KR20170134050A - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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KR20170134050A
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00047

상기 화학식 1에서, X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, R1 내지 R8는 명세서에 기재한 바와 같다.

Description

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 애노드와 캐소드 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
유기 발광 소자의 성능은 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S 또는 N-La-Ra이고,
L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐, 시아노기, 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R3과 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R5와 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 다른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. 본 명세서의 일예에서, "치환"이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, C2 내지 C18 헤테로고리기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로 원자는 N, O, S, P 및 Si 에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 카보사이클릭 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합된 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S 또는 N-La-Ra이고,
L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐, 시아노기, 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R3과 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R5와 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성한다.
상기 유기 화합물은 정공 특성을 가지는 카바졸의 양측에 정공 특성을 가지는 치환기가 결합됨으로써 정공 수송성을 더욱 개선할 수 있다.
또한 상기 정공 특성의 코어에 정공 특성의 치환기를 결합하여 더욱 강한 정공 특성의 화합물을 형성할 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 정공 수송성을 개선할 수 있다.
또한 상기 정공 특성의 코어에 전자 특성의 치환기를 결합하여 바이폴라(bipolar) 구조를 형성할 수 있고, 이에 따라 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1은 정공 특성을 가지는 치환기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 질소 함유 고리기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1은 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1은 하기 화학식 A로 표현되는 기일 수 있다.
[화학식 A]
Figure pat00003
상기 화학식 A에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고,
Z4 내지 Z13은 각각 독립적으로 N, C 또는 CRb이고,
Z1 내지 Z13 중 적어도 하나는 N 이고,
R20 내지 R23 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 이들의 조합이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
일 예로, 상기 화학식 A의 Z1 내지 Z13 중 적어도 두 개는 질소일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 A의 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 질소일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 A의 Z1 내지 Z3 중 적어도 두 개는 질소일 수 있다.
상기 화학식 A로 표현되는 기는 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
Figure pat00004
일 예로, 상기 화학식 1의 L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ra는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ra는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 예에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C18 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 예에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일예에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기(n-프로판일기, iso-프로판일기), 부틸기(예를 들어, n-부틸기, t-부틸기, iso-부틸기), 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 유기 화합물은 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
Figure pat00005
상기 화학식 1A에서, X1, X2, L1 내지 L3, Ar1 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
일 예로, 상기 화학식 1A의 Ar1은 정공 특성을 가지는 치환기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A의 Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 질소 함유 고리기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1A의 Ar1은 상기 화학식 A로 표현되는 기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A의 L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A의 L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1A-1 내지 1A-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1]
Figure pat00006
[화학식 1A-2] [화학식 1A-3]
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 1A-1 내지 1A-3에서, L1 내지 L3, Ar1 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐, 시아노기, 실릴기 또는 이들의 조합이고,
R9와 R10은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
R11과 R12는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-3의 Ar1은 정공 특성을 가지는 치환기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-3의 Ar1은 전자 특성을 가지는 치환기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 질소 함유 고리기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1A-1 내지 1A-3의 Ar1은 상기 화학식 A로 표현되는 기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-3의 L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-3의 L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 유기 화합물은 예컨대 약 2.60 eV 이상 3.0 eV 의 삼중항 에너지 준위 및 약 4.70 eV 이상 5.20 eV 의 HOMO 에너지 준위를 가질 수 있다. 상기 범위의 삼중항 에너지 준위 및 HOMO 에너지 준위를 가짐으로써 유기 광전자 소자에 효과적으로 적용되어 유기 광전자 소자의 효율을 높이고 구동 전압을 낮출 수 있다.
