CN109912637A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents

用于光电器件的有机分子 Download PDF

Info

Publication number
CN109912637A
CN109912637A CN201811515431.6A CN201811515431A CN109912637A CN 109912637 A CN109912637 A CN 109912637A CN 201811515431 A CN201811515431 A CN 201811515431A CN 109912637 A CN109912637 A CN 109912637A
Authority
CN
China
Prior art keywords
optionally
replaced
substituent
formula
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811515431.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109912637B (zh
Inventor
D·赛费尔曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Cynora GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cynora GmbH filed Critical Cynora GmbH
Publication of CN109912637A publication Critical patent/CN109912637A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109912637B publication Critical patent/CN109912637B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/30—Germanium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/30—Organic light-emitting transistors
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
    • H01L33/502—Wavelength conversion materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/321—Inverted OLED, i.e. having cathode between substrate and anode
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

本发明涉及一种特别用于有机光电器件的有机分子。根据本发明，所述有机分子具有一个具有式I的结构的第一化学部分，和一个具有式II的结构的第二化学部分，其中所述第一化学部分经由单键与所述第二化学部分连接。

Description

用于光电器件的有机分子
本发明涉及有机分子及其在有机发光二极管(OLED)和其他光电器件中的用途。
描述
本发明的目的在于提供适用于光电器件的分子。
该目的通过本发明实现，本发明提供了一类新的有机分子。
根据本发明，所述有机分子为纯有机分子，即与已知用于光电器件的金属配合物相比，它们不含任何金属离子。
根据本发明，所述有机分子在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内表现出发射最大值。特别地，所述有机分子在420nm至520nm之间、优选440nm至495nm之间、更优选450nm至470nm之间表现出发射最大值。特别地，根据本发明的有机分子的光致发光量子产率为70％或更高。特别地，根据本发明的分子表现出热活化延迟荧光(TADF)。在光电器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本发明的分子会导致器件更高的效率。相应的OLED具有比具有已知发射体材料和相当颜色的OLED更高的稳定性。
根据本发明的有机发光分子包含一个第一化学部分和一个第二化学部分或由一个第一化学部分和一个第二化学部分组成，所述第一化学部分包含式I的结构或由式I的结构组成，
和
-所述第二化学部分包含式II的结构或由式II的结构组成，
其中所述第一化学部分经由单键与所述第二化学部分连接。
T为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，或者选自R1和RT。
V为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点或者为氢。
W为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，或者选自R1和RT。
X选自R1和RT。
Y选自R1和RT。
#表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点。
Z在每次出现时独立于彼此地选自直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2。
RT为被两个取代基RN所取代的1,3,5-三嗪基：
其中虚线键表示RT与连接所述第一化学部分和RT的单键的结合位点。
RN在每次出现时独立于彼此地选自
氢；氘；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；和
C3-C17-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代。
RI、RII和RIII在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
氘；
L(RS)3；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代。
L选自硅(Si)和锗(Ge)。
RIV和RV在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
氘；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代。
RS在每次出现时独立于彼此地选自
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；和
C3-C17-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代。
R1在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
氘；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个独立于彼此地选自以下的取代基所取代：
C1-C5-烷基，
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3、或F所取代；
和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代。
Ra、R3和R4在每次出现时独立于彼此地选自：氢；
氘；
N(R5)2；
OR5；
Si(R5)3；
Ge(R5)3；
B(OR5)2；
OSO2R5；
CF3；
CN；
F；
Br；
I；
C1-C40-烷基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-烯基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-炔基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C6-C60-芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代。
R5在每次出现时独立于彼此地选自：氢；
氘；
N(R6)2；
OR6；
Si(R6)3；
B(OR6)2；
OSO2R6；
CF3；
CN；
F；
Br；
I；
C1-C40-烷基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C1-C40-烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C2-C40-烯基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C2-C40-炔基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C6-C60-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代。
R6在每次出现时独立于彼此地选自：氢；
氘；
OPh；
CF3；
CN；
F；
C1-C5-烷基，
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3、或F所取代；
C1-C5-烷氧基，
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3、或F所取代；
C1-C5-硫代烷氧基，
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3、或F所取代；
C2-C5-烯基，
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3、或F所取代；
C2-C5-炔基，
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3、或F所取代；
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代；
C3-C17-杂芳基，
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地可任选与一个或多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并稠环系。
根据本发明，确切地一个(一个并且仅一个)选自T、W、X和Y的取代基为RT，确切地一个选自T、V和W的取代基表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点。
根据本发明，如果W为RT并且V表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，则T为氢；
如果T为RT并且V表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，则W为氢。
根据本发明，确切地一个(一个并且仅一个)选自RI、RII和RIII的取代基为L(RS)3，其中L选自Si和Ge。
在一个实施例中，根据本发明的有机发光分子包含第一化学部分或由第一化学部分组成，所述第一化学部分包含式I-Y的结构或由式I-Y的结构组成，
其中RI、RII、RIII、RIV、RV和R1如上定义，
T#为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点或者为R1，
V#为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点或者为氢，
W#为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，或者选自R1和RT，
X#选自R1和RT，
确切地一个选自T#、V#和W#的取代基表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，
确切地一个选自W#和X#的取代基为RT，
确切地一个选自RI、RII和RIII的取代基为L(RS)3。
在一个实施例中，根据本发明的有机发光分子包含第一化学部分或由第一化学部分组成，所述第一化学部分包含式I-YY的结构或由式I-YY的结构组成，
其中RI、RII、RIII、RIV、RV和R1如上定义，
T##为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点或者为R1，
W##为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，或者选自R1和RT，
X##选自R1和RT，
确切地一个选自T##和W##的取代基表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，
