JP2023503114A - イミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物及びその使用 - Google Patents

イミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物及びその使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2023503114A
JP2023503114A JP2022529692A JP2022529692A JP2023503114A JP 2023503114 A JP2023503114 A JP 2023503114A JP 2022529692 A JP2022529692 A JP 2022529692A JP 2022529692 A JP2022529692 A JP 2022529692A JP 2023503114 A JP2023503114 A JP 2023503114A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
alkyl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022529692A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2021114801A5 (ja
Inventor
少福 陳
亮亮 ▲焉▼
雷 戴
麗菲 蔡
Original Assignee
広東阿格蕾雅光電材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 filed Critical 広東阿格蕾雅光電材料有限公司
Publication of JP2023503114A publication Critical patent/JP2023503114A/ja
Publication of JPWO2021114801A5 publication Critical patent/JPWO2021114801A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

【要約】 本発明は、イミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物及びその使用に関する。前記化合物は、式（Ｉ）で示される構造を有する。本発明の化合物は、昇華温度が低く、熱安定性が良く、屈折率が高く、可視光領域における屈折率の差が小さいなどの利点を有し、光取出層材料として有機発光素子に利用可能である。JPEG2023503114000051.jpg48161【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス材料分野に関し、特にイミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物及びその有機エレクトロルミネッセンス素子への使用に関する。
現在、次世代の表示技術としての有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）は、表示及び照明技術においてますます注目され、利用可能性が非常に広い。しかし、市場の応用要求と比べて、ＯＬＥＤ素子の発光効率、駆動電圧、使用寿命などの性能について、強化及び改進し続ける必要がある。
一般的に、ＯＬＥＤ素子の基本構造は、金属電極間に各種の異なる機能を持つ有機機能材料薄膜をサンドイッチの構造となるように介在させ、電流の駆動により、陰極、陽極にそれぞれ正孔及び電子を注入し、正孔及び電子が一定距離移動した後、発光層において複合し、光又は熱の形で放出することにより、ＯＬＥＤの発光を発生する。しかしながら、有機機能材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の中核組成部分であり、材料の熱安定性、光化学的安定性、電気化学的安定性、量子収率、成膜安定性、結晶性、色飽和度などは、いずれも素子性能に影響を及ぼす主な要素である。
一方、如何にＯＬＥＤ素子の内部と外部量子効率間の巨大な差を縮小するか、如何に素子における全放射効果を減少し、光結合取出比率を向上させるかは、広く注目されている。従来の光取出層の材料の屈折率がいずれも低く、特に赤外波長領域において、通常、屈折率が１．８５未満であり、１．９０超えのものが極少なく、２．０超えのものがさらに少ない。また、従来の光取出材料は、赤緑青光波長領域における屈折率の差が大きいため、３種の色の光の最適な厚さが大きく相違し、光取出材料の性能を十分に表すことができない。トップエミッション素子にとって、光取出層材料の屈折率が大きいほど、相応する外部量子効率が高くなり、素子の発光効率が高くなる。従って、高屈折率の光取出層材料の開発が特に重要である。ＣＮ１０３８２８４８５及びＴＷ２０１５０６１２８には、ポリビフェニレンジアミンを中核とする光取出層材料が開示されているが、屈折率がまだ低く、特に赤色光の点でさらに向上する必要がある。
上記分野における欠陥に対して、本発明は、イミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物を提供し、このような化合物は、昇華温度が低く、熱安定性が良く、屈折率が高く、可視光領域における屈折率の差が小さいなどの利点を有し、有機発光素子に利用可能である。
式（Ｉ）で示される構造式を有するイミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物。
Figure 2023503114000002
［式中、ｎは１又は２である。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、独立にＣＲ０又はＮを表し、Ｒ０は、独立に水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、アラルキル基、アミノ基、シリル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ６０のヘテロアリール基、ニトリル基、イソニトリル基から選択され、かつ、隣接するＲ０は結合して縮合環を形成することができる。
Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ３０のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ３０のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレンである。
Ｒ２は、独立に水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１～Ｃ３０のヘテロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、ニトリル基、イソニトリル基、ホスフィノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれる。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族アミン基から選ばれる。
Ｂは、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基又はアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基又はシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族アミン基又はアリールアミニレン基であり、
ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｓｅ、Ｓｉ及びＧｅのうちから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。）
その構造式は式ＩＩで示される。
Figure 2023503114000003
［Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ１０のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ１０のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ１０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレンである。
Ｒ２は、独立に水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、ニトリル基、イソニトリル基、ホスフィノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基から選ばれる。
Ａｒ１、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ３０の脂肪族環又は芳香族環、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香族アミン基である。
ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｓｉから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。］
好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１８のヘテロアリーレンであり、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ２０の脂肪族環又は芳香族環、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０の芳香族アミン基であり、ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換は、重水素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。
更好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ８のヘテロアリーレンであり、Ａｒ１、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ２０の脂肪族環又は芳香族環、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０の芳香族アミン基であり、ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換は、重水素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。
好ましい化合物として、Ａｒ１又はＡｒ２の少なくとも１つは、下記構造式（ＩＩＩ）を有する。
Figure 2023503114000004
［式中、Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ８のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレンである。Ｒ２は、水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基である。］
好ましい化合物として、下記の式（ＩＶ）の構造を有する。
Figure 2023503114000005
［式中、Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ８のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレンである。Ｒ２は、水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基である。Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ３０の脂肪族環又は芳香族環である。Ａは、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリーレンである。ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｓｉから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。］
好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１８のヘテロアリーレンであり、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ２０の脂肪族環又は芳香族環であり、Ａは、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリーレンであり、ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換は、重水素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。
好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、独立にＣＲ０を表し、Ｒ０は、独立に水素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基から選ばれる。
好ましい化合物は、下記の化合物である。
Figure 2023503114000006
Figure 2023503114000007
Figure 2023503114000008
Figure 2023503114000009
Figure 2023503114000010
好ましい化合物は、以下化合物：
Figure 2023503114000011
Figure 2023503114000012
Figure 2023503114000013
Figure 2023503114000014
Figure 2023503114000015
Figure 2023503114000016
Figure 2023503114000017
Figure 2023503114000018
Figure 2023503114000019
Figure 2023503114000020
前記使用は、化合物の、ＯＬＥＤ素子の光取出層材料としての使用である。
本発明のイミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物材料は、昇華温度が低く、熱安定性が良く、発光効率が高く、屈折率が高く、可視光領域における屈折率の差が小さいなどの利点を有し、有機発光素子に利用可能である。光取出層材料として、当該素子は、発光効率が高く、長時間熱安定性が良いという利点を有し、ＡＭＯＬＥＤ産業に利用可能である。
（合成及び素子の実施）
下記実施例は、技術発明への理解に寄与するものに過ぎず、本発明を具体的に制限するものと見なされるべきではない。
本発明における化合物の合成に係る原料及び溶媒などは、いずれもＡｌｆａ、Ａｃｒｏｓ等、当業者によく知られているサプライヤーから購入される。