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이 및/또는 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 보조층을 포함할 수 있고, 상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이에 위치하는 정공 보조층을 포함할 수 있고, 상기 정공 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 애노드(120)와 캐소드(110), 그리고 애노드(120)와 캐소드(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
애노드(120)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(120)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(110)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(110)는 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 호스트(host)로서 상기 유기 화합물을 포함할 수 있으며, 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다.
발광층(130)은 도펀트(dopant)를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 상기 유기 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트는 상기 유기 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
발광층(130)은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 상기 건식 성막법은 예컨대 화학기상증착법, 스퍼터링, 플라즈마 도금 및 이온도금 일 수 있고, 둘 이상의 화합물을 동시에 성막하거나 증착 온도가 같은 화합물을 혼합하여 같이 성막할 수 있다. 상기 용액 공정은 예컨대 잉크젯 인쇄, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 바 코팅 및/또는 딥 코팅일 수 있다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(120)와 캐소드(110), 그리고 애노드(120)와 캐소드(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
유기층(105)은 발광층(230)과 애노드(120) 사이에 위치하는 정공 보조층(140)을 포함한다. 정공 보조층(140)은 애노드(120)와 발광층(230) 사이의 정공의 주입 및 이동을 용이하게 할 수 있다.
전술한 유기 화합물은 발광층(230)에 호스트로서 포함될 수 있다. 발광층(230)은 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 발광층(230)은 도펀트를 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 화합물은 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다. 정공 보조층(140)은 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다.
도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 캐소드(110)와 발광층(230) 사이에 위치하는 적어도 1층의 전자 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전자소자용 화합물의 제조)
(대표 반응식 1)
Figure pat00015
(대표 반응식 2)
Figure pat00016
(대표 반응식 3)
Figure pat00017
합성예 1: 화합물 1의 합성
(반응식 1)
Figure pat00018
제1단계: 중간체 생성물 (A)의 합성
3,6-디브로모-9-페닐-9H-카바졸 10.0 g (24.9　mmol), 인돌 7.0 g (59.8　mmol), BnBu3NCl 1.56 g (5.0 mmol), Pd(OAc)2 0.56 g (2.5 mmmol), K2CO3 20.7 g (149.6 mmol) 을 톨루엔 100 ml에 천천히 넣는다. 48시간 동안 환류 교반하였다. 반응 용매를 제거하고 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터하였다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 로 실리카겔 컬럼 하여 중간체 생성물 (A) 6.0 g (수율 : 51 %)을 수득하였다.
　제2단계: 화합물 1의 합성
중간체 화합물 (A) 10.0 g (21.1 mmol) 과 브로모벤젠 7.96 g (50.7 mmol) NaO(t-Bu) 6.09 g (63.35 mmol), Pd(dba)2 0.49 g (0.84 mmmol) 을 톨루엔 100 ml 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.41 mL (1.69 mmol) 를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 노말헥산으로 재결정하여 화합물 1을 9.5 g (수율 : 72 %) 수득하였다.
합성예 2: 화합물 4의 합성
(반응식 1-1)
Figure pat00019
제1단계: 중간체 생성물 (B)의 합성
3,6-디브로모-9-페닐-9H-카바졸 10.0 g (24.9　mmol), 2-페닐-1H-인돌 11.6 g (59.8　mmol) 을 반응물로 사용하여 중간체 생성물 (A) 합성법과 동일한 방법으로 중간체 생성물 (B)를 9.2 g (수율 : 59 %) 수득하였다.
　제2단계: 화합물 4의 합성
중간체 화합물 (B) 10.0 g (16.0 mmol) 과 브로모벤젠 6.02 g (38.4 mmol) 을 반응물로 사용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 4를 9.0 g (수율 : 73 %) 수득하였다.
합성예 3: 화합물 5의 합성
(반응식 1-2)
Figure pat00020
제1단계: 중간체 생성물 (C)의 합성
3,6-디브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸 10.0 g (18.0　mmol), 인돌 5.1 g (43.1　mmol) 을 반응물로 사용하여 중간체 생성물 (A) 합성법과 동일한 방법으로 중간체 생성물 (C)를 5.9 g (수율 : 42 %) 수득하였다.
　제2단계: 화합물 5의합성
중간체 화합물 (C) 10.0 g (15.9 mmol) 과 브로모벤젠 5.99 g (38.2 mmol) 을 반응물로 사용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 5를 8.7 g (수율 : 70 %) 수득하였다.
합성예4 : 화합물 8의 합성
(반응식 1-3)
Figure pat00021
제1단계: 중간체 생성물 (D)의 합성
3,6-디브로모-9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9H-카바졸 10.0 g (18.0　mmol), 2-페닐-9H-인돌 8.3 g (43.1　mmol) 을 반응물로 사용하여 중간체 생성물 (A) 합성법과 동일한 방법으로 중간체 생성물 (D)를 6.5 g (수율 : 46 %) 수득하였다.　
제2단계: 화합물 8의 합성
중간체 화합물 (D) 10.0 g (12.8 mmol) 과 브로모벤젠 4.83 g (30.7 mmol) 을 반응물로 사용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 8을 8.5 g (수율 : 71 %) 수득하였다.
합성예 5: 화합물 33의 합성
(반응식 1-4)
Figure pat00022
제1단계: 중간체 생성물 (E)의 합성
중간체 화합물 (A) 10.0 g (21.1 mmol) 과 브로모벤젠 3.32 g (21.1 mmol) NaO(t-Bu) 2.44 g (23.34 mmol), Pd(dba)2 0.12 g (0.21 mmmol) 을 톨루엔 100 ml 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.10 mL (0.42 mmol) 를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼 하여 중간체 생성물 (E)를 7.1 g (수율 : 61 %) 수득하였다.
제2단계: 화합물 33의 합성
중간체 화합물 (E) 10.0 g (18.2 mmol) 과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5.36 g (20.0 mmol) NaO(t-Bu) 2.62 g (27.29 mmol), Pd(dba)2 0.21 g (0.36 mmmol) 을 톨루엔 80 ml 에 현탁 시킨 후 P(t-Bu)3 0.18 mL (0.73 mmol) 를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 노말헥산으로 재결정하여 화합물 33을 10.7 g (수율 : 75 %) 수득하였다.
합성예 6: 화합물 29의 합성
(반응식 2)
Figure pat00023
제1단계: 중간체 생성물 (F)의 합성
