CN114335398A - 有机电致发光器件及包括其的电子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请属于有机电致发光技术领域,具体提供一种有机电致发光器件及包括其的电子装置。
背景技术
本发明涉及有机电致发光器件,特别是涉及特定的空穴传输物质和发光物质为特征的有机电致发光器件。
有机电致发光二极管由于其优异的电致发光性能,如:响应速度快、对比度高、节能省电、色彩饱和度高、宽温操作、可柔性化制备、轻薄便携等优点,使其逐渐成为显示领域的新星。近年来有机电致发光器件越来越多地应用于手机、笔记本、穿戴显示、车载、军工等显示领域,具有广阔的发展前景。
最早的有机电致发光器件为三明治结构,即采用阴极和阳极以及夹在两电极之间的发光层组成器件实现发光。随着技术的发展,为了更加有效地注入和平衡载流子,限制器件中的载流子在发光层中复合,提高有机电致发光器件的效率及其它性能,在三明治结构器件的基础上又引入了多种不同功能的有机层,发展了多层有机电致发光器件结构,结构为阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
有机电致发光器件是一种载流子注入型发光器件,其发光原理为:在外加电场的作用下,电子和空穴分别从阴极和阳极向夹在两电极之间的有机层注入,注入的电子和空穴在有机层中迁移,迁移的电子和空穴在发光层中复合产生激子,激子以辐射跃迁的形式发光,以非辐射跃迁或能量传递等形式进行能量耗散。
有机电致发光器件应用到显示领域中,最为关键的性能是寿命和效率问题,也是制约有机电致发光器件发展的致命因素。目前,有机电致发光器件结构基本为多层器件结构,不同有机层间具有复杂的表面/界面效应,各功能层材料的结构、特性、组成以及器件的组成结构都会器件的效率、寿命以及其它性能产生至关重要的影响。因此,需要对有机电致发光器件功能层的组合和材料特性进行深入研究。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机电致发光器件及包括其的电子装置,所述有机电致发光器件具有较高的器件效率和寿命。
为了实现上述目的,本申请采用如下技术方案:
根据本申请的第一方面,提供一种有机电致发光器件,包括阳极和阴极,以及设置在所述阳极和所述阴极之间的空穴传输层和有机发光层,所述空穴传输层包含第一有机化合物,所述有机发光层包含第二有机化合物,所述第一有机化合物由化学式I表示:
L选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
L1、L2相同或者不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基;
L、L1和L2中的取代基相同或者不同,且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
Ar1和Ar2相同或者不同,且分别独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar1和Ar2中的取代基相同或者不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的芳基。
R1和R2相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基;
n1表示取代基R1的个数,n1选自0、1、2、3;当n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n2表示取代基R2的个数,n2选自0、1、2、3、4;当n2大于1时,任意两个R2相同或不同;
所述第二有机化合物的结构由化学式II-1和化学式II-2稠合连接组成:
*表示化学式II-1与化学式II-2中的连接点,化学式II-2的连接点与化学式II-1中任意两个相邻的连接点稠合;
X1、X2和X3相同或不同,且各自独立地选自N或C(R6),并且X1、X2和X3中的至少一者为N;
R6选自氢、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基;
L3、L4、L5和L6相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基;
L3、L4、L5和L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
Ar3、Ar4和Ar5相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar3、Ar4和Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的二芳胺基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为1~10的烷氧基;
R3、R4和R5相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
n3表示R3的个数,n3选自0、1、2、3、4,当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4表示R4的个数,n4选自0、1、2,当n4为2时,两个R4相同或不同;
n5表示R5的个数,n5选自0、1、2、3、4,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同。
根据本申请的第二方面,提供一种电子装置,包括本申请第一方面提供的有机电致发光器件。
本申请的有机电致发光器件采用金刚烷芴的4号位连接芳胺的第一有机化合物作为空穴传输层材料,并且在有机发光层中采用吲哚并咔唑为母核结合含氮杂芳基结构的第二有机化合物(含氮化合物),二者搭配;第一有机化合物可以通过超共轭效应提升共轭体系的电子云密度,增强含氮化合物的空穴传输速率以及电子耐受度。另外,第一有机化合物中的芴基可以提高芳胺结构的空间位阻,使得芴的平面与芳胺平面(尤其是三芳基胺平面)之间的扭曲角度增大,降低了共轭程度,由此使得该第一有机化合物的能带宽度以及三重态能级均得到提高;当其与特定的具有优良发光性能的吲哚并咔唑为母核结合含氮杂芳基的第二有机化合物发光主体层搭配时,可以有效提高空穴传输速率,保证空穴能够顺利从空穴传输层进入有机发光层,并将载流子限制在有机发光层中,进而提高器件效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。在附图中:
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;320、空穴传输层;321、第一空穴传输层;322、第二空穴传输层;330、有机发光层;340、电子传输层;350、电子注入层;400、第一电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而,示例性实施方式能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整,并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
在图中,为了清晰,可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构,因而将省略它们的详细描述。
本申请的第一方面提供一种有机电致发光器件,包括阳极和阴极,以及设置在所述阳极和所述阴极之间的空穴传输层和有机发光层,所述空穴传输层包含第一有机化合物,所述有机发光层包含第二有机化合物。
本申请中,所述第一有机化合物由化学式I表示:
L选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
