KR20140128891A - 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성을 향상시킬 수 있는 신규한 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성을 향상시킬 수 있는 신규한 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 전자 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 전자 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 전자 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 전자 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 전자 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 전자 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질과 전하 수송 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 한편, 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기 전자 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 전자 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.
이에 본 발명자들은 유기 전자 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 수명, 효율, 구동 전압 하강 및 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전자 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 신규한 화합물을 제공한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 수명 특성이 향상되는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 광효율이 향상되는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 낮은 구동전압을 갖는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자는 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성이 향상되는 장점이 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서를 보다 상세히 설명한다.
본 명세서는 방향족 화합물을 제공하며, 구체적으로 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴아민기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로아릴기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X는 O, S 또는 Se이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0~8인 정수이고, n≥2일 때, R1은 서로 동일하거나 상이하며, m≥2 일 때, R2은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1, L2, X, Ar, R1, R2, n 및 m은 화학식 1의 정의와 동일하고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 0~8인 정수이고, o≥2일 때, R3은 서로 동일하거나 상이하며, p≥2 일 때, R4는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 4 내지 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 4 내지 9에서,
R1, R2, n 및 m은 화학식 1의 정의와 동일하고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 0~8인 정수이고, o≥2일 때, R3은 서로 동일하거나 상이하며, p≥2 일 때, R4는 서로 동일하거나 상이하고,
0 ≤ n+o ≤ 8이고, 0 ≤ m+p ≤ 8이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 4로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 4 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 5로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 5 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 6으로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 7로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 7 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 8로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 8 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 Q1이 화학식 9로 표시되는 경우에는 상기 화학식 1의 Q2는 화학식 9로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1의 Q1과 Q2는 서로 동일한 치환기일 수 있다. 이때, Q1과 Q2가 동일한 경우에는 화학식 1로 표시되는 화합물은 점대칭 또는 선대칭일 수 있다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 비치환된 아릴렌기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페나트렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌닐기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, Ar은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페나트렌기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 또는 플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페나트렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌닐기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페나트렌기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 또는 플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, n 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
구체적으로, n 또는 m이 0인 경우 각각 대응되는 R1 또는 R2는 수소이고,
n 또는 m이 1인 경우 각각 대응되는 R1 또는 R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, n 및 m은 각각 독립적으로 n 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서에서, n 및 m은 0일 수 있다. 구체적으로, n 및 m이 0인 경우 각각 대응되는 R1 또는 R2는 수소일 수 있다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 비치환된 아릴렌기이며, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, n 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 12인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적인 예로는 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 12인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 부테닐기; 펜테닐기; 또는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 연결된 알케닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 탄소수 1 내지 12인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 40인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는 
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물이 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는 
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 2가의 아릴기인 것을 제외하고 상기 아릴기의 설명과 동일하다. 구체적으로, 상기 아릴렌기는 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 2가의 안트라세닐기, 2가의 페나트렌기, 2가의 파이레닐기, 2가의 페릴레닐기, 2가의 크라이세닐기, 2가의 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NR'R"로 표현될 수 있으며, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소; 또는 알킬기일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기는 치환기 중 아릴기를 포함하는 아민기를 의미하며, 구체적으로 아릴 아민기를 -NR'R"로 표현하는 경우 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 알킬기 또는 아릴기일 수 있으며, R' 및 R" 중 적어도 하나는 아릴기인 것을 의미한다.
아릴 아민기는 치환 또는 비치환된 단환식의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 다환식의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기; 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다. 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 헤테로고리기는, 하기 화학식과 같은 화합물들이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 열적 안정성이 우수한 장점이 있다.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 깊은 HOMO 준위를 갖는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 높은 삼중항(triplet) 상태를 갖는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 정공 안정성을 갖는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 신규한 화합물은 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 순수하게 사용하거나, 불순물을 섞어 사용이 가능하다.
또한, 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 광효율이 향상되고, 높은 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시키는 장점이 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으나, 이에만 한정되지 않는다.