确切地一个选自W##和X##的取代基为RT，
确切地一个选自RI、RII和RIII的取代基为L(RS)3。
在一个实施例中，R1和RN彼此独立地在每次出现时独立于彼此地选自H、甲基、苯基、均三甲苯基、甲苯基、3-(叔丁基)苯基、4-(叔丁基)苯基、2,6-二(叔丁基)苯基和3,5-二(叔丁基)苯基；其中术语甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基
和
RS彼此独立地选自甲基、叔丁基和苯基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代。
在一个实施例中，R1在每次出现时独立于彼此地选自H、甲基和苯基、均三甲苯基、甲苯基。术语甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基。
在一个实施例中，RN彼此独立地在每次出现时独立于彼此地选自H、甲基、苯基、均三甲苯基、甲苯基、3-(叔丁基)苯基、4-(叔丁基)苯基、2,6-二(叔丁基)苯基和3,5-二(叔丁基)苯基；其中术语甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基。
在一个实施例中，RN彼此独立地选自H；甲基；
苯基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
叔丁基。
在一个实施例中，RS彼此独立地选自甲基；叔丁基；
苯基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代。
在本发明的一个实施例中，RS为Ph。
在一个实施例中，RN为Ph。
在一个实施例中，R1为H或Ph。
在一个实施例中，R1为H。
在一个实施例中，X为RT并且T表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点。
在一个实施例中，X为RT并且W表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点。
在一个实施例中，W为RT并且V表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点。
在本发明的一个实施例中，RII选自Si(RS)3和Ge(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RII为Si(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RII为Ge(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RII为Si(Ph)3。
在本发明的一个实施例中，RII为Ge(Ph)3。
在本发明的一个实施例中，RI选自Si(RS)3和Ge(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RI为Ge(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RI为Ge(Ph)3。
在本发明的一个实施例中，RI为Si(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RI为Si(Ph)3。
在本发明的一个实施例中，RIII选自Si(RS)3和Ge(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RIII为Ge(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RIII为Ge(Ph)3。
在本发明的一个实施例中，RIII为Si(RS)3。
在本发明的一个实施例中，RIII为Si(Ph)3。
在本发明的一个实施例中，X为RT。
在本发明的一个实施例中，W为RT。
在本发明的一个实施例中，T为RT。
在本发明的一个实施例中，Y为RT。
在本发明的又一个实施例中，第二化学部分包含式IIa的结构或由式IIa的结构组成：
其中#和Ra如上定义。
在本发明的又一个实施例中，Ra在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
Me；
iPr；
tBu；
CN；
CF3；
SiPh3；
GePh3；
Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
咔唑基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
和N(Ph)2。
在本发明的又一个实施例中，Ra在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
Me；
iPr；
tBu；
CN；
CF3；
SiPh3；
GePh3；
Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代。
在本发明的又一个实施例中，第二化学部分包含式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构或者由式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构组成：
其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自
氘；
N(R5)2；
OR5；
Si(R5)3；
Ge(R5)3；
B(OR5)2；
OSO2R5；
CF3；
CN；
F；
Br；
I；
C1-C40-烷基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-烯基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-炔基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C6-C60-芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代。
除此之外，前述定义也适用。
在本发明的另外一个实施例中，第二化学部分包含式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构或者由式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，Rb在每次出现时独立于彼此地选自
Me；
iPr；
tBu；
CN；
CF3；
SiPh3；
GePh3；
Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
咔唑基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
和N(Ph)2。
在本发明的又一个实施例中，Rb在每次出现时独立于彼此地选自
Me；
iPr；
tBu；
CN；
CF3；
SiPh3；
GePh3；
Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代。
下面示出了第二化学部分的示例性实施例：
其中对于#、Z、Ra、R3、R4和R5，前述定义适用。
在一个实施例中，Ra和R5在每次出现时独立于彼此地选自氢(H)；甲基(Me)；异丙基(CH(CH3)2)(iPr)；叔丁基(tBu)；苯基(Ph)；
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
和二苯胺(NPh2)。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式III-1、式III-2或式III-3的结构或者由式III-1、式III-2或式III-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式III-1a和式III-1b的结构或者由选自式III-1a和式III-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式IIIa-1、式IIIa-2、式IIIa-3、式IIIa-4、式IIIa-5或式IIIa-6的结构或者由式IIIa-1、式IIIa-2、式IIIa-3、式IIIa-4、式IIIa-5或式IIIa-6的结构组成：
其中
Rc在每次出现时独立于彼此地选自：
Me；
iPr；
tBu；
Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
咔唑基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
和N(Ph)2。
在一个优选的实施例中，有机分子包含式IIIa-1的结构或者由式IIIa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式IIIb-1、式IIIb-2、式IIIb-3、式IIIb-4、式IIIb-5或式IIIb-6的结构或者由式IIIb-1、式IIIb-2、式IIIb-3、式IIIb-4、式IIIb-5或式IIIb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式IV-1、式IV-2或式IV-3的结构或者由式IV-1、式IV-2或式IV-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式IV-1a和式IV-1b的结构或者由选自式IV-1a和式IV-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式IVa-1、式IVa-2、式IVa-3、式IVa-4、式IVa-5或式IVa-6的结构或者由式IVa-1、式IVa-2、式IVa-3、式IVa-4、式IVa-5或式IVa-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式IVa-1的结构或者由式IVa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式IVb-1、式IVb-2、式IVb-3、式IVb-4、式IVb-5或式IVb-6的结构或者由式IVb-1、式IVb-2、式IVb-3、式IVb-4、式IVb-5或式IVb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式IVb-1的结构或者由式IVb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式V-1、式V-2或式V-3的结构或者由式V-1、式V-2或式V-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式V-1a和式V-1b的结构或者由选自式V-1a和式V-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式Va-1、式Va-2、式Va-3、式Va-4、式Va-5或式Va-6的结构或者由式Va-1、式Va-2、式Va-3、式Va-4、式Va-5或式Va-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式Va-1的结构或者由式Va-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式Vb-1、式Vb-2、式Vb-3、式Vb-4、式Vb-5或式Vb-6的结构或者由式Vb-1、式Vb-2、式Vb-3、式Vb-4、式Vb-5或式Vb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式Vb-1的结构或者由式Vb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式VI-1、式VI-2或式VI-3的结构或者由式VI-1、式VI-2或式VI-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式VI-1a和式VI-1b的结构或者由选自式VI-1a和式VI-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式VIa-1、式VIa-2、式VIa-3、式VIa-4、式VIa-5或式VIa-6的结构或者由式VIa-1、式VIa-2、式VIa-3、式VIa-4、式VIa-5或式VIa-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式VIa-1的结构或者由式VIa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式VIb-1、式VIb-2、式VIb-3、式VIb-4、式VIb-