KR20190106811A - 청색 및 협대역 녹색 및 적색 발광 금속 착체 - Google Patents

청색 및 협대역 녹색 및 적색 발광 금속 착체 Download PDF

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KR20190106811A
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지안 리
지키앙 주
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아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티
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Abstract

본 발명은 협대역 녹색 및 적색 인광 이미터를 위한 4좌 백금(II) 착체를 포함한다. 또한, 본 발명은 융합된 카르바졸에 기초한 6원 킬레이트 고리를 갖는 청색 발광 금속 착체를 포함한다. 또한, 본 발명은 상기 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드(OLED) 및 상기 OLED를 포함하는 디바이스를 포함한다.

Description

청색 및 협대역 녹색 및 적색 발광 금속 착체{BLUE AND NARROW BAND GREEN AND RED EMITTING METAL COMPLEXES}
관련 출원에 대한 교차 참조
본원은 2018년 3월 9일자로 출원된 미국 가특허 출원 제62/640,656호 및 2018년 3월 9일자로 출원된 미국 가특허 출원 제62/640,659호를 우선권으로 주장하며, 이들 모두는 본원에 그 전문이 참조로 포함된다.
기술 분야
본 발명은 융합된 카르바졸에 기초한 6원 킬레이트 고리를 갖는 청색 발광 금속 착체, 상기 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드(OLED) 및 상기 OLED를 포함하는 디바이스에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 협대역 녹색 및 적색 인광 이미터를 위한 4좌 백금(II) 착체, 상기 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드(OLED) 및 상기 OLED를 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
인광성의 시클로금속화된 금속 착체는 유기 발광 다이오드(OLED)를 위한 인광 이미터로서의 그의 잠재적 용도 때문에 관심을 끌어왔다. 부단한 소재 설계에 의하여, 가시 스펙트럼의 일부에 걸친 효율적인 OLED가 달성되어 왔다. 그러나, 안정하며 효율적인 청색 이미터 및 안정한 협대역 녹색 및 적색 이미터의 개발은 과제로 남아 있다.
일련의 백금(II) 착체가 설계 및 합성되어 왔다. 그러한 착체는 개선된 색 순도 및 향상된 작업 안정성을 제공하며, 발광성 라벨, 유기 발광 다이오드를 위한 이미터 및 조명 적용에 적절하다.
도 1a는 카르바졸 골격을 갖는 발광 착체에 대한 개략적 에너지 레벨 다이아그램을 도시한다. 도 1b는 융합된 아릴 기를 갖는 카르바졸 골격을 지닌 발광 착체에 대한 개략적 에너지 레벨 다이아그램을 도시한다.
도 2는 유기 발광 다이오드(OLED)를 도시한다.
도 3은 실시예 2에 따라 합성된 백금(II) 착체의 발광 스펙트럼을 도시한다.
하기 화학식 I 내지 VIII은 풀 컬러 디스플레이 및 조명 적용예에 적절한 융합된 카르바졸에 기초한 6원 킬레이트 고리를 갖는 청색 발광 백금 착체를 나타낸다. 화학식 I 내지 VIII의 착체는 적어도 부분적으로 카르바졸 골격으로의 융합된 아릴의 도입으로 인하여 실온에서 감소된 발광 스펙트럼 대역폭을 갖는다. 도시한 바와 같이, 화학식 I 내지 VIII의 착체는 M 및 X를 통하여, 즉 Arn의 각각의 쌍 사이에서 대칭축을 가지며, 여기서 n은 1 내지 4의 정수이다:
[화학식 I]
Figure pat00001
[화학식 II]
Figure pat00002
[화학식 III]
Figure pat00003
[화학식 IV]
Figure pat00004
[화학식 V]
Figure pat00005
[화학식 VI]
Figure pat00006
[화학식 VII]
Figure pat00007
[화학식 VIII]
Figure pat00008
상기 화학식 I 내지 VIII에서:
M은 Pt2 +이며;
R1, R2, R3 및 R4는 존재할 경우 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 할로겐, 히드록실, 니트로, 니트릴, 티올; 또는 치환된 또는 비치환된, 아미노, 알콕시, 아릴 또는 C1-C4 알킬을 나타내며;
각각의 n은 독립적으로 허용되는 원자가의 정수를 나타내며;
Y1a, Y1b, Y1c, Y1d, Y1e, Y1f, Y2a, Y2b, Y2c, Y2d, Y2e, Y2f, Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y3f, Y4a, Y4b, Y4c, Y4d, Y4e 및 Y4f는 각각 독립적으로 C, N, Si, O 또는 S를 나타내며;
각각의 X, X1 및 X2는 존재하거나 또는 존재하지 않으며, 존재하는 각각의 X, X1 및 X2는 독립적으로 단일 결합, NR, PR, CRR', SiRR', CRR', SiRR', O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O 또는 O=Se=O를 나타내며, R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 니트릴, 할로겐, 히드록시, 니트로, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노 또는 C1-C4 알킬을 나타낸다.
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 독립적으로 페닐 및 피리디닐 고리를 포함한 6원 아릴 및 헤테로아릴 고리를 나타낸다.
도 1a는 하기 도시된 PtNON과 같이 카르바졸 골격을 갖는 발광 착체에 대한 에너지 레벨 다이아그램을 도시한다.
Figure pat00009
상기 착체의 실온 발광 스펙트럼은 매우 넓다. 도 1b는 융합된 아릴 기를 지니는 카르바졸 골격을 갖는 화학식 I 내지 VIII의 발광 착체에 대한 에너지 레벨 다이아그램을 도시한다. 일례인 PtNON-S56은 하기에 도시한다.
Figure pat00010
화학식 I 내지 VIII의 착체의 카르바졸 골격에 융합된 아릴은 에너지 레벨에서의 이동에 기여하는 콘쥬게이션계를 확장시킨다. 도 1a에서의 에너지 레벨 다이아그램에 비하여 도 1b에서의 에너지 레벨 다이아그램은 3LC(리간드-집중된) 상태의 에너지의 저하를 나타내지만, 3MLCT(금속에서 리간드로의 전하 이동) 상태의 에너지는 거의 약간만 감소되어 본질적으로 동일하게 유지된다. 그래서, 실온에서 3LC 상태 및 3MLCT 상태 사이의 에너지 간격은 적어도 부분적으로 확장된 콘쥬게이션계로 인하여 증가된다. 그러한 이동은 카르바졸 골격을 가지며, 융합된 아릴 기를 갖지 않는 착체에 비하여 T1 상태의 3LC 특성을 증가시켜서 이롭게도 더 좁은 실온 방출 스펙트럼을 초래하는 것으로 여겨진다.