実施例１：
（１）化合物Ａ１の合成：
Figure 2023503114000021
化合物０３の合成：１つの２Ｌの三つ口フラスコに、化合物０１（８０ｇ、２５６．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、化合物０２（７１．６４ｇ、７６９．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）と、ｔ－ＢｕＯＮａ（４９．２ｇ、５１２．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．３５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）と、Ｘ－ｐｈｏｓ（２．４４ｇ、５．１３ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）とを順次に添加し、分子篩で乾燥したトルエン（８００ｍｌ）をフラスコに入れて、真空、窒素ガスで３回置換し、油浴で約１０８℃に加熱し、温度を維持しながら２ｈ撹拌還流し、サンプリングして０１原料を反応し切る。反応液を８０℃に降温し、メタノール（８００ｍｌ）を滴下して１ｈ撹拌し、室温まで降温した後、吸引濾過し、得られた固体をＴＨＦ（９００ｍｌ）及びｎ－ヘキサン（６００ｍｌ）に入れて２ｈ加熱してパルプ化し、吸引濾過し、乾燥して７１．５ｇの類白色固体を得、収率が８２．８％であった。質量スペクトル：３３７．４（Ｍ＋Ｈ）
化合物０６の合成：１つの２Ｌ一つ口フラスコに、化合物０４（７６ｇ、２１４．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、化合物０５（５０．５ｇ、５３６．６ｍｍｏｌ、２．５ｑ）と、ＮａＨＣＯ３（２７．０５ｇ、３２２ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）と、イソプロパノール（７００ｍｌ）とを順次に添加し、油浴で約８０℃に加熱し、温度を維持しながら７ｈ撹拌還流し、サンプリングして原料を反応し切る。降温し、脱イオン水を滴下し、約２ｈ撹拌し、吸引濾過した。固体を酢酸エチルでパルプ化し、吸引濾過して乾燥した。５４．５ｇの白色固体化合物０６を得、収率が７２．７％であった。質量スペクトル：３４９．２（Ｍ＋Ｈ）
化合物Ａ１の合成：１つの２Ｌの三つ口フラスコに、化合物０６（４５．７、１３０．８ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）と、化合物０３（２０ｇ、５９．４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）と、ｔ－ＢｕＯＮａ（１７．１ｇ、１７８．３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）と、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．０９ｇ、１．１９ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）と、Ｘ－ｐｈｏｓ（１．１３ｇ、２．３８ｍｍｏｌ、０．０４ｅｑ）とを順次に添加し、分子篩で乾燥したトルエン（６００ｍｌ）をフラスコに投入し、真空、窒素ガスで３回置換し、油浴で約１０８℃に加熱し、温度を維持しながら１６ｈ撹拌還流し、サンプリングして０６原料を反応し切る。反応液を８０℃に降温し、ｎ－ヘキサン（８００ｍｌ）を滴下して１ｈ撹拌し、室温まで降温した後に吸引濾過し、得られた固体をジクロロメタン（１．６Ｌ）に入れて完全に溶解させ、脱イオン水で４回洗浄し（５００ｍｌ×４）、分液後に有機相をシリカゲルでろ過し、少量のジクロロメタンでシリカゲルをリンスし、有機相を濃縮して固体を得、テトラヒドロフラン／メタノール（２５０ｍｌ／３００ｍｌ）で２回再結晶させ、乾燥して３２ｇの淡黄色固体を得、収率が６１．６％であった。得られた合成品を昇華精製して２１．２グラムの淡黄色固体化合物Ａ１を得、収率が６６．２％であった。質量スペクトル：８７４．１（Ｍ＋Ｈ）。
１ＨＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ８．０１（ｄ，Ｊ＝６．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．４０－７．１３ （ｍ，２３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
（２）化合物Ａ１６の合成：
Figure 2023503114000022
化合物０８の合成：対応する材料を選択し、化合物０３の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：４１２．５（Ｍ＋Ｈ）
化合物Ａ１６の合成：対応する材料を選択し、化合物Ａ１を合成し、昇華して黄色固体化合物Ａ１６を得た。質量スペクトル：９４９．１（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，２Ｈ），７．７３ （ｄｄ，４Ｈ），７．５８－７．４４（ｍ，１２Ｈ），７．３７（ｍ，８Ｈ），７．３３－７．１７（ｍ，１４Ｈ），７．０８（ｄ，４Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ）。
（３）化合物Ａ１７の合成：
Figure 2023503114000023
化合物１０の合成：対応する材料を選択し、化合物０３の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：３７７．５（Ｍ＋Ｈ）
化合物Ａ１７の合成：対応する材料を選択し、化合物Ａ１を合成し、昇華して黄色固体化合物Ａ１７を得た。質量スペクトル：９１３．１（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，４Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，９．４ Ｈｚ，１０Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ ＝２８．１，８．１Ｈｚ，１２Ｈ），７．０８（ｍ，４Ｈ），７．００ （ｄ，２Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ）。
（４）化合物Ａ２２の合成：
Figure 2023503114000024
化合物１２の合成：対応する材料を選択し、化合物０６の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：３４９．０３（Ｍ＋Ｈ）
化合物Ａ２２の合成：対応する材料を選択し、化合物Ａ１を合成し、昇華して黄色固体化合物Ａ２２を得た。質量スペクトル：８７３．１（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８ （ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，４Ｈ），７．６０－７．４２（ｍ，１２Ｈ），７．３７（ｍ，８Ｈ），７．３３－７．１６ （ｍ，１０Ｈ），７．０４ （ｄ，Ｊ ＝ ４０．０Ｈｚ，６Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ）．
（５）化合物Ｂ８６の合成：
Figure 2023503114000025
化合物１４の合成：対応する材料を選択し、化合物０６の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：３９７．３０（Ｍ＋Ｈ）。
