KR20220066342A - 이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물 및 그 응용 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물 및 그 응용에 관한 것이다. 상기 화합물은 식 (I) 구조를 갖는다. 본 발명의 화합물은 낮은 승화온도, 우수한 열 안정성, 높은 굴절률, 가시광선 영역의 작은 굴절률 차이 등의 장점이 있어 광 추출층 재료로 유기 발광 소자에 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 재료 분야에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물 및 유기 전계 발광 소자에서의 그 응용에 관한 것이다.
현재 차세대 디스플레이 기술로서 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 점점 더 많은 주목을 받고 있으며 응용 전망이 매우 밝다. 그러나 시장의 응용 수요를 감안하면 OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능이 계속 강화되고 개선될 필요가 있다.
일반적으로 OLED 소자의 기본 구조는 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능 재료 박막이 끼워져 있는 샌드위치와 같은 구조이다. 전류의 구동 하에서 양극과 음극의 양극으로부터 각각 정공과 전자를 주입하고, 정공과 전자는 한 구간의 거리를 이동한 후 발광층에서 복합되어 빛 또는 열의 형태로 방출됨으로써 OLED가 발광하게 된다. 그러나 유기 기능 재료는 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분이며, 재료의 열 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 박막 형성 안정성, 결정성, 색포화도 등은 소자 성능 구현에 영향을 미치는 주요 요인이다.
일 양상에 있어서, OLED 소자의 내부 양자 효율과 외부 양자 효율 사이의 큰 격차를 줄이는 방법, 소자에서 전체 방출 효과를 줄이는 방법, 광 결합 추출율을 높이는 방법이 사람들로부터 광범위한 주목을 받고 있다. 현재 광 추출층 재료의 굴절률은 모두 비교적 낮다. 특히 적색광 파장 대역에서 통상적으로 굴절률은 1.85 미만이고 극소수는 1.90보다 크며 더 적은 소수는 2.0보다 크다. 또한 종래의 광 추출 재료는 적색광, 녹색광, 청색광 파장 영역에서 굴절률의 차이가 커서 3색광의 가장 바람직한 두께에 큰 차이가 발생하여 빛 추출 재료의 성능을 충분히 구현할 수 없었다. 꼭대기 발광 소자의 경우, 광 추출층 재료의 굴절률이 클수록 상응하는 외부 양자 효율이 높아지고 소자의 발광 효율이 높아진다. 따라서 굴절률이 높은 광 추출층 재료의 개발이 특히 중요하다. CN103828485 및 TW201506128은 폴리비페닐디아민(polybiphenyldiamine)을 코어로 하는 광 추출층 재료를 공개하였으나 굴절률은 여전히 약간 낮다. 특히 적색광의 경우 더욱 개선되어야 한다.
상기 기술적 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물을 제공한다. 상기 화합물은 낮은 승화온도, 우수한 열 안정성, 높은 굴절률, 가시광선 영역의 작은 굴절률 차이 등의 장점이 있어 유기 발광 소자에 사용될 수 있다.
이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물에 있어서, 그 구조식은 식 (I)로 표시된다.
여기에서 n은 1 또는 2이다.
X1, X2, X3, X4는 독립적으로 CR0 또는 N으로 나타내고, R0는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 헤테로알킬, 아르알킬, 아미노, 실릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60의 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴로부터 선택되고, 인접한 R0은 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
여기에서 R1은 단일 결합, C1-C30 알킬렌, C1-C30 헤테로알킬렌, C3-C30 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이다.
여기에서 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, C1-C30 알콕시, C6-C60 아릴옥시, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60의 헤테로아릴로부터 선택된다.
여기에서 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C60 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민이다.
여기에서 B는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌, 치환 또는 비치환된된 C3-C60 시클로알킬 또는 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민 또는 아릴렌아민이다.
여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Se, Si, Ge로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환이다.
바람직하게는, 그 구조식은 식 (II)로 표시된다.
