KR20160041744A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

유기 전계 발광 소자는 애노드; 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 제공되고, 제1 정공 수송 재료와, 상기 제1 정공 수송 재료에 도프된 전자 수용 재료를 포함하는 제1 정공 수송층; 및 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 제공되고, 하기 화학식 1로 표시되는 제2 정공 수송 재료를 포함하는 제2 정공 수송층;을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00083

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescent Display)의 개발이 활발하게 행해지고 있고, 또한, 유기 전계 발광 표시 장치에 사용되는 자발광형의 발광 소자인 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescent Device)에 대해서도 활발하게 개발이 행해지고 있다.
유기 전계 발광 소자로서는 예를 들어, 애노드, 애노드 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층, 및 전자 수송층 상에 배치된 캐소드로 이루어지는 구조가 알려져 있다.
이와 같은 유기 전계 발광 소자에서는 애노드 및 캐소드로부터 주입된 정공 및 전자가 발광층 중에 있어서 재결합함으로써, 여기자를 생성하고, 생성된 여기자가 기저 상태로 천이함으로써, 발광을 행한다.
종래의 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명에 대하여 만족한 값을 얻을 수 없고, 한층 더 개선할 필요가 있었다.
여기서, 본 발명은 상기 문제를 감안하여 이루어진 것으로, 본 발명의 목적으로 하는 것은 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽을 향상하는 것이 가능한, 신규하고, 또한 개량된 유기 전계 발광 소자를 제공하는데 있다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 소정의 관점에 의하면, 애노드; 발광층; 애노드와 발광층 사이에 제공되고, 제1 정공 수송 재료와, 제1 정공 수송 재료로 도프된 전자 수용 재료를 포함하는 제1 정공 수송층; 애노드와 발광층 사이에 제공되고, 하기 화학식 1로 표시되는 제2 정공 수송 재료를 포함하는 제2 정공 수송층;을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서, Ar0 및 Ar1는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, Ar0 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 시릴기로 치환되어 있고, Ar2는, 치환 또는 무치환의 디벤조후라닐기이고, L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기이다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
여기서, 시릴기는, 치환 또는 무치환의 아릴기로 치환되어 있을 수도 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 시릴기는, 무치환의 페닐기로 치환되어 있을 수도 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 디벤조후라닐기의 3번 위치에 L이 결합하여 있을 수도 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 제1 정공 수송 재료는, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 가질 수도 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에 있어서, Ar3~Ar5는, 서로 독립하여 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, Ar6은, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 카르바졸릴기 또는 알킬기이고, L1은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기이다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 전자 수용 재료는, LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위가 -9.0~-4.0 eV일 수도 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 발광층은, 하기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 발광 재료를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에 있어서, Ar7은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3 이상 50 이하의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7 이상 50 이하의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 이상 50 이하의 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 시릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 또는 하이드록시기이고, p는 1 이상 10 이하의 정수이다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 제2 정공 수송층은, 제1 정공 수송층과 발광층 사이에 제공할 수 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 제2 정공 수송층은, 발광층에 인접하여 있을 수도 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 제1 정공 수송층은, 애노드에 인접하여 있을 수도 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
또한, 제1 정공 수송층 와 제2 정공 수송층 사이에 제공되고, 제1 정공 수송 재료 및 제2 정공 수송 재료 중 적어도 한 쪽을 포함하는 제3 정공 수송층을 구비할 수도 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 의하면, 애노드와 발광층 사이에 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층이 제공되기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상한다.
도 1은 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자의 개략 구성을 표시되는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자의 변형예를 표시되는 단면도이다.
이하에 첨부 도면을 참조하면서, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명한다. 또한, 본 명세서 및 도면에 있어서, 실질적으로 동일한 기능 구성을 갖는 구성 요소에 대해서는, 동일한 부호를 붙임으로써, 중복 설명을 생략한다. 또한, 본 실시 형태에서는, 「화학식 A(A에는 수치가 들어간다)로 표시되는 화합물」을 「화합물 A」로도 칭한다.
<1.유기 전계 발광 소자의 구성>
(1-1. 전체 구성)
먼저, 도 1에 기초하여, 본 실시형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)의 전체 구성에 대해서 설명한다. 도 1에 표시되는 바와 같이, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)는 기판(110), 기판(110) 상에 배치된 제1 전극(120), 제1 전극(120) 상에 배치된 정공 수송층(140), 정공 수송층(140) 상에 배치된 발광층(150), 발광층(150) 상에 배치된 전자 수송층(160), 전자 수송층(160) 상에 배치된 전자 주입층(170), 및 전자 주입층(170) 상에 배치된 제2 전극(180)을 구비한다. 정공 수송층(140)은 복수의 층(141~143)으로 이루어지는 다층 구조를 갖는다.
(1-2. 기판의 구성)
기판(110)은 일반적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 글래스(glass) 기판, 반도체 기판, 또는, 투명한 플라스틱(plastic) 기판 등일 수 있다.
(1-3. 제1 전극의 구성)
제1 전극(120)은 예를 들어, 양극(애노드)이고, 증착법 또는 스퍼터링(sputtering)법 등을 사용하여 기판(110) 상에 형성된다. 구체적으로는, 제1 전극(120)은 일 함수가 큰 금속, 합금, 도전성 화합물 등에 의해 투과형 전극으로서 형성된다. 제1 전극(120)은 예를 들어, 투명이고, 도전성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등으로 형성될 수도 있다. 또한, 양극(120)은 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al) 등을 사용하여 반사형 전극으로서 형성될 수도 있다.
(1-4. 정공 수송층의 구성)
정공 수송층(140)은 정공을 수송하는 기능을 갖는 정공 수송 재료를 포함하는 층이고, 예를 들어 정공 주입층(130) 상에 약 10 nm~ 약 150 nm의 두께(적층구조의 총 두께)로 형성된다. 본 실시 형태 에서는, 정공 수송층(140)은 제1 정공 수송층(141), 제2 정공 수송층(142), 및 제3 정공 수송층(143)을 구비한다. 이들의 층의 두께의 비는 특히 제한되지 않는다.
(1-4-1. 제1 정공 수송층의 구성)
제1 정공 수송층(141)은 제1 전극(120)에 인접한 층이다. 제1 정공 수송층(141)은 제1 정공 수송 재료와, 제1 정공 수송 재료로 도프된 전자 수용 재료를 포함한다.
