TW202302813A - 有機分子，特別是用於光電子器件的有機分子 - Google Patents

有機分子，特別是用於光電子器件的有機分子 Download PDF

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Abstract

本發明涉及有機分子，特別是在有機光電子器件中的應用。根據本發明，有機分子包含或由以下部分組成，第一化學部分包含或由式I的結構組成，
Figure 111129411-A0101-11-0001-1
和兩個第二化學部分，各自獨立於另一個地包含或由式II的結構組成，
Figure 111129411-A0101-11-0001-2
其中第一化學部分通過單鍵與兩個第二化學部分中的每個連結； 其中， §表示將第一化學部分連結至兩個第二化學部分之一的單鍵的結合位點； ＃表示將兩個第二化學部分之一連結至第一化學部分的單鍵的結合位點； X是O或S； R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8各自獨立於其他地選自由以下組成的組：氫，氘，一個或多個氫原子可選擇地由氘取代的C 1-C 5-烷基，可選擇地被一個或多個取代基R 9取代的C 6-C 18-芳基和可選擇地被一個或多個取代基R 9取代的C 3-C 17-雜芳基。

Description

有機分子，特別是用於光電子器件的有機分子
本發明涉及有機分子及其在有機發光二極體(OLED)和其他光電子器件中的用途。
無。
本發明的目的在於提供適合用於光電子器件的分子。
該目的通過提供一類新的有機分子的本發明來實現。
根據本發明，有機分子為純粹的有機分子，即與已知用於有機光電子器件的金屬配合物相比它們不包含任何金屬離子。
根據本發明，有機分子在藍色、天藍色或綠色光譜範圍內呈現發射峰。有機分子特別在420nm和520nm之間，優選在440nm和495nm之間，更優選在450nm和470nm之間呈現發射峰。特別地，根據本發明的有機分子的光致發光量子產率是60%或更多。特別地，根據本發明的分子表現出熱啟動延遲螢光(TADF)。根據本發明的分子在光電子器件(例如有機發光二極體(OLED))中的使用導致該器件更高的效率。相應的OLED比具有已知發射體材料和類似顏色的OLED具有更高的穩定性。
根據本發明的有機發光分子包含第一化學部分和兩個第二化學部分或由第一化學部分和兩個第二化學部分組成，第一化學部分包含式I的結構或由式I的結構組成，
Figure 02_image013
以及 - 兩個第二化學部分，各自獨立於另一個地包含式II的結構或由式II的結構組成，
Figure 02_image015
其中第一化學部分通過單鍵與兩個第二化學部分中的每一個連結。 §表示將第一化學部分連結至兩個第二化學部分中的一個的單鍵的結合位點。 ＃表示將第一化學部分連結至兩個第二化學部分中的一個的單鍵的結合位點。 X為O或S。 R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8各自獨立於其他地選自由以下組成的組： 氫， 氘， C 1-C 5-烷基， 其中一個或多個氫原子可選擇地由氘取代； C 6-C 18-芳基， 其可選擇地由一個或多個取代基R 9取代；和 C 3-C 17-雜芳基， 其可選擇地由一個或多個取代基R 9取代。 R 9在每次出現時獨立於其他地選自由以下組成的組： 氘， C 1-C 5-烷基， 其中一個或多個氫原子可選擇地由氘取代；和 C 6-C 18-芳基， 其中一個或多個氫原子可選擇地由氘取代。
在本發明的一個實施方式中，兩個第二化學部分各自在每次出現時獨立於另一個地包含式IIa的結構或由式IIa的結構組成：
Figure 02_image017
其中＃，X，R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8為如上定義。
在本發明的一個實施方式中，X為O。
在本發明的一個實施方式中，R 1選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 2選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 3選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 4選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 5選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 6選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 7選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 8選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
在本發明的一個實施方式中，R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8各自為H。
在本發明的另一個實施方式中，兩個第二化學部分各自在每次出現時獨立於另一個地包含式IIb的結構、式IIb-2的結構、式IIb-3的結構或式IIb-4的結構或由式IIb的結構、式IIb-2的結構、式IIb-3的結構或式IIb-4的結構組成：
Figure 02_image019
其中＃，R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8為如上定義。
在本發明的另一個實施方式中，兩個第二化學部分各自在每次出現時獨立於另一個地包含式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構或由式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構組成：
Figure 02_image021
其中＃，R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8為如上定義。
在本發明的另一個實施方式中，兩個第二化學部分各自在每次出現時獨立於另一個地包含式IId的結構、式IId-2的結構、式IId-3的結構或式IId-4的結構或由式IId的結構、式IId-2的結構、式IId-3的結構或式IId-4的結構組成：