5或式VIb-6的结构或者由式VIb-1、式VIb-2、式VIb-3、式VIb-4、式VIb-5或式VIb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式VIb-1的结构或者由式VIb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式VII-1、式VII-2或式VII-3的结构或者由式VII-1、式VII-2或式VII-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式VII-1a和式VII-1b的结构或者由选自式VII-1a和式VII-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式VIIa-1、式VIIa-2、式VIIa-3、式VIIa-4、式VIIa-5或式VIIa-6的结构或者由式VIIa-1、式VIIa-2、式VIIa-3、式VIIa-4、式VIIa-5或式VIIa-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式VIIa-1的结构或者由式VIIa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式VIIb-1、式VIIb-2、式VIIb-3、式VIIb-4、式VIIb-5或式VIIb-6的结构或者由式VIIb-1、式VIIb-2、式VIIb-3、式VIIb-4、式VIIb-5或式VIIb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式VIIb-1的结构或者由式VIIb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式VIII-1、式VIII-2或式VIII-3的结构或者由式VIII-1、式VIII-2或式VIII-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式VIII-1a和式VIII-1b的结构或者由选自式VIII-1a和式VIII-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式VIIIa-1、式VIIIa-2、式VIIIa-3、式VIIIa-4、式VIIIa-5或式VIIIa-6的结构或者由式VIIIa-1、式VIIIa-2、式VIIIa-3、式VIIIa-4、式VIIIa-5或式VIIIa-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式VIIIa-1的结构或者由式VIIIa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式VIIIb-1、式VIIIb-2、式VIIIb-3、式VIIIb-4、式VIIIb-5或式VIIIb-6的结构或者由式VIIIb-1、式VIIIb-2、式VIIIb-3、式VIIIb-4、式VIIIb-5或式VIIIb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式VIIIb-1的结构或者由式VIIIb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式IX-1、式IX-2或式IX-3的结构或者由式IX-1、式IX-2或式IX-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式IX-1a和式IX-1b的结构或者由选自式IX-1a和式IX-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式IXa-1、式IXa-2、式IXa-3、式IXa-4、式IXa-5或式IXa-6的结构或者由式IXa-1、式IXa-2、式IXa-3、式IXa-4、式IXa-5或式IXa-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式IXa-1的结构或者由式IXa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式IXb-1、式IXb-2、式IXb-3、式IXb-4、式IXb-5或式IXb-6的结构或者由式IXb-1、式IXb-2、式IXb-3、式IXb-4、式IXb-5或式IXb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式IXb-1的结构或者由式IXb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式X-1、式X-2或式X-3的结构或者由式X-1、式X-2或式X-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式X-1a和式X-1b的结构或者由选自式X-1a和式X-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式Xa-1、式Xa-2、式Xa-3、式Xa-4、式Xa-5或式Xa-6的结构或者由式Xa-1、式Xa-2、式Xa-3、式Xa-4、式Xa-5或式Xa-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在一个优选的实施例中，有机分子包含式Xa-1的结构或者由式Xa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式Xb-1、式Xb-2、式Xb-3、式Xb-4、式Xb-5或式Xb-6的结构或者由式Xb-1、式Xb-2、式Xb-3、式Xb-4、式Xb-5或式Xb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式Xb-1的结构或者由式Xb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，有机分子包含式XI-1、式XI-2或式XI-3的结构或者由式XI-1、式XI-2或式XI-3的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含选自式XI-1a和式XI-1b的结构或者由选自式XI-1a和式XI-1b的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的又一个实施例中，有机分子包含式XIa-1、式XIa-2、式XIa-3、式XIa-4、式XIa-5或式XIa-6的结构或者由式XIa-1、式XIa-2、式XIa-3、式XIa-4、式XIa-5或式XIa-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式XIa-1的结构或者由式XIa-1的结构组成。
在本发明的另外一个实施例中，有机分子包含式XIb-1、式XIb-2、式XIb-3、式XIb-4、式XIb-5或式XIb-6的结构或者由式XIb-1、式XIb-2、式XIb-3、式XIb-4、式XIb-5或式XIb-6的结构组成：
其中前述定义适用。
在本发明的一个优选的实施例中，有机分子包含式XIb-1的结构或者由式XIb-1的结构组成。
在本发明的一个实施例中，Rc在每次出现时独立于彼此地选自：
Me；
iPr；
tBu；
CN；
CF3；
SiPh3；
GePh3；
Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代。
在本发明的一个实施例中，Rc在每次出现时独立于彼此地选自
Me；
iPr；
tBu；
Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代。
如整个本申请中所用，术语“芳基”和“芳族”可在最广义上理解为任何单环、双环或多环芳族部分。相应地，芳基基团含有6至60个芳族环原子，杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个为杂原子。尽管如此，在整个本申请中，在某些取代基的定义中，芳族环原子的数目可以下标数给出。特别地，杂芳族环包含一至三个杂原子。同样，术语“杂芳基”和“杂芳族”可在最广义上理解为包含至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳族部分。杂原子可在每次出现时相同或不同并且一个一个单独地选自N、O和S。相应地，术语“亚芳基”是指具有两个与其他分子结构的结合位点并因此充当连接基结构的二价取代基。在一些情况下，示例性实施例中的基团与这里给出的定义不同地定义，例如，芳族环原子的数目或杂原子的数目不同于给定的定义，将应用示例性实施例中的定义。根据本发明，稠合(有环)芳族或杂芳族多环由两个或更多个单芳族或杂芳族环构成，其经由缩合反应形成多环。
特别地，如整个本申请中所用，术语芳基基团或杂芳基基团包括可经由芳族或杂芳族基团的任何位置结合的衍生自以下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩；吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或前述基团的组合。
如整个本申请中所用，术语环状基团可在最广义上理解为任何单环、双环或多环部分。
如整个本申请中所用，术语烷基基团可在最广义上理解为任何直链、支链或环状烷基取代基。特别地，术语烷基包含取代基：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如整个本申请中所用，术语烯基包括直链、支链和环状烯基取代基。术语烯基基团示例性地包括取代基：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如整个本申请中所用，术语炔基包括直链、支链和环状炔基取代基。术语炔基基团示例性地包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如整个本申请中所用，术语烷氧基包括直链、支链和环状烷氧基取代基。术语烷氧基基团示例性地包括甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、异-丙氧基、正-丁氧基、异-丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基和2-甲基丁氧基。
如整个本申请中所用，术语硫代烷氧基包括直链、支链和环状硫代烷氧基取代基，其中示例性的烷氧基基团的O被替换为S。
如整个本申请中所用，术语“卤素”和“卤代”可在最广义上理解为优选氟、氯、溴或碘。
每当在本文中提及氢时，它也可在每次出现时被替换为氘。
应理解，当分子片段被描述为取代基或以其他方式与另一部分连接时，其名称可写成好像它是片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整个分子(例如，萘、二苯并呋喃)。如本文所用，这些指定取代基或连接片段的不同方式被认为是等同的。
在一个实施例中，室温下在具有10重量％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中，根据本发明的有机分子具有不超过150μs、不超过100μs、特别是不超过50μs、更优选不超过10μs或不超过7μs的激发态寿命。
在本发明的一个实施例中，根据本发明的有机分子为热活化延迟荧光(TADF)发射体，其呈现出低于5000cm-1、优选低于3000cm-1、更优选低于1500cm-1、甚至更优选低于1000cm-1或甚至低于500cm-1的ΔEST值，该值对应于第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差。
在本发明的又一个实施例中，根据本发明的有机分子在可见或近紫外范围内、即在380至800nm的波长范围内具有发射峰，室温下在具有10重量％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中半高全宽小于0.50eV、优选小于0.48eV、更优选小于0.45eV、甚至更优选小于0.43eV或甚至小于0.40eV。
在本发明的又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有超过150、特别是超过200、优选超过250、更优选超过300或甚至超过500的“蓝色材料指数”(BMI)，该指数通过用以％表示的光致发光量子产率(PLQY)除以发射光的CIEy颜色坐标来计算。
在本发明的又一个实施例中，根据本发明的有机分子具有有着能量EHOMO的最高被占分子轨道，其能量高于-6.1eV，优选能量高于-6.0eV，甚至更优选能量高于-5.9eV或甚至-5.8eV。
