TW201928010A - 用於光電器件的有機分子 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種特別用於有機光電器件的有機分子。根據本發明，所述有機分子具有
-一個具有式I的結構的第一化學部分，

和
-一個具有式II的結構的第二化學部分，

其中所述第一化學部分經由單鍵與所述第二化學部分連接；
其中
T為連接所述第一化學部分與所述兩個第二化學部分中之一的單鍵的結合位點，或者選自R1 和RT ；
V為連接所述第一化學部分與所述兩個第二化學部分中的一個的單鍵的結合位點，或者為氫；
W為連接所述第一化學部分與所述兩個第二化學部分中之一的單鍵的結合位點，或者選自R1 和RT ；
X和Y選自R1 和RT ；
其中確切地一個選自T、W、X和Y的取代基為RT ，確切地一個選自T、V和W的取代基表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點；和
其中確切地一個選自RI 、RII 和RIII 的取代基為L(RS )3 ，其中L選自Si和Ge。

Description

用於光電器件的有機分子
本發明涉及有機分子及其在有機發光二極體(OLED)和其他光電器件中的用途。
極需一種適用於光電器件的有機分子。
描述
本發明的目的在於提供適用於光電器件的分子。
該目的通過本發明實現，本發明提供了一類新的有機分子。
根據本發明，所述有機分子為純有機分子，即與已知用於光電器件的金屬配合物相比，它們不含任何金屬離子。
根據本發明，所述有機分子在藍色、天藍色或綠色光譜範圍內表現出發射最大值。特別地，所述有機分子在420nm至520nm之間、優選440nm至495nm之間、更優選450nm至470nm之間表現出發射最大值。特別地，根據本發明的有機分子的光致發光量子產率為70%或更高。特別地，根據本發明的分子表現出熱活化延遲螢光(TADF)。在光電器件例如有機發光二極體(OLED)中使用根據本發明的分子會導致器件更高的效率。相應的OLED具有比具有已知發射體材料和相當顏色的OLED更高的穩定性。
根據本發明的有機發光分子包含一個第一化學部分(moiety)和一個第二化學部分或由一個第一化學部分和一個第二化學部分組成，所述第一化學部分包含式I的結構或由式I的結構組成，

和
-所述第二化學部分包含式II的結構或由式II的結構組成，

其中所述第一化學部分經由單鍵與所述第二化學部分連接。
T為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，或者選自R1 和RT 。
V為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點或者為氫。
W為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，或者選自R1 和RT 。
X選自R1 和RT 。
Y選自R1 和RT 。
#表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點。
Z在每次出現時獨立於彼此地選自直接鍵、CR3 R4 、C=CR3 R4 、C=O、C=NR3 、NR3 、O、SiR3 R4 、S、S(O)和S(O)2 。
RT 為被兩個取代基RN 所取代的1,3,5-三嗪基：
，其中虛線鍵表示RT 與連接所述第一化學部分和RT 的單鍵的結合位點。
RN 在每次出現時獨立於彼此地選自
氫；氘；
C1 -C5 -烷基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -烯基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -炔基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C6 -C18 -芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代；和
C3 -C17 -雜芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代。
RI 、RII 和RIII 在每次出現時獨立於彼此地選自
氫；
氘；
L(RS )3 ；
C1 -C5 -烷基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -烯基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -炔基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；和
C6 -C18 -芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代。
L選自矽(Si)和鍺(Ge)。
RIV 和RV 在每次出現時獨立於彼此地選自
氫；
氘；
C1 -C5 -烷基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -烯基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -炔基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；和
C6 -C18 -芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代。
RS 在每次出現時獨立於彼此地選自
C1 -C5 -烷基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -烯基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -炔基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C6 -C18 -芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代；和
C3 -C17 -雜芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代。
R1 在每次出現時獨立於彼此地選自
氫；
氘；
C1 -C5 -烷基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -烯基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；
C2 -C8 -炔基，
其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；和
C6 -C18 -芳基，
其任選被一個或多個獨立於彼此地選自以下的取代基所取代：
C1 -C5 -烷基，
其中任選地一個或多個氫原子彼此獨立地被氘、CN、CF3 、或F所取代；
和
C6 -C18 -芳基，
其任選被一個或多個C1 -C5 -烷基取代基所取代。
Ra 、R3 和R4 在每次出現時獨立於彼此地選自：氫；
氘；
N(R5 )2 ；
OR5 ；
Si(R5 )3 ；
Ge(R5 )3 ；
B(OR5 )2 ；
OSO2 R5 ；
CF3 ；
CN；
F；
Br；
I；
C1 -C40 -烷基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、
C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C1 -C40 -烷氧基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C1 -C40 -硫代烷氧基(thioalkoxy)，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、
C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C2 -C40 -烯基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C2 -C40 -炔基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C6 -C60 -芳基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代；和
C3 -C57 -雜芳基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代。
R5 在每次出現時獨立於彼此地選自：氫；
氘；
N(R6 )2 ；
OR6 ；
Si(R6 )3 ；
B(OR6 )2 ；
OSO2 R6 ；
CF3 ；
CN；
F；
Br；
I；
C1 -C40 -烷基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、
C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代；
C1 -C40 -烷氧基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代；
C1 -C40 -硫代烷氧基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代；
C2 -C40 -烯基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代；
C2 -C40 -炔基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代；
C6 -C60 -芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代；和
C3 -C57 -雜芳基，
其任選被一個或多個取代基R6 所取代。
R6 在每次出現時獨立於彼此地選自：氫；
氘；
OPh；
CF3 ；
CN；
F；
C1 -C5 -烷基，
其中任選地一個或多個氫原子彼此獨立地被氘、CN、CF3 、或F所取代；
C1 -C5 -烷氧基，
其中任選地一個或多個氫原子彼此獨立地被氘、CN、CF3 、或F所取代；
C1 -C5 -硫代烷氧基，
其中任選地一個或多個氫原子彼此獨立地被氘、CN、CF3 、或F所取代；
C2 -C5 -烯基，
其中任選地一個或多個氫原子彼此獨立地被氘、CN、CF3 、或F所取代；
C2 -C5 -炔基，
其中任選地一個或多個氫原子彼此獨立地被氘、CN、CF3 、或F所取代；
C6 -C18 -芳基，
其任選被一個或多個C1 -C5 -烷基取代基所取代；
C3 -C17 -雜芳基，
其任選被一個或多個C1 -C5 -烷基取代基所取代；
N(C6 -C18 -芳基)2 ；
N(C3 -C17 -雜芳基)2 ；和
N(C3 -C17 -雜芳基)(C6 -C18 -芳基)。
取代基Ra 、R3 、R4 或R5 彼此獨立地可任選與一個或多個取代基Ra 、R3 、R4 或R5 形成單環或多環、脂族、芳族和/或苯并稠環系。
根據本發明，確切地一個(一個並且僅一個)選自T、W、X和Y的取代基為RT ，確切地一個選自T、V和W的取代基表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點。
根據本發明，如果W為RT 並且V表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，則T為氫；
如果T為RT 並且V表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，則W為氫。
根據本發明，確切地一個(一個並且僅一個)選自RI 、RII 和RIII 的取代基為L(RS )3 ，其中L選自Si和Ge。
在一個實施例中，根據本發明的有機發光分子包含第一化學部分或由第一化學部分組成，所述第一化學部分包含式I-Y的結構或由式I-Y的結構組成，

其中RI 、RII 、RIII 、RIV 、RV 和R1 如上定義，
T# 為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點或者為R1 ，
V# 為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點或者為氫，
W# 為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，或者選自R1 和RT ，
X# 選自R1 和RT ，
確切地一個選自T# 、V# 和W# 的取代基表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，
確切地一個選自W# 和X# 的取代基為RT ，
確切地一個選自RI 、RII 和RIII 的取代基為L(RS )3 。
在一個實施例中，根據本發明的有機發光分子包含第一化學部分或由第一化學部分組成，所述第一化學部分包含式I-YY的結構或由式I-YY的結構組成，

