KR20000064244A - 유기 전기발광 장치중 전자 전도성 층 - Google Patents

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무쿤단 델라카트
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빌프리더 하이더
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Abstract

본 발명은 2개 이상의 전극 및 하나 이상의 전자 전도성 층을 포함하는 발광 층 시스템으로 이루어진 전기발광 장치에 있어서, 전자 전도성 층이 하나 이상의 트리아진 기본물질을 나타내는 화합물을 함유하는 전기발광 장치에 관한 것이다.

Description

유기 전기발광 장치중 전자 전도성 층
본 발명은 청구범위중 주요 독립항의 전제부에 따른 전기발광 장치에 관한 것이다.
전기발광 시스템은 전압을 가하고 전류속(charge flux)하에 광을 발생하는 것을 나타낸다. 이러한 종류의 시스템은 오래 전부터 용어 발광 다이오드(LED "Light Emitting Diode")로 공지되어 있다. 광의 방출은 양의 전하 운반자(이후, "홀"이라 함) 및 음의 전하 운반자(전자)가 광을 방출하면서 서로 재결합함에 의해 발생한다. 당해 기술 분야에 사용되는 LED는 일반적으로 무기 반도체 재료로 이루어진다. 이외에 존재하는 성분이 유기 화합물로 이루어진 전기발광 시스템이 공지되어 있다. 유기 화합물로부터 형성되는 LED는 유기 전하 이동 화합물로 이루어진 하나 이상의 얇은 층을 나타낸다. WO 제90/13148호에 기술되어 있는 전기발광 장치에서는 폴리-(p-페닐렌비닐렌)을 사용한다. 이러한 유기 화합물은 발광 기능 및 전자유도 및 홀 전도의 기능을 수행한다.
청구범위의 주요 독립항에 따른 전기발광 장치는 LED중 전기발광 층으로 사용하기 위한, 지금까지는 이러한 목적으로는 사용되지 않았던 신규한 부류의 화합물을 제공하는 이점을 나타낸다. 따라서 전기발광 장치를 제조하기 위해 융합시 존재하는 유기 화합물에 있어서의 스팩트럼은 현저히 확대된다. 본 발명에 따라 사용되는 트리아진 기본물질을 나타내는 화합물은 바람직하게는 전자를 유도하고 홀을 블록화함을 나타낸다. 본 발명에 따른 전자 전도성 층을 갖는 전기발광 장치는 이러한 층이 없는 장치보다 현저히 높은 광도를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 전기발광 장치의 개략적인 형태를 나타낸다.
도 2는 선행 기술(A) 및 본 발명(B)에 따른 장치의 광도의 비교결과를 나타낸다.
도 3은 선행 기술(A) 및 본 발명(B)에 따른 장치의 광도의 추가의 비교결과를 나타낸다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 발광 다이오드(O-LED)(10)의 형태를 개략적으로 나타낸다.
기판(1)위에 양극(2)을 배치시키고, 양극 위에 홀 주입 층(3)을 도포한다. 이는 홀 전도 층(4) 및 이 위에 배치되는 발광층(5)으로 커버링된다. 발광층(5) 위에는 전자 유도층(6)이 존재하고 이 위에는 전자 주입 층(7)이 배치된다. 전자 유도 층(6)은 이후 나타내는 화학식 Ⅳ에 따른 구조를 갖는 화합물을 나타내며, 이 화합물은 유리한 방식으로 바람직하게는 전자를 유도하고 홀을 블록화한다. 이러한 층 시스템 위에 음극(8)이 배치된다. 전체적인 전기발광 장치(10)는 케이스(9)에 의해 캡슐화된다.
도 2 및 도 3은 선행 기술에 따른 장치(A) 및 본 발명에 따른 장치(B)의 측정되는 광도의 결과를 나타낸다. 도 2는 실시예 1을 사용하는 경우의 결과를 나타내고 도 3은 실시예 2를 사용하는 경우의 결과를 나타낸다.
