設為將電洞輸送層積層2層之構成、將發光層積層2層之構成、將電子輸送層積層2層之構成、將覆蓋層積層2層之構成等。
有機EL元件之各層之膜厚之合計較佳為100 nm~700 nm左右,更佳為150 nm~300 nm左右。又,覆蓋層之膜厚例如較佳為30 nm~120 nm,更佳為40 nm~80 nm。於該情形時,可獲得良好之光之提取效率。再者,覆蓋層之膜厚可視發光元件中使用之發光材料之種類、覆蓋層以外之有機EL元件之厚度等而適當變更。
作為本發明之有機EL元件之電洞注入層之材料,可使用於分子中具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結3個以上三苯基胺構造而成之構造的芳香胺化合物、例如星爆型之三苯基胺衍生物、各種三苯基胺四聚體等材料或銅酞菁所代表之卟啉化合物、如六氰基氮雜聯三伸苯之受體性之雜環化合物或塗佈型之高分子材料。
作為本發明之有機EL元件之第一電洞輸送層之材料,較佳為使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)聯苯胺(以下簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺(以下簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)、尤其是於分子中具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結2個三苯基胺構造之構造之芳香胺化合物、例如N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等。又,較佳為使用於分子中具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結3個以上之三苯基胺構造之構造之芳香胺化合物、例如各種三苯基胺三聚體及四聚體等。
又,作為電洞之注入、輸送層之材料,可使用聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(以下簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。
作為本發明之有機EL元件之第二電洞輸送層之材料,更佳為上述式(5)所表示之芳香胺化合物,此外可使用4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀所代表之具有三苯基矽烷基與三芳基胺構造之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。
又,作為電洞注入層及電洞輸送層之材料,可使用對該等層中通常使用之材料P摻雜三溴苯基胺六氯銻、軸烯(radialene)衍生物(例如下述之化合物(受體-1)、及參照專利文獻12)而成者、及於其部分構造中具有TPD等聯苯胺衍生物之構造之高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件之發光層之主體,可使用電洞輸送性之主體材料及電子輸送性之主體材料。作為電洞輸送性之主體材料,除了上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物以外,可使用4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子輸送性之主體材料,除了上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物以外,可使用對雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)、2,2',2''-(1,3,5-伸苯基)-叁(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi)等。
於本發明中,較佳為使用具有電子輸送能力之第1主體化合物與具有電洞輸送能力之第2主體化合物之二種以上之化合物。上述第2主體化合物可使用1種或2種以上。上述第1主體化合物與上述第2主體化合物例如可以1:10~10:1之重量比包含。
作為本發明之有機EL元件之發光層之上述第1主體化合物,較佳為上述式(Host-A)所表示之具有含氮雜芳香族環構造之化合物,作為上述第2主體化合物,較佳為上述式(Host-B)所表示之具有咔唑環構造之化合物。
除了上述之第1主體化合物及第2主體化合物以外,可進而包含1種以上之主體化合物。
作為本發明之有機EL元件之發光層之磷光發光性摻雜劑,更佳為上述式(4)所表示之金屬錯合物,此外,可使用包含Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或該等之組合之有機金屬化合物。上述摻雜劑可為紅色、綠色或藍色之摻雜劑,可製作高性能之有機EL元件。
為了避免濃度淬滅,磷光發光性摻雜劑之向主體材料之摻雜較佳為於相對於發光層整體為1~30重量%之範圍內藉由共蒸鍍而進行。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層之材料,可使用2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(以下省略為BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(以下省略為BAlq)等喹酚衍生物之金屬錯合物、各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、嘧啶衍生物、二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料亦可兼作電子輸送層之材料。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層之材料,可使用以Alq3
、BAlq為代表之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、嘧啶衍生物、二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層,可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、喹啉酚鋰等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物等,但可藉由電子輸送層與陰極之較佳選擇而省略電子注入層。
又,作為電子注入層及電子輸送層之材料,可使用對該等層中通常使用之有機化合物N摻雜銫、氟化鋰、及鐿等金屬而成者。
作為本發明之有機EL元件之陰極,可使用如鋁、鐿之工作函數較低之電極材料、或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之工作函數更低之合金作為電極材料。
作為本發明之有機EL元件之覆蓋層之材料,較佳為本實施形態之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物。
構成覆蓋層之材料之折射率較佳為大於鄰接之電極之折射率。藉由覆蓋層,有機EL元件之光之提取效率提高,該效果由於覆蓋層與相接於覆蓋層之材料之界面之反射率較大時光干渉之效果較大而有效。因此,構成覆蓋層之材料之折射率較佳為大於鄰接之電極之折射率,只要波長450 nm~650 nm之範圍內之折射率為1.70以上即可,但更佳為1.80以上,尤佳為1.85以上。