化合物１５の合成：対応する材料を選択し、化合物０３の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：３６１．４（Ｍ＋Ｈ）。
化合物１７の合成：１つの２Ｌの三つ口フラスコに、化合物１５（４５ｇ、１２４．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、化合物１６（３６．９８ｇ、１３０．７ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）と、ＣｕＩ（２．３７ｇ、１２．４５ｍｍｏｌ、２ｅｑ）と、１，１０－フェナントロリン（４．４９ｇ、２４．９ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）と、Ｋ２ＣＯ３（３４．４１ｇ、２．４９ｍｍｏｌ、０．０４ｅｑ）と、ＤＭＦ（４５０ｍｌ）と、を順次に添加し、真空、窒素ガスで３回置換し、油浴で約１２０℃に加熱し、温度を維持しながら８ｈ撹拌し、サンプリングして１５原料を反応し切る。反応液を４０℃に降温し、脱イオン水（８００ｍｌ）を滴下して１ｈ撹拌し、室温まで降温した後にろ過し、得られた固体をトルエン（４００ｍｌ）に入れて完全に溶解させ、脱イオン水で洗浄し（１００ｍｌ×３）、分液後に有機相をシリカゲルでろ過し、少量のトルエンでシリカゲルをリンスし、有機相を２５０ｍｌ残るとなるまで濃縮し、さらにメタノール（３００ｍｌ）を滴下して結晶析出を行い、ろ過、乾燥して５０．３４ｇ米白色固体化合物１７を得、収率が７８．３％であった。質量スペクトル：５１６．４（Ｍ＋Ｈ）
化合物１８の合成：１つの１Ｌの一つ口フラスコに、化合物１７（３２．５ｇ、６２．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン（１９．１８ｇ、７５．５２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）と、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．９２ｇ、１．２６ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）と、酢酸カリウム（１２．３５ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ、２ｅｑ）と、ジオキサン（３５０ｍｌ）を順次に添加し、油浴で約１００℃に加熱し、温度を維持しながら６ｈ撹拌し、サンプリングして１７原料を反応し切る。反応液を４０℃に降温し、反応液を２００ｍｌとなるまで減圧濃縮し、メタノール（４００ｍｌ）を添加して室温で２ｈ撹拌し、ろ過して、得られた固体をｎ－ヘキサン（４００ｍｌ）に入れて５０℃で２ｈパルプ化し、ろ過、乾燥して３０．３５ｇの米白色固体化合物１８を得、収率が８６．１％であった。質量スペクトル：５６３．５（Ｍ＋Ｈ）
化合物Ｂ８６の合成：１つの１Ｌの三つ口フラスコに、化合物１８（２８．０ｇ、４９．６９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、化合物１９（２３．６７ｇ、４９．６９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、Ｋ２ＣＯ３（１３．７３ｇ、９９．３８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、Ｐｄ１３２（０．３５ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）と、トルエン（２８０ｍｌ）と、エタノール（５６ｍｌ）と、脱イオン水（５６ｍｌ）とを順次に添加し、真空、窒素ガスで３回置換し、油浴で約７５℃に加熱し、温度を維持しながら１６ｈ撹拌還流し、サンプリングして１８原料を反応し切る。反応液を６０℃に降温し、トルエン（２００ｍｌ）と、脱イオン水（１００ｍｌ）とを添加し、１ｈ撹拌、分液し、分液後に有機相をシリカゲルでろ過し、少量のトルエンでシリカゲルをリンスし、有機相を濃縮して得られた固体を、トルエン／メタノール（２２０ｍｌ／２５０ｍｌ）で３回再結晶させ、乾燥して２９．４７ｇの淡黄色固体を得、収率が７１．２％であった。得られた合成品を昇華精製して２２．３グラムの淡黄色固体化合物Ｂ８６を得、収率が７５．６％であった。質量スペクトル：８３３．１（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，４Ｈ），７．６２－７．４２（ｍ，１９Ｈ），７．３９（ｍ，Ｊ＝ ２０．０Ｈｚ，９Ｈ），７．３３－７．１４（ｍ，７Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ）。
（６）化合物Ｂ１１１の合成：
Figure 2023503114000026
化合物Ｂ１１１の合成：対応する材料を選択し、化合物Ｂ８６の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：８９７．１（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｍ，６Ｈ），７．７５（ｍ，４Ｈ），７．６０－７．３４（ｍ，１６Ｈ），７．３３－７．１５（ｍ，１３Ｈ），７．０８ （ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ）。
（７）化合物Ｂ１３０の合成：
Figure 2023503114000027
化合物Ｂ１３０の合成：対応する材料を選択し、化合物Ｂ８６の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：９１３．２（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．９５－７．７９（ｍ，６Ｈ），７．６０－７．４４（ｍ，１４Ｈ），７．３６（ｍ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，７Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，８Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），１．６９（ｓ，１２Ｈ）。
（８）化合物Ｂ１３７の合成：
Figure 2023503114000028
化合物Ｂ１３７の合成：対応する材料を選択し、化合物Ｂ８６の合成方式及び処理方法を参照し、対応する原料を変更すればよい。質量スペクトル：６７９．８（Ｍ＋Ｈ）。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
８．４８（ｄ，１Ｈ），８．１３－７．９４（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．６３－７．４６（ｍ，９Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，９Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，３Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ）。
適用例：
（１）化合物の性能の比較：本発明の化合物は、ＯＬＥＤ素子において光取出層材料として利用可能であり、ガラス転移点が高く、屈折率が高く、可視光領域における屈折率の差が小さい。基本性能を下記の表１に示す。
表１：屈折率の比較：