제1 정공 수송 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 것이 바람직하다. 후술하는 실시예에 표시되는 바와 같이, 제1 정공 수송 재료로서 하기 화학식 2로 표시되는 것을 사용함으로써, 유기 전계 발광 소자(100)의 특성이 향상한다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에 있어서, Ar3~Ar5는, 서로 독립하여 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다. Ar3~Ar5의 구체예로서는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 아세트나프테닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 후라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 키노릴기, 이소키노릴기, 벤조후라닐기, 벤조티에닐기, 인도릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기, 벤조이미다졸릴기, 피라조릴기, 디벤조후라닐기, 및 디벤조티에닐기 등을 예로서 들 수 있다. 바람직하게는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조후라닐기 등을 예로서 들 수 있다.
Ar6는 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 카르바졸릴기 또는 알킬기이다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 구체예는 Ar3~Ar5와 동일하다. 바람직한 예는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조후라닐기, 및 카르바졸릴기이다.
L1은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기이다.
L1의 구체예로서는, 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌(anthrylene)기, 페난트릴렌(phenanthrylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 피레닐렌(pyrenylene)기, 아세트나프테니렌(naphthenylene)기, 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene)기, 트리페니레니렌기, 피리디렌(pyridylene)기, 후라니렌(furanylene)기, 피라닐렌(pyranylene)기, 티에닐렌(thienylene)기, 퀴노리렌(Quinolylene)기, 이소퀴노리렌(Quinolylene)기, 벤조후라니렌(furanylene)기, 벤조티에닐렌(thienylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 카르바졸릴렌기, 벤조옥사조리렌(benzoxazolylene)기, 벤조티아졸일렌(thiazolylene)기, 키노키사리렌(kinokisariren)기, 벤조이미다조리렌기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 디벤조후라니렌(furanylene)기, 및 디벤조티에닐렌(thienylene)기 등을 예로서 들 수 있다. 바람직하게는, 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 카르바졸릴렌기, 디벤조후라니렌(dibenzofuranylene)기 등을 예로서 들 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 정공 수송 재료는 하기 일반식 1-1~1-16로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
[화학식 6]
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 7]
Figure pat00011
Figure pat00012
제1 정공 수송 재료는 상기 이외의 정공 수송 재료일 수도 있다. 제1 정공 수송 재료의 다른 예로서는, 1, 1-비스[(디-4-톨릴아미노) 페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N, N'-비스(3-메틸페닐)-N, N'-디페닐-[1, 1-비페닐]-4, 4'-디아민(TPD), 4, 4', 4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N, N'-디(1-나프틸)-N, N'-디페닐벤지딘(NPB) 등을 예로서 들 수 있다. 즉, 제1 정공 수송 재료는 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료로서 사용 가능한 것이면, 어떤 것일지라도 좋다. 단, 제1 정공 수송 재료는 화학식 1로 표시되는 것이 바람직하다.
전자 수용 재료는 공지의 전자 수용 재료이면, 어떤 것일지라도 좋으나, LUMO 준위가 -4.0~ -9.0 eV의 범위에 있는 것이 좋고, 특히 -4.0~ -6.0 eV인 것이 바람직하다. LUMO 준위가 -4.0~ -9.0 eV인 전자 수용 재료로서는 예를 들어, 하기 일반식 4-1~4-14로 표시되는 것을 예로서 들 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
[화학식 9]
Figure pat00017
화학식 4-1~4-14에 있어서, R은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 50 이하의 불화알킬기, 시아노기, 탄소수 1 이상 50 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 50 이하의 알킬기 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이다. Ar는 전자 흡인성의 치환 혹은 무치환의 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이다. Y는 메틴기(-CH=) 또는 질소 원자(-N=)이다. Z는 유사 할로겐 또는 유황(S)이다. n은 10 이하의 범위 내의 정수이다. X는 하기 화학식 X1~X7로 표시되는 치환기 중의 어느 하나이다.
[화학식 10]
Figure pat00018
화학식 X1~X7에 있어서, Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 50 이하의 불화알킬기, 시아노기, 탄소수 1 이상 50 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 50 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이다.
R, Ar 및 Ra가 표시되는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기의 예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸 페닐기, p-(2-페닐프로필) 페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 플루오란테닐기, 플루오레닐기, 1-피로릴기, 2-피로릴기, 3-피로릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐(pyridinyl)기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인도릴기, 2-인도릴기, 3-인도릴기, 4-인도릴기, 5-인도릴기, 6-인도릴기, 7-인도릴기, 1-이소인도릴기, 2-이소인도릴기, 3-이소인도릴기, 4-이소인도릴기, 5-이소인도릴기, 6-이소인도릴기, 7-이소인도릴기, 2-후릴기, 3-후릴기, 2-벤조후라닐기, 3-벤조후라닐기, 4-벤조후라닐기, 5-벤조후라닐기, 6-벤조후라닐기, 7-벤조후라닐기, 1-이소벤조후라닐기, 3-이소벤조후라닐기, 4-이소벤조후라닐기, 5-이소벤조후라닐기, 6-이소벤조후라닐기, 7-이소벤조후라닐기, 키노릴기, 3-키노릴기, 4-키노릴기, 5-키노릴기, 6-키노릴기, 7-키노릴기, 8-키노릴기, 1-이소키노릴기, 3-이소키노릴기, 4-이소키노릴기, 5-이소키노릴기, 6-이소키노릴기, 7-이소키노릴기, 8-이소키노릴기, 2-키녹사리닐(quinoxalinyl)기, 5-키녹사리닐기, 6-키녹사리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 1-페난스리디닐(phenanthridinyl)기, 2-페난스리디닐기, 3-페난스리디닐기, 4-페난스리디닐기, 6-페난스리디닐기, 7-페난스리디닐기, 8-페난스리디닐기, 9-페난스리디닐기, 