L1、L2相同或者不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基;
L、L1和L2中的取代基相同或者不同,且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
Ar1和Ar2相同或者不同,且分别独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar1和Ar2中的取代基相同或者不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的芳基;
R1和R2相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基;
n1表示取代基R1的个数,n1选自0、1、2、3;当n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n2表示取代基R2的个数,n2选自0、1、2、3、4;当n2大于1时,任意两个R2相同或不同。
本申请中,所述第二有机化合物的结构由化学式II-1和化学式II-2稠合连接组成:
*表示化学式II-1与化学式II-2中的连接点,化学式II-2的连接点与化学式II-1中任意两个相邻的连接点稠合;
X1、X2和X3相同或不同,且各自独立地选自N或C(R6),并且X1、X2和X3中的至少一者为N;
R6选自氢、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基;
L3、L4、L5和L6相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基;
L3、L4、L5和L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
Ar3、Ar4和Ar5相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar3、Ar4和Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的二芳胺基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为1~10的烷氧基;
R3、R4和R5相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
n3表示R3的个数,n3选自0、1、2、3、4,当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4表示R4的个数,n4选自0、1、2,当n4为2时,两个R4相同或不同;
n5表示R5的个数,n5选自0、1、2、3、4,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同。
本申请中,所采用的描述方式“各自独立地选自”和“分别独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以选自氘、氰基、卤素基团、二芳胺基、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基。
本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是该官能团及其上的取代基中的所有碳原子数。举例而言,若Ar1选自碳原子数为30的取代的芳基,则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30;再举例而言,若L1选自碳原子数为15的取代的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有的碳原子数为15。
本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如,萘基)、三环稠合芳基(例如,菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言,在本申请中,联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于,二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基等。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
本申请中,涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于,苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的杂芳基,指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,碳原子数为1~10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10,碳原子数为1~10的烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中,芳胺基可以是芳香烃的至少一个氢原子被含氮基团取代,含氮基团的具体种类包括但不限于-NH2、-NH-。例如,苯中的一个氢被-NH2取代得到的芳胺基为苯胺,苯中的两个氢被-NH2取代得到的芳胺基为二苯胺,苯中的三个氢被-NH2取代得到的芳胺基为三苯胺。示例性地,芳胺基可以选自苯胺基、二苯胺基、苄胺基、对硝基苯胺基、间硝基苯胺基、邻硝基苯胺基、N-甲基苯胺基、乙酰苯胺基、偶氮苯基、二甲苯胺基、N-对甲苯二胺基和N-间甲苯二胺基等。在本申请中,二芳胺基可以选自二苯胺基、二甲苯胺基、N-对甲苯二胺基、N-间甲苯二胺基等。
本申请中,卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中,三烷基硅基的具体实例包括但不限于,三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中,卤代烷基的具体实例包括但不限于,三氟甲基。
本申请中,碳原子数为3~10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9、10。环烷基的具体实例包括但不限于,环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中,作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3、5、8、9、12、18,具体实例包括但不限于吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基,指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基,其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如,下式(Y)中所示的,式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接,其所表示的含义,包括如式(Y-1)~式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中,所述第二有机化合物的结构可以选自如式1至式6所示结构所组成的组:
所述第一有机化合物中,在一种实施方式中,L选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基。例如,L可以选自单键,碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的亚芳基。
