JP2019533739A - 有機分子、特に光電子デバイスに用いる有機分子 - Google Patents
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Abstract
Description
及び、
一般式IIの構造からなる又は含む、それぞれ他とは独立である2つの第二の化学的部分、からなる又は含むものであって、
第一の化学的部分は、該2つの第二の化学的部分のそれぞれと、単結合を介して結合する。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
重水素、
N(R6)2、
OR6、
Si(R6)3、
B(OR6)2、
OSO2R6、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
重水素、
OPh、
CF3、
CN、
F、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数1〜5のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数2〜5のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数2〜5のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、及び、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、#及びRaは、上記のとおりに規定される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、
Rbは、水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、先述の規定が適用される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、
Rcは、
Me、
iPr、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサーであって、特に外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーにおけるOLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、及び
・ ダウンコンバージョン素子。
(a) 特に発光体及び/又はホストの形態である、この発明にかかる少なくとも1つの有機分子と、
(b) この発明にかかる有機分子とは異なる、1つ又は複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の1つ又は複数の染料及び/又は1つ又は複数の溶媒。
(a) 特に発光体及び/又はホストの形態である、この発明にかかる少なくとも1つの有機分子と、
(b) この発明にかかる有機分子とは異なる、1つ又は複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の1つ又は複数の染料及び/又は1つ又は複数の溶媒。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10〜30重量%であるこの発明にかかる1つ又は複数の有機分子と、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%である少なくとも1つのホスト化合物Hと、
(iii) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%である少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量%である溶媒と、
(v) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%である少なくとも1つのさらなる発光体分子F。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10−30重量%であるこの発明にかかる1つの有機分子と、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%である1つのホスト化合物Hと、
(iii) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%である少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量%である溶媒と、
(v) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%である少なくとも1つのさらなる発光体分子F。
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)と、エネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)とを有し、
この発明にかかる有機分子は、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)と、エネルギーELUMO(E)を有する最低空分子軌道LUMO(E)とを有するものであって、
ここで、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、この発明にかかる有機分子の最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらに好ましくは−0.2eV〜0.2eV、さらにより好ましくは−0.1eV〜0.1eVであり、
また、ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、この発明にかかる有機分子の最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D)(ELUMO(D))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらに好ましくは−0.2eV〜0.2eV、さらにより好ましくは−0.1eV〜0.1eVである。
1. 基板
2. 陽極層A
3. ホール注入層HIL
4. ホール輸送層HTL
5. 電子ブロッキング層EBL
6. 発光層EML
7. ホールブロッキング層HBL
8. 電子輸送層ETL
9. 電子注入層EIL
10. 陰極層、を示すものであり得、
このOLEDは各層を単に備え、随意に、異なる層同士を融合させてもよく、またこのOLEDは、上記に規定した層のタイプのそれぞれのうちの2以上の層を備え得る。
1. 基板
2. 陰極層
3. 電子注入層EIL
4. 電子輸送層ETL
5. ホールブロッキング層HBL
6. 発光層B
7. 電子ブロッキング層EBL
8. ホール輸送層HTL
9. ホール注入層HIL
10. 陽極層A、を示すものであり得、
逆構造型の層構造を備えるこのOLEDは各層のみを備え、随意に、異なる層同士を融合させてもよく、またこのOLEDは、上記に規定した層のタイプのそれぞれのうちの2以上の層を備え得る。
紫色:波長範囲>380〜420nm、
深青色:波長範囲>420〜480nm、
水色:波長範囲>480〜500nm、
緑色:波長範囲>500〜560nm、
黄色:波長範囲>560〜580nm、
橙色:波長範囲>580〜620nm、
赤色:波長範囲>620〜800nm。
− 昇華プロセスによって調製され、
− 有機気相堆積プロセスによって調製され、
− キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
− 溶液処理又は溶液印刷される。
基本の合成スキームI
基本合成手順AAV1:
3−シアノフェニル−ボロン酸E2(1.20当量)、4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル/4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾトリフルオリド(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2´,6´−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)及びリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比10:1、2mLトルエン/mmol臭化アリール)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。次いで、反応混合物を濾過し、残渣をジクロロメタンで洗浄する。溶媒を除去する。得られた粗生成物をトルエン中で再結晶して精製し、生成物を固体として得る。