構成本發明之有機EL元件之各層中所使用之該等材料可藉由蒸鍍法、旋轉塗佈法及噴墨法等公知之方法而進行薄膜形成。
又,該等材料可單獨進行成膜,亦可混合數種進行成膜,可將各自以單層之形式使用。又,亦可設為使該等材料單獨成膜而成之層彼此之積層構造、混合成膜而成之層彼此之積層構造、或使該等材料單獨成膜而成之層與混合數種進行成膜而成之層之積層構造。
再者,上述中對頂部發光構造之有機EL元件進行了說明,但本發明不限定於此,關於底部發光構造之有機EL元件、自上部及底部之兩者進行發光之雙發光構造之有機EL元件,亦可同樣地適用。於該等情形時,處於自發光元件向外部提取光之方向之電極必須為透明或半透明。
以下,藉由實施例對本發明之實施形態進行具體說明,但本發明只要不超越其主旨則並不限定於以下之實施例。
[實施例]
(實施例1)
<雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺之合成>(2-34)
於反應容器中添加4-(萘-2-基)苯基-胺:7.5 g、2-(4-溴苯基)苯并唑:20.6 g、第三丁氧基鈉:9.9 g、甲苯:150 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0):0.9 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液:0.4 ml,於加熱回流下攪拌3小時。放冷至80℃後,添加矽膠進行過濾,對濾液進行濃縮,獲得粗製物。利用甲苯對粗製物進行再結晶,獲得雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺(2-34)之黃色粉體:6.3 g(產率30%)。
使用NMR,對所得之黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(CDCl3
)中檢測到以下之27個氫信號。δ (ppm) = 8.19 - 8.24 (4H)、8.09 (1H)、7.87 - 7.97 (3H)、7.73 - 7.83 (5H)、7.51 - 7.62 (4H)、7.32 - 7.42 (10H)
(實施例2)
<雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺之合成>(2-39)
於反應容器中添加4-(菲-9-基)苯基-胺:8.0 g、2-(4-溴苯基)苯并唑:17.9 g、第三丁氧基鈉:8.6 g、甲苯:160 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0):0.8 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液:0.4 ml,於加熱回流下攪拌3小時。放冷至80℃後,添加矽膠進行過濾,對濾液進行濃縮,獲得粗製物。利用甲苯對粗製物進行再結晶,獲得雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺(2-39)之黃色粉體:15.0 g(產率77.0%)。
使用NMR,對所得之黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(CDCl3
)中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.73 - 8.84 (2H)、8.24 - 8.27 (4H)、8.07 - 8.11 (1H)、7.92 - 7.97 (1H)、7.57 - 7.84 (11H)、7.35 - 7.43 (10H)
(實施例3)
<雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺之合成>(2-44)
於反應容器中添加([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺:5.6 g、2-(4-溴苯基)苯并唑:14.4 g、第三丁氧基鈉:4.4 g、甲苯:60 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀:0.1 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液:0.4 ml,於加熱回流下攪拌一晚。放冷後,採取添加甲醇所析出之固體,獲得粗製物。採取藉由利用甲苯/丙酮混合溶媒之晶析純化對粗製物析出之固體,獲得雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺(2-44)之黃色粉體:11.0 g(產率76.4%)。
使用NMR,對所得之黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR (DMSO-d6
)中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.19 (4H)、7.78 (4H)、7.50 (1H)、7.45 - 7.34 (8H)、7.30 (1H)、7.28 - 7.18 (7H)、7.15 (2H)
(實施例4)
<雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺之合成>(2-52)
於反應容器中添加4-(萘-2-基)苯基-胺:4.7 g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑:13.7 g、第三丁氧基鈉:6.2 g、甲苯:140 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0):0.6 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液:0.6 ml,於加熱回流下攪拌3.5小時。放冷至80℃後,添加矽藻土進行過濾,對濾液進行濃縮,獲得粗製物。使粗製物加熱溶解於甲苯中,於80℃下添加活性碳與矽膠進行過濾,對濾液進行濃縮。利用丙酮對濃縮物進行回流分散洗淨,獲得雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺(2-52)之黃色粉體:9.3 g(產率68%)。
使用NMR,對所得之黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(DMSO-d6
)中檢測到以下之27個氫信號。δ (ppm) = 8.27 (1H)、7.88 - 8.15 (14H)、7.29 - 7.56 (12H)
(實施例5)
<雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺之合成>(2-57)
於反應容器中添加4-(菲-9-基)苯基-胺:6.0 g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑:14.2 g、第三丁氧基鈉:6.4 g、甲苯:140 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0):0.6 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液:0.6 ml,於加熱回流下攪拌3小時。放冷至80℃後,添加矽藻土進行過濾,對濾液進行濃縮,獲得粗製物。使粗製物加熱溶解於單氯苯中,於80℃下添加活性碳與矽膠進行過濾,對濾液進行濃縮。於濃縮物中添加丙酮,對析出之固體進行過濾。利用甲苯對所得之固體進行再結晶,獲得雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺(2-57)之淡黃色粉體:10.4 g(產率68.0%)。
