JP2018182326A - 特にオプトエレクトロニクスデバイスにおける使用のための有機分子 - Google Patents
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Abstract
Description
本目的は、新規クラスの有機分子を提供する本発明により達成される。
本発明によると、有機分子は純粋に有機分子である、すなわち、有機オプトエレクトロニクスデバイスにおける使用が公知である金属複合体とは対照的に、これらはいかなる金属イオンも含有しない。
本発明によると、有機分子は、青色、空色または緑色スペクトルの範囲内において発光極大を示す。有機分子は、特に、420nm〜520nmの間、好ましくは440nm〜495nmの間、より好ましくは450nm〜470nmの間において発光極大を示す。本発明による有機分子の光ルミネセンス量子収率は、特に、60%以上である。本発明による分子は、特に熱的に活性化された遅延蛍光(TADF)を示す。オプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機発光ダイオード(OLED)における本発明による分子の使用は、デバイスのより高い効率をもたらす。対応するOLEDは、公知の発光体材料および同等の色を有するOLEDより高い安定性を有する。
それぞれ互いに独立して、式IIの構造を含むまたはこれからなる2つの第2の化学部分と、
を含むまたはこれらからなり、
第1の化学部分は、単結合を介して2つの第2の化学部分のそれぞれに連結している。
#は、第1の化学部分を、2つの第2の化学部分のうちの1つに連結している単結合の結合部位を表す。
XはOまたはSである。
水素、
重水素、
C1−C5−アルキル(1個または複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C6−C18−アリール(1個または複数の置換基R9で置換されていてもよい)、および
C3−C17−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R9で置換されていてもよい)
からなる群から選択される。
重水素、
C1−C5−アルキル(1個または複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
C6−C18−アリール(1個または複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)
からなる群から選択される。
(式中、#、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は上記の通り定義される)
本発明の一実施形態では、XはOである。
本発明の一実施形態では、R1は、H、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択され、互いに独立して、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
本発明の一実施形態では、R3は、H、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択され、互いに独立して、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
本発明の一実施形態では、R5は、H、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択され、互いに独立して、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
本発明の一実施形態では、R6は、H、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択され、互いに独立して、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
本発明の一実施形態では、R8は、H、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択され、互いに独立して、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。
本発明の一実施形態では、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれHである。
(式中、#、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は上記の通り定義される)
本発明のさらなる実施形態では、2つの第2の化学部分は、それぞれの出現ごとに互いに独立して、式IIcの構造、式IIc−2の構造、式IIc−3の構造または式IIc−4の構造を含むまたはこれらからなる。
(式中、#、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は上記の通り定義される)
(式中、#、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は上記の通り定義される)
本出願全体にわたり使用されているような環式基という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の部分として最も広範な意味で理解することができる。
水素は、本明細書中に記述されている場合にはいつでも、出現ごとに重水素で置き換えることができる。
一実施形態では、本発明による有機分子は、10質量%の有機分子を有するポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)のフィルム内で、室温で、100μ秒以下、70μ秒以下、特に50μ秒以下、より好ましくは10μ秒以下、または7μ秒以下の励起状態寿命を有する。
本発明の一実施形態では、本発明による有機分子は、あるΔEST値を示す熱的に活性化した遅延蛍光(TADF)発光体を表し、このΔEST値は、5000cm-1未満、好ましくは3000cm-1未満、より好ましくは1500cm-1未満、さらにより好ましくは1000cm-1未満またはさらには500cm-1未満の、第1の励起一重項状態(S1)と、第1の励起三重項状態(T1)との間のエネルギー差異に対応する。
本発明のさらなる実施形態では、本発明による有機分子は、光ルミネセンス量子収率(PLQY)(単位:%)を発光のCIEy色座標で割ることにより算出される、150を超える、特に200を超える、好ましくは300を超える、より好ましくは500を超える、またはさらに700を超える「青色物質指数」(BMI)を有する。
発光スペクトルの立ち上がりは、発光スペクトルの接線とx軸との交点を計算することにより求める。発光スペクトルの接線は、発光バンドの高エネルギー側および発光スペクトルの最大強度の半値のポイントに設定される。
本発明のさらなる態様は、有機オプトエレクトロニクスデバイスにおける、本発明による有機分子の、発光性の発光体もしくは吸収体としての、および/またはホスト材料としての、および/または電子輸送材料としての、および/または正孔注入材料としての、および/または正孔ブロッキング材料としての使用に関する。