장치의 제조:
실시예 1:
발광 다이오드(A)를 제조하기 위해, 선행 기술에 따른 장치는 인듐-산화아연(ITO)으로 정제되어 피복된, 유리로 이루어진 기판 위에 두께가 80nm인, 홀 전도 물질 4,4'-디메톡시-TPD(DTPD)로 이루어진 층을 진공 증발에 의해 도포한다. 이러한 층 위에 두께가 40nm인 방출물질 Alq3(알루미늄(III)-트리스-(8-하이드록시-키놀레이트))로 이루어진 층을 진공 증발에 의해 도포한다. 이러한 방출 물질 층 위에 알루미늄 음극을 증발 도포한다.
본 발명에 따라 사용할 트리아진 기본물질을 함유하는 화합물(장치 (B))을 제조하기 위해 제공되는 장치(A)를 제조하지만, 이때 음극을 제조하기 위해 알루미늄을 사용하는 최종적인 증발에 앞서 트리아진 기본물질을 함유하는 다음 화학식 Ⅳ의 화합물의 HTP[4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)-비스-(4-페녹시-페닐-4-(4,6-디페닐-1,3,5 트리아진))]로 이루어진 전자 전도성 층을 30nm의 두께로 증발 도포한다.
또한, 선행 기술(A) 및 본 발명(B)에 따른 전기발광 장치의 형태는 다음을 나타낸다:
(A) 유리기판/ITO/4,4'-디메톡시-TPD(80nm)/Alq3(40nm)/Al-음극
(B) 유리기판/ITO/4,4'-디메톡시-TPD(80nm)/Alq3(40nm)/HTP(30nm)/Al-음극.
다음의 표 및 도 2는 본 발명에 따른 트리아진 기본물질을 나타내는 전자 전도성 층을 사용하는 유기 발광 다이오드(B)가 전자 전도성 층이 없는 통상적인 유기 발광 다이오드(A)에 비해 명백히 유리함을 나타낸다.
Imax[A] 광도[Cd/m2]
(A) ITO/D-TPD/Alq3 36 250
(B) ITO/D-TPD/Alq3/HTP 26 600
표 1 및 도 2는 본 발명에 따라 부가되는 전자 전도성 층을 함유하는 장치(B)가 선행기술(A)에 따른 시스템 보다 대략 3배 더 유효함을 분명하게 보여준다.
실시예 2:
선행기술(A)에 따른 장치의 발광 다이오드(A)를 제조하기 위해, 정제된 인듐-산화아연(ITO) 도포된, 유리로 이루어진 기판 위에 다음 화학식에 따른 홀 전도성 물질[4-[비스(4-에틸페닐)아미노페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-에틸-페닐)-1,1':3',1"-터페닐]-4,4"-디아민](EFTP)로 이루어진 층을 도포한다.
홀 전도성 물질(EFTP)은 2%의 용액(용매: 사이클로헥사논)으로부터 1750U/min으로 투석된다. 층의 두께는 40nm이다.
이러한 층 위에 두께가 40nm인 방출물질 Alq3(알루미늄(III)-트리스-(8-하이드록시-키놀레이트))로 이루어진 층을 진공 증발에 의해 도포한다.
이러한 방출 물질 층 위에 알루미늄 음극(%로 10:1)을 증발 도포한다. MgAg 조작은 2개의 열적 증기 공급원으로부터 공침착에 의해 증발된다.
본 발명에 따라 사용할 트리아진 기본물질을 함유하는 화합물(장치 (B))을 제조하기 위해 제공되는 장치(A)를 제조하지만, 이때 음극을 제조하기 위해 MgAg을 사용하는 최종적인 증발에 앞서 트리아진 기본물질을 함유하는 다음 화학식 Ⅳ의 화합물의 HTP로 이루어진 전자 전도성 층을 47nm의 두께로 증발 도포한다.