其中RI 、RII 、RIII 、RIV 、RV 和R1 如上定義，
T## 為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點或者為R1 ，
W## 為連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，或者選自R1 和RT ，
X## 選自R1 和RT ，
確切地一個選自T## 和W## 的取代基表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點，
確切地一個選自W## 和X## 的取代基為RT ，
確切地一個選自RI 、RII 和RIII 的取代基為L(RS )3 。
在一個實施例中，R1 和RN 彼此獨立地在每次出現時獨立於彼此地選自H、甲基、苯基、基、甲苯基、3-(三級丁基)苯基、4-(三級丁基)苯基、2,6-二(三級丁基)苯基和3,5-二(三級丁基)苯基；其中術語甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基
和
RS 彼此獨立地選自甲基、三級丁基和苯基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代。
在一個實施例中，R1 在每次出現時獨立於彼此地選自H、甲基和苯基、基、甲苯基。術語甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基。
在一個實施例中，RN 彼此獨立地在每次出現時獨立於彼此地選自H、甲基、苯基、基、甲苯基、3-(三級丁基)苯基、4-(三級丁基)苯基、2,6‑二(三級丁基)苯基和3,5-二(三級丁基)苯基；其中術語甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基。
在一個實施例中，RN 彼此獨立地選自H；甲基；
苯基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
三級丁基。
在一個實施例中，RS 彼此獨立地選自甲基；三級丁基；
苯基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代。
在本發明的一個實施例中，RS 為Ph。
在一個實施例中，RN 為Ph。
在一個實施例中，R1 為H或Ph。
在一個實施例中，R1 為H。
在一個實施例中，X為RT 並且T表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點。
在一個實施例中，X為RT 並且W表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點。
在一個實施例中，W為RT 並且V表示連接所述第一化學部分與所述第二化學部分的單鍵的結合位點。
在本發明的一個實施例中，RII 選自Si(RS )3 和Ge(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RII 為Si(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RII 為Ge(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RII 為Si(Ph)3 。
在本發明的一個實施例中，RII 為Ge(Ph)3 。
在本發明的一個實施例中，RI 選自Si(RS )3 和Ge(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RI 為Ge(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RI 為Ge(Ph)3 。
在本發明的一個實施例中，RI 為Si(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RI 為Si(Ph)3 。
在本發明的一個實施例中，RIII 選自Si(RS )3 和Ge(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RIII 為Ge(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RIII 為Ge(Ph)3 。
在本發明的一個實施例中，RIII 為Si(RS )3 。
在本發明的一個實施例中，RIII 為Si(Ph)3 。
在本發明的一個實施例中，X為RT 。
在本發明的一個實施例中，W為RT 。
在本發明的一個實施例中，T為RT 。
在本發明的一個實施例中，Y為RT 。
在本發明的又一個實施例中，第二化學部分包含式IIa的結構或由式IIa的結構組成：

其中#和Ra 如上定義。
在本發明的又一個實施例中，Ra 在每次出現時獨立於彼此地選自
氫；
Me；
i Pr；
t Bu；
CN；
CF3 ；
SiPh3 ；
GePh3 ；
Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、
t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
哢唑基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
和N(Ph)2 。
在本發明的又一個實施例中，Ra 在每次出現時獨立於彼此地選自
氫；
Me；
i Pr；
t Bu；
CN；
CF3 ；
SiPh3 ；
GePh3 ；
Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、
t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代。
在本發明的又一個實施例中，第二化學部分包含式Iib的結構、式IIb-2的結構、式IIb-3的結構或式IIb-4的結構或者由式IIb的結構、式IIb-2的結構、式IIb-3的結構或式IIb-4的結構組成：

其中
Rb 在每次出現時獨立於彼此地選自
氘；
N(R5 )2 ；
OR5 ；
Si(R5 )3 ；
Ge(R5 )3 ；
B(OR5 )2 ；
OSO2 R5 ；
CF3 ；
CN；
F；
Br；
I；
C1 -C40 -烷基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C1 -C40 -烷氧基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C1 -C40 -硫代烷氧基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C2 -C40 -烯基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、
C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、
C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C2 -C40 -炔基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代並且
其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、
C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、
C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代；
C6 -C60 -芳基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代；和
C3 -C57 -雜芳基，
其任選被一個或多個取代基R5 所取代。
除此之外，前述定義也適用。
在本發明的另外一個實施例中，第二化學部分包含式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構或者由式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，Rb 在每次出現時獨立於彼此地選自
Me；
i Pr；
t Bu；
CN；
CF3 ；
SiPh3 ；
GePh3 ；
Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、
t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
哢唑基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
和N(Ph)2 。
在本發明的又一個實施例中，Rb 在每次出現時獨立於彼此地選自
Me；
i Pr；
t Bu；
CN；
CF3 ；
SiPh3 ；
GePh3 ；
Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、
t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代。
下面示出了第二化學部分的示例性實施例：



其中對於#、Z、Ra 、R3 、R4 和R5 ，前述定義適用。
在一個實施例中，Ra 和R5 在每次出現時獨立於彼此地選自氫(H)；甲基(Me)；異丙基(CH(CH3 )2 )(i Pr)；三級丁基
(t Bu)；苯基(Ph)；
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
和二苯胺(NPh2 )。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式III-1、式III-2或式III-3的結構或者由式III-1、式III-2或式III-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式III-1a和式III-1b的結構或者由選自式III-1a和式III-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式IIIa-1、式IIIa-2、式IIIa-3、式IIIa-4、式IIIa-5或式IIIa-6的結構或者由式IIIa-1、式IIIa-2、式IIIa-3、式IIIa-4、式IIIa-5或式IIIa-6的結構組成：

其中
Rc 在每次出現時獨立於彼此地選自：
Me；
i Pr；
t Bu；
Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、
t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
哢唑基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
和N(Ph)2 。
在一個優選的實施例中，有機分子包含式IIIa-1的結構或者由式IIIa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式IIIb-1、式IIIb-2、式IIIb-3、式IIIb-4、式IIIb-5或式IIIb-6的結構或者由式IIIb-1、式IIIb-2、式IIIb-3、式IIIb-4、式IIIb-5或式IIIb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式IV-1、式IV-2或式IV-3的結構或者由式IV-1、式IV-2或式IV-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式IV-1a和式IV-1b的結構或者由選自式IV-1a和式IV-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式IVa-1、式IVa-2、式IVa-3、式IVa-4、式IVa-5或式IVa-6的結構或者由式IVa-1、式IVa-2、式IVa-3、式IVa-4、式IVa-5或式IVa-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式IVa-1的結構或者由式IVa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式
IVb-1、式IVb-2、式IVb-3、式IVb-4、式IVb-5或式IVb-6的結構或者由式IVb-1、式IVb-2、式IVb-3、式IVb-4、式IVb-5或式IVb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式IVb-1的結構或者由式IVb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式V-1、
式V-2或式V-3的結構或者由式V-1、式V-2或式V-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式V-1a和式V-1b的結構或者由選自式V-1a和式V-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式Va-1、式Va-2、式Va-3、式Va-4、式Va-5或式Va-6的結構或者由式Va-1、式Va-2、式Va-3、式Va-4、式Va-5或式Va-6的結構組成：


在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式Va-1的結構或者由式Va-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式Vb-1、式Vb-2、式Vb-3、式Vb-4、式Vb-5或式Vb-6的結構或者由式Vb-1、式Vb-2、式Vb-3、式Vb-4、式Vb-5或式Vb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式Vb-1的結構或者由式Vb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式VI-1、式VI-2或式VI-3的結構或者由式VI-1、式VI-2或式VI-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式VI-1a和式VI-1b的結構或者由選自式VI-1a和式VI-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式VIa-1、式VIa-2、式VIa-3、式VIa-4、式VIa-5或式VIa-6的結構或者由式VIa-1、式VIa-2、式VIa-3、式VIa-4、式VIa-5或式VIa-6的結構組成：


其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式VIa-1的結構或者由式VIa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式
VIb-1、式VIb-2、式VIb-3、式VIb-4、式VIb-5或式VIb-6的結構或者由式VIb-1、式VIb-2、式VIb-3、式VIb-4、式VIb-5或式VIb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式VIb-1的結構或者由式VIb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式VII-1、式VII-2或式VII-3的結構或者由式VII-1、式VII-2或式VII-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式VII-1a和式VII-1b的結構或者由選自式VII-1a和式VII-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式
VIIa-1、式VIIa-2、式VIIa-3、式VIIa-4、式VIIa-5或式VIIa-6的結構或者由式VIIa-1、式VIIa-2、式VIIa-3、式VIIa-4、式VIIa-5或式VIIa-6的結構組成：


其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式VIIa-1的結構或者由式VIIa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式VIIb-1、式VIIb-2、式VIIb-3、式VIIb-4、式VIIb-5或式VIIb-6的結構或者由式VIIb-1、式VIIb-2、式VIIb-3、式VIIb-4、式VIIb-5或式VIIb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式VIIb-1的結構或者由式VIIb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式VIII-1、式VIII-2或式VIII-3的結構或者由式VIII-1、式VIII-2或式VIII-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式VIII-1a和式VIII-1b的結構或者由選自式VIII-1a和式VIII-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式VIIIa-1、式VIIIa-2、式VIIIa-3、式VIIIa-4、式VIIIa-5或式VIIIa-6的結構或者由式VIIIa-1、式VIIIa-2、式VIIIa-3、式VIIIa-4、式VIIIa-5或式VIIIa-6的結構組成：


其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式VIIIa-1的結構或者由式VIIIa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式VIIIb-1、式VIIIb-2、式VIIIb-3、式VIIIb-4、式VIIIb-5或式VIIIb-6的結構或者由式VIIIb-1、式VIIIb-2、式VIIIb-3、式VIIIb-4、式VIIIb-5或式VIIIb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式VIIIb-1的結構或者由式VIIIb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式IX-1、式IX-2或式IX-3的結構或者由式IX-1、式IX-2或式IX-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式IX-1a和式IX-1b的結構或者由選自式IX-1a和式IX-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式
IXa-1、式IXa-2、式IXa-3、式IXa-4、式IXa-5或式IXa-6的結構或者由式IXa-1、式IXa-2、式IXa-3、式IXa-4、式Ixa-5或式IXa-6的結構組成：


