JP2023052206A - 有機発光素子 - Google Patents

有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2023052206A
JP2023052206A JP2023000317A JP2023000317A JP2023052206A JP 2023052206 A JP2023052206 A JP 2023052206A JP 2023000317 A JP2023000317 A JP 2023000317A JP 2023000317 A JP2023000317 A JP 2023000317A JP 2023052206 A JP2023052206 A JP 2023052206A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
groups
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023000317A
Other languages
English (en)
Inventor
瑟 雍 金
Se Yong Kim
允 善 金
Younsun Kim
東 雨 申
Dong-Woo Shin
廷 渉 李
Jung-Sub Lee
尚行 伊藤
Naoyuki Ito
珍 娯 林
Jino Lim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020160104281A external-priority patent/KR20170023388A/ko
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2023052206A publication Critical patent/JP2023052206A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/856—Arrangements for extracting light from the devices comprising reflective means
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

【課題】有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在され、第１化合物を含む第１層と、第１層と第２電極との間に介在され、第２化合物を含む第２層と、第２層と第２電極との間に介在され、第３化合物を含む第３層と、を含み、第１化合物、第２化合物および第３化合物は、互いに独立して、下記化学式Ａ～Ｃで表される基からなる群より選択された少なくとも１つの基を含み、第１化合物は、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を含まない有機発光素子：JPEG2023052206000046.jpg33145＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。【選択図】図１