화학식 I 내지 VIII의 화합물의 에는 하기에 제공하며, 여기서 각각의 R1 및 R2는 상기에서 정의되어 있다.
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
하기 화학식 IX는 풀 컬러 디스플레이 및 조명 적용예에 적절한 좁은 녹색 및 적색 광 인광 이미터를 위한 4좌 백금(II) 착체를 나타낸다:
[화학식 IX]
Figure pat00015
상기 화학식 IX에서,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 5 내지 10개의 고리 원자를 갖는 아릴, 헤테로아릴, 융합된 아릴 또는 융합된 헤테로아릴을 나타내며;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 할로겐, 히드록실, 니트로, 니트릴, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노 또는 C1-C4 알킬을 나타내며;
각각의 n은 독립적으로 허용되는 원자가의 정수를 나타내며;
Y1a, Y1b, Y1c, Y2a, Y2b, Y2c, Y2d, Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y4a, Y4b 및 Y4c는 각각 독립적으로 C, N, Si, O 또는 S를 나타내며;
X는 O, S, NR, CRR', SiRR', PR, BR, S=O, O=S=O, Se, Se=O 또는 O=Se=O를 나타내며, 여기서 각각의 R 및 R'는 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 히드록실, 니트로, 니트릴, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노 또는 C1-C4 알킬을 나타내며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 존재하거나 또는 존재하지 않으며, 존재할 경우 각각 독립적으로 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 히드록시, 아민, 아미드, 티올, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬 또는 헤테로시클릴 연결기를 나타낸다.
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4에 대한 5 내지 10개의 고리 원자를 갖는 적절한 아릴, 헤테로아릴, 융합된 아릴 또는 융합된 헤테로아릴 고리의 예는 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 나프탈레닐, 벤즈이미다졸릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐을 포함한다.
화학식 IX의 착체의 예는 하기 제시되어 있으며, 여기서
존재하는 각각의 Z1, Z2, Z3 및 Z4는 독립적으로 C 또는 N을 나타내며;
존재하는 각각의 R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 할로겐, 히드록실, 니트로, 니트릴, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노 또는 C1-C4 알킬을 나타내며;
각각의 n은 독립적으로 허용되는 원자가의 정수를 나타낸다.
Figure pat00016
Figure pat00017
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Figure pat00019
화학식 IX의 착체의 예는 하기에 제시되어 있으며, 여기서 각각의 R 및 R'는 존재할 경우 독립적으로 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐 또는 C1-C4 알킬을 나타낸다.
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본원에서 언급된 바와 같이, 연결 원자 또는 기는 2개의 원자, 예를 들면 N 원자 및 C 원자를 연결한다. 연결 원자 또는 기는 한 측면에서 본원에서 L1, L2, L3 등으로서 개시되어 있다. 연결 원자는 임의로 원자가가 허용된다면 부착된 다른 화학적 모이어티를 갖는다. 예를 들면, 한 측면에서, 산소는 2개의 기(예, N 및/또는 C 기)에 연결될 때 원자가가 충족됨에 따라 부착된 임의의 기타 화학적 기를 갖지 않는다. 또다른 측면에서, 탄소가 연결 원자인 경우, 2개의 추가의 화학적 모이어티는 탄소에 결합될 수 있다. 적절한 화학적 모이어티는 아민, 아미드, 티올, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬 및 헤테로시클릴 모이어티를 포함한다. 용어 "시클릭 구조" 또는 본원에 사용된 유사 용어는 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 카르벤 및 N-헤테로시클릭 카르벤을 포함하나 이에 제한되지 않는 임의의 시클릭 화학적 구조를 지칭한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "치환된"은 유기 화합물의 모든 허용 가능한 치환기를 포함하는 것으로 고려한다. 넓은 측면에서, 허용 가능한 치환기는 유기 화합물의 아시클릭 및 시클릭, 분지형 및 비분지형, 카르보시클릭 및 헤테로시클릭 및 방향족 및 비방향족 치환기를 포함한다. 예시의 치환기는 예를 들면 하기 기재된 것을 포함한다. 허용 가능한 치환기는 하나 이상일 수 있으며, 적절한 유기 화합물에 대하여 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 본 개시내용의 목적의 경우, 헤테로원자, 예컨대 질소는 수소 치환기 및/또는, 헤테로원자의 원자가를 충족시키는 본원에 기재된 유기 화합물의 임의의 허용 가능한 치환기를 가질 수 있다. 본 개시내용은 임의의 방식으로 유기 화합물의 허용 가능한 치환기에 의하여 제한되는 것을 의도하지 않는다. 또한, 용어 "치환" 또는 "로 치환된"은 그러한 치환이 치환된 원자 및 치환기의 허용되는 원자가에 따라야 하며, 치환은 안정한 화합물, 예를 들면 전환, 예컨대 재배열, 고리화, 제거 등을 자발적으로 일으키지 않는 화합물이어야 하는 절대적인 조건을 포함한다. 또한, 특정한 측면에서, 반대로 명백하게 나타내지 않는다면, 개개의 치환기는 추가로 임의로 치환될(즉, 추가로 치환될 또는 비치환될) 수 있다는 것을 고려한다.
각종 용어의 정의에서, "A1", "A2", "A3", "A4" 및 "A5"는 본원에서 다양한 구체적인 치환기를 나타내는 일반적인 부호로서 사용된다. 그러한 부호는 임의의 치환기일 수 있으며, 본원에 개시된 것에 제한되지 않으며, 그들이 한 경우에서 특정한 치환기로 정의되는 경우, 이들은 또 다른 경우에서 일부 다른 치환기로서 정의될 수 있다.
