CN112940013A - 一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用。所述化合物具有式(I)结构。本发明化合物具有升华温度低，热稳定性好，折射率高、可见光区折射率差异小等优点，可做为光提取层材料，应用于有机发光器件中。

Description

一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别涉及咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
一方面，如何缩小OLED器件内外量子效率之间的巨大差距，如何减少器件中的全发射效应、提高光耦合提取比例引起人们的广泛关注。现行的光提取层的材料的折射率都比较低，尤其是在红光波段，通常折射率小于1.85，极少数大于1.90，更少数大于2.0。另外，现有的光提取材料在红绿蓝光波段区域的折射率差别较大，造成三种颜色光的最佳厚度差别大，未能充分体现光提取材料的性能。对于顶发射器件来说，光提取层材料的折射率越大，相应的外量子效率就越高，器件的发光效率就越高。所以，开发高折射率的光提取层材料尤为重要。CN103828485和TW201506128公开了以多联苯二胺为核心的光提取层材料，但是折射率还是稍微偏低，尤其是在红光方面更需要进一步提升。
发明内容
针对上述领域中的缺陷，本发明提供一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物，该类化合物具有升华温度低，热稳定性好，折射率高、可见光区折射率差异小等优点，可用于有机发光器件中。
一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物，其结构式为式I所示：
Figure BDA0002313631550000021
其中n为1或2；
X1、X2、X3、X4独立的表示为CR0或者N，R0独立的选自氢、氘、卤素、C1-C8烷基、C1-C8杂烷基、芳烷基、氨基、硅烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C1-C60的杂芳基、腈、异腈，且相邻的R0能键接成并环；
其中R1为单键、C1-C30亚烷基、C1-C30亚杂烷基、C3-C30亚环烷基、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；
其中R2独立的选自氢、氘、卤素、C1-C30烷基、C1-C30杂烷基、C3-C30环烷基、C1-C30烷氧基、C6-C60芳氧基、氨基、硅烷基、腈基、异腈基、膦基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C1-C60的杂芳基；
其中Ar1为取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60的杂芳基、经取代或未经取代C3-C60环烷基、取代或未取代的C6-C60的芳胺基；
其中B为取代或未取代的C6-C60的芳基或亚芳基、取代或未取代的C6-C60的杂芳基或亚杂芳基、经取代或未经取代的C3-C60环烷基或亚环烷基、取代或未取代的C6-C60的芳胺基或亚芳胺基；
其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、卤素、C1-C30烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
优选：其结构式如式II所示
Figure BDA0002313631550000022
其中R1为单键、C1-C10亚烷基、C1-C10亚杂烷基、C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；
其中R2独立的选自氢、氘、卤素、C1-C10烷基、C1-C10杂烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳氧基、氨基、硅烷基、腈、异腈、膦基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C1-C30的杂芳基；
其中Ar1、Ar2为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C30脂肪族环或芳香族环、取代或未取代的C6-C30的芳胺基；
其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N、Si中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、卤素、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
优选：其中R1为C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C18的亚杂芳基；其中R2为C1-C8烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C20的杂芳基；其中Ar1、Ar2为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C6-C20的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C20脂肪族环或芳香族环、取代或未取代的C6-C20的芳胺基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
更优选：其中R1为C1-C4烷基取代或未取代的C6-C10的亚芳基、C1-C4烷基取代或未取代的C2-C8的亚杂芳基；其中Ar1、R2为C1-C4烷基取代或未取代的C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代或未取代的C1-C8的杂芳基；其中Ar2为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C6-C20的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C20脂肪族环或芳香族环、取代或未取代的C6-C20的芳胺基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、C1-C4烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
