CN108695439A - 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子 - Google Patents

有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机分子，特别是在有机光电子器件中的应用。根据本发明，有机分子包括或由以下部分组成，第一化学部分包括或由式I的结构组成，和两个第二化学部分，各自独立于另一个地包括或由式II的结构组成，其中第一化学部分通过单键与两个第二化学部分中的每个链接；其中，§表示将第一化学部分链接至两个第二化学部分之一的单键的结合位点；#表示将两个第二化学部分之一链接至第一化学部分的单键的结合位点；X是O或S；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8各自独立于其他地选自由以下组成的组：氢，氘，一个或多个氢原子可选择地由氘取代的C1‑C5‑烷基，可选择地被一个或多个取代基R9取代的C6‑C18‑芳基和C3‑C17‑杂芳基。

Description

有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子
本发明涉及有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其他光电子器件中的用途。
发明描述
本发明的目的在于提供适合用于光电子器件的分子。
该目的通过提供一类新的有机分子的本发明来实现。
根据本发明，有机分子为纯粹的有机分子，即与已知用于有机光电子器件的金属配合物相比它们不包含任何金属离子。
根据本发明，有机分子在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内呈现发射峰。有机分子特别在420nm和520nm之间，优选在440nm和495nm之间，更优选在450nm和470nm之间呈现发射峰。特别地，根据本发明的有机分子的光致发光量子产率是60％或更多。特别地，根据本发明的分子表现出热激活延迟荧光(TADF)。根据本发明的分子在光电子器件(例如有机发光二极管(OLED))中的使用导致该器件更高的效率。相应的OLED比具有已知发射体材料和类似颜色的OLED具有更高的稳定性。
根据本发明的有机发光分子包括第一化学部分和两个第二化学部分或由第一化学部分和两个第二化学部分组成，第一化学部分包括式I的结构或由式I的结构组成，
以及
-两个第二化学部分，各自独立于另一个地包括式II的结构或由式II的结构组成，
其中第一化学部分通过单键与两个第二化学部分中的每一个链接。
§表示将第一化学部分链接至两个第二化学部分中的一个的单键的结合位点。
#表示将第一化学部分链接至两个第二化学部分中的一个的单键的结合位点。
X为O或S。
R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8各自独立于其他地选自由以下组成的组：
氢，
氘，
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子可选择地由氘取代；
C6-C18-芳基，
其可选择地由一个或多个取代基R9取代；和
C3-C17-杂芳基，
其可选择地由一个或多个取代基R9取代。
R9在每次出现时独立于其他地选自由以下组成的组：
氘，
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子可选择地由氘取代；和
C6-C18-芳基，
其中一个或多个氢原子可选择地由氘取代。
在本发明的一个实施方式中，两个第二化学部分各自在每次出现时独立于另一个地包括式IIa的结构或由式IIa的结构组成：
其中#，X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8为如上定义。
在本发明的一个实施方式中，X为O。
在本发明的一个实施方式中，R1选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R2选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R3选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R4选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R5选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R6选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R7选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R8选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
在本发明的一个实施方式中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8各自为H。
在本发明的另一个实施方式中，两个第二化学部分各自在每次出现时独立于另一个地包括式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构或由式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构组成：
其中#，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8为如上定义。
在本发明的另一个实施方式中，两个第二化学部分各自在每次出现时独立于另一个地包括式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构或由式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构组成：
其中#，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8为如上定义。
在本发明的另一个实施方式中，两个第二化学部分各自在每次出现时独立于另一个地包括式IId的结构、式IId-2的结构、式IId-3的结构或式IId-4的结构或由式IId的结构、式IId-2的结构、式IId-3的结构或式IId-4的结构组成：