轨道和激发态能量可通过实验方法或通过采用量子化学方法的计算来确定，特别是密度泛函理论计算。最高被占分子轨道的能量EHOMO通过本领域技术人员已知的方法从循环伏安法测量确定，精度为0.1eV。最低未被占分子轨道的能量ELUMO以吸收光谱的起始值确定。
通过计算吸收光谱的切线与x轴的交点来确定吸收光谱的起始值。吸收光谱的切线设置在吸收带的低能量侧和在吸收光谱的最大强度的一半的点处。
第一激发三重态T1的能量由通常77K的低温下发射光谱的起始值确定。对于其中第一激发单重态和最低三重态在能量上分开>0.4eV的主体化合物，磷光通常在2-Me-THF中的稳态光谱中可见。三重态能量可因此以磷光光谱的起始值确定。对于TADF发射体分子，第一激发三重态T1的能量由77K下的延迟发射光谱的起始值确定，如果没有另外说明，则在具有10重量％发射体的PMMA膜中测量。对于主体和发射体化合物二者，第一激发单重态S1的能量由发射光谱的起始值确定，如果没有另外说明，则在具有10重量％主体或发射体化合物的PMMA膜中测量。通过计算发射光谱的切线与x轴的交点来确定发射光谱的起始值。发射光谱的切线设置在发射带的高能量侧，即，发射带因从较高能量值到较低能量值而上升的地方和在发射光谱的最大强度的一半的点处。
本发明的又一个方面涉及一种制备根据本发明的有机分子的方法(具有任选的后续反应)，其中使用2-(Hala-取代的氟苯基)-4,6-RN-1,3,5-三嗪作为反应物：
根据本发明，在用于合成根据本发明的有机分子的反应(具有任选的后续反应)中，可使用硼酸酯代替硼酸。
通常，使用Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))作为Pd催化剂，但替代方案是本领域已知的。例如，配体可选自S-Phos([2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-联苯]；或SPhos)、X-Phos(2-(二环己基膦基)-2”,4”,6”-三异丙基联苯；或XPhos)和P(Cy)3(三环己基膦)。盐例如选自磷酸三钾和乙酸钾，溶剂可为纯溶剂如甲苯或二氧六环或者混合物如甲苯/二氧六环/水或二氧六环/甲苯。本领域技术人员可确定哪种Pd催化剂、配体、盐和溶剂组合会产生高的反应产率。
假如E0-0不可商购获得，则相应的硼酸频那醇酯可根据以下反应方案合成：
E0可经由以下合成路线合成：
或者，可经由以下合成路线合成根据本发明的有机分子(具有任选的后续反应)，其中使用EALT作为反应物：
或者，可经由以下合成路线合成Z0，其中使用(RS)3L-苯基硼酸或-酯作为反应物：
或者，可如下制备所述有机分子：
一种备选合成路线包括经由铜-或钯-催化偶联向芳基卤化物或芳基类卤化物、优选芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳基酯或甲苯磺酸芳基酯中引入氮杂环。
对于亲核芳族取代中的氮杂环与芳基卤化物、优选芳基氟化物的反应，典型的条件包括在例如非质子极性溶剂如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中使用碱如磷酸三钾或氢化钠。
本发明的又一个方面涉及根据本发明的有机分子在光电器件中用作发光发射体或用作吸收剂、和/或用作主体材料和/或用作电子传输材料、和/或用作空穴注入材料、和/或用作空穴阻挡材料的用途。
光电器件可在最广义上理解为基于有机材料的任何器件，其适于发射在可见或近紫外(UV)范围内、即在380至800nm的波长范围内的光。更优选地，光电器件可能够发射在可见范围、即400至800nm内的光。
在这种使用背景下，光电器件更特别地选自：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，尤其是气体和蒸汽传感器，其并未对外部气密屏蔽，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
在这种使用背景下的一个优选的实施例中，光电器件为选自有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管的器件。
就所述用途而言，根据本发明的有机分子在光电器件中、更特别是在OLED中的发射层中的分数为1重量％至99重量％，更特别是5重量％至80重量％。在一个替代的实施例中，发射层中有机分子的比例为100重量％。
在一个实施例中，发光层不仅包含根据本发明的有机分子，而且包含其三重态(T1)和单重态(S1)能级在能量上高于所述有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级的主体材料。
本发明的又一个方面涉及包含以下或由以下组成的组合物：
(a)至少一种根据本发明的有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据本发明的有机分子，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在一个实施例中，发光层包含一种组合物(或(基本上)由一种组合物组成)，所述组合物包含以下或由以下组成：
(a)至少一种根据本发明的有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据本发明的有机分子，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
特别优选发光层EML包含一种组合物(或(基本上)由一种组合物组成)，所述组合物包含以下或由以下组成：
(i)1-50重量％、优选5-40重量％、特别是10-30重量％的一种或多种根据本发明的有机分子；
(ii)5-99重量％、优选30-94.9重量％、特别是40-89重量％的至少一种主体化合物H；和
(iii)任选地0-94重量％、优选0.1-65重量％、特别是1-50重量％的至少一种其他的主体化合物D，其结构不同于根据本发明的分子的结构；和
(iv)任选地0-94重量％、优选0-65重量％、特别是0-50重量％的溶剂；和
(v)任选地0-30重量％、特别是0-20重量％、优选0-5重量％的至少一种其他的发射体分子F，其结构不同于根据本发明的分子的结构。
优选地，能量可从主体化合物H向根据本发明的一种或多种有机分子转移，特别是从主体化合物H的第一激发三重态T1(H)向根据本发明的一种或多种有机分子的第一激发单重态T1(E)转移和/或从主体化合物H的第一激发单重态S1(H)向根据本发明的一种或多种有机分子的第一激发单重态S1(E)转移。
在又一个实施例中，发光层EML包含一种组合物(或(基本上)由一种组合物组成)，所述组合物包含以下或由以下组成：
(i)1-50重量％、优选5-40重量％、特别是10-30重量％的一种根据本发明的有机分子；
(ii)5-99重量％、优选30-94.9重量％、特别是40-89重量％的一种主体化合物H；和
(iii)任选地0-94重量％、优选0.1-65重量％、特别是1-50重量％的至少一种其他的主体化合物D，其结构不同于根据本发明的分子的结构；和
(iv)任选地0-94重量％、优选0-65重量％、特别是0-50重量％的溶剂；和
(v)任选地0-30重量％、特别是0-20重量％、优选0-5重量％的至少一种其他的发射体分子F，其结构不同于根据本发明的分子的结构。
在一个实施例中，主体化合物H具有能量EHOMO(H)在-5至-6.5eV的范围内的最高被占分子轨道HOMO(H)，所述至少一种其他的主体化合物D具有有着能量EHOMO(D)的最高被占分子轨道HOMO(D)，其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
在又一个实施例中，主体化合物H具有有着能量ELUMO(H)的最低未被占分子轨道LUMO(H)，所述至少一种其他的主体化合物D具有有着能量ELUMO(D)的最低未被占分子轨道LUMO(D)，其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
在一个实施例中，主体化合物H具有有着能量EHOMO(H)的最高被占分子轨道HOMO(H)和有着能量ELUMO(H)的最低未被占分子轨道LUMO(H)，和
所述至少一种其他的主体化合物D具有有着能量EHOMO(D)的最高被占分子轨道HOMO(D)和有着能量ELUMO(D)的最低未被占分子轨道LUMO(D)，
根据本发明的有机分子具有有着能量EHOMO(E)的最高被占分子轨道HOMO(E)和有着能量ELUMO(E)的最低未被占分子轨道LUMO(E)，
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D)并且根据本发明的有机分子的最高被占分子轨道HOMO(E)的能级(EHOMO(E))与主体化合物H的最高被占分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之间的差异介于-0.5eV至0.5eV之间，更优选介于-0.3eV至0.3eV之间，甚至更优选介于-0.2eV至0.2eV之间，或甚至介于-0.1eV至0.1eV之间；和
ELUMO(H)>ELUMO(D)并且根据本发明的有机分子的最低未被占分子轨道LUMO(E)的能级(ELUMO(E))与所述至少一种其他的主体化合物D的最低未被占分子轨道LUMO(D)的能级(ELUMO(D))之间的差异介于-0.5eV至0.5eV之间，更优选介于-0.3eV至0.3eV之间，甚至更优选介于-0.2eV至0.2eV之间，或甚至介于-0.1eV至0.1eV之间。
在又一个方面，本发明涉及一种光电器件，其包含这里描述的类型的有机分子或组合物，更特别是以选自以下的器件的形式：有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器，特别是未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器和下变频元件。
在一个优选的实施例中，光电器件为选自有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管的器件。
在本发明的光电器件的一个实施例中，根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发光材料。
在本发明的光电器件的一个实施例中，发光层EML由根据这里描述的发明的组合物组成。
例如，当光电器件为OLED时，其可具有以下层结构：
1.基材
2.阳极层A
3.空穴注入层HIL
4.空穴传输层HTL
5.电子阻挡层EBL
6.发射层EML
7.空穴阻挡层HBL
8.电子传输层ETL
9.电子注入层EIL
10.阴极层，
其中OLED包含选自HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的每一个层，仅任选地，可合并不同的层并且OLED可包含不止一层上面定义的每种层类型。
此外，光电器件可任选地包含一个或多个保护层，其保护器件使之免于暴露于环境中的有害物质，这些有害物质的示例包括湿气、蒸汽和/或气体。
在本发明的一个实施例中，光电器件为OLED，其具有以下倒置层结构：
1.基材
2.阴极层
3.电子注入层EIL
4.电子传输层ETL
5.空穴阻挡层HBL
6.发射层B
7.电子阻挡层EBL
8.空穴传输层HTL
9.空穴注入层HIL
10.阳极层A
其中具有倒置层结构的OLED包含选自HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的每一个层，仅任选地，可合并不同的层并且OLED可包含不止一层上面定义的每种层类型。
在本发明的一个实施例中，光电器件为OLED，其可具有堆叠结构。在此结构中，与其中OLED并排放置的典型布置相反，各个单元堆叠在彼此之上。可利用具有堆叠结构的OLED产生混合光，特别是可通过堆叠蓝色、绿色和红色OLED来产生白光。此外，具有堆叠结构的OLED可任选地包含电荷产生层(CGL)，其通常位于两个OLED子单元之间并通常由n-掺杂和p-掺杂层组成，其中一个CGL的n-掺杂层通常位于更靠近阳极层的位置。
在本发明的一个实施例中，光电器件为OLED，其在阳极和阴极之间包含两个或更多个发射层。特别地，这种所谓的串联OLED包含三个发射层，其中一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并任选地可在各个发射层之间包含其他层如电荷产生层、阻挡或传输层。在又一个实施例中，发射层相邻堆叠。在又一个实施例中，串联OLED在每两个发射层之间包含电荷产生层。另外，可合并相邻的发射层或由电荷产生层分开的发射层。