10-페난스리디닐기, 1-아크리디닐(acridinyl)기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1, 7-페난스로린(phenanthroline)-2-일기, 1, 7-페난스로린-3-일기, 1, 7-페난스로린-4-일기, 1, 7-페난스로린-5-일기, 1, 7-페난스로린-6-일기, 1, 7-페난스로린-8-일기, 1, 7-페난스로린-9-일기, 1, 7-페난스로린-10-일기, 1, 8-페난스로린-2-일기, 1, 8-페난스로린-3-일기, 1, 8-페난스로린-4-일기, 1, 8-페난스로린-5-일기, 1, 9-페난스로린-6-일기, 1, 8-페난스로린-7-일기, 1, 8-페난스로린-9-일기, 1, 9-페난스로린-10-일기, 1, 9-페난스로린(phenanthroline)-2-일기, 1, 9-페난스로린-3-일기, 1, 9-페난스로린-4-일기, 1, 9-페난스로린-5-일기, 1, 9-페난스로린-6-일기, 1, 9-페난스로린-7-일기, 1, 9-페난스로린-8-일기, 1, 9-페난스로린-10-일기, 1, 10-페난스로린-2-일기, 1, 10-페난스로린-3-일기, 1, 10-페난스로린-4-일기, 1, 10-페난스로린-5-일기, 2, 9-페난스로린-1-일기, 2, 9-페난스로린-3-일기, 2, 9-페난스로린-4-일기, 2, 9-페난스로린-5-일기, 2, 9-페난스로린-6-일기, 2, 9-페난스로린-7-일기, 2, 9-페난스로린-8-일기, 2, 9-페난스로린-10-일기, 2, 8-페난스로린-1-일기, 2, 8-페난스로린-3-일기, 2, 8-페난스로린-4-일기, 2, 8-페난스로린-5-일기, 2, 8-페난스로린-6-일기, 2, 8-페난스로린-7-일기, 2, 8-페난스로린-9-일기, 2, 8-페난스로린-10-일기, 2, 7-페난스로린(phenanthroline)-1-일기, 2, 7-페난스로린-3-일기, 2, 7-페난스로린-4-일기, 2, 7-페난스로린-5-일기, 2, 7-페난스로린-6-일기, 2, 7-페난스로린-8-일기, 2, 7-페난스로린-9-일기, 2, 7-페난스로린-10-일기, 1-페나지닐(phenazinyl)기, 2-페나지닐기, 1-페노치아지닐(phenothiazinyl)기, 2-페노치아지닐기, 3-페노치아지닐기, 4-페노치아지닐기, 10-페노치아지닐기, 1-헤녹사지닐(fenoxazinyl)기, 2-헤녹사지닐기, 3-헤녹사지닐기, 4-헤녹사지닐기, 10-헤녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아조릴(oxadiazolyl)기, 5-옥사디아조릴기, 3-후라자닐(furazanyl)기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인도릴기, 4-메틸-1-인도릴기, 2-메틸-3-인도릴기, 4-메틸-3-인도릴기, 2-t-부틸1-인도릴기, 4-t-부틸1-인도릴기, 2-t-부틸3-인도릴기, 4-t-부틸3-인도릴기 등을 들 수 있다.
R, Ra가 표시되는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 불화알킬기의 예로서는, 트리플루오르메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오르프로필기, 또는 헵타데카플루오르옥탄기 등의 퍼플루오르알킬(perfluoroalkyl)기, 또는 모노플루오르메틸기, 디플루오르메틸기, 트리플루오르에틸기, 테트라플루오르프로필기, 옥타플루오르펜틸기 등을 들 수 있다.
R, Ra가 표시되는 치환 또는 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실(hexyl)기, n-헵틸(heptyl)기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1, 2-디히드록시에틸기, 1, 3-디히드록시이소프로필기, 2, 3-디히드록시-t-부틸기, 1, 2, 3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기. 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐(norbornyl)기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있다.
R, Ra가 표시되는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알콕시기는 - OY로 표시되는 기이고, Y의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실(hexyl)기, n-헵틸(heptyl)기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1, 2-디히드록시에틸기, 1, 3-디히드록시이소프로필기, 2, 3-디히드록시-t-부틸기, 1, 2, 3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다. R, Ra가 표시되는 할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
전자 수용 재료의 구체예로서는, 하기 화학식 11로 표시되는 화합물 4-15, 4-16을 예로서 들 수 있다. 화합물 4-15의 LUMO 준위는 -4.40 eV이고, 화합물 4-16의 LUMO 준위는 -5.20 eV이다.
[화학식 11]
Figure pat00019
전자 수용 재료의 도프 량은 특히 제한되지 않고, 정공 수송 재료로 도프가능한 양이면, 특히 제한되지 않는다. 전자 수용 재료의 바람직한 도프 량은 제1 정공 수송층(141)을 구성하는 제1 정공 수송 재료의 질량에 대하여 0.1 질량% 이상 50 질량% 이하로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하이다.
(1-4-2.제2 정공 수송층의 구성)
제2 정공 수송층(142)는 발광층(150)에 인접한 층이다. 제2 정공 수송층(142)는 제2 정공 수송 재료를 포함한다. 제2 정공 수송 재료는 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure pat00020
상기 화학식 1에 있어서, Ar0~Ar1은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이다. Ar0 및 Ar1의 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 들 수 있다. Ar0 및 Ar1은, 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것이 바람직하고, 고리 형성 탄소수 6~18의 치환 또는 무치환의 아릴기인 것이 특히 바람직하다.
Ar0 및 Ar1의 치환기로서는, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기를 예로서 들 수 있다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예는 상술한 예와 동일하다. 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 시클로프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실(hexyl)기, 시클로헥실기, 헵틸(heptyl)기, 시클로헵틸(heptyl)기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등을 들 수 있다.
알콕시기의 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시(butoxy)기, 이소부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, n-헥실(hexyl)옥시기, n-헵틸(heptyl)옥시기, n-옥틸옥시기, 2-에틸헥실(hexyl)옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3, 7-디메틸옥틸옥시기 등을 들 수 있다.
Ar0 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 시릴기로 치환되어 있다. 시릴기의 치환기로서는, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기를 예로서 들 수 있다. 이들의 치환기의 예는 상술한 예와 동일하다. 또한, 이들의 치환기는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 중 적어도 하나 이상으로 또한 치환될 수 있다. 이들의 치환기의 예도 상술한 예와 동일하다. 시릴기의 치환기로서는, 치환 또는 무치환의 아릴기가 바람직하고, 무치환의 페닐기 가 특히 바람직하다. 시릴기의 바람직한 예로서는, 트리페닐시릴기를 예를 들 수 있다.