其中#，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8为如上定义。
如本申请自始至终所使用的，术语“芳基”和“芳香族”可以在最广义上理解为任何单-，双-或多环芳香族部分。因此，芳基包含6至18个芳香族环原子，并且杂芳基包含3至17个芳香族环原子，其中至少一个为杂原子。尽管如此，在整个申请中，芳香族环原子的数目可以在某些取代基的定义中作为下标数字给出。特别地，杂芳环包含一至三个杂原子。此外，术语“杂芳基”和“杂芳族”可以在最广义上理解为包含至少一个杂原子的任何单-，双-或多环杂芳族部分。杂原子可以在每次出现时相同或不同，并且分别选自由N、O和S组成的组。因此，术语“亚芳基”是指携带两个与其它分子结构链接的结合位点并由此作为链接结构的二价取代基。如果，在示例性实施方式中的基团与这里给出的定义不同，例如，芳香族环原子的数目或杂原子的数目不同于给定的定义，将应用示例性实施方式中的定义。根据本发明，稠合(成环)芳香族或杂芳族多环由两个或多个单芳香族或杂芳族循环构成，其通过缩合反应形成多环。
特别地，如本申请自始至终所使用的，术语芳基或杂芳基包括可以经由芳香族或杂芳族基团的任何位置结合的基团，芳基或杂芳基衍生自苯，萘，蒽，菲，芘，二氢芘(dihydropyrene)，(chrysene)，荧蒽，苯并蒽，苯并菲，并四苯(tetracene)，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩；吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩恶嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，恶唑，苯并恶唑，萘并恶唑，蒽并恶唑(anthroxazol)，菲并恶唑(phenanthroxazol)，异恶唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，喹唑啉(benzopyrimidine)，1,3,5-三嗪，喹喔啉，吡嗪，吩嗪，萘啶，咔啉，苯并咔啉，菲咯啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯并三唑，1,2,3-恶二唑，1,2,4-恶二唑，1,2,5-恶二唑，1,2,3,4-四嗪，嘌呤，蝶啶，中氮茚(indolizine)和苯并噻二唑或上述基团的组合。
如本申请自始至终所使用的，术语环状基团可以在最广泛的意义上理解为任何单-，双-或多环部分。
如本申请自始至终所使用的，术语烷基可以在最广义上理解为任何线性、支化或环状的烷基取代基。特别地，术语烷基包括取代基甲基(Me)，乙基(Et)，正丙基(nPr)，异丙基(iPr)，环丙基，正丁基(nBu)，异丁基(iBu)，仲丁基(sBu)，叔丁基(tBu)，环丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，2-戊基，新戊基，环戊基，1-甲基环戊基和2-甲基戊基。
无论何时在此提及的氢，它也可以在每次出现时被氘所取代。
应当理解的是，当分子片段被描述为是取代基或相反附接至另一个部分时，其名称可以写成片段(例如萘基，二苯并呋喃基)或整个分子(例如萘，二苯并呋喃)。如本文所用，指定取代基或附加片段的这些不同方式被认为是等同的。
在一个实施方式中，在室温下的具有10％(按重量计)的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根据本发明的有机分子具有不超过100μs，不超过70μs，特别是不超过50μs，更优选不超过10μs或不超过7μs的激发状态寿命。
在一个实施方式中，在室温下的具有10％(按重量计)的有机分子的双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)膜中根据本发明的有机分子具有不超过100μs，不超过70μs，特别是不超过50μs，更优选不超过10μs或不超过7μs的激发状态寿命。
在本发明的一个实施方式中，根据本发明的有机分子代表热激活延迟荧光(TADF)发射体，其显示的ΔEST值对应于第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差，ΔEST值小于5000cm-1，优选小于3000cm-1，更优选小于1500cm-1，甚至更优选小于1000cm-1或甚至小于500cm-1。
在本发明的另一个实施方式中，在室温下的具有10％(按重量计)的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根据本发明的有机分子在可见或最近的紫外波长范围内(即在380-800nm的波长范围内)具有发射峰，其具有小于0.45eV，优选小于0.42eV，更优选小于0.38eV，甚至更优选小于0.36eV或甚至小于0.34eV的半峰全宽。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机分子具有通过用以％表示的光致发光量子产率(PLQY)除以发射光的CIEy色坐标来计算的“蓝色物质指数”(BMI)，“蓝色物质指数”(BMI)超过150，特别是超过200，优选超过300，更优选超过500或甚至超过700。
轨道和激发态能量可以通过实验方法或通过使用量子化学方法的计算(特别是密度泛函理论计算)来确定。最高占据分子轨道EHOMO的能量通过本领域技术人员已知的方法由循环伏安法测量以0.1eV的精确度确定。最低未占据分子轨道ELUMO的能量计算为EHOMO+Egap，其中Egap如下测定：对于主体化合物，除非另有说明，使用在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有10％(按重量计)的主体化合物的膜的发射光谱的开始作为Egap。对于发射体分子，Egap被确定为在PMMA中具有10％(按重量计)发射体的膜的激发光谱和发射光谱交叉处的能量。
第一激发三重态T1的能量由低温下(通常在77K)的发射光谱的开始确定。对于主体化合物，其中第一激发单重态和最低三重态在能量上分开>0.4eV，磷光通常在2-Me-THF中的稳态光谱中可见。三重态能量因此可以被确定为磷光谱的开始。对于TADF发射体分子，第一激发三重态T1的能量由在77K下的延迟发射光谱的开始确定，如果不另外说明，则在具有10％(按重量计)发射体的PMMA膜中测量。对于主体化合物和发射体化合物二者来说，第一激发单重态S1的能量从发射光谱的开始确定，如果不另外说明，则在具有10％(按重量计)主体或发射体化合物的PMMA膜中测量。