使用NMR,對所得之淡黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR (DMSO-d6
)中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.89 - 8.99 (2H)、8.00 - 8.16 (10H)、7.88 (1H)、7.63 - 7.80 (6H)、7.55 (2H)、7.35 - 7.48 (8H)
(實施例6)
<雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺之合成>(2-62)
向反應容器中添加([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺:5.0 g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑:13.0 g、第三丁氧基鈉:59 g、甲苯:130 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0):0.6 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液:0.6 ml,於加熱回流下攪拌18小時。放冷至80℃後,添加矽藻土進行過濾,對濾液進行濃縮,獲得粗製物。使粗製物加熱溶解於甲苯中,於80℃下添加活性碳與矽膠進行過濾,對濾液進行濃縮。於濃縮物中添加丙酮,對析出之固體進行過濾。利用甲苯對所得之固體進行再結晶,獲得雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺(2-62)之淡黃白色粉體:7.7 g(產率57%)。
使用NMR,對所得之淡黃白色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(DMSO-d6
)中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.02 - 8.15 (8H)、7.09 - 7.57 (21H)
(實施例7)
<N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯之合成>(3-31)
於進行過氮氣置換之反應容器中添加2-(4-溴苯基)-苯并唑13.0 g、N,N'-二苯基聯苯胺7.6 g、第三丁氧基鈉4.6 g、甲苯160 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱,一面攪拌一面加熱回流5小時。冷卻至室溫,藉由過濾採取析出物後,藉由管柱層析儀(載體:NH矽膠,溶析液:甲苯/正己烷)進行純化,進而進行使用正己烷之分散洗淨,藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(3-31)之淡黃色粉體8.8 g(產率54%)。
使用NMR,對所得之淡黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(CDCl3
)中檢測到以下之34個氫信號。δ (ppm) = 8.12 (4H)、7.80 - 7.72 (2H)、7.60 - 7.53 (5H)、7.41 - 7.14 (23H)
(實施例8)
<N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯之合成>(3-32)
於進行過氮氣置換之反應容器中添加2-(4-溴苯基)-苯并噻唑11.0 g、N,N'-二苯基聯苯胺6.7 g、第三丁氧基鈉3.9 g、甲苯150 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱,一面攪拌一面加熱回流5小時。冷卻至室溫,藉由過濾採取析出物後,藉由管柱層析儀(載體:NH矽膠,溶析液:甲苯/正己烷)進行純化,進而進行使用正己烷之分散洗淨,藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(3-32)之淡黃色粉體9.3 g(產率62%)。
使用NMR,對所得之淡黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(CDCl3
)中檢測到以下之34個氫信號。δ (ppm) = 8.10 - 7.88 (8H)、7.60 - 7.13 (26H)
(實施例9)
<N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯之合成>(3-56)
於進行過氮氣置換之反應容器中添加{4-(苯并唑-2-基)苯基}苯基胺13.4 g、4,4''-1,1':4',1''-聯三苯10.8 g、第三丁氧基鈉5.0 g、甲苯150 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱,一面攪拌一面加熱回流3小時。冷卻至室溫,藉由過濾採取析出物後,重複使用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶媒之晶析純化,藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯(3-56)之黃色粉體8.4 g(產率47%)。
使用NMR,對所得之黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(CDCl3
)中檢測到以下之38個氫信號。δ (ppm) = 8.13 (4H)、7.80 - 7.55 (11H)、7.50 - 7.16 (23H)
(實施例10)
<N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯之合成>(3-57)
於進行過氮氣置換之反應容器中添加N-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}苯基胺9.3 g、4,4''-二碘-1,1':4',1''-聯三苯7.1 g、第三丁氧基鈉4.6 g、甲苯140 ml,一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱,一面攪拌一面加熱回流3小時。冷卻至室溫,藉由過濾採取析出物後,重複使用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶媒之晶析純化,藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯(3-57)之綠色粉體7.0 g(產率58%)。
使用NMR,對所得之黃色粉體鑑定構造。
於1
H-NMR(CDCl3
)中檢測到以下之38個氫信號。δ (ppm) = 8.13 (4H), 7.80 - 7.55 (11H), 7.50 - 7.16 (23H)
(實施例11)
對於上述實施例1~10中所得之芳香胺化合物,藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造,DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。將結果示於表1。
