JP6743220B2 - 光電子デバイスに用いるための有機分子 - Google Patents
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-
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-
- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Description
本発明の目的は、光電子デバイスに用いるために好適な分子を提供することである。
及び
それぞれ他とは独立に以下の式IIの構造を含むか、又は以下の式IIの構造からなる、二つの第二化学部分、を含むか、又はそれらからなる有機発光分子であって、
Tは、RA及びR1からなる群から選択される。
Vは、RA及びR1からなる群から選択される。
Wは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRA及びR2からなる群から選択される。
Xは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRA及びR2からなる群から選択される。
Yは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRA及びR2からなる群から選択される。
RAは、以下の式Tzの構造を含むか、又は以下の式Tzの構造からなり:
式中、点線の結合は、Tz(=RA)と一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分とRAを連結させる。
RTは、RB及びRIからなる群から選択される。
RVは、RB及びRIからなる群から選択される。
RWは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRB及びRIからなる群から選択される。
RXは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRB及びRIからなる群から選択される。
RYは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRB及びRIからなる群から選択される。
RBは、式BZN(五個の置換基RIIを伴う芳香族の6員環)の構造を含むか、又はそれからなる。
式中、点線の結合は、BZN(=RB)と当該一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分とRBを連結させる。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数1〜5のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数2〜5のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数2〜5のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、及び、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
RT、RV、RX、RY及びRWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
厳密に一つの置換基であるRIIは、RIIIであり(すなわち、式BZNの構造から構成される芳香族6員環のその他の置換基RIIは、RIVである)、
W、Y及びXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そしてRW、RY及びRXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる。
RT、RV及びRWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
厳密に一つの置換基であるRIIは、RIIIであり、
W、Y及びXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そしてRW、RX及びRYからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
Tは、RA及びR1からなる群から選択され、
Vは、RA及びR1からなる群から選択され、
Wは、第一化学部分と二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、RA及びR2からなる群から選択され、
Xは、第一化学部分と二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びR2からなる群から選択され、
Yは、第一化学部分と二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びR2からなる群から選択され、
RTは、RB及びRIからなる群から選択され、
RVは、RB及びRIからなる群から選択され、
RWは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、RB及びRIからなる群から選択され、
RXは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びRIからなる群から選択され、
RYは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びRIからなる群から選択され、
式中、T、V及びWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RAであり、RT、RV及びRWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、厳密に一つの置換基であるRIIは、RIIIであり、W、Y及びXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表し、そしてRW、RX、及びRYからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表し、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
式中、RT、T、V、W、X、Y及びRVは、上記に定義され、
RZは、RI及びRBからなる群から選択され、
RX#は、RI及びRBからなる群から選択され、
RDは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
式中、T、V、X、Y及びWから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、RAであり、
式中、W、Y及びXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そして式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
式中、R1、RT、RTz、及びRVは、上記に定義され、
RZは、RI及びRBからなる群から選択され、
RX#は、RI及びRBからなる群から選択され、
RDは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
W#は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR2であり、