본 명세서의 유기 전자 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공 수송/전자 차단을 동시에 하는 층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층에 사용될 수 있고, 더욱 구체적으로 발광층에 사용될 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 유기물층으로서 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화합물은 유기 태양 전지의 유기물층에 사용될 수 있고, 더욱 구체적으로 전자 수송층에 사용될 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 감광체는 도전성 기재, 전자 수송물질을 포함하는 전하 수송층, 전하생성층을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화합물은 유기 감광체의 전하 수송층에 사용될 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 트랜지스터는 제1 전극, 제2 전극, 정공 주입층, 유기 박막층, 전자 주입층, 전자 수송층 등을 포함할 수 있다. 본 명세서에 따른 화합물은 유기 트랜지스터의 전자 수송층에 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 전자 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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실시예
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제조예
1> 화학식 4-1의 화합물의 합성
[화학식 4-1B] [화학식 4-1C] [화학식 4-1]
화학식 4-1A의 제조
알파-테트랄론 (14.6 g, 100 mmol)와 1-나프틸하이드라지늄 클로라이드 (19.5 g, 100 mmol)를 함께 에탄올에 넣은 후 아세트산 2-3방울을 넣은 다음 끓이면서 교반했다. 3시간 끓인 후 물을 넣고 생성된 고체를 여과하여 건조한 후 갈색 고체 화학식 4-1A(24 g, 85%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 270
화학식 4-1B의 제조
화학식 4-1A (27.0 g, 100 mmol)을 아세토나이트릴(acetonitrile, MeCN)에 녹인 후 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, DDQ)을 천천히 넣어주고 상온에서 3시간 교반했다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 생성된 고체를 여과하고 탄산칼륨 수용액으로 씻어준 후 건조시켜서 화학식 4-1B(25 g, 수율90%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 268
화학식 4-1C의 제조
1,4-디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸리튬(n-Butyllithium, n-BuLi) (2.5M, 37ml, 93mmol)를 천천히 적가한 후 30분 동안 교반했다. 디클로로페닐포스핀(10g, 40mmol)을 천천히 적가한 후 3시간 동안 교반하고 상온으로 올린 다음 물(100ml)를 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출했다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹이고 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12시간 교반했다. 황산마그네슘(MgSO4)을 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 4-1C(15g, 수율 70%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 435
화학식 4-1의 제조
화학식 4-1B (26.8 g, 100 mmol)와 화학식 4-1C (22 g, 50 mmol)을 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 팔라듐(인(t-부틸)3)2 (Pd(P(t-Bu) 3)2) 촉매를 0.1 당량 넣어 3시간 교반했다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 다음 생성된 고체를 여과했다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 4-1(32 g, 수율 71%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 809
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제조예
2> 화학식 4-2의 화합물의 합성
[화학식 4-2A]
[화학식 4-1B] [화학식 4-2A] [화학식 4-2]
화학식 4-2A의 제조
1,4-디브로모벤젠 대신 2,6-디브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-2A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 535
화학식 4-2의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-2A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-2를 얻었다. MS: [M+H]+ = 909
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제조예
3> 화학식 4-3의 화합물의 합성
[화학식 4-1B] [화학식 4-3A] [화학식 4-3]
화학식 4-3A의 제조
화학식 4-1C (26.7 g, 100 mmol) 과 4-클로로-페닐 보로닉산(4-chloro-phenyl boronic acid) (31.2 g, 200 mmol)을 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF)에 녹인 후, 탄산칼슘 수용액을 첨가하고, 팔라듐(인(페닐)3)4)(Pd(P(Ph)3)4) 촉매를 0.02당량 넣어 끓이면서 교반했다. 12시간 교반 후, 상온으로 식혀서 유기층을 분리하고 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 4-3A 흰색고체 화학식 4-3A(40 g, 수율 78%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 499
화학식 4-3의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-3A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-3을 얻었다. MS: [M+H]+ = 961
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제조예
4> 화학식 4-4의 화합물의 합성
[화학식 4-1B] [화학식 4-4A] [화학식 4-4]
화학식 4-4A의 제조
4-클로로-페닐 보로닉산(4-chloro-phenyl boronic acid) 대신 3-클로로-페닐 보로닉산(3-chloro-phenyl boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-3A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-4A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 499
화학식 4-4의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-4A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-4를 얻었다. MS: [M+H]+ = 961
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제조예
5> 화학식 4-5의 화합물의 합성
[화학식 4-1B] [화학식 4-5A] [화학식 4-5]
화학식 4-5A의 제조
과산화수소수 대신 황을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-5A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 451
화학식 4-5의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-5A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-5를 얻었다. MS: [M+H]+ = 825