发射光谱的开始通过计算发射光谱的切线与x轴的交点来确定。发射光谱的切线设置在发射带的高能侧，并且在发射光谱的最大强度的半值点处。
本发明的另一方面涉及根据本发明的有机分子在有机光电子器件中作为发光发射体或吸收体，和/或作为主体材料和/或作为电子传输材料，和/或作为空穴注入材料，和/或作为空穴阻挡材料的用途。
有机光电子器件可以从最广泛的意义上理解为基于有机材料的任何器件，该器件适用于发射可见或最近的紫外(UV)范围内(即波长范围为380-800nm)的光。更优选地，有机光电子器件可以能够在即400-800nm的可见光范围内发光。
在这种用途的情况下，有机光电子器件更特别地选自由以下组成的组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，特别是在非气密地外部屏蔽的气体和蒸气传感器中，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器和
·下转换元件。
在这种用途的情况下的优选实施方式中，有机光电子器件是选自由有机发光二极管(OLED)，发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中的器件。
在该用途的情况下，在有机光电子器件中的发光层中的，更特别地在OLEDs中，根据本发明的有机分子的分数为1％至99％(按重量计)，更特别地为5％至80％(按重量计)。在可选的实施方式中，发射层中有机分子的比例为100％(按重量计)。
在一个实施方式中，发光层不仅包含根据本发明的有机分子，而且还包含主体材料，主体材料的三重态(T1)能级和单重态(S1)的能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)的能级。
本发明的另一方面涉及包含以下物质或由以下物质组成的组合物：
(a)根据本发明的至少一种有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)与根据本发明的有机分子不同的一种或多种发射体和/或主体材料，和
(c)可选的一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在一个实施方式中，发光层包含一种组合物(或(基本上)由该组合物组成)，该组合物包含以下物质或由以下物质组成：
(a)根据本发明的至少一种有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)与根据本发明的有机分子不同的一种或多种发射体和/或主体材料，和
(c)可选的一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
特别优选地，发光层EML包含一种组合物(或(基本上)由该组合物组成)，该组合物包含以下成分或由以下成分组成：
(i)1-50％(按重量计)，优选5-40％(按重量计)，特别是10-30％(按重量计)的根据本发明的一种或多种有机分子；
(ii)5-99％(按重量计)，优选30-94.9％(按重量计)，特别是40-89％(按重量计)的至少一种主体化合物H；和
(iii)可选的0-94％(按重量计)，优选0.1-65％(按重量计)，特别是1-50％(按重量计)的至少一种另外的主体化合物D，其具有的结构不同于根据本发明的分子的结构；和
(iv)可选的0-94％(按重量计)，优选0-65％(按重量计)，特别是0-50％(按重量计)的溶剂；和
(v)可选的0-30％(按重量计)，特别是0-20％(按重量计)，优选0-5％(按重量计)的至少一种另外的发射体分子F，其具有的结构与根据本发明的分子的结构不同。
优选地，能量可以从主体化合物H转移到根据本发明的一种或多种有机分子，特别是从主体化合物H的第一激发三重态T1(H)转移到根据本发明的一种或多种有机分子的第一激发三重态T1(E)和/或从主体化合物H的第一激发单重态S1(H)转移到根据本发明的一种或多种有机分子的第一激发单重态S1(E)。
在另一个实施方式中，发光层EML包含一种组合物(或(基本上)由该组合物组成)，该组合物包含以下物质或由以下物质组成：
(i)1-50％(按重量计)，优选5-40％(按重量计)，特别是10-30％(按重量计)的根据本发明的一种或多种有机分子；
(ii)5-99％(按重量计)，优选30-94.9％(按重量计)，特别是40-89％(按重量计)的至少一种主体化合物H；和
(iii)可选的0-94％(按重量计)，优选0.1-65％(按重量计)，特别是1-50％(按重量计)的至少一种另外的主体化合物D，其具有的结构不同于根据本发明的分子的结构；和
(iv)可选的0-94％(按重量计)，优选0-65％(按重量计)，特别是0-50％(按重量计)的溶剂；和
(v)可选的0-30％(按重量计)，特别是0-20％(按重量计)，优选0-5％(按重量计)的至少一种另外的发射体分子F，其具有的结构与根据本发明的分子的结构不同。
在一个实施方式中，主体化合物H具有最高占据分子轨道HOMO(H)，其具有在-5至-6.5eV范围内的能量EHOMO(H)，并且至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨道HOMO(D)，其具有能量EHOMO(D)，其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
在另一个实施方式中，主体化合物H具有最低未占据分子轨道LUMO(H)，其具有能量ELUMO(H)，并且至少一种另外的主体化合物D具有最低未占据分子轨道LUMO(D)，其具有能量ELUMO(D)，其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
在一个实施方式中，主体化合物H具有最高占据分子轨道HOMO(H)和最低未占据分子轨道LUMO(H)，最高占据分子轨道HOMO(H)具有能量EHOMO(H)，最低未占据分子轨道LUMO(H)具有能量ELUMO(H)，以及