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLEDセンサー、特に、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザーおよび
・ダウンコンバージョンエレメント。
好ましい実施形態では、このような使用との関連で、有機オプトエレクトロニクスデバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEC)、および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。
使用する場合、有機オプトエレクトロニクスデバイス、より具体的にはOLEDにおける発光層内の本発明による有機分子の分率は、1〜99質量%、より具体的には5〜80質量%である。別の実施形態では、発光層における有機分子の割合は100質量%である。
一実施形態では、発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項(T1)および一重線(S1)エネルギー準位が、前記有機分子の三重項(T1)および一重線(S1)エネルギー準位よりエネルギー的に高いホスト材料も含む。
(a)特に発光体および/またはホストの形態での本発明による少なくとも1つの有機分子、特に発光体および/またはホストの形態でのものと、
(b)本発明による有機分子とは異なる1つもしくは複数の発光体および/またはホスト材料と、
(c)任意選択の1つもしくは複数の色素および/または1つもしくは複数の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物に関する。
(a)本発明による少なくとも1つの有機分子、特に発光体および/またはホストの形態のものと、
(b)本発明による有機分子とは異なる1つもしくは複数の発光体および/またはホスト材料と、
(c)任意選択の1つもしくは複数の色素および/または1つもしくは複数の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物を含む(または(本質的に)これらからなる)。
(i)1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の1つまたは複数の本発明による有機分子と、
(ii)5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%の少なくとも1つのホスト化合物Hと、
(iii)任意選択で、0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv)任意選択で0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒と、
(v)任意選択で0〜30質量%、特に0〜20質量%、好ましくは0〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなる発光体分子Fと
を含むまたはこれらからなる組成物を含む(または(本質的に)これらからなる)。
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Hから本発明による1つまたは複数の有機分子に移動することができ、特にホスト化合物Hの第1の励起三重項状態T1(H)から、本発明による1つまたは複数の有機分子の第1の励起三重項状態T1(E)に移動することができ、および/またはホスト化合物Hの第1の励起一重項状態S1(H)から本発明による1つまたは複数の有機分子の第1の励起一重項状態S1(E)に移動することができる。
(i)1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の本発明による1つの有機分子と、
(ii)5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%の1つのホスト化合物Hと、
(iii)任意選択で0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv)任意選択で0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒と、
(v)任意選択で0〜30質量%、特に0〜20質量%、好ましくは0〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、少なくとも1つのさらなる発光体分子Fと
を含むまたはこれらからなる組成物を含む(または(本質的に)これらからなる)。
さらなる実施形態では、ホスト化合物HはエネルギーELUMO(H)を有する最低空分子軌道LUMO(H)を有し、少なくとも1つのさらなるホスト化合物DはエネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)を有し、ELUMO(H)>ELUMO(D)である。
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)およびエネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子は、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)およびエネルギーELUMO(E)を有する最低空分子軌道LUMO(E)を有し、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子の最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との間の差異が、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間であり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子の最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D)の(ELUMO(D))との間の差異は、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間である。
本発明の有機オプトエレクトロニクスデバイスの一実施形態では、本発明による有機分子は、発光層EML中の発光材料として使用される。
本発明の有機オプトエレクトロニクスデバイスの一実施形態では、発光層EMLは、本明細書に記載されている本発明による組成物からなる。
1.基板
2.アノード層A
3.正孔注入層、HIL
4.正孔輸送層、HTL
5.電子ブロッキング層、EBL
6.発光層、EML
7.正孔ブロッキング層、HBL
8.電子輸送層、ETL
9.電子注入層、EIL
10.カソード層、
ここで、OLEDは各層を含み、ただし任意選択で、異なる層は融合されていてもよく、OLEDは、1つより多くの層の上で定義された各層の種類を含んでもよい。
本発明の一実施形態では、有機オプトエレクトロニクスデバイスはOLEDであり、これは、以下の反転した層構造を示し、
1.基板
2.カソード層
3.電子注入層、EIL
4.電子輸送層、ETL
