JP2023534546A

JP2023534546A - 光電子素子用有機トリアジン含有分子

Info

Publication number: JP2023534546A
Application number: JP2023504126A
Authority: JP
Inventors: ティリオン，ダミアン; ジョリー，ダミアン; ダンツ，ミヒャエル
Original assignee: Samsung Display Co Ltd
Current assignee: Samsung Display Co Ltd
Priority date: 2020-07-24
Filing date: 2021-07-22
Publication date: 2023-08-09
Also published as: CN116157408A; WO2022018175A1; EP4185581A1; KR20230043788A; US20230301186A1

Abstract

本発明は、特に、光電子素子に適用するための有機化合物に関する。本発明によれば、前記有機化合物は、以下を含む：化学式Ｉの構造を有する第１化学的部分、及び【化１】JPEG2023534546000099.jpg10248それぞれ独立して化学式ＩＩの構造を有する２つの第２化学的部分、【化２】JPEG2023534546000100.jpg4859ここで、前記第１化学的部分は、単結合を介して前記２つの第２化学的部分それぞれに連結され、ここで、Ｔ及びＶは、ＲＡ及びＲ１からなる群から互いに独立して選択され、Ｗは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲＡ及びＲ２からなる群から選択され、Ｘは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ２であり、Ｙは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ２であり、ＲＴ及びＲＶから選択された１つの置換基は、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであり、ＲＴ及びＲＶから選択された他の１つの置換基は、ＣＮ及びＣＦ３からなる群から選択され、ＲＷは、ＲＩであり、ＲＸは、ＲＩであり、ＲＹは、ＲＩである。

Description

本発明は、有機分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。

本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。

そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。

本発明の有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。

前記有機分子は、空色、緑色または黄色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、４９０～６００ｎｍ、好ましくは、５１０～５６０ｎｍ、さらに好ましくは、５２０～５４０ｎｍにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、１０％以上である。本発明の分子は、特に、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、素子のさらに高い効率をもたらす。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質及び類似した色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有し、及び／またはＯＬＥＤディスプレイにおいて本発明による分子を使用する場合、自然で見える色相のより正確な再現、すなわち、ディスプレイされたイメージでさらに高い解像度が達成される。特に、前記分子は、いわゆるハイパー蛍光（ｈｙｐｅｒ－ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）を可能にするために、蛍光エミッタと組み合わせて使用されうる。

ＰＭＭＡにおいて実施例１（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

本発明による有機分子は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる１つの第１化学的部分、及び

それぞれ互いに独立して化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる２つの第２化学的部分、

ここで、前記第１化学的部分は、単結合を介して前記２つの第２化学的部分それぞれに連結される。

Ｔは、Ｒ^Ａ及びＲ^１からなる群から選択される。

Ｖは、Ｒ^Ａ及びＲ^１からなる群から選択される。

Ｗは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ^Ａ及びＲ^２からなる群から選択される。

Ｘは前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ^２である。

Ｙは前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ^２である。

Ｒ^Ａは、２つの置換基Ｒ^Ｔｚで置換された１，３，５－トリアジニルである。

、これは、点線で表示された位置を介して化学式Ｉの構造に結合される。

Ｒ^Ｔは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＣＮ及びＣＦ_３からなる群から選択される。

Ｒ^Ｖは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＣＮ及びＣＦ_３からなる群から選択される。

Ｒ^Ｗは、Ｒ^Ｉである。

Ｒ^Ｘは、Ｒ^Ｉである。

Ｒ^Ｙは、Ｒ^Ｉである。

＃は、前記第２化学的部分を前記第１化学的部分に連結する単結合の結合サイトを示す。

Ｚは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^３、ＮＲ^３、Ｏ、ＳｉＲ^３Ｒ^４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２からなる群から選択される。

Ｒ^１は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、及び
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換される。

Ｒ^２は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、及び
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換される。

Ｒ^Ｉは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、及び
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換される。