용어 "알킬"은 본원에서 사용된 바와 같이 1 내지 24개의 탄소 원자의 치환된 또는 비치환된 포화 탄화수소 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, s-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 에이코실, 테트라코실 등이다. 알킬 기는 시클릭 또는 아시클릭일 수 있다. 알킬 기는 분지될 또는 비분지될 수 있다. 알킬 기는 또한 치환될 또는 비치환될 수 있다. 예를 들면, 알킬 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아미노, 에테르, 할라이드, 히드록시, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. "저급 알킬" 기는 1 내지 6개(예, 1 내지 4개)의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기이다.
본 명세서 전체에서, "알킬"은 일반적으로 비치환된 알킬 기 및 치환된 알킬 기 둘다를 지칭하는데 사용되지만, 치환된 알킬 기는 또한 알킬 기 상의 구체적인 치환기(들)를 확인하여 본원에서 구체적으로 지칭된다. 예를 들면, 용어 "할로겐화된 알킬" 또는 "할로알킬"은 구체적으로 하나 이상의 할라이드, 예를 들면 불소, 염소 브롬 또는 요오드로 치환된 알킬 기를 지칭한다. 용어 "알콕시알킬"은 구체적으로 하기 기재된 바와 같은 알콕시 기 하나 이상으로 치환된 알킬 기를 지칭한다. 용어 "알킬아미노"는 구체적으로 하기 기재된 바와 같은 하나 이상의 아미노 기 등으로 치환된 알킬 기를 지칭한다. "알킬"이 한 경우에서 사용되며, 구체적인 용어, 예컨대 "알킬알콜"이 또 다른 경우에서 사용되는 경우, 이는 용어 "알킬"이 "알킬알콜" 등과 같은 구체적인 용어를 지칭하지 않는다는 것을 시사하고자 하지 않는다.
그러한 프랙티스는 또한 본원에 기재된 기타 기에 사용된다. 즉, "시클로알킬"과 같은 용어는 비치환된 및 치환된 시클로알킬 모이어티 둘다를 지칭하는 한편, 치환된 모이어티는 또한 본원에서 구체적으로 확인될 수 있으며, 예를 들면 특정한 치환된 시클로알킬은 예를 들면 "알킬시클로알킬"을 지칭할 수 있다. 유사하게, 치환된 알콕시는 예를 들면 "할로겐화된 알콕시"로서 구체적으로 언급될 수 있으며, 특정한 치환된 알케닐은 예를 들면 "알케닐알콜" 등일 수 있다. 다시, "시클로알킬"과 같은 일반적인 용어 및 "알킬시클로알킬"과 같은 구체적인 용어를 사용하는 프랙티스는 일반적인 용어가 구체적인 용어를 포함하지 않는다는 것을 시사하지는 않는다.
용어 "시클로알킬"은 본원에서 사용된 바와 같이 적어도 3개의 탄소 원자로 이루어진 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알킬 기의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보르닐 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알킬"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬 기의 한 유형이며, 고리의 탄소 원자 중 적어도 1개가 질소, 산소, 황 또는 인을 포함하나 이에 제한되지 않는 헤테로원자로 대체되는 용어 "시클로알킬"의 의미에 포함된다. 시클로알킬 기 및 헤테로시클로알킬 기는 치환될 또는 비치환될 수 있다. 시클로알킬 기 및 헤테로시클로알킬 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아미노, 에테르, 할라이드, 히드록시, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
용어 "알콕시" 및 "알콕실"은 본원에서 사용된 바와 같이 에테르 연결을 통하여 결합된 알킬 또는 시클로알킬 기를 지칭하며, 즉 "알콕시" 기는 -OA1로서 정의될 수 있으며, 여기서 A1은 상기 정의된 바와 같은 알킬 또는 시클로알킬이다. "알콕시"는 또한 상기 기재된 바와 같은 알콕시 기의 중합체를 포함하며, 즉 알콕시는 폴리에테르, 예컨대 -OA1-OA2 또는 -OA1-(OA2)a-OA3일 수 있으며, 여기서 "a"는 1 내지 200의 정수이며, A1, A2 및 A3은 알킬 및/또는 시클로알킬 기이다.
용어 "알케닐"은 본원에서 사용된 바와 같이 적어도 1개의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 구조식을 갖는 2 내지 24개의 탄소 원자의 탄화수소 기이다. 비대칭 구조식, 예컨대 (A1A2)C=C(A3A4)는 E 및 Z 이성질체 둘다를 포함하고자 한다. 이는 비대칭 알켄이 존재하는 본원의 구조식에서 상정될 수 있거나 또는, 결합 부호 C=C로 명백하게 표시할 수 있다. 알케닐 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
용어 "시클로알케닐"은 본원에서 사용된 바와 같이 적어도 3개의 탄소 원자로 이루어지며, 적어도 1개의 탄소-탄소 이중 결합, 즉 C=C를 함유하는 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알케닐 기의 예는 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐, 노르보르네닐 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알케닐"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알케닐 기의 한 유형이며, 고리의 탄소 원자 중 적어도 1개가 질소, 산소, 황 또는 인을 포함하나 이에 제한되지 않는 헤테로원자로 대체된 용어 "시클로알케닐"의 의미에 포함된다. 시클로알케닐 기 및 헤테로시클로알케닐 기는 치환될 또는 비치환될 수 있다. 시클로알케닐 기 및 헤테로시클로알케닐 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
용어 "알키닐"은 본원에서 사용된 바와 같이 적어도 1개의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 구조를 갖는 2 내지 24 개의 탄소 원자의 탄화수소 기이다. 알키닐 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있거나 또는 비치환될 수 있다.
용어 "시클로알키닐"은 본원에서 사용된 바와 같이 적어도 7개의 탄소 원자로 이루어지며, 적어도 1개의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알키닐 기의 예는 시클로헵티닐, 시클로옥티닐, 시클로노니닐 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알키닐"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알케닐 기의 한 유형이며, 고리의 탄소 원자 중 적어도 1개가 질소, 산소, 황 또는 인을 포함하나 이에 제한되지 않는 헤테로원자로 대체되는 용어 "시클로알키닐"의 의미에 포함된다. 시클로알키닐 기 및 헤테로시클로알키닐 기는 치환될 또는 비치환될 수 있다. 시클로알키닐 기 및 헤테로시클로알키닐 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