其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式IXa-1的結構或者由式IXa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式IXb-1、式IXb-2、式IXb-3、式IXb-4、式IXb-5或式IXb-6的結構或者由式IXb-1、式IXb-2、式IXb-3、式IXb-4、式IXb-5或式IXb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式IXb-1的結構或者由式IXb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式X-1、式X-2或式X-3的結構或者由式X-1、式X-2或式X-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式X-1a和式X-1b的結構或者由選自式X-1a和式X-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式Xa-1、式Xa-2、式Xa-3、式Xa-4、式Xa-5或式Xa-6的結構或者由式Xa-1、式Xa-2、式Xa-3、式Xa-4、式Xa-5或式Xa-6的結構組成：


其中前述定義適用。
在一個優選的實施例中，有機分子包含式Xa-1的結構或者由式Xa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式Xb-1、式Xb-2、式Xb-3、式Xb-4、式Xb-5或式Xb-6的結構或者由式Xb-1、式Xb-2、式Xb-3、式Xb-4、式Xb-5或式Xb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式Xb-1的結構或者由式Xb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，有機分子包含式XI-1、式XI-2或式XI-3的結構或者由式XI-1、式XI-2或式XI-3的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含選自式XI-1a和式XI-1b的結構或者由選自式XI-1a和式XI-1b的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的又一個實施例中，有機分子包含式XIa-1、式XIa-2、式XIa-3、式XIa-4、式XIa-5或式XIa-6的結構或者由式XIa-1、式XIa-2、式XIa-3、式XIa-4、式XIa-5或式XIa-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式XIa-1的結構或者由式XIa-1的結構組成。
在本發明的另外一個實施例中，有機分子包含式
XIb-1、式XIb-2、式XIb-3、式XIb-4、式XIb-5或式XIb-6的結構或者由式XIb-1、式XIb-2、式XIb-3、式XIb-4、式XIb-5或式XIb-6的結構組成：

其中前述定義適用。
在本發明的一個優選的實施例中，有機分子包含式XIb-1的結構或者由式XIb-1的結構組成。
在本發明的一個實施例中，Rc 在每次出現時獨立於彼此地選自：
Me；
i Pr；
t Bu；
CN；
CF3 ；
SiPh3 ；
GePh3 ；
Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、
t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
吡啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；
嘧啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代。
在本發明的一個實施例中，Rc 在每次出現時獨立於彼此地選自
Me；
i Pr；
t Bu；
Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、i Pr、
t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代；和
三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自Me、
i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph的取代基所取代。
如整個本申請中所用，術語“芳基”和“芳族”可在最廣義上理解為任何單環、雙環或多環芳族部分。相應地，芳基基團含有6至60個芳族環原子，雜芳基基團含有5至60個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。儘管如此，在整個本申請中，在某些取代基的定義中，芳族環原子的數目可以下標數給出。特別地，雜芳族環包含一至三個雜原子。同樣，術語“雜芳基”和“雜芳族”可在最廣義上理解為包含至少一個雜原子的任何單環、雙環或多環雜芳族部分。雜原子可在每次出現時相同或不同並且一個一個單獨地選自N、O和S。相應地，術語“亞芳基”是指具有兩個與其他分子結構的結合位點並因此充當連接基結構的二價取代基。在一些情況下，示例性實施例中的基團與這裡給出的定義不同地定義，例如，芳族環原子的數目或雜原子的數目不同于給定的定義，將應用示例性實施例中的定義。根據本發明，稠合(有環)芳族或雜芳族多環由兩個或更多個單芳族或雜芳族環構成，其經由縮合反應形成多環。
特別地，如整個本申請中所用，術語芳基基團或雜芳基基團包括可經由芳族或雜芳族基團的任何位置結合的衍生自以下的基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、䓛、苝、熒蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩；吡咯、吲哚、異吲哚、哢唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、噠嗪、苯并噠嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、哢啉、苯并哢啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或前述基團的組合。
如整個本申請中所用，術語環狀基團可在最廣義上理解為任何單環、雙環或多環部分。
如整個本申請中所用，術語烷基基團可在最廣義上理解為任何直鏈、支鏈或環狀烷基取代基。特別地，術語烷基包含取代基：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(n Pr)、異丙基(i Pr)、環丙基、正丁基(n Bu)、異丁基(i Bu)、仲丁基(s Bu)、三級丁基(t Bu)、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、仲己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2,2,2]辛基、2-雙環[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-環己-1-基、1-(正丁基)-環己-1-基、1-(正己基)-環己-1-基、1-(正辛基)-環己-1-基和1-(正癸基)-環己-1-基。
如整個本申請中所用，術語烯基包括直鏈、支鏈和環狀烯基取代基。術語烯基基團示例性地包括取代基：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。
如整個本申請中所用，術語炔基包括直鏈、支鏈和環狀炔基取代基。術語炔基基團示例性地包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如整個本申請中所用，術語烷氧基包括直鏈、支鏈和環狀烷氧基取代基。術語烷氧基基團示例性地包括甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、異-丙氧基、正-丁氧基、異-丁氧基、仲-丁氧基、三級-丁氧基和2-甲基丁氧基。
如整個本申請中所用，術語硫代烷氧基包括直鏈、支鏈和環狀硫代烷氧基取代基，其中示例性的烷氧基基團的O被替換為S。
如整個本申請中所用，術語“鹵素”和“鹵代”可在最廣義上理解為優選氟、氯、溴或碘。
每當在本文中提及氫時，它也可在每次出現時被替換為氘。
應理解，當分子片段被描述為取代基或以其他方式與另一部分連接時，其名稱可寫成好像它是片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整個分子(例如，萘、二苯并呋喃)。如本文所用，這些指定取代基或連接片段的不同方式被認為是等同的。
在一個實施例中，室溫下在具有10重量%有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中，根據本發明的有機分子具有不超過150μs、不超過100μs、特別是不超過50μs、更優選不超過10μs或不超過7μs的激發態壽命。
在本發明的一個實施例中，根據本發明的有機分子為熱活化延遲螢光(TADF)發射體，其呈現出低於5000cm-1 、優選低於3000cm- 1 、更優選低於1500cm- 1 、甚至更優選低於1000cm- 1 或甚至低於500cm- 1 的ΔEST 值，該值對應于第一激發單重態(S1)與第一激發三重態(T1)之間的能量差。
在本發明的又一個實施例中，根據本發明的有機分子在可見或近紫外範圍內、即在380至800nm的波長範圍內具有發射峰，室溫下在具有10重量%有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中半高全寬小於0.50eV、優選小於0.48eV、更優選小於0.45eV、甚至更優選小於0.43eV或甚至小於0.40eV。
在本發明的又一個實施例中，根據本發明的有機分子具有超過150、特別是超過200、優選超過250、更優選超過300或甚至超過500的“藍色材料指數”(BMI)，該指數通過用以%表示的光致發光量子產率(PLQY)除以發射光的CIEy顏色座標來計算。
在本發明的又一個實施例中，根據本發明的有機分子具有有著能量EHOMO 的最高被占分子軌道，其能量高於
-6.1eV，優選能量高於-6.0eV，甚至更優選能量高於-5.9eV或甚至-5.8eV。
軌道和激發態能量可通過實驗方法或通過採用量子化學方法的計算來確定，特別是密度泛函理論計算。最高被占分子軌道的能量EHOMO 通過本領域技術人員已知的方法從迴圈伏安法測量確定，精度為0.1eV。最低未被占分子軌道的能量ELUMO 以吸收光譜的起始值確定。
通過計算吸收光譜的切線與x軸的交點來確定吸收光譜的起始值。吸收光譜的切線設置在吸收帶的低能量側和在吸收光譜的最大強度的一半的點處。
第一激發三重態T1的能量由通常77K的低溫下發射光譜的起始值確定。對於其中第一激發單重態和最低三重態在能量上分開＞0.4eV的主體化合物，磷光通常在2-Me-THF中的穩態光譜中可見。三重態能量可因此以磷光光譜的起始值確定。對於TADF發射體分子，第一激發三重態T1的能量由77K下的延遲發射光譜的起始值確定，如果沒有另外說明，則在具有10重量%發射體的PMMA膜中測量。對於主體和發射體化合物二者，第一激發單重態S1的能量由發射光譜的起始值確定，如果沒有另外說明，則在具有10重量%主體或發射體化合物的PMMA膜中測量。通過計算發射光譜的切線與x軸的交點來確定發射光譜的起始值。發射光譜的切線設置在發射帶的高能量側，即，發射帶因從較高能量值到較低能量值而上升的地方和在發射光譜的最大強度的一半的點處。
本發明的又一個方面涉及一種製備根據本發明的有機分子的方法(具有任選的後續反應)，其中使用2-(Hala -取代的氟苯基)-4,6-RN -1,3,5-三嗪作為反應物：