Ｒ^Ｔｚは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換される。

Ｒ^ａ、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換される。

Ｒ^５は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換される。

Ｒ^６は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキルまたはＣ_６－Ｃ_１８アリール置換基で選択的に置換され、
Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
これは、１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキルまたはＣ_６－Ｃ_１８アリール置換基で選択的に置換され、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）。
置換基Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５と共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系及び／またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。

本発明によれば、Ｔ、Ｖ及びＷからなる群から選択された正確に１つの置換基がＲ^Ａであり、Ｗ、Ｙ及びＸからなる群から選択された正確に１つの置換基が、前記第１化学的部分と前記２つの第２化学的部分のうち１つとを連結する単結合の結合サイトを示し、Ｒ^Ｔ及びＲ^Ｖから選択された正確に１つの置換基が、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであり、Ｒ^Ｔ及びＲ^Ｖから選択された正確に１つの置換基が、ＣＮ及びＣＦ_３からなる群から選択される。

本発明の一実施形態において、第１化学的部分は、下記化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^Ｉ及びＲ^Ｔｚは、前記のように定義され、
Ｘ^Ｄは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであり、
ここで、Ｒ^Ｄは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトである。

一実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^Ｉは、それぞれの場合、互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル、メシチル、トリル及びフェニルからなる群から選択される。トリルという用語は、２－トリル、３－トリル及び４－トリルを意味する。

一実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^Ｉは、それぞれの場合、互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル及びフェニルからなる群から選択される。

一実施形態において、Ｗは、Ｒ^Ａである。

一実施形態において、Ｔは、Ｒ^Ａである。

一実施形態において、Ｖは、Ｒ^Ａである。

一実施形態において、Ｒ^Ｔは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｒ^Ｔは、ＣＦ_３である。

一実施形態において、Ｒ^Ｖは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｒ^Ｖは、ＣＦ_３である。

一実施形態において、Ｗは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｔは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｗは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｔは、ＣＦ_３である。

一実施形態において、Ｗは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｖは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｗは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｖは、ＣＦ_３である。

一実施形態において、Ｔは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｔは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｔは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｔは、ＣＦ_３である。

一実施形態において、Ｔは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｖは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｔは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｖは、ＣＦ_３である。

一実施形態において、Ｖは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｔは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｖは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｔは、ＣＦ_３である。

一実施形態において、Ｖは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｖは、ＣＮである。

一実施形態において、Ｖは、Ｒ^Ａであり、Ｒ^Ｖは、ＣＦ_３である。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^Ｔｚは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｈ、メチル、
１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換されたフェニル、
１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換された１，３，５－トリアジニル、
１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換されたピリジニル、及び
１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換されたピリミジニル。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^Ｔｚは、それぞれの場合、互いに独立して、Ｈ、メチル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、フェニル置換基は、ニトリル基及びカルバゾリル基でさらに置換され、これは、１以上のフェニル置換基で再び置換される。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^Ｔｚは、それぞれの場合、フェニルである。

本発明の一実施形態において、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
ここで、１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ_３によって選択的に置換され、
Ｃ_３－Ｃ_１５ヘテロアリール、
ここで、１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ_３によって選択的に置換され、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

本発明の他の実施形態において、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、及び
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
ここで、１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈによって選択的に置換される。

本発明の一実施形態において、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、及び
フェニル、
ここで、１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈによって選択的に置換される。

本発明の他の実施形態において、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、及び
フェニル、
ここで、１以上の水素原子は、独立して、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈによって選択的に置換される。

本発明の更なる実施形態において、前記２つの第２化学的部分それぞれは、それぞれの場合、互いに独立して、下記化学式ＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、＃及びＲ^ａは、前記のように定義される。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｈ、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｈ、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｈ、
Ｍｅ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合、Ｈである。