X#は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR2であり、
Y#は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR2であり、
式中、W#、Y#及びX#からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
式中、R1、R2、RT、及びRVは、上記に定義され、
RZは、RI及びRBからなる群から選択され、
RX#は、RI及びRBからなる群から選択され、
RDは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
W##は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR2であり、
Y##は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR2であり、
式中、W##及びY##からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
一個以上の水素原子が随意に重水素により置換されるC1〜C5アルキル、
一個以上の置換基R6で随意に置換されるフェニル、からなる群から互いに独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Rbは、
H、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基R5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
その他の変数に関しては、上述の定義が適用される。
H、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
H、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
H、
Me、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
RX#は、RI及びRBからなる群から選択され、
式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
式中、
Rcは、
H、
Me、
iPr、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、上述の定義が適用される。
及びRTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
式中、RV、RT、RX#、及びRZ からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、そしてそれとは別に上述の定義が適用される。
式中、上述の定義が適用される。
式中、上述の定義が適用される。
式中、上述の定義が適用され、そして式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用され、そして式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用され、そして式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用され、そして式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用され、そして式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、RX#は、RI及びRBからなる群から選択され、
式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
そして式中、それとは別に上述の定義が適用される。
式中、上述の定義が適用され、そして式中、RV、RT、RX#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、RY#は、RI及びRBからなる群から選択され、
式中、RV、RT、RY#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
そして式中、それとは別に上述の定義が適用される。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RT、RY#、及びRZ からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RT、RY#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RT、RY#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RT、RY#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RT、RY#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RT、RY#、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV及びRTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RX#、RY#、RT及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式XXIXの構造を含み、又はそれからなる:
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RY#、RT、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RY#、RT、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、RV、RY#、RT、及びRZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBである。
Me、
iPr、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、Halaは、Cl、Br及びIからなる群から選択される。
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサーであって、特に外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーにおけるOLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、及び
・ ダウンコンバージョン素子。
(a) この発明にかかる少なくとも一つの有機分子、特に発光体及び/又はホストの形態であるものと、
(b) この発明にかかる有機分子とは異なる、一つもしくは複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の一つ又は複数の染料及び/又は一つもしくは複数の溶媒。
(a) この発明にかかる少なくとも一つの有機分子、特に発光体及び/又はホストの形態であるものと、
