DE112020004795T5 - Aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin und deren Anwendung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin und deren Anwendung. Die Verbindung weist die in Formel (I) dargestellte Struktur auf. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung weist die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer guten thermischen Stabilität, eines hohen Brechungsindex und eines kleinen Brechungsindexunterschiedes im Bereich des sichtbaren Lichts usw. auf und kann als Material der Lichtextraktionsschicht in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft das technische Gebiet des organischen Elektrolumineszenzmaterials, insbesondere eine aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin und deren Anwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Stand der Technik
  • Gegenwärtig haben organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) als eine neue Generation von Anzeigetechnologien sowohl im Anzeigebereich als auch im Beleuchtungsbereich immer mehr Aufmerksamkeit auf sich gezogen und haben breite Anwendungsaussichten. Im Vergleich zu den Anforderungen der Marktanwendung müssen die Lichtausbeute, die Betriebsspannung, die Lebensdauer und andere Eigenschaften von OLED-Vorrichtungen jedoch noch verstärkt und verbessert werden.
  • Im Allgemeinen besteht die Grundstruktur von OLED-Vorrichtungen darin, dass verschiedene organische Funktionsmaterialfilme mit unterschiedlichen Funktionen zwischen Metallelektroden gemischt werden, wie eine Sandwichstruktur. Unter Antrieb des Stroms werden Elektronenlöcher und Elektronen jeweils von der Kathode und Anode injiziert, nach einer gewissen Wegstrecke werden die Elektronenlöcher und Elektronen in der lichtemittierende Schicht rekombiniert und in Form von Licht oder Wärme freigesetzt, wodurch die Lumineszenz von OLED erzeugt wird. Die organischen Funktionsmaterialien sind jedoch die Kernkomponenten organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen, und die thermische Stabilität, photochemische Stabilität, elektrochemische Stabilität, Quantenausbeute, Filmbildungsstabilität, Kristallinität, Farbsättigung des Materials usw. stellen einen Hauptfaktor für die Geräteleistung dar.
  • Einerseits hat die Frage, wie man die große Lücke zwischen der internen und externen Quanteneffizienz von OLED-Vorrichtungen verkleinern, den Effekt der vollen Emission in der Vorrichtung Gerät und das Extraktionsverhältnis der Lichtkopplung verbessern kann, große Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Der Brechungsindex der Materialien der aktuellen Lichtextraktionsschicht ist relativ niedrig, insbesondere im Rotlichtband, normalerweise ist der Brechungsindex kleiner als 1,85, selten größer als 1,90 und seltener größer als 2,0. Darüber hinaus weisen die bestehenden Lichtextraktionsmaterialien große Unterschiede im Brechungsindex in den roten, grünen und blauen Lichtbandbereichen auf, was zu großen Unterschieden in den optimalen Dicken der drei Lichtfarben führt, wodurch die Leistung der Lichtextraktionsmaterialien nicht vollständig widergespiegelt werden kann. Je größer der Brechungsindex des Materials der Lichtextraktionsschicht für nach oben emittierende Vorrichtungen ist, desto höher ist die entsprechende externe Quanteneffizienz und desto höher ist die Lichtausbeute der Vorrichtung. Daher ist es besonders wichtig, ein Material der Lichtextraktionsschicht mit hohem Brechungsindex zu entwickeln. CN103828485 und TW201506128 offenbaren ein Material der Lichtextraktionsschicht mit Polybenzidindiamin als Kern, aber der Brechungsindex ist immer noch etwas niedrig, insbesondere bei rotem Licht, deshalb muss es weiter verbessert werden.
  • Inhalt der Erfindung
  • Hinsichtlich der Mängel auf diesem Gebiet stellt die vorliegende Erfindung eine aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin zur Verfügung, die die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer guten thermischen Stabilität, eines hohen Brechungsindex, eines kleinen Unterschieds im Brechungsindex im Bereich des sichtbaren Lichts usw. aufweist und in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet werden kann.
  • Eine aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin, deren Strukturformel in Formel I dargestellt ist:
    Figure DE112020004795T5_0002
    wobei n 1 oder 2 beträgt;
    und wobei X1, X2, X3, X4 unabhängig als CR0 oder N dargestellt sind, und wobei R0 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cl-C8-Alkyl, C1-C8-Heteroalkyl, Aralkyl, Amino, Silyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Cl-C60-Heteroaryl, Nitril und Isonitril ausgewählt ist, und wobei benachbarte R0 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C30-Alkylen, C1-C30-Heteroalkylen, C3-C30-Cycloalkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen und substituiertem oder unsubstituiertem C2-C28-Heteroarylen ist;
    und wobei R2 unabhängig aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C30-Alkyl, C1-C30-Heteroalkyl, C3-C30-Cycloalkyl, C1-C30-Alkoxy, C6-C60-Aryloxy, Amino, Silyl, Nitril, Isonitril, Phosphino, substituiertem oder
    unsubstituiertem C6-C60-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C60-Heteroaryl ausgewählt ist;
    und wobei Ar1 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Heteroaryl, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C60-Cycloalkyl und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Arylamin ist;
    und wobei B eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Aryl oder Arylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Heteroaryl oder Heteroarylen, substituiertem oder unsubstituiertem C3-C60-Cycloalkyl oder Cycloalkylen und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Arylamin oder Arylenamin ist;
    und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S, N, Se, Si und Ge ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen, C1-C30-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
    Bevorzugt ist die Strukturformel in Formel II dargestellt:
    Figure DE112020004795T5_0003
    wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C10-Alkylen, C1-C10-Heteroalkylen, C3-C10-Cycloalkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen und substituiertem oder unsubstituiertem C2-C28-Heteroarylen ist;
    und wobei R2 unabhängig aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C10-Alkyl, C1-C10-Heteroalkyl, C1-C10-Alkoxy, C3-C30-Cycloalkyl, C6-C30-Aryloxy, Amino, Silyl, Nitril, Isonitril, Phosphino, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Heteroaryl ausgewählt ist;
    und wobei Ar1, Ar2 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Heteroaryl, substituiertem oder
    unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C30-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylamin sind;
    und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S, N und Si ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  • Bevorzugt ist R1 eines von C6-C20-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C18-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist; wobei R2 eines von C1-C8-Alkyl, C6-C20-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C20-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei Ar1, Ar2 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroaryl, substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C20-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Arylamin sind; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S und N ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  • Weiter bevorzugt ist R1 eines von C6-C10-Arylen, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C8-Heteroarylen, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert; wobei Ar1, R2 eines von C6-C10- Arylgruppe, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C8-Heteroaryl, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, sind; und wobei Ar2 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroaryl, substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C20-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Arylamin ist; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S und N ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  • Als bevorzugte Verbindung enthält zumindest eines von Ar1 und Ar2 die folgende Strukturformel (III), wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C8-Alkylen, C1-C8-Heteroalkylen, C3-C8-Cycloalkylen, C6-C30-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C28-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei R2 eines von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Heteroalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C6-C30-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C30-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist;
    Figure DE112020004795T5_0004
  • Als bevorzugte Verbindung kann sie die folgende Struktur der Formel (IV) sein, und wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C8-Alkylen, C1-C8-Heteroalkylen, C3-C8-Cycloalkylen, C6-C30-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C28-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei R2 eines von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Heteroalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C6-C30-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C30-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei Ar1 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Heteroaryl und substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C30-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring ist, und wobei A eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen oder substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Heteroarylen ist; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S, N und Si ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
    Figure DE112020004795T5_0005
  • Bevorzugt ist R1 eines von C6-C20-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C18-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist; wobei R2 eines von C1-C8-Alkyl, C6-C20-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C20-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei Ar1 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroaryl und substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C20-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring ist, und wobei A eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Arylen oder substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroarylen ist; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S und N ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  • Bevorzugt sind X1, X2, X3 und X4 unabhängig als CR0 dargestellt, wobei R0 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und C1-C8-Alkyl ausgewählt ist.