5.正孔ブロッキング層、HBL
6.発光層、B
7.電子ブロッキング層、EBL
8.正孔輸送層、HTL
9.正孔注入層、HIL
10.アノード層A、
ここで、反転した層構造を有するOLEDは各層を含み、ただし任意選択で、異なる層は融合されていてもよく、OLEDは、1つより多くの層の上で定義された各層の種類を含んでもよい。
また任意選択で、電子輸送層(ETL)および/または正孔ブロッキング層(HBL)は1つまたは複数のホスト化合物を含んでもよい。
任意選択で、有機オプトエレクトロニクスデバイス(例えば、OLED)は、例示的に、本質的に白色の有機オプトエレクトロニクスデバイスであってよい。例としてこのような白色の有機オプトエレクトロニクスデバイスは、少なくとも1つの(深い)青色発光体分子および緑色および/または赤色の光を発光する1つまたは複数の発光体分子を含んでもよい。次いで、上に記載されているような、2つ以上の分子の間のエネルギー透過率もまた任意選択で存在してもよい。
紫色:>380〜420nmの波長帯;
深青色:>420〜480nmの波長帯;
空色:>480〜500nmの波長帯;
緑色:>500〜560nmの波長帯;
黄色:>560〜580nmの波長帯;
オレンジ色:>580〜620nmの波長帯;
赤色:>620〜800nmの波長帯。
深青色発光体は、好ましくは、480nm未満、より好ましくは470nm未満、さらにより好ましくは465nm未満またはさらには460nm未満の発光極大を有してもよい。発光極大は通常、420nmより上、好ましくは430nmより上、より好ましくは440nmより上、またはさらに445nmより上である。
本発明のさらなる態様は、明確な色ポイントにおいて光を発光するOLEDに関する。本発明によると、OLEDは、狭い発光バンド(小さな半値全幅(FWHM))を有する光を発光する。一態様では、本発明によるOLEDは、0.45eV未満、好ましくは0.42eV未満、より好ましくは0.38eV未満、さらにより好ましくは0.36eV未満、またはさらに0.34eV未満の、主要発光ピークのFWHMを有する光を発光する。
さらなる態様では、本発明は、オプトエレクトロニクス部品を生成するための方法に関する。この場合、本発明の有機分子が使用される。
− 昇華プロセスにより調製する、
− 有機気相堆積プロセスにより調製する、
− キャリアガス昇華プロセスにより調製する、
− 溶液処理またはプリントする。
合成のための一般的手順:
E1(それぞれ1当量)、E2(2.10当量)および三塩基性リン酸カリウム(4.00当量)を窒素大気下でDMSO中に懸濁させ、120℃で(16時間)撹拌した。続いて、反応混合物を氷/水混合物に注ぎ入れる。生成した固体を吸引濾過する。真空中で固体を乾燥させた後、トルエンからの再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製する。生成物を固体として得る。
HPLC−MS分光法は、MS−検出器(Thermo LTQ XL)を有するAgilent(1100シリーズ)によりHPLC上で実施する。Waters(予備カラムなし)製の逆相カラム4,6mm×150mm、粒径5.0μmをHPLCに使用する。溶媒のアセトニトリル、水およびTHFを以下の濃度で用いて、HPLC−MS測定を室温(rt)で実施する:
0.5mg/mlの濃度の溶液から、15μLの注入量を測定用に取る。以下の勾配を使用する:
プローブのイオン化をAPCI(大気圧化学イオン化)により実施する。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中10-3モル/lの濃度の有機分子および適切な支持電解質(例えば0.1モル/lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、3電極接合体(作用電極および対電極:Pt導線、基準電極:Pt導線)を用いて行われ、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正される。飽和したカロメル電極(SCE)に対する内部標準として、フェロセンを使用して、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86関数手法およびRI(resolution of identity)法を利用して最適化する。時間依存性DFT(TD−DFT)法を利用した、(BP86)最適化構造を使用して、励起エネルギーを計算する。B3LYP関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのDef2−SVPベースのセットおよびm4−グリッドを使用する。Turbomoleプログラムパッケージをすべての計算に対して使用する。
試料前処理:スピン−コーティング
装置:Spin150、SPS euro。
試料濃度は10mg/mlであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000U/分で、1000Upm/秒で20秒。3)4000U/分で、1000Upm/秒で10秒。コーティング後、フィルムは70℃で1分間試す。
150W Xenon−Arcランプ、励起および発光モノクロメーターおよびHamamatsu R928光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、Horiba Scientific、Model FluoroMax−4で定常状態の発光スペクトルを測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
FM−2013装置およびHoriba Yvon TCSPC hubを用いたTCSPC方法を使用して、同じシステムを利用して、励起状態寿命を決定する。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
データ分析(指数近似)は、ソフトウエアスイートDataStationおよびDAS6分析ソフトウエアを使用して行う。適合はカイ二乗検定を使用して特定する。
光ルミネセンス量子収率(PLQY)測定のため、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920−03Gシステム(Hamamatsu Photonics)を使用する。量子収率およびCIE座標は、ソフトウエアU6039−05バージョン3.6.0を使用して決定する。
発光極大はnmで、量子収率Φは%で、CIE座標はx、y値として与えられる。
PLQYは、以下のプロトコルを使用して決定する。
1)品質保証:エタノール中アントラセン(公知の濃度)を基準物質として使用する
2)励起波長:有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起する
3)測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。以下の方程式を使用して収率を計算する:
(式中、nフォトンは、フォトンカウントを表し、Int.は強度を表す)