(b) この発明にかかる有機分子とは異なる、一つもしくは複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の一つ又は複数の染料及び/又は一つもしくは複数の溶媒。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10〜30重量%のこの発明Eにかかる一つ又は複数の有機分子と、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%の少なくとも一つのホスト化合物Hと、
(iii) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%の少なくとも一つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量の溶媒と、
(v) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%の少なくとも一つのさらなる発光体分子F。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10−30重量%のこの発明Eにかかる一つの有機分子と、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%の一つのホスト化合物Hと、
(iii) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%の少なくとも一つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量の溶媒と、
(v) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%の少なくとも一つのさらなる発光体分子F。
少なくとも一つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)と、エネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)とを有し、
この発明Eにかかる有機分子は、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)と、エネルギーELUMO(E)を有する最低空分子軌道LUMO(E)とを有するものであって、
式中、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、この発明Eにかかる有機分子の最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eV、又はさらに−0.1eV〜0.1eVであり、
また、ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、この発明Eにかかる有機分子の最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D)(ELUMO(D))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eV、又はさらに−0.1eV〜0.1eVである。
1. 基板
2. 陽極層A
3. ホール注入層HIL
4. ホール輸送層HTL
5. 電子ブロッキング層EBL
6. 発光層EML
7. ホールブロッキング層HBL
8. 電子輸送層ETL
9. 電子注入層EIL
10. 陰極層、を示すものでありえ、
1. 基板
2. 陰極層
3. 電子注入層EIL
4. 電子輸送層ETL
5. ホールブロッキング層HBL
6. 発光層B
7. 電子ブロッキング層EBL
8. ホール輸送層HTL
9. ホール注入層HIL
10. 陽極層A、を示すものであり、
HBLは、例えばBCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン=バソクプロイン)、BAlq(ビス(8−ヒドロキシ−2−メチルキノリン)−(4−フェニルフェノキシ)アルミニウム)、NBphen(2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)、Alq3(アルミニウム−トリス(8−ヒドロキシキノリン))、TSPO1(ジフェニル−4−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド)、T2T(2,4,6−トリス(ビフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジン)、T3T(2,4,6−トリス(トリフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジン)、TST(2,4,6−トリス(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン)及び/又はTCB/TCP(1,3,5−トリス(N−カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5−トリス(カルバゾール)−9−イル)ベンゼン)を含みうる。
深青色:波長範囲>420〜480nm、
水色:波長範囲>480〜500nm、
緑色:波長範囲>500〜560nm、
黄色:波長範囲>560〜580nm、
橙色:波長範囲>580〜620nm、
赤色:波長範囲>620〜800nm。
− 昇華プロセスによって調製され、
− 有機気相堆積プロセスによって調製され、
− キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
− 溶液処理され又は
− 印刷される。
次に、本発明の好ましい態様を示す。
1. 以下の式Iの構造を含む一つの第一化学部分、
式I
及び
以下の式IIの構造を含み、それぞれ他方とは独立に二つの第二化学部分とを含む、有機分子であって、
式II
ここで前記第一化学部分は、前記二つの第二化学部分のそれぞれと一重結合を介して結合し、
式中、
Tは、R A 及びR 1 からなる群から選択され、
Vは、R A 及びR 1 からなる群から選択され、
Wは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR A 及びR 2 からなる群から選択され、
Xは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR A 及びR 2 からなる群から選択され、
Yは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR A 及びR 2 からなる群から選択され、
R A は、以下の式Tzの構造を含み:
式Tz
式中、点線の結合は、Tzと一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分とR A を連結させ、
R T は、R B 及びR I からなる群から選択され、
R V は、R B 及びR I からなる群から選択され、
R W は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR B 及びR I からなる群から選択され、
R X は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR B 及びR I からなる群から選択され、
R Y は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はR B 及びR I からなる群から選択され、
R B は、以下の式BZN(五個の置換基R II を伴う芳香族の6員環)の構造を含み:
式BZN
式中、点線の結合は、BZNと一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分とR B を連結させ、
#は、前記第二化学部分を前記第一化学部分に連結させる一重結合の結合部位を表し、
Zは、直接結合、CR 3 R 4 、C=CR 3 R 4 、C=O、C=NR 3 、NR 3 、O、SiR 3 R 4 、S、S(O)及びS(O) 2 からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R 1 は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R 2 は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R I は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R II は、R III とR IV からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R III は、CNとCF 3 からなる群から選択され、
R IV は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R Tz は、
水素、
重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数3〜17のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R a 、R 3 及びR 4 は、水素、重水素、N(R 5 ) 2 、OR 5 、Si(R 5 ) 3 、B(OR 5 ) 2 、OSO 2 R 5 、CF 3 、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R 5 は、水素、重水素、N(R 6 ) 2 、OR 6 、Si(R 6 ) 3 、B(OR 6 ) 2 、OSO 2 R 6 、CF 3 、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 6 C=CR 6 、C≡C、Si(R 6 ) 2 、Ge(R 6 ) 2 、Sn(R 6 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 6 、P(=O)(R 6 )、SO、SO 2 、NR 6 、O、S又はCONR 6 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 6 C=CR 6 、C≡C、Si(R 6 ) 2 、Ge(R 6 ) 2 、Sn(R 6 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 6 、P(=O)(R 6 )、SO、SO 2 、NR 6 、O、S又はCONR 6 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 6 C=CR 6 、C≡C、Si(R 6 ) 2 、Ge(R 6 ) 2 、Sn(R 6 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 6 、P(=O)(R 6 )、SO、SO 2 、NR 6 、O、S又はCONR 6 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 6 C=CR 6 、C≡C、Si(R 6 ) 2 、Ge(R 6 ) 2 、Sn(R 6 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 6 、P(=O)(R 6 )、SO、SO 2 、NR 6 、O、S又はCONR 6 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 6 C=CR 6 、C≡C、Si(R 6 ) 2 、Ge(R 6 ) 2 、Sn(R 6 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 6 、P(=O)(R 6 )、SO、SO 2 、NR 6 、O、S又はCONR 6 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R 6 で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R 6 は、水素、重水素、OPh、CF 3 、CN、F、
炭素数1〜5のアルキル基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF 3 又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のアルコキシ基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF 3 又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF 3 又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルケニル基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF 3 又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルキニル基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF 3 又はFで置換されていてもよい)、
一つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、
一つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数3〜17のヘテロアリール基、
N(炭素数6〜18のアリール) 2 、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール) 2 、
及び、N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
置換基R a 、R 3 、R 4 又はR 5 は互いに独立に、一つ又は複数の置換基R a 、R 3 、R 4 又はR 5 と共に、単環式もしくは多環式の脂環式系、芳香環系及び/又はベンゾ縮合環系を形成してもよく、
式中、
T、V、X、Y及びWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、R A であり、
R T 、R V 、R X 、R Y 及びR W からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、R B であり、
厳密に一つの置換基R II は、R III であり、
W、Y及びXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、そして
R W 、R Y 及びR X からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる、前記有機分子。
2. 前記第一化学部分が、以下の式Iaの構造を含み:
式Ia
式中、
R Z は、R I 及びR B からなる群から選択され、