여기에서 R1은 단일 결합, C1-C10 알킬렌, C1-C10 헤테로알킬렌, C3-C10 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이다.
여기에서 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C10 알킬, C1-C10 헤테로알킬, C1-C10 알콕시, C3-C30 시클로알킬, C6-C30 아릴옥시, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴로부터 선택된다.
여기에서 Ar1, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C30 지방족 고리 또는 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴아민이다.
여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환이다.
바람직하게는, 여기에서 R1은 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C18의 헤테로아릴렌이고, R2는 C1-C8 알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, Ar1, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리의 C3-C20 지방족 고리 또는 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴아민이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환이다.
보다 바람직하게는, 여기에서 R1은 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴렌, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C8의 헤테로아릴렌이고, Ar1, R2는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C8의 헤테로아릴이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리의 C3-C20 지방족 고리 또는 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴아민이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, C1-C4 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환이다.
바람직한 화합물로서, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 하기 구조식 (III)을 포함한다. 여기에서 R1은 단일 결합, C1-C8 알킬렌, C1-C8 헤테로알킬렌, C3-C8 시클로알킬렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이고, 여기에서 R2는 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 헤테로알킬, C3-C8 시클로알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴이다.
바람직한 화합물로서, 하기 식 (IV) 구조일 수 있다. 여기에서 R1은 단일 결합, C1-C8 알킬렌, C1-C8 헤테로알킬렌, C3-C8 시클로알킬렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이고, R2는 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 헤테로알킬, C3-C8 시클로알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴이고, Ar1은 치환 또는 비치환된된 C6-C30의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C30 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, A는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴렌이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환이다.
바람직하게는, 여기에서 R1은 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C18의 헤테로아릴렌이고, R2는 C1-C8 알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리의 C3-C20 지방족 고리 또는 방향족 고리이고 A는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴렌이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환이다.
바람직하게는, X1, X2, X3 및 X4는 독립적으로 CR0으로 표시되고, R0은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬로부터 선택된다.
바람직한 화합물로서 하기 화합물이다.
바람직한 화합물로서 하기 화합물이다.
상기 응용은 상기 화합물을 OLED 소자의 광 추출층 재료로 사용하는 것이다.
본 발명의 이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물 재료는 낮은 승화온도, 우수한 열 안정성, 높은 발광효율, 높은 굴절률, 작은 가시광선 영역의 굴절률 차이 등의 장점을 가지며, 유기 발광 소자에 사용될 수 있다. 광 추출층 재료로서 상기 소자는 발광효율이 높고 장기간 열안정성이 우수한 장점이 있어 AMOLED 산업에 적용할 가능성이 있다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자에게 공지된 공급 업체로부터 구매한다.
