JP6790047B2 - 光電子デバイスに用いるための有機分子 - Google Patents
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及び、
−一般式IIの構造を含む、又はそれから成る一つの第二の化学的部分、
を含み、又はそれから成り、第一の化学的部分は、第二の化学的部分と単結合を介して結合する。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
L(RS)3、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
これは、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、から成る群から他とは独立に選択される1つ又は複数の置換基で随意に置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
Ge(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
重水素、
N(R6)2、
OR6、
Si(R6)3、
B(OR6)2、
OSO2R6、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
重水素、
OPh、
CF3、
CN、
F、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数1〜5のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数2〜5のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数2〜5のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、及び、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
また、Wは、TがRTであり、Vが第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表す場合に水素である。
式中、RI、RII、RIII、RIV、RV、及びR1は上述の通り定義され、
T#は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位又はR1であり、
V#は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位又は水素であり、
W#は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はR1及びRTから成る群から選択され、
X#は、R1及びRTから成る群から選択され、
T#、V#及びW#から成る群から選択される厳密に一つの置換基は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表し、
W#及びX#から成る群から選択される厳密に一つの置換基はRTであり、
RI、RII及びRIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基はL(RS)3である。
式中、RI、RII、RIII、RIV、RV、及びR1は上述の通り定義され、
T##は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位又はR1であり、
W##は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はR1及びRTから成る群から選択され、
X##は、R1及びRTから成る群から選択され、
T##及びW##から成る群から選択される厳密に一つの置換基は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表し、
W##及びX##から成る群から選択される厳密に一つの置換基はRTであり、
RI、RII及びRIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基はL(RS)3である。
また、
RSは、メチル、tert−ブチル、及びフェニルから成る群から互いに独立に選択され、これは、Me、iPr、tBu、CN、CF3、及びPhから成る群から選択される1つ以上の置換基により互いに独立に随意に置換される。
フェニルであって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
tert−ブチルから成る群から選択される。
フェニルであって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から選択される。
水素、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
SiPh3、
GePh3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
水素、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
SiPh3、
GePh3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、
Rbは、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
Ge(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
先述とは別の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
SiPh3、
GePh3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
SiPh3、
GePh3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及びジフェニルアミン(NPh2)、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、
Rcは、
Me、
iPr、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
式中、先述の規定が適用される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
SiPh3、
GePh3、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
Me、
iPr、
tBu、
Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
この発明によれば、この発明にかかる有機分子の合成のための反応(随意のその後の反応と共に)において、ボロン酸エステルをボロン酸の代わりに使用できる。
E0を、以下の合成経路によって合成できる:
あるいは、Z0を以下の合成経路によって合成でき、(RS)3L−フェニルボロン酸又は−エステルは反応物として使用される:
代替的な合成経路には、銅触媒カップリング又はパラジウム触媒カップリングによる、ハロゲン化アリール又は擬ハロゲン化アリール、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラート(aryl triflate)又はトシル化アリールへの窒素ヘテロ環の導入が含まれる。
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサーであって、特に外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーにおけるOLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、及び