[表1]
化合物 | 熔點 | 玻璃轉移點 |
實施例1之化合物(2-34) | 249℃ | 111℃ |
實施例2之化合物(2-39) | 未觀測到 | 133℃ |
實施例3之化合物(2-44) | 未觀測到 | 120℃ |
實施例4之化合物(2-52) | 未觀測到 | 112℃ |
實施例5之化合物(2-57) | 未觀測到 | 135℃ |
實施例6之化合物(2-62) | 未觀測到 | 120℃ |
實施例7之化合物(3-31) | 261℃ | 128℃ |
實施例8之化合物(3-32) | 247℃ | 127℃ |
實施例9之化合物(3-56) | 未觀測到 | 137℃ |
實施例10之化合物(3-57) | 264℃ | 137℃ |
上述實施例1~10中所得之芳香胺化合物具有100℃以上之玻璃轉移點,顯示薄膜狀態穩定。
(實施例12)
使用上述實施例1~10中所得之芳香胺化合物,於矽基板上製作膜厚80 nm之蒸鍍膜,使用分光測定裝置(FILMETRICS公司製造,F10-RT-UV)測定波長400 nm~650 nm下之折射率n及消光係數k。為了進行比較,亦對下述構造式之化合物(CPL-1)及(CPL-2)(例如參照專利文獻6)測定波長400 nm~650 nm下之折射率n及消光係數k。將測定結果彙總示於表2。
[表2]
化合物 | 400 nm | 410 nm | 450 nm | 500 nm | 550 nm | 600 nm | 650 nm | |
2-34 | n:折射率 | 2.50 | 2.56 | 2.30 | 2.09 | 2.01 | 1.96 | 1.94 |
k:消光係數 | 0.75 | 0.51 | 0.06 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
2-39 | n:折射率 | 2.49 | 2.60 | 2.28 | 2.09 | 2.02 | 1.98 | 1.96 |
k:消光係數 | 0.72 | 0.48 | 0.01 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
2-44 | n:折射率 | 2.36 | 2.47 | 2.18 | 2.01 | 1.95 | 1.92 | 1.90 |
k:消光係數 | 0.67 | 0.46 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
2-52 | n:折射率 | 2.21 | 2.39 | 2.36 | 2.12 | 2.01 | 1.96 | 1.93 |
k:消光係數 | 0.89 | 0.75 | 0.15 | 0.01 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
2-57 | n:折射率 | 2.25 | 2.42 | 2.39 | 2.13 | 2.05 | 2.00 | 1.97 |
k:消光係數 | 0.79 | 0.69 | 0.09 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
2-62 | n:折射率 | 2.18 | 2.35 | 2.29 | 2.07 | 1.98 | 1.94 | 1.92 |
k:消光係數 | 0.77 | 0.64 | 0.09 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
3-31 | n:折射率 | 2.61 | 2.69 | 2.27 | 2.06 | 1.98 | 1.94 | 1.91 |
k:消光係數 | 0.81 | 0.50 | 0.01 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
3-32 | n:折射率 | 2.23 | 2.43 | 2.31 | 2.08 | 2.00 | 1.95 | 1.93 |
k:消光係數 | 0.84 | 0.67 | 0.04 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
3-56 | n:折射率 | 2.55 | 2.62 | 2.26 | 2.05 | 1.98 | 1.94 | 1.91 |
k:消光係數 | 0.78 | 0.49 | 0.02 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
3-57 | n:折射率 | 2.26 | 2.45 | 2.28 | 2.04 | 1.97 | 1.93 | 1.90 |
k:消光係數 | 0.83 | 0.63 | 0.05 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
CPL-1 | n:折射率 | 2.21 | 2.15 | 1.98 | 1.89 | 1.85 | 1.82 | 1.81 |
k:消光係數 | 0.17 | 0.10 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
CPL-2 | n:折射率 | 2.28 | 2.22 | 2.02 | 1.94 | 1.90 | 1.87 | 1.84 |
k:消光係數 | 0.13 | 0.03 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 |
如表1所示,於本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物與上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之比較中,關於藍色發光波長區域(450 nm)之折射率,相對於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之1.98~2.02,本發明之化合物較高為2.18~2.39。又,關於綠色發光波長區域(550 nm)之折射率,相對於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之1.85~1.90,本發明之化合物亦較高為1.95~2.05。進而,關於紅色發光波長區域(650 nm)之折射率,相對於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之1.84~1.81,本發明之化合物亦較高為1.90~1.97。
如此般,本發明之化合物於藍色、綠色、紅色之發光波長區域中具有高於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之折射率,可期待提高有機EL元件之光之提取效率。
又,關於波長400 nm至410 nm之消光係數,上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)為0.2以下,相對於此,本發明之化合物具有0.46~0.89之較大值,其顯示可良好地吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不會對元件內部之材料造成影響。
(實施例13)
如圖28所示般,有機EL元件係於在玻璃基板1上預先形成有反射膜2及作為金屬陽極3之ITO電極者上,依序蒸鍍電洞注入層4、第一電洞輸送層5、第二電洞輸送層6、發光層7、電子輸送層8、電子注入層9、陰極10、覆蓋層11而製作。