Ar2는 치환 또는 무치환의 디벤조후라닐기이다. 디벤조후라닐기의 치환기로서는, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기를 예로서 들 수 있다. 이들의 치환기의 예는 상술한 예와 동일하다. 또한, 이들의 치환기는, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기 중 적어도 하나 이상으로 또한 치환될 수 있다. 이들의 치환기의 예도 상술한 예와 동일하다. 디벤조후라닐기의 L과의 결합 위치는 특히 제한되지 않지만, 3번 위치인 것이 바람직하다. 이 경우, 유기 전계 발광 소자의 특성이 특히 향상한다.
L은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기이다. 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기의 구체예는 상술한 Ar0 및 Ar1의 예를 2 가의 치환기로 한 것을 예로서 들 수 있다. 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기의 바람직한 예로서는, 페닐렌기, 나프티렌기, 비페니닐렌기, 티에노티오페닐렌기, 및 피리디렌(pyridylene)기를 예로서 들 수 있다. 보다 바람직한 예로서는, 고리 형성 탄소수 6~14의 아릴렌기를 예로서 들 수 있고, 더 바람직한 예로서는, 페닐렌기 및 비페니닐렌기가 보다 바람직하다. 또한, L이 「단결합」으로 되는 경우, 디벤조후라닐기와 L이 직접 결합하고 있다.
제2 정공 수송 재료는, 하기 화학식 2-1~2-34로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 12]
Figure pat00021
Figure pat00022
[화학식 13]
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
[화학식 14]
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
[화학식 15]
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
[화학식 16]
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
[화학식 17]
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
(1-4-3. 제3 정공 수송층의 구성)
제3 정공 수송층(143)은 제1 정공 수송층(141)과 제2 정공 수송층(142) 사이에 제공된다. 제3 정공 수송층(143)은 상술한 제1 정공 수송 재료 및 제2 정공 수송 재료 중 적어도 한 쪽을 포함한다.
(1-4-4. 정공 수송층의 변형예)
상술한 정공 수송층(140)은 이른바, 3 층 구조로 되어 있지만, 정공 수송층(140)의 구성은 상술한 예에 한정되지 않는다. 즉, 정공 수송층(140)은 제1 전극(120)과 발광층(150) 사이에 제1 정공 수송층(141) 및 제2 정공 수송층(142)가 배치되어 있으면, 어떠한 구조일지라도 좋다. 예를 들어, 도 2에 표시되는 바와 같이, 제3 정공 수송층(143)은 생략될 수도 있다. 또한, 제1 정공 수송층(141)과 제2 정공 수송층(142)와의 적층 순서를 바꿀 수도 있다. 또한, 제1 정공 수송층(141)과 제1 전극(120) 사이에 제3 정공 수송층(143)을 개재시킬 수도 있다. 마찬가지로, 제2 정공 수송층(142)와 발광층(150) 사이에도, 제3 정공 수송층(143)을 개재시킬 수도 있다. 또한, 제1~ 제3 정공 수송층(141~143)은 복수 층으로 구성될 수도 있다.
(1-5. 발광층의 구성)
발광층(150)은 형광이나 인광 등에 의해 광을 발하는 층이다. 발광층(150)은 호스트 재료, 및 발광 재료인 도펀트(dopant) 재료를 포함하여 형성될 수도 있다. 또한, 발광층(150)은 구체적으로는, 약 10 nm~ 약 60 nm의 두께로 형성될 수도 있다.
발광층(150)의 호스트 재료는 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pat00038
상기 화학식 3에 있어서, Ar7은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3 이상 50 이하의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7 이상 50 이하의 아랄킬(aralkyl)기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 이상 50 이하의 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 시릴기, 카르복시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 혹은 하이드록시기이다. p은 1 이상 10 이하의 정수이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 호스트 재료는 하기 일반식 3-1 내지 3-12로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 18]
Figure pat00039
Figure pat00040
또한, 호스트 재료는 상기 이외의 호스트 재료일 수도 있다. 호스트 재료의 다른 예로서는, 트리스(8-퀴노리놀라토(quinolinolato))알루미늄(Alq3), 4, 4'-N, N'-디카르바졸-비페닐(CBP), 폴리(n-비닐카르바졸)(PVK), 9, 10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), 4, 4', 4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 1, 3, 5-트리스(N-페닐벤지이미다졸-2-일)벤젠(TPBI), 3-tert-부틸-9, 10-디(나프토-2-일)안트라센(TBADN), 디스티릴아릴렌(DSA), 4, 4'-비스(9-카르바졸)-2, 2'-디메틸-비페닐(dmCBP)비스(2, 2-디페닐비닐)-1, 1('-비페닐(DPVBi, 화학식 3-13)를 예로서 들 수 있다. 즉, 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자의 호스트 재료로서 사용 가능한 것이면, 어떤 것일지라도 좋다.
[화학식 19]
Figure pat00041
또한, 발광층(150)은 특정 색의 광을 발하는 발광층으로서 형성될 수도 있다. 예를 들어, 발광층(150)은 적색 발광층, 녹색 발광층, 또는 청색 발광층으로서 형성될 수도 있다.
발광층(150)이 청색 발광층인 경우, 청색 도펀트로서는 공지의 재료가 사용 가능하지만, 예를 들어, 페릴렌(perlene) 및 그 유도체, 비스[2-(4, 6-디플루오르페닐)피리디네이트(pyridinate)]피콜리네이트(picolinate)이리듐(III)(FIrpic) 등의 이리듐(Ir) 착체 등을 사용할 수 있다.
또한, 발광층(150)이 적색 발광층인 경우, 적색 도펀트로서는 공지의 재료가 사용 가능하지만, 예를 들어, 루브렌(rubrene) 및 그 유도체, 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(DCM) 및 그 유도체, 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트)이리듐(III)(Ir(piq)2(acac)) 등의 이리듐 착체, 오스뮴(Os) 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있다.
또한, 발광층(150)이 녹색 발광층인 경우, 녹색 도펀트로서는 공지의 재료가 사용 가능하지만, 예를 들어, 쿠머린(coumarin) 및 그 유도체, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3) 등의 이리듐 착체 등을 사용할 수 있다.