실시예 1:
(1) 화합물 A1의 합성:
화합물 03의 합성: 하나의 2L 3구 플라스크에 화합물 01(80g, 256.4mmol, 1.0eq), 화합물 02(71.64g, 769.2mmol, 3.0eq), t-BuONa(49.2g, 512.8mmol, 2.0eq), Pd2(dba)3(2.35g, 2.56mmol, 0.01eq), X-phos(2.44g, 5.13mmol, 0.02eq), 분자체 건조 톨루엔(800ml)을 순차적으로 플라스크에 넣고, 진공으로 질소를 3회 치환하고, 오일 배스를 약 108도까지 가열하며, 보온하여 2시간 동안 교반 및 환류하고, 샘플링하여 포인트 플레이트 01 원료 반응을 완료한다. 반응액을 80℃로 냉각하고 메탄올(800ml)을 점적하여 1시간 동안 교반한 후 상온으로 냉각한 후 흡인 여과하여 고체를 획득하고 THF(900ml)와 n-헥산(600ml)을 첨가하여 2시간 동안 가열하여 슬러리화하며, 흡인 여과 및 건조하여 회백색 고체 71.5g을 82.8% 수율로 획득하였다. 질량 스펙트럼: 337.4(M+H)
화합물 06의 합성: 2L의 1구 플라스크에 화합물 04(76g, 214.6mmol, 1.0eq), 화합물 05(50.5g, 536.6mmol, 2.5eq), NaHCO3(27.05g, 322mmol, 1.5eq), 이소프로판올(700ml)을 차례로 플라스크에 투입한다. 오일 배스를 약 80도까지 가열하고 보온하여 7시간 동안 교반 및 환류하고, 샘플링하여 포인트 플레이트 원료 반응을 완료한다. 온도를 강하시키고 탈이온수를 점적하며 약 2시간 동안 교반하고 흡인 여과한다. 고체는 에틸아세테이트로 슬러리화하며, 흡인 여과 및 건조한다. 백색 고체 화합물 06 54.5g을 수율 72.7%로 획득하였다. 질량 스펙트럼: 349.2(M+H)
화합물 A1의 합성: 하나의 2L 3구 플라스크에 화합물 06(45.7, 130.8mmol, 2.2eq), 화합물 03(20g, 59.4mmol, 1eq), t-BuONa(17.1g, 178.3mmol, 3.0eq), Pd2(dba)3(1.09g, 1.19mmol, 0.02eq), X-phos(1.13g, 2.38mmol, 0.04eq), 분자체 건조 톨루엔(600ml)을 플라스크에 순차적으로 첨가하고, 진공으로 질소를 3회 치환하고, 오일 배스를 약 108도까지 가열하며, 보온하여 16시간 동안 교반 및 환류하고, 샘플링하여 포인트 플레이트 06 원료 반응을 완료한다. 반응액을 80℃로 냉각하고, n-헥산(800ml)을 점적하여 1시간 동안 교반하고, 상온으로 냉각시킨 후 흡인 여과하여 고체를 수득하고 디클로로메탄(1.6L)을 첨가하여 완전히 용해시키고, 탈이온수로 4회 세척하며(500ml*4), 액체를 분리한 후 유기상은 실리카겔로 여과하며, 소량의 디클로로메탄으로 실리카겔을 헹구고 유기상을 농축하여 고체를 획득하며, 테트라히드로푸란/메탄올(250ml/300ml)을 채택해 2회 재결정화하며 건조시켜 담황색 고체 32g을 61.6%의 수율로 획득하였다. 수득한 합성품을 승화 정제하여 담황색 고체 화합물 A1 21.2g을 66.2%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 874.1(M+H)
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.0Hz, 3H), 7.64 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.51 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 7.40-7.13 (m, 23H), 7.10 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.74 (d, J = 6.8Hz, 2H).
(2) 화합물 A16의 합성:
화합물 08의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 03의 합성 방식과 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 412.5(M+H)
화합물 A16의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 A1의 합성, 승화에 따라 황색 고체 화합물 A16을 얻었다. 질량 스펙트럼: 949.1(M+H). 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, 2H), 7.73 (dd, 4H), 7.58 - 7.44 (m, 12H), 7.37 (m, 8H), 7.33 - 7.17 (m, 14H), 7.08 (d, 4H), 7.00 (d, 2H), 6.86 (d, 2H).
(3) 화합물 A17의 합성:
화합물 10의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 03의 합성 방식과 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 377.5(M+H)
화합물 A17의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 A1의 합성, 승화에 따라 황색 고체 화합물 A17을 얻었다. 질량 스펙트럼: 913.1(M+H). 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, 2H), 7.86 (d, 2H), 7.73 (dd, 4H), 7.49 (dd, J = 14.4, 9.4 Hz, 10H), 7.37 (m, 4H), 7.25 (dd, J = 28.1, 8.1Hz, 12H), 7.08 (m, 4H), 7.00 (d, 2H), 6.86 (d, 2H), 1.69 (s, 6H).