Description

本発明は、有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧および応答速度の特性に優れる。
特許文献１で開示されている有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）および第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔および電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
大韓民国特許出願公開第２０１４－００９５４９１号明細書
しかしながら、特許文献１で開示されている有機発光素子は、効率および寿命の面で不十分であった。
したがって、本発明の目的は、高効率および長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。また、本発明の他の目的は、低駆動電圧である有機発光素子を提供することにある。
本発明者らは、前記課題を達成するために鋭意検討した結果、以下の構成を有する有機発光素子により達成できることを見出し、本発明を完成させた。
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、第１化合物を含む第１層と、
前記第１層と前記第２電極との間に介在され、第２化合物を含む第２層と、
前記第２層と前記第２電極との間に介在され、第３化合物を含む第３層と、を含み、
前記第１化合物、前記第２化合物および前記第３化合物は、互いに独立して、下記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基を少なくとも一つ含み、
前記第１化合物は、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を含まない、有機発光素子：
Figure 2023052206000002
前記化学式Ａ～Ｃ中、
環Ａ１、環Ａ１１および環Ａ１２は、互いに独立して、Ｃ５－Ｃ３０炭素環又はＣ２－Ｃ３０ヘテロ環であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；ならびに
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）および－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群より選択され、
前記Ｑ１～Ｑ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択され、
ａ１、ａ１１およびａ１２は、互いに独立して、０～１０の整数であり、
ａ２は、０～２の整数であり、
＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
本発明による有機発光素子は、高効率および長寿命を有する。
一実施形態に係る有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
以下、本発明の実施形態について本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施することができるように詳細に説明する。しかし、本発明は、多様な異なる形態に実現することができ、ここで説明する実施形態に限定されない。
本明細書で別途の定義がない限り、「置換」とは、化合物のうちの水素原子が、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基（好ましくはＣ１－Ｃ２０アルキル基、より好ましくはＣ１－Ｃ１０アルキル基）、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基（好ましくはＣ１－Ｃ２０アルコキシ基、より好ましくはＣ１－Ｃ１０アルコキシ基）、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基（好ましくはＣ６－Ｃ１６アリール基）、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、カルボニル基、カルバミル基、チオール基、エステル基、Ｃ７－Ｃ３０アリールアルキル基、Ｃ３－Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基、Ｃ６－Ｃ１５シクロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基からなる群より選択される基で置換されることを意味する。これらの置換基は、他の置換基でさらに置換されてもよいが、同一の置換基でさらに置換されることはない。すなわち、置換のアルキル基は、アルキル基で置換されることはない。なお、上記Ｑ１～Ｑ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
また、本明細書で別途の定義がない限り、「ヘテロ」とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１～３個含有したものを意味する。
また、本明細書において、範囲を示す「Ｘ～Ｙ」は、ＸおよびＹを含み、「Ｘ以上Ｙ以下」を意味する。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０～２５℃）／相対湿度４０～５０％の条件で行う。
本発明の実施形態に係る有機発光素子は、
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、第１化合物を含む第１層と、
前記第１層と前記第２電極との間に介在され、第２化合物を含む第２層と、
前記第２層と前記第２電極との間に介在され、第３化合物を含む第３層と、を含む。
前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードであってもよく、第１電極および第２電極についての説明は、後述のところを参照する。
第１電極と第１層との間には、他の層が介在してもよいが、両者は隣接していることが好ましい。
第３層と第２電極との間には、他の層（例えば、電子注入層、電子輸送層）が介在してもよい。
第１層と第２層との間には、他の層が介在してもよいが、両層は隣接していることが好
ましい。同様に、第２層と第３層との間には、他の層が介在してもよいが、両層は隣接していることが好ましい。
前記第１化合物～第３化合物は、互いに独立して、下記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基を、少なくとも１つ、好ましくは１～４つ、さらに好ましくは１～３つ、特に好ましくは１～２つ含む。また、前記第１化合物～第３化合物は、互いに独立して、下記化学式Ｃで表される基を少なくとも一つ含むことが好ましい。ただし、前記第１化合物は、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を含まない。
Figure 2023052206000003
前記化学式Ａ～Ｃ中、環Ａ１、環Ａ１１および環Ａ１２は、互いに独立して、Ｃ５－Ｃ３０炭素環又はＣ２－Ｃ３０ヘテロ環、好ましくはＣ６－Ｃ１６炭素環またはＣ１－Ｃ１６ヘテロ環である。一実施形態によれば、前記化学式Ａ～Ｃ中、環Ａ１、環Ａ１１および環Ａ１２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ピリジン、ピリミジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾールおよびジベンゾチオフェンからなる群より選択される。化学式Ｃ中、環Ａ１１および環Ａ１２のうち少なくとも一方は、ベンゼンであることが好ましい。
前記化学式Ａ～Ｃ中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
；ならびに
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）および－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群より選択され、
前記Ｑ１～Ｑ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
他の実施形態によれば、前記化学式Ａ～Ｃ中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基；ならびに
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）および－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群より選択され、
前記Ｑ１ないしＱ７は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基のうちから選択される。
本発明の一実施形態によれば、前記化学式Ａ～Ｃ中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基および置換もしくは非置換のキノキサリニル基；ならびに
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）および－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群より選択され、
前記Ｑ１～Ｑ７は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基およびナフチル基からなる群より選択されてもよい。
前記化学式Ａ～Ｃ中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、水素原子または置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基であることが好ましく、水素原子または置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基であることがより好ましく、水素原子または置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ８アルキル基であることが好ましい。
前記化学式Ａ～Ｃ中、ａ１、ａ１１およびａ１２は、互いに独立して、０～１０の整数であり、ａ２は、０～２の整数であってもよい。
ａ１は、化学式ＡにおけるＲ１の個数を示したものであり、ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。ａ２、ａ１１およびａ１２についての説明は、化学式ＢおよびＣの構造、並びにａ１についての説明を参照して理解されるであろう。
例えば、前記化学式Ａ～Ｃ中、ａ１、ａ１１およびａ１２は、互いに独立して、０～８の整数であり、ａ２は、０～２の整数であってもよい。ａ１１およびａ１２は、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、さらにより好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
前記化学式Ａ～Ｃ中、＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
本発明の他の実施形態によれば、前記第１化合物～前記第３化合物は、互いに独立して、下記化学式Ａ（１）、Ａ（２）、Ｂ（１）～Ｂ（４）およびＣ（１）～Ｃ（１６）のいずれかで表される基を少なくとも一つ含んでもよい。
Figure 2023052206000004
Figure 2023052206000005
前記化学式Ａ（１）、Ａ（２）、Ｂ（１）～Ｂ（４）および化学式Ｃ（１）～Ｃ（１６）中、
Ｒ１ａ～Ｒ１ｄは、前記Ｒ１と同様であり、
Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、前記Ｒ２と同様であり、
Ｒ１１ａ～Ｒ１１ｈは、前記Ｒ１１と同様であり、
Ｒ１２ａ～Ｒ１２ｄは、前記Ｒ１２と同様であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
例えば、前記化学式Ａ（１）、Ａ（２）、Ｂ（１）～Ｂ（４）および化学式Ｃ（１）～Ｃ（１６）中、
Ｒ１ａ～Ｒ１ｄ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ１１ａ～Ｒ１１ｈおよびＲ１２ａ～Ｒ１２ｄは、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基およびナフチル基；ならびに
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）および－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群より選択され、
前記Ｑ１～Ｑ７は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基からなる群より選択される。
前記Ｒ１ａ～Ｒ１ｄ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ１１ａ～Ｒ１１ｈおよびＲ１２ａ～Ｒ１２ｄは、互いに独立して、水素原子または置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基であることが好ましく、水素原子または置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ８アルキル基であることがより好ましく、水素原子または置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基であることがさらにより好ましい。
本発明の一実施形態によれば、前記第１化合物～第３化合物は、互いに独立して、下記化学式１－１～１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２のいずれかで表される化合物であってもよい。
Figure 2023052206000006
Figure 2023052206000007
前記化学式３－１中、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ４１またはＮである。
例えば、前記化学式３－１中、Ｘ１は、ＣＲ４１であり、Ｘ２は、ＣＲ４２であり、Ｘ３は、ＣＲ４３であってもよい。その場合、Ａｒ４１～Ａｒ４３のうち少なくとも一つは、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を含んでもよい。
一実施形態において、前記化学式３－１中、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであることが好ましく、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも二つがＮであることがより好ましい。
前記化学式３－２中、Ｒ４１～Ｒ４３は、後述のところを参照する。
前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２中、
Ｌ２１～Ｌ２４、Ｌ３１～Ｌ３４、およびＬ４１～Ｌ４３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価の非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
例えば、前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２中、
Ｌ２１ないしＬ２４、Ｌ３１ないしＬ３４、およびＬ４１ないしＬ４３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のペンタレニレン基、置換もしくは非置換のインデニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアズレニレン基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン基、置換もしくは非置換のインダセニレン基、置換もしくは非置換のアセナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のフェナレニレン基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のクリセニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニレン基、置換もしくは非置換のピセニレン基、置換もしくは非置換のペリレニレン基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン基、置換もしくは非置換のペンタセニレン基、置換もしくは非置換のルビセニレン基、置換もしくは非置換のコロネニレン基、置換もしくは非置換のオバレニレン基、置換もしくは非置換のピロリレン基、置換もしくは非置換のチオフェニレン基、置換もしくは非置換のフラニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピラゾリレン基、置換もしくは非置換のチアゾリレン基、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピラジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のピリダジニレン基、置換もしくは非置換のイソインドリレン基、置換もしくは非置換のインドリレン基、置換もしくは非置換のインダゾリレン基、置換もしくは非置換のプリニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基、置換もしくは非置換のフタラジニレン基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のシンノリニレン基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基、置換もしくは非置換のアクリジニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のフェナジニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のテトラゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基であってもよく、好ましくは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
前記化学式１－２中、Ｌ２５は、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリーレン基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基からなる群より選択される基であり、好ましくは置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ２０アリーレン基、特に好ましくは置換もしくは非置換のフェニレン基である。
前記化学式２Ｄ－１中、Ｌ３５は、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０縮合多環アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０縮合多環ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、および置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
例えば、前記化学式２Ｄ－１で、Ｌ３５は、