基材可由任何材料或材料的组合物形成。最常见的是，使用载玻片作为基材。或者，可使用薄金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或塑料膜或滑片。这可允许更高程度的灵活性。阳极层A主要由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许来自OLED的光发射，故阳极层A或阴极层C是透明的。优选地，阳极层A包含大含量的透明导电氧化物(TCO)或甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这样的阳极层A可示例性地包含氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂Si、掺杂Ge、掺杂GaAs、掺杂聚苯胺、掺杂聚吡咯和/或掺杂聚噻吩。
特别优选地，阳极层A(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层A的粗糙度可通过使用空穴注入层(HIL)来补偿。此外，HIL可促进准电荷载流子(即，空穴)的注入，因为将促进准电荷载流子从TCO向空穴传输层(HTL)的传输。空穴注入层(HIL)可包含聚-3,4-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI，特别是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入层(HIL)还可防止金属从阳极层A向空穴传输层(HTL)中的扩散。HIL可示例性地包含PEDOT:PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、m-MTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]对二氨基联苯)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)对二氨基联苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈)和/或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
邻近阳极层A或空穴注入层(HIL)，通常设置空穴传输层(HTL)。在此可使用任何空穴传输化合物。示例性地，可使用富含电子的杂芳族化合物如三芳基胺和/或咔唑作为空穴传输化合物。HTL可降低阳极层A和发光层EML之间的能垒。空穴传输层(HTL)也可为电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有相对高的其三重态T1能级。示例性地，空穴传输层(HTL)可包含星形杂环如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)。另外，HTL可包含p-掺杂层，其可由无机或有机掺杂剂在有机空穴传输基质中组成。示例性地，可使用过渡金属氧化物如氧化钒、氧化钼或氧化钨作为无机掺杂剂。示例性地，可使用四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物作为有机掺杂剂。
示例性地，EBL可包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、SiMCP(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]三苯基硅烷)、DPEPO、tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N′-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
邻近空穴传输层(HTL)，通常设置发光层EML。发光层EML包含至少一种发光分子。特别地，EML包含至少一种根据本发明的发光分子。在一个实施例中，发光层仅包含根据本发明的有机分子。通常，EML还包含一种或多种主体材料。示例性地，主体材料选自CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)-联苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、SimCP([3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料通常应选择为具有在能量上高于所述有机分子的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级。
在本发明的一个实施例中，EML包含所谓的混合主体系统，其具有至少一种空穴主导主体和一种电子主导主体。在一个特别的实施例中，EML包含确切地一种根据本发明的发光分子和混合主体系统，所述混合主体系统包含T2T作为电子主导主体和选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体作为空穴主导主体。在又一个实施例中，EML包含50-80重量％、优选60-75重量％选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体；10-45重量％、优选15-30重量％的T2T和5-40重量％、优选10-30重量％根据本发明的发光分子。
邻近发光层EML，可设置电子传输层(ETL)。本文中可使用任何电子传输剂。示例性地，可使用贫电子的化合物如苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如，1,3,4-噁二唑)、膦氧化物和砜。电子传输剂也可为星形杂环如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、BPyTP2(2,7-二(2,2′-联吡啶-5-基)三苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4′-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1′-联苯)。任选地，ETL可掺杂有材料如Liq。电子传输层(ETL)也可阻挡空穴或引入空穴阻挡层(HBL)。
示例性地，HBL可包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
邻近电子传输层(ETL)，可设置阴极层C。示例性地，阴极层C可包含金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金或者由金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因，阴极层也可由(基本上由)不透明金属如Mg、Ca或Al组成。或者或另外，阴极层C还可包含石墨和/或碳纳米管(CNT)。或者，阴极层C也可由纳米级银丝组成。
OLED还可任选地在电子传输层(ETL)与阴极层C之间包含保护层(其可被命名为电子注入层(EIL))。该层可包含氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
任选地，电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可包含一种或多种主体化合物。
为了进一步改变发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱，发光层EML可还包含一种或多种其他的发射体分子F。这样的发射体分子F可以是本领域已知的任何发射体分子。优选这样的发射体分子F为结构不同于根据本发明的分子的分子。发射体分子F可任选地为TADF发射体。或者，发射体分子F可任选地为荧光和/或磷光发射体分子，其能够改变发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱。示例性地，三重态和/或单重态激子可从根据本发明的发射体分子向发射体分子F转移，然后通过发射与发射体分子E发射的光相比通常红移的光而弛豫到基态S0。任选地，发射体分子F还可引起双光子效应(即，吸收最大吸收能量的一半的两个光子)。
任选地，光电器件(例如，OLED)可示例性地为基本上白色的光电器件。例如，这样的白色光电器件可包含至少一种(深)蓝色发射体分子和一种或多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后，还可任选地如上所述在两个或更多个分子之间存在能量传输。
如本文所用，如果未在特定的上下文中更具体地定义，则发射和/或吸收的光的颜色指定如下：
紫色：波长范围>380-420nm；
深蓝色：波长范围>420-480nm；
天蓝色：波长范围>480-500nm；
绿色：波长范围>500-560nm；
黄色：波长范围>560-580nm；
橙色：波长范围>580-620nm；
红色：波长范围>620-800nm。
关于发射体分子，这样的颜色指的是发射最大值。因此，示例性地，深蓝色发射体在>420至480nm范围内具有发射最大值，天蓝色发射体在>480至500nm范围内具有发射最大值，绿色发射体在>500至560nm范围内具有发射最大值，红色发射体在>620至800nm范围内具有发射最大值。
深蓝色发射体的发射最大值优选低于480nm、更优选低于470nm、甚至更优选低于465nm或甚至低于460nm。其通常高于420nm，优选高于430nm，更优选高于440nm，或甚至高于450nm。
相应地，本发明的又一个方面涉及一种OLED，其在1000cd/m2下的外量子效率大于8％、更优选大于10％、更优选大于13％、甚至更优选大于15％或甚至大于20％和/或发射最大值在420nm至500nm之间、优选在430nm至490nm之间、更优选在440nm至480nm之间、甚至更优选在450nm至470nm之间和/或在500cd/m2下的LT80值大于100小时、优选大于200小时、更优选大于400小时、甚至更优选大于750小时或甚至大于1000小时。相应地，本发明的又一个方面涉及一种OLED，其发射的CIEy色坐标小于0.45、优选小于0.30、更优选小于0.20或甚至更优选小于0.15或甚至小于0.10。
本发明的又一个方面涉及一种OLED，其以不同的色点发射光。根据本发明，OLED发射的光具有窄的发射带(小的半峰全宽(FWHM))。在一个方面，根据本发明的OLED发射的光的主发射峰的FWHM小于0.50eV、优选小于0.48eV、更优选小于0.45eV、甚至更优选小于0.43eV或甚至小于0.40eV。
本发明的又一个方面涉及一种OLED，其发射的光的CIEx和CIEy色坐标接近于如ITU-R建议书BT.2020(Rec.2020)所定义的原色蓝色(CIEx＝0.131和CIEy＝0.046)的色坐标CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)并因此适于用在超高清(UHD)显示器例如UHD-TV中。在商业应用中，通常使用顶发射(顶电极是透明的)器件，而在整个本申请中使用的测试器件为底发射器件(底电极和基材是透明的)。当从底发射器件变为顶发射器件时，蓝色器件的CIEy色坐标可减小至多两倍，而CIEx几乎保持不变(Okinaka et al.(2015),22.1:InvitedPaper:New Fluorescent Blue Host Materials for Achieving Low Voltage in OLEDs,SID Symposium Digest of Technical Papers,46；doi:10.1002/sdtp.10480)。相应地，本发明的又一个方面涉及一种OLED，其发射的CIEx色坐标在0.02和0.30之间、优选在0.03和0.25之间、更优选在0.05和0.20之间或甚至更优选在0.08和0.18之间或甚至在0.10和0.15和/或CIEy色坐标在0.00和0.45之间、优选在0.01和0.30之间、更优选在0.02和0.20之间或甚至更优选在0.03和0.15之间或甚至在0.04和0.10之间。
在一个进一步方面，本发明涉及用于生产光电部件的方法。在此情况下，使用本发明的有机分子。
光电器件，特别是根据本发明的OLED，可通过任何气相沉积和/或液体加工措施制造。相应地，至少一个层
-通过升华工艺制备，
-通过有机气相沉积工艺制备，
-通过载气升华工艺制备，
-是溶液加工或印刷的。
用来制造光电器件、特别是根据本发明的OLED的方法是本领域已知的。不同的层通过随后的沉积工艺一个一个单独且连续地沉积在合适的基材上。一个一个单独的层可使用相同或不同的沉积方法沉积。
气相沉积工艺示例性地包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器，使用AMOLED背板作为基材。一个一个单独的层可使用适当的溶剂从溶液或分散体加工。溶液沉积工艺示例性地包括旋涂、浸涂和喷射印刷。液体加工可任选地在惰性气氛中(例如，在氮气氛中)进行并且可任选地通过现有技术中已知的措施完全或部分地除去溶剂。
实例
一般合成方案I
合成AAV1的一般程序：
于氮气氛下将E0(1当量)、相应的供体分子D-H(1.00当量)和磷酸三钾(2.00当量)悬浮在DMSO中并于120℃下搅拌(3-16小时)。随后将反应混合物倒入过量的水中以沉淀产物。滤出沉淀物，用水洗涤并在真空下干燥。通过重结晶或通过快速色谱法纯化粗产物。获得呈固体的产物Z0。