Figure 02_image023
其中＃，R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8為如上定義。
如本申請自始至終所使用的，術語“芳基”和“芳香族”可以在最廣義上理解為任何單-，雙-或多環芳香族部分。因此，芳基包含6至18個芳香族環原子，並且雜芳基包含3至17個芳香族環原子，其中至少一個為雜原子。儘管如此，在整個申請中，芳香族環原子的數目可以在某些取代基的定義中作為下標數位給出。特別地，雜芳環包含一至三個雜原子。此外，術語“雜芳基”和“雜芳族”可以在最廣義上理解為包含至少一個雜原子的任何單-，雙-或多環雜芳族部分。雜原子可以在每次出現時相同或不同，並且分別選自由N、O和S組成的組。因此，術語“伸芳基”是指攜帶兩個與其它分子結構連結的結合位元點並由此作為連結結構的二價取代基。如果，在示例性實施方式中的基團與這裡給出的定義不同，例如，芳香族環原子的數目或雜原子的數目不同於給定的定義，將應用示例性實施方式中的定義。根據本發明，稠合(成環)芳香族或雜芳族多環由兩個或多個單芳香族或雜芳族迴圈構成，其通過縮合反應形成多環。
特別地，如本申請自始至終所使用的，術語芳基或雜芳基包含可以經由芳香族或雜芳族基團的任何位置結合的基團，芳基或雜芳基衍生自苯，萘，蒽，菲，芘，二氫芘(dihydropyrene)，䓛(chrysene)，熒蒽，苯並蒽，苯並菲，並四苯(tetracene)，呋喃，苯並呋喃，異苯並呋喃，二苯並呋喃，噻吩，苯並噻吩，異苯並噻吩，二苯並噻吩；吡咯，吲哚，異吲哚，哢唑，吡啶，喹啉，異喹啉，吖啶，菲啶，苯並-5,6-喹啉，苯並-6,7-喹啉，苯並-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩噁嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯並咪唑，萘並咪唑，菲並咪唑，吡啶並咪唑，吡嗪並咪唑，喹喔啉並咪唑，噁唑，苯並噁唑，萘並噁唑，蒽並噁唑(anthroxazol)，菲並噁唑(phenanthroxazol)，異噁唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯並噻唑，噠嗪，苯並噠嗪，嘧啶，喹唑啉(benzopyrimidine)，1,3,5-三嗪，喹喔啉，吡嗪，吩嗪，萘啶，哢啉，苯並哢啉，菲咯啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯並三唑，1,2,3-噁二唑，1,2,4-噁二唑，1,2,5-噁二唑，1,2,3,4-四嗪，嘌呤，蝶啶，中氮茚(indolizine)和苯並噻二唑或上述基團的組合。
如本申請自始至終所使用的，術語環狀基團可以在最廣泛的意義上理解為任何單-，雙-或多環部分。
如本申請自始至終所使用的，術語烷基可以在最廣義上理解為任何線性、支化或環狀的烷基取代基。特別地，術語烷基包含取代基甲基(Me)，乙基(Et)，正丙基( nPr)，異丙基( iPr)，環丙基，正丁基( nBu)，異丁基( iBu)，仲丁基( sBu)，叔丁基( tBu)，環丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，2-戊基，新戊基，環戊基，1-甲基環戊基和2-甲基戊基。
無論何時在此提及的氫，它也可以在每次出現時被氘所取代。
應當理解的是，當分子片段被描述為是取代基或相反附接至另一個部分時，其名稱可以寫成像片段(例如萘基，二苯並呋喃基)或整個分子(例如萘，二苯並呋喃)這樣。如本文所用，指定取代基或附加片段的這些不同方式被認為是等同的。
在一個實施方式中，在室溫下的具有10%(按重量計)的有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根據本發明的有機分子具有不超過100μs，不超過70μs，特別是不超過50μs，更優選不超過10μs或不超過7μs的激發狀態壽命。
在一個實施方式中，在室溫下的具有10%(按重量計)的有機分子的雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)膜中根據本發明的有機分子具有不超過100μs，不超過70μs，特別是不超過50μs，更優選不超過10μs或不超過7μs的激發狀態壽命。
在本發明的一個實施方式中，根據本發明的有機分子代表熱啟動延遲螢光(TADF)發射體，其顯示的ΔE ST值對應於第一激發單重態(S1)與第一激發三重態(T1)之間的能量差，ΔE ST值小於5000cm -1，優選小於3000cm -1，更優選小於1500cm -1，甚至更優選小於1000cm -1或甚至小於500cm -1。
在本發明的另一個實施方式中，在室溫下的具有10% (按重量計)的有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根據本發明的有機分子在可見或最近的紫外波長範圍內(即在380-800nm的波長範圍內)具有發射峰，其具有小於0.45 eV，優選小於0.42eV，更優選小於0.38eV，甚至更優選小於0.36eV或甚至小於0.34eV的半峰全寬。
在本發明的另一個實施方式中，根據本發明的有機分子具有通過用以%表示的光致發光量子產率(PLQY)除以發射光的CIEy色座標來計算的“藍色物質指數”(BMI)，“藍色物質指數”(BMI)超過150，特別是超過200，優選超過300，更優選超過500或甚至超過700。
軌道和激發態能量可以通過實驗方法或通過使用量子化學方法的計算(特別是密度泛函理論計算)來確定。最高佔據分子軌道E HOMO的能量通過本領域技術人員已知的方法由迴圈伏安法測量以0.1eV的精確度確定。最低未佔據分子軌道E LUMO的能量計算為E HOMO+E gap，其中E gap如下測定：對於主體化合物，除非另有說明，使用在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有10%(按重量計)的主體化合物的膜的發射光譜的開始作為E gap。對於發射體分子，E gap被確定為在PMMA中具有10%(按重量計)發射體的膜的激發光譜和發射光譜交叉處的能量。