置換もしくは非置換のペンタレニレン基、置換もしくは非置換のインデニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアズレニレン基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン基、置換もしくは非置換のインダセニレン基、置換もしくは非置換のアセナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のフェナレニレン基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のクリセニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニレン基、置換もしくは非置換のピセニレン基、置換もしくは非置換のペリレニレン基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン基、置換もしくは非置換のペンタセニレン基、置換もしくは非置換のルビセニレン基、置換もしくは非置換のコロネニレン基、置換もしくは非置換のオバレニレン基、置換もしくは非置換のイソインドリレン基、置換もしくは非置換のインドリレン基、置換もしくは非置換のインダゾリレン基、置換もしくは非置換のプリニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基、置換もしくは非置換のフタラジニレン基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のシンノリニレン基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基、置換もしくは非置換のアクリジニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のフェナジニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基からなる群より選択される基であり、好ましくは置換もしくは非置換のピレニレン基である。
前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２中、ｂ１～ｂ５、ｄ１～ｄ５、およびｇ１～ｇ３は、互いに独立して、０～３の整数であってもよい。
ｂ１は、前記化学式１－１～１－３におけるＬ２１の個数を示したものであり、ｂ１が０である場合、＊－（Ｌ２１）ｂ１－＊’は、単結合になり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＬ２１は、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。ｂ２～ｂ５についての説明は、化学式１－１～１－３の構造、およびｂ１についての説明を参照して理解されるであろう。
化学式１－１中、ｂ１～ｂ３は、互いに独立して、好ましくは１～３の整数である。
化学式１－２中、ｂ１～ｂ４は、互いに独立して、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは１または２である。また、化学式１－２において、ｂ５は、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１または２であり、さらにより好ましくは２である。
化学式１－３中、ｂ１～ｂ３は、互いに独立して、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１である。
ｄ１は、前記化学式２Ｄ－１および２Ｄ－２におけるＬ３１の個数を示したものであり、ｄ１が０である場合、＊－（Ｌ３１）ｄ１－＊’は、単結合になり、ｄ１が２以上である場合、２以上のＬ３１は、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。ｄ２～ｄ５についての説明は、化学式２Ｄ－１および２Ｄ－２の構造、およびｄ１についての説明を参照して理解されるであろう。
化学式２Ｄ－１中、ｄ１～ｄ４は、互いに独立して、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、さらにより好ましくは０である。また、化学式２Ｄ－１において、ｄ５は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは１または２であり、さらにより好ましくは１である。
化学式２Ｄ－２中、ｄ１～ｄ３は、互いに独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１または２であり、さらにより好ましくは１である。
ｇ１は、前記化学式３－１および３－２におけるＬ４１の個数を示したものであり、ｇ１が０である場合、＊－（Ｌ４１）ｇ１－＊’は、単結合になり、ｇ１が２以上である場合、２以上のＬ４１は、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。ｇ２およびｇ３についての説明は、化学式３－１および３－２の構造、およびｇ１についての説明を参照して理解されるであろう。
化学式３－１中、ｇ１～ｇ３は、互いに独立して、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１である。
化学式３－２中、ｇ１およびｇ２は、互いに独立して、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１である。また、化学式３－２において、ｇ３は、０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、さらにより好ましくは０である。
前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２中、
Ａｒ２１～Ａｒ２４、Ａｒ３１～Ａｒ３４、およびＡｒ４１～Ａｒ４３は、互いに独立して、前記化学式Ａ～Ｃで表される基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択される。
例えば、前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２で、Ａｒ２１～Ａｒ２４、Ａｒ３１～Ａｒ３４およびＡｒ４１～Ａｒ４３は、互いに独立して、
前記化学式Ａ～Ｃで表される基；および
置換もしくは非置換のフェニル基，置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のペンタセニル基、置換もしくは非置換のルビセニル基、置換もしくは非置換のコロネニル基、置換もしくは非置換のオバレニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のイソインドリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾシロリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される基である。
前記Ａｒ２１～Ａｒ２４、Ａｒ３１～Ａｒ３４およびＡｒ４１～Ａｒ４３は、互いに独立して、前記化学式Ａ～Ｃで表される基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基または置換もしくは非置換のカルバゾリル基であることが好ましい。この際、存在してもよい置換基としては、Ｃ６－Ｃ２０アリールアミノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ６－Ｃ２０アリール基が好ましく、ジフェニルアミノ基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
前記化学式１－３、２Ｈ－１および３－２中、
Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１、およびＲ４１～Ｒ４４は、互いに独立して、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基および－Ｓｉ（Ｑ４３）（Ｑ４４）（Ｑ４５）からなる群より選択される。Ｑ４３～Ｑ４５は、本明細書に記載されたＱ１についての説明を参照する。
例えば、前記化学式１－３、２Ｈ－１および３－２中、
Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１、およびＲ４１～Ｒ４４は、互いに独立して、
重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基および置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基；ならびに
－Ｓｉ（Ｑ４３）（Ｑ４４）（Ｑ４５）；からなる群より選択される。
化学式２Ｈ－１中、Ｒ３１は、置換もしくは非置換のビフェニル基であることが好ましい。
前記化学式１－３，２Ｈ－１および３－２中、
ｃ１、ｃ４、ｅ１、ｈ１およびｈ４は、互いに独立して、０～４の整数であり、ｃ２、ｃ３、ｈ２およびｈ３は、互いに独立して、０～３の整数であってもよい。
ｃ１は、前記化学式１－３におけるＲ２１の個数を示したものであり、ｃ１が２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。ｃ２～ｃ４は、前記化学式１－３の構造、およびｃ１についての説明を参照して理解されるであろう。ｃ１～ｃ４は、互いに独立して、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、さらにより好ましくは０である。
ｅ１は、前記化学式２Ｈ－１におけるＲ３１の個数を示したものであり、ｅ１が２以上である場合、２以上のＲ３１は、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。ｅ１は、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１または２であり、さらにより好ましくは１である。
ｈ１は、前記化学式３－２におけるＲ４１の個数を示したものであり、ｈ１が２以上である場合、２以上のＲ４１は、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。ｈ２～ｈ４は、前記化学式３－２の構造、およびｈ１についての説明を参照して理解されるであろう。ｈ１～ｈ４は、互いに独立して、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、さらにより好ましくは０である。
前記化学式１－１中、Ａｒ２１～Ａｒ２３において、少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式１－２中、Ａｒ２１～Ａｒ２４のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式１－３中、Ａｒ２１およびＡｒ２２のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｈ－１中、Ａｒ３１は、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－１中、Ａｒ３１～Ａｒ３４のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－２中、Ａｒ３１～Ａｒ３３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式３－１中、Ａｒ４１～Ａｒ４３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、Ａｒ４１～Ａｒ４３のうち残りの基はフェニル基またはカルバゾリル基であることが好ましく、
前記化学式３－２中、Ａｒ４１およびＡｒ４２において、一方は前記化学式Ａ～Ｃからなる群より選択される基であり、他方は＊＝Ｎ－＊’を含む置換もしくは非置換の窒素含有ヘテロ環基である。＊＝Ｎ－＊’を含む窒素含有ヘテロ環基の例としてはキナゾリニル基が挙げられ、フェニル基やナフチル基などのＣ６－Ｃ２０アリール基で置換されていてもよい。
すなわち、前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２で表される化合物は、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基を必ず含む。
本発明の一実施形態によれば、前記第１化合物は、前記化学式１－１～１－３のいずれかで表される化合物であり、
前記第２化合物は、前記化学式２Ｈ－１、２Ｄ－１および２Ｄ－２のいずれかで表される化合物であり、
前記第３化合物は、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を含み、前記化学式３－１または３－２で表される化合物である。
本発明の実施形態によれば、前記第１化合物～第３化合物は、互いに独立して、下記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）、１－３（１）、２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）、２Ｄ－２（２）、３－１（１）～３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される化合物であってもよい。
Figure 2023052206000008
Figure 2023052206000009
Figure 2023052206000010
Figure 2023052206000011
Figure 2023052206000012
Figure 2023052206000013
前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）、１－３（１）、２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）、２Ｄ－２（２）、３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）で、
Ｌ２１～Ｌ２４、Ｌ３１～Ｌ３４、Ｌ４１～Ｌ４３、ｂ１～ｂ５、ｄ１～ｄ４、ｇ１～ｇ３、Ａｒ２１～Ａｒ２４、Ａｒ３１～Ａｒ３４、Ａｒ４１～Ａｒ４３、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ４１～Ｒ４４、ｃ１～ｃ４、ｅ１、ｈ１～ｈ４、Ｑ１およびＱ２は、本明細書に記載されたところを参照する。
前記化学式１－１（１）～１－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）および２Ｄ－２（２）で、Ｚ１～Ｚ５は、互いに独立して、
重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基および置換もしくは非置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；ならびに
－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）；からなる群より選択される。
前記Ｑ３３～Ｑ３５は、本明細書に記載されたＱ１についての説明を参照する。
前記化学式１－１（１）～１－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）および２Ｄ－２（２）で、ｆ１は、０～４の整数であり、ｆ２は、０～３の整数であり、ｆ３は、０～５の整数であり、ｆ４は、０～２の整数である。ｆ１～ｆ４は、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
前記化学式１－１（１）中、Ａｒ２２およびＡｒ２３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式１－１（２）中、Ａｒ２２およびＡｒ２３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式１－１（３）中、Ａｒ２１～Ａｒ２３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式１－１（４）中、Ａｒ２１～Ａｒ２３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式１－２（１）中、Ａｒ２１～Ａｒ２４のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式１－３（１）中、Ａｒ２１およびＡｒ２２のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）中、Ａｒ３１は、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－１（１）中、Ａｒ３１～Ａｒ３４のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－１（２）中、Ａｒ３１～Ａｒ３４のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－１（３）中、Ａｒ３１～Ａｒ３４のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－１（４）中、Ａｒ３１～Ａｒ３４のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－２（１）中、Ａｒ３２およびＡｒ３３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式２Ｄ－２（２）中、Ａｒ３２およびＡｒ３３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式３－１（１）中、Ａｒ４１～Ａｒ４３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、
前記化学式３－１（２）中、Ａｒ４１～Ａｒ４３のうち少なくとも一つは、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、Ａｒ４１～Ａｒ４３のうち残りの基はフェニル基またはカルバゾリル基であることが好ましく、
前記化学式３－２（１）中、Ａｒ４１およびＡｒ４２において、一方は前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基であり、他方は＊＝Ｎ－＊’を含む窒素含有ヘテロ環基である。
すなわち、前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）、１－３（１）、２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）、２Ｄ－２（２）、３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）で表される化合物は、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基を必ず含む。
一実施形態によれば、前記第１化合物は、下記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）および１－３（１）のいずれか、好ましくは１－１（３）、１－２（１）、１－３（１）または１－２（１）のいずれかで表される化合物であり、
前記第２化合物は、下記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）および２Ｄ－２（２）のいずれか、好ましくは２Ｄ－１（１）または２Ｈ－１（４）で表される化合物であり、
前記第３化合物は、下記化学式３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）のいずれか、好ましくは３－１（２）で表される化合物である。
本発明の一実施形態によれば、前記第１化合物～第３化合物は、互いに独立して、下記化合物１－１～１－１２、２－１～２－１０、３－１～３－１２、４－１～４－１２および５－１～５－９からなる群より選択される化合物であってもよい。
Figure 2023052206000014
Figure 2023052206000015
本発明の一実施形態によれば、
前記第１化合物は、前記化合物１－１～１－１２および２－１～２－１０からなる群より選択される化合物であり、
前記第２化合物は、前記化合物３－１～３－１２および４－１～４－１２からなる群より選択される化合物であり、
前記第３化合物は、前記化合物５－１～５－９からなる群より選択される化合物であってもよい。