特别地，供体分子D-H为3,6-取代咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二叔丁基咔唑)、2,7-取代咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二叔丁基咔唑)、1,8-取代咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二叔丁基咔唑)、1-取代咔唑(例如，1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、2-取代咔唑(例如，2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)或3-取代咔唑(例如，3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。
示例性地，可使用卤素取代的咔唑、特别是3-溴咔唑作为D-H。
在随后的反应中，可示例性地在一个或多个卤素取代基的位置处引入硼酸酯官能团或硼酸官能团，其经由DH引入，以产生相应的咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸，例如经由与双(频那醇合)二硼(CAS No.73183-34-3)的反应。随后，可经由与相应的卤化反应物Ra-Hal、优选Ra-Cl和Ra-Br引入一个或多个取代基Ra代替硼酸酯基团或硼酸基团。
或者，可在一个或多个卤素取代基的位置处引入一个或多个取代基Ra，其经由D-H经由与取代基Ra的硼酸[Ra-B(OH)2]或相应的硼酸酯的反应引入。
合成AAV2的一般程序：
在氮气氛下于脱气甲苯/水(比率10:1)中于110℃下搅拌Z1(1.00当量)、(三苯基甲硅烷基)苯基硼酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-(二环己基膦基)-2′’,4”,6’′-三异丙基联苯(X-Phos)(0.04当量)和磷酸三钾(2.50当量)直至反应完成(用GC/MS监测，通常在12小时内完成)。随后向反应混合物中加入硅藻土和活性炭，并在110℃下搅拌10分钟。将悬浮液热过滤，滤饼用热甲苯洗涤，并浓缩滤液。所得粗产物经由快速色谱法或重结晶纯化，得到呈固体的Z1。
合成AAV3的一般程序：
在氮气氛下于脱气甲苯/水(比率10:1)中于110℃下搅拌Z1(1.00当量)、3-(三苯基甲锗烷基)苯基硼酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-(二环己基膦基)-2′’,4”,6’′-三异丙基联苯(X-Phos)(0.04当量)和磷酸三钾(2.50当量)直至反应完成(用GC/MS监测，通常在12小时内完成)。随后向反应混合物中加入硅藻土和活性炭，并在110℃下搅拌10分钟。将悬浮液热过滤，滤饼用热甲苯洗涤，并浓缩滤液。所得粗产物经由快速色谱法或重结晶纯化，得到呈固体的Z1。
HPLC-MS：
通过Agilent(1100系列)和MS-检测器(Thermo LTQ XL)在HPLC上进行HPLC-MS光谱分析。在HPLC中使用来自Waters的粒径为5.0μm的4.6mm×150mm反相柱(无预柱)。HPLC-MS测量在室温(rt)下进行，溶剂为乙腈、水和THF，浓度如下：
从浓度为0.5mg/ml的溶液中取15μL的进样量进行测量。使用以下梯度：
通过APCI(大气压化学电离)进行探针的电离。
循环伏安法
从浓度为10-3mol/l的有机分子在二氯甲烷或合适溶剂和合适的支持电解质(例如，0.1mol/l的四丁基六氟磷酸铵)中的溶液测量循环伏安图。测量在室温下于氮气氛下使用三电极组件(工作电极和对电极：Pt丝，参比电极：Pt丝)进行，并使用FeCp2/FeCp2 +作为内标校准。使用二茂铁作为内标相对饱和甘汞电极(SCE)校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和单位分解方法(RI)优化分子结构。使用采用时间依赖性DFT(TD-DFT)方法的(BP86)优化结构计算激发能。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组(和用于数值积分的m4-网格)。所有计算使用Turbomole程序包。
光物理测量
样品预处理：旋涂
装置：Spin150，SPS euro。
样品浓度为10mg/ml，溶解在合适的溶剂中。
程序：1)在400U/min下3s；在1000U/min下20s，1000Upm/s。3)在4000U/min下10s，1000Upm/s。涂布后，将膜于70℃下干燥1分钟。
光致发光光谱和TCSPC(时间相关单光子计数)
稳态发射光谱通过Horiba Scientific的Modell FluoroMax-4测量，其配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管和时间相关单光子计数选件。使用标准校正拟合校正发射和激发光谱。
采用使用TCSPC方法的相同系统用FM-2013设备和Horiba Yvon TCSPC hub测定激发态寿命。
激发源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用软件套件DataStation和DAS6分析软件进行数据分析(指数拟合)。使用卡方检验拟定该拟合。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。量子产率和CIE坐标使用软件U6039-05版本3.6.0确定。
发射最大值以nm给出，量子产率Φ以％给出，CIE坐标以x、y值给出。
PLQY使用以下方案确定：
1)质量保证：使用在乙醇中的蒽(已知浓度)作为参比
2)激发波长：确定有机分子的吸收最大值并使用该波长激发分子
3)测量
在氮气氛下测量溶液或膜样品的量子产率。使用以下公式计算产率：
其中n光子表示光子计数且Int表示强度。
光电器件的制造和表征
包含根据本发明的有机分子的光电器件如OLED器件可经由真空沉积方法制造。如果一个层含不止一种化合物，则以％给出一种或多种化合物的重量百分数。总重量百分数值达到100％，因此如果未给出值，则该化合物的分数等于给定值与100％之间的差值。
未完全优化的OLED使用标准方法和测量电致发光光谱来表征，外量子效率(以％表示)取决于强度和电流，所述强度使用光电二极管检测的光计算。从在恒定电流密度下运行期间亮度的变化来获取OLED器件寿命。LT50值对应于其中测得的亮度降至初始亮度的50％的时间，类似地，LT80对应于测得的亮度降至初始亮度的80％的时间点，LT95对应于测得的亮度降至初始亮度的95％的时间点，如此等等。
进行加速寿命测量(例如，施加增大的电流密度)。示例性地，使用以下公式计算500cd/m2下的LT80值：
其中L0表示在所施加电流密度下的初始亮度。
这些值对应于若干(通常两至八个)像素的平均值，给出了这些像素之间的标准偏差。
实例1
按AAV1(产率75％)(其中使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为反应物)和AAV2(产率67％)合成实例1。
MS(HPLC-MS)：
分子式 保留时间 m/z计算值 m/z实测值
C<sub>57</sub>H<sub>40</sub>N<sub>4</sub>Si 14.04min 808.30 808.47
图1显示了实例1的发射光谱(10重量％，在PMMA中)。发射最大值在462nm下并且半峰全宽为0.41eV。光致发光量子产率(PLQY)为78％并且发光寿命为119μs。CIEx值为0.16，CIEy值为0.18。最高被占分子轨道的能量(EHOMO)为-5.96eV。
实例2
按AAV1(产率75％)(其中使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为反应物)和AAV3(产率23％)(其中使用3-(三苯基甲锗烷基)苯基硼酸频那醇酯代替3-(三苯基甲锗烷基)苯基硼酸)合成实例2。
MS(HPLC-MS)：
图2显示了实例2的发射光谱(10重量％，在PMMA中)。发射最大值在461nm下并且半峰全宽为0.41eV。光致发光量子产率(PLQY)为75％。CIEx值为0.15，CIEy值为0.18。最高被占分子轨道的能量(EHOMO)为-5.97eV。
实例3
按AAV1(产率75％)(其中使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为反应物)和AAV2(产率56％)(其中使用3-(三甲基甲硅烷基)苯基硼酸代替3-(三苯基甲硅烷基)苯基硼酸)合成实例3。
MS(HPLC-MS)：
图3显示了实例3的发射光谱(10重量％，在PMMA中)。发射最大值在463nm下并且半峰全宽为0.40eV。光致发光量子产率(PLQY)为73％。CIEx值为0.15，CIEy值为0.19。最高被占分子轨道的能量(EHOMO)为-5.96eV。
实例4
经由以下合成步骤合成实例4，其中第一合成步骤按AAV2进行而第二合成步骤按AAV1进行：
MS(HPLC-MS)：
分子式 保留时间 m/z计算值 m/z实测值
C<sub>52</sub>H<sub>33</sub>N<sub>5</sub> 14.04min 808.30 808.47
图4显示了实例4的发射光谱(10重量％，在PMMA中)。发射最大值在452nm下并且半峰全宽为0.42eV。光致发光量子产率(PLQY)为73％。CIEx值为0.15，CIEy值为0.14。最高被占分子轨道的能量(EHOMO)为-5.9eV。
实例5
按AAV1(产率75％)(使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪——其如下所述两步合成——作为反应物)
和AAV2(产率8％)合成实例5。
2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪的合成
第一步(2-氯-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪)：
将配备有搅拌棒和Mg屑[CAS 7439-95-4](10.3当量)的二颈烧瓶在真空下火焰干燥。随后在N2逆流下加入小块的碘和干燥的THF。搅拌所得混合物直至最初的紫色变为棕色。逐滴加入1-溴-4-叔丁基苯[CAS 3972-65-4](2.5当量)在干燥的THF中的溶液。加完后，将混合物加热回流3小时。冷却至室温(rt)后，用转移套管将反应混合物缓慢转移至氰尿酰氯[CAS 108-77-0]在干燥的甲苯中的溶液中。随后将所得混合物加热回流16小时。冷却至室温后，通过小心加入水终止反应。用二氯甲烷提取并蒸发溶剂后，粗产物用环己烷/二氯甲烷(10:1)作为洗脱剂通过MPLC纯化。获得呈固体的所需产物：2-氯-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪，产率为65％。
第二步(2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪)：
在N2下将2-(5-氯-2-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷[CAS1190129-77-1](1.2当量)、2-氯-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪(1.0当量)、Pd(dppf)Cl2[CAS72287-26-4](0.05当量)和KOAc[CAS 127-08-2](3.0当量)悬浮于甲苯/H2O(10:1)中。所得混合物在100℃下加热16小时。冷却至室温后，加入水和二氯甲烷并分离各相。合并有机层，用MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩滤液。粗产物用沸腾的EtOH洗涤。获得呈固体的纯产物：2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪，产率为89％。
MS(HPLC-MS)：
图5显示了实例5的发射光谱(10重量％，在PMMA中)。发射最大值在458nm下并且半峰全宽为0.41eV。光致发光量子产率(PLQY)为64％。CIEx值为0.15，CIEy值为0.15。最高被占分子轨道的能量(EHOMO)为-6.0eV。
本发明的有机分子的其他实例
图
图1：实例1在PMMA中(10重量％)的发射光谱。
图2：实例2在PMMA中(10重量％)的发射光谱。
图3：实例3在PMMA中(10重量％)的发射光谱。
图4：实例4在PMMA中(10重量％)的发射光谱。
图5：实例5在PMMA中(10重量％)的发射光谱。