第一激發三重態T1的能量由低溫下(通常在77K)的發射光譜的開始確定。對於主體化合物，其中第一激發單重態和最低三重態在能量上分開＞0.4eV，磷光通常在2-Me-THF中的穩態光譜中可見。三重態能量因此可以被確定為磷光譜的開始。對於TADF發射體分子，第一激發三重態T1的能量由在77K下的延遲發射光譜的開始確定，如果不另外說明，則在具有10%(按重量計)發射體的PMMA膜中測量。對於主體化合物和發射體化合物二者來說，第一激發單重態S1的能量從發射光譜的開始確定，如果不另外說明，則在具有10%(按重量計)主體或發射體化合物的PMMA膜中測量。
發射光譜的開始通過計算發射光譜的切線與x軸的交點來確定。發射光譜的切線設置在發射帶的高能側，並且在發射光譜的最大強度的半值點處。
本發明的另一方面涉及根據本發明的有機分子在有機光電子器件中作為發光發射體或吸收體，和/或作為主體材料和/或作為電子傳輸材料，和/或作為空穴注入材料，和/或作為空穴阻擋材料的用途。
有機光電子器件可以從最廣泛的意義上理解為基於有機材料的任何器件，該器件適用於發射可見或最近的紫外(UV)範圍內(即波長範圍為380-800nm)的光。更優選地，有機光電子器件可以能夠在即400-800nm的可見光範圍內發光。
在這種用途的情況下，有機光電子器件更特別地選自由以下組成的組： •有機發光二極體(OLED)， •發光電化學電池， •OLED感測器，特別是在非氣密地外部遮罩的氣體和蒸氣感測器中， •有機二極體， •有機太陽能電池， •有機電晶體， •有機場效應電晶體， •有機雷射器和 •下轉換元件。
在這種用途的情況下的優選實施方式中，有機光電子器件是選自由有機發光二極體(OLED)，發光電化學電池(LEC)和發光電晶體組成的組中的器件。
在該用途的情況下，在有機光電子器件中的發光層中的，更特別地在OLEDs中，根據本發明的有機分子的分數為1%至99%(按重量計)，更特別地為5%至80%(按重量計)。在可選的實施方式中，發射層中有機分子的比例為100%(按重量計)。
在一個實施方式中，發光層不僅包含根據本發明的有機分子，而且還包含主體材料，主體材料的三重態(T1)能級和單重態(S1)的能級在能量上高於有機分子的三重態(T1)和單重態(S1)的能級。
本發明的另一方面涉及包含以下物質或由以下物質組成的組合物： (a)根據本發明的至少一種有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和 (b)與根據本發明的有機分子不同的一種或多種發射體和/或主體材料，和 (c)可選的一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
在一個實施方式中，發光層包含一種組合物(或(基本上)由該組合物組成)，該組合物包含以下物質或由以下物質組成： (a)根據本發明的至少一種有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和 (b)與根據本發明的有機分子不同的一種或多種發射體和/或主體材料，和 (c)可選的一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
特別優選地，發光層EML包含一種組合物(或(基本上)由該組合物組成)，該組合物包含以下成分或由以下成分組成： (i)1-50%(按重量計)，優選5-40%(按重量計)，特別是10-30%(按重量計)的根據本發明的一種或多種有機分子； (ii)5-99%(按重量計)，優選30-94.9%(按重量計)，特別是40-89%(按重量計)的至少一種主體化合物H；和 (iii)可選的0-94%(按重量計)，優選0.1-65%(按重量計)，特別是1-50%(按重量計)的至少一種另外的主體化合物D，其具有的結構不同於根據本發明的分子的結構；和 (iv)可選的0-94%(按重量計)，優選0-65%(按重量計)，特別是0-50%(按重量計)的溶劑；和 (v)可選的0-30%(按重量計)，特別是0-20%(按重量計)，優選0-5%(按重量計)的至少一種另外的發射體分子F，其具有的結構與根據本發明的分子的結構不同。
優選地，能量可以從主體化合物H轉移到根據本發明的一種或多種有機分子，特別是從主體化合物H的第一激發三重態T1(H)轉移到根據本發明的一種或多種有機分子的第一激發三重態T1(E)和/或從主體化合物H的第一激發單重態S1(H)轉移到根據本發明的一種或多種有機分子的第一激發單重態S1(E)。
在另一個實施方式中，發光層EML包含一種組合物(或(基本上)由該組合物組成)，該組合物包含以下物質或由以下物質組成： (i)1-50%(按重量計)，優選5-40%(按重量計)，特別是10-30%(按重量計)的根據本發明的一種或多種有機分子； (ii)5-99%(按重量計)，優選30-94.9%(按重量計)，特別是40-89%(按重量計)的至少一種主體化合物H；和 (iii)可選的0-94%(按重量計)，優選0.1-65%(按重量計)，特別是1-50%(按重量計)的至少一種另外的主體化合物D，其具有的結構不同於根據本發明的分子的結構；和 (iv)可選的0-94%(按重量計)，優選0-65%(按重量計)，特別是0-50%(按重量計)的溶劑；和 (v)可選的0-30%(按重量計)，特別是0-20%(按重量計)，優選0-5%(按重量計)的至少一種另外的發射體分子F，其具有的結構與根據本發明的分子的結構不同。
在一個實施方式中，主體化合物H具有最高佔據分子軌道HOMO(H)，其具有在-5至-6.5eV範圍內的能量E HOMO(H)，並且至少一種另外的主體化合物D具有最高佔據分子軌道HOMO(D)，其具有能量E HOMO(D)，其中E HOMO(H)＞E HOMO(D)。
在另一個實施方式中，主體化合物H具有最低未佔據分子軌道LUMO(H)，其具有能量E LUMO(H)，並且至少一種另外的主體化合物D具有最低未佔據分子軌道LUMO(D)，其具有能量E LUMO(D)，其中E LUMO(H)＞E LUMO(D)。