前記第１化合物～前記第３化合物からなる群より選択された少なくとも２個の化合物の最低三重項エネルギーは、２．４ｅＶ以上、例えば、２．５ｅＶ以上であってもよい。最低三重項エネルギーが前記範囲を満足する場合、例えば、蛍光有機発光素子においては、ＴＴＦ（ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉｐｌｅｔ ｆｕｓｉｏｎ）による発光効率向上を期待することができ、リン光有機発光素子においては、発光層で形成された三重項励起子の転移を防ぎ、素子効率低下を防止することができる。
一方、前記第１化合物～前記第３化合物は、非対称構造を有することができる。
例えば、前記化学式１－１で、－（Ｌ２１）ｂ１－Ａｒ２１、－（Ｌ２２）ｂ２－Ａｒ２２および（Ｌ２３）ｂ３－Ａｒ２３が互いに同一である場合は除き、前記化学式１－２で、－（Ｌ２１）ｂ１－Ａｒ２１、－（Ｌ２２）ｂ２－Ａｒ２２、－（Ｌ２３）ｂ３－Ａｒ２３および（Ｌ２４）ｂ４－Ａｒ２４が互いに同一である場合は除き、前記化学式２Ｄ－１で、－（Ｌ３１）ｄ１－Ａｒ３１、－（Ｌ３２）ｄ２－Ａｒ３２、－（Ｌ３３）ｄ３－Ａｒ３３および（Ｌ３４）ｄ４－Ａｒ３４が互いに同一である場合は除き、前記化学式２Ｄ－１で、－（Ｌ３１）ｄ１－Ａｒ３１、－（Ｌ３２）ｄ２－Ａｒ３２および（Ｌ３３）ｄ３－Ａｒ３３が互いに同一である場合は除き、前記化学式３－１で、－（Ｌ４１）ｇ１－Ａｒ４１、－（Ｌ４２）ｇ２－Ａｒ４２および（Ｌ４３）ｇ３－Ａｒ４３が互いに同一である場合は除く。
他の例として、前記化学式１－３で、－（Ｌ２３）ｂ３－を挟んだ２個のカルバゾール部位は、互いに異なっており、前記化学式２Ｈ－１で、－（Ｌ３１）－を挟んだ（Ｒ３１）ｅ１およびＡｒ３１は、互いに異なっており、前記化学式３－２で、－（Ｌ４３）ｇ３－を挟んだ２個のカルバゾール部分は、互いに異なっていてもよい。
前記第１化合物～第３化合物は、そのような非対称構造を有することにより、有機層内分子の会合および凝集の程度を低下させることができる。従って、例えば、前記第１化合物～第３化合物が、それぞれそれらが含まれる層にマトリックス材料として使用される場合、素子劣化を防止して素子寿命向上を期待することができる。
一実施形態によれば、前記第１化合物は、前記化学式１－１～１－３のいずれかで表される化合物であり、
前記第２化合物は、前記化学式２Ｈ－１で表される化合物であり、
前記第３化合物は、前記化学式３－１または３－２で表される化合物である。
他の実施形態によれば、前記第１化合物は、前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）および１－３（１）のいずれかで表される化合物であり、
前記第２化合物は、前記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）のいずれかで表される化合物であり、
前記第３化合物は、前記化学式３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される化合物である。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、効率および寿命の向上の観点から、前記第２層が発光層であり、前記第２層がドーパントをさらに含み、前記第１層および第３層は、それぞれ前記第２層に隣接することが好ましい。例えば、前記ドーパントは、リン光ドーパントであってもよい。前記ドーパントの例は、後述のところを参照する。
一実施形態によれば、前記第１化合物は、前記化学式１－１～１－３のいずれかで表される化合物であり、
前記第２化合物は、前記化学式２Ｄ－１または２Ｄ－２で表される化合物であり、
前記第３化合物は、前記化学式３－１または３－２で表される化合物である。
他の実施形態によれば、前記第１化合物は、前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）および１－３（１）のいずれかで表される化合物であり、
前記第２化合物は、前記化学式２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）および２Ｄ－２（２）のいずれかで表される化合物であり、
前記第３化合物は、前記化学式３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される化合物である。
本発明の他の実施形態に係る有機発光素子は、効率および寿命の向上の観点から、前記第２層が発光層であり、前記第２層は、ホストをさらに含み、前記第１層および第３層は、それぞれ前記第２層に隣接することが好ましい。例えば、前記ホストは、蛍光ホストであってもよい。前記ホストの例は、後述のところを参照する。
一実施形態によれば、
前記第１化合物および前記第２化合物は、互いに独立して、前記化学式１－１～１－３のいずれかで表される化合物であり、
前記第１化合物と前記第２化合物とは、互いに異なっており、
前記第３化合物は、前記化学式２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１および３－２のいずれかで表される化合物である。
例えば、前記第１化合物および前記第２化合物は、互いに独立して、前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）および１－３（１）のいずれかで表される化合物であり、
前記第１化合物と前記第２化合物とは、互いに異なっており、
前記第３化合物は、前記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）、２Ｄ－２（２）、３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される化合物である。
他の実施形態によれば、
前記第１化合物および前記第２化合物は、互いに独立して、前記化学式１－１～１－３のいずれかで表される化合物であり、
前記第１化合物と前記第２化合物とは、互いに異なっており、
前記第３化合物は、前記化学式２Ｈ－１、３－１および３－２のいずれかで表される化合物である。
さらに他の実施形態によれば、前記第１化合物および前記第２化合物は、互いに独立して、前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）および１－３（１）のいずれかで表される化合物であり、
前記第１化合物と前記第２化合物は、互いに異なっており、
前記第３化合物は、前記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される化合物である。
本発明のさらに他の実施形態に係る有機発光素子は、効率および寿命の向上の観点から、前記第３層が発光層であり、前記第３層がドーパントをさらに含み、前記第２層が前記第３層に隣接してもよい。例えば、前記ドーパントは、リン光ドーパントであってもよい。
他の実施形態によれば、前記第１化合物および前記第２化合物は、互いに独立して、前記化学式１－１～１－３のいずれかで表される化合物であり、
前記第１化合物と前記第２化合物とは、互いに異なっており、
前記第３化合物は、前記化学式２Ｄ－１または２Ｄ－２で表される化合物である。
さらに他の実施形態によれば、前記第１化合物および前記第２化合物は、前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）および１－３（１）のいずれかで表される化合物であり、
前記第１化合物と第２化合物とは、互いに異なっており、
前記第３化合物は、前記化学式２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）、２Ｄ－２（１）、２Ｄ－２（２）、３－１（１）、３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される化合物である。
本発明のさらに他の一実施形態に係る有機発光素子は、効率および寿命の向上の観点から、前記第３層が発光層であり、前記第３層がホストをさらに含み、前記第２層が前記第３層に隣接することが好ましい。
例えば、前記ホストは、蛍光ホストであってもよい。
本発明の一実施形態によれば、
前記第１化合物および前記第２化合物は、互いに独立して、前記化合物１－１～１－１２、２－１～２－１０のいずれかで表される化合物であり、
前記第１化合物と前記第２化合物とは、互いに異なっており、
前記第３化合物は、前記化合物３－１～３－１２、４－１～４－１２、および５－１～５－９からなる群より選択される化合物である。
本発明に係る有機発光素子の正孔輸送層は、前記化学式１－１～１－３のいずれかで表される１以上の化合物を含むことが好ましい。詳細には、本発明に係る有機発光素子の正孔輸送層は、前記化学式１－１（１）～１－１（４）、１－２（１）、１－３（１）のいずれかで表される１以上の化合物を含むことが好ましい。より詳細には、本発明に係る有機発光素子の正孔輸送層は、好ましくは前記化合物１－１～１－１２および２－１～２－１０のいずれかで表される１以上の化合物を含むことが好ましい。
本発明に係る有機発光素子の電子輸送層は、前記化学式３－１または３－２のいずれかで表される１以上の化合物を含むことが好ましく、前記化学式３－２で表される１以上の化合物を含むことがさらに好ましい。詳細には、本発明の実施形態に係る有機発光素子の電子輸送層は、前記化学式３－１（１）～３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される１以上の化合物を含むことが好ましく、前記化学式３－１（２）で表される１以上の化合物を含むことがより好ましい。より詳細には、本発明に係る有機発光素子の電子輸送層は、前記化合物５－１～５－８からなる群より選択される１以上の化合物を含むことが好ましい。
本発明に係る有機発光素子の発光層は、前記化学式２Ｈ－１、３－１および３－２のいずれかで表される１以上の化合物をホストとして含むことが好ましい。詳細には、本発明に係る有機発光素子の発光層には、前記化学式２Ｈ－１（１）～２Ｈ－１（４）、３－１（１）～３－１（２）および３－２（１）のいずれかで表される１以上の化合物をホストとして含むことが好ましい。より詳細には、本発明に係る有機発光素子は、前記化合物４－１～４－１２および５－１～５－９からなる群より選択される１以上の化合物をホストとして含むことが好ましい。
本発明に係る有機発光素子の発光層は、前記化学式２Ｄ－１または２Ｄ－２のいずれかで表される１以上の化合物をドーパントとして含むことが好ましく、前記化学式２Ｄ－１で表される１以上の化合物をドーパントとして含むことがより好ましい。詳細には、本発明に係る有機発光素子の発光層は、前記化学式２Ｄ－１（１）～２Ｄ－１（４）および２Ｄ－２（１）～２Ｄ－２（２）のいずれかで表される１以上の化合物をドーパントとして含むことが好ましく、前記化学式２Ｄ－１（１）で表される１以上の化合物をドーパントとして含むことがより好ましい。より詳細には、本発明に係る有機発光素子は、好ましくは前記化合物３－１～３－１０からなる群より選択される少なくとも１以上の化合物をドーパントとして含むことが好ましい。
前記有機発光素子は、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基を含む化合物を、第１層～第３層のいずれについても導入することにより、分子構造類似性によって電荷の移動を円滑にし、３層間の界面特性が向上し、有機発光素子の安定性および寿命を向上させるという効果を達成することができる。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構造および製造方法について説明すれば、次の通りである。
図１は、前記有機発光素子の一実施形態の構造を概略的に示した図面である。
図１の有機発光素子１０は、第１電極１１０、第１層１３０、第２層１５０、第３層１７０および第２電極１９０が順に積層された構造を有する。なお、第３層１７０と第２電極１９０との間には、電子注入層、電子輸送層等の他の層が１つ以上存在してもよい。
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。前記基板は、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性および防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
本発明の一実施形態によれば、第１層１３０は正孔輸送層であり、第２層１５０は発光層であり、第３層１７０は電子輸送層である。
本発明の他の実施形態によれば、第１層１３０および第２層１５０はいずれも正孔輸送層であり、第３層１７０は発光層である。
前記第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。前記第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。第１電極用物質としては、透明であって伝導性に優れる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質として、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）のうち少なくとも一つを選択することができる。
前記第１電極１１０は、単層、または複数層を有する多層の構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
前記第１電極１１０の上部には、第１層１３０、第２層１５０および第３層１７０が順に積層されている。
前記第１層は第１化合物を含み、前記第２層は第２化合物を含み、前記第３層は第３化合物を含む。前記第１化合物、第２化合物および第３化合物についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
第１層の成膜方法は、特に制限されず、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｈｅｒｍａｌ ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用することができる。第２層および第３層の成膜方法についても同様である。
図１には図示されていないが、前記第１電極と前記第１層との間には、正孔注入層が追加して具備されてもよい。
前記有機発光素子が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｈｅｒｍａｌ ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用し、前記第１電極１１０上部に、前記正孔注入層を形成することができる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、１００～５００℃の蒸着温度、１０－８～１０－３ｔｏｒｒの真空度、および０．０１～１００Å／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、および形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、２，０００～５，０００ｒｐｍのコーティング速度、および８０～２００℃の熱処理温度の範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、および形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。
前記正孔注入層の厚みは、１００～１０，０００Å、例えば、１００～１，０００Åであってもよい。
前記第１層、第２層および第３層の形成方法は、正孔注入層の形成方法と同様である。
前記第１層は、前記第１化合物以外に、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、メチル化ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）およびポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）からなる群より選択された少なくとも一つをさらに含んでもよい。
Figure 2023052206000016
前記第１層は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記第１層内に、均一にまたは不均一に分散している。
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパントであってもよい。前記ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物およびシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）および化合物ＨＴ－Ｄ２のようなキノン誘導体；タングステン酸化物およびモリブデン酸化物のような金属酸化物；および下記化合物ＨＴ－Ｄ１などを有することができるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023052206000017
前記第１層が正孔輸送層である場合、その厚みは、好ましくは５０～２，０００Å、より好ましくは１００～１，５００Å、さらにより好ましくは５００～１，５００Å、特に好ましくは１，０００～１，５００Åである。
一実施形態によれば、前記第２層が発光層であり、前記第１層および前記第３層は、それぞれ前記第２層に隣接することが好ましい。
他の実施形態によれば、前記第３層が発光層であり、前記第２層が前記第３層に隣接することが好ましい。
前記有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層および青色発光層としてパターニングされる。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層および青色発光層が積層された構造を有するか、あるいは赤色光発出物質、緑色光発出物質および青色光放出物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
例えば、前記第２層が発光層である場合、前記発光層は、前記第２化合物以外に、ホストまたはドーパントをさらに含んでもよい。言い換えれば、第２化合物をホストとして用いる場合は、ドーパントをさらに含んでもよいし、第２化合物をドーパントとして用いる場合は、ホストをさらに含んでもよい。
他の例として、前記第３層が発光層である場合、前記発光層は、前記第３化合物以外に、ホストまたはドーパントをさらに含んでもよい。言い換えれば、第３化合物をホストとして用いる場合は、ドーパントをさらに含んでもよいし、第３化合物をドーパントとして用いる場合は、ホストをさらに含んでもよい。
前記ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2023052206000018
前記化学式３０１で、
Ａｒ３０１は、
置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のヘプタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレン、置換もしくは非置換のベンゾフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレン、置換もしくは非置換のフェナレン、置換もしくは非置換のフェナントレン、置換もしくは非置換のアントラセン、置換もしくは非置換のフルオランテン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のピレン、置換もしくは非置換のクリセン、置換もしくは非置換のナフタセン、置換もしくは非置換のピセン、置換もしくは非置換のペリレン、置換もしくは非置換のペンタフェンおよび置換もしくは非置換のインデノアントラセンからなる群より選択される化合物から誘導される基であり、
Ｌ３０１は、前記Ｌ２１と同様であり、
Ｒ３０１は、
置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基および置換もしくは非置換のトリアジニル基からなる群より選択され、