Figure 2023503114000029
（２）有機エレクトロルミネッセンス素子の調製
５０ｍｍ×５０ｍｍ×１．０ｍｍの、ＩＴＯ（１００ｎｍ）透明電極を有するガラス基板をエタノール中で１０分間超音波洗浄し、さらに１５０℃で乾燥した後にＮ２ Ｐｌａｓｍａで３０分間処理した。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板支持具に取り付け、まず、透明電極線を有する側の面に、透明電極を覆うように化合物ＨＡＴＣＮを蒸着し、膜厚５ｎｍの薄膜を形成してから、１層のＨＴＭ１を蒸着して膜厚６０ｎｍの薄膜を形成し、さらに、ＨＴＭ１薄膜上に１層のＨＴＭ２を蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜を形成し、その後、ＨＴＭ２膜層上に共蒸着の方式でホスト材料ＣＢＰとドーパント材料とを、膜厚が３０ｎｍとなるように蒸着し、ホスト材料とドーパント材料との割合が９０％：１０％である。発光層上にさらに下記の表に示す配合でＢＣＰ（５ｎｍ）を正孔阻止層材料として、Ａｌｑ３（３０ｎｍ）を電子輸送材料として順次に蒸着し、次いで、電子輸送材料層上にＬｉＦ（１ｎｍ）を電子注入材料として蒸着し、次いで、さらに共蒸着の方式でＭｇ／Ａｇ（１８ｎｍ，１：９）を陰極材料として蒸着し、最後に、陰極材料上に下記の表に示す配合でＣＰＬ（５０ｎｍ）を光取出層材料として蒸着した。
Figure 2023503114000030
素子の性能評価
上記素子に対して素子性能測定を行い、各実施例及び比較例において、定電流電源（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用い、所定の電流密度で発光素子を流れ、分光放射輝度計（ＣＳ ２０００）で発光スペクトルを測定した。同時に、素子の発光効率を測定した。結果を下記の表２に示す。
表２：
Figure 2023503114000031
上記表２におけるデータを比較してあきらかなように、本発明の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の光取出層材料として使用することにより、比較化合物と比べて、より優れた発光効率を示している。
前述した通り、本発明の構造を含有するイミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物は、昇華温度が低く、熱安定性が良く、屈折率が高く、可視光領域における屈折率の差が小さいなどの利点を有し、光の取り出し効率、薄膜状態の安定性を大幅に改善することができる。このような化合物を用いてＯＬＥＤ素子を作製することにより、高い効率を得ることができるとともに、耐久性を改善することができる。以上より、このような化合物は、光取出層材料としてＡＭＯＬＥＤ産業に利用可能である。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）で表される構造式を有するイミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物。
    Figure 2023503114000032
    （式中、ｎは１又は２であり、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、独立にＣＲ０又はＮを表し、Ｒ０は、独立に水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、アラルキル基、アミノ基、シリル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ６０のヘテロアリール基、ニトリル基及びイソニトリル基のうちから選択され、かつ、隣接するＲ０は結合して縮合環を形成することができき、
    Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ３０のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ３０のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ２は、独立に水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１～Ｃ３０のヘテロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、ニトリル基、イソニトリル基、ホスフィノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ６０のヘテロアリール基のうちから選ばれ、
    Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のヘテロアリール基、Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族アミン基のうちから選ばれ、
    Ｂは、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基又はアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０のヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基、Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族アミン基又はアリールアミニレン基であり、
    ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｓｅ、Ｓｉ及びＧｅのうちから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換もしくは無置換のうちの置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。）
  2. 式（ＩＩ）で表される構造式を有する請求項１に記載の化合物。
    Figure 2023503114000033
    （Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ１０のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ１０のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ１０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレンであり、
    Ｒ２は、独立に水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、ニトリル基、イソニトリル基、ホスフィノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基のうちから選ばれ、
    Ａｒ１、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ３０の脂肪族環又は芳香族環、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０の芳香族アミン基であり、
    ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＳｉのうちから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換もしくは無置換のうちの置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。）