  • Eine bevorzugte Verbindung ist eine der folgenden Verbindungen:
    A 1 A 2 A 3
    Figure DE112020004795T5_0006
    Figure DE112020004795T5_0007
    Figure DE112020004795T5_0008
    A 4 A 5 A 6
    Figure DE112020004795T5_0009
    Figure DE112020004795T5_0010
    Figure DE112020004795T5_0011
    A 7 A 8 A 9
    Figure DE112020004795T5_0012
    Figure DE112020004795T5_0013
    Figure DE112020004795T5_0014
    A 10 A 11 A 12
    Figure DE112020004795T5_0015
    Figure DE112020004795T5_0016
    Figure DE112020004795T5_0017
    A 13 A 14 A 15
    Figure DE112020004795T5_0018
    Figure DE112020004795T5_0019
    Figure DE112020004795T5_0020
    A 16 A 17 A 18
    Figure DE112020004795T5_0021
    Figure DE112020004795T5_0022
    Figure DE112020004795T5_0023
    A19 A 20 A 21
    Figure DE112020004795T5_0024
    Figure DE112020004795T5_0025
    Figure DE112020004795T5_0026
    A 22 A 23 A 24
    Figure DE112020004795T5_0027
    Figure DE112020004795T5_0028
    Figure DE112020004795T5_0029
    A 25 A 26 A 27
    Figure DE112020004795T5_0030
    Figure DE112020004795T5_0031
    Figure DE112020004795T5_0032
    A 28 A 29 A 30
    Figure DE112020004795T5_0033
    Figure DE112020004795T5_0034
    Figure DE112020004795T5_0035
    A 31 A 32 A 33
    Figure DE112020004795T5_0036
    Figure DE112020004795T5_0037
    Figure DE112020004795T5_0038
    A 34 A 35 A 36
    Figure DE112020004795T5_0039
    Figure DE112020004795T5_0040
    Figure DE112020004795T5_0041
    A 37 A 38 A 39
    Figure DE112020004795T5_0042
    Figure DE112020004795T5_0043
    Figure DE112020004795T5_0044
    A 40 A 41 A 42
    Figure DE112020004795T5_0045
    Figure DE112020004795T5_0046
    Figure DE112020004795T5_0047
    A 43 A 44 A 45
    Figure DE112020004795T5_0048
    Figure DE112020004795T5_0049
    Figure DE112020004795T5_0050
    A 46 A 47 A 48
    Figure DE112020004795T5_0051
    Figure DE112020004795T5_0052
    Figure DE112020004795T5_0053
    A 49 A 50 A 51
    Figure DE112020004795T5_0054
    Figure DE112020004795T5_0055
    Figure DE112020004795T5_0056
    A 52 A 53 A 54
    Figure DE112020004795T5_0057
    Figure DE112020004795T5_0058
    Figure DE112020004795T5_0059
    A 55 A 56 A 57
    Figure DE112020004795T5_0060
    Figure DE112020004795T5_0061
    Figure DE112020004795T5_0062
    A 58 A 59 A 60
    Figure DE112020004795T5_0063
    Figure DE112020004795T5_0064
    Figure DE112020004795T5_0065
    A 61 A 62 A 63
    Figure DE112020004795T5_0066
    Figure DE112020004795T5_0067
    Figure DE112020004795T5_0068
    A 64 A 65 A 66
    Figure DE112020004795T5_0069
    Figure DE112020004795T5_0070
    Figure DE112020004795T5_0071
    A 67 A 68 A 69
    Figure DE112020004795T5_0072
    Figure DE112020004795T5_0073
    Figure DE112020004795T5_0074
    A 70 A 71 A 72
    Figure DE112020004795T5_0075
    Figure DE112020004795T5_0076
    Figure DE112020004795T5_0077
    A 73 A 74 A 75
    Figure DE112020004795T5_0078
    Figure DE112020004795T5_0079
    Figure DE112020004795T5_0080
    A 76 A 77 A 78
    Figure DE112020004795T5_0081
    Figure DE112020004795T5_0082
    Figure DE112020004795T5_0083
    A 79 A 80 A 81
    Figure DE112020004795T5_0084
    Figure DE112020004795T5_0085
    Figure DE112020004795T5_0086
    A 82 A 83 A 84
    Figure DE112020004795T5_0087
    Figure DE112020004795T5_0088
    Figure DE112020004795T5_0089
  • Eine bevorzugte Verbindung ist eine der folgenden Verbindungen:
    B 1 B 2 B 3
    Figure DE112020004795T5_0090
    Figure DE112020004795T5_0091
    Figure DE112020004795T5_0092
    B 4 B 5 B 6
    Figure DE112020004795T5_0093
    Figure DE112020004795T5_0094
    Figure DE112020004795T5_0095
    B 7 B 8 B 9
    Figure DE112020004795T5_0096
    Figure DE112020004795T5_0097
    Figure DE112020004795T5_0098
    B 10 B 11 B 12
    Figure DE112020004795T5_0099
    Figure DE112020004795T5_0100
    Figure DE112020004795T5_0101
    B 13 B 14 B 15
    Figure DE112020004795T5_0102
    Figure DE112020004795T5_0103
    Figure DE112020004795T5_0104
    B 16 B 17 B 18
    Figure DE112020004795T5_0105
    Figure DE112020004795T5_0106
    Figure DE112020004795T5_0107
    B 19 B 20 B 21
    Figure DE112020004795T5_0108
    Figure DE112020004795T5_0109
    Figure DE112020004795T5_0110
    B 22 B 23 B 24
    Figure DE112020004795T5_0111
    Figure DE112020004795T5_0112
    Figure DE112020004795T5_0113
    B 25 B 26 B 27
    Figure DE112020004795T5_0114
    Figure DE112020004795T5_0115
    Figure DE112020004795T5_0116
    B 28 B 29 B 30
    Figure DE112020004795T5_0117
    Figure DE112020004795T5_0118
    Figure DE112020004795T5_0119
    B 31 B 32 B 33
    Figure DE112020004795T5_0120
    Figure DE112020004795T5_0121
    Figure DE112020004795T5_0122
    B 34 B 35 B 36
    Figure DE112020004795T5_0123
    Figure DE112020004795T5_0124
    Figure DE112020004795T5_0125
    B 37 B 38 B 39
    Figure DE112020004795T5_0126
    Figure DE112020004795T5_0127
    Figure DE112020004795T5_0128
    B 40 B 41 B 42
    Figure DE112020004795T5_0129
    Figure DE112020004795T5_0130
    Figure DE112020004795T5_0131
    B 43 B 44 B 45
    Figure DE112020004795T5_0132
    Figure DE112020004795T5_0133
    Figure DE112020004795T5_0134
    B 46 B 47 B 48
    Figure DE112020004795T5_0135
    Figure DE112020004795T5_0136
    Figure DE112020004795T5_0137
    B 49 B 50 B 51
    Figure DE112020004795T5_0138
    Figure DE112020004795T5_0139
    Figure DE112020004795T5_0140
    B 52 B 53 B 54
    Figure DE112020004795T5_0141
    Figure DE112020004795T5_0142
    Figure DE112020004795T5_0143
    B 55 B 56 B 57
    Figure DE112020004795T5_0144
    Figure DE112020004795T5_0145
    Figure DE112020004795T5_0146
    B 58 B 59 B 60
    Figure DE112020004795T5_0147
    Figure DE112020004795T5_0148
    Figure DE112020004795T5_0149
    B 61 B 62 B 63
    Figure DE112020004795T5_0150
    Figure DE112020004795T5_0151
    Figure DE112020004795T5_0152
    B 64 B 65 B 66
    Figure DE112020004795T5_0153
    Figure DE112020004795T5_0154
    Figure DE112020004795T5_0155
    B 67 B 68 B 69
    Figure DE112020004795T5_0156
    Figure DE112020004795T5_0157
    Figure DE112020004795T5_0158
    B 70 B 71 B 72
    Figure DE112020004795T5_0159