作为优选的化合物，Ar1或Ar2至少之一含有以下结构式(III)，其中R1为单键、C1-C8亚烷基、C1-C8亚杂烷基、C3-C8亚环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；其中R2为氢、氘、卤素、C1-C8烷基、C1-C8杂烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C30的杂芳基。
Figure BDA0002313631550000031
作为优选的化合物，可为以下式(IV)结构，其中R1为单键、C1-C8亚烷基、C1-C8亚杂烷基、C3-C8亚环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；其中R2为氢、氘、卤素、C1-C8烷基、C1-C8杂烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C30的杂芳基；其中Ar1为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C30脂肪族环或芳香族环，A为取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的亚杂芳基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N、Si中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、卤素、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
Figure BDA0002313631550000041
优选：其中R1为C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C18的亚杂芳基；其中R2为C1-C8烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C20的杂芳基；其中Ar1为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C6-C20的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C20脂肪族环或芳香族环，A为取代或未取代的C6-C20的亚芳基、取代或未取代的C6-C20的亚杂芳基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
优选：X1、X2、X3、X4独立的表示为CR0，R0独立的选自氢、C1-C8烷基。
作为优选的化合物为以下化合物：
Figure BDA0002313631550000042
Figure BDA0002313631550000051
Figure BDA0002313631550000061
Figure BDA0002313631550000071
Figure BDA0002313631550000081
作为优选的化合物为以下化合物：
Figure BDA0002313631550000082
Figure BDA0002313631550000091
Figure BDA0002313631550000101
Figure BDA0002313631550000111
Figure BDA0002313631550000121
Figure BDA0002313631550000131
Figure BDA0002313631550000141
Figure BDA0002313631550000151
Figure BDA0002313631550000161
Figure BDA0002313631550000171
Figure BDA0002313631550000181
Figure BDA0002313631550000191
所述应用为化合物作为OLED器件的光提取层材料。
本发明的咪唑并吡啶的芳胺类化合物材料具有升华温度低，热稳定性好，发光效率高，折射率高、可见光区折射率差异小等优点，可用于有机发光器件中。作为光提取层材料，该器件具有发光效率高、长时间热稳定性好的优点，具有应用于AMOLED产业的可能。
具体实施方式(合成和器件实施)
下述实施例仅为了便于理解技术发明，不应视为本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
实施例1：
(1)化合物A1的合成：
Figure BDA0002313631550000192
化合物03的合成：向一个2L三口瓶，依次将化合物01(80g，256.4mmol，1.0eq)、化合物02(71.64g，769.2mmol，3.0eq)，t-BuONa(49.2g，512.8mmol，2.0eq)、Pd2(dba)3(2.35g，2.56mmol，0.01eq),X-phos(2.44g，5.13mmol，0.02eq),分子筛干燥的甲苯(800ml)投入到烧瓶中，真空、氮气置换3次，油浴加热到108度左右，保温搅拌回流2h，取样点板01原料反应完。反应液降温至80℃，滴加甲醇(800ml)搅拌1h，降至室温后抽滤，得到固体加入THF(900ml)和正己烷(600ml)热打浆2h，抽滤，烘干得到71.5g类白色固体，收率82.8％。质谱：337.4(M+H)
化合物06的合成：向一个2L单口瓶，依次将化合物04(76g，214.6mmol，1.0eq)、化合物05(50.5g，536.6mmol，2.5q)，NaHCO3(27.05g，322mmol，1.5eq)、异丙醇(700ml)投入到烧瓶中，油浴加热到80度左右，保温搅拌回流7h，取样点板原料反应完。降温，滴加去离子水，搅拌2h左右，抽滤。固体用乙酸乙酯打浆，抽滤烘干。得到54.5g白色固体化合物06，收率72.7％。质谱：349.2(M+H)
化合物A1的合成：向一个2L三口瓶，依次将化合物06(45.7，130.8mmol，2.2eq)、化合物03(20g，59.4mmol，1eq)，t-BuONa(17.1g，178.3mmol，3.0eq)、Pd2(dba)3(1.09g，1.19mmol，0.02eq),X-phos(1.13g，2.38mmol，0.04eq),分子筛干燥的甲苯(600ml)投入到烧瓶中，真空、氮气置换3次，油浴加热到108度左右，保温搅拌回流16h，取样点板06原料反应完。反应液降温至80℃，滴加正己烷(800ml)搅拌1h，降至室温后抽滤，得到固体加入二氯甲烷(1.6L)溶解完全，去离子水洗四次(500ml*4)，分液后有机相用硅胶过滤，少量二氯甲烷冲洗硅胶，浓缩有机相得到固体，采用四氢呋喃/甲醇(250ml/300ml)进行重结晶2次，烘干得到32g淡黄色固体，收率61.6％。得到的合成品经过升华纯化得到21.2克淡黄色固体化合物A1，收率66.2％。质谱：874.1(M+H)。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝6.8Hz,2H),7.72(d,J＝8.0Hz,3H),7.64(d,J＝9.0Hz,2H),7.51(d,J＝8.3Hz,4H),7.40–7.13(m,23H),7.10(d,J＝7.2Hz,2H),6.74(d,J＝6.8Hz,2H)。