根據本發明，在用於合成根據本發明的有機分子的反應(具有任選的後續反應)中，可使用硼酸酯代替硼酸。
通常，使用Pd2 (dba)3 (三(二亞苄基丙酮)二鈀(0))作為Pd催化劑，但替代方案是本領域已知的。例如，配體可選自S-Phos([2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-聯苯]；或SPhos)、X-Phos(2-(二環己基膦基)-2’’,4’’,6’’-三異丙基聯苯；或XPhos)和P(Cy)3 (三環己基膦)。鹽例如選自磷酸三鉀和乙酸鉀，溶劑可為純溶劑如甲苯或二氧六環或者混合物如甲苯/二氧六環/水或二氧六環/甲苯。本領域技術人員可確定哪種Pd催化劑、配體、鹽和溶劑組合會產生高的反應產率。
假如E0-0 不可商購獲得，則相應的硼酸頻那醇酯可根據以下反應方案合成：

E0 可經由以下合成路線合成：

或者，可經由以下合成路線合成根據本發明的有機分子(具有任選的後續反應)，其中使用EALT 作為反應物：

或者，可經由以下合成路線合成Z0 ，其中使用(RS )3 L‑苯基硼酸或-酯作為反應物：



或者，可如下製備所述有機分子：

一種備選合成路線包括經由銅-或鈀-催化偶聯向芳基鹵化物或芳基類鹵化物、優選芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳基酯或甲苯磺酸芳基酯中引入氮雜環。
對於親核芳族取代中的氮雜環與芳基鹵化物、優選芳基氟化物的反應，典型的條件包括在例如非質子極性溶劑如二甲基亞碸(DMSO)或N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中使用堿如磷酸三鉀或氫化鈉。
本發明的又一個方面涉及根據本發明的有機分子在光電器件中用作發光發射體(luminescent emitter)或用作吸收劑、和/或用作主體材料和/或用作電子傳輸材料、和/或用作電洞注入材料、和/或用作電洞阻擋材料的用途。
光電器件可在最廣義上理解為基於有機材料的任何器件，其適於發射在可見或近紫外(UV)範圍內、即在380至800nm的波長範圍內的光。更優選地，光電器件可能夠發射在可見範圍、即400至800nm內的光。
在這種使用背景下，光電器件更特別地選自：
・有機發光二極體(OLED)，
・發光電化學電池，
・OLED感測器，尤其是氣體和蒸汽感測器，其並未對外部氣密遮罩，
・有機二極體，
・有機太陽能電池，
・有機電晶體，
・有機場效應電晶體，
・有機雷射器，和
・下變頻(down-conversion)元件。
在這種使用背景下的一個優選的實施例中，光電器件為選自有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEC)和發光電晶體的器件。
就所述用途而言，根據本發明的有機分子在光電器件中、更特別是在OLED中的發射層中的分數為1重量%至99重量%，更特別是5重量%至80重量%。在一個替代的實施例中，發射層中有機分子的比例為100重量%。
在一個實施例中，發光層不僅包含根據本發明的有機分子，而且包含其三重態(T1)和單重態(S1)能級在能量上高於所述有機分子的三重態(T1)和單重態(S1)能級的主體材料。
本發明的又一個方面涉及包含以下或由以下組成的組合物：
(a)至少一種根據本發明的有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和
(b)一種或多種發射體和/或主體材料，其不同于根據本發明的有機分子，和
(c)任選地一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
在一個實施例中，發光層包含一種組合物(或(基本上)由一種組合物組成)，所述組合物包含以下或由以下組成：
(a)至少一種根據本發明的有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和
(b)一種或多種發射體和/或主體材料，其不同于根據本發明的有機分子，和
(c)任選地一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
特別優選發光層EML包含一種組合物(或(基本上)由一種組合物組成)，所述組合物包含以下或由以下組成：
(i)1-50重量%、優選5-40重量%、特別是10-30重量%的一種或多種根據本發明的有機分子；
(ii)5-99重量%、優選30-94.9重量%、特別是40-89重量%的至少一種主體化合物H；和
(iii)任選地0-94重量%、優選0.1-65重量%、特別是1-50重量%的至少一種其他的主體化合物D，其結構不同于根據本發明的分子的結構；和
(iv)任選地0-94重量%、優選0-65重量%、特別是0-50重量%的溶劑；和
(v)任選地0-30重量%、特別是0-20重量%、優選0-5重量%的至少一種其他的發射體分子F，其結構不同于根據本發明的分子的結構。
優選地，能量可從主體化合物H向根據本發明的一種或多種有機分子轉移，特別是從主體化合物H的第一激發三重態T1(H)向根據本發明的一種或多種有機分子的第一激發單重態T1(E)轉移和/或從主體化合物H的第一激發單重態S1(H)向根據本發明的一種或多種有機分子的第一激發單重態S1(E)轉移。
在又一個實施例中，發光層EML包含一種組合物(或(基本上)由一種組合物組成)，所述組合物包含以下或由以下組成：
(i)1-50重量%、優選5-40重量%、特別是10-30重量%的一種根據本發明的有機分子；
(ii)5-99重量%、優選30-94.9重量%、特別是40-89重量%的一種主體化合物H；和
(iii)任選地0-94重量%、優選0.1-65重量%、特別是 1-50重量%的至少一種其他的主體化合物D，其結構不同于根據本發明的分子的結構；和
(iv)任選地0-94重量%、優選0-65重量%、特別是0-50重量%的溶劑；和
(v)任選地0-30重量%、特別是0-20重量%、優選0-5重量%的至少一種其他的發射體分子F，其結構不同于根據本發明的分子的結構。
在一個實施例中，主體化合物H具有能量EHOMO (H)在 -5至-6.5eV的範圍內的最高被占分子軌道HOMO(H)，所述至少一種其他的主體化合物D具有有著能量EHOMO (D)的最高被占分子軌道HOMO(D)，其中EHOMO (H)＞EHOMO (D)。
在又一個實施例中，主體化合物H具有有著能量ELUMO (H)的最低未被占分子軌道LUMO(H)，所述至少一種其他的主體化合物D具有有著能量ELUMO (D)的最低未被占分子軌道LUMO(D)，其中ELUMO (H)＞ELUMO (D)。
在一個實施例中，主體化合物H具有有著能量EHOMO (H)的最高被占分子軌道HOMO(H)和有著能量ELUMO (H)的最低未被占分子軌道LUMO(H)，和
所述至少一種其他的主體化合物D具有有著能量EHOMO (D)的最高被占分子軌道HOMO(D)和有著能量ELUMO (D)的最低未被占分子軌道LUMO(D)，
根據本發明的有機分子具有有著能量EHOMO (E)的最高被占分子軌道HOMO(E)和有著能量ELUMO (E)的最低未被占分子軌道LUMO(E)，
其中
EHOMO (H)＞EHOMO (D)並且根據本發明的有機分子的最高被占分子軌道HOMO(E)的能級(EHOMO (E))與主體化合物H的最高被占分子軌道HOMO(H)的能級(EHOMO (H))之間的差異介於-0.5eV至0.5eV之間，更優選介-0.3eV至0.3eV之間，甚至更優選介於-0.2eV至0.2eV之間，或甚至介於 -0.1eV至0.1eV之間；和
ELUMO (H)＞ELUMO (D)並且根據本發明的有機分子的最低未被占分子軌道LUMO(E)的能級(ELUMO (E))與所述至少一種其他的主體化合物D的最低未被占分子軌道LUMO(D)的能級(ELUMO (D))之間的差異介於-0.5eV至0.5eV之間，更優選介於-0.3eV至0.3eV之間，甚至更優選介於-0.2eV至0.2eV之間，或甚至介於-0.1eV至0.1eV之間。
在又一個方面，本發明涉及一種光電器件，其包含這裡描述的類型的有機分子或組合物，更特別是以選自以下的器件的形式：有機發光二極體(OLED)；發光電化學電池；OLED感測器，特別是未對外部氣密遮罩的氣體和蒸汽感測器；有機二極體；有機太陽能電池；有機電晶體；有機場效應電晶體；有機雷射器和下變頻元件。
在一個優選的實施例中，光電器件為選自有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEC)和發光電晶體的器件。
在本發明的光電器件的一個實施例中，根據本發明的有機分子用作發光層EML中的發光材料。
在本發明的光電器件的一個實施例中，發光層EML由根據這裡描述的發明的組合物組成。
例如，當光電器件為OLED時，其可具有以下層結構：
1.基材
2.陽極層A
3.電洞注入層HIL
4.電洞傳輸層HTL
5.電子阻擋層EBL
6.發射層EML
7.電洞阻擋層HBL
8.電子傳輸層ETL
9.電子注入層EIL
10.陰極層，
其中OLED包含選自HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的每一個層，僅任選地，可合併不同的層並且OLED可包含不止一層上面定義的每種層類型。
此外，光電器件可任選地包含一個或多個保護層，其保護器件使之免于暴露於環境中的有害物質，這些有害物質的示例包括濕氣、蒸汽和/或氣體。
在本發明的一個實施例中，光電器件為OLED，其具有以下倒置層結構：
1.基材
2.陰極層
3.電子注入層EIL
4.電子傳輸層ETL
5.電洞阻擋層HBL
6.發射層B
7.電子阻擋層EBL
8.電洞傳輸層HTL
9.電洞注入層HIL
10.陽極層A
其中具有倒置層結構的OLED包含選自HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的每一個層，僅任選地，可合併不同的層並且OLED可包含不止一層上面定義的每種層類型。
在本發明的一個實施例中，光電器件為OLED，其可具有堆疊結構。在此結構中，與其中OLED並排放置的典型佈置相反，各個單元堆疊在彼此之上。可利用具有堆疊結構的OLED產生混合光，特別是可通過堆疊藍色、綠色和紅色OLED來產生白光。此外，具有堆疊結構的OLED可任選地包含電荷產生層(CGL)，其通常位於兩個OLED子單元之間並通常由n-摻雜和p-摻雜層組成，其中一個CGL的n-摻雜層通常位於更靠近陽極層的位置。
在本發明的一個實施例中，光電器件為OLED，其在陽極和陰極之間包含兩個或更多個發射層。特別地，這種所謂的串聯OLED包含三個發射層，其中一個發射層發射紅光，一個發射層發射綠光，一個發射層發射藍光，並任選地可在各個發射層之間包含其他層如電荷產生層、阻擋或傳輸層。在又一個實施例中，發射層相鄰堆疊。在又一個實施例中，串聯OLED在每兩個發射層之間包含電荷產生層。另外，可合併相鄰的發射層或由電荷產生層分開的發射層。
基材可由任何材料或材料的組合物形成。最常見的是，使用載玻片作為基材。或者，可使用薄金屬層(例如，銅、金、銀或鋁膜)或塑膠膜或滑片。這可允許更高程度的靈活性。陽極層A主要由允許獲得(基本上)透明膜的材料組成。由於兩個電極中的至少一個應(基本上)透明以允許來自OLED的光發射，故陽極層A或陰極層C是透明的。優選地，陽極層A包含大含量的透明導電氧化物(TCO)或甚至由透明導電氧化物(TCO)組成。這樣的陽極層A可示例性地包含氧化銦錫、氧化鋁鋅、氟摻雜氧化錫、氧化銦鋅、PbO、SnO、氧化鋯、氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、石墨、摻雜Si、摻雜Ge、摻雜GaAs、摻雜聚苯胺、摻雜聚吡咯和/或摻雜聚噻吩。
特別優選地，陽極層A(基本上)由氧化銦錫(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)組成。由透明導電氧化物(TCO)引起的陽極層A的粗糙度可通過使用電洞注入層(HIL)來補償。此外，HIL可促進准電荷載流子(即，電洞)的注入，因為將促進准電荷載流子從TCO向電洞傳輸層(HTL)的傳輸。電洞注入層(HIL)可包含聚-3,4-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸鹽(PSS)、MoO2 、V2 O5 、CuPC或CuI，特別是PEDOT和PSS的混合物。電洞注入層(HIL)還可防止金屬從陽極層A向電洞傳輸層(HTL)中的擴散。HIL可示例性地包含PEDOT：PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸鹽)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、m-MTDATA (4,4’,4’’-三[苯基(間甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD (2,2’,7,7’-四(N,N-二苯基氨基)-9,9’-螺二芴)、DNTPD (N1,N1’-(聯苯-4,4’-二基)雙(N1-苯基-N4,N4-二-間甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N’-雙-(1-萘基)-N,N’-雙-苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺)、NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]對二氨基聯苯)、MeO-TPD(N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)對二氨基聯苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮雜三亞苯基-六腈)和/或螺-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-雙-(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)。