该至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨道HOMO(D)和最低未占据分子轨道LUMO(D)，最高占据分子轨道HOMO(D)具有能量EHOMO(D)，最低未占据分子轨道LUMO(D)具有能量ELUMO(D)，
根据本发明的有机分子具有最高占据分子轨道HOMO(E)和最低未占据分子轨道LUMO(E)，最高占据分子轨道HOMO(E)具有能量EHOMO(E)，最低未占据分子轨道LUMO(E)具有能量ELUMO(E)，
其中，
EHOMO(E)>EHOMO(D)并且根据本发明的有机分子的最高占据分子轨道HOMO(E)的能级(EHOMO(E))与主体化合物H的最高占据分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之间的差为-0.5eV至0.5eV之间，更优选为-0.3eV至0.3eV之间，甚至更优选为-0.2eV至0.2eV之间，或者甚至为-0.1eV至0.1eV之间；并且
ELUMO(H)>ELUMO(D)并且根据本发明的有机分子的最低未占据分子轨道LUMO(E)的能级(ELUMO(E))与至少一种另外的主体化合物D的最低未占据分子轨道LUMO(D)的能级(ELUMO(D))之间的差在-0.5eV和0.5eV之间，更优选在-0.3eV和0.3eV之间，甚至更优选在-0.2eV和0.2eV之间，或者甚至在-0.1eV和-0.1eV之间。
在另一方面，本发明涉及包含有机分子或本文所述类型的组合物的有机光电子器件，更特别地选自由以下组成的组中的器件形式：有机发光二极管(OLED)，发光电化学电池，OLED传感器，更特别地非密封地外部屏蔽的气体和蒸气传感器，有机二极管，有机太阳能电池，有机晶体管，有机场效应晶体管，有机激光器和下转换元件。
在优选实施方式中，有机光电子器件是从由有机发光二极管(OLED)，发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中选择的器件。
在本发明的有机光电子器件的一个实施方式中，根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发射材料。
在本发明的有机光电子器件的一个实施方式中，发光层EML由根据本发明这里描述的组合物组成。
示例性地，当有机光电子器件是OLED时，其可以呈现以下层结构：
1.衬底
2.阳极层A
3.空穴注入层，HIL
4.空穴传输层，HTL
5.电子阻挡层，EBL
6.发光层，EML
7.空穴阻挡层，HBL
8.电子传输层，ETL
9.电子注入层，EIL
10.阴极层，
其中OLED仅可选地包括各层，不同的层可以合并，并且OLED可以包括多于一层以上定义的每层类型。
此外，有机光电子器件可以可选地包括一个或多个保护层，保护该器件免受暴露于环境中的有害物质的损害，包括示例性的水分、蒸气和/或气体。
在本发明的一个实施方式中，有机光电子器件是OLED，其呈现以下倒置层结构：
1.衬底
2.阴极层
3.电子注入层，EIL
4.电子传输层，ETL
5.空穴阻挡层，HBL
6.发光层，B
7.电子阻挡层，EBL
8.空穴传输层，HTL
9.空穴注入层，HIL
10.阳极层A
其中，具有倒置层结构的OLED仅可选地包括每个层，不同的层可以合并，并且OLED可以包括多于一层上面定义的每种层类型。
在本发明的一个实施方式中，有机光电子器件是OLED，其可以呈现堆叠架构。在这种架构中，与典型布置相反，OLED并排放置，各个单元堆叠在彼此之上。采用呈现堆叠架构的OLED可以产生混合光，特别是可以通过堆叠蓝色、绿色和红色OLED来产生白光。此外，呈现堆叠架构的OLED可以可选地包括电荷产生层(CGL)，其典型地位于两个OLED子单元之间并且通常由n掺杂层和p掺杂层组成，其中一个CGL的n掺杂层通常位于更靠近阳极层。
在本发明的一个实施方式中，有机光电子器件是OLED，其包括在阳极和阴极之间的两个或多个发射层。特别地，这种所谓的串联式OLED包括三个发射层，其中一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光以及一个发射层发射蓝光，并且可选地可以包括另外的层，例如电荷产生层，在各个发射层之间的阻挡层或传输层。在另一个实施方式中，发射层相邻地堆叠。在另一个实施方式中，串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外，由电荷产生层隔开的多个相邻发射层或多个发射层可以合并。
衬底可以由任何材料或材料的组合物形成。最经常地，玻璃载玻片被用作衬底。可选地，可以使用薄金属层(例如，铜，金，银或铝膜)或塑料膜或载玻片。这可以允许更高程度的灵活性。阳极层A主要由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应当(基本上)透明以允许来自OLED的光发射，所以阳极层A或阴极层C是透明的。优选地，阳极层A包含大量的或甚至由透明导电氧化物(TCOs)组成。这样的阳极层A可以示例性地包括氧化铟锡，氧化铝锌，氟掺杂的氧化锡，氧化铟锌，PbO，SnO，氧化锆，氧化钼，氧化钒，氧化钨，石墨，掺杂的Si，掺杂的Ge，掺杂的GaAs，掺杂的聚苯胺，掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
特别优选地，阳极层A(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。由透明导电氧化物(TCOs)引起的阳极层A的粗糙度可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿。此外，HIL可以便于准电荷载流子(即，空穴)的注入，因为便于从TCO到空穴传输层(HTL)的准电荷载流子的传输。