・ ダウンコンバージョン素子。
(a) 特に発光体及び/又はホストの形態である、この発明にかかる少なくとも1つの有機分子と、
(b) この発明にかかる有機分子とは異なる、1つ又は複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の1つもしくは複数の染料及び/又は1つもしくは複数の溶媒。
(a) この発明にかかる少なくとも1つの有機分子、特に発光体及び/又はホストの形態であるものと、
(b) この発明にかかる有機分子とは異なる、1つもしくは複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の1つ又は複数の染料及び/又は1つもしくは複数の溶媒。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10〜30重量%のこの発明にかかる1つ又は複数の有機分子と、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%の少なくとも1つのホスト化合物Hと、
(iii) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%の少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量%の溶媒と、
(v) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%の少なくとも1つのさらなる発光体分子F。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10−30重量%のこの発明にかかる1つの有機分子と、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%の1つのホスト化合物Hと、
(iii) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%の少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dと、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量の溶媒と、
(v) 随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%の少なくとも1つのさらなる発光体分子F。
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)と、エネルギーELUMO(D)を有する最低空分子軌道LUMO(D)とを有し、
この発明にかかる有機分子は、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)と、エネルギーELUMO(E)を有する最低空分子軌道LUMO(E)とを有するものであって、
式中、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、この発明にかかる有機分子の最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eV、又はさらに−0.1eV〜0.1eVであり、
また、ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、この発明にかかる有機分子の最低空分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空分子軌道LUMO(D)(ELUMO(D))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eV、又はさらに−0.1eV〜0.1eVである。
1. 基板
2. 陽極層A
3. ホール注入層HIL
4. ホール輸送層HTL
5. 電子ブロッキング層EBL
6. 発光層EML
7. ホールブロッキング層HBL
8. 電子輸送層ETL
9. 電子注入層EIL
10. 陰極層、を示すものでありえ、
ここで、OLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILから成る群から選択される各層を含み、随意的にのみ、異なる層が融合されてもよく、またOLEDは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち2層以上を含みうる。
1. 基板
2. 陰極層
3. 電子注入層EIL
4. 電子輸送層ETL
5. ホールブロッキング層HBL
6. 発光層B
7. 電子ブロッキング層EBL
8. ホール輸送層HTL
9. ホール注入層HIL
10. 陽極層A、を示すものであり、
逆の層構造をもつOLEDは、HIL、HTL、EBL、HBL、ETL及びEILから成る群から選択される各層を含み、随意的にのみ、異なる層が融合されてもよく、またOLEDは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち2層以上を含みうる。
HBLは、例示的に、BCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン=バソクプロイン)、BAlq(ビス(8−ヒドロキシ−2−メチルキノリン)−(4−フェニルフェノキシ)アルミニウム)、NBphen(2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)、Alq3(アルミニウム−トリス(8−ヒドロキシキノリン))、TSPO1(ジフェニル−4−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド)、T2T(2,4,6−トリス(ビフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジン)、T3T(2,4,6−トリス(トリフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジン)、TST(2,4,6−トリス(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン)及び/又はTCB/TCP(1,3,5−トリス(N−カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5−トリス(カルバゾール)−9−イル)ベンゼン)を含みうる。
紫色: 波長範囲>380〜420nm、
深青色: 波長範囲>420〜480nm、
水色: 波長範囲>480〜500nm、
緑色: 波長範囲>500〜560nm、
黄色 波長範囲>560〜580nm、
橙色: 波長範囲>580〜620nm、
赤色: 波長範囲>620〜800nm。
− 昇華プロセスによって調製され、
− 有機気相堆積プロセスによって調製され、
− キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
− 溶液処理又は溶液印刷される。
基本合成手順AAV1:
続く反応においては、例示的には、該1つ又は複数のハロゲン置換基の位置に、あるボロン酸エステルの官能基又はボロン酸の官能基を導入することができるものであって、それは例えばビス(ピナコラト)ジボロン(CAS No.73183−34−3)との反応を経て、D−Hを介して導入されて、対応するカルバゾール−3−イルボロン酸エステル又はカルバゾール−3−イルボロン酸を得た。次いで、1つ又は複数の置換基Raが、その対応するハロゲン化反応体Ra−Hal、好ましくはRa−Cl及びRa−Brとのカップリング反応を経て、上記ボロン酸エステル基又はボロン酸基の代わりに導入されうる。
あるいは、1つ又は複数の置換基Raは、1つ又は複数のハロゲン置換基の位置に導入されてもよく、それは置換基Raのボロン酸[Ra−B(OH)2]との反応又は対応するボロン酸エステルとの反応を経てD−Hを介して導入された。