Z2の合成は、AAV1に従って実行するものであって、3−シアノフェニル−ボロン酸E2を、3−ブロモ−2,6−ジフルオロ−ベンゾニトリル/3−ブロモ−2,6−ジフルオロ−ベンゾトリフルオリドと反応させる。
Z3の合成は、AAV1に従って実行するものであって、3−シアノフェニル−ボロン酸E2を、4−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル/4−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応させる。
Z4の合成は、AAV1に従って実行するものであって、3−シアノフェニル−ボロン酸E2を、4−ブロモ−2,5−ジフルオロベンゾニトリル/4−ブロモ2,5−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応させる。
Z5の合成は、AAV1に従って実行するものであって、3−シアノフェニル−ボロン酸E2を、2−ブロモ−4,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル/2−ブロモ−4,5−ジフルオロ−ベンゾトリフルオリドと反応させる。
Z6の合成は、AAV1に従って実行するものであって、3−シアノフェニル−ボロン酸E2を、3−ブロモ−5,6−ジフルオロ−ベンゾニトリル/3−ブロモ−5,6−ジフルオロ−ベンゾトリフルオリドと反応させる。
MS検出器(Thermo LTQ XL)を備えたアジレント社(Agilent)(1100シリーズ)のHPLCでHPLC−MS分析を行った。HPLCでは、Waters社の逆相カラム4.6mm×150mm、粒径5.0μmを用いた(プレカラムなし)。HPLC−MS測定は、アセトニトリル、水及びTHFを以下の濃度にした溶媒を用いて室温(rt)で行った。
濃度0.5mg/mlにした溶液から、測定用に注入量15μLを取る。以下のグラジエントを用いる:
プローブのイオン化はAPCI(大気圧化学イオン化法(atmospheric pressure chemical ionization))により行った。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン又は好適な溶媒中で濃度10-3mol/lとなる有機分子と、好適な支持電解質(例えば0.1mol/lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート)とを有する溶液で測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、三電極法(作用極及び対極:Pt線、参照極:Pt線)で行い、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を用いて較正する。飽和カロメル電極(SCE)に対する内部標準としてフェロセンを用いて、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86汎関数及びRI法(resolution of identity approach)を用いて最適化する。励起エネルギーは、時間依存DFT(TD−DFT)法を採用する(BP86)最適化構造を用いて計算する。軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、B3LYP汎関数により計算する。Def2−SVP基底関数系と、数値積分にはm4グリッド(m4−grid)を用いる。全ての計算に、Turbomoleプログラムパッケージを用いる。
サンプルの事前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro社
サンプル濃度は、好適な溶媒に溶解させて10mg/mlとする。
定常状態の発光スペクトル分光法を、150Wキセノンアークランプ、励起及び発光用モノクロメータ、浜松ホトニクス株式会社の光電子増倍管R928、及び時間相関単一光子計数用のオプションを設けた、株式会社堀場製作所(Horiba Scientific)のFluoroMax−4モデルで測定する。発光スペクトル及び励起スペクトルは、標準補正フィットを用いて補正する。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1.1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
データ分析(Exponential Fit)は、ソフトウェアスイートDataStation及びDAS6分析ソフトウェアを用いて行う。このフィットは、カイ二乗検定を用いて特定する。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のため、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920−03Gシステム(浜松ホトニクス株式会社)を用いる。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039−05 バージョン3.6.0を用いて決定する。
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(濃度既知)を参照として用いる。
2)励起波長:有機分子の吸収極大を決定し、この波長を用いて分子を励起させる。
3)測定
量子収率は、窒素雰囲気下で溶液又は膜のサンプルを測定する。収率は、以下の式を用いて計算する:
この発明にかかる有機分子を備えるOLEDデバイスは、真空蒸着法により製造可能である。1つの層が複数の化合物を含有する場合、複数の化合物の重量百分率が、%で与えられる。重量百分率の合計値が100%に達するため、ある値が与えられていなくとも、この化合物のフラクションは、与えられている値と100%との差に等しい。
図1に、実施例1(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。発光極大は、469nmにある。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は86%であり、半値全幅は0.42eVである。
図2に、実施例2(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。発光極大は、488nmにある。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は82%であり、半値全幅は0.45eVである。
図3に、実施例3(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。発光極大は、474nmにある。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は78%であり、半値全幅は0.45eVである。
図5に、実施例5(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。発光極大は、450nmにある。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は69%であり、半値全幅は0.43eVである。
実施例1を、以下の層構造で構築したOLEDD1中で試験した:
デバイスD1により、1000cd/m2で外部量子収率(EQE)16.4%が得られた。発光極大は474nmであり、9Vで56nmのFWHMを伴う。対応するCIEy値は0.26である。LT80(500cd/m2)は221時間である。
Claims (14)
- 有機発光分子であって、
− 一般式Iの構造からなる又は含む第一の化学的部分、
及び、
− 一般式IIの構造からなる又は含む、それぞれ他とは独立である2つの第二の化学的部分、からなる又は含むものであって、
前記第一の化学的部分は、前記2つの第二の化学的部分のそれぞれと、単結合を介して結合し、
Tは、前記第一の化学的部分を前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位又は水素であり、