전자 수송층(160)은 전자를 수송하는 기능을 갖는 전자 수송 재료를 포함하는 층이고, 예를 들어 발광층(150) 상에 약 15 nm~ 약 50 nm의 두께로 형성된다. 전자 수송층(160)은 공지의 전자 수송 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 공지의 전자 수송 재료로서는 예를 들어, 트리스(8-퀴노리놀라토(quinolinolato))알루미늄(Alq3)과 같은 퀴놀린 유도체, 1, 2, 4-트리아졸 유도체(TAZ), 비스(2-메틸-8-퀴노리놀라토(quinolinolato))-(p-페닐페놀레이트)-알루미늄(BAlq), 베릴륨비스(벤조퀴놀린-10-올라테)(BeBq2), 리튬키놀레이트(LiQ) 등의 Li 착체 등을 들 수 있다.
전자 주입층(170)은 제2 전극(180)으로부터의 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 구비한 층이고, 약 0.3 nm~약 9 nm의 두께로 형성된다. 또한, 전자 주입층(170)은 공지의 재료를 사용하여 형성 형성할 수 있지만, 불화리튬(LiF), 염화나트륨(NaCl), 불화세슘(CsF), 산화리튬(Li2O), 산화바륨(BaO) 등을 사용하여 형성할 수 있다.
제2 전극(180)은 예를 들어, 음극이다. 구체적으로는, 제2 전극(180)은 일 함수가 작은 금속, 합금, 도전성 화합물 등으로 반사형 전극으로서 형성된다. 제2 전극(180)은 예를 들어, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등으로 형성될 수도 있다. 또한, 제2 전극(180)은 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO) 등을 사용하여 투과형 전극으로서 형성될 수도 있다. 제2 전극(180)은 예를 들어, 증착법 또는 스퍼터링(sputtering)법 등을 사용하여 전자 주입층(170) 상에 형성된다.
(1-6. 유기 전계 발광 소자의 변형예)
도 1의 예에서는, 정공 수송층(140) 이외의 다른 층은 단층 구조로 되어 있지만, 다른 층도 다층 구조일 수도 있다. 또한, 유기 전계 발광 소자(100)는 정공 수송층(140)와 제1 전극(120) 사이에 정공 주입층을 제공할 수도 있다.
정공 주입층은 제1 전극(120)으로부터의 정공의 주입을 용이하게 하는 기능을 구비한 층이고, 예를 들어 제1 전극(120) 상에 약 10 nm~ 약 150 nm의 두께로 형성된다. 정공 주입층을 구성하는 정공 주입 재료는 특히 제한되지 않는다. 정공 주입 재료의 구체예로서는, 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-비페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N, N'-디페닐벤지딘(NPB), 4, 4', 4"-트리스{N, N디페닐아미노}트리페닐아민(TDATA), 4, 4', 4"-트리스(N, N-2-나프틸페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실(dodecyl)벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3, 4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트(sulfonate))(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캠퍼(camphor)설폰산(Pani/CSA), 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트(sulfonate))(PANI/PSS) 등을 들 수 있다.
또한, 유기 전계 발광 소자(100)는 전자 수송층(160), 및 전자 주입층(170) 중 적어도 1 층 이상을 구비하지 않을 수도 있다.
[실시예]
이하에서는, 실시예 및 비교예를 나타내면서, 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자에 대해서, 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 표시되는 실시예는 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자의 어디까지나 일 예로서, 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자가 하기의 예에 한정되지 않는다.
(합성예 1: 화학식 2-3으로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-3으로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-3을 합성하였다.
[화학식 20]
Figure pat00042
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-3을 합성하였다. 즉, 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 A 1.50 g와 화합물 B 1.90 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.11 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.15 g, 나트륨tert-부톡시드 0.54 g을 가하여, 45 mL의 톨루엔 용매 중에서 6 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 1.86g(수율 86%) 얻었다.
1H NMR 측정에서 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.00(d, 1H), 7.96(d, 1H), 7.78(d, 1H), 7.64-7.53(m, 20H), 7.48-7.33(m, 14H), 7.29-7.25(m, 6H) 이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 822이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-3인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 2: 화학식 2-9로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-9으로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-9을 합성하였다.
[화학식 21]
Figure pat00043
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-9를 합성하였다. 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 C 2.50 g과 화합물 D 2.52 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.25 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.10g, 나트륨tert-부톡시드 1.85 g을 가하여, 60 mL의 톨루엔 용매 중에서 8 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 3.31 g(수율 73%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.13(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.69-7.24(m, 35H), 7.16(d, 2H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 745이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-9인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 3: 화학식 2-17로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-17로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-17을 합성하였다.
[화학식 22]
Figure pat00044
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-17을 합성하였다. 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 E 0.8 g과 화합물 F 0.54 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.06 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.12 g, 나트륨tert-부톡시드 0.3 g을 가하여, 30 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 0.95 g(수율 80%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 7.99(d, 1H), 7.91(d, 1H), 7.87(d, 2H), 7.62-7.28(m, 33H), 7.20(d, 2H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 745이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-17인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 4: 화학식 2-19로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-19로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-19를 합성하였다.
[화학식 23]
Figure pat00045
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-19를 합성하였다. 즉, 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 B 1.50 g와 화합물 F 0.87 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.11 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.15 g, 나트륨tert-부톡시드 0.54 g을 가하여, 45 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 1.86g(수율 89%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.00(d, 1H), 7.93-7.87(m, 3H), 7.66-7.53(m, 17H), 7.50-7.28(m, 22H) 이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 822이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-19인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 5: 화합물 2-25로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-25로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-25를 합성하였다.
[화학식 24]
Figure pat00046
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-25를 합성하였다. 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 A 3.00 g과 화합물 G 1.68 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.20 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.25 g, 나트륨tert-부톡시드 0.78 g을 가하여, 80 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 3.52 g(수율 89%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.36(s, 1H)8.03(s, 2H), 7.98-7.76(m, 5H), 7.55-7.37(m, 8H), 7.31-7.29(m, 2H), 6.91(d, 1H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 425이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 H인 것을 확인할 수 있었다.
아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 H 3.52 g과 화합물 D 3.44 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.25 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.28 g, 나트륨tert-부톡시드 1.90 g을 가하여, 80 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 4.97 g(수율 79%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.03-7.97(m, 2H), 7.98-7.76(m, 5H), 7.55-7.31(m, 29H), 6.91(d, 1H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 760이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-25인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 6: 화학식 2-28로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-28로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-28을 합성하였다.