ｘｂ１は、０～３の整数であり、
ｘｂ２は、１～４の整数である。ｘｂ２が２以上の場合、［（Ｌ３０１）ｘｂ１－Ｒ３０１］ｘｂ２は、同一であっても異なるものであってもよい。
例えば、前記化学式３０１で、
Ｌ３０１は、
置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニレン基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基および置換もしくは非置換のクリセニレン基からなる群より選択され、
Ｒ３０１は、
置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルキル基および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；ならびに
置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基およびクリセニル基；からなる群より選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記ホストは、下記化学式３０１Ａで表される化合物を含んでもよい：
Figure 2023052206000019
前記化学式３０１で表される化合物は、下記化合物Ｈ１～Ｈ４９のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
Figure 2023052206000020
Figure 2023052206000021
Figure 2023052206000022
Figure 2023052206000023
または前記ホストは、下記化合物のうち一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
Figure 2023052206000024
前記ドーパントは、リン光ドーパントであってもよい。
前記リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表される有機金属錯体を含んでもよい：
Figure 2023052206000025
前記化学式４０１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）およびツリウム（Ｔｍ）からなる群より選択され、
Ｘ４０１～Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素原子または炭素原子であり、
Ａ４０１環およびＡ４０２環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ－フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン（ｆｕｒａｎ）、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、および置換もしくは非置換のジベンゾチオフェンからなる群より選択され、
Ｌ４０１は、有機リガンドであり、
ｘｃ１は、１～３の整数であり、
ｘｃ２は、０～３の整数である。
前記Ｌ４０１は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ４０１は、ハロゲンリガンド（例えば、Ｃｌ、Ｆ）、ジケトンリガンド（例えば、アセチルアセトネート、１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオネート、２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオネート、ヘキサフルオロアセトネート）、カルボン酸リガンド（例えば、ピコリネート、ジメチル－３－ピラゾールカルボキシレート、ベンゾエート）、カーボンモノオキサイドリガンド、イソニトリルリガンド、シアノリガンドおよび亜リン酸リガンド（例えば、ホスフィン、ホスファイト）からなる群より選択されるが、それらに限定されるものではない。
前記化学式４０１中、Ａ４０１が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０１の２以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
前記化学式４０１中、Ａ４０２が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０２の２以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
前記化学式４０１中、ｘｃ１が２以上である場合、化学式４０１で、下記化学式で表されるリガンドは、互いに同一であっても、あるいは異なっていてもよい。
Figure 2023052206000026
前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、Ａ４０１およびＡ４０２は、それぞれ隣接する他のリガンドのＡ４０１およびＡ４０２とそれぞれ直接、または連結基（例えば、Ｃ１－Ｃ５アルキレン基、－Ｎ（Ｒ’）－（ここで、Ｒ’は、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基またはＣ６－Ｃ２０アリール基である）、または－Ｃ（＝Ｏ）－）を挟んで連結される。
前記リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１～ＰＤ２１、およびＰＤ７６からなる群より選択されるが、それらに限定されるものではない：
Figure 2023052206000027
Figure 2023052206000028
Figure 2023052206000029
Figure 2023052206000030
例えば、前記第２層が発光層であり、前記発光層が、前記第２化合物および前記ドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、第２化合物１００重量部に対して、０．０１～１５重量部、１～１０重量部、または５～１０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
他の例として、前記第２層が発光層であり、前記発光層が、前記ホストおよび前記第２化合物を含む場合、第２化合物の含量は、前記ホスト１００重量部に対して、０．０１～１５重量部、１～１０重量部、または５～１０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記第３層が発光層であり、前記発光層が、前記ホストおよび前記第３化合物を含む場合、第３化合物の含量は、前記ホスト１００重量部に対して、０．０１～１５重量部、１～１０重量部、または５～１０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記第３層が発光層であり、前記発光層が、前記ドーパントおよび前記第３化合物を含む場合、第３化合物の含量は、前記ホスト１００重量部に対して、０．０１～１５重量部、１～１０重量部、または５～１０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
前記発光層の厚みは、好ましくは１００～１，０００Å、より好ましくは２００～６００Å、さらにより好ましくは３００～５００Åである。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的に駆動電圧が上昇することなく、優秀な発光特性を示すことができる。
図１には図示されていないが、前記第２層が発光層である場合、前記第２電極と前記第３層との間に、電子注入を容易にする電子注入層がさらに具備され、前記電子注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用し、前記第３層上部に形成される。真空蒸着法およびスピンコーティング法によって電子注入層を形成する場合、電子注入層の蒸着条件およびコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件およびコーティング条件を参照する。
前記電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯおよびＬｉＱからなる群より選択された少なくとも一つを含んでもよい。
前記電子注入層の厚みは、好ましくは１～１００Å、より好ましくは３～９０Å、さらにより好ましくは１０～５０Åである。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的に駆動電圧が上昇することなく、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
他の実施形態によれば、前記第３層が発光層である場合、前記第３層と前記第２電極との間には、電子輸送層および電子注入層からなる群より選択された少なくとも１層がさらに具備される。電子注入層についての説明は、前述のところを参照する。
前記電子輸送層は、前記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、および下記Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺおよびＮＴＡＺのうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2023052206000031
前記電子輸送層の厚みは、好ましくは１００～１，０００Å、より好ましくは１５０～５００Å、さらにより好ましくは２００～４００Åである。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的に駆動電圧が上昇することなく、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。また、前記第２層が発光層であり、前記第３層が電子輸送層であってもよい。
前記電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。
Figure 2023052206000032
前記第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、このとき、前記第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する、金属、合金、電気伝導性化合物、およびそれらの混合物を使用することができる。第２電極１９０用物質の具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などが含まれる。または、前記第２電極１９０用物質としては、ＩＴＯまたはＩＺＯなどを使用することができる。前記第２電極１９０は、半透過型電極または透過型電極であってもよい。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１－Ｃ６０線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキレン基は、前記Ｃ１－Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基は、－ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、前記Ｃ１－Ｃ６０アルキル基であり、具体的な例は上記のとおりである）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基は、前記Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニレン基は、前記Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基は、前記Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニレン基は、前記Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキレン基は、前記Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１－Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基は、前記Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１－Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。前記Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２、３－ヒドロフラニル基、２、３－ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリール基は、Ｃ６－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６－Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
前記Ｃ６－Ｃ６０非縮合（ｎｏｎ－ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ）アリーレン基は、２以上の環を有さないＣ６－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ６－Ｃ６０縮合多環（ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ）アリーレン基は、２以上の環を有するＣ６－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
前記Ｃ６－Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
前記Ｃ６－Ｃ６０非縮合アリーレン基の具体例としては、フェニレン基などを含む。前記Ｃ６－Ｃ６０縮合多環アリーレン基は、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基などを含む。
前記Ｃ６－Ｃ６０アリール基およびＣ６－Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、前記２以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
前記Ｃ１－Ｃ６０非縮合ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、２以上の環を有さないＣ１－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ１－Ｃ６０縮合多環ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、２以上の環を有するＣ１－Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
前記Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
前記Ｃ１－Ｃ６０非縮合ヘテロアリーレン基の具体例としては、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基などを含む。前記Ｃ１－Ｃ６０縮合多環ヘテロアリーレン基の具体例としては、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、フタラジニレン基などを含む。前記Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基およびＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基は、－ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、前記Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示し、前記Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、－ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、前記Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ８－Ｃ６０）を意味する。前記一価の非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、前記一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、ＰおよびＳからなる群より選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、Ｃ２－Ｃ６０）を意味する。前記一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０非縮合アリーレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０縮合多環アリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０非縮合ヘテロアリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０縮合多環ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、および置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、およびＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、およびＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基およびＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基およびターフェニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、およびＳｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基および一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）；からなる群より選択され、
前記Ｑ１３～Ｑ１５、Ｑ２３～Ｑ２５、およびＱ３３～Ｑ３５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、およびターフェニル基からなる群より選択される。
例えば、前記置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０非縮合アリーレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０縮合多環アリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０非縮合ヘテロアリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０縮合多環ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、および置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、およびＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、およびＳｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基およびＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基およびイミダゾピリミジニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、およびＳｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）
からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基およびイミダゾピリミジニル基；並びに
－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）；からなる群より選択され、
前記Ｑ１３～Ｑ１５、Ｑ２３～Ｑ２５、およびＱ３３～Ｑ３５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、およびイミダゾピリミジニル基からなる群より選択される。
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ－Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を意味する。
本明細書において、「ビフェニル基」は、２個のベンゼンが単結合で互いに連結されている一価基を意味し、「ターフェニル基」は、３個のベンゼンが単結合で互いに連結されている一価基を意味する。
以下、合成例および実施例を挙げ、本発明の一具現例による有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現中、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
＜合成例＞
［合成例１：化合物１－３の合成］
Figure 2023052206000033
（中間体１－３の合成）
中間体１－１ ０．０４ｍｏｌ、中間体１－２ ０．０４ｍｏｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２ｍｍｏｌ、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液２０ｍＬ、エタノール２０ｍＬおよびトルエン５０ｍＬを混合した後、１２０℃に加熱させながら、４時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製して中間体１－３を得た。
（中間体１－４の合成）
中間体１－３ ０．０３ｍｏｌを入れ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを入れて－７８℃に冷却させた。２．５Ｍ ｎ－ブチルリチウム０．０７ｍｏｌを入れ、１時間後イソプロピルボレート０．０７ｍｏｌを入れて１７時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、濾過液を減圧濃縮し、中間体１－４を得た。
（化合物１－３の合成）
中間体１－４ ０．０２ｍｏｌ、４－ブロモ－ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン０．０３ｍｏｌ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １ｍｍｏｌ、Ｋ２ＣＯ３ ０．０４ｍｏｌおよびトルエン１００ｍＬ、ＥｔＯＨ ２５ｍＬ、Ｈ２Ｏ２ ５ｍｌを入れ、１３時間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１－３を得た：
Ｔ１（化合物１－３）＝２．２ｅＶ。
［合成例２：化合物２－８の合成］
Figure 2023052206000034
（化合物２－８の合成）
中間体２－１ ０．０２ｍｏｌ、中間体２－２ ０．０２ｍｏｌ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．０６ｍｏｌ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン１ｍｍｏｌをトルエン１００ｍｌに溶解させ、Ｐｄ（ｄｂａ）２ １ｍｍｏｌを入れた後、窒素雰囲気下で１２時間還流撹拌させる。反応終了後、トルエンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をノルマルヘキサン／ジクロロメタン（２：１体積比）でカラムクロマトグラフィで精製し、化合物２－８を得た：
Ｔ１（化合物２－８）＝２．６ｅＶ。
［合成例３：化合物３－１の合成］
Figure 2023052206000035
（化合物３－１の合成）
中間体３－１ ０．０５ｍｏｌ、中間体３－２ ０．０２ｍｏｌ、ナトリウムｔ－ブトキシド０．８ｍｏｌ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン１ｍｍｏｌをトルエン１００ｍｌに溶解させ、Ｐｄ（ｄｂａ）２ ２ｍｍｏｌを入れた後、窒素雰囲気下で１２時間還流撹拌させる。反応終了後、トルエンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物３－１を得た：
Ｔ１（化合物３－１）＝２．０ｅＶ。
［合成例４：化合物４－５の合成］
Figure 2023052206000036
（中間体４－１の合成）
１－ブロモ－２－ニトロベンゼン０．０２ｍｏｌ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イルボロン酸０．０２２ｍｏｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１ｍｍｏｌ、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３水溶液３０ｍＬ、エタノール３０ｍＬおよびトルエン６０ｍＬを混合した後１２０℃に加熱させながら４時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体４－１を得た。
（中間体４－２の合成）
中間体４－１ ０．０２ｍｏｌ、トリエチルホスファイト６０ｍＬおよび１，２－ジクロロベンゼン３０ｍＬを混合した後、１５０℃に加熱して１２時間撹拌した。反応終了後、蒸留（ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）装置を利用して、未反応トリエチルホスファイトと１，２－ジクロロベンゼンとを除去した後、反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体４－２を得た。
（化合物４－５の合成）
ＮａＨ ４ｍｍｏｌをジメチルホルムアミドに溶解させて撹拌した。中間体４－２ ３ｍｍｏｌをジメチルホルムアミドに溶解させた後、撹拌させるＮａＨ溶液に添加し、１時間撹拌した。２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン３．５ｍｍｏｌをＤＭＦに溶解させた後で撹拌し、１時間撹拌した反応物を添加して室温で２４時間撹拌した。反応終了後、生成された固体を取り出した後、酢酸エチルで洗浄し、カラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物４－５を得た：
Ｔ１（化合物４－５）＝２．５ｅＶ。
［合成例５：化合物５－３の合成］
Figure 2023052206000037
（中間体５－１の合成）
２５０ｍＬ丸フラスコに、ジベンゾフラン－４－イルボロン酸０．０４ｍｏｌ、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン０．０５ｍｏｌ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２ｍｍｏｌ、Ｋ２ＣＯ３ ０．０８ｍｏｌ、トルエン（１００ｍＬ）、ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２５ｍＬ）を入れて４時間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体５－１を得た。
（中間体５－２の合成）
５００ｍＬ丸フラスコに、中間体５－１ ０．０３ｍｏｌを入れ、ＴＨＦ １００ｍＬを入れて－７８℃に冷却させた。２．５Ｍ ｎ－ブチルリチウム０．０５ｍｏｌを入れ、１時間後、イソプロピルボレート０．０５ｍｏｌを入れて１７時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、濾過液を減圧濃縮し、中間体５－２を得た。
（中間体５－３の合成）
１Ｌ丸フラスコに中間体５－２ ０．０２ｍｏｌ、１－フェニル－３，５－ジクロロピリミジン０．０３ｍｏｌ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １ｍｍｏｌ、Ｋ２ＣＯ３ ０．０４ｍｏｌ、およびトルエン１００ｍＬ、ＥｔＯＨ２ ５ｍＬ、Ｈ２Ｏ２ ５ｍｌを入れて１３時間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体５－３を得た。
（化合物５－３の合成）
中間体５－３ ０．０１ｍｏｌ、（３－（９－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸０．０１２ｍｏｌ、ＮａＨ ０．０１５ｍｏｌおよびジメチルホルムアミド１５０ｍＬを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと蒸留水とで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をカラムクロマトグラフィで精製し、化合物５－３を得た：
Ｔ１（化合物５－３）＝２．６ｅＶ。
［実施例１－１］
１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）厚のＩＴＯ層が形成されたＩＴＯガラス基板（コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）社製）を、５０ｍｍＸ５０ｍｍＸ０．５ｍｍサイズに切り、イソ
プロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、前記ＩＴＯガラス基板（アノード）を設けた。
前記ＩＴＯアノード基板の上部に化合物１－９を、１，２００Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、前記正孔輸送層上部に、化合物４－５（ホスト）およびＰＤ１７（ドーパント）を、重量比９５：５で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
次に、前記発光層上部に化合物５－３を蒸着し、１００Å厚の第１電子輸送層を形成した後、前記第１電子輸送層上部に、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－Ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）を真空蒸着し、３００Å厚の第２電子輸送層を形成した。前記第２電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した。
その後、前記電子注入層上部にＡｌを蒸着し、２，０００Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
［実施例１－２～１－５］
下記表１に記載された材料を使用したという点を除き、実施例１－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［比較例１－１］
発光層の形成時、化合物４－５の代わりに、ＣＢＰ（４，４’－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｃａｒｂａｚｏｌ－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を使用したという点を除いては、実施例１－１と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
［比較例１－２］
第１電子輸送層を形成せず、発光層上部にＢＡｌｑを真空蒸着し、４００Å厚の電子輸送層を形成したという点を除いては、実施例１－１と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
［実施例２－１］
１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）厚のＩＴＯ層が形成されたＩＴＯガラス基板（コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）社製）を、５０ｍｍＸ５０ｍｍＸ０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ＩＴＯガラス基板（アノード）を設けた。
前記ＩＴＯアノード基板上部に、化合物１－９を１，１００Å厚に真空蒸着し、第１正孔輸送層を形成した。次に、前記第１正孔輸送層上部に、化合物２－８を１００Å厚に真空蒸着し、第２正孔輸送層を形成した。前記第２正孔輸送層上部に、化合物４－５（ホスト）およびＰＤ１７（ドーパント）を、重量比９５：５で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
その後、前記発光層上部にＢＡｌｑを真空蒸着し、４００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層上部にＡｌを蒸着し、２，０００Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
［実施例２－２～２－５］
下記表２に記載された材料を使用したという点を除いては、実施例２－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［比較例２－１］
発光層の形成時、化合物４－５の代わりに、ＣＢＰを使用したという点を除いては、実施例２－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［比較例２－２］
第２正孔輸送層の形成時、化合物２－８の代わりに、化合物ＨＴ３を使用したという点を除いては、実施例２－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［比較例２－３］
第１正孔輸送層の形成時、化合物１－９の代わりに、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）を使用し、第２正孔輸送層の形成時、化合物２－８の代わりに、化合物２－４を使用したという点を除いては、実施例２－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［実施例３－１］
１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）厚のＩＴＯ層が形成されたＩＴＯガラス基板（コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）社製）を、５０ｍｍＸ５０ｍｍＸ０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、前記ＩＴＯガラス基板（アノード）を設けた。
前記ＩＴＯアノード基板上部に化合物１－９を、１，２００Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、前記正孔輸送層上部に、化合物９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）（ホスト）および化合物３－１（ドーパント）を、重量比９５：５で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
次に、前記発光層上部に化合物５－３を蒸着し、１００Å厚の第１電子輸送層を形成した後、前記第１電子輸送層上部にＡｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の第２電子輸送層を形成した。前記第２電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した。
その後、前記電子注入層上部にＡｌを蒸着し、２，０００Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
［実施例３－２～３－５］
下記表３に記載された材料を使用したという点を除いては、実施例３－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［比較例３－１］
発光層の形成時、化合物３－１の代わりに、ＦＤ１を使用したという点を除いては、実施例３－１と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
［比較例３－２］
第１電子輸送層を形成せず、発光層上部にＡｌｑ３を真空蒸着し、４００Å厚の電子輸送層を形成したという点を除いては、実施例３－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［実施例４－１］
１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）厚のＩＴＯ層が形成されたＩＴＯガラス基板（コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）社製）を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、前記ＩＴＯガラス基板（アノード）を設けた。
前記ＩＴＯアノード基板上部に、化合物１－９を、１，１００Å厚に真空蒸着し、第１正孔輸送層を形成した。次に、前記第１正孔輸送層上部に、化合物２－８を１００Å厚に真空蒸着し、第２正孔輸送層を形成した。前記第２正孔輸送層上部に、ＡＤＮおよび化合物３－１（ドーパント）を、重量比９５：５で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
その後、前記発光層上部にＡｌｑ３を真空蒸着し、４００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層上部にＡｌを蒸着し、２，０００Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
［実施例４－２～４－５］
下記表４に記載された材料を使用したという点を除いては、実施例４－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
［比較例４－１］
発光層の形成時、化合物３－１の代わりに、ＦＤ１を使用したという点を除いては、実施例４－１と同一の方法を利用して有機発光素子を作製した。
［比較例４－２］
第２正孔輸送層の形成時、化合物２－８の代わりに、化合物ＨＴ３を使用したという点を除いては、実施例４－１と同一の方法を使用して有機発光素子を作製した。
＜評価例１＞
前記実施例１－１～１－５、２－１～２－５、３－１～３－５、４－１～４－５、比較例１－１、１－２、２－１～２－３、３－１、３－２、４－１および４－２で作製された有機発光素子の効率およびＴ９０寿命を、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表１～４に示した。Ｔ９０寿命は、１５０ｎｉｔ輝度条件下で測定した初期輝度を１００％にするとき、輝度が９０％まで低下するのにかかる時間を測定したものである。
Figure 2023052206000038
Figure 2023052206000039
Figure 2023052206000040
Figure 2023052206000041
Figure 2023052206000042
前記表１～４から、実施例１－１～１－５、２－１～２－５、３－１～３－５、および４－１～４－５で製造された有機発光素子の効率および寿命は、それぞれ比較例１－１、１－２、２－１～２－３、３－１、３－２、４－１および４－２で製造された有機発光素子の効率および寿命に比べ、優秀であるということを確認することができる。
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
１０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１３０ 第１層
１５０ 第２層
１７０ 第３層
１９０ 第２電極