  3. Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１８のヘテロアリーレンであり、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１及びＡｒ２は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ２０の脂肪族環又は芳香族環、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０の芳香族アミン基であり、ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ及びＮから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換もしくは無置換のうちの置換は、重水素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ８のヘテロアリーレンであり、Ａｒ１、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のヘテロアリール基であり、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ２０の脂肪族環又は芳香族環、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０の芳香族アミン基であり、ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ及びＮのうちから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換もしくは無置換のうちの置換は、重水素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である請求項３に記載の化合物。
  5. Ａｒ１又はＡｒ２の少なくとも１つは、下記構造式（ＩＩＩ）を有する請求項２に記載の化合物。
    Figure 2023503114000034
    （式中、Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ８のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレンであり、Ｒ２は、水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
  6. 式（ＩＶ）で示される構造式を有する請求項１に記載の化合物。
    Figure 2023503114000035
    （式中、Ｒ１は、単結合、Ｃ１～Ｃ８のアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキレン基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２８のヘテロアリーレンであり、Ｒ２は、水素、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ３０の脂肪族環又は芳香族環であり、Ａは、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリーレンであり、ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ及びＳｉのうちから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換もしくは無置換のうちの置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である。）
  7. Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１８のヘテロアリーレンであり、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、又は置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の単環又は多環のＣ３～Ｃ２０の脂肪族環又は芳香族環であり、Ａは、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ２０のヘテロアリーレンであり、ヘテロアルキル基又はヘテロアリール基のうちの１個又は複数個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ及びＮのうちから選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子により置換され、前記置換もしくは無置換のうちの置換は、重水素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はビフェニル基による置換である請求項６に記載の化合物。
  8. Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、独立にＣＲ０を表し、Ｒ０は、独立に水素、及びＣ１～Ｃ８のアルキル基のうちから選ばれる請求項１～７のいずれかに記載の化合物。
  9. 下記のいずれか１つの構造を有する請求項１に記載の化合物。
    Figure 2023503114000036
    Figure 2023503114000037
    Figure 2023503114000038
    Figure 2023503114000039
    Figure 2023503114000040
    Figure 2023503114000041
    Figure 2023503114000042
    Figure 2023503114000043
    Figure 2023503114000044
    Figure 2023503114000045
    Figure 2023503114000046
    Figure 2023503114000047
    Figure 2023503114000048
    Figure 2023503114000049
    Figure 2023503114000050
  10. 請求項１～９のいずれかに記載の化合物のＯＬＥＤ素子の光取出層材料としての使用。
JP2022529692A 2019-12-11 2020-09-19 イミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物及びその使用 Pending JP2023503114A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911268938.0 2019-12-11
CN201911268938.0A CN112940013B (zh) 2019-12-11 2019-12-11 一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用
PCT/CN2020/116333 WO2021114801A1 (zh) 2019-12-11 2020-09-19 一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2023503114A true JP2023503114A (ja) 2023-01-26
JPWO2021114801A5 JPWO2021114801A5 (ja) 2024-02-20