在一個實施方式中，主體化合物H具有最高佔據分子軌道HOMO(H)和最低未佔據分子軌道LUMO(H)，最高佔據分子軌道HOMO(H)具有能量E HOMO(H)，最低未佔據分子軌道LUMO(H)具有能量E LUMO(H)，以及 該至少一種另外的主體化合物D具有最高佔據分子軌道HOMO(D)和最低未佔據分子軌道LUMO(D)，最高佔據分子軌道HOMO(D)具有能量E HOMO(D)，最低未佔據分子軌道LUMO(D)具有能量E LUMO(D)， 根據本發明的有機分子具有最高佔據分子軌道HOMO(E)和最低未佔據分子軌道LUMO(E)，最高佔據分子軌道HOMO(E)具有能量E HOMO(E)，最低未佔據分子軌道LUMO(E)具有能量E LUMO(E)， 其中， E HOMO(E)＞E HOMO(D)並且根據本發明的有機分子的最高佔據分子軌道HOMO(E)的能級(E HOMO(E))與主體化合物H的最高佔據分子軌道HOMO(H)的能級(E HOMO(H))之間的差為 -0.5eV至0.5eV之間，更優選為-0.3eV至0.3eV之間，甚至更優選為-0.2eV至0.2eV之間，或者甚至為-0.1eV至0.1eV之間；並且 E LUMO(H)＞E LUMO(D)並且根據本發明的有機分子的最低未佔據分子軌道LUMO(E)的能級(E LUMO(E))與至少一種另外的主體化合物D的最低未佔據分子軌道LUMO(D)的能級(E LUMO(D))之間的差在-0.5eV和0.5eV之間，更優選在-0.3eV和0.3eV之間，甚至更優選在-0.2eV和0.2eV之間，或者甚至在-0.1eV和0.1eV之間。
在另一方面，本發明涉及包含有機分子或本文所述類型的組合物的有機光電子器件，更特別地選自由以下組成的組中的器件形式：有機發光二極體(OLED)，發光電化學電池，OLED感測器，更特別地非密封地外部遮罩的氣體和蒸氣感測器，有機二極體，有機太陽能電池，有機電晶體，有機場效應電晶體，有機雷射器和下轉換元件。
在優選實施方式中，有機光電子器件是從由有機發光二極體(OLED)，發光電化學電池(LEC)和發光電晶體組成的組中選擇的器件。
在本發明的有機光電子器件的一個實施方式中，根據本發明的有機分子用作發光層EML中的發射材料。
在本發明的有機光電子器件的一個實施方式中，發光層EML由根據本發明這裡描述的組合物組成。
示例性地，當有機光電子器件是OLED時，其可以呈現以下層結構： 1. 襯底 2. 陽極層A 3. 空穴注入層，HIL 4. 空穴傳輸層，HTL 5. 電子阻擋層，EBL 6. 發光層，EML 7. 空穴阻擋層，HBL 8. 電子傳輸層，ETL 9. 電子注入層，EIL 10. 陰極層， 其中OLED僅可選地包含各層，不同的層可以合併，並且OLED可以包含多於一層以上定義的每層類型。
此外，有機光電子器件可以可選地包含一個或多個保護層，保護該器件免受暴露於環境中的有害物質的損害，包含示例性的水分、蒸氣和/或氣體。
在本發明的一個實施方式中，有機光電子器件是OLED，其呈現以下倒置層結構： 1. 襯底 2. 陰極層 3. 電子注入層，EIL 4. 電子傳輸層，ETL 5. 空穴阻擋層，HBL 6. 發光層，B 7. 電子阻擋層，EBL 8. 空穴傳輸層，HTL 9. 空穴注入層，HIL 10. 陽極層A 其中，具有倒置層結構的OLED僅可選地包含每個層，不同的層可以合併，並且OLED可以包含多於一層上面定義的每種層類型。
在本發明的一個實施方式中，有機光電子器件是OLED，其可以呈現堆疊架構。在這種架構中，與典型佈置相反，OLED並排放置，各個單元堆疊在彼此之上。採用呈現堆疊架構的OLED可以產生混合光，特別是可以通過堆疊藍色、綠色和紅色OLED來產生白光。此外，呈現堆疊架構的OLED可以可選地包含電荷產生層(CGL)，其典型地位於兩個OLED子單元之間並且通常由n摻雜層和p摻雜層組成，其中一個CGL的n摻雜層通常位於更靠近陽極層。
在本發明的一個實施方式中，有機光電子器件是OLED，其包含在陽極和陰極之間的兩個或多個發射層。特別地，這種所謂的串聯式OLED包含三個發射層，其中一個發射層發射紅光，一個發射層發射綠光以及一個發射層發射藍光，並且可選地可以包含另外的層，例如電荷產生層，在各個發射層之間的阻擋層或傳輸層。在另一個實施方式中，發射層相鄰地堆疊。在另一個實施方式中，串聯OLED包含在每兩個發射層之間的電荷產生層。另外，由電荷產生層隔開的多個相鄰發射層或多個發射層可以合併。
襯底可以由任何材料或材料的組合物形成。最經常地，玻璃載玻片被用作襯底。可選地，可以使用薄金屬層(例如，銅，金，銀或鋁膜)或塑膠膜或載玻片。這可以允許更高程度的靈活性。陽極層A主要由允許獲得(基本上)透明膜的材料組成。由於兩個電極中的至少一個應當(基本上)透明以允許來自OLED的光發射，所以陽極層A或陰極層C是透明的。優選地，陽極層A包含大量的或甚至由透明導電氧化物(TCOs)組成。這樣的陽極層A可以示例性地包含氧化銦錫，氧化鋁鋅，氟摻雜的氧化錫，氧化銦鋅，PbO，SnO，氧化鋯，氧化鉬，氧化釩，氧化鎢，石墨，摻雜的Si，摻雜的Ge，摻雜的GaAs，摻雜的聚苯胺，摻雜的聚吡咯和/或摻雜的聚噻吩。
特別優選地，陽極層A(基本上)由氧化銦錫(ITO)(例如(InO3)0.9(SnO2)0.1)組成。由透明導電氧化物(TCO)引起的陽極層A的粗糙度可以通過使用空穴注入層(HIL)來補償。此外，HIL可以便於准電荷載流子(即，空穴)的注入，因為便於從TCO到空穴傳輸層(HTL)的准電荷載流子的傳輸。空穴注入層(HIL)可以包含聚-3,4-乙二氧基噻吩(PEDOT)，聚苯乙烯磺酸鹽(PSS)，MoO 2，V 2O 5，CuPC或CuI，特別是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入層(HIL)還可以防止金屬從陽極層A擴散到空穴傳輸層(HTL)中。HIL可以示例性地包含PEDOT：PSS(聚-3,4-乙二氧基噻吩：聚苯乙烯磺酸鹽)，PEDOT(聚-3,4-乙二氧基噻吩)，mMTDATA(4,4’,4”-三[苯基(間甲苯基)氨基]三苯胺)，Spiro-TAD(2,2’,7,7’-四(n,n-二苯基氨基)-9,9’-螺二芴)，DNTPD(N1,N1’-(聯苯-4,4’-二基)二(N1-苯基-N4,N4-二-間甲苯基苯-1,4-二胺)，NPB(N,N’-二-(1-萘基)-N,N’-雙-苯基-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺)，NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]聯苯胺)，MeO-TPD(N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)聯苯胺)，HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮雜苯三烯-六腈)和/或Spiro-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-雙-(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)。