鄰近陽極層A或電洞注入層(HIL)，通常設置電洞傳輸層(HTL)。在此可使用任何電洞傳輸化合物。示例性地，可使用富含電子的雜芳族化合物如三芳基胺和/或哢唑作為電洞傳輸化合物。HTL可降低陽極層A和發光層EML之間的能壘。電洞傳輸層(HTL)也可為電子阻擋層(EBL)。優選地，電洞傳輸化合物具有相對高的其三重態T1能級。示例性地，電洞傳輸層(HTL)可包含星形雜環如三(4-哢唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4’-亞環己基-雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA (4,4’,4’’-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-聯哢唑)。另外，HTL可包含p-摻雜層，其可由無機或有機摻雜劑在有機電洞傳輸基質中組成。示例性地，可使用過渡金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢作為無機摻雜劑。示例性地，可使用四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸銅(Cu(I)pFBz)或過渡金屬絡合物作為有機摻雜劑。
示例性地，EBL可包含mCP(1,3-雙(哢唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-哢唑-9-基)聯苯)、SiMCP(3,5-二(9H-哢唑-9-基)苯基]三苯基矽烷)、DPEPO、tris-Pcz、CzSi(9-(4-三級丁基苯基)-3,6-雙(三苯基甲矽烷基)-9H-哢唑)和/或DCB(N,N’-二哢唑基-1,4-二甲基苯)。
鄰近電洞傳輸層(HTL)，通常設置發光層EML。發光層EML包含至少一種發光分子。特別地，EML包含至少一種根據本發明的發光分子。在一個實施例中，發光層僅包含根據本發明的有機分子。通常，EML還包含一種或多種主體材料。示例性地，主體材料選自CBP(4,4’-雙-(N-哢唑基)-聯苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)、CzSi、SimCP([3,5-二(9H-哢唑-9-基)苯基]三苯基矽烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)、DPEPO(雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-哢唑、9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-哢唑、T2T(2,4,6-三(聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主體材料通常應選擇為具有在能量上高於所述有機分子的第一三重態(T1)和第一單重態(S1)能級的第一三重態(T1)和第一單重態(S1)能級。
在本發明的一個實施例中，EML包含所謂的混合主體系統，其具有至少一種電洞主導主體和一種電子主導主體。在一個特別的實施例中，EML包含確切地一種根據本發明的發光分子和混合主體系統，所述混合主體系統包含T2T作為電子主導主體和選自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-哢唑和9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-哢唑的主體作為電洞主導主體。在又一個實施例中，EML包含50-80重量%、優選60-75重量%選自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-哢唑、9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-哢唑和9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-哢唑的主體；10-45重量%、優選15-30重量%的T2T和5-40重量%、優選10-30重量%根據本發明的發光分子。
鄰近發光層EML，可設置電子傳輸層(ETL)。本文中可使用任何電子傳輸劑。示例性地，可使用貧電子的化合物如苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如，1,3,4-噁二唑)、膦氧化物和碸。電子傳輸劑也可為星形雜環如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含NBphen(2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3 (鋁-三(8-羥基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲矽烷基苯基-氧化膦)、BPyTP2(2,7-二(2,2’-聯吡啶-5-基)三苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)、BmPyPhB(1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4’-雙-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-聯苯)。任選地，ETL可摻雜有材料如Liq。電子傳輸層(ETL)也可阻擋電洞或引入電洞阻擋層(HBL)。
示例性地，HBL可包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴銅靈)、BAlq(雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁)、NBphen(2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(鋁-三(8-羥基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲矽烷基苯基-氧化膦)、T2T(2,4,6-三(聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST (2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP (1,3,5-三(N-哢唑基)苯/1,3,5-三(哢唑)-9-基)苯)。
鄰近電子傳輸層(ETL)，可設置陰極層C。示例性地，陰極層C可包含金屬(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金屬合金或者由金屬(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金屬合金組成。出於實際原因，陰極層也可由(基本上由)不透明金屬如Mg、Ca或Al組成。或者或另外，陰極層C還可包含石墨和/或碳納米管(CNT)。或者，陰極層C也可由納米級銀絲組成。
OLED還可任選地在電子傳輸層(ETL)與陰極層C之間包含保護層(其可被命名為電子注入層(EIL))。該層可包含氟化鋰、氟化銫、銀、Liq(8-羥基喹啉鋰)、Li2 O、BaF2 、MgO和/或NaF。
任選地，電子傳輸層(ETL)和/或電洞阻擋層(HBL)也可包含一種或多種主體化合物。
為了進一步改變發光層EML的發射光譜和/或吸收光譜，發光層EML可還包含一種或多種其他的發射體分子F。這樣的發射體分子F可以是本領域已知的任何發射體分子。優選這樣的發射體分子F為結構不同于根據本發明的分子的分子。發射體分子F可任選地為TADF發射體。或者，發射體分子F可任選地為螢光和/或磷光發射體分子，其能夠改變發光層EML的發射光譜和/或吸收光譜。示例性地，三重態和/或單重態激子可從根據本發明的發射體分子向發射體分子F轉移，然後通過發射與發射體分子E發射的光相比通常紅移的光而弛豫到基態S0。任選地，發射體分子F還可引起雙光子效應(即，吸收最大吸收能量的一半的兩個光子)。
任選地，光電器件(例如，OLED)可示例性地為基本上白色的光電器件。例如，這樣的白色光電器件可包含至少一種(深)藍色發射體分子和一種或多種發射綠光和/或紅光的發射體分子。然後，還可任選地如上所述在兩個或更多個分子之間存在能量傳輸。
如本文所用，如果未在特定的上下文中更具體地定義，則發射和/或吸收的光的顏色指定如下：
紫色：波長範圍＞380-420nm；
深藍色：波長範圍＞420-480nm；
天藍色：波長範圍＞480-500nm；
綠色：波長範圍＞500-560nm；
黃色：波長範圍＞560-580nm；
橙色：波長範圍＞580-620nm；
紅色：波長範圍＞620-800nm。
關於發射體分子，這樣的顏色指的是發射最大值。因此，示例性地，深藍色發射體在＞420至480nm範圍內具有發射最大值，天藍色發射體在＞480至500nm範圍內具有發射最大值，綠色發射體在＞500至560nm範圍內具有發射最大值，紅色發射體在＞620至800nm範圍內具有發射最大值。
深藍色發射體的發射最大值優選低於480nm、更優選低於470nm、甚至更優選低於465nm或甚至低於460nm。其通常高於420nm，優選高於430nm，更優選高於440nm，或甚至高於450nm。
相應地，本發明的又一個方面涉及一種OLED，其在1000cd/m2下的外量子效率大於8%、更優選大於10%、更優選大於13%、甚至更優選大於15%或甚至大於20%和/或發射最大值在420nm至500nm之間、優選在430nm至490nm之間、更優選在440nm至480nm之間、甚至更優選在450nm至470nm之間和/或在500cd/m2下的LT80值大於100小時、優選大於200小時、更優選大於400小時、甚至更優選大於750小時或甚至大於1000小時。相應地，本發明的又一個方面涉及一種OLED，其發射的CIEy色座標小於0.45、優選小於0.30、更優選小於0.20或甚至更優選小於0.15或甚至小於0.10。
本發明的又一個方面涉及一種OLED，其以不同的色點發射光。根據本發明，OLED發射的光具有窄的發射帶(小的半峰全寬(FWHM))。在一個方面，根據本發明的OLED發射的光的主發射峰的FWHM小於0.50eV、優選小於0.48eV、更優選小於0.45eV、甚至更優選小於0.43eV或甚至小於0.40eV。
本發明的又一個方面涉及一種OLED，其發射的光的CIEx和CIEy色座標接近於如ITU-R建議書BT.2020(Rec. 2020)所定義的原色藍色(CIEx=0.131和CIEy=0.046)的色座標CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)並因此適於用在超高清(UHD)顯示器例如UHD-TV中。在商業應用中，通常使用頂發射(頂電極是透明的)器件，而在整個本申請中使用的測試器件為底發射器件(底電極和基材是透明的)。當從底發射器件變為頂發射器件時，藍色器件的CIEy色座標可減小至多兩倍，而CIEx幾乎保持不變(Okinaka et al.(2015), 22.1 ： Invited Paper ： New Fluorescent Blue Host Materials for Achieving Low Voltage in OLEDs, SID Symposium Digest of Technical Papers, 46; doi：10.1002/sdtp.10480)。相應地，本發明的又一個方面涉及一種OLED，其發射的CIEx色座標在0.02和0.30之間、優選在0.03和0.25之間、更優選在0.05和0.20之間或甚至更優選在0.08和0.18之間或甚至在0.10和0.15和/或CIEy色座標在0.00和0.45之間、優選在0.01和0.30之間、更優選在0.02和0.20之間或甚至更優選在0.03和0.15之間或甚至在0.04和0.10之間。
在一個進一步方面，本發明涉及用於生產光電部件的方法。在此情況下，使用本發明的有機分子。
光電器件，特別是根據本發明的OLED，可通過任何氣相沉積和/或液體加工措施製造。相應地，至少一個層
-通過昇華工藝製備，
-通過有機氣相沉積工藝製備，
-通超載氣昇華工藝製備，
-是溶液加工或印刷的。
用來製造光電器件、特別是根據本發明的OLED的方法是本領域已知的。不同的層通過隨後的沉積工藝一個一個單獨且連續地沉積在合適的基材上。一個一個單獨的層可使用相同或不同的沉積方法沉積。
氣相沉積工藝示例性地包括熱(共)蒸發、化學氣相沉積和物理氣相沉積。對於有源矩陣OLED顯示器，使用AMOLED背板作為基材。一個一個單獨的層可使用適當的溶劑從溶液或分散體加工。溶液沉積工藝示例性地包括旋塗、浸塗和噴射印刷。液體加工可任選地在惰性氣氛中(例如，在氮氣氛中)進行並且可任選地通過現有技術中已知的措施完全或部分地除去溶劑。
實例
一般合成方案 I