(4) 화합물 A22의 합성:
화합물 12의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 06의 합성 방식과 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 349.03(M+H)
화합물 A22의 합성: 대응하는 재료를 선택하고 화합물 A1의 합성, 승화에 따라 황색 고체 화합물 A22를 얻었다. 질량 스펙트럼: 873.1(M+H). 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, 2H), 7.73 (dd, 4H), 7.60 - 7.42 (m, 12H), 7.37 (m, 8H), 7.33-7.16 (m, 10H), 7.04 (d, J = 40.0Hz, 6H), 6.86 (d, 2H).
(5) 화합물 B86의 합성:
화합물 14의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 06의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 397.30(M+H)
화합물 15의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 03의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 361.4(M+H)
화합물 17의 합성: 하나의 2L 3구 플라스크에 화합물 15(45g, 124.5mmol, 1.0eq), 화합물 16(36.98g, 130.7mmol, 1.05eq), CuI(2.37g, 12.45mmol, 12eq), 1, 10-페난트롤린(4.49g, 24.9mmol, 0.2eq), K2CO3(34.41g, 2.49mmol, 0.04eq), DMF(450ml)를 플라스크에 넣고 진공에서 질소로 3회 치환하고 오일 배스에서 약 120도까지 가열하며, 보온하여 8시간 동안 교반하고, 샘플링하여 포인트 플레이트 15 원료 반응을 완료한다. 반응액을 40℃로 냉각하고, 탈이온수(800ml)를 점적하여 1시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각하고 여과하여 고체를 수득하며 톨루엔(400ml)을 첨가하여 완전히 용해시키고, 탈이온수로 세척하며(100ml*3), 액체를 분리한 후 유기상을 실리카겔로 여과하고, 소량의 톨루엔으로 실리카겔을 헹구며, 250ml이 남을 때까지 유기상을 농축한 후, 메탄올(300ml)을 점적하여 결정화하고, 여과 및 건조하여 회백색 고체 화합물 17 50.34g을 78.3%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 516.4(M+H)
화합물 18의 합성: 하나의 1L 1구 플라스크에 화합물 17(32.5g, 62.9mmol, 1.0eq), 비스(피나콜라토)디보론(19.18g, 75.52mmol, 1.2eq), Pd(dppf)Cl2(0.92g, 1.26mmol, 0.02eq), 아세트산칼륨(12.35g, 125.8mmol, 2eq), 디옥산(350ml)를 순차적으로 플라스크에 넣고, 오일 배스에서 약 100도까지 가열하며, 보온하여 6시간 동안 교반하고, 샘플링하여 포인트 플레이트 17 원료 반응을 완료한다. 반응액을 40℃로 냉각하고, 반응액을 200ml로 감압 농축하고 메탄올(400ml)를 첨가하여 실온에서 2시간 동안 교반하고, 여과하여 고체를 획득하며 n-헥산(400ml)을 첨가하고 50℃에서 2시간 동안 슬러리화하고, 여과 및 건조하여 회백색 고체 화합물 18 30.35g을 86.1%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 563.5(M+H)
화합물 B86의 합성: 하나의 1L 3구 플라스크에 화합물 18(28.0g, 49.69mmol, 1.0eq), 화합물 19(23.67g, 49.69mmol, 1.0eq), K2CO3(13.73g, 99.38mmol, 2.0eq), Pd132(0.35g, 0.49mmol, 0.01eq), 톨루엔(280ml), 에탄올(56ml), 탈이온수(56ml)를 순차적으로 플라스크에 넣고, 진공에서 질소로 3회 치환하며, 오일 배스에서 약 75도까지 가열하며, 보온하여 16시간 동안 교반 및 환류하고, 샘플링하여 포인트 플레이트 18 원료 반응을 완료한다. 반응액을 60℃로 냉각하고 톨루엔(200ml), 탈이온수(100ml)를 첨가하며 1시간 동안 교반한 후 액체를 분리한 다음 유기층을 실리카겔로 여과하고 소량 톨루엔으로 실리카겔을 헹구며, 유기상을 농축하여 고체를 획득하고, 톨루엔/메탄올(220ml/250ml)을 채택해 3회 재결정하고 건조하여 담황색 고체 29.47g을 71.2%의 수율로 획득하였다. 수득한 합성품을 승화 정제하여 담황색 고체 화합물 B86 22.3g을 75.6%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 833.1(M+H). 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, 1H), 7.75 (dd, 4H), 7.62 - 7.42 (m, 19H), 7.39 (m, J = 20.0Hz, 9H), 7.33 - 7.14 (m, 7H), 7.08 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 6.86 (d, 1H).