[화학식 25]
Figure pat00047
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-28을 합성하였다. 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 K 1.50 g과 화합물 L 2.55 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.20 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.30g, 나트륨tert-부톡시드 0.76 g을 가하여, 80 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 2.5 g(수율 74%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.45 (d, 1H), 8.04-8.00(m, 3H), 7.93-7.75(m, 9H), 7.64-7.46 (m, 3H), 7.56-7.38(m, 29H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 928이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-28인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 7: 화학식 2-29로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-29으로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-29를 합성하였다.
[화학식 26]
Figure pat00048
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-29를 합성하였다. 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 M 1.50 g과 화합물 N 1.99 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.18 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.32 g, 나트륨tert-부톡시드 0.77 g를 가하여, 80 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 2.5 g(수율 88%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.03-7.97 (m, 2H), 7.82 (d, 1H), 7.76-7.75 (m, 3H), 7.55-7.26 (m, 30H), 2.37(s, 9H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 788이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-29인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 8: 화합물 2-31로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-31로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-31을 합성하였다.
[화학식 27]
Figure pat00049
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-31을 합성하였다. 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 I 2.00 g와 화합물 J 1.15 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.18 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.22 g, 나트륨tert-부톡시드 0.65 g를 가하여, 55 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 3.23 g(수율 91%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.04-7.98(m, 4H), 7.88-7.79(m, 4H), 7.65-7.29(m, 27H), 6.91(d, 2H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 760이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-31인 것을 확인할 수 있었다.
(합성예 9: 화학식 2-33으로 표시되는 화합물의 합성)
이하의 반응 스킴에 따라서, 화학식 2-33으로 표시되는 화합물, 즉 화합물 2-33을 합성하였다.
[화학식 28]
Figure pat00050
구체적으로는, 이하의 공정에 의해 화합물 2-33을 합성하였다. 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 E 1.50 g과 화합물 O 1.42 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.21 g, 트리-tert-부틸호스핀((t-Bu)3P) 0.33 g, 나트륨tert-부톡시드 0.83 g을 가하여, 80 mL의 톨루엔 용매 중에서 7 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 1.68g(수율 69%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.03 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.76-7.75 (m, 3H) 7.73-7.25 (m, 37H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 822이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 2-33인 것을 확인할 수 있었다.
(유기 전계 발광 소자의 제작예 1)
그 다음, 유기 전계 발광 소자를 이하의 제법에 의해 제작하였다. 먼저, 미리 패터닝(patterning)하여 세정 처리를 실시한 ITO-글래스 기판에, 자외선 오존(O3)에 의한 표면 처리를 행하였다. 또한, 이러한 ITO 막(제1 전극)의 막 두께는 150 nm이었다. 오존 처리 후, 기판을 세정하였다. 세정 완료 기판을 유기층 성막용 글래스 벨 자(bell jar)형 증착기에 세트하고, 진공도 10-4~10-5 Pa 하에서, 정공 수송층1(HTL1), 정공 수송층2(HTL2), 정공 수송층3(HTL3), 발광층, 전자 수송층의 순서로 증착을 행하였다. HTL1, HTL2, HTL3의 두께는 각각 10 nm로 하였다. 발광층의 두께는 25 nm로 하였다. 전자 수송층의 두께는 25 nm로 하였다. 계속하여, 금속 성막용 글래스 벨 자(bell jar)형 증착기로 기판을 옮기고, 진공도 10-4~10-5 Pa 하에서 전자 주입층, 음극 재료를 증착하였다. 전자 주입층의 두께는 1.0 nm로 하고, 제2 전극의 두께는 100 nm로 하였다.
여기서, 「HTL1」, 「HTL2」, 「HTL3」은 정공 수송층이고, 표 1 에 표시되는 재료를 사용하여 제작하였다. 표 1 에 있어서, 예를 들어, 「화합물 1-3, 4-15」 라 함은 정공 수송 재료인 화합물 1-3에 전자 수용 재료인 화합물 4-15를 도프한 것을 의미한다. 화합물 4-15의 도프 량은 화합물 1-3의 질량에 대하여 3 질량%로 하였다. 전자 수용 재료의 도프 량은 다른 층에서도 동일하게 하였다. 또한, 표 1 에 있어서, 화합물 6-1~6-3은 하기 화학식 6-1~6-3으로 나타낸다.
[화학식 31]
Figure pat00051
Figure pat00052
또한, 발광 재료의 호스트는 9, 10-디(2-나프틸)안트라센(ADN, 화합물 3-2) 혹은, 비스(2, 2-디페닐비닐)-1, 1'-비페닐(DPVBi, 화합물 3-13)로 하였다. 도펀트는 2, 5, 8, 11-테트라-t-부틸페릴렌(TBP)로 하였다. 도펀트의 도프 량은 호스트의 질량에 대하여 3 질량%로 하였다. 전자 수송 재료로서는, Alq3을 사용하고, 전자 주입 재료로서는, LiF를 사용하였다. 제2 전극 재료로서는, Al을 사용하였다.
소자 작성예 HTL 1 HTL 2 HTL 3 호스트 재료 전압
(V)		 발광 효율
(cd/A)		 수명
LT50(h)
실시예 1 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-3 ADN 6.3 7.7 3,300
실시예 2 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-9 ADN 6.3 7.5 2,200
실시예 3 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-17 ADN 6.4 7.5 2,400
실시예 4 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-19 ADN 6.3 7.6 3,100
실시예 5 화합물 6-2
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-3 ADN 6.9 7.5 3,000
실시예 6 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-3 화합물 1-3 ADN 6.7 6.6 2,900
실시예 7 화합물 2-3 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-3 ADN 6.8 6.8 2,700
실시예 8 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-25 ADN 6.3 7.5 2,500
실시예 9 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-31 ADN 6.4 7.1 3,000
실시예 10 화합물 1-3
화합물 4-16		 화합물 1-3 화합물 2-3 ADN 6.8 7.3 2,800
실시예 11 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-3 DPVBi 6.5 7.4 2,900
실시예 12 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-28 ADN 6.3 7.0 2,200
실시예 13 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-29 ADN 6.4 6.9 2,500
실시예 14 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 2-33 ADN 6.5 7.3 2,800
비교예 1 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 1-3 ADN 6.4 7.3 2,200
비교예 2 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 화합물 6-1 ADN 7.6 5.5 1,900
비교예 3 화합물 6-2 화합물 1-3 화합물 6-1 ADN 7.6 5.1 1,500
비교예 4 화합물 1-3 화합물 1-3 화합물 2-3 ADN 7.6 6.0 1,700
비교예 5 화합물 6-2 화합물 6-3 화합물 6-1 ADN 8 4.5 900
실시예 1~5는 HTL1~3을 상술한 제1 정공 수송층(141), 제3 정공 수송층(143), 제2 정공 수송층(142)로 한 것이다. 실시예 2~4는 실시예 1의 HTL3 만을 변경한 것이다. 실시예 5는, 제1 정공 수송층(141)을 구성하는 제1 정공 수송 재료를 화합물 6-2로 한 것이다.