MS検出器(Thermo LTQ XL)を備えたアジレント社(Agilent)(1100シリーズ)のHPLCでHPLC−MS分析を行った。HPLCでは、Waters社の逆相カラム4.6mm×150mm、粒径5.0μmを用いた(プレカラムなし)。HPLC−MS測定を、アセトニトリル、水及びTHFを以下の濃度にした溶媒を用いて室温(rt)で行った。
濃度0.5mg/mlにした溶液から、測定用に注入量15μLを取った。以下のグラジエントを用いた:
プローブのイオン化はAPCI(大気圧化学イオン化法(atmospheric pressure chemical ionization))により行った。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン又は好適な溶媒中で濃度10-3mol/lとなる有機分子と、好適な支持電解質(例えば0.1mol/lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート)とを有する溶液で測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、三電極法(作用極及び対極:Pt線、参照極:Pt線)で行い、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を用いて較正する。飽和カロメル電極(SCE)に対する内部標準としてフェロセンを用いて、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86汎関数及びRI法(resolution of identity approach)を用いて最適化する。励起エネルギーは、時間依存DFT(TD−DFT)法を採用する(BP86)最適化構造を用いて計算する。軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、B3LYP汎関数により計算する。Def2−SVP基底関数系と、数値積分にはm4グリッド(m4−grid)を用いる。全ての計算に、Turbomoleプログラムパッケージを用いる。
サンプルの事前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro社
サンプル濃度は、好適な溶媒に溶解させて10mg/mlとする。
プログラム:1)400U/分で3秒、1000U/分で、1000Upm/秒で20秒、3)4000U/分で、1000Upm/秒で10秒。コーティング後、膜を70℃で1分間試験する。
定常状態の発光スペクトル分光法を、150Wキセノンアークランプ、励起及び発光用モノクロメータ、浜松ホトニクス株式会社の光電子増倍管R928、及び時間相関単一光子計数用のオプションを設けた、株式会社堀場製作所(Horiba Scientific)のFluoroMax−4モデルで測定する。発光スペクトル及び励起スペクトルは、標準補正フィットを用いて補正する。
励起光源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1.1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
データ分析(Exponential Fit)は、ソフトウェアスイートDataStation及びDAS6分析ソフトウェアを用いて行う。このフィットは、カイ二乗検定を用いて特定する。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のため、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920−03Gシステム(浜松ホトニクス株式会社)を用いる。量子収率及びCIE座標は、ソフトウェアU6039−05バージョン3.6.0を用いて決定する。
発光極大はnmで、量子収率Φは%で、CIE座標はx、yの値として与えられる。
PLQYは、以下のプロトコールを用いて決定する:
1) 品質保証:エタノール中のアントラセン(濃度既知)を参照として用いる。
2) 励起波長:有機分子の吸収極大を決定し、この波長を用いて分子を励起させる。
3) 測定
量子収率は、窒素雰囲気下で溶液又は膜のサンプルに対して測定される。収率は、以下の式を用いて計算される:
式中、n光子は光子数を示し、Int.は強度を示す。
この発明にかかる有機分子を備えるOLEDデバイスなどの光電子デバイスは、真空蒸着法により製造可能である。1つの層が複数の化合物を含有する場合、1つ又は複数の化合物の重量百分率が、%で与えられる。重量百分率の合計値が100%に達するため、ある値が与えられていなくとも、この化合物のフラクションは、与えられている値と100%との差に等しい。
完全には最適化されていないOLEDは、標準的方法を用いてエレクトロルミネッセンススペクトルを測定することで特性決定され、強度に依存する外部量子効率(%で)が、フォトダイオードにより検知された光と電流とを用いて計算される。OLEDデバイス寿命は、定電流密度で作動中の輝度の変化から得られる。LT50値は、測定した輝度が初期輝度の50%に減少する時間に対応し、同様にLT80は、測定した輝度が初期輝度の80%に減少した時点に相当し、LT95は、測定した輝度が初期輝度の95%に減少した時点に相当する等である。
加速寿命測定が行われる(例えば、増加させた電流密度の印加によって)。例示的に500cd/m2でのLT80値は、以下の式を用いて決定する:
式中、L0は、印加した電流密度での初期輝度を示している。
この値は、いくつかの画素(典型的には2〜8)の平均に対応し、これら画素間での標準偏差が与えられる。
図1に、実施例1(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。最大発光は462nmでのものであり、半値全幅は0.41eVである。フォトルミネッセンス量子収率:(PLQY)は78%で、及び発光寿命は119μsである。CIEx値は0.16であり、CIEy値は0.18である。最高被占分子軌道(EHOMO)のエネルギーは−5.96eVである。
実施例2は、AAV1(75%収率)(2−(2−フルオロ−5−クロロ−フェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを反応物として使用)、及びAAV3(23%収率)(3−(トリフェニルゲルミル)フェニルボロン酸ピナコールエステルを、3−(トリフェニルゲルミル)フェニルボロン酸の代わりに使用)に従い合成された。
図2に、実施例2(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。最大発光は461nmでのものであり、半値全幅は0.41eVである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は75%である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.18である。最高被占分子軌道(EHOMO)のエネルギーは−5.97eVである。
実施例3は、AAV1(75%収率)(2−(2−フルオロ−5−クロロ−フェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを反応物として使用)、及びAAV2(56%収率)(3−(トリメチルシリル)フェニルボロン酸を、3−(トリフェニルシリル)フェニルボロン酸の代わりに使用)により合成された。
図3に、実施例3(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。最大発光は463nmでのものであり、半値全幅は0.40eVである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は73%である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.19である。最高被占分子軌道(EHOMO)のエネルギーは−5.96eVである。