화학식 Ⅳ
또한, 선행 기술(A) 및 본 발명(B)에 따른 전기발광 장치의 형태는 다음을 나타낸다:
(A) 유리기판/ITO/EFTP(40nm)/Alq3(60nm)/MgAg-음극
(B) 유리기판/ITO/EFTP(40nm)/Alq3(50nm)/HTP(47nm)/MgAg-음극.
다음의 표 2 및 도 3은 본 발명에 따른 트리아진 기본물질을 나타내는 전자 전도성 층을 사용하는 유기 발광 다이오드(B)가 전자 전도성 층이 없는 통상적인 유기 발광 다이오드(A)에 비해 명백히 유리함을 나타낸다.
I(A/㎠) 광도[Cd/m2]
(A) ITO/EFTP/Alq3/Mg 0.01 280
(B) ITO/EFTP/Alq3/HTP/MgAg 0.01 760
표 2 및 도 3은 본 발명에 따라 부가되는 전자 전도성 층을 함유하는 장치(B)가 선행기술(A)에 따른 시스템 보다 대략 3배 더 유효함을 분명하게 보여준다.
본 발명은 특히 2개 이상의 전극 및 하나 이상의 전자 전도성 층을 포함하는 발광 층 시스템으로 이루어진 전기발광 장치에 관한 것으로서, 여기서 전자 전도성 층은 하나 이상의 트리아진 기본물질을 나타내는, 바람직하게는 저분자 화합물을 함유한다.
본 발명과 관련하여 트리아진 기본물질은 6원환중 3개의 질소원자를 갖는 C3H3N3의 질소를 함유하는 헤테로사이클릭 화합물, 특히 1, 2, 3-트리아진, 1, 2, 4-트리아진 및 1, 3, 5-트리아진을 나타낸다. 또한 본 발명에 따른 전기발광 장치는 2개 이상의 전극을 포함하며, 이 전극은 양극 및 음극 뿐만 아니라 하나 이상의 전자 전도성 층을 갖는 하나 이상의 발광 층 시스템을 가리키고, 이 층은 층의 종류 및 부가물에 따라 발광작용도 할 수 있다.
특히 바람직한 실시양태에 있어서 화합물은 다음 화학식 Ⅰ, Ⅱ 또는 Ⅲ의 화합물을 나타낸다.
상기 화학식에서,
유기 라디칼 R1, R2및 R3은 다음과 같은 그룹의 화합물 중에서 선택되고;
(여기서, 치환체 X, Y, Z는 수소, 할로겐 원자, 질소 원자, 황 원자, 시아노알킬, 알킬, 알콕시, 아릴알킬, 설폭실, 설포닐 및 트리플루오로메틸 그룹 중에서 선택된다)
R4는 다음과 같은 그룹의 화합물 중에서 선택된다:
예를 들어 1,4-치환과 같이 나타나는 결합위치 이외에, 명백하게 기타의 모든 R4의 결합이 가능하고 이 또한 본 발명의 대상이다.
특히 바람직한 실시양태에 있어서 본 발명의 전기발광 장치는 다수의 층, 특히 기판위에 도포된 양극, 하나 이상의 양극 위에 도포된 홀 주입 층, 하나 이상의 홀 주입층 위에 도포된 홀 전도 층, 하나 이상의 홀 전도 층 위에 도포된 방출 층, 하나 이상의 방출 층 위에 도포된 전자 전도성 층, 하나 이상의 전자 전도성 층 위에 도포된 전자 주입층 및 전자 주입층 위에 도포된 음극을 나타내고, 이때 이러한 기판 층의 시스템은 바람직하게는 캡슐화된다. 또한 명백하게 위에서 언급된 각각의 층이 제공되는 것이 아니라 하나 또는 몇몇 층으로 발광을 포함하는 각각의 또는 모든 기능으로 위치하는 것이 가능하다. 본 발명의 전자 유도 층은 또한 예를 들어 전기발광와 같은 기타의 기능으로 작용할 수 도 있다.