可选地,L中的取代基选自氘、氰基、氟、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
可选地,L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基。
可选地,L中的取代基选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
可选地,L选自单键或如下基团所组成的组:
进一步可选地,L选自单键或如下基团所组成的组:
在本申请一种实施方式中,L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基。例如,L1和L2可以各自独立地选自单键,碳原子数为6、7、8、9、10、11或12的取代或未取代的亚芳基。
可选地,L1和L2中的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基、苯基。
可选地,L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地,L1和L2中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地,L1和L2各自独立地选自单键或如下基团所组成的组:
进一步可选地,L1和L2各自独立地选自单键或如下基团所组成的组:
在本申请一种实施方式中,Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12~20的取代或未取代的杂芳基。例如,Ar1和Ar2可以分别独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的芳基,碳原子数为12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的杂芳基。
可选地,Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
可选地,Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基。
可选地,Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
可选地,Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组:
进一步可选地,Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组:
在本申请一种实施方式中,R1和R2各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
所述第二有机化合物中,在一种实施方式中,L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为4~12的取代或未取代的亚杂芳基。例如,L3、L4、L5和L6可以各自独立地选自单键,碳原子数为6、7、8、9、10、11或12的取代或未取代的亚芳基,碳原子数为4、5、6、7、8、9、10、11或12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,L3、L4、L5和L6中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基、苯基。
可选地,L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地,L3、L4、L5和L6中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地,L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键或者如下基团所组成的组:
进一步可选地,L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键或者如下基团所组成的组:
在本申请一种实施方式中,Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的杂芳基。例如,Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30的取代或未取代的芳基,碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的杂芳基。
可选地,Ar3、Ar4和Ar5中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的二芳胺基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为1~5的烷氧基。
可选地,Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的联苯基。
可选地,Ar4和Ar5中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯胺基、苯基、甲氧基。
可选地,Ar4和Ar5各自独立地选自如下基团所组成的组:
进一步可选地,Ar4和Ar5各自独立地选自如下基团所组成的组:
可选地,Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基。
可选地,Ar3中的取代基各自独立地选自:氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地,Ar3选自如下基团所组成的组:
进一步可选地,Ar3选自如下基团所组成的组:
优选地,Ar3选自二苯并环,这样的有机化合物的分子空间构型更立体,有效地阻挡激子的扩散,整体上增加了分子刚性和热稳定性,提高器件的使用寿命。
在本申请中,优选地,所述第二有机化合物的结构由化学式II-1-1和化学式II-2稠合组成:
其中,X选自C(R’1R’2)、N(R’3)、O、S;
R’1、R’2和R’3相同或不同,且各自独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或联苯基。
在本申请的一种实施方式中,R3、R4和R5各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
可选地,R6选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基。
可选地,所述第一有机化合物选自如权利要求12所示的化合物。
可选地,所述第二有机化合物选自如权利要求13所示的化合物。
在本申请中,有机发光层可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地,所述有机发光层的主体材料包含本申请所提供的第二有机化合物。
可选地,本申请的有机电致发光器件为绿光器件。
可选地,所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层,且相对于所述第二空穴传输层,所述第一空穴传输层更靠近所述阳极。本申请中,所述第二空穴传输层与所述有机发光层层叠设置。所述第二空穴传输层也称为空穴调整层或电子阻挡层。
在一种具体的实施方式中,如图1所示,所述有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中,所述第一空穴传输层321和第二空穴传输层322组成空穴传输层320。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中,所述第一空穴传输层的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料,本领域技术人员可参照现有技术选择。例如,所述第一空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组:
在一种具体的实施方式中,第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成,第二空穴传输层322含有本申请的第一有机化合物。
可选地,有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给掺杂材料,进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。所述主体材料分为单一主体材料和混合主体材料。在一种实施方式中,所述主体材料为单一主体材料,所述单一主体选自本申请的第二有机化合物,即所述主体材料由所述第二有机化合物组成。在另一种实施方式中,所述主体材料为混合主体材料,其中包含ET型主体材料和HT型主体材料,其中所述ET型主体材料包含所述第二所述第二有机化合物。
所述混合主体材料中的HT型主体材料,包括但不限于,
在一种具体的实施方式中,有机发光层330的主体材料可以为本申请的第二有机化合物。
所述有机发光层330的掺杂材料可参照现有技术选择,例如可以选自铱(III)有机金属络合物、铂(II)有机金属络合物、钌(II)络合物等。所掺杂材料的具体实例包括但不限于,
在一种具体实施方式中,有机发光层330的掺杂材料可以为Ir(ppy)3。
可选地,电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料通常可以包含金属络合物或/或含氮杂环衍生物,其中,所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等;所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等,具体实例包括但不限于,BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物,或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物。在一种具体的实施方式中,所述电子传输层340包含LiQ和ET-9。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地,如图1所示,在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。例如,空穴注入层310含有的化合物可以选自以下化合物所组成的组:
在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310可以为F4-TCNQ。
可选地,在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如,电子注入层350可以包括Yb。
本申请的第二方面提供一种电子装置,该电子装置包括本申请的有机电致发光器件。
按照一种具体的实施方式,如图2所示,本申请提供的电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法,但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
合成例1:第一有机化合物的合成
1、中间体II-A的合成
将4-溴联苯(5.0g,21.45mmol)、4-氨基联苯(3.70g,21.87mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g,0.21mmol)、2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.20g,0.43mmol)以及叔丁醇钠(3.09g,32.18mmol)加入甲苯(80mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌2h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯,得到淡黄色固体的中间体II-A(5.61g,收率81.5%)。
2、化合物1的合成
将中间体I-A(5.6g,17.46mmol)、中间体Ⅱ-A(5.61g,17.46mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.16g,0.17mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.14g,0.35mmol)以及叔丁醇钠(2.52g,26.18mmol)加入甲苯(40mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌3h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯,得到白色固体的化合物1(4.35g,收率41%);质谱(m/z)=606.3[M+H]+;1H-NMR(CDCl3,400MHz):8.17(d,1H),8.15-8.12(m,2H),7.54(d,4H),7.45(d,4H),7.41-7.35(m,5H),7.28(t,2H),7.24-7.17(m,7H),3.03-2.97(m,4H),2.24(d,2H),2.03(s,2H),1.86-1.80(m,4H),1.69(s,2H)。
参照化合物1的方法合成表1所示的化合物,不同之处在于,使用原料1代替4-溴联苯,使用原料2代替4-氨基联苯,其中,使用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱如表1所示。
表1
3、中间体II-10的合成
将3-溴二苯并噻吩(10.0g,38.0mmol)、4-氨基联苯(6.56g,38.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g,0.38mmol)、2-二环己基膦-2’,4',6'-三异丙基联苯(0.36g,0.76mmol)以及叔丁醇钠(5.48g,57.0mmol)加入甲苯(80mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌5h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯,得到淡黄色固体的中间体II-D(11.5g,收率86%)。
4、化合物7的合成
将中间体I-A(3.5g,10.9mmol)、中间体II-D(3.83g,10.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g,0.22mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g,0.44mmol)以及叔丁醇钠(1.58g,16.4mmol)加入甲苯(30mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌6h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液通过二氯甲烷/正庚烷(1/3)为流动相的硅胶柱进行色谱提纯,过柱液减压除去溶剂;使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯,得到白色固体的化合物7(3.35g,收率47.5%);质谱(m/z)=636.3[M+H]+。
5、中间体II-B的合成