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제조예
6> 화학식 4-6의 화합물의 합성
[화학식 4-6A]
[화학식 4-1B] [화학식 4-6A] [화학식 4-6]
화학식 4-6A의 제조
1,4-디브로모벤젠 대신 2,6-디브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-5A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-6A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 551
화학식 4-6의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-6A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-6을 얻었다. MS: [M+H]+ = 925
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제조예
7> 화학식 4-7의 화합물의 합성
[화학식 4-1B] [화학식 4-7A] [화학식 4-7]
화학식 4-7A의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-5A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-3A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-7A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 515
화학식 4-7의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-7A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-7을 얻었다. MS: [M+H]+ = 977
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제조예
8> 화학식 4-8의 화합물의 합성
[화학식 4-1B] [화학식 4-8A] [화학식 4-8]
화학식 4-8A의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-5A를 사용하고, 4-클로로-페닐 보로닉산(4-chloro-phenyl boronic acid) 대신 3-클로로-페닐 보로닉산(3-chloro-phenyl boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-3A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-8A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 515
화학식 4-8의 제조
화학식 4-1C 대신 화학식 4-8A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-8을 얻었다. MS: [M+H]+ = 977
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제조예
9> 화학식 5-1의 화합물의 합성
[화학식 5-1B] [화학식 5-1C] [화학식 5-1]
화학식 5-1A의 제조
알파-테트랄론 (14.6 g, 100 mmol)와 2-나프틸하이드라지늄 클로라이드 (19.5 g, 100 mmol)를 함께 에탄올에 넣은 후 아세트산 2-3방울을 첨가한 다음 끓이면서 교반했다. 3시간 끓인 후 물을 넣고 생성된 고체를 여과하여 건조한 후 갈색 고체 화학식 5-1A(24 g, 85%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 270
화학식 5-1B의 제조
화학식 5-1A (27.0 g, 100 mmol)을 아세토나이트릴(acetonitrile, MeCN)에 녹인 후 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, DDQ) (22.7 g, 100 mmol)을 천천히 넣어주고 상온에서 3시간 교반했다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 생성된 고체를 여과하고 탄산칼륨 수용액으로 씻어준 후 건조시켜서 화학식 5-1B(25 g, 수율90%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 268
화학식 5-1C의 제조
1,4-디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸리튬(n-Butyllithium, n-BuLi) (2.5M, 37ml, 93mmol)을 천천히 적가한 후 30분 동안 교반했다. 디클로로페닐포스핀(10g, 40mmol)을 천천히 적가한 후 3시간 동안 교반하고 상온으로 올린 다음 물(100ml)을 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출했다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹이고 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12시간 교반했다. 황산마그네슘(MgSO4)로 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 5-1C(15g, 수율 70%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 435
화학식 5-1의 제조
화학식 5-1B (26.8 g, 100 mmol)와 화학식 5-1C (22 g, 50 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 팔라듐(인(t-부틸)3)2 (Pd(P(t-Butyl)3)2) 촉매를 0.1 당량 넣어 3시간 교반했다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 다음 생성된 고체를 여과했다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 5-1(32 g, 수율 71%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 809
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제조예
10> 화학식 5-2의 화합물의 합성
[화학식 5-2A]
[화학식 5-1B] [화학식 5-2A] [화학식 5-2]
화학식 5-2A의 제조
1,4-디브로모벤젠 대신 2,6-디브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-2A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 535
화학식 5-2의 제조
화학식 5-1C 대신 화학식 5-2A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-2를 얻었다. MS: [M+H]+ = 909
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제조예
11> 화학식 5-3의 화합물의 합성
[화학식 5-1B] [화학식 4-3A] [화학식 5-3]
화학식 5-3의 제조
화학식 5-1C 대신 화학식 4-3A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-3을 얻었다. MS: [M+H]+ = 961
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제조예
12> 화학식 5-4의 화합물의 합성
[화학식 5-1B] [화학식 4-4A] [화학식 5-4]
화학식 5-4의 제조
화학식 5-1C 대신 화학식 4-4A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-4를 얻었다. MS: [M+H]+ = 961
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제조예
13> 화학식 5-5의 화합물의 합성
[화학식 5-1B] [화학식 4-5A] [화학식 5-5]
화학식 5-5의 제조
화학식 5-1C 대신 화학식 4-5A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-5를 얻었다. MS: [M+H]+ = 825
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제조예
14> 화학식 5-6의 화합물의 합성
[화학식 5-1B] [화학식 4-6A] [화학식 5-6]
화학식 5-6의 제조
화학식 5-1C 대신 화학식 4-6A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-6을 얻었다. MS: [M+H]+ = 925
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제조예