용어 "아릴"은 본원에서 사용된 바와 같이 벤젠, 나프탈렌, 페닐, 비페닐, 펜옥시벤젠 등을 포함하나 이에 제한되지 않는 임의의 탄소계 방향족 기를 함유하는 기이다. 용어 "아릴"은 또한 방향족 기의 고리에 포함된 적어도 1개의 헤테로원자를 갖는 방향족 기를 함유하는 기로서 정의되는 "헤테로아릴"을 포함한다. 헤테로원자의 예는 질소, 산소, 황 및 인을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 마찬가지로, 또한 용어 "아릴"에 포함되는 용어 "비-헤테로아릴"은 헤테로원자를 함유하지 않는 방향족 기를 함유하는 기를 정의한다. 아릴 기는 치환될 또는 비치환될 수 있다. 아릴 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할라이드, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하나 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. 용어 "비아릴"은 아릴 기의 구체적인 유형이며, "아릴"의 정의에 포함된다. 비아릴은 나프탈렌에서와 같이 융합된 고리 구조를 경유하여 함께 결합되거나 또는 비페닐에서와 같이 하나 이상의 탄소-탄소 결합을 경유하여 부착된 2개의 아릴 기를 지칭한다.
용어 "알데히드"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -C(O)H로 표시된다. 본 명세서 전체에서, "C(O)"는 카르보닐 기, 즉 C=O에 대한 축약 표기이다.
용어 "아민" 또는 "아미노"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -NA1A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
용어 "알킬아미노"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -NH(-알킬)로 표시되며, 여기서 알킬은 본원에 기재된 바와 같다. 대표적인 예는 메틸아미노 기, 에틸아미노 기, 프로필아미노 기, 이소프로필아미노 기, 부틸아미노 기, 이소부틸아미노 기, (sec-부틸)아미노 기, (tert-부틸)아미노 기, 펜틸아미노 기, 이소펜틸아미노 기, (tert-펜틸)아미노 기, 헥실아미노 기 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
용어 "디알킬아미노"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -N(-알킬)2로 표시되며, 여기서 알킬은 본원에 사용된 바와 같다. 대표적인 예는 디메틸아미노 기, 디에틸아미노 기, 디프로필아미노 기, 디이소프로필아미노 기, 디부틸아미노 기, 디이소부틸아미노 기, 디(sec-부틸)아미노 기, 디(tert-부틸)아미노 기, 디펜틸아미노 기, 디이소펜틸아미노 기, 디(tert-펜틸)아미노 기, 디헥실아미노 기, N-에틸-N-메틸아미노 기, N-메틸-N-프로필아미노 기, N-에틸-N-프로필아미노 기 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
용어 "카르복실산"은 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -C(O)OH로 표시된다.
용어 "에스테르"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -OC(O)A1 또는 -C(O)OA1로 표시되며, 여기서 A1은 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 용어 "폴리에스테르"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -(A1O(O)C-A2-C(O)O)a- 또는 -(A1O(O)C-A2-OC(O))a-로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있으며, "a"는 1 내지 500의 정수이다. "폴리에스테르"는 적어도 2개의 카르복실산 기를 갖는 화합물과 적어도 2개의 히드록실 기를 갖는 화합물 사이의 반응에 의하여 생성된 기를 기재하는데 사용된 용어이다.
용어 "에테르"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 A1OA2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 용어 "폴리에테르"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -(A1O-A2O)a-로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 사용된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있으며, "a"는 1 내지 500의 정수이다. 폴리에테르 기의 예는 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 및 폴리부틸렌 옥시드를 포함한다.
용어 "할라이드" 또는 "할로"는 본원에서 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드인 할로겐을 지칭한다.
용어 "헤테로시클릴"은 본원에서 사용된 바와 같이 단일 및 멀티-시클릭 비방향족 고리계를 지칭하며, "헤테로아릴"은 본원에서 사용된 바와 같이 단일 및 멀티-시클릭 방향족 고리계를 지칭하며, 여기서 고리원 중 적어도 1개는 탄소를 제외한다. 그러한 용어는 아제티딘, 디옥산, 푸란, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 모르폴린, 옥사졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸 및 1,3,4-옥사디아졸을 포함한 옥사졸, 피페라진, 피페리딘, 피라진, 피라졸, 피리다진, 피리딘, 피리미딘, 피롤, 피롤리딘, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,2,4,5-테트라진을 포함한 테트라진, 테트라졸, 1,2,3,4-테트라졸 및 1,2,4,5-테트라졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 및 1,3,4-티아디아졸을 포함한 티아디아졸, 티아졸, 티오펜, 1,3,5-트리아진 및 1,2,4-트리아진을 포함한 트리아진, 1,2,3-트리아졸, 1,3,4-트리아졸을 포함한 트리아졸 등을 포함한다.
용어 "히드록실"은 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -OH로 표시된다.
용어 "케톤"은 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 A1C(O)A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 본원에 기재된 바와 같이 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