空穴注入层(HIL)可以包含聚-3,4-乙二氧基噻吩(PEDOT)，聚苯乙烯磺酸盐(PSS)，MoO2，V2O5，CuPC或CuI，特别是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入层(HIL)还可以防止金属从阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以示例性地包括PEDOT：PSS(聚-3,4-乙二氧基噻吩：聚苯乙烯磺酸盐)，PEDOT(聚-3,4-乙二氧基噻吩)，mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)，Spiro-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)，DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)二(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)，NPB(N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)，NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)，MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)，HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯三烯-六腈)和/或Spiro-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
邻近阳极层A或空穴注入层(HIL)通常设置空穴传输层(HTL)。这里，可以使用任何空穴传输化合物。示例性地，可以使用富电子杂芳族化合物如三芳基胺和/或咔唑作为空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层A和发光层EML之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有其三重态T1的相对较高的能级。示例性地，空穴传输层(HTL)可以包含星形杂环，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)，聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))，α-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))，TAPC(4,4'-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])，2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)，Spiro-TAD，DNTPD，NPB，NPNPB，MeO-TPD，HAT-CN和/或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)。另外，HTL可以包括p掺杂层，其可以由有机空穴传输基质中的无机或有机掺杂剂组成。过渡金属氧化物例如氧化钒、氧化钼或氧化钨可以示例性地用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)，五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可以示例性地用作有机掺杂剂。
EBL可以示例性地包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)，TCTA，2-TNATA，mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)，tris-Pcz，CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
通常，邻近空穴传输层(HTL)定位发光层EML。发光层EML包含至少一种发光分子。特别地，EML包含根据本发明的至少一种发光分子。在一个实施方式中，发光层仅包含根据本发明的有机分子。典型地，EML另外包括一种或多种主体材料。示例性地，主体材料选自CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)联苯)，mCP，mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)，CzSi，Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷，DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑，T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)，T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。典型地应该选择主体材料以显示第一三重态(T1)和第一单重态(S1)的能级，其在能量上高于有机分子的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)的能级。
在本发明的一个实施方式中，EML包括具有至少一种空穴-主导主体和一种电子-主导主体的所谓混合主体系统。在一个具体的实施方式中，EML确切地包含根据本发明的一个发光分子种类以及一种混合主体系统，该混合主体系统包括作为电子-主导主体的T2T以及作为空穴-主导主体的选自以下的主体：CBP，mCP，mCBP，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。在另一个实施方式中，EML包含50-80％(按重量计)，优选60-75％(按重量计)的选自以下的主体：CBP，mCP，mCBP，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑；10-45％(按重量计)，优选15-30％(按重量计)的T2T和5-40％(按重量计)，优选10-30％(按重量计)的根据本发明的发光分子。