R X# は、R I 及びR B からなる群から選択され、
R D は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
式中、T、V、X、Y及びWから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、R A であり、
式中、W、Y及びXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そして式中、R V 、R T 、R X# 、及びR Z からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、R B であり、
そして式中、他の記号に関しては、上記1の定義が適用される、上記1に記載の有機分子。
3. R 1 、R 2 、R I 及びR IV が、H、メチル、メシチル、トリル、及びフェニルからなる群から、そのそれぞれにおいて互いに独立に選択される、上記1又は2に記載の有機分子。
4. R Tz が、H、メチル、及びフェニルからなる群から互いに独立に選択される、上記1〜3のいずれか1項に記載の有機分子。
5. 前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ以下の式IIaの構造からなり、又は含み:
式IIa
式中、#及びR a は上記1の通りに規定される、上記1〜4のいずれか1項に記載の有機分子。
6. 前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、以下の式IIbの構造からなり、又は含み:
式IIb
式中、
R b は、H、重水素、N(R 5 ) 2 、OR 5 、Si(R 5 ) 3 、B(OR 5 ) 2 、OSO 2 R 5 、CF 3 、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
そして式中、他の記号に関しては、上記1の定義が適用される、上記1〜5のいずれか1項に記載の有機分子。
7. 前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ以下の式IIcの構造からなり、又は含み:
式IIc
式中、
R b は、重水素、N(R 5 ) 2 、OR 5 、Si(R 5 ) 3 、B(OR 5 ) 2 、OSO 2 R 5 、CF 3 、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH 2 基は、R 5 C=CR 5 、C≡C、Si(R 5 ) 2 、Ge(R 5 ) 2 、Sn(R 5 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 5 、P(=O)(R 5 )、SO、SO 2 、NR 5 、O、S又はCONR 5 で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R 5 で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
そして式中、他の記号に関しては、上記1の定義が適用される、上記1〜5のいずれか1項に記載の有機分子。
8. R b が、
− Me、 i Pr、 t Bu、CN、CF 3 、
− Me、 i Pr、 t Bu、CN、CF 3 及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいPh基、
− Me、 i Pr、 t Bu、CN、CF 3 及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル基、
− Me、 i Pr、 t Bu、CN、CF 3 及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
− Me、 i Pr、 t Bu、CN、CF 3 及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル基、
− Me、 i Pr、 t Bu、CN、CF 3 及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル基、
及び
− N(Ph) 2 、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、上記6又は7に記載の有機分子。
9. 2−(R 1 −、R 2 −置換されたHal a −フルオロフェニル)−4,6−R Tz −1,3,5−トリアジンを反応体として提供することを含み、Hal a が、Cl、Br及びIからなる群から選択される、上記1〜8に記載の有機分子を調製する方法。
10. 光電子デバイス中における、発光体及び/又はホスト材料及び/又は電子輸送材料及び/又はホール注入材料及び/又はホールブロッキング材料としての、上記1〜8のいずれか1項に記載の有機分子の使用。
11. 前記光電子デバイスが、
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、及び
・ ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、上記10に記載の使用。
12.(a) 特に発光体及び/又はホストの形態である、上記1〜8のいずれか1項に記載の少なくとも一つの有機分子、ならびに
(b) 上記1〜8のいずれか1項に記載の有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料及び/又はホスト材料、ならびに
(c) 随意に1種又は複数の染料及び/又は1種又は複数の溶媒を含む、又はそれらからなる、組成物。
13. 特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、上記1〜8のいずれか1項に記載の有機分子、又は上記12に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
14.− 基板、
− 陽極、
− 陰極、及び
− 前記陽極と前記陰極との間に配置されて、上記1〜8に記載の有機分子又は上記12に記載の組成物を含む、少なくとも発光層、とを備える、又はそれらからなり、前記陽極又は前記陰極が前記基板上に配置されるものである、上記13に記載の光電子デバイス。
15. 上記1〜8のいずれか1項に記載の有機分子、又は上記12に記載の組成物が使用され、特に真空蒸着法により前記有機分子を処理すること、又は溶液から前記有機分子を処理すること、を含む、光電子デバイスの製造方法。
2−クロロ−4−6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(CAS 3842−55−5; 1.00当量)、Hala−フルオロ−フェニルボロン酸ピナコールエステル(1.3当量)、 トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (Pd2(dba)3;0.03当量; CAS 51364−51−3)、トリシクロヘキシルホスフィン(P(Cy)3;0.07当量、CAS 2622−14−2)及び三塩基性カリウム (K3PO4、1.7当量)を窒素雰囲気下、ジオキサン/トルエン/水(75/20/15)混合液中、100℃で一晩攪拌する。室温(RT)まで冷却した後、反応混合液をDCM/ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させる。有機溶媒を除去し、粗生成物をシクロヘキサンで洗浄し、EtOHから再結晶化させた。