전극 중의 하나는 투명하거나 반투명하다. 바람직하게는 금속 산화물, 예를 들어 인듐-산화아연(ITO)으로 이루어진 투명한 전자 전도성 양극을 사용한다.
음극은 바람직하게는 Mg, Ag, Al, In 등과 같은 금속으로부터 제조되며, 금속은 양호한 전자 주입을 보장한다.
본 발명에 따른 장치를 제조하기 위해 본 발명에 따라 사용되는, 트리아진 기본물질을 나타내는 화합물은 예를 들어 진공 증발에 의해 적극 위에 또는 경우에 따라 기타의 층 위에 도포될 수 있다.
이제 본 발명은 실시예 및 이와 관련된 도면을 사용하여 더욱 상세히 설명한다.

Claims (17)

  1. 2개 이상의 전극 및 하나 이상의 전자 전도성 층을 포함하는 발광 층 시스템으로 이루어진 전기발광 장치에 있어서, 전자 전도성 층이 하나 이상의 트리아진 기본물질을 나타내는 화합물을 함유하거나 이 화합물로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
  2. 제1항에 있어서, 트리아진 기본물질이 1, 2, 3-트리아진, 1, 2, 4-트리아진 또는 1, 3, 5-트리아진임을 특징으로 하는 장치.
  3. 제1항에 있어서, 화합물이 저분자 화합물임을 특징으로 하는 장치.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 화합물이 다음 화학식 Ⅰ의 화합물임을 특징으로 하는 장치.
    화학식 Ⅰ
    상기 화학식에서,
    유기 라디칼 R1, R2및 R3은 다음과 같은 그룹의 화합물 중에서 선택된다:
    (여기서, 치환체 X, Y, Z는 수소, 할로겐 원자, 질소 원자, 황 원자, 시아노알킬, 알킬, 알콕시, 아릴알킬, 설폭실, 설포닐 및 트리플루오로메틸 그룹 중에서 선택된다)
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 화합물이 다음 화학식 Ⅱ의 화합물임을 특징으로 하는 장치.
    화학식 Ⅱ
    상기 화학식에서,
    R1, R2, X, Y 및 Z는 제4항에서 정의한 바와 같고,
    R4는 다음과 같은 그룹의 화합물 중에서 선택된다:
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 화합물이 다음 화학식 Ⅲ의 화합물임을 특징으로 하는 장치.
    화학식 Ⅲ
    상기 화학식에서,
    치환체는 제4항 또는 제5항에서 정의한 바와 같다.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 화합물이 다음 화학식 Ⅳ의 구조를 나타냄을 특징으로 하는 장치.
    화학식 Ⅳ
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 발광 층 시스템이 3개의 층으로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 발광 층 시스템이 하나의 홀 전도 층, 하나의 방출물 층 및 하나의 전자 전도성 층으로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 홀 전도 층이 다음 화학식 Ⅴ의 4,4'-디메톡시-TPD(D TPD)를 포함하거나 이로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
    화학식 Ⅴ
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 홀 전도 층이 다음 화학식 Ⅵ의 EFTP를 포함하거나 이로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
    화학식 Ⅵ
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 방출물질 층이 광 루미네센스 기판, 특히 형광 염료를 포함하거나 이로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 압출물질 층이 다음 화학식 Ⅶ의 알루미늄(III)-트리스-(8-하이드록시키놀레이트)를 포함하거나 이로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
    화학식 Ⅶ
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 층 시스템이 기판 위에 도포됨을 특징으로 하는 장치.
  15. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 기판이 유리 기판임을 특징으로 하는 장치.
  16. 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 양극이 인듐-산화아연을 포함하거나 이로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
  17. 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 음극이 알루미늄, 및/또는 Mg/Ag 및/또는 인듐을 포함하거나 이로 이루어짐을 특징으로 하는 장치.
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