    Figure DE112020004795T5_0160
    Figure DE112020004795T5_0161
    B 73 B 74 B 75
    Figure DE112020004795T5_0162
    Figure DE112020004795T5_0163
    Figure DE112020004795T5_0164
    B 76 B 77 B 78
    Figure DE112020004795T5_0165
    Figure DE112020004795T5_0166
    Figure DE112020004795T5_0167
    B 79 B 80 B 81
    Figure DE112020004795T5_0168
    Figure DE112020004795T5_0169
    Figure DE112020004795T5_0170
    B 82 B 83 B 84
    Figure DE112020004795T5_0171
    Figure DE112020004795T5_0172
    Figure DE112020004795T5_0173
    B 85 B 86 B 87
    Figure DE112020004795T5_0174
    Figure DE112020004795T5_0175
    Figure DE112020004795T5_0176
    B 88 B 89 B 90
    Figure DE112020004795T5_0177
    Figure DE112020004795T5_0178
    Figure DE112020004795T5_0179
    B 91 B 92 B 93
    Figure DE112020004795T5_0180
    Figure DE112020004795T5_0181
    Figure DE112020004795T5_0182
    B 94 B 95 B 96
    Figure DE112020004795T5_0183
    Figure DE112020004795T5_0184
    Figure DE112020004795T5_0185
    B 97 B 98 B 99
    Figure DE112020004795T5_0186
    Figure DE112020004795T5_0187
    Figure DE112020004795T5_0188
    B 100 B 101 B 102
    Figure DE112020004795T5_0189
    Figure DE112020004795T5_0190
    Figure DE112020004795T5_0191
    B 103 B 104 B 105
    Figure DE112020004795T5_0192
    Figure DE112020004795T5_0193
    Figure DE112020004795T5_0194
    B 106 B 107 B 108
    Figure DE112020004795T5_0195
    Figure DE112020004795T5_0196
    Figure DE112020004795T5_0197
    B 109 B 110 B 111
    Figure DE112020004795T5_0198
    Figure DE112020004795T5_0199
    Figure DE112020004795T5_0200
    B 112 B 113 B 114
    Figure DE112020004795T5_0201
    Figure DE112020004795T5_0202
    Figure DE112020004795T5_0203
    B 115 B 116 B 117
    Figure DE112020004795T5_0204
    Figure DE112020004795T5_0205
    Figure DE112020004795T5_0206
    B 118 B 119 B 120
    Figure DE112020004795T5_0207
    Figure DE112020004795T5_0208
    Figure DE112020004795T5_0209
    B 121 B 122 B 123
    Figure DE112020004795T5_0210
    Figure DE112020004795T5_0211
    Figure DE112020004795T5_0212
    B 124 B 125 B 126
    Figure DE112020004795T5_0213
    Figure DE112020004795T5_0214
    Figure DE112020004795T5_0215
    B 127 B 128 B 129
    Figure DE112020004795T5_0216
    Figure DE112020004795T5_0217
    Figure DE112020004795T5_0218
    B 130 B 131 B 132
    Figure DE112020004795T5_0219
    Figure DE112020004795T5_0220
    Figure DE112020004795T5_0221
    B 133 B 134 B 135
    Figure DE112020004795T5_0222
    Figure DE112020004795T5_0223
    Figure DE112020004795T5_0224
    B 136 B 137 B 138
    Figure DE112020004795T5_0225
    Figure DE112020004795T5_0226
    Figure DE112020004795T5_0227
    B 139 B 140 B 141
    Figure DE112020004795T5_0228
    Figure DE112020004795T5_0229
    Figure DE112020004795T5_0230
    B 142 B 143 B 144
    Figure DE112020004795T5_0231
    Figure DE112020004795T5_0232
    Figure DE112020004795T5_0233
    B 145 B 146 B 147
    Figure DE112020004795T5_0234
    Figure DE112020004795T5_0235
    Figure DE112020004795T5_0236
    B 148 B 149 B 150
    Figure DE112020004795T5_0237
    Figure DE112020004795T5_0238
    Figure DE112020004795T5_0239
    B 151 B 152 B 153
    Figure DE112020004795T5_0240
    Figure DE112020004795T5_0241
    Figure DE112020004795T5_0242
    B 154 B 155 B 156
    Figure DE112020004795T5_0243
    Figure DE112020004795T5_0244
    Figure DE112020004795T5_0245
    B 157 B 158 B 159
    Figure DE112020004795T5_0246
    Figure DE112020004795T5_0247
    Figure DE112020004795T5_0248
    B 160 B 161 B 162
    Figure DE112020004795T5_0249
    Figure DE112020004795T5_0250
    Figure DE112020004795T5_0251
    B 163 B 164 B 165
    Figure DE112020004795T5_0252
    Figure DE112020004795T5_0253
    Figure DE112020004795T5_0254
    B 166 B 167 B 168
    Figure DE112020004795T5_0255
    Figure DE112020004795T5_0256
    Figure DE112020004795T5_0257
    B 169 B 170 B 171
    Figure DE112020004795T5_0258
    Figure DE112020004795T5_0259
    Figure DE112020004795T5_0260
    B 172 B 173 B 174
    Figure DE112020004795T5_0261
    Figure DE112020004795T5_0262
    Figure DE112020004795T5_0263
    B 175 B 176 B 177
    Figure DE112020004795T5_0264
    Figure DE112020004795T5_0265
    Figure DE112020004795T5_0266
    B 178 B 179 B 180
    Figure DE112020004795T5_0267
    Figure DE112020004795T5_0268
    Figure DE112020004795T5_0269
    B 181 B 182 B 183
    Figure DE112020004795T5_0270
    Figure DE112020004795T5_0271
    Figure DE112020004795T5_0272
    B 184 B 185 B 186
    Figure DE112020004795T5_0273
    Figure DE112020004795T5_0274
    Figure DE112020004795T5_0275
    B 187 B 188 B 189
    Figure DE112020004795T5_0276
    Figure DE112020004795T5_0277
    Figure DE112020004795T5_0278
    B 190 B 191 B 192
    Figure DE112020004795T5_0279
    Figure DE112020004795T5_0280
    Figure DE112020004795T5_0281
    B 193 B 194 B 195
    Figure DE112020004795T5_0282
    Figure DE112020004795T5_0283
    Figure DE112020004795T5_0284
    B 196 B 197 B 198
    Figure DE112020004795T5_0285
    Figure DE112020004795T5_0286
    Figure DE112020004795T5_0287
  • Bei der Anwendung handelt es sich darum, dass die Verbindung als Material der Lichtextraktionsschicht für OLED-Vorrichtungen verwendet wird.
  • Die aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin gemäß der vorliegenden Erfindung weist die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer guten thermischen Stabilität, einer hohen Lichtausbeute, eines hohen Brechungsindex und eines kleinen Brechungsindexunterschiedes im Bereich des sichtbaren Lichts usw. auf und kann in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendet werden. Als Material der Lichtextraktionsschicht weist die Vorrichtung die Vorteile einer hohen Lichtausbeute und einer guten thermischen Langzeitstabilität auf und hat die Möglichkeit, in der AMOLED-Industrie verwendet zu werden.
  • Ausführliche Ausführungsformen (Synthese und Vorrichtungsimplementierung)
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen lediglich dem besseren Verständnis der technischen Erfindung und sollten nicht als spezifische Einschränkung der vorliegenden Erfindung angesehen werden.