図4に、実施例4(PMMA中10重量%)の発光スペクトルを示している。最大発光は452nmでのものであり、半値全幅は0.42eVである。フォトルミネッセンス量子収率)(PLQY)は73%である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.14である。最高被占分子軌道(EHOMO)のエネルギーは−5.9eVである。
及びAAV2(8%収率)により合成された。
撹拌子付きの二口フラスコと削り状Mg[CAS 7439−95−4](10.3当量)を真空下で火力乾燥する。その後、N2逆流下で、小片のヨウ素及び乾燥したTHFを加える。結果として生じる混合物を、当初の紫色が茶色に変化するまで撹拌する。乾燥THF中、1−ブロモ−4−tert−ブチルベンゼン[CAS 3972−65−4](2.5当量)溶液を滴下して添加する。添加が完了した後、混合物を還流下で3時間にわたり加熱する。室温(rt)まで冷ました後、反応混合物を移動用カニューレで乾燥トルエン中のシアヌル塩化物[CAS 108−77−0]溶液にゆっくりと移動させた。その後、結果として生じる混合物を、還流下で16時間にわたり加熱した。rtまで冷ました後、注意深く水を加えることで反応を停止させた。ジクロロメタンの抽出及び溶剤の蒸発の後、シクロヘキサン/ジクロロメタン(10:1)を溶出剤として使用して粗製物をMPLCにより精製した。望ましい生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−tertブチルフェニル)−1,3,5−トリアジンが、固体として65%の収率で得られた。
N2下で、2−(5−クロロ−2フルオロフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン[CAS 1190129−77−1](1.2当量)、2−クロロ−4,6−ジ(4−tertブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(1.0当量)、Pd(dppf)Cl2[CAS 72287−26−4](0.05当量)及びKOAc[CAS 127−08−2](3.0当量)を、トルエン/H2O(10:1)中に懸濁させた。結果として生じる混合物を100℃で16時間にわたり加熱した。rtまで冷ました後、水及びジクロロメタンを加えて、相を分離した。混合した有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、ろ液を真空内で濃縮した。粗製生成物を、沸騰するEtOHで洗浄した。純粋な生成物、2−(2−フルオロ−5−クロロ−フェニル)−4,6−ジ(4−tertブチルフェニル)−1,3,5−トリアジンが、固体として89%の収率で得られた。
Claims (15)
- 有機分子であって、
一般式I、
の構造によって表される第一の化学的部分と、
一般式II、
の構造によって表される一つの第二の化学的部分とを有し、前記第一の化学的部分が、前記第二の化学的部分と単結合を介して結合し、
式中、
Tは、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はR1及びRTから成る群から選択され、
Vは、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位であるか、又は水素であり、
Wは、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位であるか、又はR1及びRTから成る群から選択され、
Xは、R1及びRTから成る群から選択され、
Yは、R1及びRTから成る群から選択され、
#は、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表し、
Zは、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及びS(O)2から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
RTは、2つの置換基RN:
RNは、
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
RI、RII及びRIIIは、
水素、
重水素、
L(RS)3、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Lは、ケイ素(Si)及びゲルマニウム(Ge)から成る群から選択され、
RIV及びRVは、
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
RSが、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R1は、
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数2〜8のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
これは、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで置換したもの、
及び、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、から成る群から他とは独立に選択された1つ又は複数の置換基で随意に置換したアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ra、R3及びR4は、水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
Ge(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R5は、水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S又はCONR6で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
R6は、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
炭素数1〜5のアルキル基であって、
1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで随意に置換したもの、
炭素数1〜5のアルコキシ基であって、
1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで随意に置換したもの、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基であって、
1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで随意に置換したもの、
炭素数2〜5のアルケニル基であって、
1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで随意に置換したもの、
炭素数2〜5のアルキニル基であって、
1つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、CN、CF3又はFで随意に置換したもの、
炭素数6〜18のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数3〜17のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換したもの、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、