(2)化合物A16的合成：
Figure BDA0002313631550000201
化合物08的合成：选取对应的材料，参照化合物03的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：412.5(M+H)
化合物A16的合成：选取对应的材料，参照化合物A1的合成、升华得到黄色固体化合物A16。质谱：949.1(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,2H),7.73(dd,4H),7.58–7.44(m,12H),7.37(m,8H),7.33–7.17(m,14H),7.08(d,4H),7.00(d,2H),6.86(d,2H)。
(3)化合物A17的合成：
Figure BDA0002313631550000202
化合物10的合成：选取对应的材料，参照化合物03的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：377.5(M+H)
化合物A17的合成：选取对应的材料，参照化合物A1的合成、升华得到黄色固体化合物A17。质谱：913.1(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,2H),7.86(d,2H),7.73(dd,4H),7.49(dd,J＝14.4,9.4Hz,10H),7.37(m,4H),7.25(dd,J＝28.1,8.1Hz,12H),7.08(m,4H),7.00(d,2H),6.86(d,2H),1.69(s,6H)。
(4)化合物A22的合成：
Figure BDA0002313631550000211
化合物12的合成：选取对应的材料，参照化合物06的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：349.03(M+H)
化合物A22的合成：选取对应的材料，参照化合物A1的合成、升华得到黄色固体化合物A22。质谱：873.1(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,2H),7.73(dd,4H),7.60–7.42(m,12H),7.37(m,8H),7.33–7.16(m,10H),7.04(d,J＝40.0Hz,6H),6.86(d,2H).
(5)化合物B86的合成：
Figure BDA0002313631550000212
化合物14的合成：选取对应的材料，参照化合物06的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：397.30(M+H)；
化合物15的合成：选取对应的材料，参照化合物03的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：361.4(M+H)；
化合物17的合成：向一个2L三口瓶，依次将化合物15(45g，124.5mmol，1.0eq)、化合物16(36.98g，130.7mmol，1.05eq)，CuI(2.37g，12.45mmol，2eq)、1,10-菲罗啉(4.49g，24.9mmol，0.2eq),K2CO3(34.41g，2.49mmol，0.04eq),DMF(450ml)投入到烧瓶中，真空、氮气置换3次，油浴加热到120度左右，保温搅拌8h，取样点板15原料反应完。反应液降温至40℃，滴加去离子水(800ml)搅拌1h，降至室温后过滤，得到固体加入甲苯(400ml)溶解完全，去离子水洗(100ml*3)，分液后有机相用硅胶过滤，少量甲苯冲洗硅胶，浓缩有机相至剩余250ml，再滴加甲醇(300ml)进行析晶，过滤烘干得到50.34g米白色固体化合物17，收率78.3％。质谱：516.4(M+H)
化合物18的合成：向一个1L单口瓶，依次将化合物17(32.5g，62.9mmol，1.0eq)、联硼酸频那醇酯(19.18g，75.52mmol，1.2eq)，Pd(dppf)Cl2(0.92g，1.26mmol，0.02eq)、醋酸钾(12.35g，125.8mmol，2eq),二氧六环(350ml)投入到烧瓶中，油浴加热到100度左右，保温搅拌6h，取样点板17原料反应完。反应液降温至40℃，反应液减压浓缩至200ml，加入甲醇(400ml)室温下搅拌2h，过滤，得到固体加入正己烷(400ml)在50℃时打浆2h，过滤烘干得到30.35g米白色固体化合物18，收率86.1％。质谱：563.5(M+H)
化合物B86的合成：向一个1L三口瓶，依次将化合物18(28.0g，49.69mmol，1.0eq)、化合物19(23.67g，49.69mmol，1.0eq)，K2CO3(13.73g，99.38mmol，2.0eq)、Pd132(0.35g，0.49mmol，0.01eq),甲苯(280ml),乙醇(56ml)去离子水(56ml)投入到烧瓶中，真空、氮气置换3次，油浴加热到75度左右，保温搅拌回流16h，取样点板18原料反应完。反应液降温至60度，加入甲苯(200ml)，去离子水(100ml)，搅拌1h，分液，分液后有机相用硅胶过滤，少量甲苯冲洗硅胶，浓缩有机相得到固体，采用甲苯/甲醇(220ml/250ml)进行重结晶3次，烘干得到29.47g淡黄色固体，收率71.2％。得到的合成品经过升华纯化得到22.3克淡黄色固体化合物B86，收率75.6％。质谱：833.1(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,1H),7.75(dd,4H),7.62–7.42(m,19H),7.39(m,J＝20.0Hz,9H),7.33–7.14(m,7H),7.08(d,2H),7.00(d,1H),6.86(d,1H)。
(6)化合物B111的合成：
Figure BDA0002313631550000231
化合物B111的合成：选取对应的材料，参照化合物B86的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：897.1(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,1H),7.96(m,6H),7.75(m,4H),7.60–7.34(m,16H),7.33-7.15(m,13H),7.08(d,2H),7.00(d,1H),6.86(d,1H)。