邻近发光层EML可以设置电子传输层(ETL)。在此，可以使用任何电子输送体(electron transporter)。示例性地，可以使用缺少电子的化合物，例如苯并咪唑，吡啶，三唑，恶二唑(例如1,3,4-恶二唑)，氧化膦和砜。电子输送体也可以是星形杂环，例如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可以包含NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)，Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))，TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)，BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯基)，Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)，Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)，BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。可选地，ETL可以掺杂有诸如Liq的材料。电子传输层(ETL)也可能阻挡空穴或引入空穴阻挡层(HBL)。HBL可以示例性地包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵(Bathocuproine))，BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)，NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)，Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))，TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)，T2T(2,4,6-三(二苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)，T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)，TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
邻近电子传输层(ETL)，可以设置阴极层C。示例性地，阴极层C可以包括金属(例如，Al，Au，Ag，Pt，Cu，Zn，Ni，Fe，Pb，LiF，Ca，Ba，Mg，In，W或Pd)或金属合金或由金属(例如，Al，Au，Ag，Pt，Cu，Zn，Ni，Fe，Pb，LiF，Ca，Ba，Mg，In，W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因，阴极层也可以由(基本上)不透明的金属(例如Mg，Ca或Al)组成。可选地或另外地，阴极层C还可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。或者，阴极层C也可以由纳米银线构成。
OLED还可以可选地包括在电子传输层(ETL)和阴极层C之间的保护层(其可以被称为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂，氟化铯，银，Liq(8-羟基喹啉醇锂(8-hydroxyquinolinolatolithium))，Li2O，BaF2，MgO和/或NaF。
可选地，电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或多种主体化合物。
为了进一步修改发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱，发光层EML可以进一步包括一种或多种另外的发射体分子F。这种发射体分子F可以是本领域中已知的任何发射体分子。优选地，这样的发射体分子F是具有与根据本发明的分子的结构不同的结构的分子。发射体分子F可以可选地是TADF发射体。可选地，发射体分子F可以可选地是能够改变发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱的荧光和/或磷光发射体分子。示例性地，通过与发射体分子E发射的光相比发射典型地红移的光，在松弛到基态S0之前可以将三重态和/或单重态激子从根据本发明的发射体分子转移到发射体分子F。可选地，发射体分子F也可以引起双光子效应(即最大吸收能量的一半的两个光子的吸收)。
可选地，有机光电子器件(例如，OLED)可以示例性地为基本上白色的有机光电子器件。示例性地，这种白色有机光电子器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体分子和一种或多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后，如上所述，还可以可选地在两个或更多个分子之间具有能量透射率。
如本文所使用的，如果在特定的上下文中没有更具体地定义，发射和/或吸收的光的颜色的指定如下：
紫色：>380-420nm的波长范围；
深蓝色：>420-480nm的波长范围；
天蓝色：>480-500nm的波长范围；
绿色：>500-560nm的波长范围；
黄色：>560-580nm的波长范围；
橙色：>580-620nm的波长范围；
红色：>620-800nm的波长范围。
对于发射体分子，这种颜色是指发射峰。因此，示例性地，深蓝色发射体具有在从>420至480nm范围内的发射峰，天蓝色发射体具有在从>480至500nm范围内的发射峰，绿色发射体具有发射峰在从>500至560nm的范围，红色发射体具有在从>620至800nm范围内的发射峰。
深蓝色发射体可以优选具有低于480nm，更优选低于470nm，甚至更优选低于465nm或甚至低于460nm的发射峰。它通常高于420nm，优选高于430nm，更优选高于440nm或甚至高于445nm。
因此，本发明的另一方面涉及OLED，其在1000cd/m2下表现出大于8％，更优选大于10％，更优选大于13％，甚至更优选大于15％或甚至大于20％的外量子效率，和/或在420nm与500nm之间，优选在430nm与490nm之间，更优选在440nm与480nm之间，甚至更优选在445nm与460nm之间呈现发射峰和/或在500cd/m2下显示超过100小时，优选超过200小时，更优选超过400小时，甚至更优选超过750小时或甚至超过1000小时的LT 80值。因此，本发明的另一方面涉及一种OLED，其发射呈现小于0.45，优选小于0.30，更优选小于0.20或甚至更优选小于0.15或甚至小于0.10的CIEy色坐标。
本发明的另一方面涉及一种在不同色点发光的OLED。根据本发明，OLED发射具有窄发射带(小的半峰全宽(FWHM))的光。在一个方面，根据本发明的OLED发射的光具有小于0.45eV，优选小于0.42eV，更优选小于0.38eV，甚至更优选小于0.36eV或甚至小于0.34eV的主发射峰的FWHM。