将2-溴-N-苯基咔唑(10.0g,31.0mmol)、2-氨基联苯(5.78g,34.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.28g,0.31mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.30g,0.62mmol)以及叔丁醇钠(4.47g,46.6mmol)加入甲苯(80mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌4h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯,得到橙色固体的中间体II-B(8.65g,收率67.8%)。
6、化合物179的合成
将中间体I-A(3.5g,10.9mmol)、中间体II-B(4.48g,10.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g,0.22mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g,0.44mmol)以及叔丁醇钠(1.57g,16.3mmol)加入甲苯(30mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌10h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液通过二氯甲烷/正庚烷(1/5)为流动相的硅胶柱进行色谱提纯,过柱液减压除去溶剂;使用二氯乙烷体系对粗品进行重结晶提纯,得到白色固体的有机化合物179(5.42g,收率63.5%);质谱(m/z)=695.3[M+H]+。
7、中间体I-A-2
将中间体I-A(10g,31.0mmol)、对氯苯硼酸(3.23g,20.7mmol)、四(三苯基膦)钯(1.19g,1.03mmol)、碳酸钾(5.71g,41.38mmol)、四丁基氯化铵(0.28g,1.03mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下升温至78℃,搅拌8h;将反应液冷却至室温,加入甲苯(100mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯,得到白色固体的中间体I-A-2(7.56g,收率92%)。
8、化合物144的合成
将中间体I-A-2(3g,7.6mmol)、二-(4-联苯基)胺(2.43g,7.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g,0.15mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.12g,0.30mmol)以及叔丁醇钠(1.09g,11.33mmol)加入甲苯(25mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌2h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液通过短硅胶柱,减压除去溶剂;使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯,得到白色固体的化合物144(2.68g,收率52%);质谱(m/z)=682.3[M+H]+。
参照化合物144的方法合成化合物276,不同之处在于,使用4’-氯联苯4-硼酸代替对氯苯硼酸,质谱(m/z)=758.4[M+H]+。
9、中间体II-F的合成
将3-溴二苯并噻吩(10.0g,38.0mmol)、2-氨基联苯(7.07g,41.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g,0.38mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.36g,0.76mmol)以及叔丁醇钠(5.48g,57.0mmol)加入甲苯(80mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌1.5h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液通过短硅胶柱,减压除去溶剂;使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯,得到白色固体的中间体II-F(11.5g,收率86%)。
10、化合物180的合成
将中间体I-A-2(3.0g,7.6mmol)、中间体II-F(2.63g,7.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g,0.15mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.12g,0.30mmol)以及叔丁醇钠(1.09g,11.33mmol)加入甲苯(25mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌3h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液通过短硅胶柱,减压除去溶剂;使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯,得到白色固体的化合物180(2.17g,收率42%);质谱(m/z)=712.3[M+H]+。
11、化合物181的合成
将中间体I-A-4(0.79g,5.17mmol)、2-苯胺(0.24g,5.17mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01g,0.01mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.02g,0.02mmol)以及叔丁醇钠(0.47g,6.6mmol)加入甲苯(10mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌4h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯,得到化合物181(0.57g,收率47.81%);质谱(m/z)=682.4[M+H]+。
12、中间体II-C的合成
将溴苯(10.0g,38.0mmol)、4-氨基联苯(7.07g,41.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g,0.38mmol)、2-二环己基膦、三异丙基联苯(0.36g,0.76mmol)以及叔丁醇钠(5.48g,57.0mmol)加入甲苯(80mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌2h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯,得到淡黄色固体的中间体II-C(11.5g,收率86%)。
13、化合物157的合成
将中间体I-A-2(3.50g,10.9mmol)、中间体II-C(3.51g,10.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g,0.22mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.18g,0.44mmol)以及叔丁醇钠(1.58g,16.4mmol)加入甲苯(30mL)中,氮气保护下加热至108℃,搅拌2h;而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯,得到白色固体的化合物157(4.35g,收率65.81%);质谱(m/z)=606.3[M+H]+。
参照化合物157的方法合成表2所列的化合物,不同之处在于,使用原料3代替4-氨基联苯,使用原料4代替溴苯,其中,使用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱如表2所示。