具體而言,將成膜有反射膜2及作為透明陽極3之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行20分鐘超音波洗淨後,於加熱至200℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。其後,進行15分鐘UV臭氧處理後,將該附有反射膜及ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內,減壓至0.001 Pa以下。繼而,以覆蓋透明陽極3之方式將下述構造式之化合物(受體-1)與化合物(HTM-1)以蒸鍍速度比成為受體-1:HTM-1=3:97之蒸鍍速度二元蒸鍍於透明陽極3上以作為電洞注入層4,以膜厚成為10 nm之方式形成電洞注入層4。
於該電洞注入層4上以膜厚成為70 nm之方式蒸鍍HTM-1作為第一電洞輸送層5。
於該第一電洞輸送層5上以膜厚成為10 nm之方式蒸鍍下述構造式之芳香胺化合物(5-48)作為第二電洞輸送層6。
同時使用下述構造式之第1主體化合物(A-43)與下述構造式之第2主體化合物(B-25)作為主體且摻雜5 wt%之作為摻雜劑之下述構造式之金屬錯合物(4-35),以膜厚成為40 nm之方式將化合物真空蒸鍍於該第二電洞輸送層6上以作為發光層7。此處,上述第1主體化合物(A-43)與上述第2主體化合物(B-25)係以1:1之比率使用。
於該發光層7上以蒸鍍速度比成為ETM-1:ETM-2=50:50之蒸鍍速度二元蒸鍍下述構造式之化合物(ETM-1)與下述構造式之化合物(ETM-2)作為電子輸送層8,以膜厚成為30 nm之方式形成電子輸送層8。
於該電子輸送層8上以膜厚成為1 nm之方式蒸鍍氟化鋰以作為電子注入層9。
於該電子注入層9上將鎂銀合金以膜厚成為12 nm之方式形成以作為透明陰極10。
最後,將實施例1中所得之化合物(2-34)以膜厚成為60 nm之方式形成以作為覆蓋層11。對於所製作之有機EL元件,於大氣中在常溫下進行特性測定。
將對所製作之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙總示於表3。
(實施例14~22)
於實施例13中,使用實施例2~10中所得之各化合物代替實施例1中所得之化合物(2-34)作為覆蓋層11之材料,除此以外,同樣地製作有機EL元件。關於所製作之有機EL元件,於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
將使用實施例13~22及比較例1~2中製作之有機EL元件測定元件壽命之結果彙總示於表3。元件壽命係作為將發光開始時之發光亮度(初期亮度)設為10000 cd/m2
進行定電流驅動時發光亮度衰減至9500 cd/m2
(相當於將初期亮度設為100%時之95%:衰減95%)為止之時間而測定。
[表3]
化合物 | 電壓[V] (@10 mA/cm2 ) | 亮度[cd/m2 ] (@10 mA/cm2 ) | 發光效率[cd/A] (@10 mA/cm2 ) | 電力效率[Im/W] (@10 mA/cm2 ) | 元件壽命 衰減95% | |
實施例13 | 2-34 | 4.25 | 12226 | 122.26 | 90.38 | 415小時 |
實施例14 | 2-39 | 4.24 | 12552 | 125.52 | 93.01 | 432小時 |
實施例15 | 2-44 | 4.24 | 11834 | 118.34 | 87.69 | 402小時 |
實施例16 | 2-52 | 4.23 | 12055 | 120.55 | 89.54 | 410小時 |
實施例17 | 2-57 | 4.23 | 12484 | 124.84 | 92.73 | 415小時 |
實施例18 | 2-62 | 4.23 | 12330 | 123.30 | 91.58 | 414小時 |
實施例19 | 3-31 | 4.24 | 12443 | 124.43 | 92.20 | 426小時 |
實施例20 | 3-32 | 4.23 | 12061 | 120.61 | 89.59 | 402小時 |
實施例21 | 3-56 | 4.25 | 12001 | 120.01 | 88.72 | 408小時 |
實施例22 | 3-57 | 4.24 | 11937 | 119.37 | 88.45 | 400小時 |
比較例1 | CPL-1 | 4.24 | 10210 | 102.10 | 75.66 | 304小時 |
比較例2 | CPL-2 | 4.24 | 11234 | 112.34 | 83.25 | 362小時 |
如表3所示般,關於電流密度10 mA/cm2
時之驅動電壓,比較例1~2之元件與實施例13~22之元件大致同等,相對於此,關於亮度、發光效率、電力效率、壽命,相對於比較例1~2之元件,實施例13~22之元件得到提高。其顯示藉由使覆蓋層中包含折射率較高之可較佳地用於本發明之有機EL元件之材料,可大幅度改善光之提取效率。
(對照先前技術之功效)
如以上所示,可較佳地用於本發明之有機EL元件之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物,由於折射率較高因而可大幅度改善光之提取效率,又,由於薄膜狀態穩定因而作為有機EL元件用之化合物優異。藉由使用該化合物與作為磷光發光性摻雜劑之金屬錯合物製作有機EL元件,可獲得較高之效率。進而,藉由將該化合物用於有機EL元件中之覆蓋層,可吸收太陽光之特定波長之光,防止對元件內部之材料造成影響,而改善耐久性或耐光性。又,藉由使用於藍、綠及紅各自之波長區域中不具有吸收之該化合物,可顯示色純度較佳且清晰明亮之影像。例如能夠實現於家庭電化製品或照明之用途之展開。
1:透明基板
2:反射膜
3:透明陽極
4:電洞注入層
5:第一電洞輸送層
6:第二電洞輸送層
7:發光層
8:電子輸送層
9:電子注入層
10:透明陰極
11:覆蓋層
圖1係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-1)~(2-16)之構造之圖。
圖2係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-17)~(2-32)之構造之圖。
圖3係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-33)~(2-48)之構造之圖。
圖4係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-49)~(2-64)之構造之圖。
圖5係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-65)~(2-82)之構造之圖。
圖6係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-1)~(3-14)之構造之圖。
圖7係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-15)~(3-30)之構造之圖。
圖8係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-31)~(3-42)之構造之圖。