本发明的另一方面涉及OLED，其发射的光具有的CIEx和CIEy色坐标接近如ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的主要的蓝色(CIEx＝0.131和CIEy＝0.046)的CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标，并因此适合用于超高清晰度(UHD)显示器中，例如，UHD-电视。因此，本发明的另一方面涉及一种OLED，其发射显示在0.02和0.30之间，优选在0.03和0.25之间，更优选在0.05和0.20之间，甚至更优选在0.08和0.18之间或甚至在0.10和0.15之间的CIEx色坐标，和/或在0.00和0.45之间，优选在0.01和0.30之间，更优选在0.02和0.20之间，甚至更优选在0.03和0.15之间或者甚至在0.04和0.10之间的CIEy色坐标。
另一方面，本发明涉及一种用于制造光电子器件的方法。在这种情况下，使用本发明的有机分子。
有机光电子器件，特别是根据本发明的OLED可以通过任何气相沉积和/或液体处理手段来制备。因此，至少有一层是
-通过升华方法制备，
-通过有机气相沉积方法制备，
-通过载气升华方法制备，
-溶液处理或印刷。
用于制备有机光电子器件(特别是根据本发明的OLED)的方法是本领域已知的。不同的层通过随后的沉积方法单独且连续地沉积在合适的衬底上。单个层可以使用相同或不同的沉积方法沉积。
气相沉积方法示例性地包括热(共)蒸发，化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器，使用AMOLED背板作为衬底。单层可以从使用适当的溶剂的溶液或分散体加工。溶液沉积方法示例性地包括旋涂，浸涂和喷射印刷。液体处理可以可选地在惰性气氛中(例如在氮气气氛中)进行，并且溶剂可以可选地通过本领域已知的方式完全或部分除去。
实施例
一般合成方案I
合成的一般步骤：
在氮气氛下，将E1(各1当量)，E2(2.10当量)和磷酸三钾(4.00当量)悬浮于DMSO中并在120℃(16小时)下搅拌。随后将反应混合物倒入冰/水混合物中。所得固体通过抽吸过滤。在真空下干燥固体后，粗产物通过用甲苯重结晶或通过快速色谱纯化。该产品以固体形式获得。
高效液相色谱(HPLC-MS)：
HPLC-MS光谱在具有MS-检测器(Thermo LTQ XL)的Agilent(1100系列)HPLC上进行。在HPLC中使用来自Waters(不含预柱)的4.6mm×150mm，5.0μm的粒径的反相柱。HPLC-MS测量在室温(rt)下用以下列浓度的溶剂乙腈、水和THF进行：
溶剂A：H2O(90％)MeCN(10％)
溶剂B：H2O(10％)MeCN(90％)
溶剂C：THF(100％)
从浓度为0.5mg/ml的溶液中取15μL的进样体积进行测量。使用以下梯度：
探针的电离通过APCI(大气压化学电离)进行。
循环伏安法
循环伏安曲线从在二氯甲烷或合适的溶剂中具有浓度为10-3mol/l的有机分子和合适的支持电解质(例如0.1mol/l的四丁基六氟磷酸铵)的溶液中测得。使用三电极组件(工作电极和对电极：铂丝，参比电极：铂丝)在氮气气氛下在室温下进行测量，并使用FeCp2/FeCp2 +作为内部标准进行校准。使用二茂铁作为相对于饱和甘汞电极(SCE)的内部标准校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
分子结构使用BP86泛函和身份解析方法(the resolution of identityapproach)(RI)优化。激发能量采用使用时间相关DFT(TD-DFT)方法的(BP86)优化结构计算。轨道和激发态能量用B3LYP泛函计算。使用Def2-SVP基本集以及用于数值积分的m4-网格。Turbomole程序包用于所有计算。
光物理测量
样品预处理：旋涂
仪器：Spin150，SPS euro。
样品浓度为10mg/ml，溶于合适的溶剂中。
程序：1)400U/min持续3s；在1000Upm/s下以1000U/min持续20s。3)在1000Upm/s下以4000U/min持续10秒。涂布后，该膜在70℃下试验1分钟。
光致发光光谱和TCSPC(时间相关单光子计数)
稳态发射光谱由配备有150W氙弧灯，激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增器和时间相关的单光子计数选项的Horiba Scientific，Modell FluoroMax-4测量。发射和激发光谱使用标准校正拟合校正。
激发态寿命采用使用TCSPC方法与FM-2013设备和Horiba Yvon TCSPC集线器的相同的系统来确定。
激发源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1，1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
数据分析(指数拟合)使用软件套件DataStation和DAS6分析软件完成。该拟合使用卡方检验来指定。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。量子产率和CIE坐标使用软件U6039-05版本3.6.0确定。
发射峰以nm表示，量子产率Φ以％表示，CIE坐标表示为x，y值。
PLQY使用以下协议确定：
1)质量保证：乙醇中的蒽(已知浓度)用作参考，
2)激发波长：确定有机分子的吸收最大值并使用该波长激发分子，
3)测量
溶液或薄膜样品的量子产率在氮气气氛下测量。产率使用以下公式计算：
其中n光子表示光子计数和Int.表示强度。
有机光电子器件的制造和表征
包含根据本发明的有机分子的OLED器件可以通过真空沉积方法制造。如果层含有多于一种的化合物，则一种或多种化合物的重量百分比以％表示。总重量百分比值达到100％，因此如果未给出值，则该化合物的分数等于给定值与100％之间的差值。
使用标准方法和测量电致发光光谱对未完全优化的OLED进行表征，依赖于强度的外部量子效率(以％计)，使用光电二极管检测到的光和电流进行计算。OLED器件寿命从恒定电流密度下操作时亮度的变化得出。LT50值对应于测量的亮度降低到初始亮度的50％的时间，类似地，LT80对应于测量的亮度降低到初始亮度的80％的时间点，LT95对应于测量的亮度降低到初始亮度的95％的时间点等。