鄰近陽極層A或空穴注入層(HIL)通常設置空穴傳輸層(HTL)。這裡，可以使用任何空穴傳輸化合物。示例性地，可以使用富電子雜芳族化合物如三芳基胺和/或哢唑作為空穴傳輸化合物。HTL可以降低陽極層A和發光層EML之間的能量勢壘。空穴傳輸層(HTL)也可以是電子阻擋層(EBL)。優選地，空穴傳輸化合物具有其三重態T1的相對較高的能級。示例性地，空穴傳輸層(HTL)可以包含星形雜環，例如三(4-哢唑基-9-基苯基)胺(TCTA)，聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))，α-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))，TAPC (4,4’-環己基-雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺])，2-TNATA (4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)，Spiro-TAD，DNTPD，NPB，NPNPB，MeO-TPD，HAT-CN和/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-聯哢唑)。另外，HTL可以包含p摻雜層，其可以由有機空穴傳輸基質中的無機或有機摻雜劑組成。過渡金屬氧化物例如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢可以示例性地用作無機摻雜劑。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)，五氟苯甲酸銅(Cu(I)pFBz)或過渡金屬絡合物可以示例性地用作有機摻雜劑。
EBL可以示例性地包含mCP(1,3-雙(哢唑-9-基)苯)，TCTA，2-TNATA，mCBP(3,3-二(9H-哢唑-9-基)聯苯)，tris-Pcz，CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-雙(三苯基甲矽烷基)-9H-哢唑)和/或DCB(N,N’-二哢唑基-1,4-二甲基苯)。
通常，鄰近空穴傳輸層(HTL)定位發光層EML。發光層EML包含至少一種發光分子。特別地，EML包含根據本發明的至少一種發光分子。在一個實施方式中，發光層僅包含根據本發明的有機分子。典型地，EML另外包含一種或多種主體材料。示例性地，主體材料選自CBP(4,4’-雙-(N-哢唑基)聯苯)，mCP，mCBP Sif87(二苯並[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)，CzSi，Sif88(二苯並[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷，DPEPO(雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)，9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-哢唑，9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-哢唑，T2T(2,4,6-三(聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪)，T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST (2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。典型地應該選擇主體材料以顯示第一三重態(T1)和第一單重態(S1)的能級，其在能量上高於有機分子的第一三重態(T1)和第一單重態(S1)的能級。
在本發明的一個實施方式中，EML包含具有至少一種空穴-主導主體和一種電子-主導主體的所謂混合主體系統。在一個具體的實施方式中，EML確切地包含根據本發明的一個發光分子種類以及一種混合主體系統，該混合主體系統包含作為電子-主導主體的T2T以及作為空穴-主導主體的選自以下的主體：CBP，mCP，mCBP，9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-哢唑和9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-哢唑。在另一個實施方式中，EML包含50-80%(按重量計)，優選60-75%(按重量計)的選自以下的主體：CBP，mCP，mCBP，9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]-9H-哢唑，9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-哢唑和9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-哢唑；10-45%(按重量計)，優選15-30%(按重量計)的T2T和5-40%(按重量計)，優選10-30%(按重量計)的根據本發明的發光分子。