Claims (1)

  1. アノードである第１電極と、
    前記第１電極に対向した、カソードである第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、第１化合物を含む第１層と、
    前記第１層と前記第２電極との間に介在され、第２化合物を含む第２層と、
    前記第２層と前記第２電極との間に介在され、第３化合物を含む第３層と、を含み、
    前記第１化合物は、＊＝Ｎ－＊’を有する窒素含有ヘテロ環基を環形成部分構造として含まず、
    前記第１化合物は、化学式１－２、１－３、化学式２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、化学式３－１および３－２によって表される化合物から選択され、前記第２化合物は、化学式１－１、および化学式２Ｄ－２によって表される化合物から選択され、前記第３化合物は、化学式２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、化学式３－１および３－２によって表される化合物から選択され、
    Figure 2023052206000043
    Figure 2023052206000044
    前記化学式１－１、１－２、１－３、２Ｈ－１、２Ｄ－１、２Ｄ－２、３－１及び３－２中、
    Ｘ１はＣ（Ｒ４１）またはＮであり、
    Ｘ２はＣ（Ｒ４２）またはＮであり、
    Ｘ３はＣ（Ｒ４３）またはＮであり、
    Ｌ２１～Ｌ２４、Ｌ３１～Ｌ３４、およびＬ４１～Ｌ４３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６－Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の２価の非芳香族縮合多環基、および置換もしくは無置換の２価の非芳香族縮合ヘテロ多環基から選択され、
    Ｌ２５は、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０非縮合アリーレン基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０非縮合ヘテロアリーレン基から選択され、
    Ｌ３５は、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０縮合多環アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０縮合多環ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の２価の非芳香族縮合多環基、および置換もしくは非置換の２価の非芳香族縮合ヘテロ多環基から選択され、
    ｂ１～ｂ５、ｄ１～ｄ５、およびｇ１～ｇ３は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、
    Ａｒ２１～Ａｒ２４、Ａｒ３１～Ａｒ３４、およびＡｒ４１～Ａｒ４３は、それぞれ独立して、下記化学式Ａ～Ｃで表される基、置換もしくは無置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合多環基、および置換もしくは非置換の一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基からなる群から選択され、
    Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１、およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、および－Ｓｉ（Ｑ４３）（Ｑ４４）（Ｑ４５）から選択され、
    ｃ１、ｃ４、ｈ１、ｈ４は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、ｅ１は０～４の整数であり、ｃ２、ｃ３、ｈ２、ｈ３は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、
    前記化学式１－１において、Ａｒ２１～Ａｒ２３から選択される少なくとも１つは、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、
    前記化学式１－２において、Ａｒ２１～Ａｒ２４から選択される少なくとも１つは、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、
    前記化学式１－３において、Ａｒ２１およびＡｒ２２から選択される少なくとも１つは、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、
    前記化学式２Ｈ－１において、Ａｒ３１は、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、
    前記化学式２Ｄ－１において、Ａｒ３１～Ａｒ３４から選択される少なくとも１つは、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、
    前記化学式２Ｄ－２において、Ａｒ３１～Ａｒ３３から選択される少なくとも１つは、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択された基は、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）を含み、
    前記化学式３－１において、Ａｒ４１～Ａｒ４３から選択される少なくとも１つは、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、
    前記化学式３－２において、Ａｒ４１およびＡｒ４２から選択される１つは、前記化学式Ａ～Ｃで表される基から選択される基であり、
    置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０非縮合アリーレン基、置換されたＣ６－Ｃ６０縮合多環アリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０非縮合ヘテロアリーレン基、置換されたＣ１－Ｃ６０縮合多環ヘテロアリーレン基、置換された２価の非芳香族縮合多環基、置換された２価の非芳香族縮合ヘテロ多環基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、および置換された一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基の置換基は、
    重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、およびＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
    重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族縮合ヘテロ多環基、および－Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）からからなる群より選択された少なくとも１つで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、およびＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
    Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基およびターフェニリル基；
    重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、およびＳｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）からなる群より選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
    －Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）；からなる群より選択され、
    前記Ｑ１３～Ｑ１５、Ｑ２３～Ｑ２５、Ｑ３３～Ｑ３５、およびＱ４３～Ｑ４５は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基、およびターフェニリル基からなる群より選択され、
    前記第１化合物、前記第２化合物および前記第３化合物は、互いに独立して、前記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表される基を少なくとも１つ含み、
    前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物は、それぞれ互いに異なる、有機発光素子：
    Figure 2023052206000045
    前記化学式Ａ～Ｃ中、
    環Ａ１、環Ａ１１および環Ａ１２は、互いに独立して、Ｃ５－Ｃ３０炭素環およびまたはＣ２－Ｃ３０ヘテロ環であり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、
    水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、および置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
    重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩から選択された少なくとも一つで置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、およびＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
    Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
    重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
    －Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）および－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；からなる群より選択され、
    前記Ｑ１～Ｑ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、および一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からなる群より選択され、
    ａ１、ａ１１およびａ１２は、互いに独立して、０～１０の整数であり、
    ａ２は、０～２の整数であり、
    ＊および＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
JP2023000317A 2015-08-21 2023-01-04 有機発光素子 Pending JP2023052206A (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150118277 2015-08-21
KR10-2015-0118277 2015-08-21
KR10-2016-0104281 2016-08-17
KR1020160104281A KR20170023388A (ko) 2015-08-21 2016-08-17 유기 발광 소자
JP2016161323A JP6881915B2 (ja) 2015-08-21 2016-08-19 有機発光素子
JP2021078789A JP7206319B2 (ja) 2015-08-21 2021-05-06 有機発光素子