용어 "아지드"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -N3으로 표시된다.
용어 "니트로"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -NO2으로 표시된다.
용어 "니트릴"은 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -CN으로 표시된다.
용어 "실릴"은 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -SiA1A2A3로 표시되며, 여기서 A1, A2 및 A3은 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
용어 "술포-옥소"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -S(O)A1, -S(O)2A1, -OS(O)2A1 또는 -OS(O)2OA1로 표시되며, 여기서 A1은 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본 명세서 전체에서, "S(O)"는 S=O에 대한 축약 표기이다. 용어 "술포닐"은 화학식 -S(O)2A1로 표시되는 술포-옥소 기를 지칭하는 것으로 본원에서 사용되며, 여기서 A1은 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 용어 "술폰"은 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 A1S(O)2A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 용어 "술폭시드"는 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 A1S(O)A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
용어 "티올"은 본원에서 사용된 바와 같이 화학식 -SH로 표시된다.
"R1", "R2". "R3", "Rn"(여기서 n은 정수임)은 본원에서 사용된 바와 같이 독립적으로 상기 제시된 기 중 하나 이상을 가질 수 있다. 예를 들면, R1이 직쇄형 알킬 기인 경우, 알킬 기의 수소 원자 중 1개는 히드록실 기, 알콕시 기, 알킬 기, 할라이드 등으로 임의로 치환될 수 있다. 선택되는 기에 의존하여, 제1의 기는 제2의 기와 함께 혼입될 수 있거나 또는 대안으로 제1의 기는 제2의 기에 대한 펜던트일(즉, 부착될) 수 있다. 예를 들면 어구 "아미노 기를 포함하는 알킬 기"에서, 아미노 기는 알킬 기의 주쇄에 혼입될 수 있다. 대안으로, 아미노 기는 알킬 기의 주쇄에 부착될 수 있다. 선택되는 기(들)의 성질은 제1의 기가 제2의 기에 매립 또는 부착되는지의 여부를 결정하게 될 것이다.
본원에 기재된 화합물은 "임의로 치환된" 모이어티를 함유할 수 있다. 일반적으로, 용어 "치환된"은 용어 "임의로"가 선행하거나 또는 선행하지 않건간에 지정된 모이어티의 수소 하나 이상이 적절한 치환기로 대체된다는 것을 의미한다. 달리 나타내지 않는다면, "임의로 치환된" 기는 기의 각각의 치환 가능한 위치에서 적절한 치환기를 가질 수 있으며, 임의의 제시된 구조에서 1개 초과의 위치가 명시된 기로부터 선택된 치환기 1개 초과로 치환될 수 있을 경우, 치환기는 모든 위치에서 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 본 개시내용에 의하여 고려되는 치환기의 조합은 바람직하게는 안정하거나 또는 화학적으로 실행 가능한 화합물의 형성을 초래하는 것이다. 또한, 특정한 측면에서 반대로 명백하게 나타내지 않는다면 개개의 치환기는 추가로 임의로 치환될(즉 추가로 치환될 또는 비치환될) 수 있다는 것을 고려한다.
몇몇 측면에서, 화합물의 구조는 화학식
Figure pat00067
로 표시할 수 있으며, 이는 화학식
Figure pat00068
와 등가인 것으로 이해되며, 여기서 n은 통상적으로 정수이다. 즉, Rn은 5종의 독립적인 치환기, Rn (a), Rn (b), Rn (c), Rn (d), Rn(e)를 나타내는 것으로 이해한다. "독립적인 치환기"라는 것은 각각의 R 치환기가 독립적으로 정의될 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들면, 한 경우에서 Rn(a)가 할로겐이라면, Rn(b)는 그러한 경우에서 반드시 할로겐은 아니다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6 등에 대한 수회의 지칭은 본원에 개시 및 기재된 화학적 구조 및 모이어티에서 이루어진다. 본 명세서에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6 등의 임의의 기재는 R1, R2, R3, R4, R5, R6 등 각각을 언급하는 임의의 구조 또는 모이어티에 적용 가능하다.
본원에 개시된 착체는 예를 들면 풀 컬러 디스플레이용 유기 발광 다이오드(OLED) 및 조명 적용예를 포함한 각종 디바이스에 사용하기에 적합하다.
또한, 본원에는 본원에 개시된 착체 1종 이상을 포함하는 조성물이 개시되어 있다. 본 개시내용은 본원에 기재된 조성물 1종 이상을 포함하는 발광 디바이스를 제공한다. 또한, 본 개시내용은 본원에 기재된 착체 또는 조성물 1종 이상을 포함하는 광기전 디바이스를 제공한다. 추가로, 본 개시내용은 또한 본원에 기재된 착체 1종 이상을 포함하는 발광 디스플레이 디바이스를 제공한다.
본원에 기재된 착체는 발광 디바이스, 예컨대 OLED에 사용될 수 있다. 도 2는 OLED(100)의 단면도를 도시한다. OLED(100)는 기판(102), 애노드(104), 정공 수송 재료(들)(HTL)(106), 광 프로세싱 소재(108), 전자 수송 소재(들)(ETL)(110) 및 금속 캐쏘드 층(112)을 포함한다. 애노드(104)는 통상적으로 투명한 소재, 예컨대 산화주석인듐이다. 광 프로세싱 소재(108)는 이미터 및 호스트를 포함한 발광 소재(EML)일 수 있다.
다양한 측면에서, 도 2에 도시된 임의의 하나 이상의 층은 산화주석인듐(ITO), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT), 폴리스티렌 술포네이트(PSS), N,N'-디-1-나프틸-N,N-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'디아민(NPD), 1,1-비스((디-4-톨릴아미노)페닐)시클로헥산(TAPC), 2,6-비스(N-카르바졸릴)피리딘(mCpy), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(PO15), LiF, Al 또는 그의 조합을 포함할 수 있다.