圖9係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-43)~(3-53)之構造之圖。
圖10係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-54)~(3-65)之構造之圖。
圖11係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-66)~(3-74)之構造之圖。
圖12係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-1)~(A-15)之構造之圖。
圖13係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-16)~(A-28)之構造之圖。
圖14係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-29)~(A-43)之構造之圖。
圖15係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-44)~(A-56)之構造之圖。
圖16係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-57)~(A-69)之構造之圖。
圖17係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-1)~(B-15)之構造之圖。
圖18係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-16)~(B-27)之構造之圖。
圖19係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-28)~(B-39)之構造之圖。
圖20係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-40)~(B-52)之構造之圖。
圖21係表示作為式(4)所表示之金屬錯合物之化合物(4-1)~(4-18)之構造之圖。
圖22係表示作為式(4)所表示之金屬錯合物之化合物(4-19)~(4-32)之構造之圖。
圖23係表示作為式(4)所表示之金屬錯合物之化合物(4-33)~(4-45)之構造之圖。
圖24係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-1)~(5-16)之構造之圖。
圖25係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-17)~(5-32)之構造之圖。
圖26係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-33)~(5-48)之構造之圖。
圖27係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-49)~(5-63)之構造之圖。
圖28係表示實施例13~22、比較例1、2之有機EL元件構成之圖。
Claims (10)
- 一種有機電致發光元件,其至少依序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層,且上述覆蓋層含有具有下述式(1)所表示之基之芳香胺化合物,上述發光層含有主體與屬於包含銥或鉑之金屬錯合物之磷光發光性摻雜劑, [化1] (式中,R1 ~R4 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基, Ar1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基, R1 ~R4 及Ar1 之任一者係作為鍵結部位之連結基, X表示氧原子或硫原子, R1 ~R4 亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
- 如請求項1之有機電致發光元件,其中,具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物為下述式(2)或下述式(3)所表示之芳香胺化合物, [化2] (式中,Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基,Ar2 、Ar3 及Ar4 之至少一者為式(1)所表示之基) [化3] (式中,Ar5 、Ar6 、Ar7 及Ar8 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基,Ar5 、Ar6 、Ar7 及Ar8 之至少一者為式(1)所表示之基, L1 表示經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、或者經取代或未經取代之伸聯三苯基)。
- 如請求項2之有機電致發光元件,其中,具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物為上述式(3)所表示之芳香胺化合物。
- 如請求項1之有機電致發光元件,其中,上述主體包含下述式(Host-A)所表示之第1主體化合物與下述式(Host-B)所表示之第2主體化合物, [化4](Host-A) (式中,Z分別獨立地表示N或CRa,Z中之至少一者為N, R5 ~R10 及Ra分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基, L2 及L3 分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數2至30之雜芳基, n1及n2分別獨立地表示0或1之整數) [化5](Host-B) (式中,Y1 及Y2 分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基, Ar9 及Ar10 分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基, R11 ~R16 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數1至15之烷基、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基, m表示0~4之整數)。
- 如請求項1之有機電致發光元件,其中,上述磷光發光性摻雜劑為下述式(4)所表示之金屬錯合物, [化6] (式中,R17 ~R32 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基, n表示1~3之整數)。
- 如請求項1之有機電致發光元件,其中,上述第二電洞輸送層含有下述式(5)所表示之芳香胺化合物, [化7] (式中,鄰接之2個*與下述式(6)之2個*進行鍵結而形成環,剩餘之2個*表示CRb及CRc, R33 ~R35 、Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基, Ar11 及Ar12 分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基) [化8] (式中,R36 ~R39 、Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基)。
- 如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件,其中,上述覆蓋層之厚度為30 nm~120 nm之範圍內。