4-브로모클로로벤젠 10.0 g (52.2　mmol), 인돌 6.43 g (54.8　mmol), BnBu3NCl 1.63 g (5.2 mmol), Pd(OAc)2 0.59 g (2.6 mmmol), K2CO3 21.7 g (156.7 mmol) 을 톨루엔 200 ml을 천천히 넣는다. 48시간 동안 환류 교반하였다. 반응 용매를 제거하고 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 로 실리카겔 컬럼 하여 중간체 생성물 (F)를 6.4 g (수율 : 54 %) 수득하였다.
제 2 　단계: 중간체 생성물 (G)의 합성
중간체 생성물 (F) (10.0 g, 43.92 mmol) 과 비스피나코라토다이보론 (14.50 g, 57.10 mmol), K(OAc) (8.62 g, 87.84 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.72 g, 0.88 mmmol)을 DMF 150 mL 에 현탁 시킨 후 질소기류하에서 24 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 용매 제거 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 유기 용액을 제거하고 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (G)를 11.1 g (수율 : 79 %) 수득하였다.
제 3 　단계: 중간체 생성물 (H)의 합성
3,6-디브로모-9-페닐-9H-카바졸 10.0 g (24.93 mmol), 중간체 생성물 (G) 16.7 g (52.36 mmol), K2CO3 15.16 g (109.70 mmol), Pd(PPh3)4 0.58 g (0.50 mmmol) 을 톨루엔 200 ml, 증류수 100 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 헥산 : 디클로로메탄 = 6 : 4(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 중간체 생성물 (H)를 12.6 g (수율 : 81 %) 수득하였다.
제4단계: 화합물 29의 합성
중간체 화합물 (H) 10.0 g (15.9 mmol) 과 브로모벤젠 5.99 g (38.2 mmol) 을 반응물로 사용하여 화합물 1의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 29를 8.7 g (수율 : 69 %) 수득하였다.
합성예 7: 화합물 17의 합성
(반응식 3)
Figure pat00024
9-페닐-3,6-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)-9H-카바졸 10.0 g (20.19 mmol), 3-브로모벤조퓨란 8.75 g (44.42 mmol), K2CO3 12.28 g (88.85 mmol), Pd(PPh3)4 0.47 g (0.40 mmmol) 을 톨루엔 100 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 화합물 17을 6.7 g (수율 : 70 %) 수득하였다.
합성예 8: 화합물 21의 합성
(반응식 4)
Figure pat00025
9-페닐-3,6-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)-9H-카바졸 10.0 g (20.19 mmol), 3-브로모벤조티오펜 9.47 g (44.42 mmol), K2CO3 12.28 g (88.85 mmol), Pd(PPh3)4 0.47 g (0.40 mmmol) 을 톨루엔 100 ml, 증류수 50 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상기 반응액을 디클로로메탄으로 추출 하고 실리카겔로 필터 한 후 감압 증류 하고, 헥산 : 디클로로메탄 = 7 : 3(v/v) 으로 실리카겔 컬럼하여 화합물 21을 7.3 g (수율 : 71 %) 수득하였다.
(화합물의 전기 화학적 특성 분석)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
HOMO (eV) LUMO (eV)
본 출원
화합물		 화합물 1 -4.792 -0.689
화합물 4 -4.751 -0.703
비교대상
화합물		 화합물 a -5.324 -1.403
화합물 b -5.389 -1.465
화합물 c -5.153 -1.243
화합물 d -5.190 -0.440
화합물 e -5.120 -0.403
화합물 f -5.319 -0.496
화합물 g -5.280 -0.462
화합물 h -5.089 -0.607
화합물 i -5.130 -0.617
화합물 j -4.982 -0.916
화합물 k -5.040 -0.780
화합물 l -5.174 -0.695
화합물 m -5.182 -0.752
상기 표 1의 비교대상 화합물의 구조는 하기와 같다.
[화합물 a] [화합물 b] [화합물 c]
Figure pat00026
[화합물 d] [화합물 e] [화합물 f]
Figure pat00027
[화합물 g] [화합물 h] [화합물 i]
Figure pat00028
[화합물 i] [화합물 k] [화합물 l]
Figure pat00029
[화합물 m]
Figure pat00030
상기 표 1에서, 본 출원 화합물과 같이 인돌(또는 인돌 유도체)의 베타 방향으로 결합하면서 중간 연결기가 카바졸일인 경우,
인돌(또는 인돌 유도체)의 알파 방향으로 결합하는 화합물 a 내지 화합물 c, 그리고 중간 연결기가 카바졸일이 아닌 화합물 d 내지 화합물 m 대비 HOMO 에너지 레벨이 올라감을 확인할 수 있다.
따라서, 본 출원 화합물은 비교대상 화합물 대비 우수한 정공 이동 특성을 갖게 되어 구동 전압을 낮추고 효율을 향상시킬 것임을 예상할 수 있다.
(유기발광소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 HTM (재료 구조 아래 그림 참조)을 진공 증착하여 1200Å두께의 정공 주입층을 형성하였다.
[ HTM ]
Figure pat00031
상기 정공 수송층 상부에 합성예 1 에서 제조된 화합물 1을 호스트로 사용하고 인광 Green 도판트로 PhGD (아래 그림 참조)를 7중량%로 도핑하여 진공 증착으로 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
Figure pat00032
----[ PhGD ]
그 후 상기 발광층 상부에 BAlq [Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum] 50Å 및 Alq3 [Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium] 250Å 를 순차적으로 적층하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 5Å과 Al 1000Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
[ BAlq ] [ Alq3 ]
Figure pat00033
,
Figure pat00034
실시예 2 내지 8
발광층으로 합성예 2 내지 8에서 제조된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 실시예 2 내지 8의 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층으로 하기의 화합물 n을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
[화합물 n]
Figure pat00035
(유기발광소자의 성능 측정)
상기 실시예 1 내지 8과 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.　
1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
상기 실시예 1 내지 8과 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
상기 실시예 1 내지 8과 비교예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.
3) 발광효율 및 전력 효율의 측정
상기 "1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정" 및 "2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정"에서 측정된 휘도 값과 전류 밀도 및 전압(V)을 이용하여 발광 효율을 계산하였고, 그 결과를 각각 표 2에 정리하였다.
호스트 구동전압
(V)		 발광 효율
　(cd/A)
실시예 1 화합물 1 4.16 52.33
실시예 2 화합물 4 4.75 54.67
실시예 3 화합물 5 4.56 53.98
실시예 4 화합물 8 4.68 54.54
실시예 5 화합물 33 4.45 52.37
실시예 6 화합물 29 4.23 54.68
실시예 7 화합물 17 4.34 56.27
실시예 8 화합물 21 4.32 53.33
비교예 1 화합물 n 6.90 49.53
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 8의 유기발광소자가 비교예 1에 비해 구동전압, 발광효율 및/또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시 예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
110: 캐소드
120: 애노드 105: 유기층
130, 230: 발광층 140: 정공 보조층