鄰近發光層EML可以設置電子傳輸層(ETL)。在此，可以使用任何電子輸送體(electron transporter)。示例性地，可以使用缺少電子的化合物，例如苯並咪唑，吡啶，三唑，噁二唑(例如1,3,4-噁二唑)，氧化膦和碸。電子輸送體也可以是星形雜環，例如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可以包含NBphen(2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)，Alq3(鋁-三(8-羥基喹啉))，TSPO 1(二苯基-4-三苯基甲矽烷基苯基-膦氧化物)，BPyTP2(2,7-二(2,2’-聯吡啶-5-基)三苯基)，Sif87(二苯並[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)，Sif88(二苯並[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)，BmPyPhB(1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4’-雙-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-聯苯)。可選地，ETL可以摻雜有諸如Liq的材料。電子傳輸層(ETL)也可能阻擋空穴或引入空穴阻擋層(HBL)。HBL可以示例性地包含BCP (2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴銅靈(Bathocuproine))，BAlq(雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁)，NBphen (2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)，Alq3(鋁-三(8-羥基喹啉))，TSPO1(二苯基-4-三苯基甲矽烷基苯基-氧化膦)，T2T(2,4,6-三(二苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)，T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)，TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-哢唑基)苯/1,3,5-三(哢唑)-9-基)苯)。
鄰近電子傳輸層(ETL)，可以設置陰極層C。示例性地，陰極層C可以包含金屬(例如，Al，Au，Ag，Pt，Cu，Zn，Ni，Fe，Pb，LiF，Ca，Ba，Mg，In，W或Pd)或金屬合金或由金屬(例如，Al，Au，Ag，Pt，Cu，Zn，Ni，Fe，Pb，LiF，Ca，Ba，Mg，In，W或Pd)或金屬合金組成。出於實際原因，陰極層也可以由(基本上)不透明的金屬(例如Mg，Ca或Al)組成。可選地或另外地，陰極層C還可以包含石墨和/或碳納米管(CNT)。或者，陰極層C也可以由納米銀線構成。
OLED還可以可選地包含在電子傳輸層(ETL)和陰極層C之間的保護層(其可以被稱為電子注入層(EIL))。該層可以包含氟化鋰，氟化銫，銀，Liq(8-羥基喹啉醇鋰(8-hydroxyquinolinolatolithium))，Li 2O，BaF 2，MgO和/或NaF。
可選地，電子傳輸層(ETL)和/或空穴阻擋層(HBL)也可以包含一種或多種主體化合物。
為了進一步修改發光層EML的發射光譜和/或吸收光譜，發光層EML可以進一步包含一種或多種另外的發射體分子F。這種發射體分子F可以是本領域中已知的任何發射體分子。優選地，這樣的發射體分子F是具有與根據本發明的分子的結構不同的結構的分子。發射體分子F可以可選地是TADF發射體。可選地，發射體分子F可以可選地是能夠改變發光層EML的發射光譜和/或吸收光譜的螢光和/或磷光發射體分子。示例性地，通過與發射體分子E發射的光相比發射典型地紅移的光，在鬆弛到基態S0之前可以將三重態和/或單重態激子從根據本發明的發射體分子轉移到發射體分子F。可選地，發射體分子F也可以引起雙光子效應(即最大吸收能量的一半的兩個光子的吸收)。
可選地，有機光電子器件(例如，OLED)可以示例性地為基本上白色的有機光電子器件。示例性地，這種白色有機光電子器件可以包含至少一種(深)藍色發射體分子和一種或多種發射綠光和/或紅光的發射體分子。然後，如上所述，還可以可選地在兩個或更多個分子之間具有能量透射率。
如本文所使用的，如果在特定的上下文中沒有更具體地定義，發射和/或吸收的光的顏色的指定如下： 紫色：＞380-420nm的波長範圍； 深藍色：＞420-480nm的波長範圍； 天藍色：＞480-500nm的波長範圍； 綠色：＞500-560nm的波長範圍； 黃色：＞560-580nm的波長範圍； 橙色：＞580-620nm的波長範圍； 紅色：＞620-800nm的波長範圍。
對於發射體分子，這種顏色是指發射峰。因此，示例性地，深藍色發射體具有在從＞420至480nm範圍內的發射峰，天藍色發射體具有在從＞480至500nm範圍內的發射峰，綠色發射體具有發射峰在從＞500至560nm的範圍，紅色發射體具有在從＞620至800nm範圍內的發射峰。
深藍色發射體可以優選具有低於480nm，更優選低於470nm，甚至更優選低於465nm或甚至低於460nm的發射峰。它通常高於420nm，優選高於430nm，更優選高於440 nm或甚至高於445nm。
因此，本發明的另一方面涉及OLED，其在1000cd/m 2下表現出大於8%，更優選大於10%，更優選大於13%，甚至更優選大於15%或甚至大於20%的外量子效率，和/或在420nm與500nm之間，優選在430nm與490nm之間，更優選在440nm與480nm之間，甚至更優選在445nm與460nm之間呈現發射峰和/或在500cd/m 2下顯示超過100小時，優選超過200小時，更優選超過400小時，甚至更優選超過750小時或甚至超過1000小時的LT 80值。因此，本發明的另一方面涉及一種OLED，其發射呈現小於0.45，優選小於0.30，更優選小於0.20或甚至更優選小於0.15或甚至小於0.10的CIEy色座標。
本發明的另一方面涉及一種在不同色點發光的OLED。根據本發明，OLED發射具有窄發射帶(小的半峰全寬(FWHM))的光。在一個方面，根據本發明的OLED發射的光具有小於0.45eV，優選小於0.42eV，更優選小於0.38eV，甚至更優選小於0.36eV或甚至小於0.34eV的主發射峰的FWHM。
本發明的另一方面涉及OLED，其發射的光具有的CIEx和CIEy色座標接近如ITU-R Recommendation BT.2020(Rec. 2020)所定義的主要的藍色(CIEx=0.131和CIEy=0.046)的CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)色座標，並因此適合用於超高清晰度(UHD)顯示器中，例如，UHD-電視。因此，本發明的另一方面涉及一種OLED，其發射顯示在0.02和0.30之間，優選在0.03和0.25之間，更優選在0.05和0.20之間，甚至更優選在0.08和0.18之間或甚至在0.10和0.15之間的CIEx色座標，和/或在0.00和0.45之間，優選在0.01和0.30之間，更優選在0.02和0.20之間，甚至更優選在0.03和0.15之間或者甚至在0.04和0.10之間的CIEy色座標。
