KR20220056521A - 벤조퓨로피리딘계 화합물 및 이를 포함하는 디스플레이 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전기적 특성 및 열적 안정성이 우수하며 전하 수송 물질 또는 발광물질로써 유용한 벤조퓨로피리딘계 유기 전계 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 유기 전계 화합물을 적용하여 저전압 구동, 고효율 및/또는 장수명 특성을 나타내는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 유기 전계 화합물을 적용하여 저전압 구동, 고효율 및/또는 장수명 특성을 나타내는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 경기도경제과학진흥원에서 주관하는 2020년 중소기업 개발생산판로 맞춤형 지원사업을 통해 출원비 지원을 받아 진행되었음을 밝힙니다.
본 발명은 벤조퓨로피리딘계 화합물 및 이를 포함하는 디스플레이 소자에 관한 것이다.
저전압 구동, 고효율 및/또는 장수명 특성을 나타내는 유기 전계발광 소자를 구현하기 위한 화합물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 전기적 특성 및 열적 안정성이 우수하며 전하 수송 물질 또는 발광물질로써 유용한 벤조퓨로피리딘계 유기 전계 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 본 유기 전계 화합물을 적용하여 저전압 구동, 고효율 및/또는 장수명 특성을 나타내는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 벤조퓨로피리딘 화합물에 의해 달성된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 수소, 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 또는 아릴아민기를 나타내며,
L은 단일결합, (C6-C30)아릴렌 또는 (C3-C30)헤테로아릴렌이며,
X1, 내지 X4는 질소 또는 탄소에서 선택된다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 치환되지 않은 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 할로페닐, 알콕시페닐, 할로알콕시페닐, 시아노페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 할로나프틸, 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난쓰레닐, 터페닐, 터피리디닐, 트리페닐레닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐 중에서 선택될 수 있다.
하기 표시되는 화합물 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따르면 전기적 특성 및 열적 안정성이 우수하며 전하 수송 물질 또는 발광물질로써 유용한 벤조퓨로피리딘계 유기 전계 화합물이 제공된다.
본 발명에 따르면 본 유기 전계 화합물을 적용하여 저전압 구동, 고효율 및/또는 장수명 특성을 나타내는 유기 전계발광 소자가 제공된다.
본 발명은 유기 발광 다이오드용 유기 전자재료 및 그의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 유기발광다이오드의 전하생성층에 적용되는 유기전자재료의 합성에 관한 것으로 디벤디벤조퓨란과 비교하였을 때 벤조퓨로피리딘은 분자내 피리딘을 도입함으로써 전자가 부족하게 되고 결과적으로 전자 수송특성을 향상시킬 수 있으며 곁가지에 더욱 강한 전자 받게용 방향족 화합물을 도입함으로써 소자의 저전압 구동, 고효율 및 장수명 특성의 향상을 구현할 수 있다.
◆ 화합물 1의 합성
화합물 1-1의 합성
1000ml 둥근 플라스크에 살리실알데하이드 30g(245.6mmol)과 4'-브로모아세토페논 48.9g(245.6mmol)을 넣고 에탄올 300 ml을 첨가하고 30분간 교반한다. 상온에서 40% 수산화나트륨 60ml를 천천히 적가한다. 반응물을 60도에서 3시간 교반한다. 반응 후 차가운 증류수에 반응물을 붓고 2M HCl용액으로 산성화시킨다. 생성된 고체를 필터하고 증류수로 수차례 세척 후 EtOH에서 재결정하여 노란색 고체형태의 중간체(1-1) 40g(50%)를 수득하였다.