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00036

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S 또는 N-La-Ra이고,
    L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,
    R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐, 시아노기, 실릴기 또는 이들의 조합이고,
    R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R3과 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R5와 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성한다.
  2. 제1항에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 질소 함유 고리기인 유기 화합물.
  3. 제2항에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 또는 이들의 조합인 유기 화합물.
  4. 제1항에서,
    L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기인 유기 화합물.
  5. 제1항에서,
    하기 화학식 1A로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1A]
    Figure pat00037

    상기 화학식 1A에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S 또는 N-La-Ra이고,
    L1 내지 L3 및 La는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,
    R1 내지 R8 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐, 시아노기, 실릴기 또는 이들의 조합이고,
    R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R3과 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R5와 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성한다.
  6. 제1항에서,
    하기 화학식 1A-1 내지 1A-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1A-1]
    Figure pat00038

    [화학식 1A-2] [화학식 1A-3]
    Figure pat00039
    Figure pat00040

    상기 화학식 1A-1 내지 1A-3에서,
    L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,
    R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 할로겐, 시아노기, 실릴기 또는 이들의 조합이고,
    R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R3과 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R5와 R6은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R9와 R10은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    R11과 R12는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성한다.
  7. 제1항에서,
    하기 그룹 1에 나열된 유기 화합물:
    [그룹 1]
    Figure pat00041

    Figure pat00042

    Figure pat00043

    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046
    .
  8. 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  9. 제8항에서,
    상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 광전자 소자.
  10. 제9항에서,
    상기 발광층은 상기 유기 화합물을 호스트로서 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제8항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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