광 프로세싱 소재(108)는 임의로 호스트 소재와 함께 본 개시내용의 1종 이상의 착체를 포함할 수 있다. 호스트 소재는 당업계에 공지된 임의의 적절한 호스트 소재일 수 있다. OLED의 발광 색상은 광 프로세싱 소재(108)의 발광 에너지(광학 에너지 간격)에 의하여 결정되며, 이는 발광 착체, 호스트 소재 또는 둘다의 전자 구조를 조정하여 조정될 수 있다. HTL층(106)에서의 정공 수송 소재 및 ETL층(110)에서의 전자 수송 소재(들) 둘다는 당업자에게 공지된 임의의 적절한 정공 수송체를 포함할 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본원에 청구된 착체, 조성물, 물품, 디바이스 및/또는 방법이 생성 및 평가되는 방법의 충분한 개시내용 및 기재를 당업자에게 제공하도록 기재되며, 이는 단지 예시를 위한 것이며, 그의 범주를 제한하지 않는다. 수치(예, 양, 온도 등)에 관한 정확성을 보장하기 위한 시도가 이루어져 왔으나, 몇몇 오차 및 편차는 설명되어야 한다. 달리 나타내지 않는다면, 부는 중량부이며, 온도는 ℃ 단위이거나 또는 상온에서이며, 압력은 대기압에서 또는 대기압 부근이다.
본원에 기재된 착체의 제조 방법에 대한 다양한 방법은 실시예에서 언급된다. 그러한 방법은 제조의 다양한 방법을 예시하기 위하여 제공하지만, 본원에 언급된 임의의 방법을 제한하지 않는다. 따라서, 본 개시내용을 소유하고 있는 당업자는 언급된 방법을 쉽게 변경할 수 있거나 또는 본원에 기재된 착체 중 1종 이상을 생성하는 상이한 방법을 사용할 수 있다. 하기 측면은 단지 예시이며, 그 범주를 제한하지 않는다. 온도, 촉매, 농도, 반응물 조성 및 기타 공정 조건은 변동될 수 있으며, 본 개시내용을 소유하고 있는 당업자는 원하는 착체에 대한 적절한 반응물 및 조건을 쉽게 선택할 수 있다.
화학식 I 내지 VIII을 갖는 Pt 착체에 대한 일반적인 절차
HOAc(0.02 M) 중의 해당 리간드(1 eq)의 용액에 K2PtCl4(1.1 eq) 및 n-Bu4NBr(0.1 eq)를 첨가하였다. 혼합물을 3 일 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 겔의 짧은 패드를 통하여 여과하였다. 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산:DCM)에 의한 정제로 해당 착체를 얻었다.
PtNON - S56에 대한 합성 경로
Figure pat00069
아릴 보론산 및 아릴 브로마이드의 스즈키 커플링
오븐 건조시킨 플라스크에 디벤조[b,d]티오펜-2-일보론산(1.0 eq), 1,4-디브로모-2-니트로벤젠(1.1 eq) 및 Pd(PPh3)4(0.08 eq)을 첨가하였다. 그 후, 플라스크를 비우고, 질소로 3회 역충전시켰다. 그 후, 수성 K2CO3(2 M, 3 eq) 및 톨루엔(0.2 M)을 첨가하였다. 혼합물을 100℃로 약 4 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=20:1 내지 10:1)에 의하여 단리시켜 60% 수율로 얻었다.
PPh 3 - 매개된 환원성 고리화
오븐 건조시킨 플라스크에 2-(4-브로모-2-니트로페닐)디벤조[b,d]-티오펜(1.0 eq) 및 PPh3(2.5 eq)을 첨가하였다. 그 후, 플라스크를 비우고, 질소로 3회 역충전시킨 후, 1,2-디클로로벤젠(0.25 M)을 주사기에 의하여 첨가하였다. 혼합물을 180℃ 오일 배쓰로 12 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=15:1 내지 8:1)에 의하여 단리시켜 57% 수율로 얻었다.
카르바졸 및 2- 브로모피리딘의 Pd- 촉매화된 커플링
오븐 건조시킨 플라스크에 10-브로모-12H-벤조[4,5]티에노[3,2-a]카르바졸(1 eq), 2-브로모피리딘(2 eq), Pd2(dba)3(0.05 eq), JohnPhos(0.1 eq) 및 t-BuONa(1.5 eq)를 첨가하였다. 그 후, 플라스크를 비우고, 질소로 3회 역충전시킨 후, 톨루엔(0.1 M)을 주사기에 의하여 첨가하였다. 혼합물을 12 시간 동안 환류 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=15:1 내지 8:1)에 의하여 단리시켜 85% 수율로 얻었다.
Figure pat00070
아릴 보론산 및 아릴 브로마이드의 스즈키 커플링
오븐 건조시킨 플라스크에 디벤조[b,d]티오펜-2-일보론산(1.1 eq), 1-브로모-4-메톡시-2-니트로벤젠(1 eq) 및 Pd(PPh3)4(0.08 eq)를 첨가하였다. 그 후, 플라스크를 비우고, 질소로 3회 역충전시켰다. 그 후, 수성 K2CO3(2 M, 3 eq) 및 THF(0.2 M)를 첨가하였다. 혼합물을 80℃ 오일 배쓰로 약 4 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=15:1 내지 8:1)에 의하여 단리시켜 80% 수율로 얻었다.
PPh 3 - 매개된 환원성 고리화
오븐 건조시킨 플라스크에 2-(4-메톡시-2-니트로페닐)디벤조[b,d]-티오펜(1.0 eq) 및 PPh3(2.5 eq)을 첨가하였다. 그 후, 플라스크를 비우고, 질소로 3회 역충전시킨 후, 1,2-디클로로벤젠(0.25 M)을 주사기에 의하여 첨가하였다. 혼합물을 180℃ 오일 배쓰로 12 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=10:1 내지 6:1)에 의하여 단리시켜 62% 수율로 얻었다.
카르바졸 및 2- 브로모피리딘의 Pd- 촉매화된 커플링
오븐 건조시킨 플라스크에 10-메톡시-12H-벤조[4,5]티에노[3,2-a]카르바졸(1 eq), 2-브로모피리딘(2 eq), Pd2(dba)3(0.05 eq), JohnPhos(0.1 eq) 및 t-BuONa(1.5 eq)을 첨가하였다. 그 후, 플라스크를 비우고, 질소로 3회 역충전시킨 후, 톨루엔(0.1 M)을 주사기에 의하여 첨가하였다. 혼합물을 12 시간 동안 환류 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=10:1 내지 6:1)에 의하여 단리시켜 83% 수율로 얻었다.
10- 메톡시 -12-(피리딘-2-일)-12H- 벤조[4,5]티에노[3,2-a]카르바졸의 탈메틸화
아세트산(0.1 M) 중의 10-메톡시-12-(피리딘-2-일)-12H-벤조[4,5]티에노[3,2-a]카르바졸의 용액에 수성 HBr(48 wt%, 10 eq)을 첨가하였다. 혼합물을 120℃ 오일 배쓰로 12 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 물(아세트산과 동일한 부피)을 첨가하였다. 혼합물을 고체 K2CO3으로 pH 5-6으로 중화시켰다. 침전물을 여과에 의하여 수집하고, 물로 3회 헹구고, 감압 하에서 건조시켰다. 수율은 정량적이다.
NON-S56 리간드의 CuI - 촉매화된 합성
DMSO(0.1 M) 중의 12-(피리딘-2-일)-12H-벤조[4,5]티에노[3,2-a]카르바졸-10-올(1 eq)의 용액에 Fg. 1(1.2 eq), CuI(0.1 eq), 2-피콜린산(0.2 eq) 및 K3PO4(2 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 환류 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 물(DMSO의 부피의 3배)을 첨가하였다. 혼합물을 EtOAc로 3회 추출하였다. 그 후, 합한 유기상을 농축시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=8:1 내지 3:1)에 의한 정제로 NON-S56 리간드를 얻었다.
