JP2023536073A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents

光電子素子用有機分子 Download PDF

Info

Publication number
JP2023536073A
JP2023536073A JP2023504062A JP2023504062A JP2023536073A JP 2023536073 A JP2023536073 A JP 2023536073A JP 2023504062 A JP2023504062 A JP 2023504062A JP 2023504062 A JP2023504062 A JP 2023504062A JP 2023536073 A JP2023536073 A JP 2023536073A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optionally substituted
substituents
group
deuterium
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023504062A
Other languages
English (en)
Inventor
ダミアン ティリオン，
ダミアン ジョリー，
ミヒャエル ダンツ，
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2023536073A publication Critical patent/JP2023536073A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/401—Organic light-emitting molecular electronic devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Figure 2023536073000001
本発明は、発光有機分子、特に、光電子素子に適用するための有機分子に関する。本発明によれば、前記有機分子は、下記化学式Ｉの構造を有する第１化学的部分と、下記化学式ＩＩの構造を有する２つの第２化学的部分とからなる：
【化１】

化学式Ｉ
【化２】

化学式ＩＩ
ここで、＃は、第１化学的部分を第２化学的部分に結合する単結合の結合位置を示し、Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択された正確に１つの置換基は、シアノフェニルであり、Ｔ、Ｖ及びＷからなる群から選択された正確に１つの置換基は、第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置を示し、Ｗ’、Ｘ’及びＹ’からなる群から選択された正確に１つの置換基は、ＣＮまたはＣＦ３であり、Ｔ’、Ｖ’及びＷ’からなる群から選択された正確に１つの置換基は、第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置を示す。

Description

本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。
本発明によれば、前記有機分子は、空色、緑色または黄色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、４９０～６００ｎｍ、好ましくは、５１０～５６０ｎｍ、さらに好ましくは、５２０～５４０ｎｍにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、１０％以上である。本発明の分子は、特に、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。本発明による分子を光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に使用すれば、素子の効率が高くなる。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質及び類似した色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有し、及び／またはさらに正確な色再現性を有する。特に、本発明による有機分子は、いわゆるハイパーフルオレッセンス（hyper-fluorescence）を可能にするために、蛍光エミッタと組み合わせて使用することができる。
ＰＭＭＡにおいて実施例１（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。 ＰＭＭＡにおいて実施例２（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。 ＰＭＭＡにおいて実施例３（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。 ＰＭＭＡにおいて実施例４（１０重量％）の発光スペクトルを示す図面である。
本発明の有機分子は、下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる１つの第１化学的部分（moiety）と、それぞれ独立して、下記化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる２つの第２化学的部分とを含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ

化学式ＩＩ
ここで、第１化学的部分は、単結合を介してそれぞれの第２化学的部分に結合され、
Ｔは、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩであり、
Ｖは、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩであり、
Ｗは、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩ及びＲＡからなる群から選択され、
Ｘは、ＲＩ及びＲＡからなる群から選択され、
Ｙは、ＲＩ及びＲＡからなる群から選択され、
Ｔ’は、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩＩであり、
Ｖ’は、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩＩであり、
Ｗ’は、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩＩ、ＣＮ及びＣＦ３からなる群から選択され、
Ｘ’は、ＲＩＩ、ＣＮ及びＣＦ３からなる群から選択され、
Ｙ’は、ＲＩＩ、ＣＮ及びＣＦ３からなる群から選択され、
Ｚは、それぞれの場合、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択され、
＃は、第１化学的部分と第２化学的部分との結合位置を示し、
ＲＡは、下記化学式ＢＮ－Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなり、

化学式ＢＮ－Ｉ
これは、点線で表示された位置を介して前記化学式Ｉの構造に結合され、正確に１つのＲＢＮ基はＣＮであり、残りの２つのＲＢＮ基はいずれも水素であり、すなわち、ＲＡは、下記化学式ＢＮ－Ｉａ、ＢＮ－Ｉｂ及びＢＮ－Ｉｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、

化学式ＢＮ－Ｉａ

化学式化ＢＮ－Ｉｂ

化学式ＢＮ－Ｉｃ
ＲＩは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ＲＩＩは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、フェニル（Ｐｈ）、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、及び
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ５は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
ここで、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５と共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系及び／またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。
本発明によれば、Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択された正確に１つの置換基は、ＲＡであり、Ｔ、Ｖ及びＷからなる群から選択された正確に１つの置換基は、第１化学的部分と第２化学的部分とを結合する単結合の結合位置を示す。
また、本発明によれば、Ｗ’、Ｘ’及びＹ’からなる群から選択された正確に１つの置換基は、ＣＮまたはＣＦ３であり、Ｔ’、Ｖ’及びＷ’からなる群から選択された正確に１つの置換基は、第１化学的部分と第２化学的部分とを結合する単結合の結合位置を示す。
特定実施形態において、前記２つの第２化学的部分は同一である。
一実施形態において、Ｗ及びＷ’は、それぞれ前記第１化学的部分と前記２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置である。
一実施形態において、Ｗ及びＷ’は、それぞれ前記第１化学的部分と前記２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｘ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｗ及びＷ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｘ’はＣＦ３である。
一実施形態において、Ｗ及びＷ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＹはＲＡであり、Ｙ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｗ及びＷ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＹはＲＡであり、Ｙ’はＣＦ３である。
一実施形態において、Ｖ及びＶ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置である。
一実施形態において、Ｖ及びＶ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＷはＲＡであり、Ｗ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｖ及びＶ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＷはＲＡであり、Ｗ’はＣＦ３である。
一実施形態において、Ｖ及びＶ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｘ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｖ及びＶ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｘ’はＣＦ３である。
一実施形態において、Ｖ及びＶ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＹはＲＡであり、Ｙ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｖ及びＶ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＹはＲＡであり、Ｙ’はＣＦ３である。
好ましい実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置である。
一実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＷはＲＡであり、Ｗ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＷはＲＡであり、Ｗ’はＣＦ３である。
特に好ましい実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｘ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｘ’はＣＦ３である。
さらに他の特に好ましい実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＷはＲＡであり、Ｘ’はＣＮである。
更なる実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＷはＲＡであり、Ｘ’はＣＦ３である。
一実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｗ’はＣＮである。
更なる実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＸはＲＡであり、Ｗ’はＣＦ３である。
一実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＹはＲＡであり、Ｙ’はＣＮである。
一実施形態において、Ｔ及びＴ’は、それぞれ第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置であり、ＹはＲＡであり、Ｙ’はＣＦ３である。
一実施形態において、ＲＩは、それぞれの場合、水素、メチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、メシチル、キシリル、トリル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される。
一実施形態において、ＲＩは、それぞれの場合、水素、メチル、メシチル、トリル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される。
他の実施形態において、ＲＩは、それぞれの場合、水素である。
一実施形態において、ＲＩＩは、それぞれの場合、水素、メチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、メシチル、キシリル、トリル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される。
一実施形態において、ＲＩＩは、それぞれの場合、水素、メチル、メシチル、トリル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される。
他の実施形態において、ＲＩＩは、それぞれの場合、水素である。
一実施形態において、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉａで表される。
一実施形態において、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉｂで表される。
一実施形態において、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉｃで表される。
他の実施形態において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈによって選択的に置換される。
他の実施形態において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
フェニル（Ｐｈ）、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈによって選択的に置換される。
他の実施形態において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
フェニル（Ｐｈ）、
ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈによって選択的に置換される。
一実施形態において、第２化学的部分は、下記化学式ＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなる：
。
化学式ＩＩａ
一実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル。
更なる実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩｂの構造、化学式ＩＩｂ－２の構造、化学式ＩＩｂ－３の構造または化学式ＩＩｂ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式ＩＩｂ

化学式ＩＩｂ－２

化学式ＩＩｂ－３

化学式ＩＩｂ－４
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
他の実施形態によれば、第２化学的部分は、化学式ＩＩｃの構造、化学式ＩＩｃ－２の構造、化学式ＩＩｃ－３の構造または化学式ＩＩｃ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式ＩＩｃ

化学式ＩＩｃ－２

化学式ＩＩｃ－３

化学式ＩＩｃ－４
更なる実施形態によれば、Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
更なる実施形態によれば、Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル。
下記は、第２化学的部分の例示である：









一実施形態によれば、Ｒａ及びＲ５は、それぞれの場合、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ－プロピル（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ｉＰｒ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ３及びジフェニルアミン（ＮＰｈ２）からなる群から互いに独立して選択される。
一実施形態によれば、有機分子は、下記化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ及びＩＸのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式ＩＩＩ

化学式ＩＶ

化学式Ｖ

化学式ＶＩ

化学式ＶＩＩ

化学式ＶＩＩＩ

化学式ＩＸ

化学式Ｘ

化学式ＸＩ
ここで、ＲＺは、ＣＮまたはＣＦ３である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＮである。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＦ３である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＩ及びＲＩＩは、それぞれの場合、水素である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、水素である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＩ、ＲＩＩ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれの場合、水素である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉａで表される。
好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉｂで表される。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ及びＸＩのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉｃで表される。
好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩによる構造を含むか、あるいはそれからなる。
より好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＮである。
特に好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＮであり、ＲＩ、ＲＩＩ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれの場合、水素である。
他の好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＶＩＩＩによる構造を含むか、あるいはそれからなる。
より好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＶＩＩＩによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＮである。
特に好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＶＩＩＩによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＮであり、ＲＩ、ＲＩＩ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれの場合、水素である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａ及びＶＩＩＩｂによる構造のうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式ＩＩＩａ

化学式ＩＩＩｂ

化学式ＶＩＩＩａ

化学式ＶＩＩＩｂ
ここで、ＲＺは、ＣＮまたはＣＦ３であり、
ここで、Ｒｃは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂによる構造を含むか、あるいはそれからなり、
ここで、ＲＺは、ＣＮまたはＣＦ３であり、
ここで、Ｒｃは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル。
好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＮである。
特に好ましい実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＮであり、ＲＩ、ＲＩＩ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれの場合、水素である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＺはＣＦ３である。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉａで表される。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉｂで表される。
一実施形態によれば、有機分子は、化学式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、ＲＡは、化学式ＢＮ－Ｉｃで表される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、６～６０個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、５～６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、１～３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２個の結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環部分、二環部分または多環部分としても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
水素（Ｈ）は、本明細書で言及される度に、それぞれの場合、重水素にも置換される。
分子フラグメントが、置換基や、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する方式は、同等であると見なされる。
一実施形態において、室温で１０重量％の有機分子を含むポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、本発明による有機分子は、２５μｓ以下、１５μｓ以下、特に、１０μｓ以下、さらに好ましくは、８μｓ以下、または６μｓ以下、より一層好ましくは、４μｓ以下の励起状態寿命を有する。
一実施形態において、本発明による有機分子は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッタを示し、これは、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値を示し、これは、５０００ｃｍ－１未満、好ましくは、３０００ｃｍ－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ－１未満、またはより好ましくは、５００ｃｍ－１未満の値を有する。
本発明の更なる実施形態において、室温で１０重量％の有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、０．５０ｅＶ未満、好ましくは、０．４８ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．４３ｅＶ未満、または０．４０ｅＶ未満の半値幅（full width at half maximum）値を有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーＥＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から０．１ｅＶの精度で決定される。最低空軌道エネルギーＥＬＵＭＯは、ＥＨＯＭＯ＋Ｅｇａｐによって計算され、ここで、Ｅｇａｐは、下記のように決定される：ホスト化合物の場合、他に明示されない限り、１０重量％のホストを含むＰＭＭＡフィルムの発光スペクトルの開始（onset）が、Ｅｇａｐとして使用される。エミッタ分子の場合、Ｅｇａｐは、１０重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、一般的に、７７Ｋにおいて、発光スペクトルの開始から決定される。第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが０．４ｅＶ以上エネルギー的に分離されたホスト化合物に対し、燐光は、一般的に、２－Ｍｅ－ＴＨＦ内の定常状態（steady-state）スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始としても決定される。ＴＡＤＦエミッタ分子の場合、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、遅延発光スペクトルの開始から決定され、他に明示されない限り、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。本発明による有機分子の場合には、２重量％の本発明による有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。ホスト及びエミッタ化合物のいずれについても、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの開始から決定され、他に明示されない限り、１０重量％のホストまたはエミッタ化合物を含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定され、本発明による有機分子の場合には、２重量％の本発明による有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
本発明の更なる側面は、本発明による有機分子を製造する方法（選択的な後続反応を含む）に係わるものであり、ここで、置換された２，４－ジクロロ－６－フェニルトリアジンが反応物として使用される：


本発明によれば、ボロン酸の代わりに、ボロン酸エステルを使用することができ、その反対も可能である。
窒素ヘテロ環とアリールハライド、好ましくは、アリールフルオライドの求核性芳香族置換反応において、典型的な条件は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性極性溶媒におけるリン酸三カリウムまたは水素化ナトリウムのような塩基の使用を含む。
代案的な合成経路は、アリールハライドまたはアリール擬ハライド、好ましくは、臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラートまたはアリールトシレートに、銅またはパラジウム触媒カップリングを介して窒素ヘテロ環を導入することを含む。
本発明の更なる側面は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての本発明の有機分子の用途に係わるものである。
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０～８００ｎｍの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲において光を発光することができる。
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される。
－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－下向き変換素子
発光電気化学電池は、カソード、アノード及び本発明による有機分子を含む活性層の３層で構成される。
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネセンス素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子だけではなく、 三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明の更なる側面は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである。
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による１以上の有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）任意に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒
本発明の更なる実施形態において、組成物は、室温で２６％より大きく、好ましくは、４０％より大きく、より好ましくは、６０％より大きく、より一層好ましくは、８０％より大きく、またはより好ましくは、９０％より大きいのフォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を有する。
少なくとも１つの追加エミッタがある組成物
本発明の一実施形態は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による有機分子
（ｉｉ）５～９８重量％、好ましくは、３０～９３．９重量％、特に４０～８８重量％の１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）１～３０重量％、特に１～２０重量％、好ましくは、１～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄ
（ｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
構成要素または組成物は、構成要素の重量の和が１００％となるように選択される。
本発明の更なる実施形態において、組成物は、可視光線または近赤外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有する。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆは、純粋な有機エミッタである。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆは、純粋な有機ＴＡＤＦエミッタである。純粋な有機ＴＡＤＦエミッタは、最新技術、例えば、Wong及びZysman-Colman（“Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes”, Adv. Mater. 2017 Jun; 29(22)）から公知されている。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に青色、緑色または赤色の蛍光エミッタである。
本発明の更なる実施形態において、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆは、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０～８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを示し、このとき、室温で０．３０ｅＶ未満、特に０．２５ｅＶ未満、好ましくは、０．２２ｅＶ未満、より好ましくは、０．１９ｅＶ未満、またはより好ましくは、０．１７ｅＶ未満であり、下限は０．０５ｅＶである半値幅値を有する。
発光層ＥＭＬ
一実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（または、本質的にそれからなる）。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の少なくとも１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
（ｖ）任意に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子Ｅに移動することができ、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に移動し、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に移動する。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５～－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｅ）である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｅ）である。
１以上の追加ホスト化合物Ｄを含む発光層ＥＭＬ
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（または、本質的にそれからなる）。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１つの有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
（ｖ）任意に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ
本発明の有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５～－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）関係は、効率的な正孔輸送に有利である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）関係は、効率的な電子輸送に有利である。
本発明の有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明の有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはより好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはより好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶである。
少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆを含む発光層ＥＭＬ
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１つの有機分子
（ｉｉ）５～９８重量％、好ましくは、３０～９３．９重量％、特に４０～８８重量％の１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）１～３０重量％、特に１～２０重量％、好ましくは、１～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄ
（ｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆが青色蛍光エミッタである組成物に定義された少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆを有する、少なくとも１つの追加エミッタがある組成物に記載されている組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆが三重項・三重項消滅（ＴＴＡ）蛍光エミッタである組成物に定義された少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆを有する、少なくとも１つの追加エミッタがある組成物に記載されている組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆが緑色蛍光エミッタである組成物に定義された少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆを有する、少なくとも１つの追加エミッタがある組成物に記載されている組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆが赤色蛍光エミッタである組成物に定義された少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆを有する、少なくとも１つの追加エミッタがある組成物に記載されている組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆを含む発光層ＥＭＬの一実施形態において、エネルギーは、本発明の１以上の有機分子Ｅから、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆに移動することができ、特に、本発明の１以上の有機分子の第一励起一重項状態Ｓ（Ｅ）から、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）に移動する。
一実施形態において、発光層の１つのホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）は、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）よりエネルギーがさらに高く（Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｅ））、１以上のホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりエネルギーがさらに高い（Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｆ））。
一実施形態において、１つのホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）は、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）よりエネルギーがさらに高く（Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｅ））、１つのホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーがさらに高い（Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｆ））。
一実施形態において、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりエネルギーがさらに高い（Ｓ１（Ｅ）＞Ｓ１（Ｆ））。
一実施形態において、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーがさらに高い（Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ））。
一実施形態において、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーがさらに高く（Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ））、ここで、Ｔ１（Ｅ）とＴ１（Ｆ）とのエネルギー差の絶対値は、０．３ｅＶより大きく、好ましくは、０．４ｅＶより大きく、またはより好ましくは、０．５ｅＶより大きい。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
本発明による１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｆ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｆ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｆ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｆ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｅ）であり、少なくとも１つの追加エミッタ分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｆ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｆ））と、ホスト化合物の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはより好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｅ）であり、少なくとも１つの追加エミッタ分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｆ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｆ））と、本発明による１つの有機分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））との差は、－０．５ｅＶ～０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ～０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ～０．２ｅＶ、またはより好ましくは、－０．１ｅＶ～０．１ｅＶである。
光電子素子
更なる側面において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子に係わるものである。
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子は、発光層ＥＭＬの発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物からなる。
光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、ＯＬＥＤは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
さらに、光電子素子は、任意に、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質にさらされることによる損傷から素子を保護する、少なくとも１層の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層（inverted layer）構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
逆積み層構造を有するＯＬＥＤは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２個のＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネセンス素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を発光し、１層の発光層は、緑色光を発光し、１層の発光層は、青色光を発光し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）で構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。 正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。
ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／または Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による１以上の発光分子を含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質をさらに含む。例えば、ホスト物質は、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうち選択された１つを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。
発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。
ＯＬＥＤは、任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも指称される）をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。
任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物を含むものでもある。
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、任意に、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、任意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明によるエミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達され、有機分子による発光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。任意に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２個の光子の吸収）を誘発することができる。
任意に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を発光する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、任意に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー移動があってもよい。
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色 ：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色 ：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。
緑色エミッタは、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有することができる。
本発明のさらに他の実施形態は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色緑色（ＣＩＥｘ＝０．１７０及びＣＩＥｙ＝０．７９７）のＣＩＥｘ（＝０．１７０）及びＣＩＥｙ（＝０．７９７）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（Ultra High Definition）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。
当該脈絡において、「近い」という用語は、当該段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的に上部発光素子（上部電極が透明である）が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、下部発光素子（下部電極及び基板が透明である）を示す。従って、本発明の更なる側面は、発光が、０．０６～０．３４、好ましくは、０．０７～０．２９、さらに好ましくは、０．０９～０．２４、より一層好ましくは、０．１２～０．２２、またはより好ましくは、０．１４～０．１９のＣＩＥｘ色座標、及び／または０．４４～０．８４、好ましくは、０．５５～０．８３、より好ましくは、０．６５～０．８２、より一層好ましくは、０．７０～０．８１、またはより好ましくは、０．７５～０．８のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
従って、本発明の更なる側面は、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１０％より大きく、より好ましくは、１３％より大きく、より好ましくは、１５％より大きく、より一層好ましくは、１７％より大きく、またはより好ましくは、２０％より大きいの外部量子効率を示すＯＬＥＤ、４９５ｎｍ～５８０ｎｍ、好ましくは、５００ｎｍ～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５１５ｎｍ～５４０ｎｍで最大発光を示すＯＬＥＤ、及び／または、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ以上、好ましくは、２５０ｈ以上、より好ましくは、５００ｈ以上、より一層好ましくは、７５０ｈ以上、またはより好ましくは、１０００ｈ以上のＬＴ９７値を示すＯＬＥＤに係わるものである。
本発明のさらに他の側面は、明確な色点で光を発光するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一側面において、本発明によるＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、好ましくは、０．４８ｅＶ未満、より好ましくは、０．４５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．４３ｅＶ未満、またはより好ましくは、０．４０ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。
更なる側面において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
本発明による有機エレクトロルミネセンス素子、特にＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても製造される。従って、少なくとも１層は、
－昇華工程によって製造されるか、
－有機気相蒸着工程によって製造されるか、
－キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
－溶液処理またはプリントされる。
有機エレクトロルミネセンス素子、特に本発明によるＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続の蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
［実施例］
一般的な合成方式Ｉ
一般的な合成方式Ｉは、本発明による有機分子の合成方式を提供する。

一般的な合成方式ＩＩ
一般的な合成方式ＩＩは、本発明による有機分子の代案的な合成方式を提供する。

合成のための一般的な手続きＡＡＶ１－１

窒素雰囲気下で、ＴＨＦ及び水の混合物（４：１の割合）を、４－フルオロ－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリル（１．００当量、ＣＡＳ ８６３８６８－２９－５）、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０当量、ＣＡＳ １７００－０２－３）、炭酸カリウム（２．００当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０３当量、ＣＡＳ １４２２１－０１－３）に添加した後、１５分間窒素を散布する。ＧＣ及びＴＬＣによって判断されるように、ボロン酸ピナコールエステルの完全な切替に達するまで、反応混合物を６０℃で撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出する。有機抽出物を減圧下で濃縮する。生成された粗生成物（crude product）をエタノールで２０分間還流加熱した後、高温濾過し、固体をエタノールで洗浄する。シクロヘキサン及びジクロロメタン（１：１の割合）を使用するＭＰＬＣによる精製により、生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ２－１

窒素雰囲気下で、ジオキサン及び水の混合物（１０：１の割合；１５分間窒素散布により、予め気体を除去する）を、（５－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（１．００当量、ＣＡＳ ３５２５３５－８３－２）、３－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－フルオロベンゾニトリル（１．１０当量、ＡＡＶ１－１の生成物）、酢酸カリウム（３．００当量）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０３当量、ＣＡＳ ７２２８７－２６－４）に添加する。反応混合物を還流（１１０℃に設定された加熱プレート）下で４時間撹拌する。室温に冷却した後、水を滴加した後、エチルアセテートで抽出する。合わせた有機層に減圧濃縮する。得られた粗生成物をエタノールで３時間還流加熱し、高温濾過し、エタノールで洗浄する。生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ２－２

反応条件はＡＡＶ２－１と類似しているが、（４－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（１．００当量、ＣＡＳ １６０５９１－９１－３）を反応物として使用する。反応が完了し（４時間加熱）、周囲温度に冷却した後、反応混合物を水に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水及び冷たいエタノールで洗浄する。粗生成物をトルエンとシクロヘキサンの混合物（３：１の割合）で１時間還流加熱する。高温濾過し、生成物を冷たいエタノールで洗浄する。生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ３－１

３－（４－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－フルオロベンゾニトリル（１．００当量、ＡＡＶ２－１の生成物）、相応する供与体分子Ｄ－Ｈ（２．２０当量）及びリン酸三カリウム（３．００当量）を窒素雰囲気下で乾燥ＤＭＳＯに懸濁させ、８０℃で７２時間撹拌する。次いで、反応混合物を水と氷の撹拌された混合物に注ぐ。生成された沈殿物を濾過し、水及びｎ－ヘキサンで洗浄する。粗生成物を、シクロヘキサン及びジクロロメタン（１：１の割合）を使用するＭＰＬＣによって精製し、次いで、エタノールで２時間還流加熱する。高温濾過し、生成物をエタノールで洗浄する。生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ３－２

反応条件はＡＡＶ３－１と類似しているが、３－（４－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－フルオロベンゾニトリル（１．００当量、ＡＡＶ２－２の生成物）を反応物として使用する。Ａｌｏｘカラムを介した濾過は、トルエンを使用して行われる。生成された粗生成物をアセトニトリルで２時間還流加熱する。高温濾過し、生成物をアセトニトリルで洗浄する。トルエンとアセトニトリルの混合物（３：２の割合）から再結晶化すれば、生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ４－１

窒素雰囲気下で、ジオキサン及び水の混合物（２０：３の割合）を、ＡＡＶ３－１の生成物（１．００当量）、（２－シアノフェニル）ボロン酸（１．２５当量、ＣＡＳ １５０２５５－９６－２）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４当量、ＣＡＳ ５１３６４－５１－３）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘ－Ｐｈｏｓ、０．１６当量、ＣＡＳ ５６４４８３－１８－７）及び炭酸カリウム（２．５０当量）に添加した後、１０分間窒素を散布する。反応混合物を還流下で２時間撹拌した後（ＴＬＣにより、反応をモニタリングする）、周囲温度に冷却し、氷のように冷たい水に注ぐ。沈殿物を濾過し、水で洗浄する。粗生成物をｎ－ヘキサン及びエチルアセテートから再結晶化した後、シクロヘキサン及びジクロロメタンを１：１の割合で使用するＭＰＬＣを介して精製する。生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ４－２

反応条件はＡＡＶ４－１と類似しているが、ＡＡＶ３－２の生成物が反応物として使用される。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ５－１

窒素雰囲気下で、乾燥トルエンを３’－クロロ－４’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル（１．００当量）及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（１．３０当量、ＣＡＳ ７３１８３－３４－３）に添加した後、１５分間窒素を散布する。反応混合物を１１０℃で３時間撹拌した後（ＴＬＣにより、反応をモニタリング）、７０℃に冷却する。セライト及び木炭を添加し、懸濁液を２０分間７０℃で撹拌し、濾過する。濾過液をエチルアセテート及び塩水で抽出する。合わせた有機層を減圧下で濃縮し、粗生成物をｎ－ヘキサンから再結晶化する。生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ６－１

窒素雰囲気下で、ＴＨＦと水の混合物（４：１の割合）を、４’－フルオロ－３’－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル（１．００当量、ＡＡＶ５－１の生成物）、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１．５０当量、ＣＡＳ １７００－０２－３）、炭酸カリウム（２．００当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０３当量、ＣＡＳ １４２２１－０１－３）に添加した後、１０分間窒素を散布する。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌する。室温に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出した。有機抽出物は減圧下で濃縮される。シクロヘキサン及びジクロロメタン（１：１の割合）を使用するＭＰＬＣによる精製により、生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ７－１

窒素雰囲気下で、ＴＨＦと水の混合物（２５：３の割合）を、３’－（４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル（１．００当量、ＡＡＶ６－１の生成物）、４－フルオロ－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゾニトリル（１．２０当量、ＣＡＳ ８６３８６８－２９－５）、炭酸カリウム（２．００当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０３当量、ＣＡＳ １４２２１－０１－３）に添加した後、１５分間窒素を散布する。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌する。室温に冷却した後、水とＴＨＦ（１：１の割合）の混合物を添加する。沈殿物を濾過し、ジクロロメタンに溶解させる。水で洗浄した後、ジクロロメタンを減圧下で除去し、生成物が固体として得られる。
合成のための一般的な手続きＡＡＶ８－１

３’－（４－（５－シアノ－２－フルオロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４’－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－カルボニトリル（１．００当量、ＡＡＶ７－１の生成物）、相応する供与体分子Ｄ－Ｈ（２．２０当量）及びリン酸三カリウム（３．００当量）を窒素雰囲気下で乾燥ＤＭＳＯに懸濁させ、９０℃で１１時間撹拌する。常温に冷却した後、反応混合物をジクロロメタンと水で抽出し、有機層を水で抽出する。ジクロロメタンを減圧下で除去し、粗生成物を得る。ジクロロメタンを使用して短いシリカパッドを介して濾過した後、濾過液を真空下で濃縮する。アセトニトリルを添加し、超音波水槽で１５分間処理及び－１８℃に保管し、形成された沈殿物を濾過し、アセトニトリルで洗浄する。生成物が固体として得られる。
特に、供与体分子Ｄ－Ｈは、３，６－置換のカルバゾール（例えば、３，６－ジメチルカルバゾール、３，６－ジフェニルカルバゾール、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、２，７－置換のカルバゾール（例えば、２，７－ジメチルカルバゾール、２，７－ジフェニルカルバゾール、２，７－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、１，８－置換のカルバゾール（例えば、１，８－ジメチルカルバゾール、１，８－ジフェニルカルバゾール、１，８－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、１－置換のカルバゾール（例えば、１－メチルカルバゾール、１－フェニルカルバゾール、１－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、２－置換のカルバゾール（例えば、２－メチルカルバゾール、２－フェニルカルバゾール、２－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、または３－置換のカルバゾール（例えば、３－メチルカルバゾール、３－フェニルカルバゾール、３－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）である。
例示的には、ハロゲン－置換のカルバゾール、特に３－ブロモカルバゾールがＤ－Ｈとして使用することができる。
後続反応において、ボロン酸エステル作用基またはボロン酸作用基が、例えば、Ｄ－Ｈを介して導入された１以上のハロゲン置換基の位置に導入され、例えば、ビス（ピナコラート）ジボロン（ＣＡＳ Ｎｏ．７３１８３－３４－３）との反応を介して、相応するカルバゾール－３－イルボロン酸エステルまたはカルバゾール－３－イルボロン酸を生成することができる。次いで、相応するハロゲン化反応物Ｒａ－Ｈａｌ、好ましくは、Ｒａ－Ｃｌ及びＲａ－Ｂｒとのカップリング反応を介して、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、１以上の置換基Ｒａを導入してもよい。
代案としては、１以上の置換基Ｒａは、置換基Ｒａのボロン酸［Ｒａ－Ｂ（ＯＨ）２］または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、Ｄ－Ｈを介して導入された１以上のハロゲン置換基の位置に導入してもよい。
ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Thermo LTQ XL）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１１００シリーズ）で行われる。
典型的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Ａｇｉｌｅｎｔ（ＺＯＲＢＡＸ Eclipse Plus ９５Å Ｃ１８、４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、及び粒子サイズ３．５μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、次の勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。
Figure 2023536073000054
 以下の溶媒混合物を使用した：
Figure 2023536073000055
 ０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積５μＬを測定のために取る。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われる。
循環電圧電流法
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び相対電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で２０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。３）４０００Ｕ／分で１０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
定常状態発光分光法は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び発光単色計、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたModel FluoroMax-4（Horiba Scientific）を使用して記録される。標準補正フィット（standard correction fits）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びHoriba Yvon TCSPCハブと共に、ＴＣＳＰＣ方法を使用する同一システムを使用して決定される。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群DataStation及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（fit）は、カイ二乗検定（chi-squared-test）を使用して特定される。
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
Figure 2023536073000056
ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。
Figure 2023536073000057
ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。図面は、１つのＯＬＥＤピクセルに対するデータシリーズを示す。
実施例１

実施例１をＡＡＶ１－１（収率４５％）、ＡＡＶ２－１（収率７４％）、ＡＡＶ３－１（収率２９％）及びＡＡＶ４－１（収率２９％）によって合成した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：１０７０．０（５．７９分）。
図１は、実施例１の発光スペクトルを示している（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）。最大発光（λｍａｘ）は、５０８ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７０％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶであり、発光寿命は８．９μｓである。結果的なＣＩＥｘ座標は、０．２８で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．５３で決定される。
実施例２

実施例２をＡＡＶ１－１（収率４１％）、ＡＡＶ２－２（収率６３％）、ＡＡＶ３－２（収率６３％）及びＡＡＶ４－２（収率４４％）によって合成した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：１０７０．６（５．８０分）。
図２は、実施例２の発光スペクトルを示している（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）。最大発光（λｍａｘ）は、５１５ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６６％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶであり、発光寿命は９．２μｓである。結果的なＣＩＥｘ座標は、０．３１で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．５６で決定される。
実施例３

実施例３をＡＡＶ５－１（収率８６％）、ＡＡＶ６－１（収率５１％）、ＡＡＶ７－１（収率７９％）及びＡＡＶ８－１（収率１０％）によって合成した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：１０７０．８（５．９２分）。
図３は、実施例３の発光スペクトルを示している（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）。最大発光（λｍａｘ）は、５０９ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７１％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶであり、発光寿命は１０．２μｓである。結果的なＣＩＥｘ座標は、０．２８で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．５３で決定される。
実施例４

実施例４を、２－シアノフェニルボロン酸を４－シアノフェニルボロン酸（ＣＡＳ １２６７４７－１４－６）に代替し、ＡＡＶ１－１（収率５２％）、ＡＡＶ２－１（収率７４％）、ＡＡＶ３－１（収率５９％）及びＡＡＶ４－１（収率６５％）によって合成した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：１０７２．１（５．９２分）。
図４は、実施例４の発光スペクトルを示している（ＰＭＭＡにおいて１０重量％）。最大発光（λｍａｘ）は、５０９ｎｍである。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７４％であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶであり、発光寿命は１５．２μｓである。結果的なＣＩＥｘ座標は、０．２８で決定され、ＣＩＥｙ座標は、０．５３で決定される。
実施例Ｄ１
実施例１を下記の層構造に製造されたＯＬＥＤ Ｄ１形態の光電子素子でテストした：
Figure 2023536073000062
ＭＡＴ１

ＭＡＴ２
ＯＬＥＤ Ｄ１は、１０００ｃｄ／ｍ２において１８．４％の外部量子効率（ＥＱＥ）を得た。７．０Ｖにおいて７６ｎｍのＦＷＨＭを有し、最大発光は５１２ｎｍである。当該ＣＩＥｘ値は０．２８であり、ＣＩＥｙ値は０．５９である。２２０時間の１２００ｃｄ／ｍ２においてＬＴ９５値が決定された。
実施例Ｄ２
実施例３を下記の層構造に製造されたＯＬＥＤ Ｄ２でテストした：
Figure 2023536073000065
 ＯＬＥＤ Ｄ２は、１０００ｃｄ／ｍ２において１６．７％の外部量子効率（ＥＱＥ）を得た。７．０Ｖにおいて７６ｎｍのＦＷＨＭを有し、最大発光は５０８ｎｍである。当該ＣＩＥｘ値は０．２６であり、ＣＩＥｙ値は０．５８である。
実施例Ｄ３
実施例３を下記の層構造に製造されたＯＬＥＤ Ｄ３でテストした：
Figure 2023536073000066
ＭＡＴ３
ＯＬＥＤ Ｄ３は、１０００ｃｄ／ｍ２において１８．３％の外部量子効率（ＥＱＥ）を得た。５．５Ｖにおいて３６ｎｍのＦＷＨＭを有し、最大発光は５３２ｎｍである。当該ＣＩＥｘ値は０．３１であり、ＣＩＥｙ値は０．６５である。
実施例Ｄ４
実施例４を下記の層構造に製造されたＯＬＥＤ Ｄ４でテストした：
Figure 2023536073000068
 ＯＬＥＤ Ｄ４は、１０００ｃｄ／ｍ２において１９．３％の外部量子効率（ＥＱＥ）を得た。６．４Ｖにおいて７８ｎｍのＦＷＨＭを有し、最大発光は５１４ｎｍである。当該ＣＩＥｘ値は０．２８であり、ＣＩＥｙ値は０．５９である。２４５時間の１２００ｃｄ／ｍ２においてＬＴ９５値が決定された。
本発明の有機分子の追加例

Claims (15)

  1. 下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる第１化学的部分と、それぞれ独立して、下記化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる２つの第２化学的部分と、を含む、有機分子：

    化学式Ｉ

    化学式ＩＩ
    ここで、第１化学的部分は、単結合を介してそれぞれの第２化学的部分に結合され、
    ここで、
    Ｔは、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩであり、
    Ｖは、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩであり、
    Ｗは、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩ及びＲＡからなる群から選択され、
    Ｘは、ＲＩ及びＲＡからなる群から選択され、
    Ｙは、ＲＩ及びＲＡからなる群から選択され、
    Ｔ’は、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩＩであり、
    Ｖ’は、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩＩであり、
    Ｗ’は、第１化学的部分を２つの第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であるか、あるいはＲＩＩ、ＣＮ及びＣＦ３からなる群から選択され、
    Ｘ’は、ＲＩＩ、ＣＮ及びＣＦ３からなる群から選択され、
    Ｙ’は、ＲＩＩ、ＣＮ及びＣＦ３からなる群から選択され、
    Ｚは、それぞれの場合、直接結合、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝ＣＲ３Ｒ４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、ＮＲ３、Ｏ、ＳｉＲ３Ｒ４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択され、
    ＃は、第１化学的部分と第２化学的部分との結合位置を示し、
    ＲＡは、下記化学式ＢＮ－Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなり、

    化学式ＢＮ－Ｉ
    これは、点線で表示された位置を介して前記化学式Ｉの構造に結合され、正確に１つのＲＢＮ基はＣＮであり、残りの２つのＲＢＮ基はいずれも水素であり、
    ＲＩは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
    水素、重水素、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、及び
    Ｃ６－Ｃ１８アリール、
    ＲＩＩは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
    水素、重水素、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、及び
    Ｃ６－Ｃ１８アリール、
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ３、フェニル、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
    ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、及び
    Ｃ６－Ｃ１８アリール、
    Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
    Ｒ５は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
    水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    １以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    １以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
    Ｒ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
    水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
    Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
    ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
    Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
    ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
    ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
    ここで、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって任意に置換され、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
    Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
    ここで、任意の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５は、独立して１以上の他の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５と共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系及び／またはベンゾ縮合環系を任意に形成し、
    ここで、
    Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択された正確に１つの置換基は、ＲＡであり、
    Ｔ、Ｖ及びＷからなる群から選択された正確に１つの置換基は、第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置を示し、
    Ｗ’、Ｘ’及びＹ’からなる群から選択された正確に１つの置換基は、ＣＮまたはＣＦ３であり、
    Ｔ’、Ｖ’及びＷ’からなる群から選択された正確に１つの置換基は、第１化学的部分と２つの第２化学的部分のうち１つとを結合する単結合の結合位置を示す。
  2. Ｔ及びＴ’は、それぞれ前記第１化学的部分を２つの前記第２化学的部分のうち１つに結合する単結合の結合位置であり、
    ＸはＲＡであり、Ｘ’はＣＮまたはＣＦ３であり、あるいは
    ＷはＲＡであり、Ｘ’はＣＮまたはＣＦ３である、請求項１に記載の有機分子。
  3. ＲＩ、ＲＩＩ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれの場合、水素、メチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、メシチル、キシリル、トリル及びフェニルからなる群から独立して選択される、請求項１または２に記載の有機分子。
  4. 前記第２化学的部分が下記化学式ＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなる、請求項１から請求項３のうちいずれか１項に記載の有機分子：

    化学式ＩＩａ。
  5. 前記第２化学的部分が下記化学式ＩＩｂの構造を含むか、あるいはそれからなる、請求項１から請求項４のうちいずれか１項に記載の有機分子：

    化学式ＩＩｂ
    ここで、
    Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
    水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
  6. 前記第２化学的部分が下記化学式ＩＩｃの構造を含むか、あるいはそれからなる、請求項１から請求項４のうちいずれか１項に記載の有機分子：

    化学式ＩＩｃ
    ここで、
    Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される：
    水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    １以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
  7. Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される、請求項５または請求項６に記載の有機分子：
    Ｍｅ、
    ｉＰｒ、
    ｔＢｕ、
    ＣＮ、
    ＣＦ３、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
    Ｎ（Ｐｈ）２。
  8. 請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子の製造方法であって、置換された２，４－ジクロロ－６－フェニルトリアジンを反応物として使用する、製造方法。
  9. 請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタ及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての用途。
  10. 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項９に記載の用途：
    ・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
    ・発光電気化学電池
    ・ＯＬＥＤセンサ
    ・有機ダイオード
    ・有機太陽電池
    ・有機トランジスタ
    ・有機電界効果トランジスタ
    ・有機レーザ
    ・下向き変換素子。
  11. 以下を含む、組成物：
    （ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子、
    （ｂ）前記有機分子と異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
    （ｃ）任意に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
  12. 以下を含む、請求項１１に記載の組成物：
    （ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１つの有機分子、
    （ｉｉ）５～９８重量％、好ましくは、３０～９３．９重量％、特に４０～８８重量％の１つのホスト化合物Ｈ、
    （ｉｉｉ）１～３０重量％、特に１～２０重量％、好ましくは、１～５重量％の、請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子、
    （ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄ、及び
    （ｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒。
  13. 請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子、あるいは請求項１１または１２に記載の組成物を含み、
    有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択された素子の形態を有する、光電子素子。
  14. －基板、
    －アノード、
    －カソード、及び
    －発光層を含み、
    前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
    前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１３に記載の光電子素子。
  15. 請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子、あるいは請求項１１または１２に記載の組成物が使用され、
    特に、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
JP2023504062A 2020-07-24 2021-07-22 光電子素子用有機分子 Pending JP2023536073A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20187601 2020-07-24
EP20187601.8 2020-07-24
PCT/EP2021/070472 WO2022018179A1 (en) 2020-07-24 2021-07-22 Organic molecules for optoelectronic devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023536073A true JP2023536073A (ja) 2023-08-23

Family

ID=71786794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023504062A Pending JP2023536073A (ja) 2020-07-24 2021-07-22 光電子素子用有機分子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20240018127A1 (ja)
EP (1) EP4185582A1 (ja)
JP (1) JP2023536073A (ja)
KR (1) KR20230044197A (ja)
CN (1) CN116568680A (ja)
WO (1) WO2022018179A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115403572A (zh) * 2021-05-26 2022-11-29 彩丰精技股份有限公司 化合物及其有机电子装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102194248B1 (ko) * 2017-11-08 2020-12-22 시노라 게엠베하 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자
EP3837255B1 (en) * 2018-08-14 2022-10-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
EP4185582A1 (en) 2023-05-31
US20240018127A1 (en) 2024-01-18
CN116568680A (zh) 2023-08-08
WO2022018179A1 (en) 2022-01-27
KR20230044197A (ko) 2023-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7265013B2 (ja) 有機分子、有機分子の使用、組成物、光電子デバイス及び光電子デバイスを製造するための方法
KR102293556B1 (ko) 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자
TW201912640A (zh) 有機分子，特別是用於光電子裝置的有機分子
KR20220024878A (ko) 광전자 디바이스용 유기 분자
JP6743220B2 (ja) 光電子デバイスに用いるための有機分子
KR102226479B1 (ko) 광전자 장치에 사용하기 위한 디카르바졸비페닐 유도체
JP2023528066A (ja) 光電子素子用有機分子
KR20200099098A (ko) 광전자 장치용 유기 분자
JP2023537221A (ja) 光電子素子用有機分子
KR102226480B1 (ko) 광전자 장치에 사용하기 위한 디카르바졸비페닐 유도체
KR102228426B1 (ko) 광전자 장치에 사용하기 위한 디카르바졸비페닐 유도체
KR20200037361A (ko) 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자
TWI805661B (zh) 用於光電器件的有機分子
JP2023536073A (ja) 光電子素子用有機分子
EP3837254B1 (en) Organic molecules for optoelectronic devices
JP2023522355A (ja) 有機分子、有機分子の用途、組成物、光電子素子及び光電子素子の製造方法
KR20230054375A (ko) 광전자 소자용 벤조[b][1,4]벤즈아자보리닌
KR20230027002A (ko) 광전자 소자용 유기 분자
TWI784017B (zh) 有機分子，特別是用於光電裝置者
JP2023534554A (ja) 光電子素子用有機分子
JP2023527121A (ja) 光電子素子用有機分子
KR20200037360A (ko) 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자
KR102623347B1 (ko) 유기 분자, 특히 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자
JP2023534515A (ja) 光電子素子用有機分子
JP2023534546A (ja) 光電子素子用有機トリアジン含有分子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230525

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20240523

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240611