本発明による有機分子を含むOLEDデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が1より多くの化合物を含有する場合、1つまたは複数の化合物の質量パーセンテージは%で与えられる。総質量パーセンテージ値は100%になり、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と100%との間の差異に等しい。
標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に依存する外部量子効率(単位:%)、および電流を測定して、完全には最適化されていないOLEDを特徴付ける。OLEDデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から得る。例えば、LT50値は、測定された輝度が初期の輝度の50%まで低減する時間に対応し、同様にLT80は、測定された輝度が初期の輝度の80%まで低減する時間点に対応し、LT95は、測定された輝度が初期の輝度の95%まで低減する時間点に対応する。
(式中、L0は、適用された電流密度での初期の輝度を表す)
値はいくつかのピクセル(通常、2〜8)の平均に対応し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。図は、1つのOLEDピクセルに対するデータシリーズを示す。
一般的合成に従い例1を合成した(53.6%収率)。
図1は例1(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は447nmである。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は73%であり、半値全幅は0.38eVであり、発光寿命は66μ秒である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.10である。
Claims (11)
- −式Iの構造を含むまたはこれからなる第1の化学部分と、
−それぞれ互いに独立して、式IIの構造を含むまたはこれからなる2つの第2の化学部分と
を含むまたはこれらからなる有機発光分子であって、前記第1の化学部分が、単結合を介して前記2つの第2の化学部分のそれぞれに連結している有機発光分子。
[式中、
§は、前記第1の化学部分を、前記2つの第2の化学部分のうちの1つに連結している単結合の結合部位を表し、
#は、前記2つの第2の化学部分のうちの1つを前記第1の化学部分に連結している単結合の結合部位を表し、
XはOまたはSであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、互いに独立して、
水素、
重水素、
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
C6−C18−アリール(1つまたは複数の置換基R9で置換されていてもよい)、および
C3−C17−ヘテロアリール(1つまたは複数の置換基R9で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R9は、出現ごとに互いに独立して、
重水素、
C1−C5−アルキル(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
C6−C18−アリール(1つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)からなる群から選択される] - XがOである、請求項1または2に記載の有機発光分子。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8が、互いに独立して、H、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択され、互いに独立して、Me、iPr、tBuおよびPhからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい、請求項1から3のいずれか1項に記載の有機発光分子。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8がそれぞれHである、請求項1から4のいずれか1項に記載の有機発光分子。
- 請求項1から5の1項または複数項に記載の有機発光分子の、有機オプトエレクトロニクスデバイスにおける、発光性発光体、および/またはホスト材料、および/または電子輸送材料、および/または正孔注入材料、および/または正孔ブロッキング材料としての使用。
- 前記有機オプトエレクトロニクスデバイスが、
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLED−センサー、特に気密封止されていない気体および蒸気センサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザーおよび
・ダウンコンバージョンエレメント
からなる群から選択される、請求項6に記載の使用。 - (a)請求項1から5のいずれか1項に記載の少なくとも1つの有機分子、特に発光体および/またはホストの形態のものと、
(b)請求項1から5のいずれか1項に記載の有機分子とは異なる1つまたは複数の発光体および/またはホスト材料と、
(c)任意選択の1つもしくは複数の色素および/または1つもしくは複数の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の1つの有機分子または請求項8に記載の組成物を含む有機オプトエレクトロニクスデバイス、特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLED−センサー、特に気密封止されていない気体および蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョンエレメントからなる群から選択されるデバイスの形態での有機オプトエレクトロニクスデバイス。
- − 基板と、
− アノードと、
− カソードと、
− 少なくとも発光層と
を含み、前記アノードまたは前記カソードが、前記基板上に配置され、前記発光層がアノードとカソードの間に配置され、請求項1から5に記載の有機分子または請求項8に記載の組成物を含む、請求項9に記載の有機オプトエレクトロニクスデバイス。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の有機分子または請求項8に記載の組成物を使用し、特に、真空蒸着方法によるまたは溶液からの有機化合物の処理を含む、有機オプトエレクトロニクスデバイスを生成するための方法。
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Citations (3)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019533739A (ja) * | 2017-05-04 | 2019-11-21 | サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機分子、特に光電子デバイスに用いる有機分子 |
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