Family

ID=76234178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022529692A Pending JP2023503114A (ja) 2019-12-11 2020-09-19 イミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物及びその使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230063748A1 (ja)
JP (1) JP2023503114A (ja)
KR (1) KR20220066342A (ja)
CN (1) CN112940013B (ja)
DE (1) DE112020004795T5 (ja)
TW (1) TWI752665B (ja)
WO (1) WO2021114801A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210152958A (ko) * 2020-06-09 2021-12-16 주식회사 동진쎄미켐 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN115448842B (zh) * 2022-08-29 2024-04-19 江苏南大光电材料股份有限公司 联苯二胺型芳胺化合物的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040157084A1 (en) * 2003-02-07 2004-08-12 Samsung Sdi Co., Ltd. Emitting compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
JP2009155323A (ja) * 2007-12-03 2009-07-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
JP2010254681A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
KR20100125004A (ko) * 2009-05-20 2010-11-30 덕산하이메탈(주) 3개의 카바졸을 가지는 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
CN102070632A (zh) * 2009-11-20 2011-05-25 中国科学院理化技术研究所 吡啶并咪唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
KR20160001508A (ko) * 2014-06-27 2016-01-06 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20160057018A (ko) * 2014-11-12 2016-05-23 (주)위델소재 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
CN108358932A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 上海道亦化工科技有限公司 一种氮杂环化合物及其用途和有机电致发光器件

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6338374B2 (ja) 2011-09-12 2018-06-06 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102086548B1 (ko) * 2012-12-17 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP5749870B1 (ja) * 2013-07-03 2015-07-15 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI543982B (zh) * 2014-12-10 2016-08-01 Univ Nat Chi Nan A compound containing an imidazol [1,2-a] pyrimidine structure, and a preparation thereof And organic light emitting diodes containing them
KR102649051B1 (ko) * 2016-11-30 2024-03-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
CN111211235B (zh) * 2018-11-22 2023-08-08 固安鼎材科技有限公司 有机电致发光器件
CN110845501B (zh) * 2018-12-10 2021-03-19 广州华睿光电材料有限公司 一种芳胺化合物及其在有机电子器件上的应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040157084A1 (en) * 2003-02-07 2004-08-12 Samsung Sdi Co., Ltd. Emitting compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
JP2009155323A (ja) * 2007-12-03 2009-07-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
JP2010254681A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
KR20100125004A (ko) * 2009-05-20 2010-11-30 덕산하이메탈(주) 3개의 카바졸을 가지는 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
CN102070632A (zh) * 2009-11-20 2011-05-25 中国科学院理化技术研究所 吡啶并咪唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
KR20160001508A (ko) * 2014-06-27 2016-01-06 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20160057018A (ko) * 2014-11-12 2016-05-23 (주)위델소재 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
CN108358932A (zh) * 2018-02-07 2018-08-03 上海道亦化工科技有限公司 一种氮杂环化合物及其用途和有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
REGISTRY（STN）［ONLINE］, JPN7023002188, 2003, ISSN: 0005079100 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112940013B (zh) 2024-03-26
WO2021114801A1 (zh) 2021-06-17
DE112020004795T5 (de) 2022-06-23
CN112940013A (zh) 2021-06-11
TW202122398A (zh) 2021-06-16
KR20220066342A (ko) 2022-05-24
US20230063748A1 (en) 2023-03-02
TWI752665B (zh) 2022-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6356183B2 (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR100974562B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR100970713B1 (ko) 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기 발광소자
KR100850886B1 (ko) 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 표시소자
KR101554545B1 (ko) 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20160026661A (ko) 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170093061A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20100017738A (ko) 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
KR20140083897A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2010511696A (ja) 新規なフルオレン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
KR101938826B1 (ko) 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150042388A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2023503113A (ja) 化合物及びその使用
JP5667213B2 (ja) トリフェニレン系化合物及びこれを含む有機電界発光素子
KR20140083898A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2023503114A (ja) イミダゾピリジンの芳香族アミン類化合物及びその使用
KR20110057008A (ko) 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101401847B1 (ko) 신규한 화합물 유도체 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전기소자
KR20080016007A (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20150009297A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI724829B (zh) 一種咪唑並氮雜環化合物及其應用
KR101968353B1 (ko) 1,2,4,5-치환 페닐 유도체와 그 제조 방법, 그리고 유기 전계 발광 소자
KR20160036158A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP7385752B2 (ja) 化合物及び当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20160036162A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220525

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220520

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230511

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230606

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230906

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20231107

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20240206

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240723

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240802