(7)化合物B130的合成：
Figure BDA0002313631550000232
化合物B130的合成：选取对应的材料，参照化合物B86的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：913.2(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,1H),7.95–7.79(m,6H),7.60–7.44(m,14H),7.36(m,J＝13.6Hz,7H),7.30–7.15(m,8H),7.08(d,2H),7.00(d,1H),6.86(d,1H),1.69(s,12H)。
(8)化合物B137的合成：
Figure BDA0002313631550000241
化合物B137的合成：选取对应的材料，参照化合物B86的合成方式和处理方法，只需要将对应的原物料变更即可。质谱：679.8(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)8.48(d,1H),8.13–7.94(m,3H),7.84(d,2H),7.63–7.46(m,9H),7.45–7.29(m,5H),7.29–7.13(m,9H),7.04(d,J＝40.0Hz,3H),6.86(d,1H)。
应用例：
(1)化合物性能对比：本发明的化合物在OLED器件中可作为光提取层材料，具有较高的玻璃化转变温度、较高的折射率、可见光区较小的折射率差值。基本性能列于下表1
表1：折射率对比：
Figure BDA0002313631550000242
(2)有机电致发光器件的制作
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO(100nm)透明电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2 Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为5nm的薄膜，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料CBP和掺杂材料，膜厚为30nm，主体材料和掺杂材料比例为90％：10％。在发光层上再依次按照下表的搭配蒸镀BCP(5nm)作为空穴阻隔层材料、Alq3(30nm)作为电子传输材料，接着在电子传输材料层之上蒸镀LiF(1nm)作为电子注入材料，接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag(18nm,1:9)作为阴极材料,最后在阴极材料之上按照下表的搭配蒸镀CPL(50nm)作为光提取层材料。
Figure BDA0002313631550000251
器件性能评价
将上述器件进行器件性能测试，在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源(Keithley2400),使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射俩都系(CS 2000)测试发光波谱，同时测定器件的发光效率。结果如下表2：
表2：
Figure BDA0002313631550000252
对比上述表2中的数据可知，使用本发明的化合物应用于有机电致发光器件的光提取层材料，相较于对比化合物发光效率表现出更加优越的性能。
如上所示，含有本发明结构的咪唑并吡啶的芳胺类化合物具有升华温度低，热稳定性好，折射率高、可见光区折射率差异小等优点，能够大幅改善光的取出效率、薄膜状态的稳定性。通过使用该系列化合物制备的OLED器件，能够得到较高的效率，并且改善其耐用性。综上所述，该类化合物作为光提取层材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Claims (10)

1.一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物，其结构式如式(I)所示：
Figure FDA0002313631540000011
其中n为1或2；
其中X1、X2、X3、X4独立的表示为CR0或者N，R0独立的选自氢、氘、卤素、C1-C8烷基、C1-C8杂烷基、芳烷基、氨基、硅烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C1-C60的杂芳基、腈、异腈，且相邻的R0能键接成并环；
其中R1为单键、C1-C30亚烷基、C1-C30亚杂烷基、C3-C30亚环烷基、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；
其中R2独立的选自氢、氘、卤素、C1-C30烷基、C1-C30杂烷基、C3-C30环烷基、C1-C30烷氧基、C6-C60芳氧基、氨基、硅烷基、腈基、异腈基、膦基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C1-C60的杂芳基；
其中Ar1为取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60的杂芳基、C3-C60环烷基、取代或未取代的C6-C60的芳胺基；
其中B为取代或未取代的C6-C60的芳基或亚芳基、取代或未取代的C6-C60的杂芳基或亚杂芳基、C3-C60环烷基、取代或未取代的C6-C60的芳胺基或亚芳胺基；
其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、卤素、C1-C30烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其结构式如式(II)所示：
Figure FDA0002313631540000012
其中R1为单键、C1-C10亚烷基、C1-C10亚杂烷基、C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；
其中R2独立的选自氢、氘、卤素、C1-C10烷基、C1-C10杂烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、、C6-C30芳氧基、氨基、硅烷基、腈、异腈、膦基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C1-C30的杂芳基；