本発明の更なる実施形態において、前記２つの第２化学的部分それぞれは、それぞれの場合、互いに独立して、化学式ＩＩｂの構造、化学式ＩＩｂ－２の構造、化学式ＩＩｂ－３の構造または化学式ＩＩｂ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式IIb

化学式IIb-2

化学式IIb-3

化学式IIb-4
ここで、
Ｒ^ｂは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
重水素、
Ｎ（Ｒ^５）_２、
ＯＲ^５、
Ｓｉ（Ｒ^５）_３、
Ｂ（ＯＲ^５）_２、
ＯＳＯ_２Ｒ^５、
ＣＦ_３、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換される。

その他にも前述の定義が適用される。

本発明の１つの更なる実施形態において、前記２つの第２化学的部分それぞれは、それぞれの場合、互いに独立して、下記化学式ＩＩｃの構造、化学式ＩＩｃ－２の構造、化学式ＩＩｃ－３の構造または化学式ＩＩｃ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式ｃ

化学式c-2

化学式c-3

化学式c-4
ここで、前述の定義が適用される。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ｂは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ｂは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ｂは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル。

以下、前記第２化学的部分の例示が表される。

ここで、＃、Ｚ、Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５に対し、前述の定義が適用される。

一実施形態において、Ｒ^ａ及びＲ^５は、それぞれの場合、互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ－プロピル（ＣＨ（ＣＨ_３）_２）（^ｉＰｒ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ_３及びジフェニルアミン（ＮＰｈ_２）からなる群から選択される。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、Ｒ^Ｚは、ＣＮ及びＣＦ_３からなる群から選択され、
それを除いては、前述の定義が適用される。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩＩ－１または化学式ＩＩＩ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩＩａ－１またはＩＩＩａ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、
Ｒ^ｃは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

本発明の好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩａ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩＩｂ－１または化学式ＩＩＩｂ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩｂ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩｃ－１またはＩＩＩｃ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩｃ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩｄ－１またはＩＩＩｄ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩｄ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶ－１またはＩＶ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶａ－１またはＩＶａ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶａ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶｂ－１またはＩＶｂ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶｂ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｖの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の更なる実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｖ－１またはＶ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｖ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＶＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＶＩの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＶＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＶＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＶＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＶＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＸの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＩＸの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｘの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式Ｘの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＸＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＸＩの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＸＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＸＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＸＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＸＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本発明の一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＸＩＶの構造を含むか、あるいはそれからなる：

ここで、前述の定義が適用される。

本発明の他の実施形態において、前記有機分子は、Ｒ^ＺがＣＮである化学式ＸＩＶの構造を含むか、あるいはそれからなる。

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、６～６０個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、５～６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、１～３個のヘテロ原子を含む。

さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２個の結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。

特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環部分、二環部分または多環部分としても理解される。

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ビフェニル」は、置換基として最も広い意味において、オルトビフェニル、メタビフェニルまたはパラビフェニルとしても理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学的部分に対する結合部位と係わって定義される。

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（^ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（^ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（^ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（^ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（^ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。

本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。

本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。

水素（Ｈ）は、本明細書で言及される度に、それぞれの場合、重水素にも置換される。

分子フラグメントが、置換基や、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。

一実施形態において、室温で１０重量％の有機分子を含むポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、本発明による有機分子は、２５μｓ以下、１５μｓ以下、特に、１０μｓ以下、さらに好ましくは、８μｓ以下、または６μｓ以下、より一層好ましくは、４μｓ以下の励起状態寿命を有する。

本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッタを示し、これは、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値を示し、これは、５０００ｃｍ^－１未満、好ましくは、３０００ｃｍ^－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ^－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ^－１未満、または更にこのましくは、５００ｃｍ^－１未満の値を有する。