(6) 화합물 B111의 합성:
화합물 B111의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 B86의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 897.1(M+H). 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ8.48 (d, 1H), 7.96 (m, 6H), 7.75 (m, 4H), 7.60 - 7.34 (m, 16H), 7.33 - 7.15 (m, 13H), 7.08 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 6.86 (d, 1H).
(7) 화합물 B130의 합성:
화합물 B130의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 B86의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 913.2(M+H). 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, 1H), 7.95-7.79 (m, 6H), 7.60-7.44 (m, 14H), 7.36 (m, J = 13.6Hz, 7H), 7.30-7.15 (m, 8H), 7.08 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 1.69 (s, 12H).
(8) 화합물 B137의 합성:
화합물 B137의 합성: 대응하는 재료를 선택하여, 화합물 B86의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다. 질량 스펙트럼: 679.8(M+H). 1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.48(d, 1H), 8.13 - 7.94(m, 3H), 7.84 (d, 2H), 7.63 - 7.46 (m, 9H), 7.45 - 7.29 (m, 5H), 7.29 - 7.13 (m, 9H), 7.04 (d, J = 40.0Hz, 3H), 6.86 (d, 1H).
응용예:
(1) 화합물 성능 비교: 본 발명의 화합물은 OLED 소자에서 광 추출층 재료로 사용될 수 있으며, 유리 전이 온도가 비교적 높고 굴절률이 높으며 가시광 영역에서 굴절률 차이가 작다. 그 성능은 표 1에 나열하였다.
표 1: 굴절률 비교
(2) 유기 전계 발광 소자의 제작
50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(100nm) 투명 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 투명 전극선 일측이 있는 면 상에 투명 전극 코팅 방식에 따라 화합물 HATCN을 증착하여, 막 두께가 5nm인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1를 증착하여 60nm 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 10nm인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료 CBP와 도핑 재료를 증착하며, 막 두께는 30nm이고, 호스트 재료와 도핑 재료 비율은 90%:10%이다. 발광층 상에서 다시 순차적으로 하기 표의 정공 차단층 재료로 BCP(5nm), 전자 수송 재료로 Alq3(30nm)를 증착하고, 이어서 전자 수송 재료층 상에 LiF(1nm)를 전자 주입 재료로 증착한다. 이어서 공증착의 모드를 채택하여 Mg/Ag(18nm, 1:9)를 음극 재료로 사용하여 증착하며, 마지막으로 음극 재료의 하기 표에 따라 광 추출층 재료로 CPL(50nm)를 증착한다.
소자 성능 평가
상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교예에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였고, 동시에 소자의 발광효율을 측정하였다. 결과는 표 2와 같다.
표 2
상기 표 2의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 광 추출층 재료에 적용하면, 비교 화합물의 발광 효율보다 더욱 우수한 성능을 나타낸다.
상술한 바와 같이, 본 발명 구조의 이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물은 낮은 승화온도, 우수한 열 안정성, 높은 굴절률, 작은 가시광선 영역 굴절률 차이 등의 장점이 있어, 광추출 효율, 필름 상태 안정성을 향상시킬 수 있다. 이러한 일련의 화합물을 사용하여 제조된 OLED 소자는 더 높은 효율을 얻고 내구성을 향상시킬 수 있다. 상기 내용을 요약하면, 이러한 화합물은 AMOLED 산업에서 광 추출층 재료로 적용될 가능성이 있다.