合成 AAV1 的一般程式：

於氮氣氛下將E0 (1當量)、相應的供體分子D-H(1.00當量)和磷酸三鉀(2.00當量)懸浮在DMSO中並於120℃下攪拌(3-16小時)。隨後將反應混合物倒入過量的水中以沉澱產物。濾出沉澱物，用水洗滌並在真空下乾燥。通過重結晶或通過快速色譜法純化粗產物。獲得呈固體的產物Z0 。
特別地，供體分子D-H為3,6-取代哢唑(例如，3,6-二甲基哢唑、3,6-二苯基哢唑、3,6-二三級丁基哢唑)、2,7-取代哢唑(例如，2,7‑二甲基哢唑、2,7-二苯基哢唑、2,7-二三級丁基哢唑)、1,8-取代哢唑(例如，1,8-二甲基哢唑、1,8-二苯基哢唑、1,8-二三級丁基哢唑)、1-取代哢唑(例如，1-甲基哢唑、1-苯基哢唑、1-三級丁基哢唑)、2-取代哢唑(例如，2-甲基哢唑、2-苯基哢唑、2-三級丁基哢唑)或3-取代哢唑(例如，3-甲基哢唑、3-苯基哢唑、3-三級丁基哢唑)。
示例性地，可使用鹵素取代的哢唑、特別是3-溴哢唑作為D-H。
在隨後的反應中，可示例性地在一個或多個鹵素取代基的位置處引入硼酸酯官能團或硼酸官能團，其經由DH引入，以產生相應的哢唑-3-基硼酸酯或哢唑-3-基硼酸，例如經由與雙(頻那醇合)二硼(CAS No. 73183-34-3)的反應。隨後，可經由與相應的鹵化反應物Ra -Hal、優選Ra -Cl和Ra -Br引入一個或多個取代基Ra 代替硼酸酯基團或硼酸基團。
或者，可在一個或多個鹵素取代基的位置處引入一個或多個取代基Ra ，其經由D-H經由與取代基Ra 的硼酸[Ra -B(OH)2 ]或相應的硼酸酯的反應引入。
合成 AAV2 的一般程式：

在氮氣氛下於脫氣甲苯/水(比率10：1)中於110℃下攪拌Z1 (1.00當量)、(三苯基甲矽烷基)苯基硼酸(1.10當量)、
Pd2 (dba)3 (0.01當量)、2-(二環己基膦基)-2’’,4’’,6’’-三異丙基聯苯(X-Phos)(0.04當量)和磷酸三鉀(2.50當量)直至反應完成(用GC/MS監測，通常在12小時內完成)。隨後向反應混合物中加入矽藻土和活性炭，並在110℃下攪拌10分鐘。將懸浮液熱過濾，濾餅用熱甲苯洗滌，並濃縮濾液。所得粗產物經由快速色譜法或重結晶純化，得到呈固體的Z1 。
合成 AAV3 的一般程式：

在氮氣氛下於脫氣甲苯/水(比率10：1)中於110℃下攪拌Z1 (1.00當量)、3-(三苯基甲鍺烷基)苯基硼酸(1.10當量)、Pd2 (dba)3 (0.01當量)、2‑(二環己基膦基)-2’’,4’’,6’’-三異丙基聯苯(X‑Phos)(0.04當量)和磷酸三鉀(2.50當量)直至反應完成(用GC/MS監測，通常在12小時內完成)。隨後向反應混合物中加入矽藻土和活性炭，並在110℃下攪拌10分鐘。將懸浮液熱過濾，濾餅用熱甲苯洗滌，並濃縮濾液。所得粗產物經由快速色譜法或重結晶純化，得到呈固體的Z1 。

HPLC-MS ：
通過Agilent(1100系列)和MS-檢測器(Thermo LTQ XL)在HPLC上進行HPLC-MS光譜分析。在HPLC中使用來自Waters的粒徑為5.0μm的4.6mm×150mm反相柱(無預柱)。HPLC-MS測量在室溫(rt)下進行，溶劑為乙腈、水和THF，濃度如下：

從濃度為0.5mg/ml的溶液中取15μL的進樣量進行測量。使用以下梯度：

通過APCI(大氣壓化學電離)進行探針的電離。

迴圈伏安法
從濃度為10-3 mol/l的有機分子在二氯甲烷或合適溶劑和合適的支援電解質(例如，0.1mol/l的四丁基六氟磷酸銨)中的溶液測量迴圈伏安圖。測量在室溫下於氮氣氛下使用三電極元件(工作電極和對電極：Pt絲，參比電極：Pt絲)進行，並使用FeCp2 /FeCp2 + 作為內標校準。使用二茂鐵作為內標相對飽和甘汞電極(SCE)校正HOMO資料。

密度泛函理論計算
採用BP86泛函和單位分解方法(RI)優化分子結構。使用採用時間依賴性DFT(TD-DFT)方法的(BP86)優化結構計算激發能。用B3LYP泛函計算軌道和激發態能量。使用Def2-SVP基組(和用於數值積分的m4-網格)。所有計算使用Turbomole套裝程式。