Hala−フルオロ−ベンゾイルクロリド(1.00当量)、及びベンゾニトリル (2.00当量; CAS 100−47−0)をジクロロメタン中に溶解させ、氷槽中で冷却させる。アンチモン(V)クロリド(SbCl5; 1.10当量、CAS 7647−18−9)をこの溶液に滴下して加え、混合液を室温(rt)で6時間攪拌する。生成物をろ過し、ジクロロメタンで洗浄する。
乾燥した固形物を、冷却した25%アンモニア溶液(0〜5℃)に加え、rtで一晩攪拌する。混合液をろ過する。集めた固形物を水で洗浄する。この固形物をDMFに加え、155℃で30分間攪拌する。不溶性固形物を熱ろ過により分離させた。この熱DMF溶液に純水を加え、生成物を沈殿させた。固形生成物をろ過により分離させた。
(1番目の工程)ブロモ−クロロ−フルオロベンゼン(1.00当量)、シアノ−/トリフルオロメチル−フェニルボロン酸(1.2当量)、 トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (Pd2(dba)3;0.01当量; CAS 51364−51−3)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシ−1,1’−ビフェニル(SPhos又はS−Phos;0.04当量、CAS 657408−07−6)及び三塩基性リン酸カリウム(K3PO4、2.5当量)を窒素雰囲気下、トルエン/水(10/1)の混合液中、110℃で2時間攪拌する。室温(RT)まで冷却した後、反応混合液をDCM/ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させる。有機溶媒を除去し、粗生成物(I0−21)をシクロヘキサンで洗浄し、EtOHから再結晶化させた。
I0−11(1.00当量)、I0−22(1.10当量)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) Pd2(dba)3(0.01当量、CAS: 51364−51−3)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(XPhos又はX−Phos;0.04当量、CAS 564483−18−7)及び炭酸カリウム(K2CO3、2.0当量)を窒素雰囲気下、ジオキサン/水(10:1)混合液中、100℃で一晩攪拌する。室温(RT)まで冷却した後、反応混合液をDCM/ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させる。有機溶媒を除去し、粗生成物をシクロヘキサンで洗浄し、EtOHから再結晶化させた。
Z1(各々1当量)、対応するドナー分子D−H(2.10当量)及び三塩基性リン酸カリウム(6.00当量)を窒素雰囲気下、DMSO中で懸濁させ、120℃で攪拌する(16時間)。室温(RT)まで冷却した後、反応混合液を酢酸エチル/ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させる。溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物を再結晶又はフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
続く反応においては、例示的には、該一つ又は複数のハロゲン置換基の位置に、あるボロン酸エステルの官能基又はボロン酸の官能基を導入することができるものであって、それは例えばビス(ピナコラト)ジボロン(CAS No.73183−34−3)との反応を経て、D−Hを介して導入されて、対応するカルバゾール−3−イルボロン酸エステル又はカルバゾール−3−イルボロン酸を得た。次いで、一つ又は複数の置換基Raが、その対応するハロゲン化反応体Ra−Hal、好ましくはRa−Cl及びRa−Brとのカップリング反応を経て、上記ボロン酸エステル基又はボロン酸基の代わりに導入されうる。
あるいは、一つ又は複数の置換基Raは、一つ又は複数のハロゲン置換基の位置に導入されてもよく、それは置換基Raのボロン酸[Ra−B(OH)2]との反応又は対応するボロン酸エステルとの反応を経てD−Hを介して導入された。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン又は好適な溶媒中で濃度10-3mol/Lとなる有機分子と、好適な支持電解質(例えば0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート)とを有する溶液で測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、三電極法(作用極及び対極:Pt線、参照極:Pt線)で行い、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を用いて較正する。飽和カロメル電極(SCE)に対する内部標準としてフェロセンを用いて、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86汎関数及びRI法(resolution of identity approach)を用いて最適化する。励起エネルギーは、時間依存DFT(TD−DFT)法を採用する(BP86)最適化構造を用いて計算する。軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、B3LYP汎関数により計算する。Def2−SVP基底関数系と、数値積分にはm4グリッド(m4−grid)を用いる。全ての計算に、Turbomoleプログラムパッケージを用いる。
装置:Spin150、SPS euro社
サンプル濃度は、好適な溶媒に溶解させて10mg/mlとする。
プログラム:1)400U/分で3秒、1000U/分で、1000Upm/秒で20秒、3)4000U/分で、1000Upm/秒で10秒。コーティング後、膜を70℃で1分間試験する。
定常状態の発光スペクトル分光法を、150Wキセノンアークランプ、励起及び発光用モノクロメータ、浜松ホトニクス株式会社の光電子増倍管R928、及び時間相関単一光子計数用のオプションを設けた、株式会社堀場製作所(Horiba Scientific)のFluoroMax−4モデルで測定する。発光スペクトル及び励起スペクトルは、標準補正フィットを用いて補正する。
励起光源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1.1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のため、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920−03Gシステム(浜松ホトニクス株式会社)を用いる。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039−05バージョン3.6.0を用いて決定する。
発光極大はnmで、量子収率Φは%で、CIE座標はx、yの値として与えられる。
PLQYは、以下のプロトコールを用いて決定する:
1) 品質保証:エタノール中のアントラセン(濃度既知)を参照として用いる。
2) 励起波長:有機分子の吸収極大を決定し、この波長を用いて分子を励起させる。
3) 測定
量子収率は、窒素雰囲気下で溶液又は膜のサンプルに対して測定される。収率は、以下の式を用いて計算される:
この発明にかかる有機分子を備えるOLEDデバイスは、真空蒸着法により製造可能である。一つの層が複数の化合物を含有する場合、一つ又は複数の化合物の重量百分率が、%で与えられる。重量百分率の合計値は100%となるため、ある値が与えられていなくとも、この化合物のフラクションは、与えられている値と100%との差に等しい。
完全には最適化されていないOLEDは、標準的方法を用いてエレクトロルミネッセンススペクトルを測定することで特性決定され、強度に依存する外部量子効率(%で)が、フォトダイオードにより検知された光と電流とを用いて計算される。OLEDデバイス寿命は、定電流密度で作動中の輝度の変化から得られる。LT50値は、測定した輝度が初期輝度の50%に減少する時間に対応し、同様にLT80は、測定した輝度が初期輝度の80%に減少した時点に相当し、LT95は、測定した輝度が初期輝度の95%に減少した時点に相当する等である。
加速寿命測定が行われる(例えば、増加させた電流密度の印加によって)。例示的に500cd/m2でのLT80値は、以下の式を用いて決定する:
この値は、いくつかの画素(典型的には2〜8)の平均に対応し、これら画素間での標準偏差が与えられる。
MS検出器(Thermo LTQ XL)を備えたアジレント社(Agilent)(1100シリーズ)のHPLCでHPLC−MS分析を行った。HPLCでは、Waters社の逆相カラム4.6mm×150mm、粒径5.0μmを用いた(プレカラムなし)。HPLC−MS測定を、アセトニトリル、水及びTHFを以下の濃度にした溶媒を用いて室温(rt)で行った。
濃度0.5mg/mlにした溶液から、測定用に注入量15μLを取った。以下のグラジエントを用いた:
プローブのイオン化はAPCI(大気圧化学イオン化法(atmospheric pressure chemical ionization))により行った。
AAV0−1(収率57%)、5−クロロ−2−フルオロフェニルボロン酸ピナコールエステルを反応体として使用した、
AAV0−2(収率96%(1番目の工程)及び80%(2番目の工程))、1−ブロモ−3−クロロ−4−フルオロベンゼン及び3−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
AAV1(収率100%)、
及びAAV2(収率49%)。
AAV0−1(収率57%)、5−クロロ−2−フルオロフェニルボロン酸ピナコールエステルを反応体として使用した、
AAV0−2(収率96%(1番目の工程)及び80%(2番目の工程))、1−ブロモ−3−クロロ−4−フルオロベンゼン及び3−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
AAV1(収率100%)、
及びAAV2(収率35%)。
AAV0−2(収率96%(1番目の工程)及び96%(2番目の工程))、1−ブロモ−3−クロロ−4−フルオロベンゼン及び3−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
AAV1(収率90%)、
及びAAV2(収率54%)。
AAV0−11(収率61%)、3−ブロモ−4−フルオロ−ベンゾイルクロリド(CAS 672−75−3)を反応体として使用した、
AAV0−2(収率64%(1番目の工程)及び83%(2番目の工程))、4−ブロモ−1−クロロ−2−フルオロベンゼン(CAS 60811−18−9)及び4−シアノフェニルボロン酸(CAS 126747−14−6)を反応体として使用した、
AAV1(収率88%)、
及びAAV2(収率20%)。
AAV0−2(収率96%(1番目の工程)及び96%(2番目の工程))、1−ブロモ−3−クロロ−4−フルオロベンゼン及び3−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
AAV1(収率80%)、
及びAAV2(収率30%)。
AAV0−1(収率94%)、3−クロロ−2−フルオロフェニルボロン酸ピナコールエステルを反応体として使用した、
AAV0−2(収率92%(1番目の工程)及び63%(2番目の工程))、4−ブロモ−1−クロロ−2−フルオロベンゼン(CAS 60811−18−9)及び4−シアノフェニルボロン酸(CAS 126747−14−6)を反応体として使用した、
AAV1(収率66%)、
及びAAV2(収率59%)。
AAV0−11(収率61%)、3−ブロモ−4−フルオロ−ベンゾイルクロリド(CAS 672−75−3)を反応体として使用した、
AAV0−2(収率64%(1番目の工程)及び83%(2番目の工程))、4−ブロモ−1−クロロ−2−フルオロベンゼン(CAS 60811−18−9)及び4−シアノフェニルボロン酸(CAS 126747−14−6)を反応体として使用した、
AAV1(収率88%)、
及びAAV2(収率4%)。
Claims (13)
- 以下の式Iaの構造を含む一つの第一化学部分、
式Ia
及び
以下の式IIの構造を含み、それぞれ他方とは独立に二つの第二化学部分とを含む、有機分子であって、
ここで前記第一化学部分は、前記二つの第二化学部分のそれぞれと一重結合を介して結合し、
式中、
Tは、RA及びR1からなる群から選択され、
Vは、RA及びR1からなる群から選択され、
Wは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRA及びR2からなる群から選択され、
Xは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRA及びR2からなる群から選択され、
Yは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はRA及びR2からなる群から選択され、
RAは、以下の式Tzの構造を含み:
式中、点線の結合は、Tzと一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分とRAを連結させ、
RTは、RB及びRIからなる群から選択され、
RVは、RB及びRIからなる群から選択され、
R Z は、R I 及びR B からなる群から選択され、
R X# は、R I 及びR B からなる群から選択され、
R D は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
RBは、以下の式BZN(五個の置換基RIIを伴う芳香族の6員環)の構造を含み:
式中、点線の結合は、BZNと一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分とRBを連結させ、
#は、前記第二化学部分を前記第一化学部分に連結させる一重結合の結合部位を表し、
Zは、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R1は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R2は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
RIは、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
RIIは、RIIIとRIVからなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
RIIIは、CNとCF3からなる群から選択され、