Claims (10)
- 이미다조피리딘의 방향족 아민류 화합물에 있어서,
그 구조식은 식 (I)로 표시되고,
(I)
여기에서 n은 1 또는 2이고,
여기에서 X1, X2, X3, X4는 독립적으로 CR0 또는 N으로 나타내되고, R0은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 헤테로알킬, 아르알킬, 아미노, 실릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60의 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴로부터 선택되고, 인접한 R0은 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
여기에서 R1은 단일 결합, C1-C30 알킬렌, C1-C30 헤테로알킬렌, C3-C30 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이고,
여기에서 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, C1-C30 헤테로알킬, C3-C30 시클로알킬, C1-C30 알콕시, C6-C60 아릴옥시, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C60의 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기에서 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 헤테로아릴, C3-C60 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민이고,
여기에서 B는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴 또는 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌, C3-C60 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민 또는 아릴렌아민이고,
여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Se, Si, Ge로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C30 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환인 화합물. - 제1항에 있어서,
그 구조식은 식 (II)로 표시되고,
(II)
여기에서 R1은 단일 결합, C1-C10 알킬렌, C1-C10 헤테로알킬렌, C3-C10 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이고,
여기에서 R2는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C10 알킬, C1-C10 헤테로알킬, C1-C10 알콕시, C3-C30 시클로알킬, C6-C30 아릴옥시, 아미노, 실릴, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기에서 Ar1, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C30 지방족 고리 또는 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴아민이고,
여기에서 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환인 화합물. - 제2항에 있어서,
R1은 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C18의 헤테로아릴렌이고, R2는 C1-C8알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, Ar1, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리의 C3-C20 지방족 고리 또는 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴아민이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환인 화합물. - 제3항에 있어서,
R1은 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴렌, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C8의 헤테로아릴렌이고, Ar1, R2는 C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, C1-C4 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C8의 헤테로아릴이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리의 C3-C20 지방족 고리 또는 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴아민이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, C1-C4 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환인 화합물. - 제2항에 있어서,
Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 하기 구조식 (III)을 포함하고,
(III),
여기에서 R1은 단일 결합, C1-C8 알킬렌, C1-C8 헤테로알킬렌, C3-C8 시클로알킬렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이고, 여기에서 R2는 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 헤테로알킬, C3-C8 시클로알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환 C6-C30의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴인 화합물. - 제1항에 있어서,
그 구조식은 식 (IV)로 표시되고,
(IV)
여기에서 R1은 단일 결합, C1-C8 알킬렌, C1-C8 헤테로알킬렌, C3-C8 시클로알킬렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C28의 헤테로아릴렌이고, R2는 수소, 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, C1-C8 헤테로알킬, C3-C8 시클로알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴이고, Ar1은 치환 또는 비치환된된 C6-C30의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리 C3-C30 지방족 고리 또는 방향족 고리이고, A는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 헤테로아릴렌이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환인 화합물. - 제6항에 있어서,
R1은 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C2-C18의 헤테로아릴렌이고, R2는 C1-C8알킬, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 단일 고리 또는 다중 고리의 C3-C20 지방족 고리 또는 방향족 고리이고 A는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴렌이고, 헤테로알킬 또는 헤테로아릴 중 하나 이상의 탄소 원자는 O, S, N에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자로 치환되고, 상기 치환은 듀테륨, C1-C8 알킬, 페닐, 나프틸 또는 비페닐에 의한 치환인 화합물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
X1, X2, X3 및 X4는 독립적으로 CR0으로 표시되고, R0은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬로부터 선택되는 화합물. - 제1항에 있어서,
그 구조식은 하기 식 중 하나로 표시되는 화합물.
- OLED 소자에서 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 응용에 있어서,
상기 응용은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 OLED 소자의 광 추출층 재료로 사용하는 것인 응용.
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