表2
合成例2:第二有机化合物的合成
1、中间体B-1的合成
将吲哚并[2,3-A]咔唑(50.0g,195.2mmol)、碘苯(39.8g,195.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g,1.9mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(3.9g,1.6mmol)、叔丁醇钠(41.3g,429.5mmol)和二甲苯(400mL)加入烧瓶中,升温至110℃,反应4h,反应结束,冷却至室温,使用二氯甲烷和水萃取,取有机相无水硫酸镁除水,有机相浓缩至不出,得到灰黑色粗品;使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到中间体B-1(50.8g,收率78%)。
参照中间体B-1的方法合成表3所列的中间体,不同之处在于,使用原料5代替吲哚并[2,3-A]咔唑,使用原料6代替碘苯,其中,使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表3所示。
表3
2、化合物P2的合成
将中间体B-1(10g,30.1mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(8.8g,33.1mmol),溶剂DMF(80mL)加入烧瓶中,降温至0℃~-10℃,加入氢化钠(0.79g,33.1mmol),保温反应1h,自然升至室温,反应2h,使用二氯甲烷和水萃取,有机相除水浓缩至不出,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到化合物P2(11.8g,收率70%);质谱(m/z)=563.22[M+H]+。
参照化合物P2的方法合成表4所列的化合物,不同之处在于,使用原料7代替中间体B-1,使用原料8代替2-氯-4,6-二苯基嘧啶,其中,使用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱如表4所示。
表4
3、化合物P40的合成
将中间体B-8(25.8g,53.3mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20.6g,53.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g,0.53mmol)、三叔丁基磷(1.1mL,1mol/L,1.1mmol)、叔丁醇钠(11.3g,117.2mmol)和二甲苯(250mL)加入烧瓶中,升温至140℃,反应4h,反应结束,冷却至室温,使用二氯甲烷和水萃取,取有机相无水硫酸镁除水,有机相浓缩至不出,得到灰黑色粗品;使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到化合物P40(33.7g,收率80%),质谱(m/z)=792.30[M+H]+。
参照化合物P40的方法合成表5所列的化合物,不同之处在于,使用原料9代替中间体B-8,使用原料10代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,其中,使用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱如表5所示。
表5
4、化合物P13的合成
将吲哚并[2,3-A]咔唑(10.0g,39.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.4g,39.0mmol)和DMF(80mL)加入烧瓶中,降温至0℃至-10℃,加入氢化钠(1.0g,42.9mmol),保温反应30min,自然升至室温,反应3h,补加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.4g,39.0mmol)和氢化钠(1.0g,42.9mmol),继续反应3h,使用二氯甲烷和水萃取,有机相除水浓缩至不出,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到化合物P13(18.2g,收率65%);质谱(m/z)=719.26[M+H]+。
5、化合物P28的合成
参照化合物P13的方法合成化合物P28(收率:68%);质谱(m/z)=719.26[M+H]+,不同之处仅在于,使用吲哚并[3,2-B]咔唑(10.0g,39.0mmol)代替吲哚并[2,3-A]咔唑。
6、化合物P44的合成
将中间体B-9(20g,41.3mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.6g,43.4mmol)和DMF(160mL)加入烧瓶中,降温至0℃至-10℃,加入氢化钠(1.1g,45.4mmol),保温反应1h,自然升至室温,反应2h,使用二氯甲烷和水萃取,有机相除水浓缩至不出,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到化合物P44(19.2g,收率65%);质谱(m/z)=716.27[M+H]+。
参照化合物P44的方法合成表6所列的化合物,不同之处在于,使用原料11代替中间体B-9,使用原料12代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,其中,使用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱如表6所示。
表6
器件制备实施例
实施例1
通过以下过程制备有机电致发光器件:将厚度分别为的镀有ITO/Ag/ITO三层材料的玻璃基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,用紫外臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理,以增加阳极的功函数,并采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的杂质及油污。
实施例2~31
除了在形成第二空穴传输层时,使用表8第二空穴传输层一列所示的化合物替代化合物1,并且在形成有机发光层时,使用表8发光层主体一列所示的化合物替代化合物P2以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成第二空穴传输层时,使用化合物A替代化合物1以外,在形成有机发光层时,使用化合物P5替代化合物P2以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成第二空穴传输层时,使用化合物B替代化合物1,在形成有机发光层时,使用化合物P45替代化合物P2以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成有机发光层时,使用化合物C替代化合物P2以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成第二空穴传输层时,使用化合物82替代化合物1,在形成有机发光层时,使用化合物D替代化合物P2以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
上述实施例和比较例中,制备器件所采用的主要材料的结构如表7所示:
表7
对如上制得的有机电致发光器件,在10mA/cm2电流密度下测试器件的IVL(电流、电压、亮度)性能,T95寿命是在15mA/cm2电流密度下进行测试,其结果示于表8中。
表8