  • Die Rohstoffe und Lösungsmittel, die an der Synthese der Verbindungen in der vorliegenden Erfindung beteiligt sind, werden alle von Lieferanten bezogen, die dem Fachmann gut bekannt sind, wie Alfa und Acros.
  • Ausführungsbeispiel 1
  • (1) Synthetisieren von Verbindung A1:
  • Figure DE112020004795T5_0288
    Figure DE112020004795T5_0289
  • Synthetisieren von Verbindung 03: aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 01 (80 g, 256,4 mmol, 1,0 Äq.), Verbindung 02 (71,64 g, 769,2 mmol, 3,0 Äq.), t-BuONa (49,2 g, 512,8 mmol, 2,0 Äq.), Pd2(dba)3 (2,35 g, 2,56 mmol, 0,01 Äq.), X-phos (2,44 g, 5,13 mmol, 0,02 Äq.), durch Molekularsieb getrocknetem Toluol (800 ml) in einen 2L-Dreihalskolben, Vakuumieren, dreimaliges Ersetzen durch Stickstoff, Erhitzen des Ölbades auf etwa 108 Grad, Wärmehalten, Rühren und Rückfließen für 2 St., Entnehmen der Proben und Sprenkel-Überwachen der vollständigen Reaktion des Rohmaterials 01;Abkühlen der Reaktionsflüssigkeit auf 80°C, Methanol (800 ml) wird tropfenweise zugegeben, die Mischung wird für 1 St. gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und dann durch Absaugen filtriert, um einen Feststoff zu erhalten, der zu THF (900 ml) und n-Hexan (600 ml) zugegeben wird, und die Mischung wird für 2 St. heiß aufgeschlämmt, durch Absaugen filtriert und getrocknet, um 71,5 g gebrochen weißen Feststoff zu erhalten dabei beträgt die Ausbeute 82,8 %. Massenspektrum: 337,4 (M+H)
  • Synthetisieren von Verbindung 06: aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 04 (76 g, 214,6 mmol, 1,0 Äq.), Verbindung 05 (50,5 g, 536,6 mmol, 2,5 Äq.), NaHCO3 (27,05 g, 322 mmol, 1,5 Äq.), Isopropanol (700 ml) in einen 2L-Einhalskolben, Erhitzen des Ölbades auf etwa 80 Grad, Wärmehalten, Rühren und Rückfließen für 7 St., Entnehmen der Proben und Sprenkel-Überwachen der vollständigen Reaktion der Rohmaterialien; Abkühlen, Zugeben von entionisiertem Wasser tropfenweise, Rühren für etwa 2 St., Filtrieren durch Absaugen. Aufschlämmen des Feststoffs mit Ethylacetat aufgeschlämmt, Filtrieren durch Absaugen und Trocknen. 54,5 g weiße feste Verbindung 06 wird mit einer Ausbeute von 72,7% erhalten. Massenspektrum: 349,2 (M+H)
  • Synthetisieren von Verbindung A1: aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 06 (45,7, 130,8 mmol, 2,2 Äq.), Verbindung 03 (20 g, 59,4 mmol, 1 Äq.), t-BuONa (17,1 g, 178,3 mmol, 3,0 Äq.), Pd2(dba)3 (1,09 g, 1,19 mmol, 0,02 Äq.), X-phos (1,13 g, 2,38 mmol, 0,04 Äq.) und durch Molekularsieb getrocknetem Toluol (600 ml) in einen 2L-Dreihalskolben, Vakuumieren, dreimaliges Ersetzen durch Stickstoff, Erhitzen des Ölbades auf etwa 108 Grad, Wärmehalten, Rühren und Rückfließen für 16 St., Entnehmen der Proben und Sprenkel-Überwachen der vollständigen Reaktion des Rohmaterials 06;Die Reaktionsflüssigkeit wird auf 80°C abgekühlt, n-Hexan (800 ml) wird tropfenweise zugegeben, die Mischung wird für 1 St. gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und dann durch Absaugen filtriert, um einen Feststoff zu erhalten, der zu dem Dichlormethan (1,6 L) zugegeben und vollständig gelöst, und die Mischung wird viermal mit entionisiertem Wasser gewaschen (500 ml*4), nach dem Abscheiden der Flüssigkeit wird die organische Phase mit Kieselgel filtriert, und eine kleine Menge an Dichlormethan wird zum Spülen des Kieselgels verwendet und die organische Phase wird konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, und der Feststoff wird zweimal mit Tetrahydrofuran/Methanol (250 ml/300 ml) umkristallisiert und getrocknet, um 32 g blassgelbe Feststoffe zu erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 61,6%. Das erhaltene synthetische Produkt wird sublimiert und gereinigt, um 21,2 g blassgelbe feste Verbindung A1 zu erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 66,2%. Massenspektrum: 874,1 (M+H).
  • 1HNMR (400MHz,CDCl3) δ8.01(d,J=6.8 Hz,2H), 7.72(d,J =8.0Hz,3H), 7.64(d,J = 9.0Hz,2H), 7.51(d,J = 8.3Hz,4H),7.40-7.13 (m,23H), 7.10(d,J = 7.2 Hz, 2H),6.74(d,J=6.8Hz,2H).
  • (2) Synthetisieren von Verbindung A16:
  • Figure DE112020004795T5_0290
  • Synthetisieren von Verbindung 08: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 03 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 412,5 (M+H) Synthetisieren von Verbindung A16: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf die Synthese und Sublimation von Verbindung A1 wird eine gelbe feste Verbindung A16 erhalten. Massenspektrum: 949,1 (M+H). 1H NMR (400MHz,CDCl3)δ8.48(d,2H),7.73 (dd,4H),7.58-7.44(m,12H),7.37(m,8H),7.33-7.17(m,14H), 7.08(d,4H), 7.00(d,2H),6.86(d,2H).
  • (3) Synthetisieren von Verbindung A17:
  • Figure DE112020004795T5_0291
  • Synthetisieren von Verbindung 10: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 03 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 377,5 (M+H) Synthetisieren von Verbindung A17: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf die Synthese und Sublimation von Verbindung A1 wird eine gelbe feste Verbindung A17 erhalten. Massenspektrum: 913,1 (M+H). 1HNMR (400MHz,CDCl3)δ8.48(d,2H), 7.86(d,2H),7.73(dd,4H),7.49(dd,J=14.4,9.4 Hz,10H),7.37(m,4H), 7.25(dd, J =28.1,8.1Hz,12H), 7.08(m,4H),7.00 (d,2H),6.86(d,2H),1.69(s,6H).
  • (4) Synthetisieren von Verbindung A22:
  • Figure DE112020004795T5_0292
  • Synthetisieren von Verbindung 12: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 06 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 349,03 (M+H)
  • Synthetisieren von Verbindung A22: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf die Synthese und Sublimation von Verbindung A1 wird eine gelbe feste Verbindung A22 erhalten. Massenspektrum: 873,1 (M+H). 1HNMR (400MHz,CDCl3)δ8.48 (d,2H), 7.73(dd,4H),7.60-7.42(m,12H),7.37(m,8H),7.33-7.16 (m,10H),7.04 (d,J = 40.0Hz,6H),6.86(d,2H).
  • (5) Synthetisieren von Verbindung B86:
  • Figure DE112020004795T5_0293
    Figure DE112020004795T5_0294
  • Synthetisieren von Verbindung 14: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 06 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 397,30 (M+H)
    Synthetisieren von Verbindung 15: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung 03 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 361,4 (M+H) Synthetisieren von Verbindung 17: aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 15 (45 g, 124,5 mmol, 1,0 Äq.), Verbindung 16 (36,98 g, 130,7 mmol, 1,05 Äq.), Cul (2,37 g, 12,45 mmol, 2 Äq.), 1,10-Phenanthrolin (4,49 g, 24,9 mmol, 0,2 Äq.), K2CO3 (34,41 g, 2,49 mmol, 0,04 Äq.) und DMF (450 ml) in einen 2L-Dreihalskolben, Vakuumieren, dreimaliges Ersetzen durch Stickstoff, Erhitzen des Ölbades auf etwa 120 Grad,
    Wärmehalten und Rühren für 2 8t., Entnehmen der Proben und Sprenkel-Überwachen der vollständigen Reaktion des Rohmaterials 15;Die Reaktionsflüssigkeit wird auf 40°C abgekühlt, entionisiertes Wasser (800 ml) wird tropfenweise zugegeben, die Mischung wird für 1 St. gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten, der zu dem Toluol (400ml) zugegeben und vollständig gelöst, und die
    Mischung wird mit entionisiertem Wasser gewaschen (100 ml*3), nach dem Abscheiden der Flüssigkeit wird die organische Phase mit Kieselgel filtriert, und eine kleine Menge an Toluol wird zum Spülen des Kieselgels verwendet und die organische Phase wird zu einem Rest von 250 ml konzentriert, dann wird Methanol (300ml) zur Kristallisation tropfenweise zugegeben, die Mischung wird filtriert und getrocknet, um 50,34 g beige feste Verbindung 17 zu erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 78,3%. Massenspektrum: 516,4 (M+H)
    Synthetisieren von Verbindung 18:aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 17 (32,5 g, 62,9 mmol, 1,0 Äq.), Bis(pinacolato) diboron (19,18 g, 75,52 mmol, 1,2 Äq.), Pd(dppf)Cl2 (0,92 g, 1,26 mmol, 0,02 Äq.), Kaliumacetat (12,35 g, 125,8 mmol, 2 Äq.) und Dioxan (350 ml) in einen 1L-Einhalskolben, Erhitzen des Ölbades auf etwa 100 Grad, Wärmehalten und Rühren für 6 St., Entnehmen der Proben und Sprenkel-Überwachen der vollständigen Reaktion des Rohmaterials 17. Abkühlen der Reaktionsflüssigkeit auf 40°C, unter reduziertem Druck wird die Reaktionsflüssigkeit auf 200 ml konzentriert, Methanol (400 ml) wird tropfenweise zugegeben, die Mischung wird bei Raumtemperatur für 2 St. gerührt und dann filtriert, um einen Feststoff zu erhalten, der zu n-Hexan (400 ml) zugegeben wird, und die Mischung wird bei 50 °C für 2 St aufgeschläm Absaugen filtriert und getrocknet, um 30,35 g beige feste Verbindung 18 zu erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 86,1%. Massenspektrum: 563,5 (M+H)
    Synthetisieren von Verbindung B86: aufeinanderfolgendes Zugeben von Verbindung 18 (28,0 g, 49,69 mmol, 1,0 Äq.), Verbindung 19 (23,67 g, 49,69 mmol, 1,0 Äq-), K2CO3 (13,73 g, 99,38 mmol, 2,0 Äq.), Pd132 (0,35 g, 0,49 mmol, 0,01 Äq.), Toluol (280 ml), Ethanol (56 ml) und entionisiertem Wasser (56 ml) in einen 1L-Dreihalskolben,
  • Vakuumieren, dreimaliges Ersetzen durch Stickstoff, Erhitzen des Ölbades auf etwa 75 Grad, Wärmehalten, Rühren und Rückfließen für 16 St., Entnehmen der Proben und Sprenkel-Überwachen der vollständigen Reaktion des Rohmaterials 18;Die Reaktionsflüssigkeit wird auf 60 Grad abgekühlt, Toluol (200 ml) und entionisiertes Wasser (100 ml) werden zugegeben, die Mischung wird für 1 St. gerührt, nach dem Abscheiden der Flüssigkeit wird die organische Phase mit Kieselgel filtriert, und eine kleine Menge an Toluol wird zum Spülen des Kieselgels verwendet und die organische Phase wird konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten, und der Feststoff wird dreimal mit Toluol/Methanol (220 ml/250 ml) umkristallisiert und getrocknet, um 29,47 g blassgelbe Feststoffe zu erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 71,2%. Das erhaltene synthetische Produkt wird sublimiert und gereinigt, um 22,3 g blassgelbe feste Verbindung B86 zu erhalten, dabei beträgt die Ausbeute 75,6%. Massenspektrum: 833,1 (M+H). 1H NMR (400MHz,CDCl3)58.48(d,1 H),7.75(dd,4H),7.62-7.42(m,19H),7.39(m,J= 20.0Hz,9H),7.33-7.14(m,7H),7.08(d,2H),7.00(d,1H),6.86(d,1H).
  • (6) Synthetisieren von Verbindung B111:
  • Figure DE112020004795T5_0295
  • Synthetisieren von Verbindung B111: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung B86 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 897,1 (M+H). 1H NMR (400MHz,CDCl3) δ8.48(d,1H),7.96(m,6H),7.75(m,4H),7.60-7.34(m,16H),7.33-7.15(m,13H), 7.08 (d,2H), 7.00(d,1H),6.86(d,1H).
  • (7) Synthetisieren von Verbindung B130:
  • Figure DE112020004795T5_0296
    Figure DE112020004795T5_0297
  • Synthetisieren von Verbindung B130: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung B86 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 913,2 (M+H). 1H NMR (400MHz,CDCl3) δ8.48(d,1H),7.95-7.79(m,6H),7.60-7.44(m,14H),7.36(m,J=13.6Hz,7H), 7.30
    7.15(m,8H),7.08(d,2H),7.00(d,1H),6.86(d,1H),1.69(s,12H).
  • (8) Synthetisieren von Verbindung B137:
  • Figure DE112020004795T5_0298
  • Synthetisieren von Verbindung B137: entsprechende Materialien werden ausgewählt, und bezugnehmend auf das Syntheseverfahren und Behandlungsverfahren von Verbindung B86 müssen nur die entsprechenden Rohstoffe geändert werden. Massenspektrum: 679,8 (M+H). 1HNMR(400MHz,CDCl3) 8.48(d,1H),8.13-7.94(m,3H),7.84(d,2H),7.63-7.46(m,9H),7.45-7.29(m,5H),7.29-7.13(m,9H),7.04(d,J=40.0Hz,3H),6.86(d,1H).
  • Anwendungsbeispiel
  • (1) Leistungsvergleich von Verbindungen: die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann als Material für die Lichtextraktionsschicht in den OLED-Vorrichtungen verwendet werden und hat eine höhere Glasübergangstemperatur, einen höheren Brechungsindex und einen kleineren Differenzwert des Brechungsindex im Bereich des sichtbaren Lichts.
  • Grundlegende Eigenschaften sind in Tabelle 1 unten aufgelistet Tabelle 1: Vergleich des Brechungsindex
    Glasübergangstemperatur ( °C) Sublimationstemperatur ( °C.) Brechungsindex Differenzwert des Brechungsindex
    @450nm @520nm @630nm ΔB-G ΔB-R ΔG-R
    Verbindung A1 150 370 2.09 2.03 1.97 0.03 0.12 0.06
    Verbindung A16 152 378 2.04 1.99 1.95 0.06 0.09 0.04
    Verbindung A17 141 365 2.11 2.06 1.99 0.05 0.12 0.07
    Verbindung A22 134 365 2.10 2.01 1.97 0.09 0.13 0.06
    Verbindung B86 149 370 2.15 2.07 2.03 0.08 0.12 0.04
    Verbindung B111 154 380 2.05 1.98 1.95 0.07 0.10 0.04
    Verbindung B130 152 378 2.15 2.09 2.04 0.06 0.11 0.05
    Verbindung B137 124 363 2.07 1.99 1.96 0.08 0.11 0.03
    HTM1 134 385 1.99 1.91 1.85 0.08 0.14 0.06
  • (1) Herstellung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
  • Ein 50 mm × 50 mm × 1,0 mm großes Glassubstrat mit transparenten Elektroden aus ITO (100 nm) wird für 10 Min. in Ethanol mit Ultraschall gereinigt, bei 150 Grad getrocknet und dann für 30 Min. mit N2 Plasma behandelt. Das gewaschene Glassubstrat wird auf dem Substrathalter der Vakuum-Aufdampfvorrichtung installiert, zuerst wird die Verbindung HATCN auf die Oberfläche einer mit der transparenten Elektrodenleitung versehenen Seite mit dem Verfahren zum Abdecken der transparenten Elektrode aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 5 nm zu bilden, anschließend wird eine Schicht aus HTM1 aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 60 nm zu bilden, dann wird auf dem HTM1-Dünnfilm eine Schicht aus HTM2 aufgedampft, um einen Dünnfilm mit einer Dicke von 10 nm zu bilden, anschließend wird auf der HTM2-Filmschicht ein Co-Aufdampfungsmodus verwendet, um das Wirtsmaterial CBP und das Dotiermaterial aufzudampfen, die Filmdicke beträgt 30 nm, und das Verhältnis des Wirtsmaterials und des Dotiermaterials beträgt 90%: 10%. Auf die lichtemittierende Schicht wird gemäß der folgenden Tabelle BCP (5 nm) als Material der Elektronenlochblockierschicht und Alq3 (30 nm) als Elektronentransportmaterial aufgedampft, dann wird auf die Elektronentransportmaterialschicht LiF (1 nm) als Elektroneninjektionsmaterial aufgedampft, anschließend wird der Co-Aufdampfungsmodus verwendet, um Mg/Ag (18 nm, 1:9) als Kathodenmaterial aufzudampfen, und schließlich wird CPL (50 nm) auf das Kathodenmaterial gemäß der folgenden Tabelle als Lichtextraktionsschichtmaterial aufgedampft.
    Figure DE112020004795T5_0299
  • Bewertung der Vorrichtungsleistung
  • Bewertung: die oben erwähnten Vorrichtungen werden auf die Vorrichtungsleistung getestet. In jedem Ausführungsbeispiel und Vergleichsbeispiel wird eine Konstantstromversorgung (Keithley2400) verwendet, eine feste Stromdichte wird verwendet, um durch das lichtemittierende Element zu fließen, und das Lichtspektrum wird mit einem Spektralstrahlungssystem (CS 2000) getestet, gleichzeitig wird die Lichtausbeute der Vorrichtung gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt: Tabelle 2
    Vorrichtung CPL Stromausbeute Cd/A @3000nits
    Ausführungsbeispiel 1 Verbindung A1 52
    Ausführungsbeispiel 2 Verbindung A1 52
    Ausführungsbeispiel 3 Verbindung A16 53
    Ausführungsbeispiel 4 Verbindung A17 51
    Ausführungsbeispiel 5 Verbindung A22 50
    Ausführungsbeispiel 6 Verbindung B86 49
    Ausführungsbeispiel 7 Verbindung B111 52
    Ausführungsbeispiel 8 Verbindung B130 51
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung B137 48
  • Aus den Daten in der obigen Tabelle ist es ersichtlich, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung, die als Material de Lichtextraktionsschicht in den organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet wird, im Vergleich zur Vergleichsverbindung eine überlegene Leistung in Hinsicht auf die Lichtausbeute aufweist.
  • Wie oben geschildert, weist eine aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin, die die Struktur der vorliegenden Erfindung enthält, die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer guten thermischen Stabilität, eines hohen Brechungsindex und eines kleinen Brechungsindexunterschiedes im Bereich des sichtbaren Lichts usw. auf und kann die Lichtextraktionseffizienz und die Stabilität des Filmzustandes erheblich verbessern. Die unter Verwendung dieser Reihe von Verbindungen hergestellte OLED-Vorrichtung kann eine höhere Effizienz erzielen und ihre Haltbarkeit verbessern. Zusammenfassend haben solche Verbindungen das Potenzial, in der AMOLED-Industrie als Material der Lichtextraktionsschicht eingesetzt zu werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 103828485 [0004]
    • TW 201506128 [0004]

Claims (10)

  1. Aromatische Aminverbindung von Imidazopyridin, deren Strukturformel in Formel (I) dargestellt ist:
    Figure DE112020004795T5_0300
    wobei n 1 oder 2 beträgt; und wobei X1, X2, X3, X4 unabhängig als CR0 oder N dargestellt sind, und wobei R0 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cl-C8-Alkyl, C1-C8-Heteroalkyl, Aralkyl, Amino, Silyl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C60-Heteroaryl, Nitril und Isonitril ausgewählt ist, und wobei benachbarte R0 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C30-Alkylen, C1-C30-Heteroalkylen, C3-C30-Cycloalkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen und substituiertem oder unsubstituiertem C2-C28-Heteroarylen ist; und wobei R2 unabhängig aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C30-Alkyl, C1-C30-Heteroalkyl, C3-C30-Cycloalkyl, Cl-C30-Alkoxy, C6-C60-Aryloxy, Amino, Silyl, Nitril, Isonitril, Phosphino, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C1-C60-Heteroaryl ausgewählt ist; und wobei Ar1 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Heteroaryl, C3-C60-Cycloalkyl und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Arylamin ist; und wobei B eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Aryl oder Arylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Heteroaryl oder Heteroarylen, C3-C60-Cycloalkyl und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C60-Arylamin oder Arylenamin ist; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S, N, Se, Si und Ge ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen, Cl-C30-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, deren Strukturformel in Formel (II) dargestellt ist:
    Figure DE112020004795T5_0301
    wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C10-Alkylen, C1-C10-Heteroalkylen, C3-C10-Cycloalkylen, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen und substituiertem oder unsubstituiertem C2-C28-Heteroarylen ist; und wobei R2 unabhängig aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C10-Alkyl, C1-C10-Heteroalkyl, C1-C10-Alkoxy, C3-C30-Cycloalkyl, , C6-C30-Aryloxy, Amino, Silyl, Nitril, Isonitril, Phosphino, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C1-C30-Heteroaryl ausgewählt ist; und wobei Ar1, Ar2 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Heteroaryl, substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C30-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylamin sind; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S, N und Si ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 eines von C6-C20-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C18-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; wobei R2 eines von C1-C8-Alkyl, C6-C20-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und Cl-C20-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei Ar1, Ar2 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroaryl, substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C20-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Arylamin sind; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S und N ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Cl-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  4. Verbindung nach Anspruch 3, wobei R1 eines von C6-C10-Arylen, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C8-Heteroarylen, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert, ist; wobei Ar1, R2 eines von C6-C10- Arylgruppe, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C8-Heteroaryl, das durch C1-C4-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, sind; und wobei Ar2 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroaryl, substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C20-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring und substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Arylamin ist; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S und N ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  5. Verbindung nach Anspruch 2, wobei zumindest eines von Ar1 und Ar2 die folgende Strukturformel (III) enthält:
    Figure DE112020004795T5_0302
    und wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C8-Alkylen, C1-C8-Heteroalkylen, C3-C8-Cycloalkylen, C6-C30-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C28-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei R2 eines von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Heteroalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C6-C30-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C30-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist;
  6. Verbindung nach Anspruch 1, deren Strukturformel in Formel (IV) dargestellt ist:
    Figure DE112020004795T5_0303
    und wobei R1 eines von einer Einfachbindung, C1-C8-Alkylen, C1-C8-Heteroalkylen, C3-C8-Cycloalkylen, C6-C30-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C28-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei R2 eines von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Heteroalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C6-C30-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C30-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei Ar1 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Heteroaryl und substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C30-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring ist, und wobei A eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Arylen oder substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Heteroarylen ist; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S, N und Si ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, Halogen, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  7. Verbindung nach Anspruch 6, wobei R1 eines von C6-C20-Arylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C2-C18-Heteroarylen, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; wobei R2 eines von Cl-C8-Alkyl, C6-C20-Aryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, und C1-C20-Heteroaryl, das durch C1-C8-Alkyl substituiert oder nicht substituiert ist, ist; und wobei Ar1 eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroaryl und substituiertem oder unsubstituiertem monocyclischem oder polycyclischem C3-C20-aliphatischem Ring oder aromatischem Ring ist, und wobei A eines von substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Arylen oder substituiertem oder unsubstituiertem C6-C20-Heteroarylen ist; und wobei ein oder mehrere Kohlenstoffatome im Heteroalkyl oder Heteroaryl durch mindestens ein Heteroatom, das aus einer Gruppe bestehend aus O, S und N ausgewählt ist, ersetzt sind; und wobei es sich beim Substituieren um die Substitution durch Deuterium, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl handelt.
  8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei X1, X2, X3 und X4 unabhängig als CR0 dargestellt sind, wobei R0 unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und C1-C8-Alkyl ausgewählt ist.
  9. Verbindung nach Anspruch 1, deren Strukturformel in einer der folgenden Formeln dargestellt ist: A 1 A 2 A 3
    Figure DE112020004795T5_0304
    Figure DE112020004795T5_0305
    Figure DE112020004795T5_0306
         A 4 A 5 A 6
    Figure DE112020004795T5_0307
    Figure DE112020004795T5_0308
    Figure DE112020004795T5_0309
         A 7 A 8 A 9
    Figure DE112020004795T5_0310
    Figure DE112020004795T5_0311
    Figure DE112020004795T5_0312
         A 10 A 11 A 12
    Figure DE112020004795T5_0313
    Figure DE112020004795T5_0314
    Figure DE112020004795T5_0315
         A 13 A 14 A 15
    Figure DE112020004795T5_0316
    Figure DE112020004795T5_0317
    Figure DE112020004795T5_0318
         A 16 A 17 A 18
    Figure DE112020004795T5_0319
    Figure DE112020004795T5_0320
    Figure DE112020004795T5_0321
         A 19 A 20 A 21
    Figure DE112020004795T5_0322
    Figure DE112020004795T5_0323
    Figure DE112020004795T5_0324
         A 22 A 23 A 24
    Figure DE112020004795T5_0325
    Figure DE112020004795T5_0326
    Figure DE112020004795T5_0327
         A25 A26 A27
    Figure DE112020004795T5_0328
    Figure DE112020004795T5_0329
    Figure DE112020004795T5_0330
         A 28 A 29 A 30
    Figure DE112020004795T5_0331
    Figure DE112020004795T5_0332
    Figure DE112020004795T5_0333
         A 31 A 32 A 33
    Figure DE112020004795T5_0334
    Figure DE112020004795T5_0335
    Figure DE112020004795T5_0336
         A 34 A 35 A 36
    Figure DE112020004795T5_0337
    Figure DE112020004795T5_0338
    Figure DE112020004795T5_0339
         A 37 A 38 A 39
    Figure DE112020004795T5_0340
    Figure DE112020004795T5_0341
    Figure DE112020004795T5_0342
         A 40 A 41 A 42
    Figure DE112020004795T5_0343
    Figure DE112020004795T5_0344
    Figure DE112020004795T5_0345
         A 43 A 44 A 45
    Figure DE112020004795T5_0346
    Figure DE112020004795T5_0347
    Figure DE112020004795T5_0348
         A 46 A 47 A 48
    Figure DE112020004795T5_0349
    Figure DE112020004795T5_0350
    Figure DE112020004795T5_0351
         A 49 A 50 A 51
    Figure DE112020004795T5_0352
    Figure DE112020004795T5_0353
    Figure DE112020004795T5_0354
         A 52 A 53 A 54
    Figure DE112020004795T5_0355
    Figure DE112020004795T5_0356
    Figure DE112020004795T5_0357
         A 55 A 56 A 57
    Figure DE112020004795T5_0358
    Figure DE112020004795T5_0359
    Figure DE112020004795T5_0360
         A 58 A 59 A 60
    Figure DE112020004795T5_0361
    Figure DE112020004795T5_0362
    Figure DE112020004795T5_0363
         A 61 A 62 A 63
    Figure DE112020004795T5_0364
    Figure DE112020004795T5_0365
    Figure DE112020004795T5_0366
         A 64 A65 A 66
    Figure DE112020004795T5_0367
    Figure DE112020004795T5_0368
    Figure DE112020004795T5_0369
         A 67 A 68 A 69
    Figure DE112020004795T5_0370
    Figure DE112020004795T5_0371
    Figure DE112020004795T5_0372
         A 70 A 71 A 72
    Figure DE112020004795T5_0373
    Figure DE112020004795T5_0374
    Figure DE112020004795T5_0375
         A 73 A 74 A 75
    Figure DE112020004795T5_0376
    Figure DE112020004795T5_0377
    Figure DE112020004795T5_0378
         A 76 A 77 A 78
    Figure DE112020004795T5_0379
    Figure DE112020004795T5_0380
    Figure DE112020004795T5_0381
         A 79 A 80 A 81
    Figure DE112020004795T5_0382
    Figure DE112020004795T5_0383
    Figure DE112020004795T5_0384
         A 82 A 83 A 84
    Figure DE112020004795T5_0385
    Figure DE112020004795T5_0386
    Figure DE112020004795T5_0387
         B 1 B 2 B 3
    Figure DE112020004795T5_0388
    Figure DE112020004795T5_0389
    Figure DE112020004795T5_0390
         B 4 B 5 B 6
    Figure DE112020004795T5_0391
    Figure DE112020004795T5_0392
    Figure DE112020004795T5_0393
         B 7 B 8 B 9
    Figure DE112020004795T5_0394
    Figure DE112020004795T5_0395
    Figure DE112020004795T5_0396
         B 10 B 11 B 12
    Figure DE112020004795T5_0397
    Figure DE112020004795T5_0398
    Figure DE112020004795T5_0399
         B 13 B 14 B 15
    Figure DE112020004795T5_0400
    Figure DE112020004795T5_0401
    Figure DE112020004795T5_0402
         B 16 B 17 B 18
    Figure DE112020004795T5_0403
    Figure DE112020004795T5_0404
    Figure DE112020004795T5_0405
         B 19 B 20 B 21
    Figure DE112020004795T5_0406
    Figure DE112020004795T5_0407
    Figure DE112020004795T5_0408
         B 22 B 23 B 24
    Figure DE112020004795T5_0409
    Figure DE112020004795T5_0410
    Figure DE112020004795T5_0411
         B 25 B 26 B 27
    Figure DE112020004795T5_0412
    Figure DE112020004795T5_0413
    Figure DE112020004795T5_0414
         B 28 B 29 B 30
    Figure DE112020004795T5_0415
    Figure DE112020004795T5_0416
    Figure DE112020004795T5_0417
         B 31 B 32 B 33
    Figure DE112020004795T5_0418
    Figure DE112020004795T5_0419
    Figure DE112020004795T5_0420
         B 34 B 35 B 36
    Figure DE112020004795T5_0421
    Figure DE112020004795T5_0422
    Figure DE112020004795T5_0423
         B 37 B 38 B 39
    Figure DE112020004795T5_0424
    Figure DE112020004795T5_0425
    Figure DE112020004795T5_0426
         B 40 B 41 B 42
    Figure DE112020004795T5_0427
    Figure DE112020004795T5_0428
    Figure DE112020004795T5_0429
         B 43 B 44 B 45
    Figure DE112020004795T5_0430
    Figure DE112020004795T5_0431
    Figure DE112020004795T5_0432
         B 46 B 47 B 48
    Figure DE112020004795T5_0433
    Figure DE112020004795T5_0434
    Figure DE112020004795T5_0435
         B 49 B 50 B 51
    Figure DE112020004795T5_0436
    Figure DE112020004795T5_0437
    Figure DE112020004795T5_0438
         B 52 B 53 B 54
    Figure DE112020004795T5_0439
    Figure DE112020004795T5_0440
    Figure DE112020004795T5_0441
         B 55 B 56 B 57
    Figure DE112020004795T5_0442
    Figure DE112020004795T5_0443
    Figure DE112020004795T5_0444
         B 58 B 59 B 60
    Figure DE112020004795T5_0445
    Figure DE112020004795T5_0446
    Figure DE112020004795T5_0447
         B 61 B 62 B 63
    Figure DE112020004795T5_0448
    Figure DE112020004795T5_0449
    Figure DE112020004795T5_0450
         B 64 B 65 B 66
    Figure DE112020004795T5_0451
    Figure DE112020004795T5_0452
    Figure DE112020004795T5_0453
         B 67 B 68 B 69
    Figure DE112020004795T5_0454
    Figure DE112020004795T5_0455
    Figure DE112020004795T5_0456
         B 70 B 71 B 72
    Figure DE112020004795T5_0457
    Figure DE112020004795T5_0458
    Figure DE112020004795T5_0459
         B 73 B 74 B 75
    Figure DE112020004795T5_0460
    Figure DE112020004795T5_0461
    Figure DE112020004795T5_0462
         B 76 B 77 B 78
    Figure DE112020004795T5_0463
    Figure DE112020004795T5_0464
    Figure DE112020004795T5_0465
         B 79 B 80 B 81
    Figure DE112020004795T5_0466
    Figure DE112020004795T5_0467
    Figure DE112020004795T5_0468
         B 82 B 83 B 84
    Figure DE112020004795T5_0469
    Figure DE112020004795T5_0470
    Figure DE112020004795T5_0471
         B 85 B 86 B 87
    Figure DE112020004795T5_0472
    Figure DE112020004795T5_0473
    Figure DE112020004795T5_0474
         B 88 B 89 B 90
    Figure DE112020004795T5_0475
    Figure DE112020004795T5_0476
    Figure DE112020004795T5_0477
         B 91 B 92 B 93
    Figure DE112020004795T5_0478
    Figure DE112020004795T5_0479
    Figure DE112020004795T5_0480
         B 94 B 95 B 96
    Figure DE112020004795T5_0481
    Figure DE112020004795T5_0482
    Figure DE112020004795T5_0483
         B 97 B 98 B 99
    Figure DE112020004795T5_0484
    Figure DE112020004795T5_0485
    Figure DE112020004795T5_0486
         B 100 B 101 B 102
    Figure DE112020004795T5_0487
    Figure DE112020004795T5_0488
    Figure DE112020004795T5_0489
         B 103 B 104 B 105
    Figure DE112020004795T5_0490
    Figure DE112020004795T5_0491
    Figure DE112020004795T5_0492
         B 106 B 107 B 108
    Figure DE112020004795T5_0493
    Figure DE112020004795T5_0494
    Figure DE112020004795T5_0495
         B 109 B 110 B 111
    Figure DE112020004795T5_0496
    Figure DE112020004795T5_0497
    Figure DE112020004795T5_0498
         B 112 B 113 B 114
    Figure DE112020004795T5_0499
    Figure DE112020004795T5_0500
    Figure DE112020004795T5_0501
         B 115 B 116 B 117
    Figure DE112020004795T5_0502
    Figure DE112020004795T5_0503
    Figure DE112020004795T5_0504
         B 118 B 119 B 120
    Figure DE112020004795T5_0505
    Figure DE112020004795T5_0506
    Figure DE112020004795T5_0507
         B 121 B 122 B 123
    Figure DE112020004795T5_0508
    Figure DE112020004795T5_0509
    Figure DE112020004795T5_0510
         B 124 B 125 B 126
    Figure DE112020004795T5_0511
    Figure DE112020004795T5_0512
    Figure DE112020004795T5_0513
         B 127 B 128 B 129
    Figure DE112020004795T5_0514
    Figure DE112020004795T5_0515
    Figure DE112020004795T5_0516
         B 130 B 131 B 132
    Figure DE112020004795T5_0517
    Figure DE112020004795T5_0518
    Figure DE112020004795T5_0519
         B 133 B 134 B 135
    Figure DE112020004795T5_0520
    Figure DE112020004795T5_0521
    Figure DE112020004795T5_0522
         B 136 B 137 B 138
    Figure DE112020004795T5_0523
    Figure DE112020004795T5_0524
    Figure DE112020004795T5_0525
         B 139 B 140 B 141
    Figure DE112020004795T5_0526
    Figure DE112020004795T5_0527
    Figure DE112020004795T5_0528
         B 142 B 143 B 144
    Figure DE112020004795T5_0529
    Figure DE112020004795T5_0530
    Figure DE112020004795T5_0531
         B 145 B 146 B 147
    Figure DE112020004795T5_0532
    Figure DE112020004795T5_0533
    Figure DE112020004795T5_0534
         B 148 B 149 B 150
    Figure DE112020004795T5_0535
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    Figure DE112020004795T5_0537
         B 151 B 152 B 153
    Figure DE112020004795T5_0538
    Figure DE112020004795T5_0539
    Figure DE112020004795T5_0540
         B 154 B 155 B 156
    Figure DE112020004795T5_0541
    Figure DE112020004795T5_0542
    Figure DE112020004795T5_0543
         B 157 B 158 B 159
    Figure DE112020004795T5_0544
    Figure DE112020004795T5_0545
    Figure DE112020004795T5_0546
         B 160 B 161 B 162
    Figure DE112020004795T5_0547
    Figure DE112020004795T5_0548
    Figure DE112020004795T5_0549
         B 163 B 164 B 165
    Figure DE112020004795T5_0550
    Figure DE112020004795T5_0551
    Figure DE112020004795T5_0552
         B 166 B 167 B 168
    Figure DE112020004795T5_0553
    Figure DE112020004795T5_0554
    Figure DE112020004795T5_0555
         B 169 B 170 B 171
    Figure DE112020004795T5_0556
    Figure DE112020004795T5_0557
    Figure DE112020004795T5_0558
         B 172 B 173 B 174
    Figure DE112020004795T5_0559
    Figure DE112020004795T5_0560
    Figure DE112020004795T5_0561
         B 175 B 176 B 177
    Figure DE112020004795T5_0562
    Figure DE112020004795T5_0563
    Figure DE112020004795T5_0564
         B 178 B 179 B 180
    Figure DE112020004795T5_0565
    Figure DE112020004795T5_0566
    Figure DE112020004795T5_0567
         B 181 B 182 B 183
    Figure DE112020004795T5_0568
    Figure DE112020004795T5_0569
    Figure DE112020004795T5_0570
         B 184 B 185 B 186
    Figure DE112020004795T5_0571
    Figure DE112020004795T5_0572
    Figure DE112020004795T5_0573
         B 187 B 188 B 189
    Figure DE112020004795T5_0574
    Figure DE112020004795T5_0575
    Figure DE112020004795T5_0576
         B 190 B 191 B 192
    Figure DE112020004795T5_0577
    Figure DE112020004795T5_0578
    Figure DE112020004795T5_0579
         B 193 B 194 B 195
    Figure DE112020004795T5_0580
    Figure DE112020004795T5_0581
    Figure DE112020004795T5_0582
         B 196 B 197 B 198
    Figure DE112020004795T5_0583
    Figure DE112020004795T5_0584
    Figure DE112020004795T5_0585
  10. Anwendung der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in der OLED-Vorrichtung, wobei es sich bei der Anwendung darum handelt, dass die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 als Material der Lichtextraktionsschicht für OLED-Vorrichtungen verwendet wird.
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