Claims (15)

1.一种有机分子，所述有机分子包含
-包含式I的结构的第一化学部分，
和
-一个包含式II的结构的第二化学部分，
其中所述第一化学部分经由单键与所述第二化学部分连接；
其中
T为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，或者选自R1和RT；
V为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点或者为氢；
W为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，或者选自R1和RT；
X选自R1和RT；
Y选自R1和RT；
#表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点；
Z在每次出现时独立于彼此地选自直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2；
RT为被两个取代基RN所取代的1,3,5-三嗪基：
其中虚线键表示RT与连接所述第一化学部分和RT的单键的结合位点；
RN在每次出现时独立于彼此地选自
氢；氘；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；和
C3-C17-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；
RI、RII和RIII在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
氘；
L(RS)3；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；
L选自硅(Si)和锗(Ge)；
RIV和RV在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
氘；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；
RS在每次出现时独立于彼此地选自
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；和
C3-C17-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代，
R1在每次出现时独立于彼此地选自
氢；
氘；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-烯基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；
C2-C8-炔基，
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代；和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个独立于彼此地选自以下的取代基所取代：
C1-C5-烷基，
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3、或F所取代；
和
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代；
Ra、R3和R4在每次出现时独立于彼此地选自：
氢；
氘；
N(R5)2；
OR5；
Si(R5)3；
Ge(R5)3；
B(OR5)2；
OSO2R5；
CF3；
CN；
F；
Br；
I；
C1-C40-烷基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-烯基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-炔基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C6-C60-芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；
R5在每次出现时独立于彼此地选自：氢；氘；N(R6)2；OR6；Si(R6)3；B(OR6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；
C1-C40-烷基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C1-C40-烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C2-C40-烯基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C2-C40-炔基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代；
C6-C60-芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R6所取代；
R6在每次出现时独立于彼此地选自：氢；氘；OPh；CF3；CN；F；
C1-C5-烷基，
其中一个或多个氢原子任选彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代；
C1-C5-烷氧基，
其中一个或多个氢原子任选彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代；
C1-C5-硫代烷氧基，
其中一个或多个氢原子任选彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代；
C2-C5-烯基，
其中一个或多个氢原子任选彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代；
C2-C5-炔基，
其中一个或多个氢原子任选彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代；
C6-C18-芳基，
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代；
C3-C17-杂芳基，
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；
和N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
其中所述取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地任选与一个或多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单环或多环、脂族、芳族和/或苯并稠环系；
其中
确切地一个选自T、W、X和Y的取代基为RT，和
确切地一个选自T、V和W的取代基表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点；
其中
如果W为RT并且V表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，则T为氢；和
如果T为RT并且V表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，则W为氢；
并且其中确切地一个选自RI、RII和RIII的取代基为L(RS)3。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中R1和RN彼此独立地在每次出现时独立于彼此地选自H、甲基、苯基、均三甲苯基、甲苯基、3-(叔丁基)苯基、4-(叔丁基)苯基、2,6-二(叔丁基)苯基和3,5-二(叔丁基)苯基；其中所述甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中所述有机分子包含第一化学部分，所述第一化学部分包含式I-Y的结构，
其中RI、RII、RIII、RIV、RV和R1如权利要求1中所定义，
T#为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点或者为R1，
V#为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点或者为氢，
W#为连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，或者选自R1和RT，
X#选自R1和RT，
确切地一个选自T#、V#和W#的取代基表示连接所述第一化学部分与所述第二化学部分的单键的结合位点，
确切地一个选自W#和X#的取代基为RT，
确切地一个选自RI、RII和RIII的取代基为L(RS)3。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的有机分子，其中所述第二化学部分包含式IIa的结构：
其中#和Ra如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的有机分子，其中所述第二化学部分包含式IIb的结构：
其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自：氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；Ge(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；
C1-C40-烷基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-烯基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-炔基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C6-C60-芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；
并且其中，除此之外，权利要求1中的定义适用。
6.根据权利要求1至4中一项或多项所述的有机分子，其中所述第二化学部分包含式IIc的结构：
其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自：氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；Ge(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；
C1-C40-烷基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-烯基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-炔基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C6-C60-芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；和
C3-C57-杂芳基，
其任选被一个或多个取代基R5所取代；
并且其中，除此之外，权利要求1中的定义适用。
7.根据权利要求5或6所述的有机分子，其中Rb在每次出现时独立于彼此地选自：
-Me；iPr；tBu；CN；CF3；SiPh3；GePh3；
-Ph，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
-吡啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
-嘧啶基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
-咔唑基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
-三嗪基，其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代；
和
-N(Ph)2。
8.制备根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子的方法，其中使用2-(Hala-取代的氟苯基)-4,6-RN-1,3,5-三嗪作为反应物，其中Hala选自Cl、Br和I。
9.根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子作为光电器件中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的用途。
10.根据权利要求9所述的用途，其中所述光电器件选自：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED-传感器，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
11.一种组合物，所述组合物包含：
(a)至少一种根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
12.一种光电器件，所述光电器件包含根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物，特别是以选自以下的器件的形式：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。
13.根据权利要求12所述的光电器件，所述光电器件包含
-基材，
-阳极，和
-阴极，其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上，和
-至少一个发光层，所述至少一个发光层设置在所述阳极和所述阴极之间并且所述至少一个发光层包含根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物。
14.一种制造光电器件的方法，其中使用根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物。
15.根据权利要求14所述的制造光电器件的方法，所述方法包括借助于真空蒸发方法或从溶液加工所述有机分子。
CN201811515431.6A 2017-12-12 2018-12-12 用于光电器件的有机分子 Active CN109912637B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102017129616.6 2017-12-12
DE102017129616 2017-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109912637A true CN109912637A (zh) 2019-06-21
CN109912637B CN109912637B (zh) 2021-11-30