另一方面，本發明涉及一種用於製造光電子器件的方法。在這種情況下，使用本發明的有機分子。
有機光電子器件，特別是根據本發明的OLED可以通過任何氣相沉積和/或液體處理手段來製備。因此，至少有一層是 - 通過昇華方法製備， - 通過有機氣相沉積方法製備， - 通超載氣昇華方法製備， - 溶液處理或印刷。
用於製備有機光電子器件(特別是根據本發明的OLED)的方法是本領域已知的。不同的層通過隨後的沉積方法單獨且連續地沉積在合適的襯底上。單個層可以使用相同或不同的沉積方法沉積。
氣相沉積方法示例性地包含熱(共)蒸發，化學氣相沉積和物理氣相沉積。對於有源矩陣OLED顯示器，使用AMOLED背板作為襯底。單層可以從使用適當的溶劑的溶液或分散體加工。溶液沉積方法示例性地包含旋塗，浸塗和噴射印刷。液體處理可以可選地在惰性氣氛中(例如在氮氣氣氛中)進行，並且溶劑可以可選地通過本領域已知的方式完全或部分除去。
實施例
一般合成方案I
Figure 02_image025
合成的一般步驟：
在氮氣氛下，將E1(各1當量)，E2(2.10當量)和磷酸三鉀(4.00當量)懸浮於DMSO中並在120℃(16小時)下攪拌。隨後將反應混合物倒入冰/水混合物中。所得固體通過抽吸過濾。在真空下乾燥固體後，粗產物通過用甲苯重結晶或通過快速色譜純化。該產品以固體形式獲得。
高效液相色譜(HPLC-MS)：
HPLC-MS光譜在具有MS-檢測器(Thermo LTQ XL)的Agilent(1100系列)HPLC上進行。在HPLC中使用來自Waters (不含預柱)的4.6mm×150mm，5.0μm的粒徑的反相柱。HPLC-MS測量在室溫(rt)下用以下列濃度的溶劑乙腈、水和THF進行： 溶劑A：H 2O(90%)MeCN(10%) 溶劑B：H 2O(10%)MeCN(90%) 溶劑C：THF(100%)
從濃度為0.5mg/ml的溶液中取15μL的進樣體積進行測量。使用以下梯度：
Figure 02_image027
探針的電離通過APCI(大氣壓化學電離)進行。
迴 圈伏安法
迴圈伏安曲線從在二氯甲烷或合適的溶劑中具有濃度為10 -3mol/l的有機分子和合適的支持電解質(例如0.1mol/l的四丁基六氟磷酸銨)的溶液中測得。使用三電極元件(工作電極和對電極：鉑絲，參比電極：鉑絲)在氮氣氣氛下在室溫下進行測量，並使用FeCp 2/FeCp 2 +作為內部標準進行校準。使用二茂鐵作為相對於飽和甘汞電極(SCE)的內部標準校正HOMO資料。
密度泛函理論 計算
分子結構使用BP86泛函和身份解析方法(the resolution of identity approach)(RI)優化。激發能量採用使用時間相關DFT(TD-DFT)方法的(BP86)優化結構計算。軌道和激發態能量用B3LYP泛函計算。使用Def2-SVP基本集以及用於數值積分的m4-網格。Turbomole套裝程式用於所有計算。
光物理測量樣品預處理：旋塗 儀器：Spin150，SPS euro。 樣品濃度為10mg/ml，溶於合適的溶劑中。 程式：1)400U/min持續3 s；在1000Upm/s下以1000 U/min持續20 s。3)在1000Upm/s下以4000U/min持續10秒。塗布後，該膜在70℃下試驗1分鐘。
光致發光光譜和TCSPC( 時間相關單光子計數)
穩態發射光譜由配備有150W氙弧燈，激發和發射單色器以及Hamamatsu R928光電倍增器和時間相關的單光子計數選項的Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4測量。發射和激發光譜使用標準校正擬合校正。
激發態壽命採用使用TCSPC方法與FM-2013設備和Horiba Yvon TCSPC集線器的相同的系統來確定。
激發源： NanoLED 370(波長：371nm，脈衝持續時間：1，1ns) NanoLED 290(波長：294nm，脈衝持續時間：＜1ns) SpectraLED 310(波長：314nm) SpectraLED 355(波長：355nm)。
資料分析(指數擬合)使用軟體套件DataStation和DAS6分析軟體完成。該擬合使用卡方檢驗來指定。
光致發光量子產率測量
對於光致發光量子產率(PLQY)測量，使用 絕對 PL 量子產率測量 C9920-03G系統( Hamamatsu Photonics)。量子產率和CIE座標使用軟體U6039-05版本3.6.0確定。
發射峰以nm表示，量子產率Φ以%表示，CIE座標表示為x，y值。
PLQY使用以下協定確定： 1)品質保證：乙醇中的蒽(已知濃度)用作參考， 2)激發波長：確定有機分子的吸收最大值並使用該波長激發分子， 3)測量 溶液或薄膜樣品的量子產率在氮氣氣氛下測量。產率使用以下公式計算：
Figure 02_image029
其中n 光子表示光子計數和Int.表示強度。
有機光電子器件的製造和表徵
包含根據本發明的有機分子的OLED器件可以通過真空沉積方法製造。如果層含有多於一種的化合物，則一種或多種化合物的重量百分比以%表示。總重量百分比值達到100%，因此如果未給出值，則該化合物的分數等於給定值與100%之間的差值。
使用標準方法和測量電致發光光譜對未完全優化的OLED進行表徵，依賴於強度的外部量子效率(以%計)，使用光電二極體檢測到的光和電流進行計算。OLED器件壽命從恆定電流密度下操作時亮度的變化得出。LT50值對應於測量的亮度降低到初始亮度的50%的時間，類似地，LT80對應於測量的亮度降低到初始亮度的80%的時間點，LT95對應於測量的亮度降低到初始亮度的95%的時間點等。
加速壽命測量被執行(例如，應用增加的電流密度)。在500cd/m 2下的示例性LT80值使用以下公式確定：
Figure 02_image031
其中L 0表示在施加的電流密度下的初始亮度。
這些值對應於幾個圖元的平均值(通常為2到8)，這些圖元之間的標準差被給出。圖像顯示了一個OLED圖元的資料數列。
實施例1