실시예 6은 제2 정공 수송층(142)과 제3 정공 수송층(143)의 적층 순서를 교체한 것이다. 즉, 실시예 6에서는, 제2 정공 수송층(142)와 발광층(150) 사이에 제3 정공 수송층(143)이 배치된다. 실시예 7은 제1 정공 수송층(141)과 제3 정공 수송층(143)의 적층 순서를 교체한 것이다. 실시예 8, 9는, 실시예 1의 HTL3의 구성을 변경한 것이다. 실시예 10은 실시예 1의 전자 수용 재료를 변경한 것이다. 실시예 11은 실시예 1의 호스트 재료를 변경한 것이다. 실시예 12~14는 실시예 1의 HTL3 의 구성을 변경한 것이다.
비교예 1, 2는 실시예 1의 HTL3을 제3 정공 수송층(143)으로 치환한 것이다. 구체적으로는, 비교예 1은 제3 정공 수송층(143)을 구성하는 제1 정공 수송 재료를 화합물 1-3으로 한 것이다. 비교예 2는 제3 정공 수송층(143)을 구성하는 제1 정공 수송 재료를 화합물 6-1로 한 것이다.
비교예 3은 실시예 5의 HTL1로부터 전자 수용 재료(화합물 4-15)를 제외하고, 또한 HTL3을 화합물 6-1로 변경한 것이고, 비교예 4는 실시예 1의 정공 수송층(141)으로부터 전자 수용 재료(화합물 4-15)를 제외한 것이다. 비교예 5는 HTL1~3을 화합물 6-1~6-3 중의 어느 하나로 구성한 것이다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위해 구동 전압, 발광 효율, 및 반감 수명을 측정하였다. 구동 전압 및 발광 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 휘도는 1000 cd/m2로 하였다. 또한, 상기 파라메타의 측정은 Keithley Instruments 사 제2400 시리즈의 소스 메타(source meter), 색채 휘도계 CS-200(주식회사 코니카미놀타 홀딩스(Konica Minolta Holdings) 제, 측정각 1°, 측정용 PC 프로그램 LabVIEW 8.2(주식회사 일본 내셔널 인스트루먼츠(National Instruments) 제)를 사용하여 암실 내에서 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1로부터 명확한 바와 같이, 실시예 1~14에서는, 비교예 1~5보다도 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 양호하였다. 또한, 실시예 1에서는, 구동 전압, 발광 효율, 및 수명 모두가 비교예 1~5보다도 양호하였다. 따라서, 제1 전극(120)과 발광층(150) 사이에 제1 정공 수송층(141) 및 제2 정공 수송층(142)를 제공함으로써, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상하는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 제1 정공 수송층(141)과 발광층(150) 사이에 제2 정공 수송층(142)를 제공함으로써, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 향상하는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예 1~4끼리를 비교하면, 실시예 1의 특성이 가장 양호하였다. 이 결과, 디벤조퓨란의 3번 위치에 아민이 결합함으로써, 유기 전계 발광 소자(100) 의 특성이 향상하는 것을 알았다. 또한, 실시예 1과 실시예 5를 비교하면, 실시예 1에서는, 실시예 5보다도 구동 전압, 발광 효율 및 수명이 양호하였다. 이 결과, 제1 정공 수송 재료는 화학식 1로 표시되는 화합물이 바람직한 것을 알았다. 또한, 실시예 1과 실시예 6을 비교하면, 실시예 1에서는, 구동 전압, 발광 효율, 및 수명 모두가 실시예 6보다도 양호하였다. 이 결과, 제2 정공 수송층(142)는 발광층(150) 에 인접하여 있는 것이 바람직한 것을 알았다.
또한, 실시예 1과 실시예 7을 비교하면, 실시예 1에서는, 실시예 7보다도 구동 전압, 발광 효율 및 수명이 양호하였다. 이 결과, 제1 정공 수송층(141)은 제1 전극(120) 에 인접하여 있는 것이 바람직한 것을 알았다.
또한, HTL1를 제1 정공 수송층(141)으로 하는, 즉 HTL1 에 전자 수용 재료를 도입한 경우, 구동 전압이 저하하는 경향이 있다는 것을 알았다. 또한, 발광층(150)에 인접하는 위치에 제2 정공 수송층(142)를 배치한 경우, 수명이 향상하는 경향이 있다는 것을 알았다.
(유기 전계 발광 소자의 제작예 2 및 특성 평가)
제작예 1의 HTL2를 생략한 것 이외에는, 제작예 1과 동일한 처리를 행함으로써, 정공 수송층이 2 층 구조로 되어 있는 (즉, 도 2에 대응하는) 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 그리고, 유기 전계 발광 소자의 특성 평가를 상기와 마찬가지로 행하였다. 유기 전계 발광 소자의 구성 및 특성 평가 결과를 표 2에 정리하여 나타낸다. 표 2에 표시되는 바와 같이, 제3 정공 수송층(143)이 생략된 경우일지라도, 유기 전계 발광 소자의 특성이 향상하는 것을 알았다.