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021078789A Division JP7206319B2 (ja) 2015-08-21 2021-05-06 有機発光素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023052206A true JP2023052206A (ja) 2023-04-11

Family

ID=56925960

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016161323A Active JP6881915B2 (ja) 2015-08-21 2016-08-19 有機発光素子
JP2021078789A Active JP7206319B2 (ja) 2015-08-21 2021-05-06 有機発光素子
JP2023000317A Pending JP2023052206A (ja) 2015-08-21 2023-01-04 有機発光素子

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016161323A Active JP6881915B2 (ja) 2015-08-21 2016-08-19 有機発光素子
JP2021078789A Active JP7206319B2 (ja) 2015-08-21 2021-05-06 有機発光素子

Country Status (4)

Country Link
US (4) US9960361B2 (ja)
EP (2) EP3133666B1 (ja)
JP (3) JP6881915B2 (ja)
CN (1) CN106469790B (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3133666B1 (en) 2015-08-21 2020-03-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2018164239A1 (ja) 2017-03-08 2018-09-13 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
EP3713945A1 (en) * 2017-11-24 2020-09-30 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI820057B (zh) * 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
KR20200001005A (ko) 2018-06-26 2020-01-06 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102258085B1 (ko) * 2018-10-04 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102495276B1 (ko) * 2018-11-07 2023-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20200283426A1 (en) * 2019-03-05 2020-09-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
EP3939970B1 (en) 2019-03-15 2023-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence device, and electronic device
CN110041268B (zh) * 2019-05-17 2022-09-30 西安瑞联新材料股份有限公司 一种嘧啶类双极性化合物及其在oled器件中的应用
KR20220062988A (ko) * 2020-11-09 2022-05-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2639231B1 (en) 2006-04-26 2019-02-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same
WO2009145016A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101180531B1 (ko) 2009-04-24 2012-09-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101431644B1 (ko) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2011139044A (ja) * 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10570113B2 (en) * 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2012028634A (ja) 2010-07-26 2012-02-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
US9133173B2 (en) * 2010-10-15 2015-09-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole compound, material for light-emitting element, organic semiconductor material, light-emitting element
KR101423173B1 (ko) 2010-11-04 2014-07-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
TWI545175B (zh) 2010-12-17 2016-08-11 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置
CN103313980B (zh) 2011-02-07 2017-04-19 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
WO2012144176A1 (ja) 2011-04-18 2012-10-26 出光興産株式会社 ピレン誘導体、有機発光媒体、及びこれらを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012157211A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 ソニー株式会社 有機ｅｌ多色発光装置
KR101575392B1 (ko) 2011-09-09 2015-12-09 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102261235B1 (ko) 2011-11-22 2021-06-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
JP5989000B2 (ja) 2011-11-25 2016-09-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3434670B1 (en) * 2012-04-13 2021-09-01 LG Chem, Ltd. Novel nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using same
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140014930A1 (en) * 2012-07-13 2014-01-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
JP2015216135A (ja) 2012-08-10 2015-12-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
TWI623539B (zh) 2012-09-20 2018-05-11 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 供電子應用之氮雜二苯并呋喃
JP6194645B2 (ja) * 2012-09-27 2017-09-13 東ソー株式会社 アミン化合物及びその用途
US9647220B2 (en) * 2012-11-15 2017-05-09 Sony Corporation Organic multicolor light-emitting apparatus
US9496503B2 (en) 2013-03-25 2016-11-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101627755B1 (ko) 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102137429B1 (ko) 2013-07-11 2020-07-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102194819B1 (ko) * 2013-08-27 2020-12-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6386299B2 (ja) * 2013-08-30 2018-09-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用有機化合物
JP2015106661A (ja) * 2013-11-29 2015-06-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102177213B1 (ko) * 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2015114102A1 (en) * 2014-02-03 2015-08-06 Basf Se Silyl substituted azadibenzofurans and azadibenzothiophenes
KR102661925B1 (ko) 2015-06-03 2024-05-02 유디씨 아일랜드 리미티드 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자
WO2017022730A1 (ja) * 2015-07-31 2017-02-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
EP3133666B1 (en) * 2015-08-21 2020-03-11 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Also Published As

Publication number Publication date
US20230225200A1 (en) 2023-07-13
CN106469790B (zh) 2019-12-06
EP3133666A1 (en) 2017-02-22
EP3680948A2 (en) 2020-07-15
JP6881915B2 (ja) 2021-06-02
JP2017041636A (ja) 2017-02-23
CN106469790A (zh) 2017-03-01
US20170054081A1 (en) 2017-02-23
US9960361B2 (en) 2018-05-01
US20220077399A1 (en) 2022-03-10
US11672173B2 (en) 2023-06-06
US20180248125A1 (en) 2018-08-30
US11211564B2 (en) 2021-12-28
JP2021132221A (ja) 2021-09-09
EP3133666B1 (en) 2020-03-11
EP3680948A3 (en) 2020-10-21
JP7206319B2 (ja) 2023-01-17
US11968890B2 (en) 2024-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7206319B2 (ja) 有機発光素子
JP7313108B2 (ja) 縮合環化合物およびそれを含む有機発光素子
JP7169802B2 (ja) ヘテロ環式化合物、それを含んだ有機発光素子及び電子装置
KR102552274B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102595922B1 (ko) 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102510392B1 (ko) 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150061975A (ko) 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102577003B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102572715B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170023388A (ko) 유기 발광 소자
KR102615642B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20150133089A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102232692B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP7266391B2 (ja) 有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
KR20190112243A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20240032798A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102304716B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102606280B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20240050318A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102628848B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160124284A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102483949B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170052733A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102544984B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102376967B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230202

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230202

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20231128

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240228

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20240402