- 如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件,其中,上述覆蓋層之折射率係於波長450 nm~650 nm之範圍內為1.85以上。
- 一種芳香胺化合物,其具有下述式(1)所表示之基, [化9] (式中,R1 ~R4 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基, Ar1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基, R1 ~R4 及Ar1 之任一者係作為鍵結部位之連結基, X表示氧原子或硫原子, R1 ~R4 亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
- 如請求項9之芳香胺化合物,其係由下述式(2)或下述式(3)表示, [化10] (式中,Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基,Ar2 、Ar3 及Ar4 之至少一者為式(1)所表示之基) [化11] (式中,Ar5 、Ar6 、Ar7 及Ar8 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基,Ar5 、Ar6 、Ar7 及Ar8 之至少一者為式(1)所表示之基, L1 表示經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、或者經取代或未經取代之伸聯三苯基)。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019-030036 | 2019-02-22 | ||
JP2019030036 | 2019-02-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202041503A true TW202041503A (zh) | 2020-11-16 |
Family
ID=72144986
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW109105768A TW202041503A (zh) | 2019-02-22 | 2020-02-21 | 具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220119360A1 (zh) |
EP (1) | EP3929193A4 (zh) |
JP (1) | JPWO2020171221A1 (zh) |
KR (1) | KR20210131321A (zh) |
CN (1) | CN113382993A (zh) |
TW (1) | TW202041503A (zh) |
WO (1) | WO2020171221A1 (zh) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11925107B2 (en) * | 2017-03-28 | 2024-03-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR20220012459A (ko) * | 2020-07-22 | 2022-02-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20220038911A (ko) * | 2020-09-21 | 2022-03-29 | (주)피엔에이치테크 | 복합 굴절률을 갖는 광효율 개선층을 구비한 유기발광소자 |
WO2022138948A1 (ja) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器 |
US11575087B1 (en) | 2020-12-25 | 2023-02-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device, light emitting device, organic electroluminescence display device and electronic device |
CN114989109B (zh) * | 2021-03-01 | 2024-01-05 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种化合物、用于有机电致发光器件的材料及其应用 |
KR20230029396A (ko) * | 2021-08-24 | 2023-03-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
KR20230108768A (ko) * | 2022-01-10 | 2023-07-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
KR20230108769A (ko) * | 2022-01-10 | 2023-07-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
CN114057718A (zh) * | 2022-01-17 | 2022-02-18 | 浙江华显光电科技有限公司 | 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0666298A3 (en) | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
WO2001039554A1 (en) | 1999-11-22 | 2001-05-31 | Sony Corporation | Display device |
JP4460743B2 (ja) | 2000-09-29 | 2010-05-12 | 富士フイルム株式会社 | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
JP2008069120A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9051274B2 (en) * | 2011-06-24 | 2015-06-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP6338374B2 (ja) | 2011-09-12 | 2018-06-06 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
JP5749870B1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-07-15 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101649683B1 (ko) | 2013-09-06 | 2016-08-19 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101788094B1 (ko) | 2014-01-09 | 2017-10-19 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN104795503B (zh) * | 2014-01-16 | 2018-07-20 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