화합물 1-2의 합성
2L 둥근 플라스크에 화합물 1-1 20g(65.9mmol)과 2-브로모아세토페논 13.13g(65.9mmol)을 넣고 에탄올 1L를 첨가하고 30분간 교반한다. 탄산칼륨 18.23g(131.9mmol)을 첨가하고 상온에서 10시간동안 교반한다. TLC로 반응 확인 후 암모늄아세테이트 40.68g(527.8mmol)과 아세트산 67ml를 넣고 16시간 동안 환류교반한다. 반응 후 상온으로 냉각하여 생성된 고체를 필터한 다음 에탄올로 씻어주고 디클로로메탄과 헥산으로 재결정하여 노란색의 고체형태의 중간체(1-2) 18.4g(70%)를 수득하였다.
화합물 1-3의 합성
500 ml 둥근 플라스크에 화합물 1-2 18g(44.96mmol), 피나콜보레이트아세토페논 12.17g(49.5mmol), 탄산칼륨 18.64g(134.0mmol), Pd(PPh3)4 1.56g(1.349mmol)을 넣고 톨루엔 180ml, 에탄올 90ml, 증류수 90ml을 추가로 첨가한다. 반응용액을 12시간 동안 환류교반 후 상온으로 냉각시키고 규조토에 여과한다. 여과액을 정제수로 씻어주고 디클로로메탄으로 추출한 다음 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 감압 농축을 통해 용매를 제거하고 생성된 고체를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 화합물 1-3 15g(76%)을 수득하였다.
화합물 1의 합성
250 ml 둥근 플라스크에 화합물 1-3 15g(34.1mmol)을 넣고 톨루엔 70 ml와 에탄올 30ml를 첨가하여 교반한다. 상온에서 에탄올 20ml에 녹인 KOH 4.79g(85.3mmol)을 천천히 적가한 다음 5시간 동안 환류교반한다. 상온으로 냉각하고 생성된 고체를 필터한 후 차가운 에탄올로 씻어준다. 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 화합물 1 14.3g(73%)을 수득하였다.
Claims (3)
- 하기 화학식 1로 표시되는 벤조퓨로피리딘 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 수소, 치환 또는 치환되지 않는 탄소수 3 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 또는 아릴아민기를 나타내며,
L은 단일결합, (C6-C30)아릴렌 또는 (C3-C30)헤테로아릴렌이며,
X1, 내지 X4는 질소 또는 탄소에서 선택된다.
- 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 치환되지 않은 페닐, 알킬페닐, 비페닐, 알킬비페닐, 할로페닐, 알콕시페닐, 할로알콕시페닐, 시아노페닐, 실릴페닐, 나프틸, 알킬나프틸, 할로나프틸, 시아노나프틸, 실릴나프틸, 피리딜, 알킬피리딜, 할로피리딜, 시아노피리딜, 알콕시피리딜, 실릴피리딜, 피리미딜, 할로피리미딜, 시아노피리미딜, 알콕시피리미딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피라지닐, 퀴나졸리닐, 나프틸리디닐, 벤조티오페닐, 벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 아릴티아졸릴, 디벤조퓨라닐, 플루오레닐, 카바조일, 이미다졸릴, 카볼리닐, 페난쓰레닐, 터페닐, 터피리디닐, 트리페닐레닐, 플루오르안테닐 및 디아카플루오레닐 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 벤조퓨로피리딘 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 표시되는 화합물 중 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 벤조퓨로피리딘 화합물.
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| KR1020200141184A KR20220056521A (ko) | 2020-10-28 | 2020-10-28 | 벤조퓨로피리딘계 화합물 및 이를 포함하는 디스플레이 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR1020200141184A KR20220056521A (ko) | 2020-10-28 | 2020-10-28 | 벤조퓨로피리딘계 화합물 및 이를 포함하는 디스플레이 소자 |
Publications (1)
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Family
ID=81584780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1020200141184A KR20220056521A (ko) | 2020-10-28 | 2020-10-28 | 벤조퓨로피리딘계 화합물 및 이를 포함하는 디스플레이 소자 |
Country Status (1)
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-
2020
- 2020-10-28 KR KR1020200141184A patent/KR20220056521A/ko active Search and Examination
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