本発明の更なる実施形態において、室温で１０重量％の有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、０．５０ｅＶ未満、好ましくは、０．４８ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．４３ｅＶ未満、または０．４０ｅＶ未満の半値幅（ｆｕｌｌｗｉｄｔｈａｔｈａｌｆｍａｘｉｍｕｍ）値を有する。

軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーＥ^ＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から０．１ｅＶの精度で決定される。最低空軌道エネルギーＥ^ＬＵＭＯは、Ｅ^ＨＯＭＯ＋Ｅ^ｇａｐによって計算され、ここで、Ｅ^ｇａｐは、下記のように決定される：ホスト化合物の場合、他に明示されない限り、１０重量％のホストを含むＰＭＭＡフィルムの発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）が、Ｅ^ｇａｐとして使用される。エミッタ分子の場合、Ｅ^ｇａｐは、１０重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。本発明による有機分子の場合、Ｅ^ｇａｐは、１０重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。

第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、一般的に、７７Ｋにおいて、発光スペクトルの開始から決定される。第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが０．４ｅＶ以上エネルギー的に分離されたホスト化合物に対し、燐光は、一般的に、２－Ｍｅ－ＴＨＦ内の定常状態（ｓｔｅａｄｙ－ｓｔａｔｅ）スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始としても決定される。ＴＡＤＦエミッタ分子の場合、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、遅延発光スペクトルの開始から決定され、他に明示されない限り、１０重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。ホスト及びエミッタ化合物のいずれについても、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの開始から決定される（以下のように測定される：ＴＡＤＦエミッタ：ＰＭＭＡフィルムにおいて１０重量％の濃度；ホスト：純粋フィルム）。

発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
本発明の更なる側面は、本発明による有機分子を製造する方法（選択的な後続反応を含む）に関するものであり、ここで、反応物は、２－ブロモ－６－フルオロベンゾニトリル、３－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリル、１－ブロモ－３－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）ベンゼン及び１－ブロモ－２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンゼンからなる群から選択されたものが使用され、ここで、それら反応物は、いずれも正確に３つの置換基Ｒ^Ｉで選択的に置換される。

本発明によれば、ボロン酸ピナコールエステルの代わりに、ボロン酸またはそれと同等なボロン酸エステルを使用することができる。

窒素ヘテロ環とアリールハライド、好ましくは、アリールフルオライドの求核性芳香族置換反応において、典型的な条件は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性極性溶媒におけるリン酸三カリウムまたは水素化ナトリウムのような塩基の使用を含む。

代案的な合成経路は、アリールハライドまたはアリール擬ハライド、好ましくは、臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラートまたはアリールトシレートに、銅またはパラジウム触媒カップリングを介して窒素ヘテロ環を導入することを含む。

本発明の更なる側面は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。

有機光電子素子ともいう光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０～８００ｎｍの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍ～８００ｎｍの光を発光することができる。

そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される。

－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－下向き変換素子
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。

一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子を含む。この場合、光電子素子、特にＯＬＥＤにおいて、発光層内の本発明による有機分子の分率は、１重量％～９９重量％、さらに５重量％～８０重量％である。代案的な実施形態において、発光層内の有機分子の割合は、１００重量％である。

一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。

本発明の更なる側面は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである。

（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による１以上の有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒
本発明の更なる実施形態において、組成物は、室温で１０％超過、好ましくは、２０％超過、より好ましくは、４０％超過、より一層好ましくは、６０％超過、または更にこのましくは、７０％超過のフォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を有する。

一実施形態において、発光層は、下記をからなる、あるいはそれを含むまたは、本質的にそれからなる）組成物を含む（。

（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による１以上の有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒
特に好ましくは、発光層ＥＭＬは、下記をからなる、あるいはそれを含む（または、本質的にそれからなる）組成物を含む。

（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子Ｅ
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の１以上のホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
（ｖ）選択的に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加エミッタ分子Ｆ
成分または組成物は、成分重量の和が最大１００％となるように選択される。