根据上述表8的结果可知,与比较例1~4相比,采用第一有机化合物为第二空穴传输层的材料,搭配第二有机化合物作为绿光发光主体层材料的实施例1~31,发光效率至少提高了17.9%,外量子效率至少提高了17.6%,器件寿命至少提高了12.1%。说明在以第一有机化合物为第二空穴传输层材料,并以第二有机化合物作为有机发光层主体材料的本申请的有机电致发光器件中,不仅可以提高空穴传输,使空穴更加顺利的传输到有机发光层中,而且可以将载流子限制在有机发光层中,进而提高发光效率,延长寿命,同时电压也有一定程度的降低。
此外,Ar3选自二苯并五元环的化合物组合的器件具有较高的空穴迁移率,同时分子的稳定性高,能进一步提高器件的寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式,但是,本申请并不限于上述实施方式中的具体细节,在本申请的技术构思范围内,可以对本申请的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合。此外,本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本申请的思想,其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (15)
1.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括阳极和阴极,以及设置在所述阳极和所述阴极之间的空穴传输层和有机发光层,所述空穴传输层包含第一有机化合物,所述有机发光层包含第二有机化合物,其中,所述第一有机化合物由化学式I表示:
L选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基;
L1、L2相同或者不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基;
L、L1和L2中的取代基相同或者不同,且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
Ar1和Ar2相同或者不同,且分别独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar1和Ar2中的取代基相同或者不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的芳基;
R1和R2相同或者不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基;
n1表示R1的个数,n1选自0、1、2、3;当n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n2表示R2的个数,n2选自0、1、2、3、4;当n2大于1时,任意两个R2相同或不同;
所述第二有机化合物的结构由化学式II-1和化学式II-2稠合连接组成:
*表示化学式II-1与化学式II-2中的连接点,化学式II-2的连接点与化学式II-1中任意两个相邻的连接点稠合;
X1、X2和X3相同或不同,且各自独立地选自N或C(R6),并且X1、X2和X3中的至少一者为N;
R6选自氢、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为5~12的杂芳基;
L3、L4、L5和L6相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基;
L3、L4、L5和L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
Ar3、Ar4和Ar5相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
Ar3、Ar4和Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的二芳胺基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为1~10的烷氧基;
R3、R4和R5相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基;
n3表示R3的个数,n3选自0、1、2、3、4,当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4表示R4的个数,n4选自0、1、2,当n4为2时,两个R4相同或不同;
n5表示R5的个数,n5选自0、1、2、3、4,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基;
优选地,L中的取代基选自氘、氰基、氟、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基;
优选地,L中的取代基选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基;
优选地,L1和L2中的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基、苯基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基;
优选地,L1和L2中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12~20的取代或未取代的杂芳基;
优选地,Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~12的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基;
优选地,L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为4~12的取代或未取代的亚杂芳基;
优选地,L3、L4、L5和L6中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基、苯基;
优选地,L3、L4、L5和L6中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,Ar3、Ar4和Ar5各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的杂芳基;
优选地,Ar3、Ar4和Ar5中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~20的二芳胺基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为1~5的烷氧基。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,Ar4和Ar5各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的联苯基;
优选地,Ar4和Ar5中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯胺基、苯基、甲氧基。
14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,所述空穴传输层包括依次层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层,且相对于所述第二空穴传输层,所述第一空穴传输层更靠近所述阳极,且所述第二空穴传输层包括所述第一有机化合物。
15.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光器件。
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