及び、N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
互いに独立である置換基Ra、R3、R4又はR5は、随意に、1つ又は複数の置換基Ra、R3、R4又はR5と共に単環式又は多環式の脂環式系、芳香環系及び/又はベンゾ縮合環系を形成し、
式中、
T、W、X、及びYから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、RTであり、
T、V及びWから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表し、
式中、
Tは、WがRTであり、Vが前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表す場合に水素であり、
Wは、TがRTであり、Vが前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表す場合に水素であり、かつ
RI、RII及びRIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、L(RS) 3 である、有機分子。 - R1及びRNが、互いに独立にH、メチル、フェニル、メシチル、トリル、3−(tert−ブチル)フェニル、4−(tert−ブチル)フェニル、2,6−ジ(tert−ブチル)フェニル及び3,5−ジ(tert−ブチル)フェニルから成る群からそのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、前記トリルが2−トリル、3−トリル、及び4−トリルを指す、請求項1に記載の有機分子。
- 前記第一の化学的部分が式I−Y
の構造によって表され、式中、RI、RII、RIII、RIV、RV、及びR1が、請求項1の通りに規定され、
T#が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位又はR1であり、
V#が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位又は水素であり、
W#が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位であるか、又はR1及びRTから成る群から選択され、
X#が、R1及びRTから成る群から選択され、
T#、V#及びW#から成る群から選択される厳密に一つの置換基が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表し、
W#及びX#から成る群から選択される厳密に一つの置換基が、RTであり、
RI、RII及びRIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、L(RS)3である、請求項1又は2のいずれか一項に記載の有機分子。 - 前記第二の化学的部分が一般式Iib:
の構造によって表され、式中、
Rbが、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、Ge(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項1とは別の規定が適用される、請求項1〜4のいずれか一項以上に記載の有機分子。 - 前記第二の化学的部分が一般式Iic:
の構造によって表され、式中、
Rbが、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、Ge(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルケニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換し、かつ、
随意に1つ又は複数の非隣接のCH2基を、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換したもの、
炭素数6〜60のアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、及び、
炭素数3〜57のヘテロアリール基であって、
随意に1つ又は複数の置換基R5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項1とは別の規定が適用される、請求項1〜4のいずれか一項以上に記載の有機分子。 - Rbが、
Me、iPr、tBu、CN、CF3、SiPh3、GePh3、
− Ph基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
− ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
− ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
− カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
− トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3及びPhから成る群から互いに独立に選択される、1つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、
− N(Ph)2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項5又は6に記載の有機分子。 - 2−(Hala−置換フルオロフェニル)−4,6−RN−1,3,5−トリアジンが、反応物として使用され、Halaが、Cl、Br、及びIから成る群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機分子を調製する方法。
- 光電子デバイス中における、発光体及び/又はホスト材料及び又は電子輸送材料及び/又はホール注入材料及び/又はホールブロッキング材料としての、請求項1から7の1つ又は複数に記載の有機分子の使用。
- 前記光電子デバイスが、
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、及び
・ ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項9に記載の使用。 - 組成物であって、
(a) 特に発光体及び/又はホストの形態である、請求項1から7の1つ又は複数に記載の少なくとも1つの有機分子と、
(b) 請求項1から7の1つ又は複数の有機分子とは異なる、1つもしくは複数の発光体材料及び/又はホスト材料と、
(c) 随意の1つもしくは複数の染料及び/又は1つもしくは複数の溶媒と、を含む、組成物。 - 特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項1から7の1つ又は複数に記載の1つの有機分子又は請求項11に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
- 基板と、陽極と、陰極であって、前記陽極又は前記陰極が、前記基板上に配置される、陰極と、
−前記陽極と前記陰極との間に配置された、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機分子又は請求項11に記載の組成物を含む、少なくとも1つの発光層と、を備える、請求項12記載の光電子デバイス。 - 光電子デバイスを製造する方法であって、請求項1〜7のうちの一項に記載の有機分子、又は請求項11に記載の組成物が使用される、方法。
- 請求項14に記載の光電子デバイス装置を製造する方法であって、真空蒸着法によるか、又は溶液からの有機分子の処理を含む、方法。
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