光物理測量
樣品預處理：旋塗
裝置：Spin150，SPS euro。
樣品濃度為10mg/ml，溶解在合適的溶劑中。
程式：1)在400U/min下3s；在1000U/min下20s，1000Upm/s。3)在4000U/min下10s，1000Upm/s。塗布後，將膜於70℃下乾燥1分鐘。

光致發光光譜和TCSPC(時間相關單光子計數 )
穩態發射光譜通過Horiba Scientific的ModellFluoroMax -4測量，其配備有150W氙弧燈、激發和發射單色器以及Hamamatsu R928光電倍增管和時間相關單光子計數選件。使用標準校正擬合校正發射和激發光譜。
採用使用TCSPC方法的相同系統用FM-2013設備和Horiba Yvon TCSPC hub測定激發態壽命。
激發源：
NanoLED 370(波長：371nm，脈衝持續時間：1.1ns)
NanoLED 290(波長：294nm，脈衝持續時間：＜1ns)
SpectraLED 310(波長：314nm)
SpectraLED 355(波長：355nm)。
使用軟體套件DataStation和DAS6分析軟體進行資料分析(指數擬合)。使用卡方檢驗擬定該擬合。

光致發光量子產率測量
對於光致發光量子產率(PLQY)測量，使用絕對 PL 量子產率測量 C9920-03G 系統(Hamamatsu Photonics )。量子產率和CIE座標使用軟體U6039-05版本3.6.0確定。
發射最大值以nm給出，量子產率Φ以%給出，CIE座標以x、y值給出。
PLQY使用以下方案確定：
1)品質保證：使用在乙醇中的蒽(已知濃度)作為參比
2)激發波長：確定有機分子的吸收最大值並使用該波長激發分子
3)測量
在氮氣氛下測量溶液或膜樣品的量子產率。使用以下公式計算產率：

其中n光子 表示光子計數且Int表示強度。

光電器件的製造和表徵
包含根據本發明的有機分子的光電器件如OLED器件可經由真空沉積方法製造。如果一個層含不止一種化合物，則以%給出一種或多種化合物的重量百分數。總重量百分數值達到100%，因此如果未給出值，則該化合物的分數等於給定值與100%之間的差值。
未完全優化的OLED使用標準方法和測量電致發光光譜來表徵，外量子效率(以%表示)取決於強度和電流，所述強度使用光電二極體檢測的光計算。從在恒定電流密度下運行期間亮度的變化來獲取OLED器件壽命。LT50值對應於其中測得的亮度降至初始亮度的50%的時間，類似地，LT80對應於測得的亮度降至初始亮度的80%的時間點，LT95對應於測得的亮度降至初始亮度的95%的時間點，如此等等。
進行加速壽命測量(例如，施加增大的電流密度)。示例性地，使用以下公式計算500cd/m2 下的LT80值：

其中L0 表示在所施加電流密度下的初始亮度。
這些值對應於若干(通常兩至八個)圖元的平均值，給出了這些圖元之間的標準差。

按 AAV1 (產率75%)(其中使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為反應物)和 AAV2 (產率67%)合成實例1 。

圖1顯示了實例1 的發射光譜(10重量%，在PMMA中)。發射最大值在462nm下並且半峰全寬為0.41eV。光致發光量子產率(PLQY)為78%並且發光壽命為119μs。CIEx
值為0.16，CIEy 值為0.18。最高被占分子軌道的能量(EHOMO )為-5.96eV。

按 AAV1 (產率75%)(其中使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為反應物)和 AAV3 (產率23%)(其中使用3-(三苯基甲鍺烷基)苯基硼酸頻那醇酯代替3-(三苯基甲鍺烷基)苯基硼酸)合成實例2 。

圖2顯示了實例2 的發射光譜(10重量%，在PMMA中)。發射最大值在461nm下並且半峰全寬為0.41eV。光致發光量子產率(PLQY)為75%。CIEx 值為0.15，CIEy 值為0.18。最高被占分子軌道的能量(EHOMO )為-5.97eV。

按 AAV1 (產率75%)(其中使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為反應物)和 AAV2 (產率56%)(其中使用3-(三甲基甲矽烷基)苯基硼酸代替3-(三苯基甲矽烷基)苯基硼酸)合成實例3 。

圖3顯示了實例3 的發射光譜(10重量%，在PMMA中)。發射最大值在463nm下並且半峰全寬為0.40eV。光致發光量子產率(PLQY)為73%。CIEx 值為0.15，CIEy 值為0.19。最高被占分子軌道的能量(EHOMO )為-5.96eV。

經由以下合成步驟合成實例4 ，其中第一合成步驟按AAV2進行而第二合成步驟按AAV1進行：


圖4顯示了實例4 的發射光譜(10重量%，在PMMA中)。發射最大值在452nm下並且半峰全寬為0.42eV。光致發光量子產率(PLQY)為73%。CIEx 值為0.15，CIEy 值為0.14。最高被占分子軌道的能量(EHOMO )為-5.9eV。

按 AAV1 (產率75%)(使用2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二(4-三級丁基苯基)-1,3,5-三嗪—其如下所述兩步合成—作為反應物)
和 AAV2 (產率8%)合成實例5。

2-(2- 氟 -5- 氯 - 苯基 )-4,6- 二 (4- 三級丁基苯基 )-1,3,5- 三嗪的合成

第一步 ( 2-氯-4,6-二(4-三級丁基苯基)-1,3,5-三嗪)：
將配備有攪拌棒和Mg屑[CAS 7439-95-4](10.3當量)的二頸燒瓶在真空下火焰乾燥。隨後在N2 逆流下加入小塊的碘和乾燥的THF。攪拌所得混合物直至最初的紫色變為棕色。逐滴加入1-溴-4-三級丁基苯[CAS 3972-65-4](2.5當量)在乾燥的THF中的溶液。加完後，將混合物加熱回流3小時。冷卻至室溫(rt)後，用轉移套管將反應混合物緩慢轉移至氰尿醯氯[CAS 108-77-0]在乾燥的甲苯中的溶液中。隨後將所得混合物加熱回流16小時。冷卻至室溫後，通過小心加入水終止反應。用二氯甲烷提取並蒸發溶劑後，粗產物用環己烷/二氯甲烷(10：1)作為洗脫劑通過MPLC純化。獲得呈固體的所需產物：2-氯-4,6-二(4-三級丁基苯基)-1,3,5-三嗪，產率為65%。
第二步 ( 2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二(4-三級丁基苯基)-1,3,5-三嗪) ：
在N2 下將2-(5-氯-2-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷[CAS 1190129-77-1](1.2當量)、2-氯-4,6-二(4-三級丁基苯基)-1,3,5-三嗪(1.0當量)、Pd(dppf)Cl2 [CAS 72287-26-4] (0.05當量)和KOAc[CAS 127-08-2](3.0當量)懸浮於甲苯/ H2 O(10：1)中。所得混合物在100℃下加熱16小時。冷卻至室溫後，加入水和二氯甲烷並分離各相。合併有機層，用MgSO4 乾燥，過濾，並真空濃縮濾液。粗產物用沸騰的EtOH洗滌。獲得呈固體的純產物：2-(2-氟-5-氯-苯基)-4,6-二(4-三級丁基苯基)-1,3,5-三嗪，產率為89%。

圖5顯示了實例5 的發射光譜(10重量%，在PMMA中)。發射最大值在458nm下並且半峰全寬為0.41eV。光致發光量子產率(PLQY)為64%。CIEx 值為0.15，CIEy 值為0.15。最高被占分子軌道的能量(EHOMO )為-6.0eV。


本發明的有機分子的其他實例
圖1：實例1 在PMMA中(10重量%)的發射光譜。
圖2：實例2 在PMMA中(10重量%)的發射光譜。
圖3：實例3 在PMMA中(10重量%)的發射光譜。
圖4：實例4 在PMMA中(10重量%)的發射光譜。
圖5：實例5 在PMMA中(10重量%)的發射光譜。

Claims (15)