Family

ID=64664987

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811515431.6A Active CN109912637B (zh) 2017-12-12 2018-12-12 用于光电器件的有机分子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11552262B2 (zh)
EP (1) EP3498703B1 (zh)
JP (1) JP6790047B2 (zh)
KR (1) KR102182416B1 (zh)
CN (1) CN109912637B (zh)
TW (1) TWI805661B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200023984A (ko) * 2018-08-27 2020-03-06 삼성전자주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102552269B1 (ko) * 2020-05-14 2023-07-07 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20240102703A (ko) * 2022-12-26 2024-07-03 솔루스첨단소재 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240104316A (ko) * 2022-12-27 2024-07-05 솔루스첨단소재 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130293094A1 (en) * 2012-05-04 2013-11-07 Universal Display Corporation Asymmetric Hosts With Triaryl Silane Side Chains
WO2016080791A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescent device comprising the same
WO2017034239A1 (ko) * 2015-08-21 2017-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN107074765A (zh) * 2015-07-03 2017-08-18 西诺拉股份有限公司 用于有机光电器件的有机分子

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA92608C2 (en) 2005-06-30 2010-11-25 Янссен Фармацевтика Н.В. Cyclic anilino - pyridinotriazines as gsk-3 inhibitors
KR20090018901A (ko) 2006-05-09 2009-02-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 규소함유 화합물 및 그를 이용한 유기 전기발광 소자
JP5719125B2 (ja) 2010-06-10 2015-05-13 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 特定構造のカルバゾール系化合物、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電界発光素子
US11758808B2 (en) * 2015-03-27 2023-09-12 Samsung Display Co., Ltd. Ortho-substituted thermally activated delayed fluorescence material and organic light-emitting device comprising same
KR20240142609A (ko) 2015-03-27 2024-09-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 전자 기기, 및 화합물
KR20170030427A (ko) 2015-09-09 2017-03-17 주식회사 엘지화학 유기전계발광소자
TWI690516B (zh) 2015-10-27 2020-04-11 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光元件
KR102430017B1 (ko) 2015-10-28 2022-08-08 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP6657895B2 (ja) 2015-12-10 2020-03-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN105418486A (zh) 2015-12-25 2016-03-23 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130293094A1 (en) * 2012-05-04 2013-11-07 Universal Display Corporation Asymmetric Hosts With Triaryl Silane Side Chains
WO2016080791A1 (en) * 2014-11-20 2016-05-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescent device comprising the same
CN107074765A (zh) * 2015-07-03 2017-08-18 西诺拉股份有限公司 用于有机光电器件的有机分子
WO2017034239A1 (ko) * 2015-08-21 2017-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JAE-WOOK KANG等: "A host material containing tetraphenylsilane for phosphorescent OLEDs with high efficiency and operational stability", 《ORGANIC ELECTRONICS》 *
MING-KUAN YAN等: "Computational design and selection of optimal building blocks and linking topologies for construction of high-performance host materials", 《RSC ADVANCES》 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR102182416B1 (ko) 2020-11-24
US20190181359A1 (en) 2019-06-13
KR20190070300A (ko) 2019-06-20
CN109912637B (zh) 2021-11-30
TW201928010A (zh) 2019-07-16
EP3498703B1 (en) 2019-12-04
JP6790047B2 (ja) 2020-11-25
US11552262B2 (en) 2023-01-10
EP3498703A1 (en) 2019-06-19
JP2019116467A (ja) 2019-07-18
TWI805661B (zh) 2023-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109923191A (zh) 特别用于光电器件的有机分子
CN109942551A (zh) 有机分子，特别是其在光电设备中的用途
CN114269759A (zh) 用于光电器件的有机分子
CN111718364A (zh) 用于光电器件的有机分子
CN110272411A (zh) 用于光电器件的有机分子
CN109912637A (zh) 用于光电器件的有机分子
CN109666025B (zh) 有机分子，特别是用于光电子器件中的有机分子
CN110300750A (zh) 特别用于有机光电器件的有机分子
CN109415316A (zh) 用于光电器件的二咔唑联苯衍生物
CN109422674A (zh) 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子
CN109134346A (zh) 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子
CN111032648B (zh) 有机含三嗪分子，特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子
CN110730813B (zh) 有机分子，特别是用于光电子装置的有机分子
CN110799625A (zh) 特别用于光电器件的有机分子
CN110357806B (zh) 特别用于光电器件的有机分子
CN109553567B (zh) 有机分子，特别是用于光电子器件中的有机分子
CN110914255A (zh) 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子
CN110997634B (zh) 特别用于光电器件的有机分子
CN116568680A (zh) 用于光电器件的有机分子
CN110785407B (zh) 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子
CN112334447A (zh) 用于光电器件的有机分子
CN109996795A (zh) 特别用于有机光电器件的有机分子
CN116157408A (zh) 用于光电器件的含三嗪的有机分子
CN118660897A (zh) 用于光电器件的有机分子
CN118660895A (zh) 可用于光电器件中的有机分子

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: S. Seyferman

Inventor before: D. Seyferman

CB03 Change of inventor or designer information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220628

Address after: Gyeonggi Do, South Korea

Patentee after: SAMSUNG DISPLAY Co.,Ltd.

Address before: Bruch Saar, Germany

Patentee before: CYNORA GmbH

TR01 Transfer of patent right