好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子Ｅに伝達され、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に伝達される。

更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記からなる、あるいはそれを含む（または、本質的にそれからなる）組成物を含む。

（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１つの有機分子Ｅ
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
（ｖ）選択的に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加エミッタ分子Ｆ
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５～６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）である。

更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）である。

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、または更にこのましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶであり、
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、または更にこのましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶである。

更なる側面において、本発明は、本明細書に記載された類型の有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択された素子に係わるものである。

好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。

本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬにおいて発光物質として使用される。

本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書で記載された本発明による組成物からなる。

光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。

１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、それぞれの層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

また、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、少なくとも１層の保護層を含むものでもある。

本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層（ｉｎｖｅｒｔｅｄｌａｙｅｒ）構造を有するＯＬＥＤである。

１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、逆積み層構造を有するＯＬＥＤは、それぞれの層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２個のＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。

本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を発光し、１層の発光層は、緑色光を発光し、１層の発光層は、青色光を発光し、選択的に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。

前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。

アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ_３）_０．９（ＳｎＯ_２）_０．１）で構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ_２、Ｖ_２Ｏ_５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。

アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。

ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。

正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による１以上の発光分子Ｅを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質Ｈをさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。

本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうち選択された１つを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。

発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。

ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。

電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。

ＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも指称される）をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリンラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。

選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含むものでもある。

発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、選択的に、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、選択的に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ_０に緩和される前に、本発明によるエミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達され、有機分子によって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。選択的に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２個の光子の吸収）を誘発することができる。

選択的に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を発光する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、選択的に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。

本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。

緑色エミッタは、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有することができる。

本発明の更なる実施形態は、ＩＴＵ－ＲＲｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色緑色（ＣＩＥｘ＝０．１７０及びＣＩＥｙ＝０．７９７）のＣＩＥｘ（＝０．１７０）及びＣＩＥｙ（＝０．７９７）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（ＵｌｔｒａＨｉｇｈＤｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。当該脈絡において、「近い」という用語は、当該段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的に上部発光（ｔｏｐ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ）（上部電極が透明である）装置が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト装置は、下部発光（ｂｏｔｔｏｍ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ）装置（下部電極及び基板が透明である）を示す。従って、本発明の更なる側面は、発光が、０．０６～０．３４、好ましくは、０．０７～０．２９、さらに好ましくは、０．０９～０．２４、より一層好ましくは、０．１２～０．２２、または更にこのましくは、０．１２～０．２２のＣＩＥｘ色座標、及び／または０．１４～０．１９、及び／または０．４４～０．８４、好ましくは、０．５５～０．８３、より好ましくは、０．６５～０．８２、より一層好ましくは、０．７０～０．８１、または更にこのましくは、０．７５～０．８のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

従って、本発明の更なる側面は、１４５００ｃｄ／ｍ^２において、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より好ましくは、１５％超過、より一層好ましくは、１７％超過、または更にこのましくは、２０％超過の外部量子効率を示すＯＬＥＤ、４９５ｎｍ～５８０ｎｍ、好ましくは、５００ｎｍ～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５１５ｎｍ～５４０ｎｍで最大発光を示すＯＬＥＤ、及び／または、１４５００ｃｄ／ｍ^２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またははなはだしくは、１０００ｈ超過のＬＴ９７値を示すＯＬＥＤに係わるものである。

本発明のさらに他の側面は、明確な色点で光を発光するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一側面において、本発明によるＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、好ましくは、０．４８ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．４３ｅＶ未満、または更にこのましくは、０．４０ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。

更なる側面において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。

光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても製造される。従って、少なくとも１層は、
－昇華工程によって製造されるか、
－有機気相蒸着工程によって製造されるか、
－キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
－溶液処理またはプリントされる。

光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。

例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、選択的に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。