  1. 一種有機分子，該有機分子包含 -包含式I的結構的第一化學部分(moiety)， 和 -一個包含式II的結構的第二化學部分， 其中該第一化學部分經由單鍵與該第二化學部分連接； 其中 T為連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點，或者選自由R1 和RT 所組成之群組； V為連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點或者為氫； W為連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點，或者選自由R1 和RT 所組成之群組； X選自由R1 和RT 所組成之群組； Y選自由R1 和RT 所組成之群組； #表示連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點； Z在每次出現時獨立於彼此地選自由直接鍵、CR3 R4 、C=CR3 R4 、C=O、C=NR3 、NR3 、O、SiR3 R4 、S、S(O)和S(O)2 所組成之群組； RT 為被兩個取代基RN 所取代的1,3,5-三嗪基：，其中虛線鍵表示RT 與連接該第一化學部分和RT 的單鍵的結合位點； RN 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組： 氫；氘； C1 -C5 -烷基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -烯基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -炔基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C6 -C18 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代；和 C3 -C17 -雜芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代； RI 、RII 和RIII 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組： 氫； 氘； L(RS )3 ； C1 -C5 -烷基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -烯基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -炔基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；和 C6 -C18 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代； L選自由矽(Si）和鍺(Ge）所組成之群組； RIV 和RV 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組： 氫； 氘； C1 -C5 -烷基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -烯基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -炔基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；和 C6 -C18 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代； RS 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組： C1 -C5 -烷基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -烯基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -炔基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C6 -C18 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代；和 C3 -C17 -雜芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代。 R1 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組： 氫； 氘； C1 -C5 -烷基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -烯基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代； C2 -C8 -炔基， 其中一個或多個氫原子任選被氘所取代；和 C6 -C18 -芳基， 其任選被一個或多個獨立於彼此地選自由下列所組成之群組的取代基所取代： C1 -C5 -烷基， 其中任選地一個或多個氫原子彼此獨立地被氘、CN、CF3 、或F所取代； 和 C6 -C18 -芳基， 其任選被一個或多個C1 -C5 -烷基取代基所取代； Ra 、R3 和R4 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組：氫； 氘； N(R5 )2 ； OR5 ； Si(R5 )3 ； Ge(R5 )3 ； B(OR5 )2 ； OSO2 R5 ； CF3 ； CN； F； Br； I； C1 -C40 -烷基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、 C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C1 -C40 -烷氧基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、 C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C1 -C40 -硫代烷氧基(thioalkoxy)， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C2 -C40 -烯基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C2 -C40 -炔基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C6 -C60 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代；和 C3 -C57 -雜芳基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代； R5 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組：氫；氘；N(R6 )2 ；OR6 ；Si(R6 )3 ；B(OR6 )2 ；OSO2 R6 ；CF3 ；CN；F；Br；I； C1 -C40 -烷基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代； C1 -C40 -烷氧基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代； C1 -C40 -硫代烷氧基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代； C2 -C40 -烯基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代； C2 -C40 -炔基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 所取代； C6 -C60 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代；和 C3 -C57 -雜芳基， 其任選被一個或多個取代基R6 所取代； R6 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組：氫；氘；OPh；CF3 ；CN；F； C1 -C5 -烷基， 其中一個或多個氫原子任選彼此獨立地被氘、CN、CF3 或F所取代； C1 -C5 -烷氧基， 其中一個或多個氫原子任選彼此獨立地被氘、CN、CF3 或F所取代； C1 -C5 -硫代烷氧基， 其中一個或多個氫原子任選彼此獨立地被氘、CN、CF3 或F所取代； C2 -C5 -烯基， 其中一個或多個氫原子任選彼此獨立地被氘、CN、CF3 或F所取代； C2 -C5 -炔基， 其中一個或多個氫原子任選彼此獨立地被氘、CN、CF3 或F所取代； C6 -C18 -芳基， 其任選被一個或多個C1 -C5 -烷基取代基所取代； C3 -C17 -雜芳基， 其任選被一個或多個C1 -C5 -烷基取代基所取代； N(C6 -C18 -芳基)2 ； N(C3 -C17 -雜芳基)2 ； 和N(C3 -C17 -雜芳基)(C6 -C18 -芳基)； 其中該取代基Ra 、R3 、R4 或R5 彼此獨立地任選與一個或多個取代基Ra 、R3 、R4 或R5 形成單環或多環、脂族、芳族和/或苯并稠環系； 其中 確切地一個選自由T、W、X和Y所組成之群組的取代基為RT ，和 確切地一個選自由T、V和W所組成之群組的取代基表示連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點； 其中 如果W為RT 並且V表示連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點，則T為氫；和 如果T為RT 並且V表示連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點，則W為氫； 並且其中確切地一個選自由RI 、RII 和RIII 所組成之群組的取代基為L(RS )3 。
  2. 根據請求項1之有機分子，其中R1 和RN 彼此獨立地在每次出現時獨立於彼此地選自由H、甲基、苯基、基、甲苯基、3-(三級丁基)苯基、4-(三級丁基)苯基、2,6‑二(三級丁基)苯基和3,5-二(三級丁基)苯基所組成之群組；其中該甲苯基是指2-甲苯基、3-甲苯基和4-甲苯基。
  3. 根據請求項1或2之有機分子，其中該有機分子包含第一化學部分，該第一化學部分包含式I-Y的結構， 其中RI 、RII 、RIII 、RIV 、RV 和R1 如請求項1中所定義， T# 為連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點或者為R1 ， V# 為連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點或者為氫， W# 為連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點，或者選自由R1 和RT 所組成之群組， X# 選自由R1 和RT 所組成之群組， 確切地一個選自由T# 、V# 和W# 所組成之群組的取代基表示連接該第一化學部分與該第二化學部分的單鍵的結合位點， 確切地一個選自由W# 和X# 所組成之群組的取代基為RT ， 確切地一個選自由RI 、RII 和RIII 所組成之群組的取代基為L(RS )3 。
  4. 根據請求項1至3中一項或多項之有機分子，其中該第二化學部分包含式IIa的結構： 其中#和Ra 如請求項1中所定義。
  5. 根據請求項1至4中一項或多項之有機分子，其中該第二化學部分包含式IIb的結構： 其中 Rb 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組：氘；N(R5 )2 ；OR5 ；Si(R5 )3 ；Ge(R5 )3 ；B(OR5 )2 ；OSO2 R5 ；CF3 ；CN；F；Br；I； C1 -C40 -烷基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C1 -C40 -烷氧基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C1 -C40 -硫代烷氧基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C2 -C40 -烯基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C2 -C40 -炔基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C6 -C60 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代；和 C3 -C57 -雜芳基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代； 並且其中，除此之外，請求項1中的定義適用。
  6. 根據請求項1至4中一項或多項之有機分子，其中該第二化學部分包含式IIc的結構： 其中 Rb 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組：氘；N(R5 )2 ；OR5 ；Si(R5 )3 ；Ge(R5 )3 ；B(OR5 )2 ；OSO2 R5 ；CF3 ；CN；F；Br；I； C1 -C40 -烷基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C1 -C40 -烷氧基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C1 -C40 -硫代烷氧基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C2 -C40 -烯基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C2 -C40 -炔基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代，並且 其中一個或多個不相鄰的CH2 -基團任選被R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 所取代； C6 -C60 -芳基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代；和 C3 -C57 -雜芳基， 其任選被一個或多個取代基R5 所取代； 並且其中，除此之外，請求項1中的定義適用。
  7. 根據請求項5或6之有機分子，其中Rb 在每次出現時獨立於彼此地選自由下列所組成之群組： -Me；i Pr；t Bu；CN；CF3 ；SiPh3 ；GePh3 ； -Ph，其任選被一個或多個彼此獨立地選自由Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph所組成之群組的取代基所取代； -吡啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自由Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph所組成之群組的取代基所取代； -嘧啶基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自由Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph所組成之群組的取代基所取代； -咔唑基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自由Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph所組成之群組的取代基所取代； -三嗪基，其任選被一個或多個彼此獨立地選自由Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph所組成之群組的取代基所取代； 和 -N(Ph)2 。
  8. 一種用於製備根據請求項1至7中任一項之有機分子之方法，其中2-(Hala -取代的氟苯基)-4,6-RN -1,3,5-三嗪係用以作為反應物，其中Hala 選自由Cl、Br和I所組成之群組。
  9. 一種根據請求項1至7中一項或多項之有機分子之用途，其係作為光電裝置中的發光發射體(luminescent emitter)和/或主體材料和/或電子傳輸材料和/或電洞注入材料和/或電洞阻擋材料。
  10. 根據請求項9之用途，其中該光電裝置選自由下列所組成之群組： ・有機發光二極體(OLED)， ・發光電化學電池， ・OLED-感測器， ・有機二極體， ・有機太陽能電池， ・有機電晶體， ・有機場效應電晶體， ・有機雷射，和 ・下轉換(down-conversion)元件。
  11. 一種組成物，該組成物包含： (a)至少一種根據請求項1至7中一項或多項之有機分子，特別是以發射體和/或主體的形式，和 (b)一種或多種發射體和/或主體材料，其不同於根據請求項1至7中一項或多項之有機分子，和 (c)任選地一種或多種染料和/或一種或多種溶劑。
  12. 一種光電裝置，該光電裝置包含根據請求項1至7中一項或多項之有機分子或根據請求項11之組成物，特別是以選自由下列所組成之群組的裝置的形式：有機發光二極體(OLED）、發光電化學電池、OLED感測器、有機二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機場效應電晶體、有機雷射和下轉換元件。
  13. 根據請求項12之光電裝置，該光電裝置包含 -基材， -陽極，和 -陰極，其中該陽極或該陰極設置在該基材上，和 -至少一發光層，該至少一發光層設置在該陽極和該陰極之間並且該至少一發光層包含根據請求項1至7中任一項之有機分子或根據請求項11之組成物。
  14. 一種製造光電裝置之方法，其中使用根據請求項1至7中任一項之有機分子或根據請求項11之組成物。
  15. 根據請求項14之製造光電裝置之方法，該方法包括藉由真空蒸發方法或從溶液加工該有機分子。
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