KR101835502B1 (ko) | 2014-07-21 | 2018-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치 |
KR20170030427A (ko) * | 2015-09-09 | 2017-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기전계발광소자 |
KR101928935B1 (ko) * | 2016-02-23 | 2018-12-13 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US11056653B2 (en) * | 2016-04-22 | 2021-07-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
CN107868067B (zh) * | 2016-09-28 | 2021-06-15 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
US20180093962A1 (en) | 2016-10-05 | 2018-04-05 | Sfc Co., Ltd. | Novel organic compound and oranic light-emitting diode comprising same background of the invention |
CN107973786B (zh) * | 2016-10-25 | 2021-07-09 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物以及利用其的有机发光元件 |
KR102078301B1 (ko) * | 2017-07-12 | 2020-02-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
EP3904487A4 (en) * | 2018-12-25 | 2022-08-24 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
-
2020
- 2020-02-21 WO PCT/JP2020/007158 patent/WO2020171221A1/ja unknown
- 2020-02-21 JP JP2021502203A patent/JPWO2020171221A1/ja active Pending
- 2020-02-21 KR KR1020217024115A patent/KR20210131321A/ko unknown
- 2020-02-21 US US17/427,772 patent/US20220119360A1/en active Pending
- 2020-02-21 EP EP20759116.5A patent/EP3929193A4/en active Pending
- 2020-02-21 TW TW109105768A patent/TW202041503A/zh unknown
- 2020-02-21 CN CN202080011823.8A patent/CN113382993A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020171221A1 (ja) | 2020-08-27 |
EP3929193A4 (en) | 2022-11-30 |
CN113382993A (zh) | 2021-09-10 |
KR20210131321A (ko) | 2021-11-02 |
JPWO2020171221A1 (ja) | 2021-12-16 |
EP3929193A1 (en) | 2021-12-29 |
US20220119360A1 (en) | 2022-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2020171221A1 (ja) | ベンゾアゾール環構造を有するアリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7299194B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
TWI661030B (zh) | 有機電致發光元件及其製造方法 | |
EP3432688B1 (en) | Organic electroluminescence element | |
TWI802612B (zh) | 有機電致發光元件 | |
TWI477580B (zh) | 雙咔唑衍生物、有機電致發光元件用材料及使用其之有機電致發光元件 | |
TWI502048B (zh) | 具有9,10-二氫吖啶環構造的化合物及有機電致發光元件 | |
KR101497120B1 (ko) | 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
TW201350462A (zh) | 用於有機發光裝置之化合物以及包含其之有機發光裝置 | |
KR20140018789A (ko) | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
JP6005923B2 (ja) | 有機発光素子 | |
WO2020184219A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7285221B2 (ja) | 有機el素子、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、およびそれを有機el素子のキャッピング層に用いる方法 | |
KR20140058017A (ko) | 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20140063300A (ko) | 유기 발광 소자 | |
TW202136473A (zh) | 有機電致發光元件 | |
KR20160041744A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
KR20160041743A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
TWI790309B (zh) | 具有茚並咔唑環構造之化合物以及有機電致發光元件 | |
JP7163311B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR101470340B1 (ko) | 플루오렌에 아민유도체가 치환된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
WO2022264974A1 (ja) | アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN116675679A (zh) | 一种叔胺衍生物及其有机电致发光器件 |