Figure 02_image033
根據 一般合成法合成實施例1(53.6%的產率)。
圖1描繪了實施例1的發射光譜(在按重量計PMMA中占10%)。發射峰在447nm處。光致發光量子產率(PLQY)為73 %，半峰全寬為0.38eV，發射壽命為66μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.10。
DPEPO中實施例1的發射峰(按重量計10%)在451nm處。光致發光量子產率(PLQY)為78%，半峰全寬為0.38eV，發射壽命為48μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.11。
實施例2
Figure 02_image035
根據 一般合成法合成實施例2。
圖2描繪了實施例2的發射光譜(按重量計在PMMA中占10%)。發射峰在447nm處。光致發光量子產率(PLQY)為68 %，半峰全寬為0.38eV，發射壽命為4μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.10。
實施例D1
實施例1在OLED D1中測試，OLED D1用以下層結構製備：
Figure 02_image037
器件D1在1000cd/m 2下產生11.4%的外部量子效率(EQE)。發射峰在461nm處，5V時的FWHM為57nm。相應的CIEx值為0.14，CIEy為0.125。開啟電壓為2.7V。器件顯示較高的壽命值。
設備D1對於由CIE值表示的深藍色顯示出非常好的效率。
無
圖1為PMMA中實施例1(按重量計10%)的發射光譜。 圖2為PMMA中實施例2(按重量計10%)的發射光譜。
Figure 111129411-A0101-11-0003-5
Figure 111129411-A0101-11-0004-6

Claims (15)

  1. 一種有機發光分子，其包含： - 第一化學部分，該第一化學部分包含式I的結構，
    Figure 03_image039
    和 - 兩個第二化學部分，各自獨立地包含式II的結構，
    Figure 03_image041
    其中該第一化學部分通過單鍵與該兩個第二化學部分中的每一個連結； 其中， §表示將第一化學部分連結至兩個第二化學部分中的一個的單鍵的結合位點； ＃表示將兩個第二化學部分中的一個連接至第一化學部分的單鍵的結合位點； X是O或S； R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8各自獨立於其他地選自由以下組成的組： 氫， 氘， C 1-C 5-烷基，其中一個或多個氫原子可選擇地由氘取代； C 6-C 18-芳基，其可選擇地被一個或多個取代基R 9取代；和 C 3-C 17-雜芳基，其可選擇地被一個或多個取代基R 9取代； R 9在每次出現時獨立於其他地選自由以下組成的組： 氘， C 1-C 5-烷基，其中一個或多個氫原子可選擇地由氘取代；和 C 6-C 18-芳基，其中一個或多個氫原子可選擇地由氘取代。
  2. 如請求項1所述之有機發光分子，其中該兩個第二化學部分各自在每次出現時獨立於另一個地包含式IIa的結構：
    Figure 03_image043
    其中＃，X，R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8如在請求項1中所定義的。
  3. 如請求項1或2所述之有機發光分子，其中X是O。
  4. 如請求項1或2所述之有機發光分子，其中R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8各自獨立於其他地選自由H，Me， iPr， tBu和Ph組成的組，其可選擇地由一個或多個取代基取代，取代基彼此獨立地選自由Me， iPr， tBu和Ph組成的組。
  5. 如請求項1或2所述之有機發光分子，其中R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6，R 7和R 8各自為H。
  6. 如請求項1至5中任一項所述之有機發光分子作為有機光電子器件中的發光發射體和/或主體材料和/或電子傳輸材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻擋材料的用途。
  7. 如請求項6所述之用途，其中該有機光電子器件選自由以下組成的組： •發光電化學電池， •OLED感測器， •有機二極體， •有機電晶體， •有機雷射器，和 •下轉換元件。
  8. 如請求項7所述之用途，其中該有機光電子器件選自由以下組成的組： •有機發光二極體(OLED)， •在非密封地外部遮罩的氣體和蒸氣感測器中的 OLED 傳感器， •有機太陽能電池，和 •有機場效應電晶體。
  9. 一種組合物，該組合物包含： (a)如請求項1至5中任一項所述的至少一種有機分子， (b)與請求項1至5中任一項所述的有機分子不同的一種或多種發射體和/或主體材料，以及 (c)可選的一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
  10. 一種有機光電子器件，其包含如請求項1至5任一項所述的一種有機分子或如請求項9所述的組合物。
  11. 如請求項10所述之有機光電子器件，其是選自以下所組成的組的器件的形式：發光電化學電池、OLED感測器、有機二極體、有機電晶體、有機雷射器和下轉換元件。
  12. 如請求項10所述之有機光電子器件，其是選自以下所組成的組的器件的形式：有機發光二極體(OLED)、在非密封地外部遮罩的氣體和蒸氣感測器中的OLED感測器、有機太陽能電池和有機場效應電晶體。
  13. 如請求項10所述之有機光電子器件，其包含： - 襯底， - 陽極和 - 陰極，其中該陽極或該陰極設置在襯底上，和 - 至少一個發光層，其佈置在該陽極和該陰極之間並且包含如請求項1至5所述的有機分子或如請求項8所述的組合物。
  14. 一種用於製造有機光電子器件的方法，其中使用如請求項1至5中任一項所述的有機分子或如請求項9所述的組合物。
  15. 如請求項14所述之方法，其包含通過真空蒸發方法來處理有機化合物，或從溶液處理有機化合物。
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