소자 작성예 HTL 1 HTL 3 호스트 재료 전압
(V)		 발광 효율
(cd/A)		 수명
LT50(h)
실시예 15 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-3 ADN 6.6 6.1 2,900
실시예 16 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-9 ADN 6.6 6.5 2,100
실시예 17 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-17 ADN 6.6 7.3 2,400
실시예 18 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-19 ADN 6.7 7.3 2,700
실시예 19 화합물 6-2
화합물 4-15		 화합물 2-3 ADN 6.9 6.9 2,700
실시예 20 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-25 ADN 7.0 7.4 2,200
실시예 21 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-31 ADN 6.8 6.2 2,500
실시예 22 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-3 ADN 6.8 6.7 2,800
실시예 23 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-3 DPVBi 6.3 6.0 2,800
실시예 24 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-28 ADN 6.3 7.1 2,200
실시예 25 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-29 ADN 6.9 6.6 2,100
실시예 26 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 2-33 ADN 6.3 7.3 2,500
비교예 6 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 1-3 ADN 6.5 7.0 2,000
비교예 7 화합물 1-3
화합물 4-15		 화합물 6-1 ADN 7.6 5.2 1,700
비교예 8 화합물 6-2 화합물 6-1 ADN 7.6 5.1 1,600
비교예 9 화합물 1-3 화합물 2-3 ADN 7.3 5.8 1,700
비교예 10 화합물 6-2 화합물 6-1 ADN 7.8 4.8 800
비교예 11 화합물 2-3 화합물 1-3화합물 4-15 ADN 8.3 4.0 1,200
이상에 의해, 본 실시 형태에 의하면, 제1 정공 수송층(141)과 발광층(150) 사이에 제2 정공 수송층(142)이 제공되기 때문에, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명이 향상한다. 즉, 상기 구성에 의해, (1) 발광층(150)에서 소비되지 않은 전자로부터 정공 수송층(140)을 보호하는 것, (2) 발광층(150)에서 발생한 여기 상태의 에너지가 정공 수송층(140)으로 확산하는 것을 방지하는 것, (3) 소자 전체의 차지밸런스(Charge balance)를 조절하는 것과 같은 기능을 효율적으로 발현시킬 수 있다. 이 이유로서, 본 발명자는 제1 전극(120) 부근에 배치한 전자 수용 재료가 발광층(150)으로 확산하는 것을, 제2 정공 수송층(142)가 억제하였기 때문인 것으로 생각할 수 있다.
또한, 화학식 1의 시릴기는 치환 또는 무치환의 아릴기로 치환될 수도 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 화학식 1의 시릴기는 무치환의 페닐기로 치환될 수 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 디벤조후라닐기의 3번 위치에 L이 결합할 수 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 제1 정공 수송 재료는 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 것일 수도 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 제1 정공 수송층(141)에 도프되는 전자 수용 재료는 LUMO 준위가 -9.0~ -4.0 eV일 수도 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100) 의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 발광층(150)은 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 발광 재료를 포함할 수도 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 제2 정공 수송층(142)은 제1 정공 수송층(141)과 발광층(150) 사이에 제공될 수도 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 제2 정공 수송층(142)는 발광층(150)에 인접하여 있을 수도 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 제1 정공 수송층(141)은 애노드(제1 전극(120))에 인접하여 있을 수 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
또한, 제1 정공 수송층(141)과 제2 정공 수송층(142) 사이에 제3 정공 수송층(143)이 제공될 수도 있고, 이 경우, 유기 전계 발광 소자(100)의 발광 효율 및 수명 중 적어도 한 쪽이 더욱 향상한다.
이상, 첨부 도면을 참조하면서 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 이러한 예에 한정되지 않는다. 본 발명의 속하는 기술의 분야에 있어서 통상의 지식을 갖는 자이면, 특허 청구의 범위에 기재된 기술적 사상의 범주 내에 있어서, 각 종의 변경예 또는 수정예에 착안하여 얻는 것은 명확하고, 이들에 대해서도, 당연히 본 발명의 기술적 범위에 속하는 것으로 해석된다.
100 : 유기 전계 발광 소자 110 : 기판
120 : 제1 전극 140 : 정공 수송층
141 : 제1 정공 수송층 142 : 제2 정공 수송층
143 : 제3 정공 수송층 150 : 발광층
160 : 전자 수송층 170 : 전자 주입층
180 : 제2 전극

Claims (14)

  1. 애노드;
    발광층;
    상기 애노드와 상기 발광층 사이에 제공되고, 제1 정공 수송 재료와, 상기 제1 정공 수송 재료에 도프된 전자 수용 재료를 포함하는 제1 정공 수송층; 및
    상기 애노드와 상기 발광층 사이에 제공되고, 하기 화학식 1로 표시되는 제2 정공 수송 재료를 포함하는 제2 정공 수송층;을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00053

    상기 화학식 1에 있어서, Ar0~Ar1은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고,
    Ar0 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 시릴기로 치환되어 있고,
    Ar2는 치환 또는 무치환의 디벤조후라닐기이고,
    L1은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 시릴기는, 치환 또한 무치환의 아릴기로 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 시릴기는, 무치환의 페닐기로 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 디벤조후라닐기의 3번 위치에 상기 L이 결합하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송 재료는, 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 2]
    Figure pat00054

    상기 화학식 2 에 있어서,
    Ar3~Ar5는, 서로 독립하여 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고,
    Ar6은 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 카르바졸릴기 또는 알킬기이고,
    L1은 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 전자 수용 재료는 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위가 -9.0~-4.0 eV인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 구조를 갖는 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 3]
    Figure pat00055

    상기 화학식 3에 있어서,
    Ar7은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3 이상 50 이하의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7 이상 50 이하의 아랄킬(aralkyl)기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2 이상 50 이하의 알콕시카르보닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자 수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 시릴기, 카르복시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 혹은 하이드록시기이고,
    p는 1 이상 10 이하의 정수이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제2 정공 수송층은, 상기 제1 정공 수송층과 상기 발광층 사이에 제공되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 제2 정공 수송층은, 상기 발광층에 인접하여 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송층은, 상기 애노드에 인접하여 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송층과 상기 제2 정공 수송층 사이에 제공되고, 상기 제1 정공 수송 재료 및 상기 제2 정공 수송 재료 중 적어도 한 쪽을 포함하는 제3 정공 수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제1 정공 수송 재료는
    하기 일반식 1-1 내지 1-16로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 5]
    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    [화학식 6]
    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    [화학식 7]
    Figure pat00062

    Figure pat00063
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제2 정공 수송 재료는
    하기 일반식 2-1 내지 2-34로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 12]
    Figure pat00064

    Figure pat00065

    [화학식 13]
    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    [화학식 14]
    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    [화학식 15]
    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    [화학식 16]
    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    [화학식 17]
    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080
  14. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은
    하기 일반식 3-1 내지 3-12로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 18]
    Figure pat00081

    Figure pat00082
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