15> 화학식 5-7의 화합물의 합성
[화학식 5-1B] [화학식 5-7A] [화학식 5-7]
화학식 5-7의 제조
화학식 5-1C 대신 화학식 5-7A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-7을 얻었다. MS: [M+H]+ = 977
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제조예
16> 화학식 5-8의 화합물의 합성
[화학식 5-1B] [화학식 5-8A] [화학식 5-8]
화학식 5-8의 제조
화학식 5-1C 대신 화학식 5-8A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 5-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 5-8을 얻었다. MS: [M+H]+ = 977
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제조예
17> 화학식 7-1의 화합물의 합성
[화학식 7-1B] [화학식 7-1C] [화학식 7-1]
화학식 7-1A의 제조
베타-테트랄론 (14.6 g, 100 mmol)와 2-나프틸하이드라지늄 클로라이드 (19.5 g, 100 mmol)를 함께 에탄올에 넣은 후 아세트산 2-3방울을 넣고 끓이면서 교반했다. 3시간 끓인 후 물을 넣고 생성된 고체를 여과하여 건조한 후 갈색 고체화화학식 7-1A(24 g, 85%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 270
화학식 7-1B의 제조
화학식 7-1A (27.0 g, 100 mmol)을 아세토나이트릴(acetonitrile, MeCN) 에 녹인 후 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, DDQ) (22.7 g, 100 mmol)을 천천히 넣어주고 상온에서 3시간 교반했다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 생성된 고체를 여과하고 탄산칼륨 수용액으로 씻어준 후 건조시켜서 화학식 7-1B(25 g, 수율90%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 268
화학식 7-1C의 제조
1,4-디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸리튬(n-Butyllithium, n-BuLi) (2.5M, 37ml, 93mmol)를 천천히 적가한 후 30분 동안 교반했다. 디클로로페닐포스핀(10g, 40mmol)을 천천히 적가한 후 3시간 동안 교반한 후 상온으로 올린 후 물(100ml)을 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출했다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹이고 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12시간 교반했다. 황산마그네슘(MgSO4) 로 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 7-1C(15g, 수율 70%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 435
화학식 7-1의 제조
화학식 7-1B (26.8 g, 100 mmol)와 화학식 7-1C (22 g, 50 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 팔라듐(인(t-부틸)3)2 (Pd(P(t-Butyl)3)2) 촉매를 0.2 당량 넣어 3시간 교반했다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 다음 생성된 고체를 여과했다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 7-1(32 g, 수율 71%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 809
<
제조예
18> 화학식 7-2의 화합물의 합성
[화학식 7-2A]
[화학식 7-1B] [화학식 7-2A] [화학식 7-2]
화학식 7-2의 제조
화학식 7-1C 대신 화학식 7-2A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 7-2를 얻었다. MS: [M+H]+ = 909
<
제조예
19> 화학식 9-1의 화합물의 합성
[화학식 9-1B] [화학식 9-1C] [화학식 9-1]
화학식 9-1A의 제조
2-아미노나프탈렌 (14.3 g, 100 mmol)와 염화철 하이드레이트 (1.95 g, 10 mmol)를 함께 에탄올에 넣은 후 아세트산 2-3방울을 넣고 끓이면서 교반했다. 3시간 끓인 후 물을 넣고 생성된 고체를 여과하여 건조한 후 갈색 고체 화학식 9-1A (24 g, 85%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 285
화학식 9-1B의 제조
화학식 9-1A (28.5 g, 100 mmol)을 아세토나이트릴(acetonitrile, MeCN) 에 녹인 후 염산 10ml을 천천히 넣어주고 상온에서 3시간 교반했다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 생성된 고체를 여과하고 탄산칼륨 수용액으로 씻어준 후 건조시켜서 화학식 9-1B(25 g, 수율90%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 268
화학식 9-1C의 제조
1,4-디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸리튬(n-Butyllithium, n-BuLi) (2.5M, 37ml, 93mmol)를 천천히 적가한 후 30분 동안 교반했다. 디클로로페닐포스핀(10g, 40mmol)을 천천히 적가한 후 3시간 동안 교반하고 상온으로 올린 다음 물(100ml)를 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출했다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹이고 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12시간 교반했다. 황산마그네슘(MgSO4) 로 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 9-1C(15g, 수율 70%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 435
화학식 9-1의 제조
화학식 9-1B (26.8 g, 100 mmol)와 화학식 9-1C (22 g, 50 mmol)를 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 팔라듐(인(t-부틸)3)2 (Pd(P(t-Butyl)3)2) 촉매를 0.2 당량 넣어 3시간 교반했다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 다음 생성된 고체를 여과했다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 9-1(32 g, 수율 71%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 809
<
제조예
20> 화학식 9-2의 화합물의 합성
[화학식 9-1B] [화학식 7-2A] [화학식 9-2]
화학식 9-2의 제조
화학식 9-1C 대신 화학식 7-2A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 9-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 9-2를 얻었다. MS: [M+H]+ = 909
<
제조예
21> 화학식 10-1의 화합물의 합성
[4-1B] [7-1B] [9-1C] [10-1]
화학식 10-1의 제조
화학식 9-1C (22 g, 50 mmol)와 화학식 4-1B (13.3 g, 50 mmol), 화학식 7-1B (13.3 g, 50 mmol) 를 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 팔라듐(인(t-부틸)3)2 (Pd(P(t-Butyl)3)2) 촉매를 0.2 당량 넣어 3시간 교반했다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 다음 생성된 고체를 여과했다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 10-1(32 g, 수율 71%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 809
<
실시예