RIVは、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
RTzは、
水素、
重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数1〜5のアルキル基、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数3〜17のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ra、R3及びR4は、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R5は、水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R6で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R6は、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
炭素数1〜5のアルキル基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のアルコキシ基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルケニル基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルキニル基(一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
一つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数6〜18のアリール基、
一つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数3〜17のヘテロアリール基、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、
及び、N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
置換基Ra、R3、R4又はR5は互いに独立に、一つ又は複数の置換基Ra、R3、R4又はR5と共に、単環式もしくは多環式の脂環式系、芳香環系及び/又はベンゾ縮合環系を形成してもよく、
式中、
T、V、X、Y及びWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RAであり、
R V 、R T 、R X# 、及びR Z からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、RBであり、
厳密に一つの置換基RIIは、RIIIであり、
W、Y及びXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる、前記有機分子。 - R1、R2、RI及びRIVが、H、メチル、メシチル、トリル、及びフェニルからなる群から、そのそれぞれにおいて互いに独立に選択される、請求項1に記載の有機分子。
- RTzが、H、メチル、及びフェニルからなる群から互いに独立に選択される、請求項1又は2に記載の有機分子。
- 前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、以下の式IIbの構造からなり、又は含み:
式中、
Rbは、H、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
そして式中、他の記号に関しては、請求項1の定義が適用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機分子。 - 前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ以下の式IIcの構造からなり、又は含み:
式中、
Rbは、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルキル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルケニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数2〜40のアルキニル基(一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい炭素数3〜57のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
そして式中、他の記号に関しては、請求項1の定義が適用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機分子。 - Rbが、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいPh基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル基、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル基、
及び
− N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項5又は6に記載の有機分子。 - 光電子デバイス中における、発光体及び/又はホスト材料及び/又は電子輸送材料及び/又はホール注入材料及び/又はホールブロッキング材料としての、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機分子の使用。
- 前記光電子デバイスが、
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、及び
・ ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項8に記載の使用。 - (a) 発光体及び/又はホストの形態である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも一つの有機分子、ならびに
(b) 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料及び/又はホスト材料、ならびに
(c) 随意に1種又は複数の染料及び/又は1種又は複数の溶媒を含む、又はそれらからなる、組成物。 - 有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機分子、又は請求項10に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
- − 基板、
− 陽極、
− 陰極、及び
− 前記陽極と前記陰極との間に配置されて、請求項1〜7に記載の有機分子又は請求項10に記載の組成物を含む、少なくとも発光層、とを備える、又はそれらからなり、前記陽極又は前記陰極が前記基板上に配置されるものである、請求項11に記載の光電子デバイス。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機分子、又は請求項10に記載の組成物が使用され、真空蒸着法により前記有機分子を処理すること、又は溶液から前記有機分子を処理すること、を含む、光電子デバイスの製造方法。
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