Vは、前記第一の化学的部分を前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位又は水素であり、
Wは、前記第一の化学的部分を前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、CN及びCF3からなる群から選択され、
Xは、前記第一の化学的部分を前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、CN及びCF3からなる群から選択され、
Yは、前記第一の化学的部分を前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、CN及びCF3からなる群から選択され、
#は、前記第一の化学的部分を前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位を表し、
Zは、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R1は、
水素、
重水素、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R2は、
水素、
重水素、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Rmは、
水素、
重水素、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
1つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ra、R3及びR4は、水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R5は、水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
1つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R6は、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
炭素数1〜5のアルキル基(1つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のアルコキシ基(1つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基(1つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルケニル基(1つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルキニル基(1つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、
1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数3〜17のヘテロアリール基、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、
及び、N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
互いに独立である置換基Ra、R3、R4又はR5は、1つ又は複数の置換基Ra、R3、R4又はR5と共に単環式又は多環式の脂環式系、芳香環系及び/又はベンゾ縮合環系を形成してもよく、
W、X及びYからなる群から選択される1つの置換基は、厳密にはCN又はCF3であり、T、V、W、X及びYからなる群から選択される2つの置換基は、厳密には前記第一の化学的部分と前記2つの第二の化学的部分のうちの一方とを結合する単結合の結合部位を表す、有機発光分子。 - R1、R2、及びRmは互いに独立に、H、メチル基及びフェニル基からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項1記載の有機発光分子。
- WはCNである、請求項1又は2に記載の有機発光分子。
- 前記2つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式IIbの構造からなる又は含むものであって、
式中、
Rbは、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項1とは別の規定が適用される、請求項1から4のいずれか1項に記載の有機発光分子。 - 前記2つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式IIcの構造からなる又は含むものであって、
式中、
Rbは、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(1つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
1つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項1とは別の規定が適用される、請求項1から4のいずれか1項に記載の有機発光分子。 - Rbは、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換されていてもよいPh基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhからなる群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル基、
及び、
− N(Ph)2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項5又は6に記載の有機発光分子。 - 3−シアノフェニル−ボロン酸を反応体、好ましくはブロモ置換の、ジフルオロ置換のベンゾニトリル/ベンゾトリフルオリドと反応する反応体として用いる、請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子を調製する方法。
- 光電子デバイス中における、発光体及び/又はホスト材料及び/又は電子輸送材料及び/又はホール注入材料及び/又はホールブロッキング材料としての、請求項1から7のいずれか1項に記載の分子の使用。
- 前記光電子デバイスは、
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサー、特に非気密密閉の気体センサー及び蒸気センサーにおけるOLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、及び
・ ダウンコンバージョン素子、からなる群から選択される、請求項9記載の使用。 - (a) 特に発光体及び/又はホストの形態である、請求項1から7のいずれか1項に記載の少なくとも1つの有機分子と、
(b) 請求項1から7のいずれか1項の有機分子とは異なる、1つ又は複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の1つ又は複数の染料及び/又は1つ又は複数の溶媒と、からなる又は含む、組成物。 - 特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサーであって特に非気密密閉の気体センサー及び蒸気センサーにおけるOLEDセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態である、請求項1から7のいずれか1項に記載の1つの有機分子又は請求項11記載の組成物を含む、光電子デバイス。
- − 基板と、
− 陽極と、
− 陰極と、
− 前記陽極と前記陰極との間に配置されて、請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子又は請求項11記載の組成物を含む、少なくとも1つの発光層とを備え、前記陽極又は前記陰極が前記基板上に配置されるものである、請求項12記載の光電子デバイス。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の有機分子又は請求項11記載の組成物を用い、特に蒸着法による又は溶液からの、有機分子の処理を含む、光電子デバイスの製造方法。
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