加速寿命测量被执行(例如，应用增加的电流密度)。在500cd/m2下的示例性LT80值使用以下公式确定：
其中L0表示在施加的电流密度下的初始亮度。
这些值对应于几个像素的平均值(通常为2到8)，这些像素之间的标准偏差被给出。图像显示了一个OLED像素的数据系列。
实施例1
根据一般合成法合成实施例1(53.6％的产率)。
图1描绘了实施例1的发射光谱(在按重量计PMMA中占10％)。发射峰在447nm处。光致发光量子产率(PLQY)为73％，半峰全宽为0.38eV，发射寿命为66μs。CIEx值为0.15，CIEy值为0.10。
DPEPO中实施例1的发射峰(按重量计10％)在451nm处。光致发光量子产率(PLQY)为78％，半峰全宽为0.38eV，发射寿命为48μs。CIEx值为0.15，CIEy值为0.11。
实施例2
根据一般合成法合成实施例2。
图2描绘了实施例2的发射光谱(按重量计在PMMA中占10％)。发射峰在447nm处。光致发光量子产率(PLQY)为68％，半峰全宽为0.38eV，发射寿命为4μs。CIEx值为0.15，CIEy值为0.10。
实施例D1
实施例1在OLED D1中测试，OLED D1用以下层结构制备：
器件D1在1000cd/m2下产生11.4％的外部量子效率(EQE)。发射峰在461nm处，5V时的FWHM为57nm。相应的CIEx值为0.14，CIEy为0.125。开启电压为2.7V。器件显示较高的寿命值。
设备D1对于由CIE值表示的深蓝色显示出非常好的效率。
附图说明
图1为PMMA中实施例1(按重量计10％)的发射光谱。
图2为PMMA中实施例2(按重量计10％)的发射光谱。

Claims (11)

1.有机发光分子，其包括以下或由以下组成，
-第一化学部分，所述第一化学部分包括式I的结构或由式I的结构组成，
和
-两个第二化学部分，各自独立于另一个地包括式II的结构或由式II的结构组成，
其中所述第一化学部分通过单键与所述两个第二化学部分中的每一个链接；
其中，
§表示将第一化学部分链接至两个第二化学部分中的一个的单键的结合位点；
#表示将两个第二化学部分中的一个连接至第一化学部分的单键的结合位点；
X是O或S；
R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8各自独立于其他地选自由以下组成的组：
氢，
氘，
C1-C5-烷基，其中一个或多个氢原子可选择地由氘取代；
C6-C18-芳基，其可选择被一个或多个取代基R9取代；和
C3-C17-杂芳基，其可选择地被一个或多个取代基R9取代；
R9在每次出现时独立于其他地选自由以下组成的组：
氘，
C1-C5-烷基，其中一个或多个氢原子可选择地由氘取代；和
C6-C18-芳基，其中一个或多个氢原子可选择地由氘取代。
2.根据权利要求1所述的有机发光分子，其中所述两个第二化学部分各自在每次出现时独立于另一个地包括式IIa的结构或由式IIa的结构组成：
其中#，X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如在权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1或2所述的有机发光分子，其中X是O。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的有机发光分子，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8各自独立于其他地选自由H，Me，iPr，tBu和Ph组成的组，其可选择地由一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me，iPr，tBu和Ph组成的组。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的有机发光分子，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8各自为H。
6.根据权利要求1至5中一项或多项所述的有机发光分子作为有机光电子器件中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的用途。
7.根据权利要求6所述的用途，其中所述有机光电子器件选自由以下组成的组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，特别是在非密封地外部屏蔽的气体和蒸气传感器中，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下转换元件。
8.组合物，所述组合物包括以下或由以下组成：
(a)根据权利要求1至5中的一项或多项所述的至少一种有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)与权利要求1至5中的一项或多项所述的有机分子不同的一种或多种发射体和/或主体材料，以及
(c)可选的一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
9.有机光电子器件，其包含根据权利要求1至5中的一项或多项所述的一种有机分子或根据权利要求8所述的组合物，所述有机光电子器件特别是选自以下所组成的组的器件的形式：有机发光二极管(OLED)，发光电化学电池，OLED传感器，特别是非密封地外部屏蔽的气体和蒸气传感器，有机二极管，有机太阳能电池，有机晶体管，有机场效应晶体管，有机激光器和下转换元件。
10.根据权利要求9所述的有机光电子器件，包括：
-衬底，
-阳极和
-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在衬底上，和
-至少一个发光层，其布置在所述阳极和所述阴极之间并且包括根据权利要求1至5所述的有机分子或根据权利要求8所述的组合物。
11.用于制造有机光电子器件的方法，其中使用根据权利要求1-5中任一项所述的有机分子或根据权利要求8所述的组合物，特别地包括通过真空蒸发方法或从溶液的有机化合物的处理。
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