PtNON -S56의 합성
HOAc(0.02 M) 중의 NON-S56 리간드(1 eq)의 용액에 K2PtCl4(1.1 eq) 및 n-Bu4NBr(0.1 eq)를 첨가하였다. 혼합물을 3 일 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 겔의 짧은 패드를 통하여 여과하였다. 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산:DCM=1:2 내지 1:3)에 의한 정제로 PtNON-S56을 59% 수율로 얻었다.
화학식 IX를 갖는 Pt 착체의 일반적인 절차
2-에톡시에탄올(0.02 M) 중의 해당 리간드(1 eq)의 용액에 K2PtCl4(1.1 eq) 및 n-Bu4NBr(0.1 eq)를 첨가하였다. 혼합물을 3 일 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 겔의 짧은 패드를 통하여 여과하였다. 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산:DCM)에 의한 정제로 해당 착체를 얻었다.
실시예 1. Pt3O3에 대한 합성 경로
Figure pat00071
2-(3- 브로모페닐 )피리딘의 합성
오븐 건조시킨 플라스크에 (3-브로모페닐)보론산(1.1 eq), 2-브로모피리딘(1 eq), Pd(PPh3)4(0.1 eq), EtOH/H2O(3:3:1 비, EtOH의 경우 0.2 M) 및 수성 K2CO3(2 M, 10 eq)을 첨가하였다. 혼합물을 80℃ 오일 배쓰 내에서 24 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=15:1 내지 8:1)에 의하여 단리시켜 88% 수율로 얻었다.
2-(3-메톡시 페닐 )피리딘의 합성
오븐 건조시킨 플라스크에 (3-메톡시페닐)보론산(1.1 eq), 2-브로모피리딘(1 eq), Pd(PPh3)4(0.1 eq), EtOH/H2O(3:3:1 비, EtOH의 경우 0.2 M) 및 수성 K2CO3(2 M, 10 eq)을 첨가하였다. 혼합물을 80℃ 오일 배쓰 내에서 24 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=10:1 내지 6:1)에 의하여 단리시켜 93% 수율로 얻었다.
3-(피리딘-2-일)페놀의 합성
아세트산(0.1 M) 중의 2-(3-메톡시페닐)피리딘(1 eq)의 용액에 수성 HBr(48 wt%, 10 eq)을 첨가하였다. 혼합물을 120℃ 오일 배쓰 내에서 12 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 물(아세트산과 동일한 부피)을 첨가하였다. 혼합물을 고체 K2CO3으로 pH 5-6으로 중화시켰다. 침전물을 여과에 의하여 수집하고, 물로 3회 헹구고, 감압 하에서 건조시켰다. 수율은 정량적이다.
3O3 리간드의 합성
반응 혼합물을 24 시간 동안 환류 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 물(DMSO 부피의 3배)을 첨가하였다. 혼합물을 EtOAc로 3회 추출하였다. 그 후, 합한 유기 상을 농축시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=8:1 내지 3:1)에 의한 정제로 3O3 리간드를 85% 수율로 얻었다.
Pt3O3의 합성
EtOCH2CH2OH(0.02 M) 중의 3O3 리간드(1 eq)의 용액에 K2PtCl4(1.1 eq) 및 n-Bu4NBr(0.1 eq)를 첨가하였다. 혼합물을 3 일 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 그 후, 물을 첨가한 후, 침전물을 여과하고, 물로 3회 헹구었다. 수집한 침전물을 건조시켜 미정제 생성물을 정량적 수율로 얻었다.
실시예 2. Pt3O3 - dtb로의 합성 경로
Figure pat00072
3,3'- 옥시비스(브로모벤젠)의 합성
DMSO(0.5 M) 중의 3-브로모페놀(1 eq)의 용액에 CuI(0.1 eq), 2-피콜린산(0.2 eq), K3PO4(2 eq) 및 1,3-디브로모벤젠(3 eq)을 첨가하였다. 혼합물을 100℃ 오일 배쓰로 24 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 물(DMSO 부피의 3배)을 첨가하였다. 혼합물을 EtOAc로 3회 추출하였다. 그 후, 합한 유기상을 농축시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산)에 의한 정제로 생성물을 55% 수율로 얻었다.
2,2'- (옥시비스(3,1-페닐렌))비스 (4,4,5,5- 테트라메틸 -1,3,2- 디옥사보롤란 )의 합성
디옥산(0.2 M) 중의 3,3'-옥시비스(브로모벤젠)(1 eq)의 용액에 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란)(3 eq), Pd(dppf)Cl2·DCM(0.1 eq) 및 KOAc(4 eq)를 첨가하였다. 혼합물을 80℃ 오일 배쓰로 24 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=50:1 내지 10:1)에 의하여 단리시켜 70% 수율로 얻었다.
3O3 - dtb 리간드의 합성
오븐 건조시킨 플라스크에 2,2'-(옥시비스(3,1-페닐렌))비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란)(1 eq), 2-브로모-4-(tert-부틸)피리딘(2.4 eq), Pd(PPh3)4(0.1 eq), EtOH/H2O(2:1 비, 0.2 M) 및 수성 K2CO3(2M, 10 eq)을 첨가하였다. 혼합물을 80℃ 오일 배쓰로 24 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피(헥산:EtOAc=10:1 내지 4:1)에 의하여 단리시켜 64% 수율로 얻었다.
Pt3O3 - dtb의 합성
HOAc(0.02 M) 중의 3O3-dtb 리간드(1 eq)의 용액에 K2PtCl4(1.1 eq) 및 n-Bu4NBr(0.1 eq)를 첨가하였다. 혼합물을 3 일 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 실리카 겔의 짧은 패드를 통하여 여과하였다. 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산:DCM=1:2 내지 1:3)에 의한 정제로 Pt3O3-dtb를 68% 수율로 얻었다.
도 3은 77K 및 실온에서 메틸렌 클로라이드 중의 Pt3O3-dtb의 발광 스펙트럼을 도시한다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 I 내지 VIII 중 하나로 표시되는 착체:
    [화학식 I]
    Figure pat00073

    [화학식 II]
    Figure pat00074

    [화학식 III]
    Figure pat00075

    [화학식 IV]
    Figure pat00076

    [화학식 V]
    Figure pat00077

    [화학식 VI]
    Figure pat00078

    [화학식 VII]
    Figure pat00079

    [화학식 VIII]
    Figure pat00080

    상기 화학식들에서,
    도시한 바와 같이, 각각의 착체는 M 및 X를 통한 대칭축을 갖고;
    M은 Pt2 +이며;
    R1, R2, R3 및 R4는 존재할 경우 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 할로겐, 히드록시, 니트로, 니트릴, 티올; 또는 치환된 또는 비치환된, 아미노, 알콕시, 아릴 또는 C1-C4 알킬을 나타내고;
    각각의 n은 독립적으로 허용되는 원자가의 정수를 나타내며;
    Y1a, Y1b, Y1c, Y1d, Y1e, Y1f, Y2a, Y2b, Y2c, Y2d, Y2e, Y2f, Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y3f, Y4a, Y4b, Y4c, Y4d, Y4e 및 Y4f는 각각 독립적으로 C, N, Si, O 또는 S를 나타내고;
    각각의 X, X1 및 X2는 존재하거나 또는 존재하지 않으며, 존재하는 각각의 X, X1 및 X2는 독립적으로 단일 결합, NR, PR, CRR', SiRR', CRR', SiRR', O, S, S=O, O=S=O, Se, Se=O 또는 O=Se=O를 나타내고, 여기서 R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 니트릴, 할로겐, 히드록시, 니트로, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노 또는 C1-C4 알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4가 독립적으로 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내는 것인 착체.
  3. 제1항에 있어서, 하기 구조들 중 하나로 표시되는 착체:
    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드.
  5. 제4항의 유기 발광 다이오드를 포함하는 발광 디바이스.
  6. 하기 화학식 IX로 표시되는 착체:
    [화학식 IX]
    Figure pat00085

    상기 화학식에서,
    Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 5 내지 10개의 고리 원자를 갖는 아릴, 헤테로아릴, 융합된 아릴 또는 융합된 헤테로아릴을 나타내고;
    R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 할로겐, 히드록실, 니트로, 니트릴, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노 또는 C1-C4 알킬을 나타내며;
    각각의 n은 독립적으로 허용되는 원자가의 정수를 나타내고;
    Y1a, Y1b, Y1c, Y2a, Y2b, Y2c, Y2d, Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y4a, Y4b 및 Y4c는 각각 독립적으로 C, N, Si, O 또는 S를 나타내며;
    X는 O, S, NR, CRR', SiRR', PR, BR, S=O, O=S=O, Se, Se=O 또는 O=Se=O를 나타내고, 여기서 각각의 R 및 R'는 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 펜타듀테륨페닐, 히드록실, 니트로, 니트릴, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노 또는 C1-C4 알킬을 나타내며;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 존재하거나 또는 존재하지 않고, 존재할 경우 각각 독립적으로 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 히드록시, 아민, 아미드, 티올, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬 또는 헤테로시클릴 연결기를 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서, 착체가 하기 구조들 중 하나로 표시되며, 여기서
    존재하는 각각의 Z1, Z2, Z3 및 Z4는 독립적으로 C 또는 N을 나타내고;
    존재하는 각각의 R5 및 R6은 독립적으로 수소, 중수소, 트리듀테륨메틸, 할로겐, 히드록실, 니트로, 니트릴, 티올, 또는 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 아미노, 펜타듀테륨페닐 또는 C1-C4 알킬을 나타내며;
    각각의 n은 독립적으로 허용되는 원자가의 정수를 나타내는 것인 착체:
    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089
  8. 제6항에 있어서, 착체가 하기 구조들 중 하나로 표시되며, 여기서 각각의 R 및 R'는, 존재할 경우 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 알콕시, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1-C4 알킬을 나타내는 것인 착체:
    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

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    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

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    Figure pat00122

    Figure pat00123

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    Figure pat00125

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    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    Figure pat00132

    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항의 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드.
  10. 제9항의 유기 발광 다이오드를 포함하는 발광 디바이스.
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