［実施例］
一般的な合成方式Ｉ

一般的な合成方式ＩＩ

合成ＡＡＶ１のための一般的な手順

４－クロロ－２－フルオロフェニルボロン酸エステル（１．１０当量）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．００当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）］、０．０３当量）及び炭酸カリウム（２．５０当量）を窒素雰囲気下、ジオキサン／水の混合物（９：１の割合）で、１００℃で１６時間撹拌した。得られた粗生成物（ｃｒｕｄｅｐｒｏｄｕｃｔ）を水から沈殿させ、濾過し、エタノールで洗浄した。生成物Ｉ１－０を固体として得た。

後続反応において、Ｉ１－０（１．００当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．５０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）］、０．０５当量）及びカリウムアセテート（６．００当量）をトルエン中に窒素雰囲気下において１１０℃で２０時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却させ、エチルアセテート及び水で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンに溶解させ、短いシリカカラムを通過させ、溶媒を蒸発させた。得られた固体を還流下においてエタノールで２時間加熱した。生成物を高温濾過し、Ｉ１を固体として得た。

後続反応において、Ｉ１（１．００当量）、２－ブロモ－６－フルオロベンゾニトリル（１．２０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）］、０．０５当量）及び炭酸カリウム（２．００当量）を１１０℃で１６時間トルエン／ジオキサン／水の混合物（５：５：１の割合）で、窒素雰囲気下で撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却させた。沈殿された粗生成物を濾過し、水とメタノールの混合物で洗浄した。合わせた粗生成物を還流下においてエタノールで１時間加熱した。生成物を熱濾過した後、エタノールで洗浄すれば、Ｚ１が固体として得られる。

合成ＡＡＶ２のための一般的な手順

Ｚ１（１．００当量）、相応する供与体分子Ｄ－Ｈ（２．２０当量）及びリン酸三カリウム（５．００当量）を窒素雰囲気下でＤＭＳＯに懸濁し、１２０℃で２０時間撹拌した。次いで、反応混合物を水と氷の撹拌された混合物に注いだ。沈殿物を濾過し、水と冷たいエタノールで洗浄した。得られた粗生成物を還流下においてエチルアセテートで２時間加熱した。生成物を熱濾過し、エタノールで洗浄した。これは固体として得られる。

特に、供与体分子Ｄ－Ｈは、３，６－置換のカルバゾール（例：３，６－ジメチルカルバゾール、３，６－ジフェニルカルバゾール、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、２，７－置換のカルバゾール（例：２，７－ジメチルカルバゾール、２，７－ジフェニルカルバゾール、２，７－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、１，８－置換のカルバゾール（例：１，８－ジメチルカルバゾール、１，８－ジフェニルカルバゾール、１，８－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、１－置換のカルバゾール（例：１－メチルカルバゾール、１－フェニルカルバゾール、１－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、２－置換のカルバゾール（例：２－メチルカルバゾール、２－フェニルカルバゾール、２－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、または３－置換のカルバゾール（例：３－メチルカルバゾール、３－フェニルカルバゾール、３－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）である。

例示的には、ハロゲン－置換のカルバゾール、特に３－ブロモカルバゾールがＤ－Ｈとして使用されうる。

後続反応において、ボロン酸エステル作用基またはボロン酸作用基が、例えば、Ｄ－Ｈを介して導入された１以上のハロゲン置換基の位置に導入され、例えば、ビス（ピナコラート）ジボロン（ＣＡＳＮｏ．７３１８３－３４－３）との反応を介して、相応するカルバゾール－３－イルボロン酸エステルまたはカルバゾール－３－イルボロン酸を生成することができる。次いで、相応するハロゲン化反応物Ｒ^ａ－Ｈａｌ、好ましくは、Ｒ^ａ－Ｃｌ及びＲ^ａ－Ｂｒとのカップリング反応を介して、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、１以上の置換基Ｒ^ａが導入されうる。

代案としては、１以上の置換基Ｒ^ａは、置換基Ｒ^ａのボロン酸［Ｒ^ａ－Ｂ（ＯＨ）_２］または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、Ｄ－Ｈを介して導入された１以上のハロゲン置換基の位置に導入されうる。

循環電圧電流法
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０^－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び相対電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ_２／ＦｅＣｐ_２ ^＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。

密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（ＲｅｓｏｌｕｔｉｏｎｏｆＩｄｅｎｔｉｔｙ）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Ｔｉｍｅ－ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＤＦＴ）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。

光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。

プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で２０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。３）４０００Ｕ／分で１０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。

フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
定常状態発光分光法は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び発光単色計、ＨａｍａｍａｔｓｕＲ９２８光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたＭｏｄｅｌＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４（ＨｏｒｉｂａＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用して記録される。標準補正フィット（ｓｔａｎｄａｒｄｃｏｒｒｅｃｔｉｏｎｆｉｔｓ）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。

励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びＨｏｒｉｂａＹｖｏｎＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ方法を使用する同一システムを使用して決定される。

励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群ＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（ｆｉｔ）は、カイ二乗検定（ｃｈｉ－ｓｑｕａｒｅｄ－ｔｅｓｔ）を使用して特定される。

フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、ＡｂｓｏｌｕｔｅＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。

最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。

ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。

光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。

完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。

加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ^２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。

ここで、Ｌ_０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。

値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。

ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Thermo LTQ XL）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１１００シリーズ）で行われる。逆相カラム４，６ｍｍ×１５０ｍｍ、Ｗａｔｅｒｓの粒子サイズ５，０μｍ（事前カラムなし）がＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、次の濃度のアセトニトリル、水及びＴＨＦ溶媒を使用して室温（ｒｔ）で行われる。

次のグラデーションが使用される。

プローブのイオン化は、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）によって遂行される。

実施例１

実施例１は、ＡＡＶ１（４１％）及びＡＡＶ２（定量的収率）によって合成した。

図１は、実施例１の発光スペクトルを示す（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）。最大発光（λ_ｍａｘ）は５０９ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６８％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４４ｅＶであり、発光寿命は１６．６μｓである。ＣＩＥｘ座標は、０．２７で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．４９で決定される。

実施例Ｄ１
実施例１は、下記の層構造に製造されたＯＬＥＤＤ１形態の光電子素子でテストされた：

ＯＬＥＤＤ１は、１０００ｃｄ／ｍ^２において１６．７％の外部量子効率（ＥＱＥ）を示した。最大発光は５１８ｎｍであり、ＦＷＨＭは７．９Ｖで８２ｎｍである。相応するＣＩＥｘ値は０．２９であり、ＣＩＥｙ値は０．５８である。１２００ｃｄ／ｍ^２においてＬＴ９５値は、４２時間と決定された。

本発明の有機分子の追加例

Claims

化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる第１化学的部分と、

それぞれ互いに独立して、化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる２つの第２化学的部分と、を含む、有機分子：

ここで、前記第１化学的部分は、単結合を介して前記２つの第２化学的部分それぞれに連結され、
ここで、
Ｔは、Ｒ^Ａ及びＲ^１からなる群から選択され、
Ｖは、Ｒ^Ａ及びＲ^１からなる群から選択され、
Ｗは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ^Ａ及びＲ^２からなる群から選択され、
Ｘは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ^２であり、
Ｙは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＲ^２であり、
Ｒ^Ａは、２つの置換基Ｒ^Ｔｚで置換された１，３，５－トリアジニルであり、
、
これは、点線で表示された位置を介して化学式Ｉの構造に結合され、
Ｒ^Ｔは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＣＮ及びＣＦ_３からなる群から選択され、
Ｒ^Ｖは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであるか、あるいはＣＮ及びＣＦ_３からなる群から選択され、
Ｒ^Ｗは、Ｒ^Ｉであり、
Ｒ^Ｘは、Ｒ^Ｉであり、
Ｒ^Ｙは、Ｒ^Ｉであり、
＃は、前記第２化学的部分を前記第１化学的部分に連結する単結合の結合サイトを示し、
Ｚは、それぞれの場合、互いに独立して、直接結合、ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^３、ＮＲ^３、Ｏ、ＳｉＲ^３Ｒ^４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２からなる群から選択され、
Ｒ^１は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、及び
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
Ｒ^２は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、及び
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
Ｒ^Ｉは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、及び
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
Ｒ^Ｔｚは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、
重水素、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
Ｒ^ａ、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
Ｒ^５は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^６で選択的に置換され、
Ｒ^６は、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキルまたはＣ_６－Ｃ_１８アリール置換基で選択的に置換され、
Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
これは、１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキルまたはＣ_６－Ｃ_１８アリール置換基で選択的に置換され、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）
ここで、置換基Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５と共に単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系及び／またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、
Ｔ、Ｖ及びＷからなる群から選択された正確に１つの置換基がＲ^Ａであり、
Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択された正確に１つの置換基が、前記第１化学的部分と前記２つの第２化学的部分のうち１つとを連結する単結合の結合サイトを示し、
Ｒ^Ｔ及びＲ^Ｖから選択された正確に１つの置換基が、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであり、
Ｒ^Ｔ及びＲ^Ｖから選択された正確に１つの置換基が、ＣＮ及びＣＦ_３からなる群から選択される。
前記第１化学的部分が下記化学式Ｉａの構造を含む、請求項１に記載の有機分子：

ここで、
Ｘ^Ｄは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトであり、
Ｒ^Ｄは、前記第１化学的部分を前記２つの第２化学的部分のうち１つに連結する単結合の結合サイトである。
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^Ｉは、それぞれの場合、互いに独立して、Ｈ、メチル、メシチル、トリル及びフェニルからなる群から選択される、請求項１または２に記載の有機分子。
Ｒ^Ｔｚは、互いに独立して、Ｈ、メチル及びフェニルからなる群から選択され、
少なくとも１つの置換基Ｒ^Ｔｚがフェニル基である場合、これは、１以上の置換基Ｒ^６で置換される、請求項１～３のうちいずれか１項に記載の有機分子。
前記２つの第２化学的部分が独立して化学式ＩＩａの構造を含む、請求項１～４のうちいずれか１項に記載の有機分子：
。
前記２つの第２化学的部分が独立して化学式ＩＩｂの構造を含む、請求項１～５のうちいずれか１項に記載の有機分子：

ここで、
Ｒ^ｂは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換される。
前記２つの第２化学的部分が独立して化学式ＩＩｃの構造を含む、請求項１～５のうちいずれか１項に記載の有機分子：

ここで、
Ｒ^ｂは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって選択的に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で選択的に置換される。
Ｒ^ｂは、それぞれの場合、互いに独立して、下記からなる群から選択される、請求項６または７に記載の有機分子：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。
請求項１～８のうちいずれか１項に記載の有機分子の製造方法であって、２－ブロモ－６－フルオロベンゾニトリル、３－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリル、１－ブロモ－３－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）ベンゼン及び１－ブロモ－２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンゼンからなる群から選択された反応物を準備する段階を含み、ここで、全ての反応物は、正確に３つの置換基Ｒ^Ｉで置換される、有機分子の製造方法。
請求項１～８のうちいずれか１項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタ及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての用途。
前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項１０に記載の用途：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・下向き変換素子。
以下を含む、組成物：
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１～８のうちいずれか１項に記載の１以上の有機分子、
（ｂ）請求項１～８のうちいずれか１項に記載の有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
請求項１～８のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物を含み、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、非密閉型ガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択された素子の形態を有する、光電子素子。
－基板、
－アノード、
－カソード、及び
－少なくとも１層の発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１３に記載の光電子素子。
請求項１～８のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物が使用され、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。