1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 세제는 피셔(Fischer Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어(Millipore Co.) 사 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용했다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성했다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 NPB로 표시되는 화합물 (400Å)을 진공 증착한 후 호스트로서 상기 제조예 1에서 합성한 화학식 4-1로 표시되는 화합물과 도판트로서 하기 D1으로 표시되는 화합물(발광층 전체 조성 중 10 중량%)을 300Å의 두께로 진공 증착했다. 그 다음에 E1으로 표시되는 화합물과 리튬 퀴놀레이트(LiQ)를 함께 (200Å) 전자 주입 및 수송층으로 열 진공 증착했다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 퀴놀레이트(LiQ)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조했다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬퀴놀레이트는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착 속도를 유지했다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌] [NPB]
[D1] [E1]
<
실시예
2>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 4-1 대신 화학식 5-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
<
실시예
3>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 4-1 대신 화학식 7-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
<
실시예
4>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 4-1 대신 화학식 9-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
<
비교예
1>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 4-1 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
[CBP]
상기 실시예와 같이 각각의 화합물을 발광층 호스트로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴아민기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로아릴기, 카바졸릴기, 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
X는 O, S 또는 Se이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0~8인 정수이고, n≥2일 때, R1은 서로 동일하거나 상이하며, m≥2 일 때, R2은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1, L2, X, Ar, R1, R2, n 및 m은 화학식 1의 정의와 동일하고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 0~8인 정수이고, o≥2일 때, R3은 서로 동일하거나 상이하며, p≥2 일 때, R4는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 4 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 4 내지 9에서,
R1, R2, n 및 m은 화학식 1의 정의와 동일하고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
o 및 p는 각각 독립적으로 0~8인 정수이고, o≥2일 때, R3은 서로 동일하거나 상이하며, p≥2 일 때, R4는 서로 동일하거나 상이하고,
0 ≤ n+o ≤ 8이고, 0 ≤ m+p ≤ 8이다. - 청구항 1에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 비치환된 아릴렌기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, n 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 비치환된 아릴렌기이며,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
4-1
4-2
4-3
4-4
4-5
4-6
4-7
4-8
4-9
4-10
4-11
4-12
4-13
4-14
4-15
4-16
5-1
5-2
5-3
5-4
5-5
5-6
5-7
5-8
5-9
5-10
5-11
5-12
5-13
5-14
5-15
5-16
6-1
6-2
6-3
6-4
6-5
6-6
6-76-8
6-9 6-10
6-11
6-12
6-13
7-1
7-2
7-3
7-4
7-5
7-6
7-7
7-8
7-9
7-10
7-11
7-12
7-13
8-1
8-2
8-3
8-4
8-5
8-6
8-7
8-8
8-9
8-10
8-11
8-12
8-13
9-1
9-2
9-3
9-4
9-5
9-6
9-7
9-8
9-9
9-10
9-11
9-12
9-13
9-14
9-15
9-16
10-1
10-2
10-3
10-4
10-5
10-6
10-7
10-8
10-9
10-10
10-11
10-12
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 전자 차단층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 전자 차단층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9899610B2 (en) | 2015-11-26 | 2018-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound and organic light-emitting device |
| US11634560B2 (en) | 2017-02-27 | 2023-04-25 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Efficient phosphorous stabilizers based on diphenylamine and heterocyclic diphenylamine derivatives |
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| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN101747373A (zh) * | 2010-01-20 | 2010-06-23 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 咔唑类化合物、含有咔唑类化合物的有机电致发光器件及其制备方法 |
| WO2010114264A2 (en) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Dow Advanced Display Materials,Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
-
2014
- 2014-04-29 KR KR1020140051902A patent/KR101656559B1/ko active IP Right Grant
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| US9899610B2 (en) | 2015-11-26 | 2018-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound and organic light-emitting device |
| US11634560B2 (en) | 2017-02-27 | 2023-04-25 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Efficient phosphorous stabilizers based on diphenylamine and heterocyclic diphenylamine derivatives |
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|---|---|
| KR101656559B1 (ko) | 2016-09-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |