TW201912640A

TW201912640A - 有機分子，特別是用於光電子裝置的有機分子

Info

Publication number: TW201912640A
Application number: TW107124066A
Authority: TW
Inventors: 丹尼爾辛克; 麥克丹茲; 拉利莎柏曼
Original assignee: 德商賽諾拉公司
Priority date: 2017-07-14
Filing date: 2018-07-12
Publication date: 2019-04-01
Also published as: EP3431473B1; KR20190008129A; JP2019023183A; EP3530659A1; EP3431473A1; US20190019960A1; CN114702480A; CN109251199A; KR102243849B1; US11005048B2; CN109251199B; TWI776918B; EP3530659B1; JP6683767B2

Abstract

本發明涉及一種有機分子，特別是用於在有機光電子裝置中應用的有機分子。根據本發明，該有機分子具有，
- 具有式I的結構的第一化學部分，

式I
和
-具有式II的結構的一個第二化學部分，

式II
＃表示將第一化學部分連接至第二化學部分的單鍵的結合位點；
其中X¹、X²的至少一個變數是N，並且X³、X⁴的至少一個變數是N。

Description

有機分子，特別是用於光電子裝置的有機分子

本發明涉及有機分子及其在有機發光二極體(OLED)和其他光電子裝置中的用途。

US2015/0349273 A1揭露有機電致發光材料及裝置。

發明描述
本發明的目的在於提供適合用於光電子裝置的分子。
該目的通過提供一類新的有機分子的本發明來實現。
根據本發明，有機分子為純粹的有機分子，即與已知用於光電子裝置的金屬錯合物相比它們不包含任何金屬離子。
根據本發明，有機分子在藍色、天藍色或綠色光譜範圍內呈現發射最大值。有機分子特別在420nm和520nm之間，較佳在440nm和495nm之間，更較佳在450nm和470nm之間呈現發射最大值。特別地，根據本發明的有機分子的光致發光量子產率是20%或更多。特別地，根據本發明的分子表現出熱啟動延遲螢光(TADF)。根據本發明的分子在光電子裝置(例如有機發光二極體(OLED))中的使用導致該裝置更高的效率。相應的OLED比具有已知發射體材料和類似顏色的OLED具有更高的穩定性。
根據本發明的有機發光分子包括第一化學部分和一個第二化學部分或由第一化學部分和一個第二化學部分組成，第一化學部分包括式I的結構或由式I的結構組成，

式I
以及
- 第二化學部分包括式II的結構或由式II的結構組成，

式II
其中第一化學部分通過單鍵與第二化學部分連接。
＃表示將第一化學部分連接至第二化學部分的單鍵的結合位點。
X¹ 和 X² 在每次出現時獨立於另一個地選自由CR²¹ 和N組成的群組。
X³ 和X⁴ 在每次出現時獨立於另一個地選自由CR²² 和N組成的群組。
Z在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：直接鍵、CR³ R⁴ 、C=CR³ R⁴ 、C=O、C=NR³ 、NR³ 、O、SiR³ R⁴ 、S、S(O)和S(O)₂ 。
R¹¹ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，
C₁ -C₅ -烷基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 烯基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 炔基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₆ -C₁₈ -芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和
C₃ -C₁₇ -雜芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代。
R¹² 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，
C₁ -C₅ -烷基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 烯基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 炔基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₆ -C₁₈ -芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和
C₃ -C₁₇ -雜芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代。
R²¹ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，
C₁ -C₅ -烷基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 烯基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 炔基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₆ -C₁₈ -芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和
C₃ -C₁₇ -雜芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代。
R²² 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，
C₁ -C₅ -烷基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 烯基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 炔基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₆ -C₁₈ -芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和
C₃ -C₁₇ -雜芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代。
R^II 、R^III 和R^IV 獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，
C₁ -C₅ -烷基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 烯基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；
C₂ -C₈ 炔基，
其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；和
C₆ -C₁₈ -芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代。
R^a 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，N(R⁵ )₂ ，OR⁵ ，Si(R⁵ )₃ ，B(OR⁵ )₂ ，OSO₂ R⁵ ，CF₃ ，CN，F，Br，I，
C₁ -C₄₀ 烷基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₁ -C₄₀ 烷氧基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₁ -C₄₀ 硫代烷氧基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₂ -C₄₀ 烯基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₂ -C₄₀ 炔基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₆ -C₆₀ 芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代；和
C₃ -C₅₇ 雜芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代。
R⁵ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，N(R⁶ )₂ ，OR⁶ ，Si(R⁶ )₃ ，B(OR⁶ )₂ ，OSO₂ R⁶ ，CF₃ ，CN，F，Br，I，
C₁ -C₄₀ 烷基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代；
C₁ -C₄₀ 烷氧基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代；
C₁ -C₄₀ 硫代烷氧基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代；
C₂ -C₄₀ 烯基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代；
C₂ -C₄₀ 炔基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代；
C₆ -C₆₀ 芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和
C₃ -C₅₇ 雜芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代。
R⁶ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，氘，OPh，CF₃ ，CN，F，
C₁ -C₅ 烷基，
其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代；
C₁ -C₅ 烷氧基，
其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代；
C₁ -C₅ -硫代烷氧基，
其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代；
C₂ -C₅ 烯基，
其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代；
C₂ -C₅ 炔基，
其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代；
C₆ -C₁₈ 芳基，
其視需要用一個或多個C₁ -C₅ 烷基取代基取代；
C₃ -C₁₇ 雜芳基，
其視需要用一個或多個C₁ -C₅ 烷基取代基取代；
N(C₆ -C₁₈ -芳基)₂ ；
N(C₃ -C₁₇ -雜芳基)₂ ；和
N(C₃ -C₁₇ -雜芳基)(C₆ -C₁₈ -芳基)。
取代基R^a 、R³ 、R⁴ 或R⁵ 彼此獨立地視需要與一個或多個取代基R^a 、R³ 、R⁴ 或R⁵ 形成單環或多環、脂族、芳族和/或苯并稠合的環系。
根據本發明，選自由X¹ 、X² 組成的群組的至少一個變數是N，並且選自由X³ 、X⁴ 組成的群組的至少一個變數是N。
在一個具體實施例中，R¹¹ 、R¹² 、R²¹ 、R²² 、R^II 、R^III 和R^IV 在每次出現時彼此獨立地選自由H、甲基和苯基組成的群組。
在一個具體實施例中，R¹¹ 和R¹² 是Ph，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代。
在有機分子的一個具體實施例中，X¹ 、X² 、X³ 和X⁴ 是N。
在一個具體實施例中，X¹ 、X² 和X³ 是N，且X⁴ 是CR²² 。
在一個具體實施例中，X¹ 、X² 和X⁴ 是N，且X³ 是CR²² 。
在一個具體實施例中，X² 、X³ 和X⁴ 是N，且X¹ 是CR²¹ 。
在一個具體實施例中，X¹ 、X³ 和X⁴ 是N，且X² 是CR²¹ 。
在一個具體實施例中，X¹ 和X³ 是N，X² 是CR²¹ ，X⁴ 是CR²² 。
在一個具體實施例中，X¹ 和X⁴ 是N，X² 是CR²¹ ，X³ 是CR²² 。
在一個具體實施例中，X² 和X³ 是N，X¹ 是CR²¹ ，X⁴ 是CR²² 。
在一個具體實施例中，X² 和X⁴ 是N，X¹ 是CR²¹ ，X³ 是CR²² 。
在一個具體實施例中，R^II 是氫。
在一個具體實施例中，R^III 是氫。
在一個具體實施例中，R^IV 是氫。
在本發明的另一具體實施例中，第二化學部分包括式IIa的結構或由式IIa的結構組成：

式IIa

其中＃和R^a 如上定義。
在本發明的另一具體實施例中，R^a 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，
Me，
ⁱ Pr，
^t Bu，
CN，
CF₃ ，
Ph，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
吡啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
嘧啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
咔唑基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
三基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
和N(Ph)₂ 。
在本發明的另一具體實施例中，R^a 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氫，
Me，
ⁱ Pr，
^t Bu，
CN，
CF₃ ，
Ph，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
吡啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
嘧啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
三基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代。
在本發明的另一個具體實施例中，第二化學部分包括式IIb的結構、式IIb-2的結構、式IIb-3的結構或式IIb-4的結構，或由式IIb的結構、式IIb-2的結構、式IIb-3的結構或式IIb-4的結構組成：

式IIb 式IIb-2 式IIb-3 式Iib-4

其中
R^b 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
氘，N(R⁵ )₂ ，OR⁵ ，Si(R⁵ )₃ ，B(OR⁵ )₂ ，OSO₂ R⁵ ，CF₃ ，CN，F，Br，I，
C₁ -C₄₀ 烷基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₁ -C₄₀ 烷氧基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₁ -C₄₀ 硫代烷氧基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₂ -C₄₀ 烯基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₂ -C₄₀ 炔基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且
其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代；
C₆ -C₆₀ 芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代；和
C₃ -C₅₇ 雜芳基，
其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代。
除此之外，上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，第二化學部分包括式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構，或由式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構組成：

式IIc 式IIc-2 式IIc-3 式IIc-4

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，R^b 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
Me，ⁱ Pr，^t Bu，CN，CF₃ ，
Ph，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
吡啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
咔唑基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
三基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
和N(Ph)₂ 。
在本發明的另一個具體實施例中，R^b 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
Me，
ⁱ Pr，
^t Bu，
CN，
CF₃ ，
Ph，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
吡啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
嘧啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
三基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代。
下面示出了第二化學部分的例子：

其中，對於#，Z，R^a ，R³ ，R⁴ 和R⁵ ，如上定義適用。
在一個具體實施例中，R^a 和R⁵ 在每次出現時獨立於另一個地選自由氫(H)、甲基(Me)、異丙基(CH(CH₃ )₂ )(ⁱ Pr)、第三丁基(^t Bu)、苯基(Ph)、CN、CF₃ 和二苯胺(NPh₂ )組成的群組。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式III或由式III組成：

式III

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IIIa的結構或由式IIIa的結構組成：

式IIIa

其中
R^c 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：
Me，
ⁱ Pr，
^t Bu，
Ph，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
吡啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
嘧啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
咔唑基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
三基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代，
和
N(Ph)₂ ，
和其中R¹¹ 、R¹² 、R^II 、R^III 和R^IV 如上所定義。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IIIb的結構或由式IIIb的結構組成：

式IIIb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IIIc的結構或由式IIIc的結構組成：

式IIIc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IIId的結構或由式IIId的結構組成：

式IIId

其中上述定義適用。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式IV或由式IV組成：

式IV

其中R²¹ 和R²² 如上述定義，並且上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IVa的結構或由式IVa的結構組成：

式IVa

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IVb的結構或由式IVb的結構組成：

式IVb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IVc的結構或由式IVc的結構組成：

式IVc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IVd的結構或由式IVd的結構組成：

式IVd

其中上述定義適用。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式V或由式V組成：

式V

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Va的結構或由式Va的結構組成：

式Va

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Vb的結構或由式Vb的結構組成：

式Vb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Vc的結構或由式Vc的結構組成：

式Vc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Vd的結構或由式Vd的結構組成：

式Vd

其中上述定義適用。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式VI或由式VI組成：

式VI

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIa的結構或由式VIa的結構組成：

式VIa

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIb的結構或由式VIb的結構組成：

式VIb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIc的結構或由式VIc的結構組成：

式VIc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VId的結構或由式VId的結構組成：

式VId

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VII或由式VII組成：

式VII

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIIa的結構或由式VIIa的結構組成：

式VIIa

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIIb的結構或由式VIIb的結構組成：

式VIIb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIIc的結構或由式VIIc的結構組成：

式VIIc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIId的結構或由式VIId的結構組成：

式VIId

其中上述定義適用。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式VIII或由式VIII組成：

式VIII

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIIIa的結構或由式VIIIa的結構組成：

式VIIIa

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIIIb的結構或由式VIIIb的結構組成：

式VIIIb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIIIc的結構或由式VIIIc的結構組成：

式VIIIc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式VIIId的結構或由式VIIId的結構組成：

式VIIId

其中上述定義適用。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式IX或由式IX組成：

式IX

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IXa的結構或由式IXa的結構組成：

式IXa

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IXb的結構或由式IXb的結構組成：

式IXb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IXc的結構或由式IXc的結構組成：

式IXc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式IXd的結構或由式IXd的結構組成：

式IXd

其中上述定義適用。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式X或由式X組成：

式X

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Xa的結構或由式Xa的結構組成：

式Xa

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Xb的結構或由式Xb的結構組成：

式Xb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Xc的結構或由式Xc的結構組成：

式Xc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式Xd的結構或由式Xd的結構組成：

式Xd

其中上述定義適用。
在本發明的一個具體實施例中，有機分子包括式XI或由式XI組成：

式XI

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式XIa的結構或由式XIa的結構組成：

式XIa

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式XIb的結構或由式XIb的結構組成：

式XIb

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式XIc的結構或由式XIc的結構組成：

式XIc

其中上述定義適用。
在本發明的另一個具體實施例中，有機分子包括式XId的結構或由式XId的結構組成：

式XId

其中上述定義適用。
如上文和此處所使用的，術語“芳基”和“芳香族”可以在最廣義上理解為任何單-，雙-或多環芳香族部分。因此，芳基包含6至60個芳香族環原子，並且雜芳基包含5至60個芳香族環原子，其中至少一個為雜原子。儘管如此，在整個申請中，芳香族環原子的數目可以在某些取代基的定義中作為下標數字給出。特別地，雜芳環包含一至三個雜原子。此外，術語“雜芳基”和“雜芳族”可以在最廣義上理解為包含至少一個雜原子的任何單-，雙-或多環雜芳族部分。雜原子可以在每次出現時相同或不同，並且分別選自由N、O和S組成的群組。因此，術語“亞芳基”是指攜帶兩個與其它分子結構連接的結合位點並由此作為連接結構的二價取代基。如果，在示例性具體實施例中的基團與這裡給出的定義不同，例如，芳香族環原子的數目或雜原子的數目不同於給定的定義，將應用示例性具體實施例中的定義。根據本發明，稠合(成環)芳香族或雜芳族多環由兩個或多個單芳香族或雜芳族迴圈構成，其通過縮合反應形成多環。
特別地，如本申請自始至終所使用的，術語芳基或雜芳基包括可以經由芳香族或雜芳族基團的任何位置結合的基團，芳基或雜芳基衍生自苯，萘，蒽，菲，芘，二氫芘(dihydropyrene)，䓛(chrysene)，苝，螢蒽，苯并蒽，苯并菲，稠四苯(tetracene)，稠五苯(pentacene)，苯并芘，呋喃，苯并呋喃，異苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，異苯并噻吩，二苯并噻吩；吡咯，吲哚，異吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，異喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，啡噻，啡，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡并咪唑，喹啉并咪唑，唑，苯并唑，萘并唑，蒽并唑(anthroxazol)，菲并唑
(phenanthroxazol)，異唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯并噻唑，嗒，苯并嗒，嘧啶，苯并嘧啶(benzopyrimidine)，1,3,5-三，喹啉，吡，啡，啶，咔啉，苯并咔啉，啡啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯并三唑，1,2,3-二唑，1,2,4-二唑，1,2,5-二唑，1,2,3,4-四，嘌呤，蝶啶，吲(indolizine)和苯并噻二唑或上述基團的組合。
如本申請自始至終所使用的，術語環狀基團可以在最廣泛的意義上理解為任何單-，雙-或多環部分。
如上文和此處所使用的，術語烷基可以在最廣義上理解為任何線性、支化或環狀的烷基取代基。特別地，術語烷基包括取代基甲基(Me)，乙基(Et)，正丙基(ⁿ Pr)，異丙基(ⁱ Pr)，環丙基，正丁基(ⁿ Bu)，異丁基(ⁱ Bu)，第二丁基(^s Bu)，第三丁基(^t Bu)，環丁基，2-甲基丁基，正戊基，第二戊基，叔戊基，2-戊基，新戊基，環戊基，正己基，第二己基，第三己基，2-己基，3-己基，新己基，環己基，1-甲基環戊基，2-甲基戊基，正庚基，2-庚基，3-庚基，4-庚基，環庚基，1-甲基環己基，正辛基，2-乙基己基，環辛基，1-雙環[2,2,2]辛基，2-雙環[2,2,2]-辛基，2-(2,6-二甲基)辛基，3-(3,7-二甲基)辛基，金剛烷基，2,2,2-三氟乙基，1,1-二甲基-正己-1-基，1,1-二甲基-正庚-1-基，1,1-二甲基-正辛-1-基，1,1-二甲基-正癸-1-基，1,1-二甲基-正十二烷-1-基，1,1-二甲基-正十四烷-1-基，1,1-二甲基-正十六烷-1-基，1,1-二甲基-正十八烷-1-基，1,1-二乙基-正己-1-基，1,1-二乙基-正庚-1-基，1,1-二乙基-正辛-1-基，1,1-二乙基-正癸-1-基，1,1-二乙基-正十二烷-1-基，1,1-二乙基-正十四烷-1-基，1,1-二乙基-正十六烷-1-基，1,1-二乙基-正十八烷-1-基，1-(正丙基)-環己-1-基，1-(正丁基)-環己-1-基，1-(正己基)-環己-1-基，1-(正辛基)-環己-1-基和1-(正癸基)-環己-1-基。
如上文和此處所使用的，術語烯基包括直鏈、支鏈和環狀烯基取代基。術語烯基示例性地包括取代基乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，環戊烯基，己烯基，環己烯基，庚烯基，環庚烯基，辛烯基，環辛烯基或環辛二烯基。
如上文和此處所使用的，術語炔基包括直鏈、支鏈和環狀炔基取代基。術語炔基示例性地包括乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基或辛炔基。
如上文和此處所使用的，術語烷氧基包括直鏈、支鏈和環狀烷氧基取代基。術語烷氧基示例性地包括甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，第二丁氧基，第三丁氧基和2-甲基丁氧基。
如上文和此處所使用的，術語硫代烷氧基包括直鏈、支鏈和環狀硫代烷氧基取代基，其中示例性的烷氧基的O被S代替。
如上文和此處所使用的，術語“鹵素”和“鹵代”可以在最廣泛的意義上理解為較佳氟、氯、溴或碘。
無論何時在此提及的氫(H)，它也可以在每次出現時被氘所取代。
應當理解的是，當分子片段被描述為是取代基或相反附接至另一個部分時，其名稱可以寫成片段(例如萘基，二苯并呋喃基)或整個分子(例如萘，二苯并呋喃)。如本文所用，指定取代基或附加片段的這些不同方式被認為是等同的。
在一個具體實施例中，在室溫下的具有10%(按重量計)的有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根據本發明的有機分子具有不超過150μs，不超過100μs，特別是不超過50μs，更佳不超過10μs或不超過7μs的激發狀態壽命。
在本發明的一個具體實施例中，根據本發明的有機分子代表熱啟動延遲螢光(TADF)發射體，其顯示的ΔE_ST 值對應於第一激發單重態(S1)與第一激發三重態(T1)之間的能量差，ΔE_ST 值小於5000cm^-1 ，較佳小於3000cm^-1 ，更佳小於1500cm^-1 ，甚至更佳小於1000cm^-1 或甚至小於500cm^-1 。
在本發明的另一個具體實施例中，在室溫下的具有10%(按重量計)的有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根據本發明的有機分子在可見或最近的紫外波長範圍內(即在380-800nm的波長範圍內)具有發射峰，其具有小於0.50eV，較佳小於0.48eV，更佳小於0.45eV，甚至更佳小於0.43eV或甚至小於0.40eV的半高寬。
在本發明的另一個具體實施例中，在室溫下的具有10%(按重量計)的有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中根據本發明的有機分子在可見或最近的紫外波長範圍內(即在380-800nm的波長範圍內)具有發射峰，其具有小於0.40eV的半高寬。
在本發明的另一個具體實施例中，根據本發明的有機分子具有通過用以%表示的光致發光量子產率(PLQY)除以發射光的CIEy色座標來計算的“藍色物質指數”(BMI)，“藍色物質指數”(BMI)超過150，特別是超過200，較佳超過250，更佳超過300或甚至超過500。
軌道和激發態能量可以通過實驗方法或通過使用量子化學方法的計算(特別是密度泛函理論計算)來確定。最高佔據分子軌道E^HOMO 的能量通過本領域技術人員已知的方法由迴圈伏安法測量以0.1eV的精確度確定。最低未佔據分子軌道E^LUMO 的能量計算為E^HOMO +E^gap ，其中E^gap 如下測定：對於主體化合物，除非另有說明，使用在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有10%(按重量計)的主體化合物的膜的發射光譜的開始作為E^間隙。對於發射體分子，E^間隙被確定為在PMMA中具有10%(按重量計)發射體的膜的激發光譜和發射光譜交叉處的能量。
第一激發三重態T1的能量由低溫下(通常在77K)的發射光譜的開始確定。對於主體化合物，其中第一激發單重態和最低三重態在能量上分開＞0.4eV，磷光通常在2-Me-THF中的穩態光譜中可見。三重態能量因此可以被確定為磷光譜的開始。對於TADF發射體分子，第一激發三重態T1的能量由在77K下的延遲發射光譜的開始確定，如果不另外說明，則在具有10%(按重量計)發射體的PMMA膜中測量。對於主體化合物和發射體化合物二者來說，第一激發單重態S1的能量從發射光譜的開始確定，如果不另外說明，則在具有10%(按重量計)主體或發射體化合物的PMMA膜中測量。
發射光譜的開始通過計算發射光譜的切線與x軸的交點來確定。發射光譜的切線設置在發射帶的高能側，並且在發射光譜的最大強度的半值點處。
本發明的另一方面涉及用於製備本發明的有機分子(具有可選的後續反應)的方法，其中使用鈀催化的交叉偶聯反應：

根據本發明，用偶聯基團CG¹ 在2-位取代並且用偶聯基團CG² 在4-位取代的1-氟苯被用作反應物，其與兩個雜環反應，一個用偶聯基團CG³ (反應物E3)取代，並且一個用偶聯基團CG⁴ (反應物E4)取代。選擇偶聯基團CG¹ 和CG⁴ 作為反應對，以在CG¹ 的位置引入E4的雜環。因此，偶聯基團CG² 和CG³ 是選擇的反應對，用於在CG² 的位置引入E3的雜環。較佳地，使用所謂的Suzuki偶聯反應。這裡，CG¹ 選自Cl、Br或I，以及CG⁴ 是硼酸基團或硼酸酯基團，特別是硼酸頻哪醇酯基團，或CG¹ 是硼酸基團或硼酸酯基團，特別是硼酸頻哪醇酯基團，以及CG⁴ 選自Cl、Br或I。類似地，CG² 選自Cl、Br或I，以及CG³ 是硼酸基團或硼酸酯基團，特別是硼酸頻哪醇酯基團，或CG² 是硼酸基團或硼酸酯基團，特別是硼酸頻哪醇酯基團，以及CG³ 選自Cl、Br或I。本領域技術人員知道，通過以下反應引入不同的雜環：E3與E2和E4與E2的偶聯反應，或者首先使E2與E3反應，然後使得到的中間體與E4反應得到E1，或者首先使E2與E4反應，然後使得到的中間體與E3反應得到E1。在該集群中，CG¹ 和CG³ 彼此獨立地為硼酸基團或硼酸酯基團，並且CG² 和CG⁴ 彼此獨立地選自Cl、Br或I，或CG² 和CG⁴ 彼此獨立地為硼酸基團或硼酸酯基團和CG¹ 和CG³ 彼此獨立地選自Cl、Br或I。
對於親核芳族取代中的含氮雜環與芳基鹵(較佳芳基氟)的反應，典型的條件包括使用鹼，諸如磷酸鉀或氫化鈉，例如，在非質子極性溶劑中，諸如二甲基亞碸(DMSO)或N,N-二甲基甲醯胺(DMF)，例如。
供選擇的合成路線包括通過銅-或鈀-催化偶聯至芳基鹵或芳基類鹵化物(aryl pseudohalide)(較佳芳基溴，芳基碘，芳基三氟甲磺酸酯(aryl triflate)或芳基甲苯磺酸酯(aryl tosylate))引入含氮雜環。
本發明的另一方面涉及根據本發明的有機分子在光電子裝置中作為發光發射體或吸收體，和/或作為主體材料和/或作為電子傳輸材料，和/或作為電洞注入材料，和/或作為電洞阻擋材料的用途。
光電子裝置可以從最廣泛的意義上理解為基於有機材料的任何裝置，該裝置適用於發射可見或最近的紫外(UV)範圍內(即波長範圍為380-800nm)的光。更佳地，光電子裝置可以能夠在即400-800nm的可見光範圍內發光。
在這種用途的情況下，光電子裝置更特別地選自由以下組成的群組：
•有機發光二極體(OLED)，
•發光電化學電池，
•OLED感測器，特別是在非氣密地外部遮罩的氣體和蒸氣感測器中，
•有機二極體，
•有機太陽能電池，
•有機電晶體，
•有機場效應電晶體，
•有機雷射器和
•下轉換元件。
在這種用途的情況下的較佳具體實施例中，光電子裝置是選自由有機發光二極體(OLED)，發光電化學電池(LEC)和發光電晶體組成的群組中的裝置。
在該用途的情況下，在光電子裝置中的發光層中的，更特別地在OLEDs中，根據本發明的有機分子的分數為1%至99%(按重量計)，更特別地為5%至80%(按重量計)。在可選的具體實施例中，發射層中有機分子的比例為100% (按重量計)。
在一個具體實施例中，發光層不僅包含根據本發明的有機分子，而且還包含主體材料，主體材料的三重態(T1)能級和單重態(S1)的能級在能量上高於有機分子的三重態(T1)和單重態(S1)的能級。
本發明的另一方面涉及包含以下物質或由以下物質組成的群組成物：
(a)根據本發明的至少一種有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和
(b)與根據本發明的有機分子不同的一種或多種發射體和/或主體材料，和
(c)可選的一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
在一個具體實施例中，發光層包含一種組成物(或基本上由該組成物組成)，該組成物包含以下物質或由以下物質組成：
(a)根據本發明的至少一種有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和
(b)與根據本發明的有機分子不同的一種或多種發射體和/或主體材料，和
(c)視需要，一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
在另一具體實施例中，發光層EML包含一種組成物(或基本上由該組成物組成)，該組成物包含以下成分或由以下成分組成：
(i)1-50重量%，較佳5-40重量%，特別是10-30重量%的根據本發明的一種或多種有機分子；
(ii)5-99重量%，較佳30-94.9重量%，特別是40-89重量%的至少一種主體化合物H；和
(iii)視需要，0-94重量%，較佳0.1-65重量%，特別是1-50重量%的至少一種另外的主體化合物D，其具有的結構不同於根據本發明的分子的結構；和
(iv)視需要，0-94重量%，較佳0-65重量%，特別是0-50重量%的溶劑；和
(v)視需要，0-30重量%，特別是0-20重量%，較佳0-5重量%的至少一種另外的發射體分子F，其具有的結構與根據本發明的分子的結構不同。
較佳地，能量可以從主體化合物H轉移到根據本發明的一種或多種有機分子，特別是從主體化合物H的第一激發三重態T1(H)轉移到根據本發明的一種或多種有機分子的第一激發三重態T1(E)和/或從主體化合物H的第一激發單重態S1(H)轉移到根據本發明的一種或多種有機分子的第一激發單重態S1(E)。
在另一個具體實施例中，發光層EML包含一種組成物(或基本上由該組成物組成)，該組成物包含以下物質或由以下物質組成：
(i)1-50重量%，較佳5-40重量%，特別是10-30重量%的根據本發明的一種或多種有機分子；
(ii)5-99重量%，較佳30-94.9重量%，特別是40-89重量%的至少一種主體化合物H；和
(iii)視需要，0-94重量%，較佳0.1-65重量%，特別是1-50重量%的至少一種另外的主體化合物D，其具有的結構不同於根據本發明的分子的結構；和
(iv)視需要，0-94重量%，較佳0-65重量%，特別是0-50重量%的溶劑；和
(v)視需要，0-30重量%，特別是0-20重量%，較佳0-5重量%的至少一種另外的發射體分子F，其具有的結構與根據本發明的分子的結構不同。
在本發明的一個具體實施例中，主體化合物H具有最高佔據分子軌道HOMO(H)，其具有在-5至-6.5eV範圍內的能量E^HOMO (H)，並且至少一種另外的主體化合物D具有最高佔據分子軌道HOMO(D)，其具有能量E^HOMO (D)，其中E^HOMO (H)＞E^HOMO (D)。
在另一個具體實施例中，主體化合物H具有最低未佔據分子軌道LUMO(H)，其具有能量E^LUMO (H)，並且至少一種另外的主體化合物D具有最低未佔據分子軌道LUMO (D)，其具有能量E^LUMO (D)，其中E^LUMO (H)＞E^LUMO (D)。
在另一個具體實施例中，主體化合物H具有最高佔據分子軌道HOMO(H)和最低未佔據分子軌道LUMO(H)，最高佔據分子軌道HOMO(H)具有能量E^HOMO (H)，最低未佔據分子軌道LUMO(H)具有能量E^LUMO (H)，以及
該至少一種另外的主體化合物D具有最高佔據分子軌道HOMO(D)和最低未佔據分子軌道LUMO(D)，最高佔據分子軌道HOMO(D)具有能量E^HOMO (D)，最低未佔據分子軌道LUMO(D)具有能量E^LUMO (D)，
根據本發明的有機分子具有最高佔據分子軌道HOMO(E)和最低未佔據分子軌道LUMO(E)，最高佔據分子軌道HOMO(E)具有能量E^HOMO (E)，最低未佔據分子軌道LUMO(E)具有能量E^LUMO (E)，
其中，
E^HOMO (E)＞E^HOMO (D)並且根據本發明的有機分子的最高佔據分子軌道HOMO(E)的能級(E^HOMO (E))與主體化合物H的最高佔據分子軌道HOMO(H)的能級(E^HOMO (H))之間的差為-0.5eV至0.5eV之間，更佳為-0.3eV至0.3eV之間，甚至更佳為-0.2eV至0.2eV之間，或者甚至為-0.1eV至0.1eV之間；並且
E^LUMO (H)＞E^LUMO (D)並且根據本發明的有機分子的最低未佔據分子軌道LUMO(E)的能級(E^LUMO (E))與至少一種另外的主體化合物D的最低未佔據分子軌道LUMO(D)的能級(E^LUMO (D))之間的差在-0.5eV和0.5eV之間，更佳在-0.3 eV和0.3eV之間，甚至更佳在-0.2eV和0.2eV之間，或者甚至在-0.1eV和-0.1eV之間。
在另一方面，本發明涉及包含如本文的有機分子或組成物的光電子裝置，更特別地呈選自由以下組成的群組中的裝置形式：有機發光二極體(OLED)，發光電化學電池，OLED感測器，更特別地非密封地外部遮罩的氣體和蒸氣感測器，有機二極體，有機太陽能電池，有機電晶體，有機場效應電晶體，有機雷射器和下轉換元件。
在較佳具體實施例中，光電子裝置是從由有機發光二極體(OLED)，發光電化學電池(LEC)和發光電晶體組成的群組中選擇的裝置。
在本發明的光電子裝置的一個具體實施例中，根據本發明的有機分子用作發光層EML中的發射材料。
在本發明的光電子裝置的一個具體實施例中，發光層EML由根據本發明在此描述的組成物組成。
當光電子裝置是OLED時，例如，其可以呈現以下層結構：
1. 基材
2. 陽極層A
3. 電洞注入層，HIL
4. 電洞傳輸層，HTL
5. 電子阻擋層，EBL
6. 發光層，EML
7. 電洞阻擋層，HBL
8. 電子傳輸層，ETL
9. 電子注入層，EIL
10. 陰極層，
其中OLED僅視需要包括各層，不同的層可以合併，並且OLED可以包括多於一層以上定義的每層類型。
此外，光電子裝置可以視需要包括一個或多個保護層，保護該裝置免受暴露於環境中的有害物質的損害，包括示例性的水分、蒸氣和/或氣體。
在本發明的一個具體實施例中，光電子裝置是OLED，其呈現以下倒置層結構：
1. 基材
2. 陰極層
3. 電子注入層，EIL
4. 電子傳輸層，ETL
5. 電洞阻擋層，HBL
6. 發光層，B
7. 電子阻擋層，EBL
8. 電洞傳輸層，HTL
9. 電洞注入層，HIL
10. 陽極層A
其中，具有倒置層結構的OLED僅視需要包括每個層，不同的層可以合併，並且OLED可以包括多於一層上面定義的每種層類型。
在本發明的一個具體實施例中，光電子裝置是OLED，其可以呈現堆疊架構。在這種架構中，與典型佈置相反，OLED並排放置，各個單元堆疊在彼此之上。採用呈現堆疊架構的OLED可以產生混合光，特別是可以通過堆疊藍色、綠色和紅色OLED來產生白光。此外，呈現堆疊架構的OLED可以視需要包括電荷產生層(CGL)，其典型地位於兩個OLED子單元之間並且通常由n摻雜層和p摻雜層組成，其中一個CGL的n摻雜層通常位於更靠近陽極層。
在本發明的一個具體實施例中，光電子裝置是OLED，其包括在陽極和陰極之間的兩個或多個發射層。特別地，這種所謂的串聯式OLED包括三個發射層，其中一個發射層發射紅光，一個發射層發射綠光以及一個發射層發射藍光，並且視需要可以包括另外的層，例如電荷產生層，在各個發射層之間的阻擋層或傳輸層。在另一個具體實施例中，發射層相鄰地堆疊。在另一個具體實施例中，串聯OLED包括在每兩個發射層之間的電荷產生層。另外，由電荷產生層隔開的多個相鄰發射層或多個發射層可以合併。
基材可以由任何材料或材料的組成物形成。最經常地，玻璃載玻片被用作基材。視需要，可以使用薄金屬層(例如，銅，金，銀或鋁膜)或塑膠膜或載玻片。這可以允許更高程度的靈活性。陽極層A主要由允許獲得(基本上)透明膜的材料組成。由於兩個電極中的至少一個應當(基本上)透明以允許來自OLED的光發射，所以陽極層A或陰極層C是透明的。較佳地，陽極層A包含大量的或甚至由透明導電氧化物(TCOs)組成。這樣的陽極層A可以示例性地包括氧化銦錫，氧化鋁鋅，氟摻雜的氧化錫，氧化銦鋅，PbO，SnO，氧化鋯，氧化鉬，氧化釩，氧化鎢，石墨，摻雜的Si，摻雜的Ge，摻雜的GaAs，摻雜的聚苯胺，摻雜的聚吡咯和/或摻雜的聚噻吩。
較佳地，陽極層A(基本上)由氧化銦錫(ITO)(例如(InO3)0.9(SnO2)0.1)組成。由透明導電氧化物(TCOs)引起的陽極層A的粗糙度可以通過使用電洞注入層(HIL)來補償。此外，HIL可以便於準電荷載流子(即，電洞)的注入，因為便於從TCO到電洞傳輸層(HTL)的準電荷載流子的傳輸。電洞注入層(HIL)可以包含聚-3,4-乙二氧基噻吩(PEDOT)，聚苯乙烯磺酸鹽(PSS)，MoO₂ ，V₂ O₅ ，CuPC或CuI，特別是PEDOT和PSS的混合物。電洞注入層(HIL)還可以防止金屬從陽極層A擴散到電洞傳輸層(HTL)中。HIL可以示例性地包括PEDOT：PSS(聚-3,4-乙二氧基噻吩：聚苯乙烯磺酸鹽)，PEDOT(聚-3,4-乙二氧基噻吩)，mMTDATA(4,4’,4”-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺)，螺-TAD(2,2’,7,7’-四(n,n-二苯基胺基)-9,9’-螺二芴)，DNTPD (N1,N1’-(聯苯-4,4’-二基)二(N1-苯基-N4,N4-二-間甲苯基苯-1,4-二胺)，NPB(N,N’-二-(1-萘基)-N,N’-雙-苯基-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺)，NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-胺基)苯基]聯苯胺)，MeO-TPD (N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)聯苯胺)，HAT-CN(1,4,5,8, 9,11-六氮雜聯伸三苯-六甲腈)和/或螺-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-雙-(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)。
鄰近陽極層A或電洞注入層(HIL)通常設置電洞傳輸層(HTL)。這裡，可以使用任何電洞傳輸化合物。示例性地，可以使用富電子雜芳族化合物如三芳基胺和/或咔唑作為電洞傳輸化合物。HTL可以降低陽極層A和發光層EML之間的能量勢壘。電洞傳輸層(HTL)也可以是電子阻擋層(EBL)。較佳地，電洞傳輸化合物具有其三重態T1的相對較高的能級。示例性地，電洞傳輸層(HTL)可以包含星形雜環，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)，聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))，α-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))，TAPC(4,4’-環己基-雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺])，2-TNATA(4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)，Spiro-TAD，DNTPD，NPB，NPNPB，MeO-TPD，HAT-CN和/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-聯咔唑)。另外，HTL可以包括p摻雜層，其可以由有機電洞傳輸基質中的無機或有機摻雜劑組成。過渡金屬氧化物例如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢可以示例性地用作無機摻雜劑。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)，五氟苯甲酸銅(Cu(I)pFBz)或過渡金屬絡合物可以示例性地用作有機摻雜劑。
EBL可以示例性地包含mCP(1,3-雙(咔唑-9-基)苯)，TCTA，2-TNATA，mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)聯苯)，tris-Pcz，CzSi(9-(4-第三丁基苯基)-3,6-雙(三苯基甲矽烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
通常，鄰近電洞傳輸層(HTL)定位發光層EML。發光層EML包含至少一種發光分子。特別地，EML包含根據本發明的至少一種發光分子。在一個具體實施例中，發光層僅包含根據本發明的有機分子。典型地，EML另外包括一種或多種主體材料。示例性地，主體材料選自CBP(4,4’-雙-(N-咔唑基)聯苯)，mCP，mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)，CzSi，Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷，DPEPO(雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑，T2T(2,4,6-三(聯苯-3-基)-1,3,5-三)，T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三)和/或TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三)。典型地應該選擇主體材料以顯示第一三重態(T1)和第一單重態(S1)的能級，其在能量上高於有機分子的第一三重態(T1)和第一單重態(S1)的能級。
在本發明的一個具體實施例中，EML包括具有至少一種電洞-主導主體和一種電子-主導主體的所謂混合主體系統。在一個具體的具體實施例中，EML確切地包含根據本發明的一種發光分子以及一種混合主體系統，該混合主體系統包括作為電子-主導主體的T2T以及作為電洞-主導主體的選自以下的主體：CBP，mCP，mCBP，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。在另一個具體實施例中，EML包含50-80重量%，較佳60-75重量%的選自以下的主體：CBP，mCP，mCBP，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑，9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑；10-45重量%，較佳15-30重量%的T2T和5-40重量%，較佳10-30重量%的根據本發明的發光分子。
鄰近發光層EML可以設置電子傳輸層(ETL)。在此，可以使用任何電子輸送體(electron transporter)。示例性地，可以使用缺少電子的化合物，例如苯并咪唑，吡啶，三唑，二唑(例如1,3,4-二唑)，氧化膦和碸。電子輸送體也可以是星形雜環，例如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可以包含NBphen(2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)，Alq3(鋁-三(8-羥基喹啉))，TSPO1(二苯基-4-三苯基甲矽烷基苯基-膦氧化物)，BPyTP2(2,7-二(2,2’-聯吡啶-5-基)三苯基)，Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)，Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)，BmPyPhB(1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4’-雙-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三基)]-1,1’-聯苯)。視需要，ETL可以摻雜有諸如Liq的材料。電子傳輸層(ETL)也可能阻擋電洞或引入電洞阻擋層(HBL)。
例如，HBL可以包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10 -啡啉=浴銅靈(Bathocuproine))，BAlq(雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁)，NBphen(2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)，Alq3(鋁-三(8-羥基喹啉))，TSPO1(二苯基-4-三苯基甲矽烷基苯基-氧化膦)，T2T(2,4,6-三(二苯基-3-基)-1,3,5-三)，T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三)，TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
可以鄰近電子傳輸層(ETL)設置陰極層C。例如，陰極層C可以包括金屬(例如，Al，Au，Ag，Pt，Cu，Zn，Ni，Fe，Pb，LiF，Ca，Ba，Mg，In，W或Pd)或金屬合金或由金屬(例如，Al，Au，Ag，Pt，Cu，Zn，Ni，Fe，Pb，LiF，Ca，Ba，Mg，In，W或Pd)或金屬合金組成。出於實際原因，陰極層也可以由(基本上)不透明的金屬(例如Mg，Ca或Al)組成。視需要或另外地，陰極層C還可以包括石墨和/或碳奈米管(CNT)。或者，陰極層C也可以由奈米銀線構成。
OLED還可以視需要包括在電子傳輸層(ETL)和陰極層C之間的保護層(其可以被稱為電子注入層(EIL))。該層可以包括氟化鋰，氟化銫，銀，Liq(8-羥基喹啉醇鋰(8-hydroxyquinolinolatolithium))，Li₂ O，BaF₂ ，MgO和/或NaF。
視需要，電子傳輸層(ETL)和/或電洞阻擋層(HBL)也可以包括一種或多種主體化合物。
為了進一步修改發光層EML的發射光譜和/或吸收光譜，發光層EML可以進一步包括一種或多種另外的發射體分子F。這種發射體分子F可以是本領域中已知的任何發射體分子。較佳地，這樣的發射體分子F是具有與根據本發明的分子的結構不同的結構的分子。發射體分子F可以視需要是TADF發射體。或者，發射體分子F可以視需要是能夠改變發光層EML的發射光譜和/或吸收光譜的螢光和/或磷光發射體分子。示例性地，通過與發射體分子E發射的光相比發射典型地紅移的光，在鬆弛到基態S0之前可以將三重態和/或單重態激子從根據本發明的發射體分子轉移到發射體分子F。視需要，發射體分子F也可以引起雙光子效應(即最大吸收能量的一半的兩個光子的吸收)。
視需要，光電子裝置(例如，OLED)可以示例性地為基本上白色的光電子裝置。例如，這種白色光電子裝置可以包括至少一種(深)藍色發射體分子和一種或多種發射綠光和/或紅光的發射體分子。然後，如上述，還可以在兩個或更多個分子之間具有能量透射率。
如本文所使用的，如果在特定的上下文中沒有更具體地定義，發射和/或吸收的光的顏色的指定如下：
紫色：＞380-420 nm的波長範圍；
深藍色：＞420-480nm的波長範圍；
天藍色：＞480-500 nm的波長範圍；
綠色：＞500-560 nm的波長範圍；
黃色：＞560-580nm的波長範圍；
橙色：＞580-620 nm的波長範圍；
紅色：＞620-800 nm的波長範圍。
對於發射體分子，這種顏色是指發射最大值。因此，示例性地，深藍色發射體具有在從＞420至480nm範圍內的發射最大值，天藍色發射體具有在從＞480至500nm範圍內的發射最大值，綠色發射體具有發射最大值在從＞500至560nm的範圍，紅色發射體具有在從＞620至800nm範圍內的發射最大值。
深藍色發射體可以較佳具有低於480nm，更佳低於470nm，甚至更佳低於465nm或甚至低於460nm的發射最大值。它通常高於420nm，較佳高於430nm，更佳高於440nm或甚至高於450nm。
因此，本發明的另一方面涉及OLED，其在1000cd/m² 下表現出大於8%，更佳大於10%，更佳大於13%，甚至更佳大於15%或甚至大於20%的外量子效率，和/或在420nm與500nm之間，較佳在430nm與490nm之間，更佳在440nm與480nm之間，甚至更佳在450nm與470nm之間呈現發射最大值和/或在500cd/m² 下顯示超過100小時，較佳超過200小時，更佳超過400小時，甚至更佳超過750小時或甚至超過1000小時的LT 80值。因此，本發明的另一方面涉及一種OLED，其發射呈現小於0.45，較佳小於0.30，更佳小於0.20或甚至更佳小於0.15或甚至小於0.10的CIEy色座標。
本發明的另一方面涉及一種在不同色點發光的OLED。根據本發明，OLED發射具有窄發射帶(小的半高寬(FWHM))的光。在一個方面，根據本發明的OLED發射的光具有小於0.50eV，較佳小於0.48eV，更佳小於0.45eV，甚至更佳小於0.43eV或甚至小於0.40eV的主發射峰的FWHM。
本發明的另一方面涉及OLED，其發射的光具有的CIEx和CIEy色座標接近如ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec.2020)所定義的主要的藍色(CIEx=0.131和CIEy= 0.046)的CIEx(= 0.131)和CIEy(= 0.046)色座標，並因此適合用於超高清晰度(UHD)顯示器中，例如，UHD-電視。因此，本發明的另一方面涉及一種OLED，其發射顯示在0.02和0.30之間，較佳在0.03和0.25之間，更佳在0.05和0.20之間，甚至更佳在0.08和0.18之間或甚至在 0.10和0.15之間的CIEx色座標，和/或在0.00和0.45之間，較佳在0.01和0.30之間，更佳在0.02和0.20之間，甚至更佳在0.03和0.15之間或者甚至在0.04和0.10之間的CIEy色座標。
另一方面，本發明涉及一種用於製造光電子裝置的方法。在這種情況下，使用本發明的有機分子。
光電子裝置，特別是根據本發明的OLED可以通過任何氣相沉積和/或液體處理手段來製造。因此，至少有一層是
- 通過昇華方法製備，
- 通過有機氣相沉積方法製備，
- 通超載氣昇華方法製備，
- 溶液處理或印刷。
用於製造光電子裝置(特別是根據本發明的OLED)的方法是本領域已知的。不同的層通過隨後的沉積方法單獨且連續地沉積在合適的基材上。單個層可以使用相同或不同的沉積方法沉積。
氣相沉積方法示例性地包括熱(共)蒸發，化學氣相沉積和物理氣相沉積。對於有源矩陣OLED顯示器，使用AMOLED背板作為基材。單層可以從使用適當的溶劑的溶液或分散體加工。溶液沉積方法示例性地包括旋塗，浸塗和噴射印刷。液體處理可以視需要在惰性氛圍中(例如在氮氣氛圍中)進行，並且溶劑可以視需要通過本領域已知的方式完全或部分除去。

實施例
一般合成方案I

合成的一般步驟 AAV1 ：

將2-氟苯基-1,4-二硼酸頻哪醇酯(1.00當量)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(2.50當量)，四(三苯基膦)鈀(0)(0.12當量)和磷酸三鉀(6.00當量)在氮氛圍下在四氫呋喃(THF)/水混合物(比例為3:1)中在100℃攪拌16小時。冷卻至室溫(rt)後，將反應混合物倒入水中，過濾產物並用乙醇(EtOH)洗滌。
合成的一般步驟 AAV2 ：

將2-氟苯基-1,4-二硼酸頻哪醇酯(1.00當量)，4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(2.25當量)，Pd₂ (dba)₃ (0.06當量)，三環己基膦(PCy₃ ，0.14當量)和磷酸三鉀(6.00當量)在氮氛圍下在二烷/甲苯/水混合物(比例：3:1:1)中在100℃攪拌過夜。冷卻至室溫(rt)後，將反應混合物倒入水中，過濾產物並用EtOH洗滌。
合成的一般步驟 AAV3 ：

根據AAV2 進行Z3的合成，其中2-氟苯基-1,4-二硼酸頻哪醇酯與2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶反應。
合成的一般步驟 AAV4 ：

採用與AAV1 相似的條件，使3-氯-4-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(1.25當量)反應，得到中間體I1。隨後，採用與AAV2 中類似的條件，使中間體I1(1.00當量)與2,6-二苯基-1,3-嘧啶-4-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z4。
合成的一般步驟 AAV4-2 ：

採用與AAV2 類似的條件，使5-氯-2-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I2。隨後，採用與AAV1 類似的條件，使中間體I2(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3,5-三-2-硼酸頻哪醇酯(1.25當量)反應，得到Z4。
合成的一般步驟 AAV5 ：

採用與AAV1 相似的條件，使3-氯-4-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(1.25當量)反應，得到中間體I1。隨後，採用與AAV3 類似的條件，使中間體I1(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3-嘧啶-2-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z5。
合成的一般步驟 AAV5-2 ：

採用與AAV3 類似的條件，使5-氯-2-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I3。隨後，採用與AAV1 類似的條件，使中間體I3(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3,5-三-2-硼酸頻哪醇酯(1.25當量)反應。
合成的一般步驟 AAV6 ：

採用與AAV2 類似的條件，使3-氯-4-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I4。隨後，採用與AAV1 類似的條件，使中間體I4(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3,5-三-2-硼酸頻哪醇酯(1.25當量)反應，得到Z6。
合成的一般步驟 AAV6-2 ：

採用與AAV1 類似的條件，使5-氯-2-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(1.25當量)反應，得到中間體I5。隨後，採用與AAV2 類似的條件，使中間體I5(1.00當量)與2,6-二苯基-1,3-嘧啶-4-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z6。
合成的一般步驟 AAV7 ：

採用與AAV2 類似的條件，使3-氯-4-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I4。隨後，採用與AAV3 類似的條件，使中間體I4(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3-嘧啶-2-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z7。
合成的一般步驟 AAV7-2 ：

採用與AAV3 類似的條件，使5-氯-2-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I3。隨後，採用與AAV2 類似的條件，使中間體I3(1.00當量)與2,6-二苯基-1,3,5-三-4-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z7。
合成的一般步驟 AAV8 ：

採用與AAV3 類似的條件，使3-氯-4-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I6。隨後，採用與AAV1 類似的條件，使中間體I6(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3,5-三-2-硼酸頻哪醇酯(1.25當量)反應，得到Z8。
合成的一般步驟 AAV8-2 ：

採用與AAV1 類似的條件，使5-氯-2-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(1.25當量)反應，得到中間體I5。隨後，採用與AAV3 類似的條件使中間體I5(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3-嘧啶-2-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z8。
合成的一般步驟 AAV9 ：

採用與AAV3 類似的條件，使3-氯-4-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與2-氯-4,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I6。隨後，採用與AAV2 類似的條件，使中間體I6(1.00當量)與2,6-二苯基-1,3-嘧啶-4-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z9。
合成的一般步驟 AAV9-2 ：

採用與AAV2 類似的條件，使5-氯-2-氟苯基-硼酸頻哪醇酯(1.00當量)與4-氯-2,6-二苯基-1,3-嘧啶(1.10當量)反應，得到中間體I2。隨後，採用與AAV3 類似的條件，使中間體I2(1.00當量)與4,6-二苯基-1,3,5-三-2-硼酸頻哪醇酯(1.10當量)反應，得到Z9。
在另一個替代方案中，AAV4 至AAV9-2 中描述的兩個各自的反應步驟可以在一鍋法反應中進行。在這種情況下，兩個反應步驟中任一個的溶劑混合物用於兩個反應，並且在第一反應完成後加入第二反應步驟的反應物、鹼和催化劑。

合成的一般步驟 AAV10 ：

將Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8或Z9(各1當量)，相應的供體分子D-H(1.00當量)和磷酸三鉀(2.00當量)在氮氛圍下懸浮於DMSO中，並在120℃攪拌(16小時)。冷卻至室溫後，將反應混合物倒入水中以沉澱有機物。濾出沉澱物(玻璃纖維濾器)，隨後溶解在二氯甲烷中。將所得溶液加入鹽水中，分離各相。用MgSO₄ 乾燥後，通過再結晶或快速色譜純化粗產物。產物以固體形式獲得。
特別地，供體分子D-H是3,6-取代的咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑，3,6-二苯基咔唑，3,6-二第三丁基咔唑)，2,7-取代的咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑，2,7-二苯基咔唑，2,7-二第三丁基咔唑)，1,8-取代的咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑，1,8-二苯基咔唑，1,8-二第三丁基咔唑)，1-取代的咔唑(例如，1-甲基咔唑，1-苯基咔唑，1-第三丁基咔唑)，2-取代的咔唑(例如，2-甲基咔唑，2-苯基咔唑，2-第三丁基咔唑)或3-取代的咔唑(例如，3-甲基咔唑，3-苯基咔唑，3-第三丁基咔唑)。
例如，鹵素-取代的咔唑，特別是3-溴咔唑，可被用作D-H。
在隨後的反應中，例如，通過與雙(頻哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)(CAS 號73183-34-3)的反應，硼酸酯官能團或硼酸官能團可以例如在一個或多個鹵素取代基(其通過D-H引入)的位置被引入，以得到相應的咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸。隨後，可以通過與相應的鹵化反應物R^a -Hal(較佳R^a -Cl和R^a -Br)的偶聯反應，引入一個或多個取代基R^a 代替硼酸酯基團或硼酸基團。
或者，通過與取代基R^a [R^a -B(OH)₂ ]的硼酸或相應的硼酸酯的反應，可以在一個或多個鹵素取代基(其通過D-H引入)的位置引入一個或多個取代基R^a 。
HPLC-MS：
HPLC-MS光譜在具有MS-檢測器(Thermo LTQ XL)的Agilent(1100系列)HPLC上進行。在HPLC中使用來自Waters(不含預管柱)的4.6mm×150mm，5.0μm的粒徑的反相管柱。HPLC-MS測量在室溫(rt)下用以下列濃度的溶劑乙腈、水和THF進行：
溶劑A：H₂ O(90%)MeCN(10%)
溶劑B：H₂ O(10%)MeCN(90%)
溶劑C：THF(100%)
從濃度為0.5mg/ml的溶液中取15μL的進樣體積進行測量。使用以下梯度：

探針的電離通過APCI(大氣壓化學電離)進行。

迴圈伏安法
迴圈伏安曲線從在二氯甲烷或合適的溶劑中具有濃度為10^-3 mol/l的有機分子和合適的支持電解質(例如0.1mol/l的四丁基六氟磷酸銨)的溶液中測得。使用三電極元件(工作電極和對電極：鉑絲，參考電極：鉑絲)在氮氣氛圍下在室溫下進行測量，並使用FeCp₂ /FeCp₂ ⁺ 作為內部標準進行校準。使用二茂鐵作為相對於SCE的內部標準校正HOMO資料。

密度泛函理論計算
分子結構使用BP86泛函和身份解析方法(the
resolution of identity approach)(RI)優化。激發能量採用使用時間相關DFT(TD-DFT)方法的(BP86)優化結構計算。軌道和激發態能量用B3LYP泛函計算。使用Def2-SVP基本集以及用於數值積分的m4-網格。Turbomole套裝程式用於所有計算。

光物理測量
樣品預處理：旋塗
儀器：Spin150，SPS euro。
樣品濃度為10mg/ml，溶於合適的溶劑中。
程式：1)400 U/min持續3 s；在1000Upm/s下以1000 U/min持續20 s。3)在1000Upm/s下以4000U/min持續10秒。塗佈後，該膜在70℃下試驗1分鐘。

光致發光光譜和TCSPC(時間相關單光子計數 )
穩態發射光譜由配備有150W氙弧燈，激發和發射單色器以及Hamamatsu R928光電倍增器和時間相關的單光子計數選項的Horiba Scientific，Modell FluoroMax-4測量。發射和激發光譜使用標準校正擬合校正。

激發態壽命採用使用TCSPC方法與FM-2013設備和Horiba Yvon TCSPC集線器的相同的系統來確定。
激發源：
NanoLED 370(波長：371 nm，脈衝持續時間：1，1 ns)
NanoLED 290(波長：294nm，脈衝持續時間：＜1ns)
SpectraLED 310(波長：314nm)
SpectraLED 355(波長：355nm)。
資料分析(指數擬合)使用軟體套件DataStation和DAS6分析軟體完成。該擬合使用卡方檢驗來指定。

光致發光量子產率測量
對於光致發光量子產率(PLQY)測量，使用絕對 PL 量子產率測量 C9920-03G 系統(Hamamatsu Photonics )。量子產率和CIE座標使用軟體U6039-05版本3.6.0確定。
發射最大值以nm表示，量子產率Φ以%表示，CIE座標表示為x，y值。
PLQY使用以下協定確定：
1)品質保證：乙醇中的蒽(已知濃度)用作參考，
2)激發波長：確定有機分子的吸收最大值並使用該波長激發分子，
3)測量
溶液或膜樣品的量子產率在氮氣氛圍下測量。產率使用以下公式計算：

其中n_光子表示光子計數和Int.表示強度。

光電子裝置的製造和特徵
包含根據本發明的有機分子的OLED裝置可以通過真空沉積方法製造。如果層含有多於一種的化合物，則一種或多種化合物的重量百分比以%表示。總重量百分比值達到100%，因此如果未給出值，則該化合物的分率等於給定值與100%之間的差值。
使用標準方法和測量電致發光光譜對未完全優化的OLED進行特徵化，依賴於強度的外部量子效率(以%計)，使用光電二極體檢測到的光和電流進行計算。OLED裝置壽命從恒定電流密度下操作時亮度的變化得出。LT50值對應於測量的亮度降低到初始亮度的50%的時間，類似地，LT80對應於測量的亮度降低到初始亮度的80%的時間點，LT95對應於測量的亮度降低到初始亮度的95%的時間點等。
加速壽命測量被執行(例如，應用增加的電流密度)。在500cd/m² 下的示例性LT80值使用以下公式確定：

其中L₀ 表示在施加的電流密度下的初始亮度。
這些值對應於幾個像素的平均值(通常為2到8)，這些像素之間的標準差被給出。圖式顯示了一個OLED像素的資料數列。

實施例1

根據AAV1 (95%產率)和AAV10 (45%產率)合成實施例1。
MS (HPLC-MS)，m/z (13.80 min): 781
圖1描繪了實施例1(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在484nm處。光致發光量子產率(PLQY)為81%，半高寬為0.39eV，發射壽命為35μs。CIEx值為0.19，CIEy值為0.37。

實施例2

根據AAV1 (95%產率)和AAV10 (19%產率)合成實施例2。
¹ H-NMR (500 MHz，CDCl₃ ): d = 10.02 (d，1H)，9.16 (dd，1H)，8.88-8.90 (m，4H)，8.14-8.16 (m，4H)，8.02 (d，2H)，7.91 (d，1H)，7.61-7.68 (m，6H)，7.49-7.52 (m，3H)，7.34-7.38 (m，5H)，7.18 (d，2H)，1.56 (s，18H) ppm。
圖2描繪了實施例2(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在487nm處。光致發光量子產率(PLQY)為87%，半高寬為0.37eV，發射壽命為26μs。CIEx值為0.20，CIEy值為0.43。

實施例3

根據AAV1 (95%產率)和AAV10 (84%產率)合成實施例3。
圖3描繪了實施例3(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在491nm處。光致發光量子產率(PLQY)為85%，半高寬為0.37eV，發射壽命為20μs。CIEx值為0.20，CIEy值為0.42。

實施例4

根據AAV2 (96%產率)和AAV10 (87%產率)合成實施例4。
MS (HPLC-MS)，m/z (12.06 min): 779
圖4描繪了實施例4(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在447nm處。光致發光量子產率(PLQY)為49%，半高寬為0.43eV。CIEx值為0.15，CIEy值為0.11。

實施例5

根據AAV2 (96%產率)和AAV10 (84%產率)合成實施例5。
MS (HPLC-MS)，m/z (14.86 min): 815
圖5描繪了實施例5(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在453nm處。光致發光量子產率(PLQY)為62%，半高寬為0.42eV。CIEx值為0.15，CIEy值為0.12。

實施例6

根據AAV2 (96%產率)和AAV10 (79%產率)合成實施例6。
MS (HPLC-MS)，m/z (12.90 min): 855
圖6描繪了實施例6(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在457nm處。光致發光量子產率(PLQY)為54%，半高寬為0.41eV。CIEx值為0.15，CIEy值為0.14。

實施例7

根據AAV1 (95%產率)和AAV10 (87%產率)合成實施例7。
MS (HPLC-MS)，m/z (12.77 min): 706
圖7描繪了實施例7(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在458nm處。光致發光量子產率(PLQY)為79%，半高寬為0.40eV，發射壽命為33μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.14。

實施例8

根據AAV2 (96%產率)和AAV10 (99%產率)合成實施例8。
MS (HPLC-MS)，m/z (11.94 min): 793
圖8描繪了實施例8(在PMMA中10重量%)的發射光譜。實施例8的發射光譜的發射最大值在449nm處。光致發光量子產率(PLQY)為51%，半高寬為0.44eV。CIEx值為0.15，CIEy值為0.13。

實施例9

根據AAV2 (96%產率)和AAV10 (76%產率)合成實施例9。
MS (HPLC-MS)，m/z (11.31 min): 869
圖9描繪了實施例9(在PMMA中10重量%)的發射光譜。實施例9的發射光譜的發射最大值在471nm處。光致發光量子產率(PLQY)為77%，半高寬為0.46eV。CIEx值為0.17，CIEy值為0.23。

實施例10

根據AAV1 (95%產率)和AAV10 (85%產率)合成實施例10。
圖10描繪了實施例10(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在482nm處。光致發光量子產率(PLQY)為86%，半高寬為0.38eV，發射壽命為5μs。CIEx值為0.18，CIEy值為0.34。

實施例11

根據AAV6-2 (95%產率)和AAV10 (93%產率)合成實施例11。
MS (HPLC-MS)，m/z (27.63 min): 817
圖11描繪了實施例11(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在487nm處。光致發光量子產率(PLQY)為88%，半高寬為0.38eV，發射壽命為4μs。CIEx值為0.19，CIEy值為0.39。

實施例12

根據AAV6-2 (95%產率)和AAV10 (99%產率)合成實施例12。
MS (HPLC-MS)，m/z (26.11 min): 857
圖12描繪了實施例12(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在484nm處。光致發光量子產率(PLQY)為88%，半高寬為0.39eV，發射壽命為5μs。CIEx值為0.18，CIEy值為0.36。

實施例13

根據AAV4-2 (95%產率)和AAV10 (58%產率)合成實施例13。
MS (HPLC-MS)，m/z (24.79 min): 704
圖13描繪了實施例13(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在465nm處。光致發光量子產率(PLQY)為81%，半高寬為0.39eV，發射壽命為41μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.20。

實施例14

根據AAV4-2 (95%產率)和AAV10 (94%產率)合成實施例14。
MS (HPLC-MS)，m/z (28.65): 816
圖14描繪了實施例14(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在465nm處。光致發光量子產率(PLQY)為78%，半高寬為0.41eV，發射壽命為58μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.19。

實施例15

根據AAV4-2 (95%產率)和AAV10 (89%產率)合成實施例15。
MS (HPLC-MS)，m/z (19.17 min): 780
圖15描繪了實施例15(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在462nm處。光致發光量子產率(PLQY)為73%，半高寬為0.42eV，發射壽命為66μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.17。

實施例16

根據AAV5-2 和AAV10 (94%產率)合成實施例16。
圖16描繪了實施例16(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在466nm處。光致發光量子產率(PLQY)為77%，半高寬為0.40eV，發射壽命為27μs。CIEx值為0.16，CIEy值為0.22。

實施例17

根據AAV8-2 (83%產率)和AAV10 (89%產率)合成實施例17。
MS (HPLC-MS)，m/z (16.35 min): 704
圖17描繪了實施例17(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在450nm處。光致發光量子產率(PLQY)為72%，半高寬為0.41eV，發射壽命為265μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.13。

實施例18

根據AAV8-2 (83%產率)和AAV10 合成實施例18。
MS (HPLC-MS)，m/z (27.56 min): 816
圖18描繪了實施例18(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在481nm處。光致發光量子產率(PLQY)為86%，半高寬為0.38eV，發射壽命為6μs。CIEx值為0.18，CIEy值為0.34。

實施例19

根據AAV8-2 (83%產率)和AAV10 合成實施例19。
MS (HPLC-MS)，m/z (26.04 min): 857
圖19描繪了實施例19(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在482nm處。光致發光量子產率(PLQY)為86%，半高寬為0.38eV，發射壽命為6μs。CIEx值為0.18，CIEy值為0.34。

實施例20

實施例20通過以下反應合成：
通過類似於AAV4 的以下方式合成Z4：

並且實施例20通過AAV10 (90%產率)合成。
MS (HPLC-MS)，m/z (17.38 min): 704
圖20描繪了實施例20(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在445nm處。光致發光量子產率(PLQY)為59%，半高寬為0.43eV，發射壽命為139μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.10。

實施例21

實施例21通過以下反應合成：
通過類似於AAV5 的以下方式合成Z5：

並且實施例21根據AAV10 (87%產率)合成。
MS (HPLC-MS)，m/z (25.49 min): 780.64
圖21描繪了實施例21(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在464nm處。光致發光量子產率(PLQY)為77%，半高寬為0.42eV，發射壽命為84μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.16。

實施例22

根據AAV3 (16%產率)和AAV10 (50%產率)合成實施例22。
MS (HPLC-MS)，m/z (16.84 min): 869
圖22描繪了實施例22(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在459nm處。光致發光量子產率(PLQY)為40%，半高寬為0.39eV，發射壽命為310μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.16。

實施例23

類似於AAV1 (63%產率)合成實施例23，

其中被用作反應物，代替
，
得到，根據AAV10( 69%產率)，其被用作反應物，代替Z1。
ptBuTrz通過以下合成：

在氮氛圍中，將苯-1-溴化鎂-4-第三丁基(benzene-1-magnesiumbromid-4-tert-butyl)(2.50當量)的溶液滴加到三聚氯化氰(1.00當量)的無水甲苯溶液中。將反應混合物加熱至90℃保持30分鐘。使用GCMS檢查反應進程/反應完成。反應完成後，將反應混合物用鹽酸(1mol/l)淬滅，然後用氯化銨溶液中和。用二氯甲烷萃取反應混合物，用鹽水洗滌，用硫酸鎂乾燥。通過從正己烷中再結晶來純化粗產物。
MS (HPLC-MS)，m/z (34.46 min): 929
圖23描繪了實施例23(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在457nm處。光致發光量子產率(PLQY)為70%，半高寬為0.39eV，發射壽命為94μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.16。

實施例24

實施例24通過以下反應合成：
通過類似於AAV-5 的以下方式合成Z8：

並且實施例24根據AAV10 (76%產率)合成。
MS (HPLC-MS)，m/z (21.25 min): 816.73
圖24描繪了實施例24(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在472nm處。光致發光量子產率(PLQY)為76%，半高寬為0.39eV，發射壽命為95μs。CIEx值為0.16，CIEy值為0.24。

實施例25

實施例25通過類似於AAV8-2 的以下方式：

以及AAV10 (37%產率)合成。
MS (HPLC-MS)，m/z (23.49 min): 892.6
圖25描繪了實施例25(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在468nm處。光致發光量子產率(PLQY)為69%，半高寬為0.40eV，發射壽命為77μs。CIEx值為0.16，CIEy值為0.22。

實施例26

實施例26根據AAV1 和AAV10 (13%產率)合成，其中

被用作反應物D-H。
MS (HPLC-MS)，m/z (28.49 min): 936.62
圖26描繪了實施例26(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在461nm處。光致發光量子產率(PLQY)為43%，半高寬為0.37eV，發射壽命為20μs。CIEx值為0.16，CIEy值為0.18。

實施例27

實施例27通過類似於AAV8-2 的以下方式：

以及AAV10 (95%產率)合成；
其中被用作反應物，代替
，
其中dmtBuTrz通過以下合成：
。
在氮氛圍中，將1-溴-3,5-二-第三丁基苯(2.50當量)的無水THF溶液滴加到Mg屑在無水THF中的混合物中。放熱反應後，將反應混合物回流3小時，然後冷卻至室溫。然後將格任亞溶液緩慢加入到無水甲苯中的三聚氯化氰(1.00當量)中。將反應混合物加熱至90℃保持30分鐘。使用GCMS檢查反應進程/反應完成。反應完成後，將反應混合物用鹽酸(1mol/l)淬滅，然後用氯化銨溶液中和。用二氯甲烷萃取反應混合物，用鹽水洗滌，用硫酸鎂乾燥。通過從正己烷中再結晶來純化粗產物。
MS (HPLC-MS)，m/z (28.01 min): 1080.69
圖27描繪了實施例27(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在465nm處。光致發光量子產率(PLQY)為71%，半高寬為0.39eV，發射壽命為78μs。CIEx值為0.15，CIEy值為0.20。

實施例28

實施例28通過以下反應合成：
通過類似於AAV5 的以下方式合成Z5：

並且實施例28根據AAV10 (94%產率)合成。
MS (HPLC-MS)，m/z (24.93 min): 811
圖28描繪了實施例28(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在466nm處。光致發光量子產率(PLQY)為69%，半高寬為0.40eV，發射壽命為54μs。CIEx值為0.16，CIEy值為0.21。

實施例29

實施例29通過以下反應合成：
通過類似於AAV5 的以下方式合成Z5：

並且實施例29根據AAV10 (94%產率)合成。
MS (HPLC-MS)，m/z (24.67 min): 796
圖29描繪了實施例29(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在466nm處。光致發光量子產率(PLQY)為59%，半高寬為0.42eV，發射壽命為53μs。CIEx值為0.16，CIEy值為0.21。

實施例30

如實施例27的合成中該的類似於AAV8-2 和AAV10 (83%產率)合成實施例30；(參見實施例27的合成)
MS (HPLC-MS)，m/z (26.50 min): 1004.73
圖30描繪了實施例30(在PMMA中10重量%)的發射光譜。發射最大值在459nm處。光致發光量子產率(PLQY)為65%，半高寬為0.40eV，發射壽命為236μs。CIEx值為0.16，CIEy值為0.17。

實施例D1
實施例3在OLED D1中進行測試，OLED D1用以下層結構製造：

裝置D1在1000cd/m² 下產生15.3%的外部量子效率(EQE)。發射最大值在485nm處，5V時的FWHM為58nm。相應的CIEx值為0.17，CIEy為0.40。

實施例D2
實施例16在OLED D2中進行測試，OLED D2用以下層結構製造：

裝置D2在1000cd/m² 下產生16.4%的外部量子效率(EQE)。發射最大值在469nm處，6V時的FWHM為60nm。相應的CIEx值為0.15，CIEy為0.20。

實施例D3
實施例7在OLED D3中進行測試，OLED D3用以下層結構製造：

裝置D3在1000cd/m² 下產生11.6%的外部量子效率(EQE)。發射最大值在464nm處，5V時的FWHM為56nm。相應的CIEx值為0.14，CIEy為0.18。

根據本發明的有機分子的其他實例

圖1是實施例1在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖2是實施例2在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖3是實施例3在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖4是實施例4在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖5是實施例5在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖6是實施例6在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖7是實施例7在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖8是實施例8在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖9是實施例9在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖10是實施例10在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖11是實施例11在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖12是實施例12在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖13是實施例13在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖14是實施例14在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖15是實施例15在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖16是實施例16在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖17是實施例17在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖18是實施例18在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖19是實施例19在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖20是實施例20在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖21是實施例21在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖22是實施例22在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖23是實施例23在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖24是實施例24在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖25是實施例25在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖26是實施例26在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖27是實施例27在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖28是實施例28在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖29是實施例29在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

圖30是實施例30在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

Claims

一種有機分子，其包括， - 一個第一化學部分，該第一化學部分包括式I的結構，式I 和 - 一個第二化學部分，該第二化學部分包括式II的結構，式II 其中該第一化學部分通過單鍵與該第二化學部分連接；其中，＃表示該第一化學部分與該第二化學部分的結合位點； X¹ 和X² 在每次出現時獨立於另一個地選自由CR²¹ 和N組成的群組； X³ 和X⁴ 在每次出現時獨立於另一個地選自由CR²² 和N組成的群組； Z在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：直接鍵、CR³ R⁴ 、C=CR³ R⁴ 、C=O、C=NR³ 、NR³ 、O、SiR³ R⁴ 、S、S(O)和S(O)₂ ； R¹¹ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘， C₁ -C₅ 烷基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 烯基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 炔基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₆ -C₁₈ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和 C₃ -C₁₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代； R¹² 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘， C₁ -C₅ 烷基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 烯基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 炔基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₆ -C₁₈ -芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和 C₃ -C₁₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代； R²¹ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘， C₁ -C₅ 烷基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 烯基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 炔基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₆ -C₁₈ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和 C₃ -C₁₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代； R²² 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘， C₁ -C₅ 烷基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 烯基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 炔基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₆ -C₁₈ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和 C₃ -C₁₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代； R^II 、R^III 和R^IV 獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘， C₁ -C₅ 烷基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 烯基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代； C₂ -C₈ 炔基，其中一個或多個氫原子視需要由氘取代；和 C₆ -C₁₈ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代； R^a 、R³ 和R⁴ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘，N(R⁵ )₂ ，OR⁵ ，Si(R⁵ )₃ ，B(OR⁵ )₂ ，OSO₂ R⁵ ，CF₃ ，CN，F，Br，I， C₁ -C₄₀ 烷基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₁ -C₄₀ 烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₁ -C₄₀ 硫代烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₂ -C₄₀ 烯基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₂ -C₄₀ 炔基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₆ -C₆₀ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代；和 C₃ -C₅₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代； R⁵ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘，N(R⁶ )₂ ，OR⁶ ，Si(R⁶ )₃ ，B(OR⁶ )₂ ，OSO₂ R⁶ ，CF₃ ，CN，F，Br，I， C₁ -C₄₀ 烷基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代； C₁ -C₄₀ 烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代； C₁ -C₄₀ 硫代烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代； C₂ -C₄₀ 烯基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代； C₂ -C₄₀ 炔基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁶ C= CR⁶ ，C≡C，Si(R⁶ )₂ ，Ge(R⁶ )₂ ，Sn(R⁶ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁶ ，P(=O)(R⁶ )，SO，SO₂ ，NR⁶ ，O，S或CONR⁶ 取代； C₆ -C₆₀ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代；和 C₃ -C₅₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁶ 取代； R⁶ 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘，OPh，CF₃ ，CN，F， C₁ -C₅ 烷基，其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代； C₁ -C₅ 烷氧基，其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代； C₁ -C₅ -硫代烷氧基，其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代； C₂ -C₅ 烯基，其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代； C₂ -C₅ 炔基，其中一個或多個氫原子視需要彼此獨立地被氘，CN，CF₃ 或F取代； C₆ -C₁₈ 芳基，其視需要用一個或多個C₁ -C₅ 烷基取代基取代； C₃ -C₁₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個C₁ -C₅ 烷基取代基取代； N(C₆ -C₁₈ -芳基)₂ ； N(C₃ -C₁₇ -雜芳基)₂ ；和 N(C₃ -C₁₇ -雜芳基)(C₆ -C₁₈ -芳基)；其中取代基R^a 、R³ 、R⁴ 或R⁵ 彼此獨立地視需要與一個或多個取代基R^a 、R³ 、R⁴ 或R⁵ 形成單環或多環、脂族、芳族和/或苯并稠合的環系；其中選自由X¹ 、X² 組成的群組的至少一個變數是N，並且選自由X³ 、X⁴ 組成的群組的至少一個變數是N。
根據申請專利範圍第1項之有機分子，其中R¹¹ 、R¹² 、R²¹ 、R²² 、R^II 、R^III 和R^IV 在每次出現時獨立於另一個地選自由H、甲基和苯基組成的群組。
根據申請專利範圍第1或2項之有機分子，其中X¹ 、X² 、X³ 和X⁴ 在每次出現時是N。
根據申請專利範圍第1或2項中一項或多項之有機分子，其中該第二化學部分包括式IIa的結構：式IIa 其中＃和R^a 如在申請專利範圍第1項中所定義的。
根據申請專利範圍第1或2項中一項或多項之有機分子，其中該第二化學部分包括式IIb的結構：式IIb 其中 R^b 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘，N(R⁵ )₂ ，OR⁵ ，Si(R⁵ )₃ ，B(OR⁵ )₂ ，OSO₂ R⁵ ，CF₃ ，CN，F，Br，I， C₁ -C₄₀ 烷基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₁ -C₄₀ 烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₁ -C₄₀ 硫代烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₂ -C₄₀ 烯基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₂ -C₄₀ 炔基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₆ -C₆₀ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代；和 C₃ -C₅₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代；以及其中除此之外，申請專利範圍第1項中的定義適用。
根據申請專利範圍第1或2項中一項或多項之有機分子，其中該第二化學部分包括式IIc的結構：式IIc 其中 R^b 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組：氫，氘，N(R⁵ )₂ ，OR⁵ ，Si(R⁵ )₃ ，B(OR⁵ )₂ ，OSO₂ R⁵ ，CF₃ ，CN，F，Br，I， C₁ -C₄₀ 烷基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₁ -C₄₀ 烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₁ -C₄₀ 硫代烷氧基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₂ -C₄₀ 烯基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₂ -C₄₀ 炔基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代，並且其中一個或多個不相鄰的CH₂ -基團視需要被R⁵ C= CR⁵ ，C≡C，Si(R⁵ )₂ ，Ge(R⁵ )₂ ，Sn(R⁵ )₂ ，C=O，C=S，C= Se，C=NR⁵ ，P(=O)(R⁵ )，SO，SO₂ ，NR⁵ ，O，S或CONR⁵ 取代； C₆ -C₆₀ 芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代；和 C₃ -C₅₇ 雜芳基，其視需要用一個或多個取代基R⁵ 取代；以及其中除此之外，申請專利範圍第1項中的定義適用。
根據申請專利範圍第5項之有機分子，其中R^b 在每次出現時獨立於另一個地選自由以下組成的群組： - Me，ⁱ Pr，^t Bu，CN，CF₃ ， - Ph，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代； - 吡啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代； - 嘧啶基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代； - 咔唑基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代； - 三基，其視需要用一個或多個彼此獨立地選自由Me、ⁱ Pr、^t Bu、CN、CF₃ 和Ph組成的群組的取代基取代；和 - N(Ph)₂ 。
一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之分子作為光電子裝置中的發光發射體和/或主體材料和/或電子傳輸材料和/或電洞注入材料和/或電洞阻擋材料之用途。
根據申請專利範圍第8項之用途，其中該光電子裝置選自由以下組成的群組： •有機發光二極體(OLED)， •發光電化學電池， •OLED感測器，特別是在非密封地遮罩的氣體和蒸氣感測器中， •有機二極體， •有機太陽能電池， •有機電晶體， •有機場效應電晶體， •有機雷射器，和 •下轉換元件。
一種組成物，該組成物包括： (a)根據申請專利範圍第1至7項中任一項之至少一種有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和 (b)與申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子不同的一種或多種發射體和/或主體材料，以及 (c)視需要地，一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
一種光電子裝置，其包含根據申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子或根據申請專利範圍第10項之組成物，該光電子裝置特別是呈選自以下所組成的群組的裝置的形式：有機發光二極體(OLED)，發光電化學電池，OLED感測器，有機二極體，有機太陽能電池，有機電晶體，有機場效應電晶體，有機雷射器和下轉換元件。
根據申請專利範圍第11項之光電子裝置，包括： - 基材， - 陽極，和 - 陰極，其中該陰極或該陽極設置在基材上，和 - 至少一個發光層，其佈置在該陰極和該陽極之間，並且包括根據申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子或根據申請專利範圍第10項之組成物。
一種用於製造光電子裝置的方法，其中使用根據申請專利範圍第1-7項中任一項之有機分子或根據申請專利範圍第10項之組成物，特別地包括使用真空蒸發方法處理該有機化合物，或從溶液處理該有機化合物。