其中Ar1、Ar2为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C30脂肪族环或芳香族环、取代或未取代的C6-C30的芳胺基；
其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N、Si中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、卤素、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中R1为C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C18的亚杂芳基；其中R2为C1-C8烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C20的杂芳基；其中Ar1、Ar2为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C6-C20的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C20脂肪族环或芳香族环、取代或未取代的C6-C20的芳胺基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中R1为C1-C4烷基取代或未取代的C6-C10的亚芳基、C1-C4烷基取代或未取代的C2-C8的亚杂芳基；其中Ar1、R2为C1-C4烷基取代或未取代的C6-C10的芳基、C1-C4烷基取代或未取代的C1-C8的杂芳基；其中Ar2为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C6-C20的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C20脂肪族环或芳香族环、取代或未取代的C6-C20的芳胺基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、C1-C4烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
5.根据权利要求2所述的化合物，其中Ar1或Ar2至少之一含有以下结构式(III)，
Figure FDA0002313631540000021
其中R1为单键、C1-C8亚烷基、C1-C8亚杂烷基、C3-C8亚环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；其中R2为氢、氘、卤素、C1-C8烷基、C1-C8杂烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C30的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其结构式如式(IV)所示：
Figure FDA0002313631540000022
其中R1为单键、C1-C8亚烷基、C1-C8亚杂烷基、C3-C8亚环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C28的亚杂芳基；其中R2为氢、氘、卤素、C1-C8烷基、C1-C8杂烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C30的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C30的杂芳基；其中Ar1为取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C30脂肪族环或芳香族环，A为取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的亚杂芳基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N、Si中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、卤素、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中R1为C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的亚芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C2-C18的亚杂芳基；其中R2为C1-C8烷基、C1-C8烷基取代或未取代的C6-C20的芳基、C1-C8烷基取代或未取代的C1-C20的杂芳基；其中Ar1为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C6-C20的杂芳基、经取代或未经取代的单环或多环C3-C20脂肪族环或芳香族环，A为取代或未取代的C6-C20的亚芳基、取代或未取代的C6-C20的亚杂芳基；其中杂烷基或杂芳基中的一个或多个碳原子由选自O、S、N中的至少一个杂原子替换；所述取代为被氘、C1-C8烷基、苯基、萘基或联苯基取代。
8.根据权利要求1-7任一所述的化合物，X1、X2、X3、X4独立的表示为CR0，R0独立的选自氢、C1-C8烷基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其结构式如下式之一所示：
Figure FDA0002313631540000031
Figure FDA0002313631540000041
Figure FDA0002313631540000051
Figure FDA0002313631540000061
Figure FDA0002313631540000071
Figure FDA0002313631540000081
Figure FDA0002313631540000091
Figure FDA0002313631540000101
Figure FDA0002313631540000111
Figure FDA0002313631540000121
Figure FDA0002313631540000131
Figure FDA0002313631540000141
Figure FDA0002313631540000151
Figure FDA0002313631540000161
Figure FDA0002313631540000171
10.权利要求1-9任一化合物在OLED器件中的应用，所述的应用为权利要求1-9任一所述的化合物作为OLED器件的光提取层材料。
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